[go: up one dir, main page]

RU2004117546A - Аналоги липоксина а4 - Google Patents

Аналоги липоксина а4 Download PDF

Info

Publication number
RU2004117546A
RU2004117546A RU2004117546/04A RU2004117546A RU2004117546A RU 2004117546 A RU2004117546 A RU 2004117546A RU 2004117546/04 A RU2004117546/04 A RU 2004117546/04A RU 2004117546 A RU2004117546 A RU 2004117546A RU 2004117546 A RU2004117546 A RU 2004117546A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aralkyl
aryl
independently
linear
Prior art date
Application number
RU2004117546/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2382026C2 (ru
Inventor
Джон Г. БАУМАН (US)
Джон Г. БАУМАН
Уилль м Дж. ГИЛФОРД (US)
Уилльям Дж. ГИЛФОРД
Джон Ф. ПАРКИНСОН (US)
Джон Ф. ПАРКИНСОН
Вернер СКУБАЛЛА (DE)
Вернер Скубалла
Бабу СУБРАМНЯМ (US)
Бабу СУБРАМНЯМ
Original Assignee
Шеринг Акциенгезельшафт (De)
Шеринг Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23325714&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2004117546(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Шеринг Акциенгезельшафт (De), Шеринг Акциенгезельшафт filed Critical Шеринг Акциенгезельшафт (De)
Publication of RU2004117546A publication Critical patent/RU2004117546A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2382026C2 publication Critical patent/RU2382026C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/46—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C229/12—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of acyclic carbon skeletons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70—Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Transplantation (AREA)

Claims (21)

