[go: up one dir, main page]

RU2007110478A - THERAPEUTIC QUINONS - Google Patents

THERAPEUTIC QUINONS Download PDF

Info

Publication number
RU2007110478A
RU2007110478A RU2007110478/04A RU2007110478A RU2007110478A RU 2007110478 A RU2007110478 A RU 2007110478A RU 2007110478/04 A RU2007110478/04 A RU 2007110478/04A RU 2007110478 A RU2007110478 A RU 2007110478A RU 2007110478 A RU2007110478 A RU 2007110478A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
hydrogen radical
independently
compound
group
Prior art date
Application number
RU2007110478/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2411229C2 (en
Inventor
Сергей Николаевич Федоров (RU)
Сергей Николаевич Федоров
Анна М. Боуд (US)
Анна М. Боуд
Зиганг Донг (US)
Зиганг Донг
Олег Сергеевич Радченко (RU)
Олег Сергеевич Радченко
Лариса Кимовна Шубина (RU)
Лариса Кимовна Шубина
Валентин Аронович Стоник (RU)
Валентин Аронович Стоник
Original Assignee
Тихоокеанский институт биоорганической химии Дальневосточного отделени Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН), (RU)
Тихоокеанский институт биоорганической химии Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН),
Анна М. Боуд (US)
Анна М. Боуд
Зиганг Донг (US)
Зиганг Донг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тихоокеанский институт биоорганической химии Дальневосточного отделени Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН), (RU), Тихоокеанский институт биоорганической химии Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН),, Анна М. Боуд (US), Анна М. Боуд, Зиганг Донг (US), Зиганг Донг filed Critical Тихоокеанский институт биоорганической химии Дальневосточного отделени Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН), (RU)
Publication of RU2007110478A publication Critical patent/RU2007110478A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2411229C2 publication Critical patent/RU2411229C2/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
    • A61K31/704—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin attached to a condensed carbocyclic ring system, e.g. sennosides, thiocolchicosides, escin, daunorubicin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12—Ketones
    • A61K31/122—Ketones having the oxygen directly attached to a ring, e.g. quinones, vitamin K1, anthralin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (24)

