RU2004123097A - Бициклические гетероциклические замещенные антибактериальные соединения фенилоксазолидинона и относящиеся к ним композиции и способы - Google Patents
Бициклические гетероциклические замещенные антибактериальные соединения фенилоксазолидинона и относящиеся к ним композиции и способы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004123097A RU2004123097A RU2004123097/04A RU2004123097A RU2004123097A RU 2004123097 A RU2004123097 A RU 2004123097A RU 2004123097/04 A RU2004123097/04 A RU 2004123097/04A RU 2004123097 A RU2004123097 A RU 2004123097A RU 2004123097 A RU2004123097 A RU 2004123097A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- formula
- alkyl
- group
- ethyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 43
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- -1 fluorenyloxycarbonyl Chemical group 0.000 claims 47
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 4
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 4
- 241001478240 Coccus Species 0.000 claims 4
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical class [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N 1H-isoindolone Natural products C1=CC=C2C(=O)N=CC2=C1 XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010011409 Cross infection Diseases 0.000 claims 2
- 241000194033 Enterococcus Species 0.000 claims 2
- 241000606768 Haemophilus influenzae Species 0.000 claims 2
- 241000588655 Moraxella catarrhalis Species 0.000 claims 2
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 claims 2
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 claims 2
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 210000004872 soft tissue Anatomy 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005988 1,1-dioxo-thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000006479 2-pyridyl methyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010024971 Lower respiratory tract infections Diseases 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 206010057190 Respiratory tract infections Diseases 0.000 claims 1
- 206010046306 Upper respiratory tract infection Diseases 0.000 claims 1
- 125000001539 acetonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 claims 1
- 208000020029 respiratory tract infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 0 C*(CC1=C2)CC1=**2N Chemical compound C*(CC1=C2)CC1=**2N 0.000 description 2
- QNGFDDYIXVOGKK-UHFFFAOYSA-N CC(CN(C)C)OCC[n]1nc(CN(C2)c(c(F)c3)ccc3N(CC(CNC(C)O)O3)C3=O)c2c1 Chemical compound CC(CN(C)C)OCC[n]1nc(CN(C2)c(c(F)c3)ccc3N(CC(CNC(C)O)O3)C3=O)c2c1 QNGFDDYIXVOGKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (50)
1. Соединение формулы I
Формула I
где R выбирают из группы, состоящей из OH, O-Арила, O-Гетероарила, N3, OR', OSO2R'', -NR'''R'''', или
где
(i) R' представляет собой линейный или разветвленный ацил, содержащий до 6 атомов углерода, или бензил;
(ii) R'' представляет собой линейный или разветвленный алкил, содержащий до 5 атомов углерода, фенил или толил; и
(iii) R''' и R'''' независимо выбирают из группы, состоящей из H, циклоалкила, содержащего от 3 до 6 атомов углерода, фенила или трет-бутоксикарбонила, флуоренилоксикарбонила, бензилоксикарбонила, линейного или разветвленного алкила, содержащего до 6 атомов углерода, который необязательно замещен циано или алкоксикарбонилом, содержащим до 4 атомов углерода, -CO2-R1, -CO-R1, -CS-R1 и-SO2-R4, где
R1 выбирают из группы, состоящей из H, циклоалкила, имеющего от 3 до 6 атомов углерода, трифторметила или фенила, бензила или ацила, содержащего до 5 атомов углерода, линейного или разветвленного алкила, содержащего до 6 атомов углерода, при этом указанный алкил необязательно замещен линейным или разветвленным алкоксикарбонилом, содержащим до 5 атомов углерода, OH, циано, до 3 атомов галогена и -NR5R6, в котором R5 и R6 являются одинаковыми или разными и выбраны из H, фенила или линейного или разветвленного алкила, содержащего до 4 атомов углерода,
