RU2004113446A - Химический способ получения 1,3-диглицеридных масел - Google Patents
Химический способ получения 1,3-диглицеридных масел Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004113446A RU2004113446A RU2004113446/04A RU2004113446A RU2004113446A RU 2004113446 A RU2004113446 A RU 2004113446A RU 2004113446/04 A RU2004113446/04 A RU 2004113446/04A RU 2004113446 A RU2004113446 A RU 2004113446A RU 2004113446 A RU2004113446 A RU 2004113446A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oil
- specified
- catalyst
- residual
- mixing
- Prior art date
Links
- 239000003921 oil Substances 0.000 title claims 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 43
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 37
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 13
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 13
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims 11
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 6
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims 4
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- -1 alkaline earth metal salt Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 235000013367 dietary fats Nutrition 0.000 claims 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims 2
- 239000010520 ghee Substances 0.000 claims 2
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 claims 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical group [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 claims 2
- 241001482106 Alosa Species 0.000 claims 1
- 241000273930 Brevoortia tyrannus Species 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 claims 1
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000003539 Madhuca indica Nutrition 0.000 claims 1
- 244000287003 Madhuca indica Species 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 claims 1
- 241001646710 Shorea stenoptera Species 0.000 claims 1
- 235000002290 Shorea stenoptera Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims 1
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 claims 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 claims 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 claims 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims 1
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 claims 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims 1
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 claims 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 claims 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 claims 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 claims 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/06—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with glycerol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (44)
1. Способ получения 1,3-диглицеридных масел, включающий смешивание содержащего триглицериды масла с глицерином и катализатором, включающим соль щелочного или щелочноземельного металла монокарбоновой или дикарбоновой кислоты либо их смесь, с целью осуществления глицеролиза, в результате которого получают 1,3-диглицеридное масло.
2. Способ по п.1, в котором влагу удаляют из указанного содержащего триглицериды масла и указанного глицерина перед добавлением указанного катализатора.
3. Способ по п.2, в котором влагу удаляют, применяя вакуум, молекулярное сито или химические соединения.
4. Способ по п.1, в котором содержащее триглицериды масло выбрано из группы, включающей соевое масло, масло canola, кукурузное масло, хлопковое масло, подсолнечное масло, жир коровьего масла, масло какао, масло семян Bassia latifolia, молочный жир, масло семян Butyrospermum Parkii, масло семян Shorea stenoptera, свиное топленое сало, ланолин, топленое говяжье сало, баранье сало, животные жиры, кокосовое масло, масло лесного ореха, льняное масло, оливковое масло, пальмовое масло, пальмоядровое масло, пальмовый стеарин, пальмовый олеин, пальмоядровый олеин, пальмоядровый стеарин, арахисовое масло, рапсовое масло, рисовое масло, сафлоровое масло, растительные масла, пиронафт, жир Alosa menhaden, жир печени трески, сардинное масло, сельдяной жир, апельсинное необработанное (roughy) масло, частично или полностью гидрированное или фракционированное масло либо смесь одного или нескольких указанных соединений.
5. Способ по п.1, в котором молярное отношение глицерина к триглицеридам составляет от 0,2:1 до 19:1.
6. Способ по п.1, в котором молярное отношение глицерина к триглицеридам составляет от 1:1 до 9:1.
7. Способ по п.1, в котором молярное отношение глицерина к триглицеридам составляет от 1,5:1 до 2,5:1.
8. Способ по п.1, в котором указанный катализатор выбран из группы, включающей соль лития, натрия, калия, кальция, магния или бария монокарбоновой или дикарбоновой кислоты либо их смесь.
9. Способ по п.8, в котором указанный катализатор представляет собой ацетат калия.
10. Способ по п.1, в котором указанный катализатор присутствует в количестве от 0,001 до 10% от массы масла в смеси.
11. Способ по п.1, в котором указанный катализатор присутствует в количестве от 0,01 до 1,0% от массы масла в смеси.
12. Способ по п.1, в котором указанное 1,3-диглицеридное масло, получаемое в результате указанного смешивания, по существу не обесцвечивается.
13. Способ по п.1, в котором указанное смешивание осуществляют при температуре от 170 до 280°С.
14. Способ по п.1, в котором указанное смешивание осуществляют при температуре от 190 до 240°С.
15. Способ по п.1, в котором время взаимодействия указанной стадии смешивания составляет от 10 мин до 8 ч.
16. Способ по п.1, в котором время взаимодействия указанной стадии смешивания составляет от 20 мин до 4 ч.
17. Способ по п.1, в котором указанное смешивание осуществляют при давлении, составляющем от 0 до 500 фунтов на кв. дюйм.
