[go: up one dir, main page]

RU2006103655A - Тиофениламиноимидазолины - Google Patents

Тиофениламиноимидазолины Download PDF

Info

Publication number
RU2006103655A
RU2006103655A RU2006103655/04A RU2006103655A RU2006103655A RU 2006103655 A RU2006103655 A RU 2006103655A RU 2006103655/04 A RU2006103655/04 A RU 2006103655/04A RU 2006103655 A RU2006103655 A RU 2006103655A RU 2006103655 A RU2006103655 A RU 2006103655A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dihydro
imidazol
phenyl
amine
phenylsulfanyl
Prior art date
Application number
RU2006103655/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Кит Роджер БЛЕЙ (US)
Кит Роджер БЛЕЙ
Робин Дуглас КЛАРК (US)
Робин Дуглас Кларк
Алам ЯХАНГИР (US)
Алам ЯХАНГИР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2006103655A publication Critical patent/RU2006103655A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4168—1,3-Diazoles having a nitrogen attached in position 2, e.g. clonidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P41/00—Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D239/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/08—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (12)

1. Способ лечения заболевания или состояния, опосредованного антагонистом IP, причем способ включает введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения формулы I
Figure 00000001
где R1 означает алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
R2 означает водород, алкил, алкокси, галогеналкил или галоген;
А означает -О-, -S(O)p-, где р равно от 0 до 2, -NR3-, где R3 означает водород или алкил, или химическую связь;
Х означает группу формулы i, ii, iii, iv, v, vi, vii или viii;
Figure 00000002
где m равно 0 или 1,
n равно от 1 до 3, и
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg и Rh каждый независимо означают водород или алкил;
или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарства.
2. Способ по п.1, в котором соединением формулы I является соединение формулы II
Figure 00000003
где А означает -О- или -S-;
R4 означает алкил, галоген, алкокси, галогеналкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, циклоалкилокси, циклоалкилалкилокси, алкилендиокси, карбокси, карбоксиэфир, нитро, алкилсульфониламино, гидроксиалкил, фенокси, алканоил, галогеналкилоксиалкил, фенилкарбонил или амидо;
R5 означает водород, алкил, алкокси, галоген или галогеналкил, или R4 и R5 вместе образуют алкилендиоксигруппу;
m, n, R2, Ra, Rb, Rc и Rd имеют значение, как определено в п.1.
3. Способ по п.2, в котором соединением формулы II является соединение формулы III
Figure 00000004
где R4 означает метил, этил, изопропил, третбутил, циклогексил, метокси, этокси, изопропокси, хлор, трифторметил, этоксикарбонил, гидроксикарбонил, нитро, метансульфаниламино, гидроксиметил, метоксикарбонилметилокси, морфолин-4-ил-карбонилметилокси, морфолин-4-ил-карбонил, морфолин-4-илметил, этоксиацетоацетамидо, циклогексилметилокси, феноксиэтилкарбониламино, фенилэтилкарбониламино, аминокарбонил, изопропоксикарбонил, фенилкарбонил, фенилметиламинокарбонил, 2,2,2-трифторэтилоксиметил, фенокси, гидроксикарбонилметилокси, 2-(этоксикарбонил)этил, 2-(этоксикарбонил)этенил, морфолин-4-илкарбонилоксиметил, 4-фенилпиперазин-1-илметил или диметиламинокарбонилоксиметил и
R2 и R5 имеют значения, как они определены.
4. Способ по п.1, в котором вышеупомянутое соединение выбирают из следующих соединений:
N-этил-N'-[4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил]гуанидин,
N-[4-(4-хлорфенилсульфанил)фенил]-N'-этилгуанидин,
N,N'-диэтил-N''-[4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил]гуанидин,
N-[4-(4-хлорфенилсульфанил)бензил]-N'-этилгуанидин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил]амин,
[4-(4-хлорфенилсульфанил)фенил](4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)амин,
[4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил](4-метил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-амин,
(4,4-диметил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил]амин,
[4-(4-хлорфенилсульфанил)бензил](4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)амин,
[4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил](1,4,5,6-тетрагидропиримидин-2-ил)амин,
[4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил](4,5,6,7-тетрагидро-1H-[1,3]диазепин-2-ил)амин,
2-[4-(4-метоксифенилсульфанил)бензил]-4,5-дигидро-1Н-имидазол,
4-(4-метоксифенилсульфанил)бензамидин,
2-[4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил]-4,5-дигидро-1Н-имидазол,
2-[4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил]-1,4,5,6-тетрагидропиримидин,
2-[4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил]-1Н-имидазол,
