RU2000131183A - OXYMINO-ALKANIC ACID DERIVATIVES - Google Patents
OXYMINO-ALKANIC ACID DERIVATIVESInfo
- Publication number
- RU2000131183A RU2000131183A RU2000131183/04A RU2000131183A RU2000131183A RU 2000131183 A RU2000131183 A RU 2000131183A RU 2000131183/04 A RU2000131183/04 A RU 2000131183/04A RU 2000131183 A RU2000131183 A RU 2000131183A RU 2000131183 A RU2000131183 A RU 2000131183A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- group
- hydrogen atom
- hydrocarbon group
- ring
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 89
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 72
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 38
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 35
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 19
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 18
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 17
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 17
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- -1 2-quinolylmethoxy Chemical group 0.000 claims 3
- 208000002705 Glucose Intolerance Diseases 0.000 claims 3
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 201000005577 familial hyperlipidemia Diseases 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000009104 prediabetes syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VYNFTVBMKNTGIB-GDWJVWIDSA-N (4z)-4-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanamide Chemical compound CC=1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1COC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(\CCC(N)=O)C1=CC=CC=C1 VYNFTVBMKNTGIB-GDWJVWIDSA-N 0.000 claims 1
- ULVDFHLHKNJICZ-JVCXMKTPSA-N (4z)-4-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoic acid Chemical compound CC=1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1COC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(\CCC(O)=O)C1=CC=CC=C1 ULVDFHLHKNJICZ-JVCXMKTPSA-N 0.000 claims 1
- UJJXWXXGGDUKBV-BNIPGBBVSA-N (8z)-8-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-8-phenyloctanoic acid Chemical compound CC=1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1COC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(\CCCCCCC(O)=O)C1=CC=CC=C1 UJJXWXXGGDUKBV-BNIPGBBVSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000034527 Retinoid X Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010038912 Retinoid X Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003614 peroxisome proliferator Substances 0.000 claims 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000027483 retinoid hormone receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108091008679 retinoid hormone receptors Proteins 0.000 claims 1
- 0 CCC1OC=NC*1 Chemical compound CCC1OC=NC*1 0.000 description 2
Claims (1)
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную -NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2; при условии, что когда R1 представляет этоксиметил, C1-3 алкил, фенил или п-метоксифенил и q= m= 0, то R3 представляет NR9R10; и при условии, что исключены 0-[2-хлор-4-(2-хинолилметокси)фенилметил] оксим метилпирувата и [2-хлор-4-(2-хинолилметокси)фенилметил] -2-иминоксипропионовая кислота; или его соль.1. The compound represented by formula I
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, —SO—, —SO 2 -, or a group represented by —NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 ; provided that when R 1 is ethoxymethyl, C 1-3 alkyl, phenyl or p-methoxyphenyl and q = m = 0, then R 3 is NR 9 R 10 ; and with the proviso that 0- [2-chloro-4- (2-quinolylmethoxy) phenylmethyl] oxime methylpyruvate and [2-chloro-4- (2-quinolylmethoxy) phenylmethyl] -2-iminoxypropionic acid are excluded; or its salt.
13. Соединение по п. 12, в котором кольцо необязательно имеет один или два заместителя, которые выбраны из группы необязательно замещенного фенила, необязательно замещенного фурила, необязательно замещенного тиенила и необязательно замещенного C1-4 алкила.12. The compound according to claim 2, in which the ring optionally substituted heterocyclic or optionally substituted cyclic hydrocarbon group R 1 selected from the group represented by the formula:
13. The compound according to claim 12, wherein the ring optionally has one or two substituents selected from the group of optionally substituted phenyl, optionally substituted furyl, optionally substituted thienyl, and optionally substituted C 1-4 alkyl.
где Ph представляет необязательно замещенную фенильную группу и R" представляет водород или необязательно замещенный C1-6 алкил.14. The compound according to claim 12, in which the ring is a
where Ph represents an optionally substituted phenyl group and R "represents hydrogen or optionally substituted C 1-6 alkyl.
