RU2009101299A - Трициклическое соединение и его фармацевтическое применение - Google Patents
Трициклическое соединение и его фармацевтическое применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009101299A RU2009101299A RU2009101299/04A RU2009101299A RU2009101299A RU 2009101299 A RU2009101299 A RU 2009101299A RU 2009101299/04 A RU2009101299/04 A RU 2009101299/04A RU 2009101299 A RU2009101299 A RU 2009101299A RU 2009101299 A RU2009101299 A RU 2009101299A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally containing
- substituent
- group optionally
- hydrogen atom
- ethyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 23
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 82
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 27
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 2
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940121723 Melatonin receptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- FIPHYUVXAUQDEU-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-ethyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl)ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2CCC(CCNC(C)=O)C2=C2OC(CC)=NC2=C1 FIPHYUVXAUQDEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYWXBNWGKSZHFA-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-methoxy-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl)ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2CCC(CCNC(C)=O)C2=C2OC(OC)=NC2=C1 HYWXBNWGKSZHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMOKSKDNKCWNAF-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-methyl-6,7-dihydrocyclopenta[g][1,3]benzothiazol-8-ylidene)ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2N=C(C)SC2=C2C(=CCNC(=O)C)CCC2=C1 VMOKSKDNKCWNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGFPOHCQQFJZBW-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-methyl-6,7-dihydrocyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-ylidene)ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2N=C(C)OC2=C2C(=CCNC(=O)C)CCC2=C1 AGFPOHCQQFJZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IROSIMFNTNBWOY-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-methyl-6,7-dihydrocyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-ylidene)ethyl]propanamide Chemical compound C1=C2N=C(C)OC2=C2C(=CCNC(=O)CC)CCC2=C1 IROSIMFNTNBWOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPQSZGPHOIJAFK-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-methyl-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl)ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2N=C(C)OC2=C2C(CCNC(=O)C)=CCC2=C1 VPQSZGPHOIJAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDFVYDLICOGWLH-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-methyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzothiazol-8-yl)ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2N=C(C)SC2=C2C(CCNC(=O)C)CCC2=C1 JDFVYDLICOGWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCRUCMHMQXUZAT-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-methyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl)ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2N=C(C)OC2=C2C(CCNC(=O)C)CCC2=C1 CCRUCMHMQXUZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JROBZLKCLLSHNV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-methyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl)ethyl]propanamide Chemical compound C1=C2N=C(C)OC2=C2C(CCNC(=O)CC)CCC2=C1 JROBZLKCLLSHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIPHYUVXAUQDEU-GFCCVEGCSA-N n-[2-[(8r)-2-ethyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl]ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2CC[C@H](CCNC(C)=O)C2=C2OC(CC)=NC2=C1 FIPHYUVXAUQDEU-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- HYWXBNWGKSZHFA-LLVKDONJSA-N n-[2-[(8r)-2-methoxy-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl]ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2CC[C@H](CCNC(C)=O)C2=C2OC(OC)=NC2=C1 HYWXBNWGKSZHFA-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- JDFVYDLICOGWLH-GFCCVEGCSA-N n-[2-[(8r)-2-methyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzothiazol-8-yl]ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2N=C(C)SC2=C2[C@@H](CCNC(=O)C)CCC2=C1 JDFVYDLICOGWLH-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- CCRUCMHMQXUZAT-GFCCVEGCSA-N n-[2-[(8r)-2-methyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl]ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2N=C(C)OC2=C2[C@@H](CCNC(=O)C)CCC2=C1 CCRUCMHMQXUZAT-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- JROBZLKCLLSHNV-GFCCVEGCSA-N n-[2-[(8r)-2-methyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl]ethyl]propanamide Chemical compound C1=C2N=C(C)OC2=C2[C@@H](CCNC(=O)CC)CCC2=C1 JROBZLKCLLSHNV-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- FIPHYUVXAUQDEU-LBPRGKRZSA-N n-[2-[(8s)-2-ethyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl]ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2CC[C@@H](CCNC(C)=O)C2=C2OC(CC)=NC2=C1 