RU2000104865A - Трициклические агонисты вазопрессина - Google Patents
Трициклические агонисты вазопрессинаInfo
- Publication number
- RU2000104865A RU2000104865A RU2000104865/04A RU2000104865A RU2000104865A RU 2000104865 A RU2000104865 A RU 2000104865A RU 2000104865/04 A RU2000104865/04 A RU 2000104865/04A RU 2000104865 A RU2000104865 A RU 2000104865A RU 2000104865 A RU2000104865 A RU 2000104865A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- benzodiazepin
- methanone
- phenyl
- formula
- Prior art date
Links
Claims (1)
1. Соединение формулы (I)
где А, В, Е, G обозначают, независимо, СН или азот; D обозначает, независимо, C-W или азот; R1 обозначает алканоил из 2-7 атомов углерода, группу, выбранную из CN, СООН, CONH2,
или остаток, выбранный из группы
или
R2, R3 и R5 обозначают, независимо, водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода, циклоалкил из 3-7 атомов углерода или перфторалкил из 1-6 атомов углерода;
R4 обозначает водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода, циклоалкил из 3-7 атомов углерода, алкоксиалкил из 2-7 атомов углерода или ацильный заместитель, выбранный из группы, состоящей из алканоила из 2-7 атомов углерода, алкеноила из 3-7 атомов углерода, циклоалканоила из 3-7 атомов углерода, ароила или арилалканоила;
Х и Y обозначают, независимо, водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода, циклоалкил из 3-7 атомов углерода, перфторалкил из 1-6 атомов углерода, алкоксиалкил из 2-7 атомов углерода, галоген (в том числе хлор, бром, фтор и иод), алкокси из 1-6 атомов углерода, гидрокси, СF3 или перфторалкил из 2-6 атомов углерода;
W обозначает водород, галоген (предпочтительно хлор, бром или иод), алкил, алкоксиалкил из 2-7 атомов углерода, гидроксиалкил из 1-6 атомов углерода или CH2NR6R7;
R6 и R7 обозначают, независимо, водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода; или, взятые вместе с атомом азота группы CH2NR6R7, R6 и R7 образуют пяти- или шестичленное кольцо, необязательно содержащее один или несколько дополнительных гетероатомов;
R8 обозначает алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода;
R9 обозначает независимо водород, триметилсилил или алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода; или его фармацевтически приемлемая соль.
где А, В, Е, G обозначают, независимо, СН или азот; D обозначает, независимо, C-W или азот; R1 обозначает алканоил из 2-7 атомов углерода, группу, выбранную из CN, СООН, CONH2,
или
R2, R3 и R5 обозначают, независимо, водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода, циклоалкил из 3-7 атомов углерода или перфторалкил из 1-6 атомов углерода;
R4 обозначает водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода, циклоалкил из 3-7 атомов углерода, алкоксиалкил из 2-7 атомов углерода или ацильный заместитель, выбранный из группы, состоящей из алканоила из 2-7 атомов углерода, алкеноила из 3-7 атомов углерода, циклоалканоила из 3-7 атомов углерода, ароила или арилалканоила;
Х и Y обозначают, независимо, водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода, циклоалкил из 3-7 атомов углерода, перфторалкил из 1-6 атомов углерода, алкоксиалкил из 2-7 атомов углерода, галоген (в том числе хлор, бром, фтор и иод), алкокси из 1-6 атомов углерода, гидрокси, СF3 или перфторалкил из 2-6 атомов углерода;
W обозначает водород, галоген (предпочтительно хлор, бром или иод), алкил, алкоксиалкил из 2-7 атомов углерода, гидроксиалкил из 1-6 атомов углерода или CH2NR6R7;
R6 и R7 обозначают, независимо, водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода; или, взятые вместе с атомом азота группы CH2NR6R7, R6 и R7 образуют пяти- или шестичленное кольцо, необязательно содержащее один или несколько дополнительных гетероатомов;
R8 обозначает алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода;
R9 обозначает независимо водород, триметилсилил или алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода; или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R6 и R7, взятые вместе с атомом азота группы СH2NR6R7, образуют пяти- или шестичленное кольцо, выбираемое из группы
или
или его фармацевтически приемлемая соль.