где R представляет необязательно замещенный фенил, фурил или тиенил; R представляет водород или необязательно замещенный C1-6 алкил; R2 представляет фенил, необязательно замещенный по крайней мере одной группой, выбранной из водорода, C1-6 алкила, алкокси и галогена; q представляет целое число от 1 до 6; и R3 представляет гидрокси, C1-6 алкокси или NR9 R10, где R9 и R10 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца;
или его соль.15. The compound according to claim 1, represented by the formula
where R is an optionally substituted phenyl, furyl or thienyl; R represents hydrogen or optionally substituted C 1-6 alkyl; R 2 is phenyl, optionally substituted with at least one group selected from hydrogen, C 1-6 alkyl, alkoxy and halogen; q represents an integer from 1 to 6; and R 3 is hydroxy, C 1-6 alkoxy or NR 9 R 10 , where R 9 and R 10 are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring;
or its salt.
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; п представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9 R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2, или его соль.16. A pharmaceutical composition comprising a compound represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO 2 - or a group represented by NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 or its salt.
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную -NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9 R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2; или его соль.22. The agent for the regulation of retinoid receptors, containing a compound represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, —SO—, —SO 2 -, or a group represented by —NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 ; or its salt.
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную -NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9 R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2 или его соли.27. A method for the prevention or treatment of diabetes mellitus, which comprises the administration of a pharmaceutically effective amount of a compound represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, —SO—, —SO 2 -, or a group represented by —NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 or its salt.
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9 R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2; или его соли.28. A method of preventing or treating hyperlipemia, which comprises administering a pharmaceutically effective amount of the compound; represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO 2 - or a group represented by NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 ; or its salts.
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную NR6-, R6 где представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R3 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R4 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9 R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены друг вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2; или его соли.29. A method of increasing insulin sensitivity, which comprises administering a pharmaceutically effective amount of a compound represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO 2 - or a group represented by NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 4 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 ; or its salts.
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9 R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2; или его соли.30. A method for improving insulin resistance, which comprises administering a pharmaceutically effective amount of a compound represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO 2 - or a group represented by NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 ; or its salts.
где R представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; п представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9 R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2 или его соли.31. A method for the prevention or treatment of impaired glucose tolerance, which comprises the administration of a pharmaceutically effective amount of a compound represented by the formula
where R is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO 2 - or a group represented by NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 or its salt.
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; п представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9 R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены друг с другом с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2 или его соли.32. A method of preventing or treating an inflammatory disease, which comprises administering a pharmaceutically effective amount of a compound represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO 2 - or a group represented by NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted acyl group, or R 9 and R 10 combined with each other to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 or its salt.
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную -NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2; или его соли.33. A method of preventing or treating arterial sclerosis, which comprises administering a pharmaceutically effective amount of a compound represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, —SO—, —SO 2 -, or a group represented by —NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group of an optionally substituted heterocyclic group, and an optionally substituted acyl group groups, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 ; or its salts.
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2.34. The use of the compound or its salt for the manufacture of a medicinal product for the prevention or treatment of diabetes mellitus, which (compound) is represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO 2 - or a group represented by NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 .
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SО2- или группу, представленную -NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены друг вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2.35. The use of the compound or its salt for the manufacture of a medicinal product for the prevention or treatment of hyperlipemia, which (compound) is represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, —SO—, —SO 2 -, or a group represented by —NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 .
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную -NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет обязательно замещенную углеводородную группу) или NR9R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2.36. The use of a compound or a salt thereof for the manufacture of a medicament for enhancing insulin sensitivity, which (compound) is represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, —SO—, —SO 2 - or a group represented by —NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted acyl group, or R 9 and R 10 combined to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 .
где R 1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2.37. The use of the compound or its salt for the manufacture of a medicine for improving insulin resistance, which (compound) is represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO 2 - or a group represented by NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 .