1. Соединение формулы (I) или формулы (II)
(I)
Figure 00000001
и
(II)
Figure 00000002
где R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -OR6, -SR6, -S(O)tR7 (где t обозначает 1 или 2) или -N(R7)R8; или
R1 и R 2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют моноциклическую гетероциклическую структуру, выбранную из ряда, включающего
Figure 00000003
или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бициклическую гетероциклическую структуру
Figure 00000004
(где q обозначает 0-3, р обозначает 1-4 и R15 каждый обозначает водород, алкил, аралкил или арил);
R4 каждый обозначает -R9-R12, -R9-R13-R11, -R9-O-R10-R11, -R9-O-R12, -R9-C(O)-R10-R11, -R9-N(R7)-R10-R11, -R9-S(O)t-R10-R11 (где t обозначает 0-2), или -R9-C(F)2-R9-R11;
R5 каждый обозначает арил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси) или аралкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси);
R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил, -C(O)R7, -C(S)R7, -C(O)OR14, -C(S)OR14, -C(O)N(R7)R8 или -C(S)N(R7)R8;
R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, циклоалкил, арил, или аралкил;
R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил, -C(O)R7, -C(O)OR14 или циклоалкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, -N(R7)2, и -C(O)OR7);
R9 каждый независимо друг от друга обозначает простую связь или линейную или разветвленную алкиленовую цепь;
R10 каждый независимо друг от друга обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь, линейную или разветвленную алкиниленовую цепь или циклоалкилен;
R11 каждый независимо друг от друга обозначает -C(O)OR7, -C(O)N(R7)2, -P(O)(OR7)2, -S(O)2OR7, -S(O)2N(H)R7 или тетразол;
R12 обозначает арил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси) или аралкил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси);
R13 обозначает разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь или циклоалкилен; и
R14 обозначает алкил, арил или аралкил,
в виде индивидуального стереоизомера, смеси стереоизомеров, рацемической смеси стереоизомеров; или в виде его циклодекстринового клатрата или в виде его фармацевтически приемлемой соли.
2. Соединение по п.1, выбранное из соединений формулы (I)
(I)
Figure 00000001
где R1, R2и R3 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -OR6, -SR6 или -N(R7)R8;
R4 каждый обозначает -R9-R12, -R9-R13-R11, -R9-O-R10-R11, -R9-O-R12, -R9-C(O)-R10-R11, -R9-N(R7)-R10-R11, -R9-S(O)t-R10-R11 (где t обозначает 0-2) или -R9-C(F)2-R9-Rll;
R5обозначает арил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси) или аралкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси);
R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, аралкил, -C(O)R7 или -C(O)OR7;
R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, или аралкил;
R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил или циклоалкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, -N(R7)2, и -C(O)OR7);
R9 каждый независимо друг от друга обозначает простую связь или линейную или разветвленную алкиленовую цепь;
R10 каждый независимо друг от друга обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь, или линейную или разветвленную алкиниленовую цепь или циклоалкилен;
R11 каждый независимо друг от друга обозначает -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2;
R12 обозначает арил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси) или аралкил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси);
R13 обозначает разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь или циклоалкилен.
3. Соединение по п.2,
где R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -OR6 или -SR6;
R4 обозначает -R9-O-R10-R11;
R5 обозначает арил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси) или аралкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси);
R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил или аралкил;
R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил или аралкил;
R9 обозначает простую связь или линейную или разветвленную алкиленовую цепь;
R10 обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь, или линейную или разветвленную алкиниленовую цепь или циклоалкилен; и
R11 обозначает -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2.
4. Соединение по п.3,
где R1, R2 и R3 каждый обозначает -OR6;
R4 обозначает -R9-O-R10-R11;
R5 обозначает арил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси);
R6 обозначает водород, алкил, арил или аралкил;
R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, или аралкил;
R9 обозначает простую связь;
R10 обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь, или линейную или разветвленную алкиниленовую цепь; и
R11 обозначает -C(O)OR7 или -С(О)N(R7)2.
5. Соединение по п.4, выбранное из ряда, включающего метиловый эфир (5S,6R,7E,9E,11Z,13Е,15S)-16-(4-фторфенокси)-5,6,15-тригидрокси-3-окса-7,9,11,13-гексадекатетраноевой кислоты и (5S,6R,7E,9E,11Z,13Е,15S)-16-(4-фторфенокси)-5,6,15-тригидрокси-3-окса-7,9,11,13-гексадекатетраноевую кислоту.
6. Соединение по п.1, выбранное из соединений формулы (II)
(II)
Figure 00000002
где R1, R2 и R3каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -OR6, -SR6 или -N(R7)R8;
