RU2004120552A - Способ очистки акролеина - Google Patents
Способ очистки акролеина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004120552A RU2004120552A RU2004120552/04A RU2004120552A RU2004120552A RU 2004120552 A RU2004120552 A RU 2004120552A RU 2004120552/04 A RU2004120552/04 A RU 2004120552/04A RU 2004120552 A RU2004120552 A RU 2004120552A RU 2004120552 A RU2004120552 A RU 2004120552A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acrolein
- distillation column
- water
- gas mixture
- condensable
- Prior art date
Links
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 56
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 18
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 17
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 18
- 101000841267 Homo sapiens Long chain 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase Proteins 0.000 claims 4
- 102100029107 Long chain 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase Human genes 0.000 claims 4
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JJYKJUXBWFATTE-UHFFFAOYSA-N mosher's acid Chemical compound COC(C(O)=O)(C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 JJYKJUXBWFATTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/18—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by addition of thiols to unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/783—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by gas-liquid treatment, e.g. by gas-liquid absorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C47/22—Acryaldehyde; Methacryaldehyde
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Claims (17)
1. Непрерывный способ производства МТПА, отличающийся тем, что (а) окисление (101) пропилена в паровой фазе проводят с использованием катализатора, чтобы получить неочищенный продукт (105) на основе акролеина, (б) удаляют (106) кислоты, присутствующие в неочищенном продукте (105), полученном на предшествующей операции, (в) продукт, полученный на предшествующей операции, абсорбируют (110) водой, чтобы получить водный раствор (2) акролеина, и (г) указанный раствор (2) очищают, чтобы получить очищенный газообразный акролеин (12), и (д) очищенный газообразный акролеин, полученный на предшествующей операции, вводят в реакцию (115) с MSH, то есть с метилмеркаптаном, чтобы получить МТПА, а “неконденсирующиеся” газы, изначально присутствующие в неочищенном продукте (105), полученном в результате операции (а) окисления, отделяют перед операцией (д).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что отделение “неконденсирующихся” газов проводят перед операцией (г) очистки.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что отделение “неконденсирующихся” газов проводят во время операции (б) и/или операции (в).
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что отделение “неконденсирующихся” газов проводят во время операции (в).
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что “неконденсирующиеся” газы подают рециклом на операцию (а) окисления.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что “неконденсирующиеся” газы удаляют и сжигают.
7. Непрерывный способ производства МТПА, отличающийся тем, что (а) окисление (101) пропилена в паровой фазе проводят с использованием катализатора, чтобы получить неочищенный продукт (105) на основе акролеина, (б) удаляют (106) кислоты, присутствующие в неочищенном продукте (105), полученном на предшествующей операции, (в) продукт, полученный на предшествующей операции, абсорбируют (110) водой, чтобы получить водный раствор (2) акролеина, отделенный от “неконденсирующихся” газов, (г) указанный раствор (2) очищают, чтобы получить очищенный газообразный акролеин (12), и (д) очищенный газообразный акролеин, полученный на предшествующей операции, вводят в реакцию (115) непосредственно с MSH, то есть с метилмеркаптаном, чтобы получить МТПА.
8. Способ по п.1 или 7, отличающийся тем, что операцию (д) проводят между MSH и акролеином, поддерживаемым в газовой фазе.
9. Способ по п.1 или 7, отличающийся тем, что очистку водного раствора акролеина на операции (г) проводят согласно следующему способу; водный раствор акролеина вводят в дистилляционную колонну (1), снабженную по меньшей мере одним испарителем в ее основании и по меньшей мере одним конденсаторам (7) в верхней ее части, жидкую смесь по существу включающую воду извлекают (4) из основания дистилляционной колонны, газовую смесь по существу включающую акролеин и воду извлекают (6) из верхней части (5) дистилляционной колонны, газовую смесь (6), извлекаемую из верхней части дистилляционной колонны, охлаждают в конденсаторе до температуры, при которой возможно получение, с одной стороны, водного конденсата (13) и, с другой стороны, газовой смеси (12), богатой акролеином, и извлекают (12) газовую смесь, богатую акролеином.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что водный раствор (2) акролеина имеет концентрацию акролеина меньшую, или равную пределу растворимости акролеина в воде.
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что дистилляционную колонну (1) поддерживают при давлении Р, а значение температуры Т конденсатора (7) поддерживают согласно уравнению Т>21,28·Р+32,9.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что колонну (1) поддерживают при атмосферном давлении, а температуру конденсатора поддерживают при значении выше 54°С, предпочтительно в интервале от 55 до 70°С, особенно предпочтительно в интервале от 60 до 65°С.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что газовая смесь (2), богатая акролеином, имеет концентрацию акролеина в интервале от 86 до 95% масс., предпочтительно от 88 до 94% масс., особенно предпочтительно от 90 до 93% масс.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что конденсат (13) по меньшей мере частично повторно вводят в дистилляционную колонну (1).
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что весь конденсат (13) повторно вводят в верхнюю часть дистилляционной колонны (1).