или
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, имеющее формулу (I)
где А, В, Е, G обозначают, независимо, СН или азот;
D обозначает, независимо, C-W или азот;
R1 обозначает алканоил из 2-7 атомов углерода или остаток, выбранный из группы
или
R2, R3 и R5 обозначают, независимо, водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода, циклоалкил из 3-7 атомов углерода или перфторалкил из 1-6 атомов углерода;
R4, X, Y, W, R6, R7 и R8 определены как указано в п.1; или его фармацевтически приемлемая соль.
где А, В, Е, G обозначают, независимо, СН или азот;
D обозначает, независимо, C-W или азот;
R1 обозначает алканоил из 2-7 атомов углерода или остаток, выбранный из группы
или
R2, R3 и R5 обозначают, независимо, водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода, циклоалкил из 3-7 атомов углерода или перфторалкил из 1-6 атомов углерода;
R4, X, Y, W, R6, R7 и R8 определены как указано в п.1; или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.3, где R6 и R7, взятые вместе с атомом азота группы CH2NR6R7, образуют пяти- или шестичленное кольцо, выбранное из группы
или
или его фармацевтически приемлемая соль.
или
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение формулы
где А и В обозначают, независимо, СН или N;
D обозначает C-W или N;
R1 обозначает алканоил из 2-7 атомов углерода или группу, выбранную из
или
R2, R3 и R5 обозначают, независимо, водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода, циклоалкил из 3-7 атомов углерода или перфторалкил из 1-6 атомов углерода;
R4, X, Y, W, R6, R7 и R8 определены как указано в п.1; или его фармацевтически приемлемая соль.
где А и В обозначают, независимо, СН или N;
D обозначает C-W или N;
R1 обозначает алканоил из 2-7 атомов углерода или группу, выбранную из
или
R2, R3 и R5 обозначают, независимо, водород, алкил с прямой цепью из 1-6 атомов углерода, алкил с разветвленной цепью из 3-7 атомов углерода, циклоалкил из 3-7 атомов углерода или перфторалкил из 1-6 атомов углерода;
R4, X, Y, W, R6, R7 и R8 определены как указано в п.1; или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.5, где R6 и R7, взятые вместе с атомом азота группы CH2NR6R7, образуют пяти- или шестичленное кольцо, выбранное из группы
или
;
или его фармацевтически приемлемая соль.
или
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение формулы
где А, В, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Х и Y определены как указано в п.1; или его фармацевтически приемлемая соль.
где А, В, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Х и Y определены как указано в п.1; или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.7, где R6 и R7, взятые вместе с атомом азота группы СН2NR6R7, образуют пяти- или шестичленное кольцо, выбранное из группы
или
;
или его фармацевтически приемлемая соль.
или
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.8, где W обозначает Н; А и В, каждый, обозначают СН и R1, R2, R3, R4, R5, R8, R9, X и Y определены как указано в п.1;
или его фармацевтически приемлемая соль.
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение формулы
где А, B, R1, R2, R3, R4, R5, R9, Х и Y определены как указано в п.1;
или его фармацевтически приемлемая, соль.
где А, B, R1, R2, R3, R4, R5, R9, Х и Y определены как указано в п.1;
или его фармацевтически приемлемая, соль.
11. Соединение формулы
где А, В, R1, R2, R3, R4, R5, X и Y определены как указано в п.1;
или его фармацевтически приемлемая соль.