R4 каждый обозначает -R9-R12, -R9-R13-R11, -R9-O-R10-R11, -R9-O-R12, -R9-C(O)-R10-R11, -R9-N(R7)-R10-R11, -R9-S(O)t-R10-Rll (где t обозначает 0 -2) или -R9-C(F)2-R9-Rll;
R5 обозначает арил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси) или аралкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси);
R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, аралкил, -C(O)R7 или -C(O)OR7;
R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил или аралкил;
R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил или циклоалкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, -N(R7)2 и -C(O)OR7);
R9 каждый независимо друг от друга обозначает простую связь или линейную или разветвленную алкиленовую цепь;
R10 каждый независимо друг от друга обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь, или линейную или разветвленную алкиниленовую цепь или циклоалкилен;
R11 каждый независимо друг от друга обозначает -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2;
R12 обозначает арил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси) или аралкил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси);
R13 обозначает разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь или циклоалкилен.
7. Соединение по п.6,
где R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -OR6 или -SR6;
R4 обозначает -R9-O-R10-R11;
R5 обозначает арил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси) или аралкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси);
R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил или аралкил;
R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил или аралкил;
R9 обозначает простую связь или линейную или разветвленную алкиленовую цепь;
R10 обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь, линейную или разветвленную алкиниленовую цепь или циклоалкилен; и
R11 обозначает -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2.
8. Соединение по п.7
где R1, R2 и R3 каждый обозначает -OR6;
R4 обозначает -R9-O-R10-R11;
R5 обозначает арил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген и галоалкокси);
R6 обозначает водород, алкил, арил или аралкил;
R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил или аралкил;
R9 обозначает простую связь;
R10 обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь, или линейную или разветвленную алкиниленовую цепь; и
R11 обозначает -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2.
9. Соединение по п.8, выбранное из ряда, включающего метиловый эфир (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-16-(4-фторфенокси)-5,6,15-тригидрокси-3-оксагексадека-7,9,13-триен-11-иноевой кислоты, (5S,6R,7E,9E,13Е,15S)-16-(4-фторфенокси)-5,6,15-тригидрокси-3-оксагексадека-7,9,13-триен-11-иноевую кислоту, метиловый эфир (5S,6S,7Е,9Е,13Е,15S)-16-(4-фторфенокси)-5,6,15-тригидрокси-3-оксагексадека-7,9,13-триен-11-иноевой кислоты и (5S,6S,7Е,9Е,13Е,15S)-16-(4-фторфенокси)-5,6,15-тригидрокси-3-оксагексадека-7,9,13-триен-11-иноевую кислоту.
10. Фармацевтическая композиция, пригодная для лечения воспалительного или аутоиммунного заболевания у млекопитающего, где композиция содержит один или несколько фармацевтически приемлемый(ых) эксципиент(ов) и терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) или формулы (II)
(I)
Figure 00000001
и
(II)
Figure 00000002
где R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -OR6, -SR6, -S(O)tR7 (где t обозначает 1 или 2) или -N(R7)R8;
или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют моноциклическую гетероциклическую структуру, выбранную из ряда, включающего
Figure 00000003
или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бициклическую гетероциклическую структуру
Figure 00000005
(где q обозначает 0-3, р обозначает 1-4 и R15 каждый обозначает водород, алкил, аралкил или арил);
R4 каждый обозначает -R9-R12, -R9-R13-R11, -R9-O-R10-R11, -R9-O-R12, -R9-C(O)-R10-R11, -R9-N(R7)-R10-R11, -R9-S(O)t-R10-R11 (где t обозначает 0-2), или -R9-C(F)2-R9-Rll;
R5 каждый обозначает арил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси) или аралкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси);
R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил, - C(O)R7, -C(S)R7, -C(O)OR14, -C(S)OR14, -C(O)N(R7)R8 или -C(S)N(R7)R8;
R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, циклоалкил, арил или аралкил;
R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил, -C(O)R7, -C(O)OR14 или циклоалкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, -N(R7)2, и -C(O)OR7);
R9 каждый независимо друг от друга обозначает простую связь или линейную или разветвленную алкиленовую цепь;
R10 каждый независимо друг от друга обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь, линейную или разветвленную алкиниленовую цепь или циклоалкилен;
R11 каждый независимо друг от друга обозначает -C(O)OR7, -C(O)N(R7)2, -P(O)(OR7)2, -S(O)2OR7, -S(O)2N(H)R7 или тетразол;
R12 обозначает арил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси) или аралкил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси);
R13 обозначает разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь или циклоалкилен; и
R14 обозначает алкил, арил или аралкил,
