RU2008134461A - Способ получения 1,4-морфолино-2,5-дионов - Google Patents
Способ получения 1,4-морфолино-2,5-дионов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008134461A RU2008134461A RU2008134461/04A RU2008134461A RU2008134461A RU 2008134461 A RU2008134461 A RU 2008134461A RU 2008134461/04 A RU2008134461/04 A RU 2008134461/04A RU 2008134461 A RU2008134461 A RU 2008134461A RU 2008134461 A RU2008134461 A RU 2008134461A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radical
- hydrogen atom
- formula
- aryl
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
- C07D265/32—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 1,4-морфолино-2,5-дионов формулы (I): ! ! в которой R, R1, R2, R3 и R4 обозначают, независимо, атом водорода; галоген; (С2-С6)алкенил; (С3-С7)циклоалкил; циклогексенил; радикал формулы -(СН2)m-V-W; ! V обозначает ковалентную связь, атом кислорода или серы, радикал -C(O)-O- или -NRN-; ! RN - обозначает атом водорода; радикал (С1-С18)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из галогена и цианогруппы; радикал арил или аралкил, причем радикалы арил и аралкил необязательно замещены одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из: ! -(CH2)n-Y-Z, галогена, нитро- и цианогруппы; ! W обозначает атом водорода; радикал (С1-С18)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из галогена, бензоила, бензилокси- и цианогруппы; (С2-С6)алкенил; (С2-С6)алкинил; -SiR5R6R7; арил или аралкил, причем радикалы бензоил, бензилокси, арил и аралкил необязательно замещены одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из: ! -(CH2)n-Y-Z, галогена, нитро- и цианогруппы; ! R5, R6 и R7 обозначают, независимо, радикал (С1-С6)алкил или арил; ! Y обозначает -O-, -S- или ковалентную связь; ! Z обозначает атом водорода или радикал (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогеновыми радикалами, одинаковыми или разными; или аралкил; ! m и n обозначают, независимо, целое число от 0 до 4; ! отличающийся тем, что кетоновую группу циклического соединения формулы (II): ! ! в которой R, R1, R2, R3 и R4 имеют указанные выше значения, окисляют и, при желании, обрабатывают соединение формулы (Ia): ! ! в которой R, R2, R3 и R4 имеют указанное в
Claims (30)
1. Способ получения 1,4-морфолино-2,5-дионов формулы (I):
в которой R, R1, R2, R3 и R4 обозначают, независимо, атом водорода; галоген; (С2-С6)алкенил; (С3-С7)циклоалкил; циклогексенил; радикал формулы -(СН2)m-V-W;
V обозначает ковалентную связь, атом кислорода или серы, радикал -C(O)-O- или -NRN-;
RN - обозначает атом водорода; радикал (С1-С18)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из галогена и цианогруппы; радикал арил или аралкил, причем радикалы арил и аралкил необязательно замещены одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из:
-(CH2)n-Y-Z, галогена, нитро- и цианогруппы;
W обозначает атом водорода; радикал (С1-С18)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из галогена, бензоила, бензилокси- и цианогруппы; (С2-С6)алкенил; (С2-С6)алкинил; -SiR5R6R7; арил или аралкил, причем радикалы бензоил, бензилокси, арил и аралкил необязательно замещены одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из:
-(CH2)n-Y-Z, галогена, нитро- и цианогруппы;
R5, R6 и R7 обозначают, независимо, радикал (С1-С6)алкил или арил;
Y обозначает -O-, -S- или ковалентную связь;
Z обозначает атом водорода или радикал (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогеновыми радикалами, одинаковыми или разными; или аралкил;
m и n обозначают, независимо, целое число от 0 до 4;
отличающийся тем, что кетоновую группу циклического соединения формулы (II):
в которой R, R1, R2, R3 и R4 имеют указанные выше значения, окисляют и, при желании, обрабатывают соединение формулы (Ia):
в которой R, R2, R3 и R4 имеют указанное выше значение, a R1a обозначает лабильную группу формулы -(СН3)m-V-W, описанную выше, где m равно нулю и V обозначает радикал -С(О)-О-,
агентом расщепления с получением соединения формулы (I), описанной выше, в которой R1 обозначает атом водорода.
2. Способ получения по п.1 для получения соединения формулы (I), в которой R1 и
R2 обозначают, независимо, галоген; (С2-С6)алкенил; (С3-С7)циклоалкил; циклогексенил; радикал формулы
-(СН2)m-V-W.