где А, В, R1, R2, R3, R4, R5, X и Y определены как указано в п.1;
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.1, которое представляет собой [4-(3-метилпиразол-1-ил)-2-трифторметилфенил] (5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(4-метилпиразол-1-ил)-2-трифторметилфенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(4-пиразол-1-ил-2-трифторметилфенил)-(5H, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3-циклопропилпиразол-1-ил)-2-трифторметилфенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(4-метилимидазол-1-ил)-2-трифторметилфенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-(4-[1,2,4]-триазол-1-ил-2-трифторметилфенил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-мл)-метанон,
[2-хлор-4-(5-метилпиразол-1-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(4-метилпиразол-1-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(4-метилимидазол-1-ил)-фенил] -(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-трифторметилпиразол-1-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(1,2,4-триазол-1-ил)-фенил] -(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(2-хлор-4-пиррол-1-илфенил)-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(2-хлор-4-пиразол-1-илфенил)(5Н, 11H-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(1Н-имидазол-1-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] -(3-метил-5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-(3-метилпиразол-1-ил)-4-трифторметилпиримидин-5-ил] -(5Н, инпирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-(4-метилпиразол-1-ил)-4-тpифтopмeтилпиримидин-5-ил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
1-[4-(5Н,11H-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)фенил]-этанон,
[4-(1H-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-этил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-пропил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-бутил-1H-пиразол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-метоксиметил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
1-{3-[4-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-фенил]-пиразол-1-ил}-этанон,
1-{3-[4-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-фенил]-пиразол-1-ил}-пропан-1-он,
[4-(1-циклопропанкарбонил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
1-{3-[4-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-фенил]-пиразол-1-ил}-бутан-1-он,
(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-{4-[1-(тиофен-2-карбонил)-1H-пиразол-3-ил]фенил)-метанон,
{ 4-[1-(5-фтор-2-метилбензоил)-1H-пиразол-3-ил] -фенил} -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
{ 4-[1-(2-метилбензоил)-1Н-пиразол-3-ил] -фенил} -(5Н,11н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
{ 4-[1-(2-хлор-4-фторбензоил)-1H-пиразол-3-ил] -фенил} -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]-бензодиазепин-10-ил)-метанон,
{4-[1-(2,4-дихлорбензоил)-1H-пиразол-3-ил]-фенил}-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
2-(2,4-дихлорфенил)-1-{ 3-[4-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-фенил]-пиразол-1-ил}-этанон,
{4-[1-(бифенил-2-карбонил)-1Н-диразол-3-ил]фенил}-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
{ 4-[1-(4'-трифторметилбифенил-2-карбонил)-1H-пиразол-3-ил] -фенил}-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-[4-(2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-фенил]-метанон,
[4-(2-метил-2Н-[1,2,4] триазол-3-ил)-фенил] -(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(5-метил-2Н-[1,2,4] триазол-3-ил)-фенил] -(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(2,5-диметил-2Н-[1,2,4] триазол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11H-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3-метил[1,2,4] оксадиазол-5-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-пиридин-3-ил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(пиразол-1-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]-бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(4-метилпиразол-1-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]-бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4] бензодиазепин-10-ил)-[4-(3-трифторметилпиразол-1-ил)-фенил]-метанон,
[4-(имидазол-1-ил)-фенил] -(5Н,11H-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(4-метилимидазол-1-ил)-фенил] -(5H, 11H-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11H-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(2-метил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
3-хлор-4-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4] бензодиазепин-10-карбонил)-бензонитрил,
3-хлор-4-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-бензойная кислота,
3-хлор-4-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-бензамид,
[2-хлор-4-(5-метил-2Н-[1,2,4] триазол-3-ил)фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-метанон,
[2-хлор-4-(2Н-1,2,4-триазол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бeнзoдиaзeпин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(2-метил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-метанон,