где R представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2.38. The use of the compound or its salt for the manufacture of a medicinal product for the prevention or treatment of impaired glucose tolerance, which (compound) is represented by the formula
where R is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO 2 - or a group represented by NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 .
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную -NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2.39. The use of the compound or its salt for the manufacture of a medicinal product for the prevention or treatment of inflammatory disease, which (compound) is represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, —SO—, —SO 2 -, or a group represented by —NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 .
где R1 представляет необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; Х представляет связь, -СО-, -СН(ОН)- или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода, атом серы, -SO-, -SO2- или группу, представленную NR7-, где R7 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно имеющее дополнительно один-три заместителя; р представляет целое число от 1 до 8; R2 представляет атом водорода, необязательно замещенную углеводородную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, OR8 (R8 представляет необязательно замещенную углеводородную группу) или NR9R10 (R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенной углеводородной группы, необязательно замещенной гетероциклической группы и необязательно замещенной ацильной группы, или R9 и R10 объединены вместе с образованием кольца); R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из атома водорода и необязательно замещенной углеводородной группы, причем R4 может образовывать кольцо с R2.40. The use of the compound or its salt for the manufacture of a medicinal product for the prevention or treatment of arterial sclerosis, which (compound) is represented by the formula
where R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X represents a bond, —CO—, —CH (OH) -, or a group represented by —NR 6 -, where R 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n represents an integer from 1 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO 2 - or a group represented by NR 7 -, where R 7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A represents a benzene ring, optionally having additionally one to three substituents; p is an integer from 1 to 8; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; q represents an integer from 0 to 6; m represents 0 or 1; R 3 represents a hydroxy group, OR 8 (R 8 represents an optionally substituted hydrocarbon group) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 represent the same or different groups selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted an acyl group, or R 9 and R 10 are combined together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group, and R 4 may form a ring with R 2 .
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12792298 | 1998-05-11 | ||
JP10/127922 | 1998-05-11 | ||
JP10/127921 | 1998-05-11 | ||
JP12792198 | 1998-05-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000131183A true RU2000131183A (en) | 2003-01-20 |
RU2213738C2 RU2213738C2 (en) | 2003-10-10 |
Family
ID=26463748
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000131183/04A RU2213738C2 (en) | 1998-05-11 | 1999-05-10 | Derivatives of hydroxyiminoalkanoic acid, pharmaceutical composition and agent for regulation of retinoid receptors |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6251926B1 (en) |
EP (2) | EP1077957B1 (en) |
JP (1) | JP2000198772A (en) |