18. Способ по п.17, дополнительно включающий барботирование инертного газа в смесь на указанной стадии смешивания.
19. Способ по п.18, в котором указанный инертный газ выбран из группы, включающей СО2, N2, Ar, Ne и Не.
20. Способ по п.1, в котором указанное смешивание осуществляют в вакууме.
21. Способ по п.1, дополнительно включающий отделение остаточного глицерина и моноглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
22. Способ по п.21, в котором указанное отделение указанного остаточного глицерина и моноглицеридов осуществляют перегонкой с водяным паром и/или молекулярной дистилляцией.
23. Способ по п.21, дополнительно включающий рециркулирование указанного остаточного глицерина и моноглицеридов на стадию смешивания.
24. Способ по п.21, дополнительно включающий отделение остаточных триглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
25. Способ по п.24, в котором указанное отделение указанных остаточных триглицеридов осуществляют молекулярной дистилляцией.
26. Способ по п.24, дополнительно включающий рециркулирование указанных остаточных триглицеридов на стадию смешивания.
27. Способ по п.1, дополнительно включающий инактивирование катализатора.
28. Способ по п.27, в котором указанное инактивирование катализатора осуществляют нейтрализацией кислотами.
29. Способ по п.28, в котором указанная кислота представляет собой фосфорную кислоту.
30. Способ по п.27, дополнительно включающий удаление остатка катализатора.
31. Способ по п.30, в котором указанное удаление остатка катализатора осуществляют фильтрацией и/или центрифугированием.
32. Способ по п.31, дополнительно включающий адсорбирование указанного остатка катализатора адсорбентом.
33. Способ по п.32, в котором указанный адсорбент представляет собой силикагидрогель.
34. Способ по п.27, дополнительно включающий отделение остаточного глицерина и моноглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
35. Способ по п.34, в котором указанное отделение указанного остаточного глицерина и моноглицеридов осуществляют перегонкой с водяным паром и/или молекулярной дистилляцией.
36. Способ по п.34, дополнительно включающий рециркулирование указанного остаточного глицерина и моноглицеридов на стадию смешивания.
37. Способ по п.34, дополнительно включающий отделение остаточных триглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
38. Способ по п.37, в котором указанное отделение указанных остаточных триглицеридов осуществляют молекулярной дистилляцией.
39. Способ по п.37, дополнительно включающий рециркулирование указанных остаточных триглицеридов на стадию смешивания.
40. Способ по п.1, дополнительно включающий (а) инактивирование катализатора; (b) отделение остаточного глицерина и удаление остатка катализатора из полученного 1,3-диглицеридного масла; и (с) отделение моноглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
41. Способ по п.40, дополнительно включающий рециркулирование указанного остаточного глицерина и моноглицеридов на стадию смешивания.
42. Способ по п.40, дополнительно включающий отделение остаточных триглицеридов от полученного 1,3-диглицеридного масла.
43. Способ по п.42, дополнительно включающий рециркулирование указанных остаточных триглицеридов на стадию смешивания.
44. Способ по п.1, в котором полученное 1,3-диглицеридное масло подвергают дополнительному вымораживанию.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US32776201P | 2001-10-03 | 2001-10-03 | |
| US60/327,762 | 2001-10-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004113446A true RU2004113446A (ru) | 2005-09-10 |
Family
ID=23277953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004113446/04A RU2004113446A (ru) | 2001-10-03 | 2002-10-03 | Химический способ получения 1,3-диглицеридных масел |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7081542B2 (ru) |
| EP (1) | EP1451279A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005504862A (ru) |
| KR (1) | KR20040041667A (ru) |
| CN (1) | CN1585814A (ru) |
| AU (1) | AU2002334783B2 (ru) |
| BR (1) | BR0213118A (ru) |
| CA (1) | CA2462884A1 (ru) |
| IL (2) | IL161244A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04003189A (ru) |