4-[(2,5-диметил-2Н-[3,2,4] триазол-3-ил)-2-хлорфенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазелин-10-карбонил)-метанон,
[2-хлор-4-(1Н-тетразол-5-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] -(3-диметиламинометил-5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(3-бром-(5Н, 11H-пирроло[2,1-с] [1,4] бензодиазепин-10-ил)[2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил]-метанон,
[2-бром-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил]-(5Н,11H-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(2,4-дифторфенил)-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-фтор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] (5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3-метилпиразол-1-ил)-2-трифторметилфенил] -(5Н, 11Н-пиразоло[5,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(2-хлор-6-пиразол-1-ил-пиридин-3-ил)-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-c] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-6-(3-метилпиразол-1-ил)-пиридин-3-ил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-6-(4-метиллиразол-1-ил)-пиридин-3-ил](5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-метил-1,2,4-триазол-1-ил)-фенил](5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3-метил-1,2,4-триазол-1-ил)-2-трифторметилфенил] (5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-метокси-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] (5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(3-диметиламинометил-5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)[2-метокси-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил]-метанон,
[2-гидрокси-4-(3-метилпиразол-1-ил] (5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)фенил](5Н,11H-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил](4Н,10Н-пиразоло[5,1-с][1,4]бензодиазепин-5-ил)-метанон,
2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] (5,10-дигидро-4Н-тетразоло[5,1-с] [1,4]бензодиазелин-5-ил)-метанон,
1-[4-(4Н, 10Н-пиразоло[5,1-с] [1,4]беизодиазепин-5-карбонил)-фенил]-этанон,
[4-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)фенил] (4Н, 10Н-пиразоло[5,1-с] [1,4]-бензодиазепин-5-ил)-метанон,
[4-(2-метил-1Н-пиразол-3-ил)фенил] (4Н, 10Н-пиразоло[5,1-с] [1,4]-бензодиазепин-5-ил)-метанон,
1-[4-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4)бензодиазепин-10-карбонил)-3-хлорфенил] -этанон,
или [2-хлор-4-(3-мeтил-4-этинилфeнил)(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон.
[4-(4-метилпиразол-1-ил)-2-трифторметилфенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(4-пиразол-1-ил-2-трифторметилфенил)-(5H, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3-циклопропилпиразол-1-ил)-2-трифторметилфенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(4-метилимидазол-1-ил)-2-трифторметилфенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-(4-[1,2,4]-триазол-1-ил-2-трифторметилфенил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-мл)-метанон,
[2-хлор-4-(5-метилпиразол-1-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(4-метилпиразол-1-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(4-метилимидазол-1-ил)-фенил] -(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-трифторметилпиразол-1-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(1,2,4-триазол-1-ил)-фенил] -(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(2-хлор-4-пиррол-1-илфенил)-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(2-хлор-4-пиразол-1-илфенил)(5Н, 11H-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(1Н-имидазол-1-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] -(3-метил-5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-(3-метилпиразол-1-ил)-4-трифторметилпиримидин-5-ил] -(5Н, инпирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-(4-метилпиразол-1-ил)-4-тpифтopмeтилпиримидин-5-ил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
1-[4-(5Н,11H-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)фенил]-этанон,
[4-(1H-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-этил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-пропил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-бутил-1H-пиразол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-метоксиметил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
1-{3-[4-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-фенил]-пиразол-1-ил}-этанон,
1-{3-[4-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-фенил]-пиразол-1-ил}-пропан-1-он,
[4-(1-циклопропанкарбонил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
1-{3-[4-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-фенил]-пиразол-1-ил}-бутан-1-он,
(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-{4-[1-(тиофен-2-карбонил)-1H-пиразол-3-ил]фенил)-метанон,
{ 4-[1-(5-фтор-2-метилбензоил)-1H-пиразол-3-ил] -фенил} -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
{ 4-[1-(2-метилбензоил)-1Н-пиразол-3-ил] -фенил} -(5Н,11н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