1. Полипренилированные 1,4-бензохиноны формулы I или полипренилированные 1,4-гидрохиноны формулы II:1. Polyprenylated 1,4-benzoquinones of formula I or polyprenylated 1,4-hydroquinones of formula II:
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000001
Figure 00000002
 где каждый из R1, R2 и R3, независимо от других, может являться водородным радикалом, (С1-С6)-алкоксигруппой или группой формулы III;where each of R 1 , R 2 and R 3 , independently of the others, may be a hydrogen radical, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a group of formula III;
Figure 00000003
Figure 00000003
 каждый из R4 и R5, независимо от других, может являться водородным радикалом или (С1-С6)-алкильной группой;each of R 4 and R 5 , independently of the others, may be a hydrogen radical or a (C 1 -C 6 ) -alkyl group; n может быть равно 2 или 3; иn may be 2 or 3; and каждое из m может быть равно 1, 2 или 3.each of m may be 1, 2 or 3. 2. Применение полипренилированных 1,4-бензохинонов формулы I или полипренилированных 1,4-гидрохинонов формулы II:2. The use of polyprenylated 1,4-benzoquinones of formula I or polyprenylated 1,4-hydroquinones of formula II:
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000001
Figure 00000002
 где каждый из R1, R2 и R3, независимо от других, может являться водородным радикалом, (С1-С6)-алкоксигруппой или группой формулы III;where each of R 1 , R 2 and R 3 , independently of the others, may be a hydrogen radical, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a group of formula III;
Figure 00000004
Figure 00000004
 каждый из R4 и R5, независимо от других, может являться водородным радикалом или (С1-С6)-алкильной группой;each of R 4 and R 5 , independently of the others, may be a hydrogen radical or a (C 1 -C 6 ) -alkyl group; n может быть равно 2 или 3; иn may be 2 or 3; and каждое из m может быть равно 1, 2 или 3each m may be 1, 2 or 3 или фармацевтически приемлемой соли этих соединений для приготовления медикамента, который может быть использован для лечения онкологических заболеваний у млекопитающих, в том числе у человека.or a pharmaceutically acceptable salt of these compounds for the preparation of a medicament that can be used to treat cancer in mammals, including humans. 3. Применение по п.1, где медикамент используется для уменьшения размера раковой опухоли у млекопитающих, в том числе у человека.3. The use according to claim 1, where the medication is used to reduce the size of the cancer in mammals, including humans. 4. Применение по п.1, где медикамент используется для ингибирования роста раковой опухоли у млекопитающих, в том числе у человека.4. The use according to claim 1, where the medication is used to inhibit the growth of cancer in mammals, including humans. 5. Применение по п.1 для приготовления медикамента, используемого для индуцирования АР-1-зависимой транскрипционной активности у млекопитающих, в том числе у человека.5. The use according to claim 1 for the preparation of a medicament used to induce AP-1-dependent transcriptional activity in mammals, including humans. 6. Применение по п.1 для приготовления медикамента, используемого для индуцирования NF-κВ-зависимой транскрипционной активности у млекопитающих, в том числе у человека.6. The use according to claim 1 for the preparation of a medicament used to induce NF-κB-dependent transcriptional activity in mammals, including humans. 7. Применение по п.1 для приготовления медикамента, используемого для одновременного индуцирования АР-1- и NF-κВ-зависимой транскрипционной активности у млекопитающих, в том числе у человека.7. The use according to claim 1 for the preparation of a medicament used for the simultaneous induction of AP-1 and NF-κB-dependent transcriptional activity in mammals, including humans. 8. Применение по п.1 для приготовления медикамента, используемого для ингибирования трансформации нормальных клеток в раковые у млекопитающих, в том числе у человека.8. The use according to claim 1 for the preparation of a medicament used to inhibit the transformation of normal cells into cancer cells in mammals, including humans. 9. Применение по п.1 для приготовления медикамента, используемого для уменьшения пролиферации раковых клеток у млекопитающих, в том числе у человека.9. The use according to claim 1 for the preparation of a medicament used to reduce the proliferation of cancer cells in mammals, including humans. 10. Применение по п.1 для приготовления медикамента, используемого для индуцирования апоптоза у млекопитающих, в том числе у человека.10. The use according to claim 1 for the preparation of a medicament used to induce apoptosis in mammals, including humans. 11. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы I или соединение формулы II:11. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula I or a compound of formula II:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000005