в виде индивидуального стереоизомера, смеси стереоизомеров, рацемической смеси стереоизомеров; или в виде его циклодекстринового клатрата или в виде его фармацевтически приемлемой соли.
11. Фармацевтическая композиция по п.10, где млекопитающее представляет собой человека.
12. Фармацевтическая композиция, пригодная для лечения воспаления легочных или дыхательных путей у млекопитающего, где композиция содержит один или несколько фармацевтически приемлемый(ых) эксципиент(ов) и терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) или формулы (II)
(I)
Figure 00000001
и
(II)
Figure 00000002
где R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -OR6, -SR6, -S(O)tR7 (где t обозначает 1 или 2) или -N(R7)R8;
или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют моноциклическую гетероциклическую структуру, выбранную из ряда, включающего
Figure 00000003
или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бициклическую гетероциклическую структуру
Figure 00000006
(где q обозначает 0-3, р обозначает 1-4 и R15 каждый обозначает водород, алкил, аралкил или арил);
R4 каждый обозначает -R9-R12, -R9-R13-R11, -R9-O-R10-R11, -R9-O-R12, -R9-C(O)-R10-R11, -R9-N(R7)-R10-R11, -R9-S(O)t-R10-R11 (где t обозначает 0-2), или -R9-C(F)2-R9-Rll;
R5 каждый обозначает арил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси) или аралкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси);
R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил, -C(O)R7, -C(S)R7, -C(O)OR14, -C(S)OR14, -C(O)N(R7)R8 или -C(S)N(R7)R8;
R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, циклоалкил, арил, или аралкил;
R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил, -C(O)R7, -C(O)OR14 или циклоалкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, -N(R7)2, и -C(O)OR7);
R9 каждый независимо друг от друга обозначает простую связь или линейную или разветвленную алкиленовую цепь;
R10 каждый независимо друг от друга обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь, линейную или разветвленную алкиниленовую цепь или циклоалкилен;
R11 каждый независимо друг от друга обозначает -C(O)OR7, -C(O)N(R7)2, -P(O)(OR7)2, -S(O)2OR7, -S(O)2N(H)R7 или тетразол;
R12 обозначает арил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси) или аралкил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси);
R13 обозначает разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь или циклоалкилен; и
R14 обозначает алкил, арил или аралкил,
в виде индивидуального стереоизомера, смеси стереоизомеров, рацемической смеси стереоизомеров; или в виде его циклодекстринового клатрата или в виде его фармацевтически приемлемой соли.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, где млекопитающее представляет собой человека.
14. Способ лечения воспалительного или аутоиммунного заболевания у млекопитающего, в котором млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, вводят терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) или формулы (II)
(I)
Figure 00000007
и
(II)
Figure 00000002
где R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -OR6, -SR6, -S(O)tR7 (где t обозначает 1 или 2) или -N(R7)R8;
или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют моноциклическую гетероциклическую структуру, выбранную из ряда, включающего
Figure 00000008
или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бициклическую гетероциклическую структуру
Figure 00000006
(где q обозначает 0-3, р обозначает 1-4 и R15 каждый обозначает водород, алкил, аралкил или арил);
R4 каждый обозначает -R9-R12, -R9-R13-R11, -R9-O-R10-R11, -R9-O-R12, -R9-C(O)-R10-R11, -R9-N(R7)-R10-R11, -R9-S(O)t-R10-R11 (где t обозначает 0-2), или -R9-C(F)2-R9-Rll;
R5 каждый обозначает арил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси) или аралкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси);
R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил, -C(O)R7, -C(S)R7, -C(O)OR14, -C(S)OR14, -C(O)N(R7)R8 или -C(S)N(R7)R8;
R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, циклоалкил, арил, или аралкил;
R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил, -C(O)R7, -C(O)OR14 или циклоалкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, -N(R7)2, и -C(O)OR7);
R9 каждый независимо друг от друга обозначает простую связь или линейную или разветвленную алкиленовую цепь;
R10 каждый независимо друг от друга обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь, линейную или разветвленную алкиниленовую цепь или циклоалкилен;
R11 каждый независимо друг от друга обозначает -C(O)OR7, -C(O)N(R7)2, -P(O)(OR7)2, -S(O)2OR7, -S(O)2N(H)R7 или тетразол;
R12 обозначает арил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси) или аралкил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси);
R13 обозначает разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь или циклоалкилен; и
R14 обозначает алкил, арил или аралкил,
в виде индивидуального стереоизомера, смеси стереоизомеров, рацемической смеси стереоизомеров; или в виде его циклодекстринового клатрата или в виде его фармацевтически приемлемой соли.
15. Способ по п.14, где млекопитающее представляет собой человека.