| NZ (1) | NZ532126A (ru) |
| PL (1) | PL368137A1 (ru) |
| RU (1) | RU2004113446A (ru) |
| WO (1) | WO2003029392A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU201577U1 (ru) * | 2020-07-22 | 2020-12-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет пищевых производств" | Устройство нейтрализации гидрогенизированного растительного масла |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005524407A (ja) * | 2002-05-06 | 2005-08-18 | アーチャー・ダニエルズ・ミッドランド カンパニー | ジアシルグリセロール含有食品およびドリンク類 |
| FI116627B (fi) | 2002-11-01 | 2006-01-13 | Danisco | Menetelmä triglyseridien rasvahappoketjukoostumuksen säätelemiseksi sekä niiden käyttö |
| WO2005010136A2 (en) | 2003-07-16 | 2005-02-03 | Archer-Daniels-Midland Company | Method for producing fats or oils |
| DE102004019472A1 (de) * | 2004-04-22 | 2005-11-17 | Bayer Healthcare Ag | Phenylacetamide |
| ATE532873T1 (de) * | 2004-11-19 | 2011-11-15 | Asahi Kasei Pharma Corp | Zusammensetzungen und verfahren zur bestimmung von lipaseaktivität |
| FI20055158L (fi) * | 2005-04-08 | 2006-10-18 | Danisco | Menetelmä diglyseridien talteenottamiseksi ja sen käyttö |
| US7709667B2 (en) * | 2005-04-28 | 2010-05-04 | Kao Corporation | Process for producing fat or oil |
| CN1923990B (zh) * | 2005-08-31 | 2010-12-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备脂肪酸酯的工艺方法 |
| JP4664176B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2011-04-06 | 理研ビタミン株式会社 | 可塑性油脂組成物 |
| CN100362107C (zh) * | 2006-01-24 | 2008-01-16 | 浙江大学 | 甘油二酯食用油的生产方法 |
| MY148943A (en) | 2006-08-28 | 2013-06-14 | Univ Putra Malaysia | Production of acylglycerol esters |
| UA97127C2 (ru) * | 2006-12-06 | 2012-01-10 | Бандж Ойлз, Инк. | Способ непрерывной ферментативной обработки композиции, содержащей липид, и система для его осуществления |
| CN101200674B (zh) * | 2006-12-13 | 2010-05-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种降低油脂酸值的方法 |
| KR101025406B1 (ko) * | 2007-01-11 | 2011-03-28 | 네모토 프로젝트 인더스트리 캄파니 리미티드 | 연료 오일의 처리방법 |
| HU227873B1 (hu) * | 2007-06-18 | 2012-05-29 | Biogreen As | Növényicsíra-alapú emulziók, eljárás az elõállításukra és alkalmazásuk |
| JP5550282B2 (ja) * | 2008-08-04 | 2014-07-16 | 花王株式会社 | ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法 |
| US20110166224A1 (en) | 2008-08-11 | 2011-07-07 | Kishore Ganesh M | Diacylglycerol rich fats, oils and functional foods |
| US8227010B2 (en) | 2008-10-10 | 2012-07-24 | Kao Corporation | Process for producing oil and fat rich in diacylglycerol |
| CN102432459B (zh) * | 2010-09-29 | 2014-12-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种二元醇酯化合物的提纯方法 |
| MY164377A (en) | 2010-10-12 | 2017-12-15 | Sime Darby Malaysia Berhad | Process for production of diacylgylcerol-enriched oil or fat |
| JP5925638B2 (ja) * | 2011-08-22 | 2016-05-25 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| CN102356782A (zh) * | 2011-09-15 | 2012-02-22 | 河南工业大学 | 一种酯酯交换反应生产食用专用油脂基料油的方法 |
| CN105263321B (zh) | 2013-03-28 | 2018-07-27 | 哥伦比亚大学纽约管理委员会 | 用omega-3甘油酯再灌注促进对用于移植的供体器官的保护 |
| JP6433499B2 (ja) | 2013-12-10 | 2018-12-05 | ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 腐食防止剤としてのグリセリド環式カルボン酸無水物付加物の有機塩 |
| AR098443A1 (es) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Univ Nac Del Litoral | Proceso de obtención de aceite vegetal rico en 1,3-diacilgliceroles |
| US20220227695A1 (en) * | 2019-06-18 | 2022-07-21 | Palsgaard A/S | Method Of Producing A Low Glycidol Monoglyceride Composition And The Low Glycidol Monoglyceride Composition As Such |
| CN114302943A (zh) * | 2019-06-18 | 2022-04-08 | 帕思嘉公司 | 生产低缩水甘油含量的甘油单酯组合物的方法和由此生产的甘油单酯组合物 |
| CN111892992A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-11-06 | 江南大学 | 一种化学催化制备甘油二酯的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2206168A (en) * | 1932-08-22 | 1940-07-02 | Procter & Gamble | Process for manufacturing fatty esters |
| GB617078A (en) | 1944-05-27 | 1949-02-01 | Grindstedvaerket As | Method for the production of interface active substances |
| US2626952A (en) * | 1949-10-26 | 1953-01-27 | Procter & Gamble | Diglyceride preparation |