3. Способ получения по п.1 для получения соединения формулы (I), в которой R1 обозначает атом водорода, отличающийся тем, что кетоновую группу циклического соединения формулы (IIa):
в которой R, R2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, а R1a обозначает лабильную группу формулы -(СН3)m-V-W, описанную в п.1, где m равно нулю и V обозначает радикал -С(О)-О-, окисляют, затем полученное соединение (Ia):
в которой R, R1a, R2, R3 и R4 имеют указанные выше значения, обрабатывают агентом расщепления с образованием соединения формулы (I), в которой R1 обозначает атом водорода.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что лабильная группа, обозначенная радикалом R1a, имеет формулу -(СН2)m-V-W, где m равно нулю и V обозначает радикал -С(О)-О- и
W обозначает радикал (С1-С18)алкил, замещенный галогеном, бензоилом или бензилокси; (С2-С6)алкенил; (С2-С6)алкинил;
-SiR5R6R7; арил или аралкил, причем радикалы бензоил, бензилокси, арил и аралкил необязательно замещены одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из: -(CH2)n-Y-Z, галогена, нитро- и цианогруппы;
Y обозначает -О- или ковалентную связь;
R5, R6 и R7 обозначают, независимо, радикал (С1-С6)алкил или арил.
5. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что способ осуществляют в присутствии катализатора.
6. Способ получения по п.5, отличающийся тем, что окисляющий агент используют в присутствии катализатора.
7. Способ получения по п.5, отличающийся тем, что окисляющим агентом является перкислота или перекись.
8. Способ получения по п.5, отличающийся тем, что окисляющим агентом является перкислота.
9. Способ получения по п.8, отличающийся тем, что окисляющий агент используют в присутствии кислоты Льюиса или сильной кислоты.
10. Способ получения по п.9, отличающийся тем, что окисляющий агент используют в присутствии сильной кислоты, выбираемой из сульфоновых кислот.
11. Способ получения по п.8, отличающийся тем, что окисляющий агент используют в присутствии основания.
12. Способ получения по п.11, отличающийся тем, что окисляющий агент используют в присутствии неорганического основания.
13. Способ получения по п.8, отличающийся тем, что окисляющим агентом является метахлорпербензойная кислота.
14. Способ получения по п.13, отличающийся тем, что окисляющий агент используют в присутствии трифторметасульфоновой кислоты.
15. Способ получения по п.13, отличающийся тем, что окисляющий агент используют в присутствии гидрокарбонатной или карбонатной соли.
16. Способ получения по п.5, отличающийся тем, что окисляющим агентом является перекись.
17. Способ получения по одному из пп.1-16, отличающийся тем, что R обозначает атом водорода или радикал формулы (СН2)m-V-W, где V обозначает ковалентную связь или радикал -С(О)-О- и W обозначает радикал аралкил, необязательно замещенный; R1, R2, R3 и R4 обозначают, независимо, атом водорода или радикал формулы -(СН2)m-V-W, где V обозначает ковалентную связь, а W - радикал (С1-С6)алкил.
18. Способ получения по одному из пп.1-16, отличающийся тем, что R обозначает атом водорода или радикал аралкил, необязательно замещенный.
19. Способ получения по одному из пп.1-16, отличающийся тем, что арил в арильных и аралкильных радикалах обозначает фенил, а m равно нулю или единице.
20. Способ получения по одному из пп.1-16, отличающийся тем, что R обозначает атом водорода или радикал бензил, R1 и R2 обозначают, независимо, атом водорода или радикал метил или этил, и R3 и R4 обозначают, независимо, атом водорода или радикал метил.
21. Способ получения по одному из пп.1-16, отличающийся тем, что его осуществляют при температуре в интервале 20-80°С в присутствии 1-3 молярных эквивалентов окислителя по отношению к субстрату.
22. Способ получения по одному из пп.1-16, отличающийся тем, что его осуществляют в органическом растворителе, в частности, в хлорсодержащем растворителе, при концентрации субстрата от 0,01 до 2М.