KR (1) | KR100388120B1 (en) |
CN (1) | CN1148361C (en) |
AR (1) | AR029876A1 (en) |
AT (1) | ATE272625T1 (en) |
AU (1) | AU766831B2 (en) |
BR (1) | BR9910371A (en) |
CA (1) | CA2331879A1 (en) |
CO (1) | CO5040066A1 (en) |
DE (1) | DE69919156T2 (en) |
ES (1) | ES2226377T3 (en) |
HU (1) | HUP0103714A3 (en) |
ID (1) | ID28699A (en) |
IL (1) | IL139470A0 (en) |
LV (1) | LV12606B (en) |
MY (1) | MY123337A (en) |
NO (1) | NO317426B1 (en) |
NZ (1) | NZ508066A (en) |
PE (1) | PE20000625A1 (en) |
PL (1) | PL344002A1 (en) |
PT (1) | PT1077957E (en) |
RU (1) | RU2213738C2 (en) |
SK (1) | SK16412000A3 (en) |
WO (1) | WO1999058510A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2405768C2 (en) * | 2003-05-19 | 2010-12-10 | Айрм Ллк | Immunosuppressive compounds and compositions |
Families Citing this family (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SK16412000A3 (en) * | 1998-05-11 | 2001-08-06 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | OXYIMINOALKANOIC ACID DERIVATIVES WITH HYPOGLYCEMIC ANDì (54) HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY |
TWI249401B (en) * | 1999-04-14 | 2006-02-21 | Takeda Chemical Industries Ltd | Agent for improving ketosis |
WO2001016120A1 (en) | 1999-08-27 | 2001-03-08 | Eli Lilly And Company | Biaryl-oxa(thia)zole derivatives and their use as ppars modulators |
DE19948126A1 (en) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | Max Delbrueck Centrum | Pharmaceutical agent for the treatment of cachexia and / or cardiogenic shock |
TW558554B (en) * | 1999-10-29 | 2003-10-21 | Takeda Chemical Industries Ltd | Crystals of oxyiminoalkanoic acid derivative |
CN1407969A (en) * | 1999-10-29 | 2003-04-02 | 武田药品工业株式会社 | Process for the preparation of oxyiminoalkanoic acid derivatives |
CA2390932A1 (en) * | 1999-11-10 | 2001-05-17 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Body weight gain inhibitors |
WO2001034579A1 (en) * | 1999-11-10 | 2001-05-17 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Alkoxyiminoalkanoic acid derivatives |
ES2225252T3 (en) | 1999-11-10 | 2005-03-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 5-MEMBER N-HETEROCICLIC COMPOUNDS WITH HYPOGLUCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY. |
US20030134884A1 (en) * | 2000-03-28 | 2003-07-17 | Masatoshi Hazama | Neovascularization inhibitors |
EP1310494B1 (en) * | 2000-08-11 | 2012-01-25 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | PPAR (delta) ACTIVATORS |
US20060089389A1 (en) * | 2000-08-22 | 2006-04-27 | Malcolm Allison | Combination |
AR033390A1 (en) * | 2000-08-22 | 2003-12-17 | Novartis Ag | A PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT INCLUDES AN ATTA RECEIVER ANTAGONIST AND A POTENTIATOR OF THE INSULIN SECRETION, THE USE OF SUCH COMPOSITION FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICINAL PRODUCT AND A PARTS KIT |
EP1357115B1 (en) | 2000-12-28 | 2009-06-17 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Alkanoic acid derivatives, process for their production and use thereof |
US7241785B2 (en) | 2001-03-23 | 2007-07-10 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Five-membered heterocyclic alkanoic acid derivative |
ATE480236T1 (en) * | 2001-04-25 | 2010-09-15 | Takeda Pharmaceutical | USE OF THE ABC EXPRESSION PROMOTER PIOGLITAZONE FOR THE TREATMENT OF ARTERIOSCLEROSIS OBLITERANS |
ATE352312T1 (en) * | 2001-12-29 | 2007-02-15 | Novo Nordisk As | COMBINED USE OF A GLP-1 COMPOUND AND ALDOSE REDUCTASE INHIBITOR |
AR041481A1 (en) * | 2002-10-07 | 2005-05-18 | Hoffmann La Roche | ARILPROPIONIC-OXAZOL ACID DERIVATIVES AND ITS USE AS PPAR AGONISTS |
US8168233B2 (en) * | 2002-10-18 | 2012-05-01 | Amylin Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of pancreatitis with amylin |