| US3360533A (en) * | 1963-06-17 | 1967-12-26 | Procter & Gamble | Process for the improved winterization of oil |
| US3634473A (en) * | 1966-11-21 | 1972-01-11 | Scm Corp | Process for manufacture of symmetrical glycerides |
| US4263216A (en) | 1978-10-20 | 1981-04-21 | The Procter & Gamble Company | Diglyceride manufacture |
| JPH0665311B2 (ja) | 1987-09-09 | 1994-08-24 | 花王株式会社 | ジグリセリドの製造法 |
| US6004611A (en) * | 1996-10-18 | 1999-12-21 | Kao Corporation | General-purpose oils composition |
| US6261812B1 (en) | 1997-08-18 | 2001-07-17 | Kao Corporation | Process for producing diglycerides |
-
2002
- 2002-10-03 PL PL02368137A patent/PL368137A1/xx unknown
- 2002-10-03 RU RU2004113446/04A patent/RU2004113446A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-10-03 KR KR10-2004-7005012A patent/KR20040041667A/ko not_active Withdrawn
- 2002-10-03 WO PCT/US2002/031360 patent/WO2003029392A1/en not_active Application Discontinuation
- 2002-10-03 CN CNA028222717A patent/CN1585814A/zh active Pending
- 2002-10-03 NZ NZ532126A patent/NZ532126A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-10-03 MX MXPA04003189A patent/MXPA04003189A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-10-03 BR BR0213118-8A patent/BR0213118A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-10-03 IL IL16124402A patent/IL161244A0/xx unknown
- 2002-10-03 JP JP2003532615A patent/JP2005504862A/ja active Pending
- 2002-10-03 CA CA002462884A patent/CA2462884A1/en not_active Abandoned
- 2002-10-03 AU AU2002334783A patent/AU2002334783B2/en not_active Ceased
- 2002-10-03 US US10/263,331 patent/US7081542B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-03 EP EP02800426A patent/EP1451279A1/en not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-04-01 IL IL161244A patent/IL161244A/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU201577U1 (ru) * | 2020-07-22 | 2020-12-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет пищевых производств" | Устройство нейтрализации гидрогенизированного растительного масла |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20030104109A1 (en) | 2003-06-05 |
| BR0213118A (pt) | 2004-09-21 |
| IL161244A (en) | 2010-05-31 |
| PL368137A1 (en) | 2005-03-21 |
| WO2003029392A9 (en) | 2003-08-21 |
| AU2002334783B2 (en) | 2008-08-07 |
| CN1585814A (zh) | 2005-02-23 |
| IL161244A0 (en) | 2004-09-27 |
| CA2462884A1 (en) | 2003-04-10 |
| JP2005504862A (ja) | 2005-02-17 |
| US7081542B2 (en) | 2006-07-25 |
| EP1451279A1 (en) | 2004-09-01 |
| WO2003029392A1 (en) | 2003-04-10 |
| KR20040041667A (ko) | 2004-05-17 |
| MXPA04003189A (es) | 2004-07-08 |
| NZ532126A (en) | 2005-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004113446A (ru) | Химический способ получения 1,3-диглицеридных масел | |
| US7550615B2 (en) | Preparation process of diglyceride-rich fat or oil | |
| EP1560803B1 (en) | Lipase-catalysed esterification of marine oil | |
| JP2721890B2 (ja) | 魚油からポリ不飽和脂肪酸エステルを抽出する方法 | |
| JP2021164466A (ja) | グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量を低減させた食用油脂及びその製造方法 | |
| JP5327730B2 (ja) | 油から植物性栄養素の回収 | |
| AU2002334783A1 (en) | Chemical process for the production of 1,3-diglyceride oils | |
| EP2262376B1 (en) | Process for refining a triglyceride oil | |
| JP2971962B2 (ja) | ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法 | |
| US6143348A (en) | Low saturated fatty acid oils | |
| AU2011350073A1 (en) | Omega-3 concentrate | |
| RU2556718C2 (ru) | Переработка растительных масел | |
| WO2009020406A1 (en) | Methods of making lipid substances, lipid substances made thereby and uses thereof | |
| RU2635696C2 (ru) | 1,3-селективная переэтерификация | |
| RU2005141141A (ru) | Способ получения жирных кислот, имеющих низкое содержание транс-жирных кислот | |
| JPH1025491A (ja) | 油脂組成物の製造方法 | |
| HK1072070A (en) | Chemical process for the production of 1,3-diglyceride oils | |
| JPH08269477A (ja) | ドコサヘキサエン酸含有油脂 | |
| JPS59172596A (ja) | 精製魚油及びその製法 | |
| JP2021132566A (ja) | β位パルミチン酸含有油脂の製造方法 | |
| JPH0819044B2 (ja) | エイコサペンタエン酸のグリセリド |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20060403 |