Figure 00000006
 где каждый из R1, R2 и R3, независимо от других, может являться водородным радикалом, (С1-С6)-алкоксигруппой или группой формулы III;where each of R 1 , R 2 and R 3 , independently of the others, may be a hydrogen radical, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a group of formula III;
Figure 00000004
Figure 00000004
 каждый из R4 и R5, независимо от других, может являться водородным радикалом или (С1-С6)-алкильной группой;each of R 4 and R 5 , independently of the others, may be a hydrogen radical or a (C 1 -C 6 ) -alkyl group; n может быть равно 2 или 3; иn may be 2 or 3; and каждое из m может быть равно 1, 2 или 3each m may be 1, 2 or 3 или фармацевтически приемлемую соль этих соединений в комбинации с фармацевтически приемлемым растворителем или носителем.or a pharmaceutically acceptable salt of these compounds in combination with a pharmaceutically acceptable solvent or carrier. 12. Косметическая композиция, включающая соединение формулы I или соединение формулы II:12. Cosmetic composition comprising a compound of formula I or a compound of formula II:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000005
Figure 00000006
 где каждый из R1, R2 и R3, независимо от других, может являться водородным радикалом, (С1-С6)-алкоксигруппой или группой формулы III;where each of R 1 , R 2 and R 3 , independently of the others, may be a hydrogen radical, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a group of formula III;
Figure 00000004
Figure 00000004
 каждый из R4 и R5, независимо от других, может являться водородным радикалом или (С1-С6)-алкильной группой;each of R 4 and R 5 , independently of the others, may be a hydrogen radical or a (C 1 -C 6 ) -alkyl group; n может быть равно 2 или 3; иn may be 2 or 3; and каждое из m может быть равно 1, 2 или 3each m may be 1, 2 or 3 или косметически приемлемую соль этих соединений в комбинации с косметически приемлемым носителем.or a cosmetically acceptable salt of these compounds in combination with a cosmetically acceptable carrier. 13. Композиция по п.12, которая формулируется как косметика для защиты от солнечного излучения.13. The composition according to p. 12, which is formulated as cosmetics for protection against solar radiation. 14. Композиция по п.12 или 13, которая формулируется как лосьон.14. The composition according to item 12 or 13, which is formulated as a lotion. 15. Метод для лечения онкологических заболеваний, включающий введение млекопитающему, в случае необходимости в таком лечении, эффективного количества соединения формулы I или соединения формулы II:15. A method for the treatment of cancer, including the introduction to the mammal, if necessary, in such treatment, an effective amount of a compound of formula I or a compound of formula II:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000005
Figure 00000006
 где каждый из R1, R2, и R3, независимо от других, может являться водородным радикалом, (С1-С6)-алкоксигруппой или группой формулы III;where each of R 1 , R 2 , and R 3 , independently of the others, may be a hydrogen radical, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a group of formula III;
Figure 00000003
Figure 00000003
 каждый из R4 и R5, независимо от других, может являться водородным радикалом или (С1-С6)-алкильной группой;each of R 4 and R 5 , independently of the others, may be a hydrogen radical or a (C 1 -C 6 ) -alkyl group; n может быть равно 2 или 3; иn may be 2 or 3; and каждое из m может быть равно 1, 2 или 3each m may be 1, 2 or 3 или эффективного количества фармацевтической композиции, включающей эти соединения.or an effective amount of a pharmaceutical composition comprising these compounds. 16. Метод по п.15, где введение соединения или фармацевтической композиции уменьшает размеры или ингибирует рост раковой опухоли у млекопитающего.16. The method according to clause 15, where the introduction of a compound or pharmaceutical composition reduces the size or inhibits the growth of a cancerous tumor in a mammal. 17. Метод по п.15, где введение соединения или фармацевтической композиции предотвращает трансформацию нормальных клеток в опухолевые у млекопитающего.17. The method according to clause 15, where the introduction of a compound or pharmaceutical composition prevents the transformation of normal cells into tumor cells in a mammal. 18. Метод по п.15, где введение соединения или фармацевтической композиции уменьшает пролиферацию опухолевых клеток у млекопитающего.18. The method according to clause 15, where the introduction of a compound or pharmaceutical composition reduces the proliferation of tumor cells in a mammal. 19. Метод по п.15, где введение соединения или фармацевтической композиции вызывает апоптоз опухолевых клеток у млекопитающего.19. The method according to clause 15, where the introduction of a compound or pharmaceutical composition causes apoptosis of tumor cells in a mammal. 20. Метод индуцирования в клетке АР-1-зависимой или NF-κВ-зависимой транскрипционной активности или обеих активностей одновременно, включающий обработку клетки эффективным количеством соединения формулы I или соединения формулы II:20. A method of inducing in a cell an AP-1-dependent or NF-κB-dependent transcriptional activity, or both, simultaneously, comprising treating the cell with an effective amount of a compound of formula I or a compound of formula II:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000005
