RU2009133794A - Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина - Google Patents
Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009133794A RU2009133794A RU2009133794/15A RU2009133794A RU2009133794A RU 2009133794 A RU2009133794 A RU 2009133794A RU 2009133794/15 A RU2009133794/15 A RU 2009133794/15A RU 2009133794 A RU2009133794 A RU 2009133794A RU 2009133794 A RU2009133794 A RU 2009133794A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- haloalkyl
- methyl
- haloalkoxy
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims 3
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical class [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 30
- -1 cyano, hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 9
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000006448 cycloalkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004858 cycloalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005167 cycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005201 cycloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 22
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005120 alkyl cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 2
- 125000004750 (C1-C6) alkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZVWQHLJGLFQPLF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]ethylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C=1C=CC=[N+]([O-])C=1S(=O)(=O)C(C)C1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C(F)(F)F ZVWQHLJGLFQPLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVZCGTUAPVCWNG-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfinyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)C=2[N+](=CC=CC=2)[O-])=C1OCC(F)(F)F BVZCGTUAPVCWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNFPLBGYKDZUTA-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2[N+](=CC=CC=2)[O-])=C1OCC(F)(F)F UNFPLBGYKDZUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWNRXTASIIFRLI-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfinyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)C=2[N+](=CC=CC=2)[O-])=C1OC(F)F RWNRXTASIIFRLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNYFSJUUAOVDKF-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfinyl]-4-ethyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CCC1=CC=[N+]([O-])C(S(=O)CC=2C(=NN(C)C=2OC(F)F)C(F)(F)F)=C1 GNYFSJUUAOVDKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYIBZDWCSOTQU-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfinyl]-4-methyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=[N+]([O-])C(S(=O)CC=2C(=NN(C)C=2OC(F)F)C(F)(F)F)=C1 IAYIBZDWCSOTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYLFSHDDQAJTAP-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2[N+](=CC=CC=2)[O-])=C1OC(F)F NYLFSHDDQAJTAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PINIDDJARQSUIG-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-4-ethyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CCC1=CC=[N+]([O-])C(S(=O)(=O)CC=2C(=NN(C)C=2OC(F)F)C(F)(F)F)=C1 PINIDDJARQSUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRMYOOILFWMLAC-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-4-methyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=[N+]([O-])C(S(=O)(=O)CC=2C(=NN(C)C=2OC(F)F)C(F)(F)F)=C1 VRMYOOILFWMLAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKHGWCIAKZBAIR-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfinyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)C=2[N+](=CC(Cl)=CC=2)[O-])=C1OC(F)F KKHGWCIAKZBAIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAQLYZIRASPSBN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2[N+](=CC(Cl)=CC=2)[O-])=C1OC(F)F LAQLYZIRASPSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004687 alkyl sulfinyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005203 haloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, выбранное из соединения формулы 1, его N-оксидов и солей, ! ! где каждый R1 независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, амино, нитро, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C6-C8 циклоалкилциклоалкил, C4-C8 галогенциклоалкилалкил, C5-C8 алкилциклоалкилалкил, C3-C8 циклоалкенил, C3-C8 галогенциклоалкенил, C2-C6 алкоксиалкил, C4-C8 циклоалкоксиалкил, C3-C6 алкоксиалкоксиалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 алкиламиноалкил, C3-C6 диалкиламиноалкил, C3-C6 галогеналкиламиноалкил, C4-C8 циклоалкиламиноалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C4-C8 циклоалкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C5-C8 циклоалкилалкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C6 диалкиламинокарбонил, C4-C8 циклоалкиламинокарбонил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C3-C6 алкоксикарбонилалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C8 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C4-C8 циклоалкилалкокси, C2-C6 алкенилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C6 алкинилокси, C3-C6 галогеналкинилокси, C2-C6 алкоксиалкокси, C2-C6 алкилкарбонилокси, C2-C6 галогеналкилкарбонилокси, C4-C8 циклоалкилкарбонилокси, C3-C6 алкилкарбонилалкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C3-C8 циклоалкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C3-C8 циклоалкилсульфонил, C3-C8 триалкилсилил, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C2-C6 галогеналкиламино, C2-C6 галогендиалкиламино, C3-C8 циклоалкиламино, C2-C6 алкилкарбониламино, C2-C6 галогеналкилкарбониламино, C1-C6 алкил
Claims (8)
1. Соединение, выбранное из соединения формулы 1, его N-оксидов и солей,
где каждый R1 независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, амино, нитро, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C6-C8 циклоалкилциклоалкил, C4-C8 галогенциклоалкилалкил, C5-C8 алкилциклоалкилалкил, C3-C8 циклоалкенил, C3-C8 галогенциклоалкенил, C2-C6 алкоксиалкил, C4-C8 циклоалкоксиалкил, C3-C6 алкоксиалкоксиалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 алкиламиноалкил, C3-C6 диалкиламиноалкил, C3-C6 галогеналкиламиноалкил, C4-C8 циклоалкиламиноалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C4-C8 циклоалкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C5-C8 циклоалкилалкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C6 диалкиламинокарбонил, C4-C8 циклоалкиламинокарбонил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C3-C6 алкоксикарбонилалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C8 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C4-C8 циклоалкилалкокси, C2-C6 алкенилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C6 алкинилокси, C3-C6 галогеналкинилокси, C2-C6 алкоксиалкокси, C2-C6 алкилкарбонилокси, C2-C6 галогеналкилкарбонилокси, C4-C8 циклоалкилкарбонилокси, C3-C6 алкилкарбонилалкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C3-C8 циклоалкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C3-C8 циклоалкилсульфонил, C3-C8 триалкилсилил, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C2-C6 галогеналкиламино, C2-C6 галогендиалкиламино, C3-C8 циклоалкиламино, C2-C6 алкилкарбониламино, C2-C6 галогеналкилкарбониламино, C1-C6 алкилсульфониламино или C1-C6 галогеналкилсульфониламино; или фенил, пиридинил, тиенил, нафталинил или бензил, каждый из которых необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, галогена, гидрокси, амино, циано и нитро; или
два R1, присоединенные к смежным атомам углерода кольца, вместе образуют конденсированное 5- или 6-членное кольцо, содержащее атомы углерода и необязательно 1-3 гетероатома, выбранных из O и N, в качестве атомов кольца, в том числе, необязательно 1-3 члена кольца выбраны из группы, состоящей из C(=O), C(=S) и S(=O)p(=NR8)q; конденсированное кольцо необязательно замещено 1-3 заместителями, выбранными из C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, галогена, CN и NO2;
m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
W представляет собой O или NR7;
n равно 0 или 1;
R2 представляет собой H, галоген, циано, гидрокси, амино, нитро, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C6-C8 циклоалкилциклоалкил, C4-C8 галогенциклоалкилалкил, C5-C8 алкилциклоалкилалкил, C3-C8 циклоалкенил, C3-C8 галогенциклоалкенил, C2-C6 алкоксиалкил, C4-C8 циклоалкоксиалкил, C3-C6 алкоксиалкоксиалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 алкиламиноалкил, C3-C6 диалкиламиноалкил, C3-C6 галогеналкиламиноалкил, C4-C8 циклоалкиламиноалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C4-C8 циклоалкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C5-C8 циклоалкилалкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C6 диалкиламинокарбонил, C4-C8 циклоалкиламинокарбонил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C3-C6 алкоксикарбонилалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C8 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C4-C8 циклоалкилалкокси, C2-C6 алкенилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C6 алкинилокси, C3-C6 галогеналкинилокси, C2-C6 алкоксиалкокси, C2-C6 алкилкарбонилокси, C2-C6 галогеналкилкарбонилокси, C4-C8 циклоалкилкарбонилокси, C3-C6 алкилкарбонилалкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C3-C8 циклоалкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C3-C8 циклоалкилсульфонил, C3-C8 триалкилсилил, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C2-C6 галогеналкиламино, C2-C6 галогендиалкиламино, C3-C8 циклоалкиламино, C2-C6 алкилкарбониламино, C2-C6 галогеналкилкарбониламино, C1-C6 алкилсульфониламино или C1-C6 галогеналкилсульфониламино;