FIPHYUVXAUQDEU-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- HYWXBNWGKSZHFA-NSHDSACASA-N n-[2-[(8s)-2-methoxy-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl]ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2CC[C@@H](CCNC(C)=O)C2=C2OC(OC)=NC2=C1 HYWXBNWGKSZHFA-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- JDFVYDLICOGWLH-LBPRGKRZSA-N n-[2-[(8s)-2-methyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzothiazol-8-yl]ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2N=C(C)SC2=C2[C@H](CCNC(=O)C)CCC2=C1 JDFVYDLICOGWLH-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- CCRUCMHMQXUZAT-LBPRGKRZSA-N n-[2-[(8s)-2-methyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl]ethyl]acetamide Chemical compound C1=C2N=C(C)OC2=C2[C@H](CCNC(=O)C)CCC2=C1 CCRUCMHMQXUZAT-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- JROBZLKCLLSHNV-LBPRGKRZSA-N n-[2-[(8s)-2-methyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-yl]ethyl]propanamide Chemical compound C1=C2N=C(C)OC2=C2[C@H](CCNC(=O)CC)CCC2=C1 JROBZLKCLLSHNV-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- HEWLIENXMUSPDG-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-(4-phenylbutyl)-6,7-dihydrocyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-ylidene]ethyl]acetamide Chemical compound O1C2=C3C(=CCNC(=O)C)CCC3=CC=C2N=C1CCCCC1=CC=CC=C1 HEWLIENXMUSPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное формулой ! ! в которой R1 представляет углеводородную группу, необязательно содержащую заместитель(и), аминогруппу, необязательно содержащую заместитель(и), гидроксигруппу, необязательно содержащую заместитель, или гетероциклическую группу, необязательно содержащую заместитель(и); ! R5 представляет атом водорода, атом галогена, углеводородную группу, необязательно содержащую заместитель(и), аминогруппу, необязательно содержащую заместитель(и), гидроксигруппу, необязательно содержащую заместитель, или меркаптогруппу, необязательно содержащую заместитель; ! R6 представляет атом водорода или углеводородную группу, необязательно содержащую заместитель(и); ! X представляет атом кислорода или атом серы; ! m равно 0, 1 или 2; ! кольцо A является 5-членным кольцом, необязательно содержащим заместитель(и); ! кольцо B является 6-членным кольцом, необязательно содержащим заместитель(и); ! кольцо C является 5-членным кольцом, необязательно содержащим заместитель(и); и ! изображает одинарную связь или двойную связь, или его соль. ! 2. Соединение по п.1, представленное формулой ! ! в которой R2 представляет атом водорода, атом галогена, углеводородную группу, необязательно содержащую заместитель(и), или гетероциклическую группу, необязательно содержащую заместитель(и); ! R3 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно содержащую заместитель(и), аминогруппу, необязательно содержащую заместитель(и), гидроксигруппу, необязательно содержащую заместитель, меркаптогруппу, необязательно содержащую заместитель, или гетероциклическую группу, необязательно содержащую заместитель(и);
Claims (23)
1. Соединение, представленное формулой
в которой R1 представляет углеводородную группу, необязательно содержащую заместитель(и), аминогруппу, необязательно содержащую заместитель(и), гидроксигруппу, необязательно содержащую заместитель, или гетероциклическую группу, необязательно содержащую заместитель(и);
R5 представляет атом водорода, атом галогена, углеводородную группу, необязательно содержащую заместитель(и), аминогруппу, необязательно содержащую заместитель(и), гидроксигруппу, необязательно содержащую заместитель, или меркаптогруппу, необязательно содержащую заместитель;
R6 представляет атом водорода или углеводородную группу, необязательно содержащую заместитель(и);
X представляет атом кислорода или атом серы;
m равно 0, 1 или 2;
кольцо A является 5-членным кольцом, необязательно содержащим заместитель(и);
кольцо B является 6-членным кольцом, необязательно содержащим заместитель(и);
кольцо C является 5-членным кольцом, необязательно содержащим заместитель(и); и
2. Соединение по п.1, представленное формулой
в которой R2 представляет атом водорода, атом галогена, углеводородную группу, необязательно содержащую заместитель(и), или гетероциклическую группу, необязательно содержащую заместитель(и);
R3 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно содержащую заместитель(и), аминогруппу, необязательно содержащую заместитель(и), гидроксигруппу, необязательно содержащую заместитель, меркаптогруппу, необязательно содержащую заместитель, или гетероциклическую группу, необязательно содержащую заместитель(и);
R4a и R4b являются одинаковыми или различными, и каждый является атомом водорода, атомом галогена, углеводородной группой, необязательно содержащей заместитель(и), аминогруппой, необязательно содержащей заместитель(и), гидроксигруппой, необязательно содержащей заместитель, или меркаптогруппой, необязательно содержащей заместитель;
и другие символы являются такими, как определено в п.1.