Figure 00000006
 где каждый из R1, R2 и R3, независимо от других, может являться водородным радикалом, (С1-С6)-алкоксигруппой или группой формулы III;where each of R 1 , R 2 and R 3 , independently of the others, may be a hydrogen radical, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a group of formula III;
Figure 00000004
Figure 00000004
 каждый из R4 и R5, независимо от других, может являться водородным радикалом или (С1-С6)-алкильной группой;each of R 4 and R 5 , independently of the others, may be a hydrogen radical or a (C 1 -C 6 ) -alkyl group; n может быть равно 2 или 3; иn may be 2 or 3; and каждое из m может быть равно 1, 2 или 3each m may be 1, 2 or 3 или эффективным количеством фармацевтической композиции, включающей эти соединения.or an effective amount of a pharmaceutical composition comprising these compounds. 21. Метод индуцирования апоптоза в клетке, включающий обработку клетки эффективным количеством соединения формулы I или соединения формулы II:21. A method for inducing apoptosis in a cell, comprising treating the cell with an effective amount of a compound of formula I or a compound of formula II:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000005
Figure 00000006
 где каждый из R1, R2 и R3, независимо от других, может являться водородным радикалом, (С1-С6)-алкоксигруппой или группой формулы III;where each of R 1 , R 2 and R 3 , independently of the others, may be a hydrogen radical, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a group of formula III;
Figure 00000004
Figure 00000004
 каждый из R4 и R5, независимо от других, может являться водородным радикалом или (С1-С6)-алкильной группой;each of R 4 and R 5 , independently of the others, may be a hydrogen radical or a (C 1 -C 6 ) -alkyl group; n может быть равно 2 или 3; иn may be 2 or 3; and каждое из m может быть равно 1, 2 или 3each m may be 1, 2 or 3 или эффективным количеством фармацевтической композиции, включающей эти соединения.or an effective amount of a pharmaceutical composition comprising these compounds. 22. Метод по любому из пп.20 и 21, где клетка является клеткой млекопитающего, в том числе клеткой человека.22. The method according to any one of claims 20 and 21, wherein the cell is a mammalian cell, including a human cell. 23. Метод по любому из пп.20 и 21, где обработка проводится in vitro или in vivo.23. The method according to any one of paragraphs.20 and 21, where the processing is carried out in vitro or in vivo. 24. Метод выделения глабрухинонов А (формула IV, где R1 и R2 являются метоксигруппами, а R3 является водородным радикалом) и В (формула V, где R1 и R2 являются метоксигруппами, а R3 является водородным радикалом), включающий экстракцию асцидий Aplidium glabrum этанолом, упаривание этанола, экстракцию водного остатка хлороформом, упаривание хлороформенного слоя до получения коричневого маслообразного остатка, хроматографирование остатка на колонке с силикагелем, в системе гексан - этилацетат, 10:1 и разделение смеси полученных глабрухинонов А и В при помощи ВЭЖХ на колонке с силикагелем в системе гексан - этилацетат, 7:1 с получением индивидуальных глабрухинонов А и В.24. Method for the isolation of glabruquinones A (formula IV, where R 1 and R 2 are methoxy groups and R 3 is a hydrogen radical) and B (formula V, where R 1 and R 2 are methoxy groups and R 3 is a hydrogen radical), including extraction of ascidium Aplidium glabrum with ethanol, evaporation of ethanol, extraction of the aqueous residue with chloroform, evaporation of the chloroform layer to obtain a brown oily residue, chromatography of the residue on a column of silica gel, in a hexane-ethyl acetate system, 10: 1 and separation of the mixture of the obtained glabruquinones A and B using and HPLC on a silica gel column using hexane - ethyl acetate 7: 1 to give the individual glabruhinonov A and B.
Figure 00000007
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000008
RU2007110478/04A 2004-09-23 2005-09-22 Therapeutic quinones RU2411229C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61247204P 2004-09-23 2004-09-23
US60/612,472 2004-09-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007110478A true RU2007110478A (en) 2009-01-27
RU2411229C2 RU2411229C2 (en) 2011-02-10