R4 выбирают из линейного или разветвленного алкила, содержащего до 4 атомов углерода, или фенила и;
R4a представляет собой CN, COR4c, COOR4c, CONHR4c, CO-NR4cR4d, SO2R4c или NO2;
R4b представляет собой H, алкил, OR4c, SR4c, амино, NHR4c, NR4cR4d;
R4c и R4d независимо выбирают из H, алкила, арила или, в случае любой группы NR4cR4d, R4c и R4d, взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют незамещенную или замещенную группу пирролидинила, пиперидинила или морфолинила;
X представляет собой 0-4 члена, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, OH, нитро, C1-8-алкокси, C1-8-алкил-амино, ди(C1-8-алкил-)амино, карбокси, алкоксикарбонила, C1-8-алкил-CO-O-, C1-8-алкил-CO-NH-, карбоксамида, CN, амина, C3-6-циклоалкила, C1-8-алкила, необязательно замещенного одним или несколькими представителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, OH; и
Y представляет собой радикал формулы II или III:
где каждый из R5, R6, R7 и R8 независимо представляет собой H, алкил, CN, нитро, C1-8-алкил, галоген-C1-8-алкил, формил, карбокси, алкоксикарбонил, карбоксамид, или R5 и R6 и/или R7 и R8 вместе образуют оксогруппу;
каждый из R9 и R10 независимо представляет собой H, галоген, алкил, OH, CN, нитро, C1-8-алкил, галоген-C1-8-алкил, C1-8-алкоксил, амино, C1-8-алкил-амино, ди(C1-8-алкил-)амино, формил, карбокси, алкоксикарбонил, C1-8-алкил-CO-O-, C1-8-алкил-CO-NH-, карбоксамид или амин;
представляет собой конденсированное фенильное кольцо или пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо, содержащее от одного до четырех членов, выбранных из группы, состоящей из S, O и N;
Z представляет собой галоген, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, CN, CHO, CO-алкил, амино, алкокси, HNCO-(C1-С8-алкил), аллил, пропаргил, алленил или N-алкилтиокарбамоил; и
m равно 0 или 1, и
его фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
2. Соединение по п.1, где Y выбирают из группы, состоящей из
4. Соединение по п.1, где Z представляет собой пропаргил, аллил, алленил, N-алкилтиокарбамоил, гетероарил, замещенный гетероарил, алкил или замещенный алкил, имеющий один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из амино, диалкиламино, циклоалкила, гидрокси, оксо, алкоксикарбонила, бензилокси, арилтио, алкилтио, гидроксиалкилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила, карбокси, фосфоноокси, диалкилфосфоноокси, дибензилфосфоноокси, циано, галогена, триалкилсилила, диалкилфенилсилила, арила, гетероарила, гетероцикло, гетероциклометилбензоилокси, диалкиламинометилбензоилокси, диалкиламиноалкилкарбонилокси, бензилоксикарбониламиноалкилкарбонилокси и аминоалкилкарбонилокси.
5. Соединение по п.4, где Z выбирают из группы, состоящей из пропаргила, аллила, алленила, N-алкилтиокарбамоила, этила, изопропила, трет-бутила, 2-гидроксиэтила, 3-гидроксипропила, 2,2,2-трифторэтила, цианометила, 2-цианоэтила, циклопропилметила, 2-оксопропила, метилтиометила, 2-метилтиоэтила, метилсульфонилметила, 2-метилсульфонилэтила, метилсульфинилметила, трет-бутоксикарбонилметила, 2-карбоксиэтила, 2-(ди-трет-бутилфосфоноокси)этила, 2-(дибензилфосфоноокси)этила, 2-фосфонооксиэтила, 2-аминоэтила, 2-(диэтиламино)этила, 2-(диметиламино)этила, 2-(4-морфолинил)этила, 2-(4-тиоморфолинил)этила, триметилсилилметила, диметилфенилсилилметила, бензилоксиметила, бензила, 5-тетразолилметила, 3-пиридилметила, 2-пиридилметила, 2-оксиранилметила, 2-оксооксазолидин-5-илметила, 2,3-дигидроксипропила, 2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропила, 2-гидрокси-3-(4-морфолинил)пропила, 2-гидрокси-3-фенилтиопропила, 2-гидрокси-3-этилтиопропила, 2-гидрокси-3-(2-гидроксиэтилтио)пропила, 3-[4-(1,1-диоксотиоморфолинил)]-2-гидроксипропила, 3-этилсульфинил-2-гидроксипропила, 2-[4-(4-морфолинилметил)бензоилокси]этила, 2-[4-(диметиламинометил)бензоилокси]этила, 2-[4-(4-метил-1-пиперазинилметил)бензоилокси]этила, 2-(диметиламиноацетокси)этила, 2-[2-(бензилоксикарбониламино)-3-метилбутирилокси]этила, 2-(2-амино-3-метилбутирилокси)этила, 2-пиридинила, пиридазинила и 2-пиримидинила.
40. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
41. Способ лечения субъекта, имеющего состояние, вызванное бактериальной инфекцией, или которому способствует бактериальная инфекция, подразумевающий введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
42. Способ предотвращения возникновения у субъекта состояния, которое вызвано бактериальной инфекцией, или которому способствует бактериальная инфекция, подразумевающий введение субъекту профилактически эффективной дозы фармацевтической композиции соединения по п.1.
43. Способ по п.41, где указанное состояние выбирают из группы, состоящей из внебольничной пневмонии, инфекций верхних и нижних дыхательных путей, инфекций кожи и мягких тканей, инфекций костей и суставов и больничных инфекций легких.
44. Способ по п.42, где указанное состояние выбирают из группы, состоящей из внебольничной пневмонии, инфекций верхних и нижних дыхательных путей, инфекций кожи и мягких тканей, инфекций костей и суставов и больничных инфекций легких.
45. Способ по п.41, где указанную бактерию выбирают из группы, состоящей из S. aureus, S. epidermidis, S. pneumoniae, S. pyogenes, Enterococcus spp., Moraxella catarrhalis и H. influenzae.
46. Способ по п.42, где указанную бактерию выбирают из группы, состоящей из S. aureus, S. epidermidis, S. pneumoniae, S. pyogenes, Enterococcus spp., Moraxella catarrhalis и H. influenzae.
47. Способ по п.41, где указанная бактерия представляет собой грам-положительный кокк.
48. Способ по п.42 где указанная бактерия представляет собой грам-положительный кокк.
49. Способ по п.47, где указанный грам-положительный кокк является устойчивым к действию лекарственных средств.
50. Способ по п.48, где указанный грам-положительный кокк является устойчивым к действию лекарственных средств.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/058,841 | 2002-01-28 | ||
US10/058,841 US6608081B2 (en) | 1999-08-12 | 2002-01-28 | Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004123097A true RU2004123097A (ru) | 2006-01-20 |
Family
ID=27658242
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004123097/04A RU2004123097A (ru) | 2002-01-28 | 2003-01-21 | Бициклические гетероциклические замещенные антибактериальные соединения фенилоксазолидинона и относящиеся к ним композиции и способы |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6608081B2 (ru) |
EP (1) | EP1470123A1 (ru) |
JP (1) | JP2005520815A (ru) |
KR (1) | KR20040085167A (ru) |
CN (1) | CN1642949A (ru) |
AR (1) | AR038326A1 (ru) |
BR (1) | BR0307259A (ru) |
CA (1) | CA2474718A1 (ru) |
MX (1) | MXPA04007240A (ru) |
MY (1) | MY134701A (ru) |
PL (1) | PL371527A1 (ru) |
RU (1) | RU2004123097A (ru) |
TW (1) | TW200307679A (ru) |
WO (1) | WO2003064415A1 (ru) |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6608081B2 (en) | 1999-08-12 | 2003-08-19 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods |
AU2002360238B2 (en) * | 2001-04-17 | 2007-11-15 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Bicyclo[3,1,0]hexane containing oxazolidinone antibiotic and derivatives thereof |
RU2348628C2 (ru) * | 2003-07-02 | 2009-03-10 | Мерк Энд Ко., Инк. | Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные |
EP1654259A1 (en) * | 2003-07-02 | 2006-05-10 | Merck & Co., Inc. | Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof |
CA2529294A1 (en) * | 2003-07-02 | 2005-01-20 | Merck & Co., Inc. | Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof |
US20060247286A1 (en) * | 2003-07-02 | 2006-11-02 | Milton Hammond | Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof |
US7687627B2 (en) * | 2003-09-08 | 2010-03-30 | Wockhardt Limited | Substituted piperidino phenyloxazolidinones having antimicrobial activity with improved in vivo efficacy |
DOP2006000268A (es) * | 2005-12-22 | 2007-07-31 | Pfizer Prod Inc | Agentes antibacterianos |
PL2086968T3 (pl) * | 2006-11-10 | 2012-07-31 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pochodne 5-hydroksymetylooksazolidyn-2-onu |
US8124623B2 (en) | 2006-11-10 | 2012-02-28 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one-derivatives and their uses as antibacterials |
CN101084901B (zh) * | 2007-06-22 | 2011-12-21 | 复旦大学 | 一种葡萄球菌抑制剂 |
JP5662940B2 (ja) | 2008-11-20 | 2015-02-04 | パナセア バイオテック リミテッド | 新規な抗微生物薬 |
MX2012000231A (es) | 2009-06-26 | 2012-03-07 | Panacea Biotec Ltd | Nuevos aza-biciclo-hexanos. |
JP5833764B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2015-12-16 | 山東軒竹医薬科技有限公司 | 縮合環を有するオキサゾリドン(oxazolidone)類の抗菌物質 |
JP6162704B2 (ja) * | 2011-10-11 | 2017-07-12 | カウンシル オブ サイエンティフィク アンド インダストリアル リサーチ | オキサゾリジノン誘導体のシラアナログ及びその合成 |
US10716525B2 (en) | 2015-08-06 | 2020-07-21 | Covidien Lp | System and method for navigating to target and performing procedure on target utilizing fluoroscopic-based local three dimensional volume reconstruction |
US10674982B2 (en) | 2015-08-06 | 2020-06-09 | Covidien Lp | System and method for local three dimensional volume reconstruction using a standard fluoroscope |
US10702226B2 (en) | 2015-08-06 | 2020-07-07 | Covidien Lp | System and method for local three dimensional volume reconstruction using a standard fluoroscope |
CN106083994B (zh) * | 2016-04-18 | 2019-12-06 | 南京曼杰生物科技有限公司 | 取代的噁唑烷酮水溶性衍生物及其应用 |
JP6821716B2 (ja) | 2016-06-29 | 2021-01-27 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | B型肝炎ウイルス感染の処置および予防のための新規のジヒドロピロロピリミジン |
US10087171B2 (en) | 2016-12-19 | 2018-10-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Crystalline forms of cadazolid |
US11529190B2 (en) | 2017-01-30 | 2022-12-20 | Covidien Lp | Enhanced ablation and visualization techniques for percutaneous surgical procedures |
US11793579B2 (en) | 2017-02-22 | 2023-10-24 | Covidien Lp | Integration of multiple data sources for localization and navigation |
US10699448B2 (en) | 2017-06-29 | 2020-06-30 | Covidien Lp | System and method for identifying, marking and navigating to a target using real time two dimensional fluoroscopic data |
CN111163697B (zh) | 2017-10-10 | 2023-10-03 | 柯惠有限合伙公司 | 用于在荧光三维重构中识别和标记目标的系统和方法 |
US11364004B2 (en) | 2018-02-08 | 2022-06-21 | Covidien Lp | System and method for pose estimation of an imaging device and for determining the location of a medical device with respect to a target |
CN112543756A (zh) | 2018-07-25 | 2021-03-23 | 卡迪拉保健有限公司 | 用于治疗哺乳动物感染的经取代噁唑烷酮类 |
US11705238B2 (en) | 2018-07-26 | 2023-07-18 | Covidien Lp | Systems and methods for providing assistance during surgery |
US11877806B2 (en) | 2018-12-06 | 2024-01-23 | Covidien Lp | Deformable registration of computer-generated airway models to airway trees |
US11801113B2 (en) | 2018-12-13 | 2023-10-31 | Covidien Lp | Thoracic imaging, distance measuring, and notification system and method |
US11617493B2 (en) | 2018-12-13 | 2023-04-04 | Covidien Lp | Thoracic imaging, distance measuring, surgical awareness, and notification system and method |
US11357593B2 (en) | 2019-01-10 | 2022-06-14 | Covidien Lp | Endoscopic imaging with augmented parallax |