AU2003277576A1 (en) | 2002-11-08 | 2004-06-07 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Receptor function controlling agent |
WO2004053103A2 (en) * | 2002-12-11 | 2004-06-24 | University Of Massachusetts | METHOD OF INTRODUCING siRNA INTO ADIPOCYTES |
US7790681B2 (en) * | 2002-12-17 | 2010-09-07 | Amylin Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of cardiac arrhythmias with GLP-1 receptor ligands |
US20040209803A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-10-21 | Alain Baron | Compositions for the treatment and prevention of nephropathy |
ATE551056T1 (en) * | 2002-12-27 | 2012-04-15 | Takeda Pharmaceutical | AGENT FOR INHIBITING BODY WEIGHT GAIN |
AU2003266526A1 (en) * | 2003-09-17 | 2005-04-11 | Kaname Kawasugi | Medicinal composition |
CA2553572A1 (en) * | 2004-02-24 | 2005-09-09 | Irm Llc | Immunosuppressant compounds and compositions |
BRPI0509305A (en) * | 2004-03-29 | 2007-09-04 | Sankyo Co | use of an insulin sensitizer, pharmaceutical composition, and kit |
EP2253315A1 (en) | 2004-03-30 | 2010-11-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Alkoxyphenylpropanoic acid derivatives |
ATE493973T1 (en) | 2004-06-04 | 2011-01-15 | Teva Pharma | PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING IRBESARTAN |
CA2579490A1 (en) * | 2004-09-13 | 2006-03-23 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Therapeutic agent for keratoconjunctiva disorder |
US7556933B2 (en) * | 2004-10-01 | 2009-07-07 | Luminultra Technologies Ltd. | Reagent system and process for adenosine triphosphate monitoring |
WO2006112549A1 (en) | 2005-04-20 | 2006-10-26 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Fused heterocyclic compound |
EP1876179B1 (en) | 2005-04-28 | 2015-03-25 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Thienopyrimidone compounds |
JPWO2006126514A1 (en) | 2005-05-27 | 2008-12-25 | 塩野義製薬株式会社 | Aryl acetic acid derivatives having isoxazole skeleton |
MY152185A (en) | 2005-06-10 | 2014-08-29 | Novartis Ag | Modified release 1-[(3-hydroxy-adamant-1-ylamino)-acetyl]-pyrrolidine-2(s)-carbonitrile formulation |
US7491414B2 (en) * | 2005-10-12 | 2009-02-17 | Gaia Herbs, Inc. | Anti-inflammatory substances extracted from Echinacea |
US8318746B2 (en) | 2007-04-27 | 2012-11-27 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Nitrogen-containing five-membered heterocyclic compound |
US8349886B2 (en) | 2008-04-16 | 2013-01-08 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Nitrogenated 5-membered heterocyclic compound |
WO2010011302A1 (en) * | 2008-07-22 | 2010-01-28 | Chdi, Inc. | Certain kynurenine-3-monooxygenase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof |
US20110136788A1 (en) | 2008-08-07 | 2011-06-09 | Minoru Maruyama | Therapeutic agent for irritable bowel syndrome |
WO2010064147A2 (en) | 2008-12-04 | 2010-06-10 | Ikfe Gmbh | Biomarkers for atherosclerosis |
EP2376926A1 (en) | 2008-12-11 | 2011-10-19 | IKFE GmbH | Biomarkers for insulin sensitizer drug response |
US20100209350A1 (en) | 2008-12-30 | 2010-08-19 | Andreas Pfuetzner | Biomarkers for Adipose Tissue Activity |
US20100210541A1 (en) | 2009-01-07 | 2010-08-19 | Andreas Pfuetzner | Biomarkers for Appetite Regulation |
CN102875548A (en) * | 2011-07-14 | 2013-01-16 | 中国科学院大连化学物理研究所 | Oxime-based method for synthesis of pyridine derivative by [2+2+2] cycloaddition |
CA2844521A1 (en) | 2011-08-30 | 2013-03-07 | Chdi Foundation, Inc. | Kynurenine-3-monooxygenase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof |
SG2014012926A (en) | 2011-08-30 | 2014-06-27 | Chdi Foundation Inc | Kynurenine-3-monooxygenase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof |
US20150004144A1 (en) | 2011-12-02 | 2015-01-01 | The General Hospital Corporation | Differentiation into brown adipocytes |
JP6299591B2 (en) | 2012-07-03 | 2018-03-28 | 小野薬品工業株式会社 | Compound having somatostatin receptor agonist activity and pharmaceutical use thereof |
RU2666352C2 (en) | 2013-09-30 | 2018-09-07 | Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. | Compound having agonistic activity to somatostatin receptor and medicinal use thereof |
EP3083587B1 (en) * | 2013-12-16 | 2018-04-04 | Cadila Healthcare Limited | Oximino derivatives for the treatment of dyslipidemia |
JP2017520610A (en) | 2014-07-17 | 2017-07-27 | シーエイチディーアイ ファウンデーション,インコーポレーテッド | Methods and compositions for treating HIV related disorders |
FR3042903B1 (en) * | 2015-10-21 | 2017-12-08 | Commissariat Energie Atomique | USE OF HYDROXYIMINOALCANOIC ACIDS AS ANTI-NITROUS AGENTS IN PLUTONIUM-REDUCTIVE DESEXTRACTION OPERATIONS |
WO2018002673A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | N4 Pharma Uk Limited | Novel formulations of angiotensin ii receptor antagonists |
TW201835081A (en) | 2017-02-08 | 2018-10-01 | 日商小野藥品工業股份有限公司 | Compounds having somatostatin receptor agonistic activity and pharmaceutical use thereof |
EP3927215B1 (en) | 2019-02-21 | 2025-06-11 | Steelcase Inc. | Body support member |
US11357329B2 (en) | 2019-12-13 | 2022-06-14 | Steelcase Inc. | Body support assembly and methods for the use and assembly thereof |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU177578B (en) | 1976-08-27 | 1981-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing new 0-/3-amino-2-hydroxy-propyl/-amidoxime derivatives |
JPS5849382A (en) | 1981-09-18 | 1983-03-23 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Beta-lactam compound |
JPS59167576A (en) | 1983-03-15 | 1984-09-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Beta-lactam compound |
JPS6277391A (en) | 1984-12-21 | 1987-04-09 | Mochida Pharmaceut Co Ltd | Cephalosporin derivatives, their production methods, and antibacterial agents containing them as active ingredients |
JPS62158290A (en) * | 1985-12-28 | 1987-07-14 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | New cephalosporin derivatives |
US4698338A (en) | 1986-02-19 | 1987-10-06 | Eli Lilly And Company | 7[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-benzyloximino]acetamido-3[4-alkyl-5-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl]thiomethyl cephalosporins |
US5750532A (en) * | 1986-12-10 | 1998-05-12 | Schering Corporation | Pharmaceutically active compounds |
JPH0277391A (en) | 1988-09-14 | 1990-03-16 | Suzuki Motor Co Ltd | Bilge water drainage device of water jet propulsion vessel |
DE68928783T2 (en) | 1988-11-21 | 1998-12-24 | Zeneca Ltd., London | Intermediate compounds for the production of fungicides |
EP0400805A1 (en) | 1989-04-25 | 1990-12-05 | Toshiyasu Ishimaru | Cephalosporin compounds and their use |
JPH03115272A (en) * | 1989-10-19 | 1991-05-16 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | Mandelic acid derivatives and their production method |
IL98506A (en) * | 1990-06-18 | 1996-09-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Cyclic peptide antibiotics processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them |
DK0669319T3 (en) * | 1990-06-27 | 1999-02-08 | Basf Ag | O-benzyloxymeters and plant protection products containing these compounds |
JPH04112890A (en) * | 1990-09-04 | 1992-04-14 | Ajinomoto Co Inc | New thiazole derivative and antimicrobial agent containing the same derivative |
EP0486011A3 (en) * | 1990-11-16 | 1992-07-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition against pneumocystis carinii |
DE4105551A1 (en) * | 1991-02-22 | 1992-08-27 | Bayer Ag | 2-SUBSTITUTED CHINOLINES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN MEDICINAL PRODUCTS |