5-[4-(4-метоксифенилсульфанил)бензил]-1Н-имидазол,
1-[4-(4-метоксифенилсульфанил)бензил]пирролидин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[3-(4-метоксифенилсульфанил)фенил]амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[2-(4-метоксифенилсульфанил)фенил]амин,
дибензотиофен-2-ил-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)амин,
7-(4-метоксифенилсульфанил)-1,2,3,5-тетрагидроимидазо[2,1-b]хиназолин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)(4-метилсульфанилфенил)амин,
(4-циклогексилсульфанилфенил)-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)амин,
[4-(2,6-дихлорфенилсульфанил)-фенил](4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)(4-фенилсульфанилфенил)амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(2-метоксифенилсульфанил)фенил]амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(3-метоксифенилсульфанил)фенил]амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-{2,5-дяметоксифенилсульфанил)фенил]-амин,
[4-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-илсульфанил)фенил](4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-этоксифенилсульфанил)фенил]амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-изопропоксифенилсульфанил)фенил]-амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)(4-пара-толилсульфанилфенил)амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-трифторметилфенилсульфанил)-фенил]амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-изопропилфенилсульфанил)фенил]-амин,
[4-(4-трет-бутилфенилсульфанил)фенил](4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)амин,
этиловый эфир 4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]бензойной кислоты;
4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]бензойная кислота,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-нитрофенилсульфанил)фенил]амин,
N-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}метансульфонамид,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-метоксифенокси)фенил]амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-метоксибензолсульфонил)фенил]-амин,
N-(4,5-дигидро-1H-имидазол-2-ил)-N'-(4-метоксифенил)-N'-метилбензол-1,4-диамин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)(4'-метоксибифенил-4-ил)амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(нафталин-2-илсульфанил)фенил]амин,
{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}метанол,
метиловый эфир{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенокси}уксусной кислоты
2-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенокси}-1-морфолин-4-илэтанон,
{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}морфолин-4-илметанон,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-морфолин-4-илметилфенилсульфанил)фенил]амин,
этиловый эфир N-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}аминомалоновой кислоты,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(6-метоксипиридин-3-илсульфанил)фенил]амин,
[4-(4-циклогексилметоксифенилсульфанил)фенил](4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)амин,
N-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}-2-феноксиацетамид,
N-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}-3-фенилпропионамид,
4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]бензамид,
изопропиловый эфир 4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)-фенилсульфанил]бензойной кислоты,
{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}-фенилметанон,
N-бензил-4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]-N-метилбензамид,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-этоксиметилфенилсульфанил)фенил]амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[3-метокси-4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил]амин,
[3-хлор-4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил](4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-феноксифенокси)фенил]амин,
(5,5-диметил-1,4,5,6-тетрагидропиримидин-2-ил)[4-(4-метоксифенилсульфанил)фенил]амин,
[3-хлор-4-(4-хлорфенилсульфанил)фенил]-(3,4,5,6-тетрагидропиридин-2-ил)амин,
[3-хлор-4-(4-хлорфенилсульфанил)фенил](4,5-дигидро-3Н-пиррол-2-ил)амин,
{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенокси}-уксусная кислота,
этиловый эфир 3-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}пропионовой кислоты,
этиловый эфир (Е)-3-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}акриловой кислоты,
4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]бензиловый эфир морфолин-4-карбоновой кислоты,
(4,5-дигидро-1H-имидазол-2-ил){4-[4-(4-фенилпиперазин-1-илметил)фенилсульфанил]фенил}амин и
4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]бензиловый эфир диметилкарбаминовой кислоты.