16. Способ по п.15, в котором воспалительное или аутоиммунное заболевание выбирают из ряда, включающего аллергический контактный дерматит, аллергический ринит, химический и неспецифический раздражительный контактный дерматит, крапивницу, атонический дерматит, псориаз, острую ишемию и инфаркт миокарда, острый геморрагический или ишемический приступ, рассеянный склероз, ревматоидный артрит, остеоартрит и системную красную волчанку, острое и хроническое отторжение трансплантата органа, артериосклероз и фиброз трансплантата, гипертензию, атеросклероз, аневризму, критическую ишемию ног, заболевание, связанное с периферической артериальной окклюзией, синдром Рейно, диабетическую нефропатию, диабетическую нейропатию и диабетическую ретинопатию, замедленную дегенерацию нервной ткани при "ударе", болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, доброкачественную гиперплазию предстательной железы, лейкоз, лимфому, рак предстательной железы, рак молочной железы, рак легкого, злокачественную меланому, карциному почек, рак головы и шеи и рак ободочной кишки.
17. Способ лечения воспаления легочных или дыхательных путей у млекопитающего, в котором млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, вводят терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) или формулы (II)
(I)
Figure 00000007
и
(II)
Figure 00000002
где R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -OR6, -SR6, -S(O)tR7 (где t обозначает 1 или 2) или -N(R7)R8;
или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют моноциклическую гетероциклическую структуру, выбранную из ряда, включающего
Figure 00000008
или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют бициклическую гетероциклическую структуру
Figure 00000009
(где q обозначает 0-3, р обозначает 1-4 и R15 каждый обозначает водород, алкил, аралкил или арил);
R4 каждый обозначает -R9-R12, -R9-R13-R11, -R9-O-R10-R11, -R9-O-R12, -R9-C(O)-R10-R11, -R9-N(R7)-R10-R11, -R9-S(O)t-R10-R11 (где t обозначает 0-2), или -R9-C(F)2-R9-Rll;
R5 каждый обозначает арил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси) или аралкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси);
R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил, -C(O)R7, -C(S)R7, -C(O)OR14, -C(S)OR14, -C(O)N(R7)R8 или -C(S)N(R7)R8;
R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, циклоалкил, арил, или аралкил;
R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил, -C(O)R7, -C(O)OR14 или циклоалкил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, -N(R7)2, и -C(O)OR7);
R9 каждый независимо друг от друга обозначает простую связь или линейную или разветвленную алкиленовую цепь;
R10 каждый независимо друг от друга обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь, линейную или разветвленную алкиниленовую цепь или циклоалкилен;
R11 каждый независимо друг от друга обозначает -C(O)OR7, -C(O)N(R7)2, -P(O)(OR7)2, -S(O)2OR7, -S(O)2N(H)R7 или тетразол;
R12 обозначает арил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси) или аралкил (замещенный -C(O)OR7 или -C(O)N(R7)2 и необязательно одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкокси, галоген, галоалкил и галоалкокси);
R13 обозначает разветвленную алкиленовую цепь, линейную или разветвленную алкениленовую цепь или циклоалкилен; и
R14 обозначает алкил, арил или аралкил,
в виде индивидуального стереоизомера, смеси стереоизомеров, рацемической смеси стереоизомеров; или в виде его циклодекстринового клатрата или в виде его фармацевтически приемлемой соли.
18. Способ по п.17, где млекопитающее представляет собой человека.
19. Способ по п.15, вкотором воспалительное или аутоиммунное заболевание выбирают из ряда, включающего септический или эндотоксиновый бактериально-токсический шок, геморрагический шок, шокообразные синдромы, синдромы капиллярного протекания, вызванные иммунотерапией рака, острый респираторный дистресс-синдром, травматический шок, индуцированные иммунным ответом и патогеном пневмонии, опосредуемую иммунным комплексом легочную травму, опосредуемую иммунным комплексом хроническое обструктивное заболевание легких, воспалительное заболевание кишечника, острую почечную недостаточность, ишемическое заболевание кишечника, опосредуемый иммунным комплексом гломерулонефрит, инсулинзависимый сахарный диабет, глазные нарушения, вызванную ВИЧ деменцию, энцефалит, воспалительную и невропатическую боль, заболевание периодонта и ушные инфекции.
20. Способ по п.19, где воспалительное или аутоиммунное заболевание представляет собой воспалительное заболевание кишечника, выбранное из ряда, включающего болезнь Крона, неспецифический язвенный колит и язвы желудочно-кишечного тракта.
21. Способ по п.20, где воспалительное или аутоиммунное заболевание представляет собой болезнь Крона.
RU2004117546/04A 2001-11-06 2002-11-05 Аналоги липоксина а4 RU2382026C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33868401P 2001-11-06 2001-11-06
US60/338,684 2001-11-06
US10/279,084 US6831186B2 (en) 2001-11-06 2002-10-22 Lipoxin A4 analogs
US10/279,084 2002-10-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004117546A true RU2004117546A (ru) 2006-01-10
RU2382026C2 RU2382026C2 (ru) 2010-02-20