RU2032677C1 (en) * | 1992-05-05 | 1995-04-10 | Бристоль-Мейерз Сквибб Компани | Derivatives of oxazole |
JP2691679B2 (en) | 1992-07-21 | 1997-12-17 | 小野薬品工業株式会社 | Oxime derivative and pharmaceuticals containing the same |
US5512581A (en) * | 1994-07-18 | 1996-04-30 | Abbott Laboratories | Iminoxycarboxylates and derivatives as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
US5703096A (en) | 1994-10-07 | 1997-12-30 | Sankyo Company, Limited | Oxime derivatives, their preparation and their therapeutic use |
CH689228A5 (en) | 1994-10-07 | 1998-12-31 | Novartis Ag | Oxime ether, and these plant protection products containing. |
US5902726A (en) | 1994-12-23 | 1999-05-11 | Glaxo Wellcome Inc. | Activators of the nuclear orphan receptor peroxisome proliferator-activated receptor gamma |
US6022897A (en) | 1995-04-25 | 2000-02-08 | The Salk Institute For Biological Studies | Selective modulators of peroxisome proliferator activated receptor-gamma, and methods for the use thereof |
AU5701896A (en) * | 1995-06-02 | 1996-12-18 | Sankyo Company Limited | Aromatic oxyimino derivatives |
US5939442A (en) | 1995-06-07 | 1999-08-17 | The Salk Institute For Biological Studies | Modulations of peroxisome proliferator activated receptor-γ, and methods for the use thereof |
FR2737893B1 (en) * | 1995-08-16 | 1997-09-12 | Roussel Uclaf | NOVEL CEPHALOSPORINS COMPRISING IN POSITION 7, A SUBSTITUTED RADICAL BENZYLOXYIMINO, THEIR PREPARATION PROCESS AND INTERMEDIATES, THEIR APPLICATION AS MEDICAMENTS |
GB9600464D0 (en) | 1996-01-09 | 1996-03-13 | Smithkline Beecham Plc | Novel method |
GB9604242D0 (en) | 1996-02-28 | 1996-05-01 | Glaxo Wellcome Inc | Chemical compounds |
JPH09323929A (en) | 1996-04-02 | 1997-12-16 | Sankyo Co Ltd | Medicine containing oxime derivative |
DK0916651T3 (en) | 1996-04-04 | 2003-12-01 | Sankyo Co | phenylalkylcarboxylic acid |
AU4050797A (en) | 1996-08-02 | 1998-02-25 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Prevention or treatment of type 2 diabetes or cardiovascular disease with ppar modulators |
ES2320181T3 (en) | 1997-07-24 | 2009-05-19 | Astellas Pharma Inc. | PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THAT HAVE A REDUCING EFFECT OF CHOLESTEROL. |
JPH11193272A (en) | 1997-10-01 | 1999-07-21 | Sankyo Co Ltd | Medicine containing phenylalkylcarboxylic acid derivative |
SK16412000A3 (en) * | 1998-05-11 | 2001-08-06 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | OXYIMINOALKANOIC ACID DERIVATIVES WITH HYPOGLYCEMIC ANDì (54) HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY |
-
1999
- 1999-05-10 SK SK1641-2000A patent/SK16412000A3/en unknown
- 1999-05-10 AT AT99918355T patent/ATE272625T1/en not_active IP Right Cessation
- 1999-05-10 AU AU36297/99A patent/AU766831B2/en not_active Ceased
- 1999-05-10 DE DE69919156T patent/DE69919156T2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-10 US US09/423,854 patent/US6251926B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-10 EP EP99918355A patent/EP1077957B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-10 NZ NZ508066A patent/NZ508066A/en unknown
- 1999-05-10 CN CNB998060070A patent/CN1148361C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-10 AR ARP990102190A patent/AR029876A1/en unknown
- 1999-05-10 RU RU2000131183/04A patent/RU2213738C2/en not_active IP Right Cessation
- 1999-05-10 EP EP04075569A patent/EP1428531A1/en not_active Withdrawn
- 1999-05-10 BR BR9910371-0A patent/BR9910371A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-05-10 ES ES99918355T patent/ES2226377T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-10 PT PT99918355T patent/PT1077957E/en unknown