3. Соединение по п.1 или 2, представленное формулой
в которой R2, R3, R4a и R4b являются такими, как определено в п.2, а другие символы являются такими, как определено в п.1.
4. Соединение по п.1 или 2, в котором R1 представляет C1-6 алкил, необязательно содержащий заместитель(и), C3-6 циклоалкил, необязательно содержащий заместитель(и), или C2-6 алкенил, необязательно содержащий заместитель(и).
5. Соединение по п.1 или 2, в котором R5 представляет атом водорода или C1-6 алкил, необязательно содержащий заместитель(и).
6. Соединение по п.1 или 2, в котором R6 представляет атом водорода или C1-6 алкил, необязательно содержащий заместитель(и).
7. Соединение по п.1, в котором m равно 1.
8. Соединение по п.1, в котором кольцо A является 5-членным кольцом, необязательно содержащим 1 или 2 заместителя, выбранных из атома галогена, углеводородной группы, необязательно содержащей заместитель(и), аминогруппы, необязательно содержащей заместитель(и), гидроксигруппы, необязательно содержащей заместитель, и меркаптогруппы, необязательно содержащей заместитель.
9. Соединение по п.1, в котором кольцо B является 6-членным кольцом, необязательно содержащим 1 или 2 заместителя, выбранных из атома галогена, углеводородной группы, необязательно содержащей заместитель(и), аминогруппы, необязательно содержащей заместитель(и), гидроксигруппы, необязательно содержащей заместитель, меркаптогруппы, необязательно содержащей заместитель, и гетероциклической группы, необязательно содержащей заместитель(и).
10. Соединение по п.1, в котором кольцо C является 5-членным кольцом, необязательно содержащим 1 или 2 заместителя, выбранных из атома галогена, углеводородной группы, необязательно содержащей заместитель(и), гидроксигруппы, необязательно содержащей заместитель, и гетероциклической группы, необязательно содержащей заместитель(и).
11. Соединение по п.2, в котором R2 является атомом водорода, углеводородной группой, необязательно содержащей заместитель(и), или гетероциклической группой, необязательно содержащей заместитель(и).
12. Соединение по п.2, в котором R3 является атомом водорода, C1-6 алкилом, необязательно содержащим заместитель(и), C2-6 алкенилом, необязательно содержащим заместитель(и), или аминогруппой, необязательно содержащей заместитель(и).
13. Соединение по п.2, в котором R4a и R4b являются одинаковыми или различными и каждый является атомом водорода, атомом галогена, гидроксигруппой, необязательно содержащей заместитель, или C1-6 алкилом, необязательно содержащим заместитель(и).
14. Соединение по п.2, в котором R1 является C1-6 алкилом, необязательно содержащим заместитель(и), C3-6 циклоалкилом, необязательно содержащим заместитель(и), или C2-6 алкенилом, необязательно содержащим заместитель(и);
R2 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно содержащую заместитель(и), или гетероциклическую группу, необязательно содержащую заместитель(и);
R3 представляет атом водорода, C1-6 алкил, необязательно содержащий заместитель(и), C2-6 алкенил, необязательно содержащий заместитель(и), или аминогруппу, необязательно содержащую заместитель(и);
R4a и R4b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, атом галогена, гидроксигруппу, необязательно содержащую заместитель, или C1-6 алкил, необязательно содержащий заместитель(и);
R5 представляет атом водорода или C1-6 алкил, необязательно содержащий заместитель(и); и
R6 представляет атом водорода или C1-6 алкил, необязательно содержащий заместитель(и).