Family

ID=23325714

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117546/04A RU2382026C2 (ru) 2001-11-06 2002-11-05 Аналоги липоксина а4

Country Status (30)

Country Link
US (4) US6831186B2 (ru)
EP (1) EP1472209B1 (ru)
JP (4) JP2005508380A (ru)
KR (1) KR100958216B1 (ru)
CN (2) CN101054344B (ru)
AR (1) AR037252A1 (ru)
AT (1) ATE424380T1 (ru)
AU (1) AU2002348167B2 (ru)
BR (1) BR0213940A (ru)
CA (3) CA2706872C (ru)
CO (1) CO5580762A2 (ru)
CY (1) CY1110472T1 (ru)
DE (1) DE60231435D1 (ru)
DK (1) DK1472209T3 (ru)
EC (1) ECSP085137A (ru)
ES (1) ES2323769T3 (ru)
IL (2) IL161811A0 (ru)
MX (1) MXPA04004300A (ru)
NO (1) NO329004B1 (ru)
NZ (1) NZ532672A (ru)
PE (1) PE20030566A1 (ru)
PL (1) PL207597B1 (ru)
PT (1) PT1472209E (ru)
RS (1) RS51005B (ru)
RU (1) RU2382026C2 (ru)
SI (1) SI1472209T1 (ru)
TW (1) TWI331992B (ru)
UY (1) UY27531A1 (ru)
WO (1) WO2003040080A2 (ru)
ZA (1) ZA200404393B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2543720C2 (ru) * 2009-04-13 2015-03-10 С.Т. Ризолв Сарл Композиции для лечения воспаления и способы лечения воспаления