{ 4-[1-(2-хлор-4-фторбензоил)-1H-пиразол-3-ил] -фенил} -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]-бензодиазепин-10-ил)-метанон,
{4-[1-(2,4-дихлорбензоил)-1H-пиразол-3-ил]-фенил}-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
2-(2,4-дихлорфенил)-1-{ 3-[4-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-фенил]-пиразол-1-ил}-этанон,
{4-[1-(бифенил-2-карбонил)-1Н-диразол-3-ил]фенил}-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
{ 4-[1-(4'-трифторметилбифенил-2-карбонил)-1H-пиразол-3-ил] -фенил}-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-[4-(2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-фенил]-метанон,
[4-(2-метил-2Н-[1,2,4] триазол-3-ил)-фенил] -(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(5-метил-2Н-[1,2,4] триазол-3-ил)-фенил] -(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(2,5-диметил-2Н-[1,2,4] триазол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11H-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3-метил[1,2,4] оксадиазол-5-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-пиридин-3-ил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(пиразол-1-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]-бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(4-метилпиразол-1-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]-бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4] бензодиазепин-10-ил)-[4-(3-трифторметилпиразол-1-ил)-фенил]-метанон,
[4-(имидазол-1-ил)-фенил] -(5Н,11H-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(4-метилимидазол-1-ил)-фенил] -(5H, 11H-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11H-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(2-метил-1Н-пиразол-3-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
3-хлор-4-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4] бензодиазепин-10-карбонил)-бензонитрил,
3-хлор-4-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-бензойная кислота,
3-хлор-4-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-бензамид,
[2-хлор-4-(5-метил-2Н-[1,2,4] триазол-3-ил)фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-метанон,
[2-хлор-4-(2Н-1,2,4-триазол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бeнзoдиaзeпин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(2-метил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-фенил]-(5Н,11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-карбонил)-метанон,
4-[(2,5-диметил-2Н-[3,2,4] триазол-3-ил)-2-хлорфенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазелин-10-карбонил)-метанон,
[2-хлор-4-(1Н-тетразол-5-ил)-фенил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] -(3-диметиламинометил-5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(3-бром-(5Н, 11H-пирроло[2,1-с] [1,4] бензодиазепин-10-ил)[2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил]-метанон,
[2-бром-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил]-(5Н,11H-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(2,4-дифторфенил)-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-фтор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] (5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3-метилпиразол-1-ил)-2-трифторметилфенил] -(5Н, 11Н-пиразоло[5,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(2-хлор-6-пиразол-1-ил-пиридин-3-ил)-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-c] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-6-(3-метилпиразол-1-ил)-пиридин-3-ил] -(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-6-(4-метиллиразол-1-ил)-пиридин-3-ил](5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-метил-1,2,4-триазол-1-ил)-фенил](5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[4-(3-метил-1,2,4-триазол-1-ил)-2-трифторметилфенил] (5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-метокси-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] (5Н, 11Н-пирроло[2,1-с] [1,4] бензодиазепин-10-ил)-метанон,
(3-диметиламинометил-5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)[2-метокси-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил]-метанон,
[2-гидрокси-4-(3-метилпиразол-1-ил] (5Н,11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)фенил](5Н,11H-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон,
[2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил](4Н,10Н-пиразоло[5,1-с][1,4]бензодиазепин-5-ил)-метанон,
2-хлор-4-(3-метилпиразол-1-ил)-фенил] (5,10-дигидро-4Н-тетразоло[5,1-с] [1,4]бензодиазелин-5-ил)-метанон,
1-[4-(4Н, 10Н-пиразоло[5,1-с] [1,4]беизодиазепин-5-карбонил)-фенил]-этанон,
[4-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)фенил] (4Н, 10Н-пиразоло[5,1-с] [1,4]-бензодиазепин-5-ил)-метанон,
[4-(2-метил-1Н-пиразол-3-ил)фенил] (4Н, 10Н-пиразоло[5,1-с] [1,4]-бензодиазепин-5-ил)-метанон,
1-[4-(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4)бензодиазепин-10-карбонил)-3-хлорфенил] -этанон,
или [2-хлор-4-(3-мeтил-4-этинилфeнил)(5Н, 11Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензодиазепин-10-ил)-метанон.