23. Соединения формулы (Ib):
полученные согласно способу, описанному в одном из пп.1-22, в которой
Rb обозначает радикал арилалкил;
R1b, R3b и R4b, независимо, обозначают атом водорода; галоген; (С2-С6)алкенил; (С3-С7)циклоалкил; циклогексенил; или радикал формулы -(СН2)m-V-W;
R2b обозначает галоген; (С2-С6)алкенил; (С3-С7)циклоалкил; циклогексенил; или радикал формулы -(СН2)m-V-W;
V обозначает ковалентную связь, атом кислорода или серы, радикал -С(О)-О- или NRN-;
RN обозначает атом водорода, радикал (С1-С18)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из галогена и цианогруппы; радикал арил или аралкил, причем радикалы арил и аралкил необязательно замещены одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из:
-(CH2)n-Y-Z, галогена, нитро- и цианогруппы;
W обозначает атом водорода; радикал (С1-С18)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из галогена, бензоила, бензилокси- и цианогруппы; (С2-С6)алкенил; (С2-С6)алкинил; -SiR5R6R7; арил или аралкил, причем радикалы бензоил, бензилокси, арил и аралкил необязательно замещены одним или несколькими заместителями, одинаковыми или разными, выбираемыми из:
-(CH2)n-Y-Z, галогена, нитро- и цианогруппы;
R5, R6 и R7 обозначают, независимо, радикал (С1-С6)алкил или арил;
Y обозначает -O-, -S- или ковалентную связь;
Z обозначает атом водорода или радикал (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогеновыми радикалами, одинаковыми или разными; или аралкил;
m и n обозначают, независимо, целое число от 0 до 4;
причем,
когда W обозначает радикал -SiR5R6R7, тогда V обозначает радикал -С(О)-О- и m равно нулю; и
когда R1b обозначает атом водорода и R2b обозначает радикал формулы -(CH2)m-V-W, где m равен 1, и V обозначает радикал -C(О)-О-, тогда W не является атомом водорода.
24. Соединения по п.23, отличающиеся тем, что R1b обозначает атом водорода или радикал формулы -(CH2)m-V-W, где V обозначает ковалентную связь или радикал -С(О)-О-; и R2b обозначает радикал формулы -(CH2)m-V-W, где V обозначает ковалентную связь или радикал -С(О)-О-.
25. Соединения по одному из пп.23 и 24, отличающиеся тем, что R1b обозначает атом водорода или радикал (С1-С6)алкил и R2b обозначает радикал (С1-С6)алкил.
26. Соединения по одному из пп.23 и 24, отличающиеся тем, что арил в арильных и аралкильных радикалах представляет собой радикал фенил.
27. Соединения по одному из пп.23 и 24, отличающиеся тем, что Rb обозначает радикал бензил, необязательно замещенный.
28. Соединения по одному из пп.23 и 24, отличающиеся тем, что R3b и R4b, независимо, обозначают атом водорода или радикал (С1-С6)алкил.
29. Соединения по одному из пп.23 и 24, отличающиеся тем, что R3b обозначает атом водорода и R4b обозначает атом водорода или радикал (С1-С6)алкил.
30. Соединения по одному из пп.23 и 24, отличающиеся тем, что R1b обозначает атом водорода, радикал метил, карбокси или бензилоксикарбонил, R2b - радикал метил, R3b и R4b - атом водорода и Rb - радикал бензил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR06/00662 | 2006-01-25 | ||
| FR0600662A FR2896502B1 (fr) | 2006-01-25 | 2006-01-25 | Nouvelle methode de synthese de 1,4-morpholine-2,5-diones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008134461A true RU2008134461A (ru) | 2010-02-27 |
Family
ID=36636457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008134461/04A RU2008134461A (ru) | 2006-01-25 | 2007-01-24 | Способ получения 1,4-морфолино-2,5-дионов |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100036120A1 (ru) |
| EP (1) | EP1981861A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009528982A (ru) |
| CN (1) | CN101374822A (ru) |
| CA (1) | CA2640031A1 (ru) |
| FR (1) | FR2896502B1 (ru) |
| RU (1) | RU2008134461A (ru) |
| WO (1) | WO2007085729A2 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103012238A (zh) * | 2013-01-11 | 2013-04-03 | 华东理工大学 | 一种n-取代-1h-吡咯的制备方法 |
| WO2020025683A1 (fr) | 2018-08-01 | 2020-02-06 | Edix-O Sarl | Compositions injectables a duree d'action prolongee pour leur utilisation dans le traitement de maladie de l'ongle et/ou pour accelerer la croissance de l'ongle |
