RU2002122090A - Окисление алкилароматических соединений в ароматические кислоты в водной среде - Google Patents
Окисление алкилароматических соединений в ароматические кислоты в водной средеInfo
- Publication number
- RU2002122090A RU2002122090A RU2002122090/04A RU2002122090A RU2002122090A RU 2002122090 A RU2002122090 A RU 2002122090A RU 2002122090/04 A RU2002122090/04 A RU 2002122090/04A RU 2002122090 A RU2002122090 A RU 2002122090A RU 2002122090 A RU2002122090 A RU 2002122090A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bromine
- surfactant
- range
- clause
- item
- Prior art date
Links
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract 4
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 title abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 42
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract 16
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical group [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical class OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (41)
1. Способ окисления алкилзамещенных ароматических соединений в соответствующие им ароматические кислоты, включающий:
a) диспергирование алкилзамещенного ароматического соединения в жидкой среде;
b) приведение алкилзамещенного ароматического соединения в контакт с кислородом или кислородсодержащим газом в присутствии катализатора, содержащего вещество - источник брома;
где жидкая среда содержит более тридцати массовых процентов воды из расчета на общую сырьевую реакционную смесь, и где рН жидкой среды ниже 3,0.
2. Способ по п.1, где алкилзамещенное ароматическое соединение представляет собой ксилол.
3. Способ по п.1, где алкилзамещенное ароматическое соединение представляет собой диметилнафталин.
4. Способ по п.1, где рН ниже 2,0.
5. Способ по п.1, где рН ниже 1,5.
6. Способ по пп.1 - 5, где жидкая среда дополнительно содержит поверхностно-активное вещество.
7. Способ по п.6, где поверхностно-активное вещество представляет собой амфифильное органическое соединение.
8. Способ по п.7, где поверхностно-активное вещество представляет собой стеариновую кислоту.
9. Способ по п.7, где поверхностно-активное вещество представляет собой альфа-олефинсульфонат.
10. Способ по п.7, где поверхностно-активное вещество представляет собой лаурилсульфат натрия.
11. Способ по п.7, где поверхностно-активное вещество добавляют в количестве от 0,05 до 30 процентов из расчета на общую сырьевую реакционную смесь.
12. Способ по п.11, где поверхностно-активное вещество добавляют в количестве, достаточном для образования дисперсии.
13. Способ по п.11, где поверхностно-активное вещество добавляют в количестве, достаточном для образования эмульсии.
14. Способ по п.11, где поверхностно-активное вещество добавляют в количестве, достаточном для образования миниэмульсии.
15. Способ по п.11, где поверхностно-активное вещество добавляют в количестве, достаточном для образования микроэмульсии.
16. Способ по п.6, где жидкая среда дополнительно содержит низкомолекулярную молекулу, содержащую гидрофильную концевую группу, в качестве вторичного поверхностно-активного вещества.
17. Способ по п.16, где вторичное поверхностно-активное вещество представляет собой промежуточное соединение или побочный продукт в реакции окисления замещенного ароматического соединения в соответствующую ему ароматическую кислоту.
18. Способ по п.16, где вторичное поверхностно-активное вещество присутствует в количестве от 0,1 до 10 массовых процентов из расчета на общую сырьевую реакционную смесь.
19. Способ по п.16, где вторичное поверхностно-активное вещество выбирают из группы, состоящей из бензойной кислоты, толуиловой кислоты и уксусной кислоты.
20. Способ по п.1, где вода составляет от 30 до 95 массовых процентов.
21. Способ по п.20, где вода составляет от 50 до 85 массовых процентов.
22. Способ по п.1, где катализатор содержит Mn(II), вещество - источник брома и, по меньшей мере, один дополнительный металл, выбранный из группы, состоящей из Co(II), Ni, Cr, Zr, Hf, Pd и Се.
23. Способ по п.22, где вещество - источник брома - является элементарным бромом.
24. Способ по п.22, где вещество - источник брома - является броматной солью.
25. Способ по п.22, где вещество - источник брома - является бромидной солью.
26. Способ по п.22, где вещество - источник брома - является гидробромидной солью.
27. Способ по п.22, где вещество - источник брома - является бромзамещенным органическим соединением.
28. Способ по п.22, где концентрация брома во всей сырьевой реакционной смеси находится в интервале от 100 до 10000 ч/млн.
29. Способ по п.28, где концентрация брома во всей сырьевой реакционной смеси находится в интервале от 500 до 6000 ч/млн.