US11625825B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-04-11 | Covidien Lp | Method for displaying tumor location within endoscopic images |
US11744643B2 (en) | 2019-02-04 | 2023-09-05 | Covidien Lp | Systems and methods facilitating pre-operative prediction of post-operative tissue function |
WO2020234636A1 (en) | 2019-05-17 | 2020-11-26 | Cadila Healthcare Limited | Novel compounds for the treatment of mammalian infections |
US11627924B2 (en) | 2019-09-24 | 2023-04-18 | Covidien Lp | Systems and methods for image-guided navigation of percutaneously-inserted devices |
US12102298B2 (en) | 2019-12-10 | 2024-10-01 | Covidien Lp | Lymphatic system tracking |
US12161309B2 (en) | 2020-09-24 | 2024-12-10 | Covidien Lp | Articulating mechanism for the laparoscopic ablation device for blunt dissection |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3391150A (en) | 1965-12-17 | 1968-07-02 | Merck & Co Inc | Thiadiazole compounds and processes for preparing same |
WO1989005643A1 (en) | 1987-12-18 | 1989-06-29 | Pfizer Inc. | Heterocyclic-substituted quinoline-carboxylic acids |
DE4121214A1 (de) | 1991-06-27 | 1993-01-14 | Bayer Ag | 7-azaisoindolinyl-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate |
CA2081068C (en) | 1991-10-23 | 2005-11-29 | Laurence Mark Von Itzstein | Antiviral 4-substituted-2-deoxy-2,3-didehydro-derivatives of .alpha.-d-neuraminic acid |
AU667198B2 (en) | 1991-11-01 | 1996-03-14 | Pharmacia & Upjohn Company | Substituted aryl- and heteroarylphenyloxazolidinones useful as antibacterial agents |
US5289157A (en) | 1991-12-23 | 1994-02-22 | Vitafit International, Inc. | Medicine reminder and storage device |
MY115155A (en) | 1993-09-09 | 2003-04-30 | Upjohn Co | Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials. |
WO1996013502A1 (en) | 1994-10-26 | 1996-05-09 | Pharmacia & Upjohn Company | Phenyloxazolidinone antimicrobials |
AU702733B2 (en) | 1994-11-15 | 1999-03-04 | Pharmacia & Upjohn Company | Bicyclic oxazine and thiazine oxazolidinone antibacterials |
US5910504A (en) | 1995-02-03 | 1999-06-08 | Pharmacia & Upjohn | Hetero-aromatic ring substituted phenyloxazolidinone antimicrobials |
US6124334A (en) | 1995-02-03 | 2000-09-26 | Pharmacia & Upjohn Company | Hetero-aromatic ring substituted phenyloxazolidinone antimicrobials |
JPH11506430A (ja) | 1995-05-11 | 1999-06-08 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー | スピロ環式および二環式ジアジニル−およびカルバジニル−オキサゾリジノン |
US5883093A (en) | 1995-09-12 | 1999-03-16 | Pharmacia & Upjohn Company | Phenyloxazolidinone antimicrobials |
DE19601264A1 (de) | 1996-01-16 | 1997-07-17 | Bayer Ag | Pyrido-annellierte Thienyl- und Furanyl-Oxazolidinone |
DE19604223A1 (de) | 1996-02-06 | 1997-08-07 | Bayer Ag | Neue substituierte Oxazolidinone |
PT1114819E (pt) | 1996-04-11 | 2008-02-28 | Pharmacia & Upjohn Co Llc | Processo para preparação de oxazolidinonas |
JP2002501530A (ja) | 1997-05-30 | 2002-01-15 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー | チオカルボニル官能基を有するオキサゾリジノン抗菌剤 |
GB9717807D0 (en) | 1997-08-22 | 1997-10-29 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
JPH11322729A (ja) | 1998-03-09 | 1999-11-24 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | ジチオカルバミド酸誘導体 |
GB9812019D0 (en) | 1998-06-05 | 1998-07-29 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
US6413981B1 (en) | 1999-08-12 | 2002-07-02 | Ortho-Mcneil Pharamceutical, Inc. | Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods |
US6608081B2 (en) | 1999-08-12 | 2003-08-19 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods |
-
2002