| EP3603650A1 (fr) | 2018-08-01 | 2020-02-05 | Edix O Sarl | Compositions injectables et a duree d'action prolongee pour leur utilisation dans le traitement de maladies de l'ongle et/ou pour accelerer la croissance de l'ongle |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3392169A (en) * | 1965-09-02 | 1968-07-09 | Monsanto Co | 3, 6-dioxo-2-morpholine acetic acids and process for making them |
| US5877278A (en) * | 1992-09-24 | 1999-03-02 | Chiron Corporation | Synthesis of N-substituted oligomers |
| DE4440193A1 (de) * | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Bayer Ag | Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung |
-
2006
- 2006-01-25 FR FR0600662A patent/FR2896502B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-01-24 JP JP2008551822A patent/JP2009528982A/ja not_active Abandoned
- 2007-01-24 CA CA002640031A patent/CA2640031A1/fr not_active Abandoned
- 2007-01-24 US US12/162,334 patent/US20100036120A1/en not_active Abandoned
- 2007-01-24 WO PCT/FR2007/000135 patent/WO2007085729A2/fr active Application Filing
- 2007-01-24 CN CN200780003517.4A patent/CN101374822A/zh active Pending
- 2007-01-24 RU RU2008134461/04A patent/RU2008134461A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-01-24 EP EP07730853A patent/EP1981861A2/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101374822A (zh) | 2009-02-25 |
| CA2640031A1 (fr) | 2007-08-02 |
| FR2896502A1 (fr) | 2007-07-27 |
| WO2007085729A2 (fr) | 2007-08-02 |
| JP2009528982A (ja) | 2009-08-13 |
| FR2896502B1 (fr) | 2010-09-24 |
| WO2007085729A3 (fr) | 2008-04-24 |
| US20100036120A1 (en) | 2010-02-11 |
| EP1981861A2 (fr) | 2008-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CY1108792T1 (el) | Παραγωγα διοξανιου-2-αλκυλκαρβαμικου, η παρασκευη τους και η εφαρμογη τους στην θεραπευτικη αγωγη | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| CY1121051T1 (el) | Περιεχουσα αζωτο ετεροκυκλικη ενωση και γεωργικο/κηπουρικο σποριοκτονο | |
| CY1110216T1 (el) | Παραγωγα αρυλαλκυλκαρβαμικων, η παρασκευη τους και η εφαρμογη τους στη θεραπευτικη αγωγη | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| CY1111428T1 (el) | Μεθοδος για τη συνθεση της 5-(μεθυλ-1η-ιμιδαζολ-1-υλο)-3-(τριφθορομεθυλο)-βενζολαμινης | |
| CY1110025T1 (el) | Παραγωγα ισοξαζολινης και η χρηση αυτων ως ζιζανιοκτονα | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| EA201170096A1 (ru) | Замещенные производные пиримидона | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| EA201070782A1 (ru) | Производные оксадиазола, активные в отношении сфингозин-1-фосфата(sip) | |
| JP2007523139A5 (ru) | ||
| CY1114836T1 (el) | Παραγωγο δικυκλικου γ-αμινοξεος | |
| AR069596A1 (es) | Regulador del crecimiento de plantas | |
| CY1111706T1 (el) | Παραγωγα αρυλο- και ετεροαρυλο-πιπεριδινοκαρβοξυλικων αλατων, η παρασκευη τους και η εφαρμογη τους ως αναστολεις του ενζυμου faah | |
| CY1106246T1 (el) | Ενωσεις δις(θειο-υδραζιδιο αμιδιου) για θepαπεια καρκινου διασταυρουμενης αντοχης | |
| EP1906239A3 (en) | Positive resist composition and pattern forming method using the same | |
| RU2009110997A (ru) | Инсектицидные бензамидины | |
| RU2017116023A (ru) | Стереоселективный способ получения метиламидов (z)-5-циклилокси-2-[(е)-метоксиимино]-3-метил-пент-3-еновой кислоты с использованием смеси е,z-изомеров и их промежуточных соединений | |
| RU2011108404A (ru) | Новые ациламинобензамидные производные | |
| RU2008134461A (ru) | Способ получения 1,4-морфолино-2,5-дионов | |
| CY1108878T1 (el) | Παραγωγα αμινο-τροπανης, η παρασκευη τους και οι εφαρμογες τους στη θεραπευτικη | |
| CY1108148T1 (el) | Αβερμεκτινης- και μονοσακχαριτη αβερμεκτινης παραγωγα υποκατεστημενα στην 4''- ή 4'- θεση που εχουν ζιζανιοκτονες ιδιοτητες | |
| RU2004100307A (ru) | Спрсоб каталитического окисления | |
| RU2007106842A (ru) | Способ синтеза 2,5-диоксан-1,4-дионов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20120417 |