R3 представляет собой H, галоген, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил или C1-C6 галогеналкил; или
R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-8-членное карбоциклическое кольцо, необязательно замещенное 1-3 заместителями, выбранными из C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, галогена, гидрокси, амино, циано и нитро;
каждый R4 и R5 независимо представляет собой H, галоген, циано, гидрокси, амино, нитро, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, C(=S)NH2, -C(=O)NHCN, -C(=O)NHOH, -SH, -SO2NH2, -SO2NHCN, -SO2NHOH, -OCN, -SCN, -SF5, -NHCHO, -NHNH2, -NHOH, -NHCN, -NHC(=O)NH2, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C6-C8 циклоалкилциклоалкил, C4-C8 галогенциклоалкилалкил, C5-C8 алкилциклоалкилалкил, C3-C8 циклоалкенил, C3-C8 галогенциклоалкенил, C2-C6 алкоксиалкил, C4-C8 циклоалкоксиалкил, C3-C6 алкоксиалкоксиалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 алкиламиноалкил, C3-C6 диалкиламиноалкил, C3-C6 галогеналкиламиноалкил, C4-C8 циклоалкиламиноалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C4-C8 циклоалкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C5-C8 циклоалкилалкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C6 диалкиламинокарбонил, C4-C8 циклоалкиламинокарбонил, C2-C6 цианоалкил, C1-C6 гидроксиалкил, C4-C8 циклоалкенилалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C3-C6 алкоксикарбонилалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C8 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C4-C8 циклоалкилалкокси, C2-C6 алкенилокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C3-C6 алкинилокси, C3-C6 галогеналкинилокси, C2-C6 алкоксиалкокси, C2-C6 алкилкарбонилокси, C2-C6 галогеналкилкарбонилокси, C4-C8 циклоалкилкарбонилокси, C3-C6 алкилкарбонилалкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C3-C8 циклоалкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C3-C8 циклоалкилсульфонил, C3-C8 триалкилсилил, C3-C8 галогенциклоалкенилокси, C2-C6 галогеналкоксиалкокси, C2-C6 алкоксигалогеналкокси, C2-C6 галогеналкоксигалогеналкокси, C3-C6 алкоксикарбонилалкокси, C1-C6 алкиламиносульфонил, C2-C6 диалкиламиносульфонил, C3-C8 галогентриалкилсилил, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C2-C6 галогеналкиламино, C2-C6 галогендиалкиламино, C3-C8 циклоалкиламино, C2-C6 алкилкарбониламино, C2-C6 галогеналкилкарбониламино, C1-C6 алкилсульфониламино или C1-C6 галогеналкилсульфониламино; или фенил, пиридинил, тиенил или бензил, каждый из которых необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, галогена, гидрокси, амино, циано и нитро;
R6 представляет собой H, гидрокси, амино, -C(=O)NH2, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C6-C8 циклоалкилциклоалкил, C4-C8 галогенциклоалкилалкил, C5-C8 алкилциклоалкилалкил, C3-C8 циклоалкенил, C3-C8 галогенциклоалкенил, C2-C6 алкоксиалкил, C4-C8 циклоалкоксиалкил, C3-C6 алкоксиалкоксиалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 алкиламиноалкил, C3-C6 диалкиламиноалкил, C3-C6 галогеналкиламиноалкил, C4-C8 циклоалкиламиноалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C4-C8 циклоалкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C5-C8 циклоалкилалкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C6 диалкиламинокарбонил, C4-C8 циклоалкиламинокарбонил, C2-C6 цианоалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C3-C6 алкоксикарбонилалкил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C3-C8 циклоалкилсульфонил, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C2-C6 галогеналкиламино, C2-C6 галогендиалкиламино, C3-C8 циклоалкиламино, C2-C6 алкилкарбониламино, C2-C6 галогеналкилкарбониламино, C1-C6 алкилсульфониламино или C1-C6 галогеналкилсульфониламино; или фенил, пиридинил, тиенил или бензил, каждый из которых необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, галогена, гидрокси, амино, циано и нитро; или
R5 и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют конденсированное кольцо, содержащее 2-6 атомов углерода и необязательно 1-3 гетероатома, выбранных из O и N, в качестве атомов кольца, в дополнение к атомам, к которым присоединены R5 и R6, в том числе, необязательно 1-3 члена кольца выбраны из группы, состоящей из C(=O), C(=S) или S(=O)p(=NR8)q; конденсированное кольцо необязательно замещено 1-3 заместителями, выбранными из C1-C2 алкила, галогена, CN, NO2 и C1-C2 алкокси;