5. Способ по п.1, в котором заболеванием или состоянием является заболевание мочеполового тракта, респираторное заболевание, образование отеков, гипотензивное сосудистое заболевание, боль или воспаление.
6. Соединение формулы II
Figure 00000003
где А означает -О- или -S-,
m равно 0 или 1,
n равно от 1 до 3,
R2 означает водород, алкил, алкокси, галоалкил или галоген,
R4 означает изопропокси, трифторметил, этоксикарбонил, гидроксикарбонил, нитро, метансульфаниламино, гидроксиметил, метоксикарбонилметокси, морфолин-4-ил-карбонилметилокси, морфолин-4-илкарбонил, морфолин-4-илметил, этоксиацетоацетамидо, циклогексилметилокси, феноксиэтилкарбониламино, фенилэтилкарбониламино, аминокарбонил, изопропоксикарбонил, фенилкарбонил, фенилметиламинокарбонил, 2,2,2-трифторэтилоксиметил, фенокси, гидроксикарбонилметилокси, 2-(этоксикарбонил)этил, 2-(этоксикарбонил)этенил, морфолин-4-илкарбонилоксиметил, 4-фенилпиперазин-1-илметил или диметиламинокарбонилоксиметил,
R5 означает водород, алкил, алкокси, галоген или галогеналкил, R4 и R5 вместе образуют алкилендиоксигруппу, и
Ra, Rb, Rc и Rd каждый независимо означает водород или алкил;
или его фармацевтически приемлемые соли, сольваты или пролекарства.
7. Соединения по п.6, причем указанное соединение выбирают из следующих соединений:
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-изопропоксифенилсульфанил)фенил]амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-трифторметилфенилсульфанил)фенил]амин,
этиловый эфир 4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]бензойной кислоты,
4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]бензойная кислота,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-нитрофенилсульфанил)фенил]амин,
N-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}метансульфонамид,
{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}метанол,
метиловый эфир{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенокси}уксусной кислоты
2-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенокси}-1-морфолин-4-илэтанон,
{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}морфолин-4-илметанон,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-морфолин-4-илметилфенилсульфанил)фенил]амин,
этиловый эфир N-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}малоновой кислоты,
[4-(4-циклогексилметоксифенилсульфанил)фенил](4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)амин,
N-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}-2-феноксиацетамид,
N-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}-3-фенилпропионамид,
4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]бензамид,
изопропиловый эфир 4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]бензойной кислоты,
{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}фенилметанон,
N-бензил-4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]-N-метилбензамид,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-этоксиметилфенилсульфанил)фенил]амин,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)[4-(4-феноксифенокси)фенил]амин,
{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,
этиловый эфир 3-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}пропионовой кислоты,
этиловый эфир (Е)-3-{4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]фенил}акриловой кислоты,
4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]бензиловый эфир морфолин-4-карбоновой кислоты,
(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил){4-[4-(4-фенилпиперазин-1-илметил)фенилсульфанил]фенил}амин и
4-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенилсульфанил]бензиловый эфир диметилкарбаминовой кислоты.
8. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество по крайней мере одного соединения по п.6 в смеси по крайней мере с одним фармацевтически приемлемым носителем.
9. Фармацевтическая композиция по п.8, в которой по крайней мере одно соединение является пригодным для введения субъекту, страдающему от заболевания или состояния, интенсивность которого снижается при лечении антагонистом рецептора IP.
10. Соединение по п.6 для применения в качестве терапевтически активной субстанции.
11. Применение соединения по п.6 для получения лекарственного средства, включающего соединение по п.6, предназначенного для лечения заболевания или состояния у пациента, интенсивность которых снижается при лечении антагонистом рецептора IP.
12. Способ получения соединения формулы II по п.6.
RU2006103655/04A 2003-07-09 2004-07-07 Тиофениламиноимидазолины RU2006103655A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US48592403P 2003-07-09 2003-07-09
US60/485,924 2003-07-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006103655A true RU2006103655A (ru) 2007-08-20