13. Фармацевтическая композиция, применимая для лечения заболевания или состояния млекопитающего, при котором желательна активность агониста вазопрессина, причем эта фармацевтическая композиция содержит эффективное количество соединения по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой формы соли, сложного эфира или пролекарства и подходящий фармацевтический носитель.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, где заболевание или состояние млекопитающего, при котором желательна активность агониста вазопрессина, представляет собой несахарный диабет, ночной энурез, никтурию, недержание мочи, расстройства, связанные с кровотечением и свертыванием, или неспособность к временной задержке мочеиспускания.
15. Способ лечения заболевания или состояния млекопитающего, при котором желательна активность агониста вазопрессина, предусматривающий введение нуждающемуся в этом млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой формы соли, сложного эфира или пролекарства и подходящего фармацевтического носителя.
16. Способ по п.15, где заболевание или состояние млекопитающего, при котором желательна активность агониста вазопрессина, представляет собой несахарный диабет, ночной энурез, никтурию, недержание мочи, расстройства, связанные с кровотечением и свертыванием, или неспособность к временной задержке мочеиспускания.
17. Соединение по любому из пп.1-12 применимое в качестве лекарственного средства.
18. Соединение по любому из пп. 1-12 применимое в приготовлении лекарственного средства для лечения несахарного диабета, ночного энуреза, никтурии, недержания мочи, расстройств, связанных с кровотечением и свертыванием, или неспособности к временной задержке мочеиспускания.
19. Способ получения соединения формулы I, включающий: взаимодействие соединения формулы 5
где каждый из А, В, D, Е, G, X, Y и R2 определен как указано в п.1, с гидроксиламином или соответствующим образом замещенным гидразином формулы R4-NHNH2, где R4 определен как указано в п.1, с получением целевого соединения формулы I, где R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из групп f, g и j, определенных в п.1.
где каждый из А, В, D, Е, G, X, Y и R2 определен как указано в п.1, с гидроксиламином или соответствующим образом замещенным гидразином формулы R4-NHNH2, где R4 определен как указано в п.1, с получением целевого соединения формулы I, где R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из групп f, g и j, определенных в п.1.
20. Способ получения соединения формулы I, включающий взаимодействие соединения формулы 1
где каждый из D, Е, G и X определен как указано в п.1, с соединением формулы
где каждый из А, В и Y определен как указано в п.1, J является ацилирующей группой и R10 является алкильной группой, с получением соединения формулы I, где R1 является алканоильной группой.
где каждый из D, Е, G и X определен как указано в п.1, с соединением формулы
где каждый из А, В и Y определен как указано в п.1, J является ацилирующей группой и R10 является алкильной группой, с получением соединения формулы I, где R1 является алканоильной группой.
21. Способ получения соединения формулы I, включающий взаимодействие соединения формулы
где каждый из А, В, D, Е, G, X и Y определен как указано в п.1, с получением соединения формулы
где R9 определен как указано в п.1, с получением соединения формулы I, где R1 представляет собой 
и R9 определен как указано в п.1.
где каждый из А, В, D, Е, G, X и Y определен как указано в п.1, с получением соединения формулы
22. Способ получения соединения формулы I, включающий превращение соединения формулы
где каждый из А, В, D, Е, G, Х и Y определен как указано в п.1, в соответствующее соединение формулы I, где R1 является алканоильной группой.
где каждый из А, В, D, Е, G, Х и Y определен как указано в п.1, в соответствующее соединение формулы I, где R1 является алканоильной группой.