R7 представляет собой H, циано, гидрокси, амино, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 галогеналкинил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C6-C8 циклоалкилциклоалкил, C4-C8 галогенциклоалкилалкил, C5-C8 алкилциклоалкилалкил, C3-C8 циклоалкенил, C3-C8 галогенциклоалкенил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C8 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C4-C8 циклоалкилалкокси, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C3-C8 циклоалкилсульфонил, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C2-C6 галогеналкиламино, C2-C6 галогендиалкиламино или C3-C6 циклоалкиламино; или фенил, пиридинил, тиенил, нафталинил или бензил, каждый из которых необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, галогена, гидрокси, амино, циано и нитро;
каждый R8 независимо представляет собой H, C1-C3 алкил или CN; и
p и q в каждом случае S(=O)p(=NR8)q независимо равны 0, 1 или 2, при условии, что сумма p и q равна 0, 1 или 2.
2. Соединение по п.1, где
каждый R1 независимо представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкоксиалкил, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси; или фенил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из C1-C3 алкила, C1-C3 галогеналкила и галогена;
m равно 0, 1 или 2;
R2 представляет собой H, галоген, циано, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил или C2-C4 алкоксикарбонил;
R3 представляет собой H, CH3 или галоген;
R4 представляет собой H, галоген, циано, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкоксикарбонил, C3-C6 галогеналкоксиалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C1-C6 алкиламино или C2-C6 диалкиламино;
R5 представляет собой галоген, циано, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкоксиалкил, C2-C6 цианоалкил, C3-C6 галогеналкоксиалкил, C1-C6 алкокси или C1-C6 галогеналкокси;
R6 представляет собой H, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C3-C8 циклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил или C2-C6 цианоалкил; или фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила и галогена; и
R7 представляет собой H, циано, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; или фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из C1-C3 алкила, C1-C3 галогеналкила и галогена.
3. Соединение по п.2, где
каждый R1 независимо представляет собой галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси или C1-C3 галогеналкокси, независимо присоединенный в положении 4 или 5 кольца;
m равно 0 или 1;
R2 представляет собой H, C1-C2 алкил или галоген;
R3 представляет собой H, CH3 или F;
R4 представляет собой галоген, циано, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси или C1-C3 галогеналкокси;
R5 представляет собой галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси или C1-C3 галогеналкокси;
R6 представляет собой H, C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил; и
R7 представляет собой H, циано или C1-C3 алкил.
4. Соединение по п.3, где
W представляет собой O;
R2 представляет собой H;
R3 представляет собой H;
R4 представляет собой C1-C3 галогеналкил;
R5 представляет собой галоген или C1-C3 галогеналкокси; и
R6 представляет собой C1-C3 алкил.
5. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
2-[[[5-(дифторметокси)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил]сульфинил]пиридин-1-оксид,
2-[[[5-(дифторметокси)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил]сульфонил]пиридин-1-оксид,
2-[[1-[5-(дифторметокси)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]этил]сульфонил]пиридин-1-оксид,
2-[[[5-(дифторметокси)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил]сульфонил]-4-метилпиридин-1-оксид,
2-[[[5-(дифторметокси)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил]сульфинил]-4-метилпиридин-1-оксид,
5-хлор-2-[[[5-(дифторметокси)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил]сульфинил]пиридин-1-оксид,
5-хлор-2-[[[5-(дифторметокси)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил]сульфонил]пиридин-1-оксид,
2-[[[1-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил]сульфинил]пиридин-1-оксид,
2-[[[1-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил]сульфонил]пиридин-1-оксид,
2-[[[5-(дифторметокси)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил]сульфинил]-4-этилпиридин-1-оксид, и
2-[[[5-(дифторметокси)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил]сульфонил]-4-этилпиридин-1-оксид.