30. Способ по п.29, где концентрация брома во всей сырьевой реакционной смеси находится в интервале от 1000 до 4000 ч/млн.
31. Способ по п.22, где соотношение брома и металлов находится в интервале от 0,8 до 6.
32. Способ по п.31, где соотношение брома и металлов находится в интервале от 1 до 4.
33. Способ по п.32, где соотношение брома и металлов находится в интервале от 1,5 до 3.
34. Способ по п.33, где соотношение Mn и остальных металлов находится в интервале от 0,5 до 4.
35. Способ по п.34, где соотношение Mn и остальных металлов находится в интервале от 1 до 3.
36. Способ по пп.1 - 35, где температура находится в интервале от 180 до 230°С.
37. Способ по п.36, где температура находится в интервале от 200 до 220°С.
38. Способ по п.37, где температура составляет 215°С.
39. Способ по пп.1 - 35, где давление находится в интервале от 10 до 28,5 бар.
40. Способ по п.39, где давление находится в интервале от 15,8 до 23,6 бар.
41. Способ по п.40, где давление составляет 21,4 бар.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17668600P | 2000-01-18 | 2000-01-18 | |
| US60/176,686 | 2000-01-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002122090A true RU2002122090A (ru) | 2004-01-20 |
Family
ID=22645413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002122090/04A RU2002122090A (ru) | 2000-01-18 | 2000-11-30 | Окисление алкилароматических соединений в ароматические кислоты в водной среде |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6759550B1 (ru) |
| EP (1) | EP1254098B1 (ru) |
| JP (1) | JP2003520262A (ru) |
| KR (1) | KR20020076261A (ru) |
| CN (1) | CN1207259C (ru) |
| AT (1) | ATE311355T1 (ru) |
| AU (1) | AU2001219354A1 (ru) |
| BR (1) | BR0017006A (ru) |
| CA (1) | CA2395804A1 (ru) |
| DE (1) | DE60024493D1 (ru) |
| MX (1) | MXPA02007030A (ru) |
| RU (1) | RU2002122090A (ru) |
| TW (1) | TW587073B (ru) |
| WO (1) | WO2001053245A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050129843A1 (en) * | 2003-12-11 | 2005-06-16 | Xerox Corporation | Nanoparticle deposition process |
| US20050256335A1 (en) * | 2004-05-12 | 2005-11-17 | Ovidiu Marin | Providing gases to aromatic carboxylic acid manufacturing processes |
| RU2348608C1 (ru) * | 2007-08-23 | 2009-03-10 | Институт химической физики им. Н.Н. Семенова РАН (ИХФ РАН) | Способ получения алкилароматических монокарбоновых кислот |
| CN103121945B (zh) * | 2011-11-18 | 2015-04-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 加氢精制后的对苯二甲酸的处理方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3907881A (en) | 1972-12-20 | 1975-09-23 | Standard Oil Co Ohio | Quality of phthalic acids improved by oxidizable organic acids |
| GB1542320A (en) | 1976-10-26 | 1979-03-14 | Labofina Sa | Process for the preparation of aromatic dicarboxylic acids |
| CH622766A5 (en) | 1976-10-26 | 1981-04-30 | Labofina Sa | Process for the preparation of terephthalic acid |
| US4258209A (en) | 1978-10-02 | 1981-03-24 | Labofina S.A. | Process for preparing terephthalic acid |
| GB2072162B (en) | 1980-03-21 | 1984-03-21 | Labofina Sa | Process for the production and the recovery of terephthalic acid |
| EP0041785B1 (en) | 1980-06-10 | 1985-05-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Oxidation of substituted aromatic compounds to aromatic carboxylic acids |
| US4892970A (en) | 1985-12-30 | 1990-01-09 | Amoco Corporation | Staged aromatics oxidation in aqueous systems |
| EP0375812A1 (en) * | 1988-12-23 | 1990-07-04 | Amoco Corporation | Process for the production of an aromatic polycarboxylic acid |
| US5112992A (en) | 1991-06-06 | 1992-05-12 | Amoco Corporation | Production of polycarboxylic acids with hafnium-activated cobalt catalyst |
| KR970000136B1 (ko) | 1993-09-28 | 1997-01-04 | 브이.피. 유리예프 | 고순도 벤젠디카르복실산 이성질체의 제조방법 |
| IT1289529B1 (it) | 1996-12-27 | 1998-10-15 | Franco Codignola | Procedimento per la produzione di acidi aromatici |