- 1999-05-10 WO PCT/JP1999/002407 patent/WO1999058510A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-05-10 MY MYPI99001832A patent/MY123337A/en unknown
- 1999-05-10 KR KR10-2000-7000081A patent/KR100388120B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-10 CA CA002331879A patent/CA2331879A1/en not_active Abandoned
- 1999-05-10 ID IDW20002324A patent/ID28699A/en unknown
- 1999-05-10 IL IL13947099A patent/IL139470A0/en unknown
- 1999-05-10 PL PL99344002A patent/PL344002A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-05-10 HU HU0103714A patent/HUP0103714A3/en unknown
- 1999-05-11 CO CO99029123A patent/CO5040066A1/en unknown
- 1999-05-11 PE PE1999000393A patent/PE20000625A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-12-28 JP JP11373202A patent/JP2000198772A/en active Pending
-
2000
- 2000-11-01 LV LVP-00-148A patent/LV12606B/en unknown
- 2000-11-02 NO NO20005531A patent/NO317426B1/en unknown
- 2000-11-16 US US09/714,699 patent/US6495581B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-12-27 US US10/331,056 patent/US6924300B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2405768C2 (en) * | 2003-05-19 | 2010-12-10 | Айрм Ллк | Immunosuppressive compounds and compositions |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2000131183A (en) | OXYMINO-ALKANIC ACID DERIVATIVES | |
RU2213738C2 (en) | Derivatives of hydroxyiminoalkanoic acid, pharmaceutical composition and agent for regulation of retinoid receptors | |
KR900006341A (en) | Heterocyclic compounds | |
RU2008151414A (en) | COMPOUND FOR TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS | |
RU2005100053A (en) | ASULENE DERIVATIVE AND ITS SALT | |
RU2008123000A (en) | COMPOUNDS FOR TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS | |
RU2002101723A (en) | INDANYL SUBSTITUTED BENZENE CARBONAMIDES, METHOD FOR PRODUCING THEM, THEIR USE AS A MEDICINAL PRODUCT, AND ALSO CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS | |
RU2003134544A (en) | AMRIDES OF ANTRANILIC ACID, METHODS FOR PRODUCING THEM, THEIR APPLICATION AS ANTIARRHYTHMIC MEDICINES, AND ALSO CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS | |
RU2005135441A (en) | COMPOUNDS FOR TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS | |
JPS62230722A (en) | Therapy for obesity and/or related condition | |
RU98120057A (en) | D-PROLINE DERIVATIVES | |
RU2010141823A (en) | COMPOUNDS AND METHOD FOR REDUCING URIC ACID | |
RU95117068A (en) | ANTIHYPERTRIGLICYRIDEMIC COMPOSITION, METHOD FOR PRODUCING IT, METHOD FOR TREATING OR PREVENTION OF HYPERTRIGLYCERIDEMIA, USE OF COMPOUNDS | |
KR950014067A (en) | Arylamide derivatives | |
RU2002101622A (en) | Naphthoquinone derivatives and their use for the treatment and control of tuberculosis | |
RU2008141907A (en) | CONJUGATED LIPID DERIVATIVES | |
KR100608416B1 (en) | 2- (N-cyanoimino) thiazolidin-4-one derivative | |
RU2005130002A (en) | 3-METHYL-2- (2-Phenyloxazole-4-ylmethoxy) Cyclohexanecarbonylamino) OIL ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS PPAR MODULATORS FOR TREATING DIABETES TYPE 2 | |
KR950703527A (en) | Prostaglandin derivatives | |
RU2006108572A (en) | COMPOUNDS FOR TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS | |
RU2006104024A (en) | KAPPA-AGONISTS, ESPECIALLY FOR TREATMENT AND / OR PREVENTION OF AN IRRITATED FATIGUE SYNDROME | |
RU2005131617A (en) | DERIVATIVES OF SIMPLE IMINOESTERS AND DRUGS CONTAINING THEM AS AN ACTIVE INGREDIENT | |
KR890012942A (en) | 5-substituted ornithine derivatives | |
ATE149165T1 (en) | BIZYCLIC DERIVATIVES CONTAINING NITROGEN, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAME | |
KR927003537A (en) | 4,5-cycloalkano-3-benzeazin-7-ol derivatives and uses thereof |