6. Гербицидная композиция, включающая гербицидно-эффективное количество соединения по п.1 и по крайней мере один компонент, выбранный из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя или жидкого разбавителя.
7. Гербицидная композиция, включающая гербицидно-эффективное количество соединения по п.1, эффективное количество по крайней мере одного дополнительного активного ингредиента, выбранного из группы, состоящей из другого гербицида и антидота гербицида, и по крайней мере один компонент, выбранный из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя или жидкого разбавителя.
8. Способ борьбы с ростом нежелательной растительности, включающий контактирование растительности или ее окружающей среды с гербицидно-эффективным количеством соединения по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US90057907P | 2007-02-09 | 2007-02-09 | |
US60/900,579 | 2007-02-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009133794A true RU2009133794A (ru) | 2011-03-20 |
Family
ID=39690673
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009133794/15A RU2009133794A (ru) | 2007-02-09 | 2008-02-08 | Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100298141A1 (ru) |
EP (1) | EP2120939A2 (ru) |
JP (1) | JP2010518084A (ru) |
KR (1) | KR20090110374A (ru) |
AR (1) | AR065276A1 (ru) |
AU (1) | AU2008216859A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0806366A2 (ru) |
CA (1) | CA2675200A1 (ru) |
CL (1) | CL2008000376A1 (ru) |
CO (1) | CO6230985A2 (ru) |
IL (1) | IL199764A0 (ru) |
MX (1) | MX2009008325A (ru) |
NZ (1) | NZ578196A (ru) |
RU (1) | RU2009133794A (ru) |
UY (1) | UY30898A1 (ru) |
WO (1) | WO2008100426A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200905133B (ru) |
Families Citing this family (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8097712B2 (en) | 2007-11-07 | 2012-01-17 | Beelogics Inc. | Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof |
US8962584B2 (en) | 2009-10-14 | 2015-02-24 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Compositions for controlling Varroa mites in bees |
SG183407A1 (en) | 2010-03-08 | 2012-09-27 | Monsanto Technology Llc | Polynucleotide molecules for gene regulation in plants |
MX373663B (es) | 2011-09-13 | 2020-03-31 | Monsanto Technology Llc | Metodos y composiciones para el control de malezas. |
US10760086B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-09-01 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
UY34328A (es) | 2011-09-13 | 2013-04-30 | Monsanto Technology Llc | ?composiciones y métodos para controlar malezas comprendiendo un polinucleótido y agente de transferencia, y que modulan protoporfirinógeno ix oxidasa?. |
US10829828B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-11-10 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
CA2848699A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control targeting 7,8-dihydropteroate synthase (dhps) |
CN103957697B (zh) | 2011-09-13 | 2017-10-24 | 孟山都技术公司 | 用于杂草控制的方法和组合物 |
UA116089C2 (uk) | 2011-09-13 | 2018-02-12 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти) |
UA116090C2 (uk) | 2011-09-13 | 2018-02-12 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти) |
US10806146B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-10-20 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
CN103930549B (zh) | 2011-09-13 | 2020-09-18 | 孟山都技术公司 | 用于杂草控制的方法和组合物 |
CN104244713B (zh) * | 2012-02-21 | 2016-08-24 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 除草的亚磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物和磺酰亚氨酰基苯甲酰基衍生物 |
WO2013175480A1 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | A.B. Seeds Ltd. | Compositions and methods for silencing gene expression |
UA118841C2 (uk) | 2013-01-01 | 2019-03-25 | Ей.Бі. СІДС ЛТД. | Спосіб формування рослини, яка має підвищену стійкість до комахи-шкідника |