15. Соединение по п.2, в котором R1 представляет C1-6 алкил, необязательно содержащий заместитель(и);
R2 представляет атом водорода;
R3 представляет атом водорода или C1-6 алкил, необязательно содержащий заместитель(и);
R4a и R4b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или атом галогена;
R5 представляет атом водорода или C1-6 алкил, необязательно содержащий заместитель(и); и
R6 представляет атом водорода.
16. Соединение по п.1, представленное формулой
в которой R1a представляет (a) C1-6 алкил, необязательно содержащий 1-3 заместителя, выбранных из C1-6 алкилкарбонилокси, гидрокси и атома галогена, (b) C3-6 циклоалкил, (c) фенил или (d) моно- или ди-C1-6 алкиламино;
R2a представляет атом водорода или C1-6 алкил;
R2b представляет атом водорода или гидрокси;
R3a представляет (a) атом водорода, (b) C1-6 алкил, необязательно содержащий 1-3 заместителя, выбранных из фенила, гидрокси, атома галогена, C1-6 алкилкарбонила, C7-13 аралкилокси и пиридила, (c) C3-6 циклоалкил, (d) фенил, (e) C1-6 алкокси, (f) меркапто, (g) C1-6 алкилтио или (h) моно- или ди-C1-6 алкиламино.
17. N-[2-(2-метил-6,7-дигидро-8Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-илиден)этил]ацетамид,
N-[2-(2-метил-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]ацетамид,
N-[2-(2-метил-6,7-дигидро-8Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-илиден)этил]пропионамид,
N-{2-[2-(4-фенилбутил)-6,7-дигидро-8H-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-илиден]этил}ацетамид,
N-[2-(2-метил-6,7-дигидро-8Н-индено[5,4-d][1,3]тиазол-8-илиден)этил]ацетамид,
N-[2-(2-метил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]ацетамид,
(R)-N-[2-(2-метил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]ацетамид,
(S)-N-[2-(2-метил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]ацетамид,
N-[2-(2-метил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]пропионамид,
(R)-N-[2-(2-метил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]пропионамид,
(S)-N-[2-(2-метил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]пропионамид,
N-[2-(2-метил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]тиазол-8-ил)этил]ацетамид,
(R)-N-[2-(2-метил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]тиазол-8-ил)этил]ацетамид,
(S)-N-[2-(2-метил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]тиазол-8-ил)этил]ацетамид,
N-[2-(2-этил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]ацетамид,
(R)-N-[2-(2-этил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]ацетамид,
(S)-N-[2-(2-этил-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]ацетамид,
N-[2-(2-метокси-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]ацетамид,
(R)-N-[2-(2-метокси-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]ацетамид,
(S)-N-[2-(2-метокси-7,8-дигидро-6Н-индено[5,4-d][1,3]оксазол-8-ил)этил]ацетамид или их соль.
18. Пролекарство соединения по п.1.
19. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 или его пролекарство.
20. Фармацевтическая композиция по п.19, которая является агонистом рецептора мелатонина.
21. Фармацевтическая композиция по п.19, которая является средством для профилактики или лечения расстройства сна.
22. Соединение, представленное формулой
в которой каждый символ является таким, как определено в п.1, или его солью.