| WO1999018059A1 (en) | 1997-10-03 | 1999-04-15 | Eastman Chemical Company | Preparation of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid |
-
2000
- 2000-11-30 US US10/149,554 patent/US6759550B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-30 CA CA002395804A patent/CA2395804A1/en not_active Abandoned
- 2000-11-30 CN CNB008184593A patent/CN1207259C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-30 KR KR1020027009238A patent/KR20020076261A/ko not_active Withdrawn
- 2000-11-30 EP EP00982303A patent/EP1254098B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-30 RU RU2002122090/04A patent/RU2002122090A/ru unknown
- 2000-11-30 AT AT00982303T patent/ATE311355T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-11-30 AU AU2001219354A patent/AU2001219354A1/en not_active Abandoned
- 2000-11-30 JP JP2001553252A patent/JP2003520262A/ja active Pending
- 2000-11-30 DE DE60024493T patent/DE60024493D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-30 MX MXPA02007030A patent/MXPA02007030A/es unknown
- 2000-11-30 BR BR0017006-2A patent/BR0017006A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-11-30 WO PCT/US2000/032582 patent/WO2001053245A1/en active IP Right Grant
- 2000-12-08 TW TW089126248A patent/TW587073B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW587073B (en) | 2004-05-11 |
| US6759550B1 (en) | 2004-07-06 |
| BR0017006A (pt) | 2002-11-19 |
| KR20020076261A (ko) | 2002-10-09 |
| EP1254098B1 (en) | 2005-11-30 |
| ATE311355T1 (de) | 2005-12-15 |
| CA2395804A1 (en) | 2001-07-26 |
| CN1207259C (zh) | 2005-06-22 |
| JP2003520262A (ja) | 2003-07-02 |
| MXPA02007030A (es) | 2004-09-06 |
| AU2001219354A1 (en) | 2001-07-31 |
| CN1423628A (zh) | 2003-06-11 |
| DE60024493D1 (de) | 2006-01-05 |
| WO2001053245A1 (en) | 2001-07-26 |
| EP1254098A1 (en) | 2002-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2076674C (en) | Process for the accelerated production of stable solutions, in equilibrium, of peracetic acid in low concentrations | |
| EP1718590A4 (en) | CATALYST SYSTEM FOR AEROBIC OXIDATION OF PRIMARY AND SECONDARY ALCOHOLS | |
| US5136102A (en) | Process for the preparation of ketones | |
| RU2002122090A (ru) | Окисление алкилароматических соединений в ароматические кислоты в водной среде | |
| CA1118440A (en) | Process for producing terephthalic acid with high purity | |
| US4007223A (en) | Method of preparing p-nitrobenzoic acid | |
| CA2200646A1 (en) | Optimization of water content in the oxygen-based oxidation of p-xylene | |
| US5576463A (en) | Process for the preparation of 2-nitrobenzaldehydes | |
| JP2008534577A (ja) | 水中におけるｐ−キシレンの液相酸化によるｐ−トルイル酸の製造方法 | |
| Jhung | Liquid phase oxidation of p-xylene: Effects of potassium with various reaction conditions | |
| Berndt et al. | Substituent effects in micellar catalysis | |
| SA00210610B1 (ar) | أكسدة oxidationمركبات الكيل اروماتية alkyl aromatic إلى أحماض اروماتية aromatic acids في وسط مائي | |
| KR100605468B1 (ko) | 안트라퀴논의 제조 방법 | |
| JPS6419036A (en) | Oxidation of 2-chloropropionaldehyde | |
| US5962752A (en) | Leached alumina vanadyl catalysts for hydroxylation of aromatics using molecular oxygen as the terminal oxidant without coreductant | |
| JPS6419035A (en) | Oxidation of 2-chloropropionaldehyde | |
| JPH0311057A (ja) | ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法 | |
| Imam | Impact of Catalyst Promoter Composition in Oxidation of p-Xylene to Crude Terephthalic Acid | |
| JPS60184043A (ja) | 芳香族ジカルボン酸の製造方法 | |
| SE7908072L (sv) | Forfarande for framstellning av tereftalsyra | |
| JPS6419037A (en) | Oxidation of 2-chloropropionaldehyde | |
| JPS5949213B2 (ja) | 芳香族ジカルボン酸の製造方法 | |
| JPS5823643A (ja) | 芳香族ジカルボン酸の製造方法 | |
| KR910018337A (ko) | 트리멜리트산(Trimellitic acid)의 제조방법 | |
| JPH05339204A (ja) | 芳香族ジカルボン酸の製造方法 |