US10683505B2 (en) | 2013-01-01 | 2020-06-16 | Monsanto Technology Llc | Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression |
EP2967082A4 (en) | 2013-03-13 | 2016-11-02 | Monsanto Technology Llc | METHOD AND COMPOSITIONS FOR WEED CONTROL |
EP2971185A4 (en) | 2013-03-13 | 2017-03-08 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for weed control |
US10568328B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-02-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
US9850496B2 (en) | 2013-07-19 | 2017-12-26 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling Leptinotarsa |
MX359191B (es) | 2013-07-19 | 2018-09-18 | Monsanto Technology Llc | Composiciones y métodos para controlar leptinotarsa. |
AR098105A1 (es) | 2013-10-22 | 2016-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones plaguicidas y métodos relacionados |
KR20160074585A (ko) | 2013-10-22 | 2016-06-28 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법 |
CA2926345A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
CN105682461B (zh) | 2013-10-22 | 2019-06-14 | 美国陶氏益农公司 | 杀虫组合物和与其相关的方法 |
EP3060043A4 (en) | 2013-10-22 | 2017-04-12 | Dow AgroSciences, LLC | Pesticidal compositions and related methods |
MX2016005309A (es) | 2013-10-22 | 2017-03-01 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados. |
AU2014340438B2 (en) | 2013-10-22 | 2017-09-07 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
AR098100A1 (es) | 2013-10-22 | 2016-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones plaguicidas y los métodos relacionados |
WO2015061145A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
WO2015061147A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
AR098103A1 (es) | 2013-10-22 | 2016-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas y métodos relacionados |
WO2015061149A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
KR20160075624A (ko) | 2013-10-22 | 2016-06-29 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살충 조성물 및 관련 방법 |
MX2016005308A (es) | 2013-10-22 | 2016-08-08 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados. |
US9788546B2 (en) | 2013-10-22 | 2017-10-17 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
WO2015061176A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
EP3094182A4 (en) | 2013-10-22 | 2017-10-25 | Dow AgroSciences, LLC | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
UA120426C2 (uk) | 2013-11-04 | 2019-12-10 | Монсанто Текнолоджі Елелсі | Композиція та спосіб для боротьби з членистоногими паразитами та зараженням шкідниками |
UA119253C2 (uk) | 2013-12-10 | 2019-05-27 | Біолоджикс, Інк. | Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл |
BR112016016337A2 (pt) | 2014-01-15 | 2017-10-03 | Monsanto Technology Llc | Composição e métodos para controlar crescimento, desenvolvimento ou a capacidade de reprodução de uma planta, e para sensibilizar uma planta para um herbicida inibidor de epsps |
US11091770B2 (en) | 2014-04-01 | 2021-08-17 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling insect pests |
CN106795515B (zh) | 2014-06-23 | 2021-06-08 | 孟山都技术公司 | 用于经由rna干扰调控基因表达的组合物和方法 |
EP3161138A4 (en) | 2014-06-25 | 2017-12-06 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression |
CN106604993A (zh) | 2014-07-29 | 2017-04-26 | 孟山都技术公司 | 用于控制昆虫害虫的组合物和方法 |
MX395326B (es) | 2015-01-22 | 2025-03-25 | Monsanto Technology Llc | Composiciones y métodos para controlar leptinotarsa. |
UY36703A (es) | 2015-06-02 | 2016-12-30 | Monsanto Technology Llc | Composiciones y métodos para la administración de un polinucleótido en una planta |
WO2016196782A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-12-08 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants |
CN110041249A (zh) * | 2019-05-22 | 2019-07-23 | 南京合巨药业有限公司 | 一种4-叔丁基-2-氯吡啶和4-叔丁基-2,6-二氯-吡啶的制备方法 |
CA3149137A1 (en) * | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Adama Agan Ltd. | Process and intermediates for the preparation of pyroxasulfone |