23. Соединение по п.22, представленное формулой
в которой R2, R3, R4a и R4b являются такими, как определено в п.2, а другие символы являются такими, как определено в п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006-168518 | 2006-06-19 | ||
| JP2006168518 | 2006-06-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009101299A true RU2009101299A (ru) | 2010-07-27 |
| RU2456278C2 RU2456278C2 (ru) | 2012-07-20 |
Family
ID=38519675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009101299/04A RU2456278C2 (ru) | 2006-06-19 | 2007-06-18 | Трициклическое соединение и его фармацевтическое применение |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8030337B2 (ru) |
| EP (1) | EP2029561B1 (ru) |
| JP (1) | JP5222737B2 (ru) |
| KR (1) | KR101442274B1 (ru) |
| CN (1) | CN101506181B (ru) |
| AR (1) | AR061478A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007261953B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0713743C1 (ru) |
| CA (1) | CA2655753C (ru) |
| CL (1) | CL2007001779A1 (ru) |
| CO (1) | CO6150175A2 (ru) |
| CR (1) | CR10524A (ru) |
| CY (1) | CY1115729T1 (ru) |
| DK (1) | DK2029561T3 (ru) |
| ES (1) | ES2523410T3 (ru) |
| GE (1) | GEP20125392B (ru) |
| HR (1) | HRP20141046T1 (ru) |
| IL (1) | IL195639A0 (ru) |
| JO (1) | JO2999B1 (ru) |
| MA (1) | MA30523B1 (ru) |
| ME (2) | ME00582A (ru) |
| MX (1) | MX2008015842A (ru) |
| MY (1) | MY158069A (ru) |
| NO (1) | NO341739B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ574037A (ru) |
| PE (1) | PE20080941A1 (ru) |
| PL (1) | PL2029561T3 (ru) |
| PT (1) | PT2029561E (ru) |
| RS (1) | RS53616B1 (ru) |
| RU (1) | RU2456278C2 (ru) |
| SI (1) | SI2029561T1 (ru) |
| TW (1) | TWI402261B (ru) |
| UA (1) | UA99104C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007148808A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200900151B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR061478A1 (es) * | 2006-06-19 | 2008-08-27 | Takeda Pharmaceutical | Compuesto triciclico y composicion farmaceutica |
| BRPI0722057A2 (pt) * | 2006-12-28 | 2014-04-01 | Takeda Pharmaceutical | Composto, prodroga, composição farmacêutica, método para prevenir ou tratar distúrbio do sono, e, uso do composto. |
| CN103450111B (zh) * | 2013-09-04 | 2015-07-08 | 温州大学 | 一种苯并噻唑杂环化合物的绿色合成方法 |
| US20160253891A1 (en) * | 2015-02-27 | 2016-09-01 | Elwha Llc | Device that determines that a subject may contact a sensed object and that warns of the potential contact |
| JP6893476B2 (ja) * | 2016-01-08 | 2021-06-23 | 武田薬品工業株式会社 | 自閉症スペクトラム障害の予防または治療剤 |
| ES2987503T3 (es) * | 2016-01-08 | 2024-11-15 | Takeda Pharmaceuticals Co | Compuestos que tienen afinidad por el receptor de melatonina como agente profiláctico o terapéutico para el delirio confusional |
| BR112019007964A2 (pt) | 2016-10-19 | 2019-07-02 | Monsanto Technology Llc | composições e métodos para alterar a floração e arquitetura vegetal para aprimorar o potencial de rendimento |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1292226C (en) * | 1986-01-16 | 1991-11-19 | Terumi Hachiya | Indenothiazole derivative and process for preparing the same |
| FR2680366B1 (fr) * | 1991-08-13 | 1995-01-20 | Adir | Nouveaux derives d'arylethylamines, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| US5654325A (en) | 1993-11-18 | 1997-08-05 | Eli Lilly And Company | Melatonin derivatives for use in treating sleep disorders |
| US6180657B1 (en) * | 1993-11-18 | 2001-01-30 | Eli Lilly And Company | Melatonin derivatives for use in treating desynchronization disorders |
| FR2725985B1 (fr) * | 1994-10-21 | 1996-11-15 | Adir | Nouveaux composes tricycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| DE19502895A1 (de) | 1995-01-31 | 1996-08-01 | Merck Patent Gmbh | 4-Mercapto-benzoylguanidin-Derivate |