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2465117C (en) * 2001-11-06 2012-01-03 Brigham And Women's Hospital, Inc. Lipoxins and their stable analogs in the treatment of asthma and inflammatory airway diseases
US6831186B2 (en) * 2001-11-06 2004-12-14 Schering Aktiengesellschft Lipoxin A4 analogs
US7327448B2 (en) * 2004-07-29 2008-02-05 Optech Ventures Llc Laser-ultrasonic detection of flip chip attachment defects
US20060154981A1 (en) * 2005-01-12 2006-07-13 Alcon, Inc. Method of reducing intraocular pressure and treating glaucoma
WO2007024589A2 (en) * 2005-08-24 2007-03-01 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Phagocyte enhancement therapy for atherosclerosis
US7687539B1 (en) 2005-11-07 2010-03-30 Alcon Research, Ltd. Method of treating ocular allergy
TW200816991A (en) * 2006-08-23 2008-04-16 Bayer Schering Pharma Ag Treatment and prevention of intestinal fibrosis
JP2010504974A (ja) * 2006-09-28 2010-02-18 フォリカ，インコーポレーテッド 新しい毛嚢を生成させ毛髪を成長させる方法、キット、及び組成物
MX2009004962A (es) * 2006-11-07 2009-05-21 Alcon Res Ltd Metodo para tratar asma, rinitis alergia y trastornos de la piel.
PE20120395A1 (es) * 2006-12-04 2012-05-23 Bayer Ip Gmbh Sal de potasio cristalina de analogos de lipoxina a4
US20090036530A1 (en) * 2006-12-04 2009-02-05 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Crystalline acid of lipoxin A4 analogs and method of making
US20080182901A1 (en) * 2006-12-04 2008-07-31 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Crystalline acid of lipoxin A4 analogs and method of making
BRPI0811102A2 (pt) * 2007-05-15 2014-09-23 Puretech Ventures Métodos e composições para tratar condições de pele
JP2010539167A (ja) * 2007-09-14 2010-12-16 リゾルヴィクス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 免疫機能を調節する組成物および方法
US20100324138A1 (en) * 2007-10-29 2010-12-23 Bazan Nicolas G Lipoxin A4 Protection for Retinal Cells
US8729128B2 (en) * 2007-10-30 2014-05-20 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Lipoxin A4 protection for cornea endothelial cells
CA2723769A1 (en) * 2008-05-22 2009-11-26 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Anhydrous and hydrate forms of crystalline 2-((2s, 3r, 4e, 6e, 1oe, 12 s)-13-(4-fluorophenoxy)-2,3, 12-(trihydroxytrideca-4, 6, 10-trien-8- ynyl)oxy) acetic acid
US10600073B2 (en) * 2010-03-24 2020-03-24 Innovid Inc. System and method for tracking the performance of advertisements and predicting future behavior of the advertisement
BR112013014021A8 (pt) 2010-12-06 2017-10-03 Follica Inc Métodos para tratamento de calvície e promoção de crescimento de cabelos
WO2014009377A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Solvay Sa Fluorinated carbonyl compounds comprising a triple bond, methods for their manufacture and uses thereof
EP3576843A4 (en) 2017-01-31 2020-11-11 The Brigham and Women's Hospital, Inc. ALX RECEIVER LIGANDS DEFINING A BIOCHEMICAL ENDOTYPE FOR INFLAMMATION-BASED DISEASES
US20210401798A1 (en) * 2018-10-23 2021-12-30 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Lipoxin a4 analogs and uses thereof
KR102086298B1 (ko) * 2019-10-15 2020-03-06 건국대학교 산학협력단 리폭시게나아제 조합반응에 의한 리폭신 유사체의 제조방법 및 이로부터 제조된 리폭신 유사체
CN114890978B (zh) * 2022-04-19 2023-07-25 宿迁医美科技有限公司 酚类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5650435A (en) 1991-04-01 1997-07-22 Madara; James L. Modulation of inflammation related to columnar epithelia
WO1994029262A1 (en) 1993-06-15 1994-12-22 Brigham & Women's Hospital Lipoxin compounds
US5441951A (en) * 1994-06-15 1995-08-15 Brigham & Women's Hospital Lipoxin compounds
US6048897A (en) * 1993-06-15 2000-04-11 Brigham And Women's Hospital Lipoxin compounds and their use in treating cell proliferative disorders
WO1995001179A1 (en) 1993-06-29 1995-01-12 Brigham & Women's Hospital Modulation of inflammation related to columnar epithelia
US5583140A (en) * 1995-05-17 1996-12-10 Bencherif; Merouane Pharmaceutical compositions for the treatment of central nervous system disorders
US6008205A (en) 1997-04-04 1999-12-28 The Brigham & Women's Hospital, Inc. Polyisoprenyl phosphate stable analogs for regulation of neutrophil responses
ES2246230T3 (es) 1999-03-18 2006-02-16 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Compuestos de lipoxina y su utilizacion.
ES2344138T3 (es) 1999-03-18 2010-08-19 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Analogos de 16-fenoxi-lipoxina para utilizacion medica.
CA2747376A1 (en) * 1999-03-18 2000-09-21 Brigham And Women's Hospital Use of lipoxin compounds for inhibiting of tnf-(alpha) initiated neutrophil response
WO2001007664A2 (en) 1999-07-27 2001-02-01 Iowa State University Research Foundation, Inc. Genome analysis
BR0015392A (pt) 1999-11-09 2002-06-25 Alcon Inc Lipoxina a4 e seus análogos para o tratamento de olho ressecado
DE60010503T2 (de) 1999-11-09 2004-09-23 Alcon, Inc. Tri-heteroatom-substituierte und zwei kohlenstoff homologe von 15-hete und verfahren zur verwendung
WO2001070664A2 (en) 2000-03-20 2001-09-27 Trustees Of Boston University Lipoxin analogs and methods for the treatment of periodontal disease
US6831186B2 (en) * 2001-11-06 2004-12-14 Schering Aktiengesellschft Lipoxin A4 analogs

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2543720C2 (ru) * 2009-04-13 2015-03-10 С.Т. Ризолв Сарл Композиции для лечения воспаления и способы лечения воспаления