CN113754647B (zh) * | 2020-06-02 | 2023-02-17 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种砜吡草唑及其中间体的合成方法 |
CN113135867B (zh) * | 2020-06-02 | 2022-09-23 | 山东润博生物科技有限公司 | S-(5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基)乙硫酸乙酯及其合成方法和应用 |
EP4177245A1 (en) * | 2020-07-10 | 2023-05-10 | Adama Agan Ltd. | Process and intermediates for the preparation of fenoxasulfone |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4394155A (en) * | 1981-02-05 | 1983-07-19 | Uniroyal, Inc. | Substituted pyridine 1-oxide herbicides |
UA78071C2 (en) * | 2002-08-07 | 2007-02-15 | Kumiai Chemical Industry Co | Herbicidal composition |
-
2008
- 2008-02-06 CL CL200800376A patent/CL2008000376A1/es unknown
- 2008-02-07 UY UY30898A patent/UY30898A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-02-08 US US12/523,739 patent/US20100298141A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-08 RU RU2009133794/15A patent/RU2009133794A/ru unknown
- 2008-02-08 AU AU2008216859A patent/AU2008216859A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-08 EP EP08725337A patent/EP2120939A2/en not_active Withdrawn
- 2008-02-08 MX MX2009008325A patent/MX2009008325A/es unknown
- 2008-02-08 WO PCT/US2008/001691 patent/WO2008100426A2/en active Application Filing
- 2008-02-08 AR ARP080100559A patent/AR065276A1/es unknown
- 2008-02-08 ZA ZA200905133A patent/ZA200905133B/xx unknown
- 2008-02-08 KR KR1020097018738A patent/KR20090110374A/ko not_active Withdrawn
- 2008-02-08 JP JP2009549114A patent/JP2010518084A/ja active Pending
- 2008-02-08 NZ NZ578196A patent/NZ578196A/en unknown
- 2008-02-08 BR BRPI0806366-4A patent/BRPI0806366A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-02-08 CA CA002675200A patent/CA2675200A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-07-08 IL IL199764A patent/IL199764A0/en unknown
- 2009-08-04 CO CO09081344A patent/CO6230985A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010518084A (ja) | 2010-05-27 |
AU2008216859A1 (en) | 2008-08-21 |
IL199764A0 (en) | 2010-04-15 |
US20100298141A1 (en) | 2010-11-25 |
MX2009008325A (es) | 2009-08-12 |
UY30898A1 (es) | 2008-09-30 |
NZ578196A (en) | 2011-01-28 |
CO6230985A2 (es) | 2010-12-20 |
WO2008100426A2 (en) | 2008-08-21 |
KR20090110374A (ko) | 2009-10-21 |
EP2120939A2 (en) | 2009-11-25 |
CA2675200A1 (en) | 2008-08-21 |
CL2008000376A1 (es) | 2008-08-18 |
AR065276A1 (es) | 2009-05-27 |
ZA200905133B (en) | 2010-09-29 |
WO2008100426A3 (en) | 2008-10-23 |
BRPI0806366A2 (pt) | 2011-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009133794A (ru) | Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина | |
RU2017142979A (ru) | Замещенные циклические амиды и их применение в качестве гербицидов | |
RU2019122791A (ru) | Гербициды на основе нитрона | |
RU2018103198A (ru) | Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов | |
RU2017134973A (ru) | Бутиролактоны в качестве гербицидов | |
RU2010130559A (ru) | Гербицидные пиридазиновые производные | |
JP2005503384A5 (ru) | ||
JP2017522374A5 (ru) | ||
JP2017537882A5 (ru) | ||
JP2013528602A5 (ru) | ||
JP2020522496A5 (ru) | ||
JP2018518470A5 (ru) | ||
JP2010540650A5 (ru) | ||
JP2018509418A5 (ru) | ||
JP2018502912A5 (ru) | ||
JP2013501063A5 (ru) | ||
JP2018522832A5 (ru) | ||
JP2011507893A5 (ru) | ||
RU2006120441A (ru) | Комбинация действующих веществ с инсектицидными свойствами | |
JP2018513190A5 (ru) | ||
JP2020522493A5 (ru) | ||
RU2003136772A (ru) | Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями | |
JP2018501226A5 (ru) | ||
MY169840A (en) | Isoxazolines for controlling invertebrate pests | |
AR063213A1 (es) | Amidas azociclicas fungicidas, composiciones fungicidas que las comprenden y su empleo en un metodo para controlar enfermedades en las plantas causadas por patogenos fungicos de la clase de los oomycetes. |