16. Способ очистки акролеина, при котором: водный раствор акролеина вводят (2) в дистилляционную колонну (1), снабженную по меньшей мере одним испарителем в ее основании и по меньшей мере одним конденсаторам (7) в верхней ее части, жидкую смесь, включающую воду, извлекают (4) из основания дистилляционной колонны, газовую смесь, включающую акролеин, извлекают (6) из верхней части дистилляционной колонны, газовую смесь (6), извлекаемую из верхней части дистилляционной колонны, охлаждают в конденсаторе до температуры, при которой возможно получение, с одной стороны, водного конденсата (13) и, с другой стороны, газовой смеси (12), богатой акролеином, и извлекают указанную газовую смесь, отличающийся тем, что дистилляцию (1) обусловливают, чтобы получить из основания колонны (1) неазеотропную жидкую смесь, по существу включающую воду, а конденсацию (7) обусловливают, чтобы получить водный конденсат (13), по существу обедненный акролеином, и газовую смесь (12), по существу обогащенную акролеином.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что получаемое из верхней части колонны включает от 30 до 70 об.% воды, а предпочтительно от 40 до 60 об.% воды.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR02/01,686 | 2002-02-12 | ||
| FR0201686A FR2835831B1 (fr) | 2002-02-12 | 2002-02-12 | Procede de purification de l'acroleine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004120552A true RU2004120552A (ru) | 2005-05-27 |
| RU2315744C2 RU2315744C2 (ru) | 2008-01-27 |
Family
ID=27620110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004120552/04A RU2315744C2 (ru) | 2002-02-12 | 2003-02-12 | Способ очистки акролеина |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7531066B2 (ru) |
| EP (1) | EP1474374B1 (ru) |
| JP (1) | JP4436683B2 (ru) |
| KR (1) | KR100933077B1 (ru) |
| CN (1) | CN100537506C (ru) |
| AT (1) | ATE395319T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003226883A1 (ru) |
| BR (1) | BR0307450A (ru) |
| CA (1) | CA2474416A1 (ru) |
| DE (1) | DE60320945D1 (ru) |
| ES (1) | ES2305475T3 (ru) |
| FR (1) | FR2835831B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA04007726A (ru) |
| NO (1) | NO20043715L (ru) |
| PL (1) | PL371914A1 (ru) |
| RU (1) | RU2315744C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003068721A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200405340B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008115103A (ja) * | 2006-11-02 | 2008-05-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法、アクリル酸製造用装置、およびアクリル酸製造用組成物 |
| FR2938535B1 (fr) | 2008-11-20 | 2012-08-17 | Arkema France | Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables |
| FR2953830B1 (fr) | 2009-12-14 | 2012-01-20 | Arkema France | Procede de fabrication d'acroleine et/ou d'acide acrylique a partir de glycerol |
| FR2953829B1 (fr) | 2009-12-14 | 2011-12-09 | Arkema France | Procede de fabrication d'acroleine et/ou d'acide acrylique a partir de glycerol |
| EP2679579A1 (de) * | 2012-06-27 | 2014-01-01 | Evonik Industries AG | Integriertes Verfahren zur Herstellung von Acrolein und 3-Methylmercaptopropionaldehyd |
| EP3604277A1 (en) * | 2018-07-30 | 2020-02-05 | Evonik Operations GmbH | Process for the purification of acrolein |
| EP3770145A1 (en) | 2019-07-24 | 2021-01-27 | Basf Se | A process for the continuous production of either acrolein or acrylic acid as the target product from propene |
| CN112778111B (zh) * | 2021-01-25 | 2022-07-08 | 浙江恒逸石化研究院有限公司 | 一种从丙烯醛水合制3-羟基丙醛的水合产物中分离回收丙烯醛的方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2766192A (en) * | 1950-11-04 | 1956-10-09 | Distillers Co Yeast Ltd | Process for concentration of unsaturated aldehydes |
| US3433840A (en) * | 1966-12-29 | 1969-03-18 | Sumitomo Chemical Co | Process for recovering acrolein by quenching,absorption and plural distillation |
| FR2045610A1 (ru) * | 1969-06-09 | 1971-03-05 | Ugine Kuhlmann | |
| FR2201275A1 (en) * | 1972-09-29 | 1974-04-26 | Nippon Catalytic Chem Ind | Distillation of (meth)acrylic monomers - in presence of polymerisation inhibitor in column with perforated plates, and without overflow tube |
| FR2314917A1 (fr) | 1975-06-20 | 1977-01-14 | Rhone Poulenc Ind | Procede de fabrication de l'aldehyde beta-methylthiopropionique |
| FR2460925A1 (fr) * | 1979-07-10 | 1981-01-30 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation directe d'aldehyde beta-methylthiopropionique |
| US5352837A (en) * | 1993-06-08 | 1994-10-04 | Novus International, Inc. | Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal |
| US5905171A (en) * | 1995-06-22 | 1999-05-18 | Novus International, Inc. | Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal |
| RU2149159C1 (ru) * | 1994-07-11 | 2000-05-20 | Новус Интернэшнл, Инк. | Способ непрерывного получения 3-(метилтио)-пропаналя (варианты) |
| FR2735989B1 (fr) * | 1995-06-29 | 1997-08-14 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede et installation de purification d'un flux gazeux contenant de l'acroleine |
-
2002
- 2002-02-12 FR FR0201686A patent/FR2835831B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-02-12 CA CA002474416A patent/CA2474416A1/fr not_active Abandoned
- 2003-02-12 DE DE60320945T patent/DE60320945D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-12 AU AU2003226883A patent/AU2003226883A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-12 BR BR0307450-1A patent/BR0307450A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-02-12 JP JP2003567856A patent/JP4436683B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-12 ES ES03739531T patent/ES2305475T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-12 PL PL03371914A patent/PL371914A1/xx unknown
- 2003-02-12 KR KR1020047012480A patent/KR100933077B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-12 RU RU2004120552/04A patent/RU2315744C2/ru active
- 2003-02-12 CN CNB038037211A patent/CN100537506C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-12 EP EP03739531A patent/EP1474374B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-12 US US10/500,715 patent/US7531066B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-12 WO PCT/FR2003/000454 patent/WO2003068721A1/fr active IP Right Grant
- 2003-02-12 MX MXPA04007726A patent/MXPA04007726A/es unknown
- 2003-02-12 AT AT03739531T patent/ATE395319T1/de not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-07-05 ZA ZA200405340A patent/ZA200405340B/xx unknown
- 2004-09-06 NO NO20043715A patent/NO20043715L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2474416A1 (fr) | 2003-08-21 |
| PL371914A1 (en) | 2005-07-11 |
| DE60320945D1 (de) | 2008-06-26 |
| KR100933077B1 (ko) | 2009-12-21 |
| RU2315744C2 (ru) | 2008-01-27 |
| KR20040086368A (ko) | 2004-10-08 |
| WO2003068721A1 (fr) | 2003-08-21 |
| ES2305475T3 (es) | 2008-11-01 |
| CN100537506C (zh) | 2009-09-09 |
| AU2003226883A1 (en) | 2003-09-04 |
| ATE395319T1 (de) | 2008-05-15 |
| FR2835831A1 (fr) | 2003-08-15 |
| FR2835831B1 (fr) | 2006-09-01 |
| JP4436683B2 (ja) | 2010-03-24 |
| BR0307450A (pt) | 2004-12-28 |
| EP1474374B1 (fr) | 2008-05-14 |
| US20050103616A1 (en) | 2005-05-19 |
| MXPA04007726A (es) | 2004-11-10 |
| NO20043715L (no) | 2004-09-06 |
| JP2005521684A (ja) | 2005-07-21 |
| EP1474374A1 (fr) | 2004-11-10 |
| US7531066B2 (en) | 2009-05-12 |
| ZA200405340B (en) | 2005-06-30 |
| CN1630627A (zh) | 2005-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2178411C2 (ru) | Способ разделения смеси газообразных продуктов, образующихся в процессе каталитического синтеза метилмеркаптана | |
| US4618709A (en) | Waste water treatment in the production of methacrylic acid | |
| RU97121987A (ru) | Способ разделения смесей газообразных продуктов, образующихся в процессе каталитического синтеза метилмеркаптана | |
| KR840002431B1 (ko) | 불순한 수용액으로부터 에틸렌옥사이드를 분리하는 방법 | |
| JP4350937B2 (ja) | アクロレイン又はプロピオンアルデヒドを希薄な水性流から回収するプロセス | |
| JP5980227B2 (ja) | メチルメルカプトプロピオンアルデヒドの製造方法 | |
| KR900006901B1 (ko) | 아크릴산의 제조방법 | |
| RU2011124501A (ru) | Способ и установка для получения nh3 из содержащей nh3 и кислые газы смеси | |
| RU2004120552A (ru) | Способ очистки акролеина | |
| KR20000075989A (ko) | 메트(아크릴산)의 추출 방법 | |
| FR2404619A1 (fr) | Procede de separation de methacroleine et/ou d'acide methacrylique a partir de solutions aqueuses les contenant | |
| KR20020026389A (ko) | 프로필렌 및/또는 아크롤레인의 산화로 수득한 아크릴산의정제 방법 | |
| KR100549449B1 (ko) | 말레산 무수물의 정제방법 | |
| JP4959158B2 (ja) | アクリロニトリルの分離回収方法 | |
| JP4961208B2 (ja) | カプロラクタムの製造方法 | |
| US2889256A (en) | Purification of hexamethylene diamine | |
| GB2143526A (en) | Preparing 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropene | |
| JP4961209B2 (ja) | テトラヒドロアゼピンを含む不純な６−アミノカプロニトリルからカプロラクタムを製造する方法 | |
| AU2005281888A1 (en) | Method for the production of hydrocyanic acid | |
| SU1030309A1 (ru) | Способ выделени хлористого водорода из сол ной кислоты | |
| JP3957297B2 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
| KR0163294B1 (ko) | 고순도 디케텐의 새로운 정제방법 | |
| SU880452A1 (ru) | Способ извлечени двуокиси серы из газовых смесей | |
| JPS6350303A (ja) | 塩化水素ガスの精製方法 | |
| JPH0611730B2 (ja) | 酢酸ビニル反応生成ガスの精製方法 |