Family

ID=36090664

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007110478/04A RU2411229C2 (en) 2004-09-23 2005-09-22 Therapeutic quinones

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2411229C2 (en)
WO (1) WO2006034392A2 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103030549B (en) * 2011-09-30 2016-09-14 中国科学院福建物质结构研究所 P-benzoquinone derivative and application thereof
CN116751119B (en) * 2023-05-08 2025-06-27 中国海洋大学 Separated from the tunica of Halocynthia has antitumor activity terpenoids of (C)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0134198A1 (en) * 1983-08-10 1985-03-13 Ciba-Geigy Ag Use of quinone derivatives for the protection of cultivated plants against the phytotoxic effects of herbicides
ES2067461T3 (en) * 1987-08-25 1995-04-01 Nisshin Flour Milling Co ISOPRENOID DERIVATIVES AND ANTI-ULCEROUS AGENTS CONTAINING THEM.
US5318993A (en) * 1993-04-16 1994-06-07 Bristol-Myers Squibb Company Antihyperlipidemic benzoquinones
JP3207172B2 (en) * 1999-01-07 2001-09-10 科学技術振興事業団 Method for producing optically active cyclic compounds
RU2197469C2 (en) * 2000-06-28 2003-01-27 Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН Method of preparing isoprenoide derivatives of 2,3,5-trimethyl-1,4- benzoquinone
EP1392266A2 (en) * 2001-06-05 2004-03-03 Regents Of The University Of Minnesota Cancer treatment method and compositions comprising compounds of the ginger family

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006034392A9 (en) 2006-06-15
WO2006034392A2 (en) 2006-03-30
WO2006034392A3 (en) 2006-11-16
RU2411229C2 (en) 2011-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4826830A (en) Topical application of glyciphosphoramide
US20020076457A1 (en) Anti-cancer compounds
CN105566271B (en) Biflavone compound and its application for preparing medicine for treating cancer
Ikeda et al. Potential application of Spirulina in dermatology
JP6145505B2 (en) Composition for improving or promoting hair growth containing photosensitizer-peptide as active ingredient using light irradiation and method using the same
KR20100031759A (en) Treatment of melanoma
Marx et al. Malignant melanoma in situ in two patients treated with psoralens and ultraviolet A
Hodge et al. Photochemotherapy in mycosis fungoides.
CN106866401B (en) A kind of thorn crab extract and preparation method thereof and application in preparing medicine for preventing and treating EBV virus infection
RU2007110478A (en) THERAPEUTIC QUINONS
KR102206017B1 (en) Pharmaceutical composition for treating skin fibrosis comprising PARP1 inhibitor
US20040156799A1 (en) Cancer treatment method and compositions
KR20160085581A (en) Compositions for prevention or treatment of skin-aging comprising Evodiamine
CN101020045B (en) New uses for lectins
Veraldi et al. Successful treatment of cutaneous leishmaniasis of the ear with oral fluconazole
US10568907B1 (en) Methods of treating basal cell carcinoma and glioblastoma
KR20130107411A (en) A composition for wound healing
KR100532579B1 (en) A pharmaceutical composition comprising phytospingosine derivatives for preventing and treating keratosis or skin cancer
CN109640974A (en) Amide derivatives, the preparation method and use of more coffee acyl chinic acids
HRP20100108A2 (en) Use of rhamnolipids as drugs of choice in case of a nuclear disaster for the treatment of combined radiation injuries and diseases in humans and animals
CN106691879A (en) Application of traditional Chinese medicine monomers and compositions thereof in sunscreen whitening anti-aging cosmetics
EP3583103B1 (en) Plant extracts enriched with ipolamiide derivatives as immunosuppressants for treating immunological disorders
KR20200137294A (en) Composition comprising phlorotannin for preventing, improving or treating skin diseases by radiation
CN100595200C (en) Dehydrocarvetin compounds and their application in medicine
CA2449450A1 (en) Cancer treatment method and compositions comprising compounds of the ginger family

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180923