| US5753709A (en) * | 1995-06-07 | 1998-05-19 | Bristol-Myers Squibb Company | N-acyl-2 aryl cyclopropylmethylamine derivatives as melatonergics |
| CA2176854A1 (en) | 1995-06-07 | 1996-12-08 | Daniel J. Keavy | N-acyl-2 aryl cyclopropylmethylamine derivatives as melatonergics |
| US5596019A (en) * | 1995-06-07 | 1997-01-21 | Bristol-Myers Squibb Company | N-acyl-cycloalkylamine derivatives as melatonergics |
| FR2742153B1 (fr) | 1995-12-12 | 1998-02-13 | Innothera Lab Sa | Utilisation de derives tricycliques du 1,4-dihydro-1,4- dioxo-1h-naphtalene, nouveaux composes obtenus et leur application en therapeutique |
| PL188093B1 (pl) | 1996-03-08 | 2004-12-31 | Takeda Chemical Industries Ltd | Związek trójpierścieniowy, sposób jego wytwarzania i zastosowanie, kompozycja farmaceutyczna oraz związki pośrednie |
| US6034239A (en) | 1996-03-08 | 2000-03-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Tricyclic compounds, their production and use |
| SE9802360D0 (sv) * | 1998-07-01 | 1998-07-01 | Wikstroem Hakan Vilhelm | New 2-aminothiazol-fused 2-aminoindans and 2-aminotetralins ((basic)-N-substituted and (basic)-N,N-disubstituted derivatives of 2,6-diamino-thiazolo(4,5-f)indan and 2,7-di-amino-thiazolo(4,5-g)tetralin |
| ATE443526T1 (de) * | 1999-08-20 | 2009-10-15 | Takeda Pharmaceutical | Zusammensetzung für perkutane absorption mit einem melantoninrezeptor-agonistisch wirkendem wirkstoff |
| JP3633895B2 (ja) * | 2000-11-17 | 2005-03-30 | 武田薬品工業株式会社 | コポリビドン含有製剤 |
| AU2002214305A1 (en) * | 2000-11-17 | 2002-05-27 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Pharmaceutical preparation containing copolyvidone |
| US6569894B1 (en) | 2001-10-04 | 2003-05-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Arylalkylbenzofuran derivatives as melatonergic agents |
| US6737431B2 (en) | 2002-03-12 | 2004-05-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Benzoxazole derivatives as novel melatonergic agents |
| US20050197365A1 (en) * | 2004-02-27 | 2005-09-08 | Jeffrey Sterling | Diamino thiazoloindan derivatives and their use |
| US20060223877A1 (en) | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Zemlan Frank P | Methods of treatment utilizing certain melatonin derivatives |
| AR061478A1 (es) * | 2006-06-19 | 2008-08-27 | Takeda Pharmaceutical | Compuesto triciclico y composicion farmaceutica |
-
2007
- 2007-06-15 AR ARP070102638A patent/AR061478A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-06-15 TW TW096121686A patent/TWI402261B/zh active
- 2007-06-18 SI SI200731532T patent/SI2029561T1/sl unknown
- 2007-06-18 UA UAA200900323A patent/UA99104C2/ru unknown
- 2007-06-18 BR BRPI0713743A patent/BRPI0713743C1/pt active IP Right Grant
- 2007-06-18 AU AU2007261953A patent/AU2007261953B2/en active Active
- 2007-06-18 CA CA2655753A patent/CA2655753C/en active Active
- 2007-06-18 PT PT77674539T patent/PT2029561E/pt unknown
- 2007-06-18 ES ES07767453.9T patent/ES2523410T3/es active Active
- 2007-06-18 CN CN2007800308773A patent/CN101506181B/zh active Active
- 2007-06-18 JO JOP/2007/0230A patent/JO2999B1/ar active
- 2007-06-18 PE PE2007000764A patent/PE20080941A1/es active IP Right Grant
- 2007-06-18 JP JP2008557541A patent/JP5222737B2/ja active Active
- 2007-06-18 CL CL2007001779A patent/CL2007001779A1/es unknown
- 2007-06-18 US US12/305,560 patent/US8030337B2/en active Active
- 2007-06-18 NZ NZ574037A patent/NZ574037A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-06-18 EP EP07767453.9A patent/EP2029561B1/en active Active
- 2007-06-18 GE GEAP200711069A patent/GEP20125392B/en unknown
- 2007-06-18 RU RU2009101299/04A patent/RU2456278C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-18 WO PCT/JP2007/062645 patent/WO2007148808A1/en active Application Filing
- 2007-06-18 PL PL07767453T patent/PL2029561T3/pl unknown
- 2007-06-18 DK DK07767453.9T patent/DK2029561T3/da active