- 2002-01-28 US US10/058,841 patent/US6608081B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-01-21 KR KR10-2004-7011552A patent/KR20040085167A/ko not_active Ceased
- 2003-01-21 PL PL03371527A patent/PL371527A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-01-21 CA CA002474718A patent/CA2474718A1/en not_active Abandoned
- 2003-01-21 BR BR0307259-2A patent/BR0307259A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-01-21 EP EP03705830A patent/EP1470123A1/en not_active Withdrawn
- 2003-01-21 WO PCT/US2003/001673 patent/WO2003064415A1/en active Application Filing
- 2003-01-21 JP JP2003564038A patent/JP2005520815A/ja active Pending
- 2003-01-21 MX MXPA04007240A patent/MXPA04007240A/es active IP Right Grant
- 2003-01-21 CN CNA038067897A patent/CN1642949A/zh active Pending
- 2003-01-21 RU RU2004123097/04A patent/RU2004123097A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-01-28 TW TW092101784A patent/TW200307679A/zh unknown
- 2003-01-28 AR ARP030100243A patent/AR038326A1/es unknown
- 2003-01-28 MY MYPI20030273A patent/MY134701A/en unknown
- 2003-06-09 US US10/457,271 patent/US6770664B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2474718A1 (en) | 2003-08-07 |
PL371527A1 (en) | 2005-06-27 |
MXPA04007240A (es) | 2005-03-31 |
US6608081B2 (en) | 2003-08-19 |
TW200307679A (en) | 2003-12-16 |
WO2003064415A1 (en) | 2003-08-07 |
US20020161029A1 (en) | 2002-10-31 |
US20040067994A1 (en) | 2004-04-08 |
US6770664B2 (en) | 2004-08-03 |
AR038326A1 (es) | 2005-01-12 |
MY134701A (en) | 2007-12-31 |
JP2005520815A (ja) | 2005-07-14 |
KR20040085167A (ko) | 2004-10-07 |
EP1470123A1 (en) | 2004-10-27 |
BR0307259A (pt) | 2004-12-07 |
CN1642949A (zh) | 2005-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004123097A (ru) | Бициклические гетероциклические замещенные антибактериальные соединения фенилоксазолидинона и относящиеся к ним композиции и способы | |
RU2002103379A (ru) | Антибактериальные гетеробициклические замещенные фенилоксазолидиноны | |
JP2003516404A5 (ru) | ||
RU2336275C2 (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция | |
JP7399848B2 (ja) | Rho関連コイルドコイル含有プロテインキナーゼの阻害剤 | |
JP2004518651A5 (ru) | ||
JP2004527560A5 (ru) | ||
HRP20121069T1 (hr) | Supstituirani derivati amida kao inhibitori protein kinaze | |
JP6695353B2 (ja) | Fgfr4阻害剤としてのホルミル化n−複素環式誘導体 | |
WO2020131631A1 (en) | Bicyclic derivatives | |
CA2491243A1 (en) | Viral inhibitors | |
RU2005127328A (ru) | Ингибиторы гиразы и их применение | |
JP2009529047A5 (ru) | ||
AU2009309616A1 (en) | Combination of a phosphatidylinositol-3-kinase (PI3K) inhibitor and a mTOR inhibitor | |
WO2022093856A1 (en) | Heterocyclic spiro compounds and methods of use | |
US20220354842A1 (en) | Pharmaceutical composition for treating acute myeloid leukemia, containing flt3 inhibitor and chemotherapeutic agents | |
RU2009124537A (ru) | НОВЫЕ ГЕТЕРОАРИЛЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО(1,2-a)ПИРИДИНОВ | |
RU2313345C2 (ru) | Комбинации, содержащие ингибитор трансдукции сигнала и производное эпотилона | |
RU2006138606A (ru) | Ингибиторы киназы | |
JP2021501140A5 (ru) | ||
AU2009314335A1 (en) | P70 S6 kinase inhibitor and mTOR inhibitor combination therapy | |
RU2443418C2 (ru) | КОМБИНАЦИЯ ПИРИМИДИЛАМИНОБЕНЗАМИДА И ИНГИБИТОРА КИНАЗ mTOR | |
WO2022029063A1 (en) | Pyrido[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amines | |
RU2004119841A (ru) | Гексациклические соединения | |
RU2022104462A (ru) | Фармацевтические соединения |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20080305 |