Family

ID=34062106

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006103655/04A RU2006103655A (ru) 2003-07-09 2004-07-07 Тиофениламиноимидазолины

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7078401B2 (ru)
EP (1) EP1656350A2 (ru)
JP (1) JP2009513521A (ru)
KR (1) KR100768609B1 (ru)
CN (1) CN1849308A (ru)
AR (1) AR045986A1 (ru)
AU (1) AU2004255338A1 (ru)
BR (1) BRPI0411867A (ru)
CA (1) CA2530538A1 (ru)
MX (1) MXPA06000269A (ru)
RU (1) RU2006103655A (ru)
TW (1) TW200505869A (ru)
WO (1) WO2005005394A2 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GT200600457A (es) * 2005-10-13 2007-04-27 Aventis Pharma Inc Sal de fosfato dihidrogeno como antagonistas del receptor de prostaglandina d2
JP2009524616A (ja) * 2006-01-27 2009-07-02 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ｃｎｓ疾患のための４−イミダゾール誘導体の使用
WO2009091759A1 (en) * 2008-01-18 2009-07-23 Allergan, Inc. Selective subtype alpha 2 adrenergic agents and methods for use thereof
GB2466622A (en) * 2008-12-23 2010-06-30 Trinity College Dublin Alpha2-Adrenoceptor Ligands
WO2011080132A2 (en) 2009-12-17 2011-07-07 Katholieke Universiteit Leuven, K.U. Leuven R&D Compounds, compositions and methods for controlling biofilms
KR101643721B1 (ko) * 2010-11-09 2016-07-28 후지안 하이시 파머수티클스, 인코포레이티드 키나아제 활성을 증진시키기 위한 화합물 및 이의 응용
WO2016043260A1 (ja) * 2014-09-19 2016-03-24 塩野義製薬株式会社 環状グアニジンまたはアミジン化合物
CA3070013A1 (en) * 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted pyrrolopyridine-derivatives
CN109535148B (zh) * 2017-09-22 2023-04-25 四川科瑞德制药股份有限公司 苯并噻二唑衍生物的制备方法
BR112020008727A2 (pt) 2017-10-30 2020-10-20 Neuropore Therapies, Inc. fenil sulfonil fenil triazol tionas substituídas e usos destas
CN117534617B (zh) * 2023-12-21 2024-04-05 四川大学华西医院 一类2-氨基咪唑啉类化合物、其用途和含该化合物的药物组合物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7711390A (nl) * 1977-10-18 1979-04-20 Philips Nv Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen.
ZA801680B (en) * 1979-04-03 1981-03-25 Fujisawa Pharmaceutical Co 2-imidazoline derivatives,process for the preparation thereof and the pharmaceutical composition of the same
GB9506188D0 (en) * 1995-03-27 1995-05-17 Fujisawa Pharmaceutical Co Amidine derivatives
JP3375040B2 (ja) 1997-07-29 2003-02-10 松下電器産業株式会社 基質の定量法
NZ331480A (en) * 1997-09-04 2000-02-28 F 2-(Arylphenyl)amino-imidazoline derivatives and pharmaceutical compositions
US6184242B1 (en) * 1997-09-04 2001-02-06 Syntex Usa (Llc) 2-(substituted-phenyl)amino-imidazoline derivatives
GB9825652D0 (en) * 1998-11-23 1999-01-13 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
EP1311499B1 (en) * 2000-08-08 2006-04-12 Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc. Bicyclic compounds as h3 receptor ligands
US6417186B1 (en) * 2000-11-14 2002-07-09 Syntex (U.S.A.) Llc Substituted-phenyl ketone derivatives as IP antagonists
CN1267423C (zh) * 2000-11-14 2006-08-02 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为ip拮抗剂的取代的2－苯基氨基咪唑啉苯基酮衍生物
JP2006525254A (ja) * 2003-05-01 2006-11-09 エフ．ホフマン−ラ　ロシュ　アーゲー Ｉｐアンタゴニストとしてのイミダゾリン−２−イルアミノ−フェニルアミド類

Also Published As

Publication number Publication date
TW200505869A (en) 2005-02-16
US7078401B2 (en) 2006-07-18
WO2005005394A2 (en) 2005-01-20
CA2530538A1 (en) 2005-01-20
AU2004255338A1 (en) 2005-01-20
KR100768609B1 (ko) 2007-10-18
CN1849308A (zh) 2006-10-18
WO2005005394A3 (en) 2005-03-31
EP1656350A2 (en) 2006-05-17
US20050020648A1 (en) 2005-01-27
MXPA06000269A (es) 2006-04-07
AR045986A1 (es) 2005-11-23
KR20060033787A (ko) 2006-04-19
BRPI0411867A (pt) 2006-08-08
JP2009513521A (ja) 2009-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2218328C2 (ru) Замещенные фенильные производные, их получение и применение
RU2007137987A (ru) Цис-2, 4, 5-триарилимидазолины и их применение в качестве противораковых лекарственных средств
ES2328471T3 (es) Pirimidinas aril sustituidas y uso de las mismas.
RU2006144811A (ru) Новые цис-имидазолины
RU2000128036A (ru) Амидиновые соединения
RU2006103655A (ru) Тиофениламиноимидазолины
JP2007513957A5 (ru)
RU99105567A (ru) Производные пропионовой кислоты и их использование
RU2006107553A (ru) Производные 4-пиримидона и их применение в качестве ингибиторов пептидилпептидаз
JP2005536475A5 (ru)
RU2002132385A (ru) Новые соединения
JP2004517925A5 (ru)
ES2251517T3 (es) 1-aminoalquil-lactamas sustituidas y su empleo como antagonistas de receptor muscarino.
RU2005132616A (ru) Производные 2-фенокси и 2-фенилсульфонамида с ссr3 антагонистической активностью для лечения астмы и других воспалительных или иммунологических заболеваний
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2002121646A (ru) 1,3-дизамещенные пирролидины в качестве антагонистов альфа-2-адренорецепторов
RU2008137612A (ru) Амидное производное или его соли
SK185399A3 (en) COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING RESPIRATORY DEPRESSION ANDì (54) ATTENDANT SIDE EFFECTS OF MU OPIOID COMPOUNDS
RU2009126624A (ru) Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси-или фенилаинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибитров обратной транскриптазы
RU2001127082A (ru) Производные аминов
RU2006124518A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2004113207A (ru) Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y
RU2012139828A (ru) Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph-оксидазы
JP2005524609A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20080828