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200404393B (en) 2005-11-30
US6831186B2 (en) 2004-12-14
JP5065315B2 (ja) 2012-10-31
JP2009280584A (ja) 2009-12-03
JP2005508380A (ja) 2005-03-31
AU2002348167B2 (en) 2009-05-21
JP2009149669A (ja) 2009-07-09
US20070105949A1 (en) 2007-05-10
US7994346B2 (en) 2011-08-09
KR100958216B1 (ko) 2010-05-17
NZ532672A (en) 2006-04-28
ES2323769T3 (es) 2009-07-24
NO20042336L (no) 2004-06-04
ATE424380T1 (de) 2009-03-15
CA2706661A1 (en) 2003-05-15
CA2466418A1 (en) 2003-05-15
MXPA04004300A (es) 2004-08-11
CA2466418C (en) 2011-11-01
CY1110472T1 (el) 2015-04-29
CA2706872A1 (en) 2003-05-15
RS51005B (sr) 2010-10-31
IL161811A (en) 2011-02-28
PL371928A1 (en) 2005-07-11
US20070037864A1 (en) 2007-02-15
JP2012214479A (ja) 2012-11-08
PL207597B1 (pl) 2011-01-31
ECSP085137A (es) 2009-01-30
PE20030566A1 (es) 2003-09-25
IL161811A0 (en) 2005-11-20
TW200302082A (en) 2003-08-01
BR0213940A (pt) 2005-03-15
HK1109390A1 (en) 2008-06-06
JP4510919B2 (ja) 2010-07-28
EP1472209B1 (en) 2009-03-04
CN101054344A (zh) 2007-10-17
US7928255B2 (en) 2011-04-19
SI1472209T1 (sl) 2009-08-31
EP1472209A2 (en) 2004-11-03
CN1612852A (zh) 2005-05-04
RU2382026C2 (ru) 2010-02-20
US7223798B2 (en) 2007-05-29
UY27531A1 (es) 2003-06-30
AR037252A1 (es) 2004-11-03
DE60231435D1 (de) 2009-04-16
US20030139376A1 (en) 2003-07-24
WO2003040080A2 (en) 2003-05-15
JP5457501B2 (ja) 2014-04-02
CA2706661C (en) 2013-03-12
CN101054344B (zh) 2011-12-07
CO5580762A2 (es) 2005-11-30
WO2003040080A3 (en) 2004-01-29
CA2706872C (en) 2013-03-19
PT1472209E (pt) 2009-06-12
NO329004B1 (no) 2010-07-19
KR20050043745A (ko) 2005-05-11
DK1472209T3 (da) 2009-06-29
TWI331992B (en) 2010-10-21
RS38404A (en) 2006-12-15
US20040162433A1 (en) 2004-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004117546A (ru) Аналоги липоксина а4
JP2005508380A5 (ru)
JP2768554B2 (ja) 金属タンパク質加水分解酵素阻害剤であるヒドロキサム酸誘導体
EP0446267B1 (en) Hydroxamic acid based collagenase inhibitors
US5821262A (en) Hydroxamic acid derivatives as inhibitors of cytokine production
US20050119305A1 (en) Il-6 production inhibitors
JPH07500111A (ja) 血小板凝集抑制剤として有効な置換β−アミノ酸誘導体
WO1996006068A1 (fr) Compose benzenique et son utilisation medicale
CS270558B2 (en) Method of carbacycline derivatives' cyclodextrin's clathrates production
EA012786B1 (ru) Соединения 3-аминокарбазола, фармацевтическая композиция, содержащая указанные соединения, и способ их получения
EP3992176A1 (en) Ep2 antagonist
JP2004511455A (ja) 炎症ベースの疾患用薬剤としてのニトロ誘導体
CN118373810A (zh) 抑制c-糖苷的半乳凝素-3
JP2000319278A (ja) 縮合ピラジン化合物およびその化合物を有効成分とする薬剤
WO2000051622A1 (fr) Medicaments contenant des derives du sulfopyranosylacylglycerol
JPS5921655A (ja) 新規カルバサイクリンアミド、その製法およびこれを含有する血圧降下、気管支拡張および血小板凝固阻止作用を有する医薬品
NO174668B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 2,5,6,7 tetranor-4,8inter-m-fenylen PGI2 derivater
JP2004359546A (ja) ヒドロキサム酸誘導体、それらの非毒性塩およびそれらのプロドラッグ体を有効成分として含有する、固形癌の予防および／または治療剤
TW200827343A (en) Novel phenylacetic acid derivative
JP3886196B2 (ja) ホルボールエステル誘導体
JPH07588B2 (ja) ポリエン酸誘導体
JP3720861B2 (ja) プロスタグランジン類およびその製造法
JP2018016577A (ja) エステル化合物の製造方法
TWI595878B (zh) 製備鞘糖脂之方法及其用途
CA2578332A1 (en) Derivatives of pyrazoline, procedure for obtaining them and use thereof as therapeutic agents

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20130806

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171106