- 2007-06-18 MX MX2008015842A patent/MX2008015842A/es active IP Right Grant
- 2007-06-18 ZA ZA200900151A patent/ZA200900151B/xx unknown
- 2007-06-18 ME MEP-16/09A patent/ME00582A/xx unknown
- 2007-06-18 RS RS20140609A patent/RS53616B1/en unknown
- 2007-06-18 ME MEP-2014-143A patent/ME01998B/me unknown
- 2007-06-18 KR KR1020097000940A patent/KR101442274B1/ko active Active
- 2007-06-18 HR HRP20141046TT patent/HRP20141046T1/hr unknown
-
2008
- 2008-12-01 IL IL195639A patent/IL195639A0/en active IP Right Grant
- 2008-12-05 MY MYPI20084958A patent/MY158069A/en unknown
- 2008-12-18 CR CR10524A patent/CR10524A/es unknown
- 2008-12-19 MA MA31489A patent/MA30523B1/fr unknown
-
2009
- 2009-01-14 NO NO20090234A patent/NO341739B1/no not_active IP Right Cessation
- 2009-01-19 CO CO09003953A patent/CO6150175A2/es unknown
-
2011
- 2011-03-14 US US13/047,363 patent/US8349879B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-14 US US13/047,409 patent/US8236837B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-10-23 US US13/657,956 patent/US8552037B2/en active Active
-
2013
- 2013-09-04 US US14/017,819 patent/US8895591B2/en active Active
-
2014
- 2014-11-07 CY CY20141100927T patent/CY1115729T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009101299A (ru) | Трициклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
| AR056536A1 (es) | Compuestos de 2-amino-5- [4-(difluormetoxi)fenil]-5-fenilimidazolona como inhibidores de la beta secretasa (bace) | |
| RU2009136178A (ru) | Нематоцидная композиция и способ ее применения | |
| CR8505A (es) | Derivados de (3-oxo-3,4-dihidroquinoxalin-2-il-amino)-benzamida y compuesto relacionado, como inhibidores de glucogeno fosforilasa para el tratamiento de la diabetes y obesidad | |
| PE20090641A1 (es) | Amidas heterociclicas | |
| EA201070782A1 (ru) | Производные оксадиазола, активные в отношении сфингозин-1-фосфата(sip) | |
| PE20121506A1 (es) | Compuestos triazolopiridinas como inhibidores de c-met | |
| PE20170127A1 (es) | Indazol-3-carboxamidas 5-sustituidas y preparacion y uso de las mismas | |
| RU2011141498A (ru) | Соединение пиридазинона и его применение | |
| EA200600364A1 (ru) | Производные (тио)карбамоилциклогексана в качестве антагонистов d/dрецептора | |
| PE20040893A1 (es) | DERIVADOS DE INDOL O DERIVADOS DE BENCIMIDAZOL PARA MODULAR IkB QUINASA | |
| WO2005028445A3 (en) | Derivatives of n-(1h-indazolyl)- and n-(1h-indolyl)-urea as well as related compounds as modulators of the vanilloid-1 receptor (vr1) for the treatment of pain | |
| AR059435A1 (es) | Sulfoximinas n-sustituidas de heteroaril alquil(sustituido) como insecticidas | |
| AR055592A1 (es) | Derivados de 2-amino-5-cicloalquil-hidantoina como moduladores y/o inhibidores de la beta-secretasa(bace) | |
| PE20060693A1 (es) | Nuevos derivados de trifluorometansulfonanilida oxamida eter | |
| AR055878A1 (es) | Derivados de ciclopropanocarboxamida | |
| ATE431345T1 (de) | Als modulatoren von dopamin-d3-rezeptoren geeignete azabicyclo-(3,1,0)-hexan-derivate | |
| ES2191484T3 (es) | Compuestos heterociclicos como inhibidores de enzimas de rotamasa. | |
| DE602006019221D1 (de) | Von dopamin-d3-rezeptoren | |
| AR068376A1 (es) | Amidas heterociclicas utiles para inhibir la via hedgehog. | |
| AR068115A1 (es) | Derivado del acido pirazolcarboxilico metodo de produccion del mismo y fungicida | |
| PE20050420A1 (es) | Fenacilo 2-hidroxi-3-diaminoalcanos | |
| ATE513546T1 (de) | Imidazolidin-derivate, ihre verwendungen, ihre zubereitung und diese enthaltende zusammensetzungen | |
| EA201000101A1 (ru) | Производные пиримидина 934 | |
| AR083525A1 (es) | Derivados de acido picolinico sustituidos con heterociclos, metodo para prepararlos, uso de los mismos como herbicidas y composiciones herbicidas que los contienen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190619 |