23. Способ получения соединения формулы I, включающий взаимодействие соединения формулы I
где D, Е, G и Х определенны как указано в п.1, с ацилирующим агентом формулы 9
где А и В обозначают углерод, J обозначает ацилирующую часть молекулы, R1 обозначает гетероциклический остаток, выбранный из группы g, определенной в п.1, и R2 обозначает водород; с получением целевого соединения формулы I, где А и В представляют собой углерод, R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из группы g, определенной в п.1,
и R2 представляет собой водород;
24. Способ получения соединения формулы I, включающий взаимодействие соединения формулы 1
где D, Е, G и Х определены как указано п.1, с ацилирующим агентом формулы 9
где А и В определены как указано в п.1, J обозначает ацилирующую часть молекулы, R1 обозначает гетероциклический остаток, выбранный из группы f, определенной в п. 1, и R2 обозначает водород; с получением целевого соединения формулы I, где R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из группы f, определенной в п.1, и R2 представляет собой водород.
где D, Е, G и Х определенны как указано в п.1, с ацилирующим агентом формулы 9
где А и В обозначают углерод, J обозначает ацилирующую часть молекулы, R1 обозначает гетероциклический остаток, выбранный из группы g, определенной в п.1, и R2 обозначает водород; с получением целевого соединения формулы I, где А и В представляют собой углерод, R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из группы g, определенной в п.1,
и R2 представляет собой водород;
24. Способ получения соединения формулы I, включающий взаимодействие соединения формулы 1
где D, Е, G и Х определены как указано п.1, с ацилирующим агентом формулы 9
где А и В определены как указано в п.1, J обозначает ацилирующую часть молекулы, R1 обозначает гетероциклический остаток, выбранный из группы f, определенной в п. 1, и R2 обозначает водород; с получением целевого соединения формулы I, где R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из группы f, определенной в п.1, и R2 представляет собой водород.
25. Способ получения соединения формулы I, включающий взаимодействие соединения формулы
где каждый из А, В, D, Е, G, Х и Y определен как указано п.1, с подходящим, соединением формулы R1H, где R1 является гетероциклическим остатком, выбранным из групп а, b, с, d, l, n и о, определенных в п.1, с получением целевого соединения формулы I, где R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из групп а, b, с, d, l, n и о, определенных в п.1.
где каждый из А, В, D, Е, G, Х и Y определен как указано п.1, с подходящим, соединением формулы R1H, где R1 является гетероциклическим остатком, выбранным из групп а, b, с, d, l, n и о, определенных в п.1, с получением целевого соединения формулы I, где R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из групп а, b, с, d, l, n и о, определенных в п.1.
26. Способ получения соединения формулы I, включающий взаимодействие соединения формулы 1
где D, Е, G и Х определены как указано в п.1, с ацилирующим агентом формулы 9
где А и В определены как указано в п.1, J обозначает ацилирующую часть и R1 обозначает гетероциклический остаток, выбранный из групп а, b, с, d, 1, n и о, определенных в п.1, с получением целевого соединения формулы I, где R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из групп а, b, с, d, l, n и о, определенных в п.1.
где D, Е, G и Х определены как указано в п.1, с ацилирующим агентом формулы 9
где А и В определены как указано в п.1, J обозначает ацилирующую часть и R1 обозначает гетероциклический остаток, выбранный из групп а, b, с, d, 1, n и о, определенных в п.1, с получением целевого соединения формулы I, где R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из групп а, b, с, d, l, n и о, определенных в п.1.
27. Способ получения соединения формулы I, включающий превращение соединения формулы 45
где каждый из А, B, D, Е, G, X, Y и R2 определен как указано в п.1, в соответствующее соединение формулы I, где R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из групп е, i и k, определенных в п.1.
где каждый из А, B, D, Е, G, X, Y и R2 определен как указано в п.1, в соответствующее соединение формулы I, где R1 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из групп е, i и k, определенных в п.1.
28. Способ получения соединения формулы I, включающий взаимодействие соединения формулы 1
где D, Е, G и Х определены как указано в п.1, с соединением формулы 43
где А, В и Y определены как указано в п.1, J является ацилирующим агентом, с получением целевого соединения формулы I, где R1 представляет собой CN или CОNH2.
где D, Е, G и Х определены как указано в п.1, с соединением формулы 43
где А, В и Y определены как указано в п.1, J является ацилирующим агентом, с получением целевого соединения формулы I, где R1 представляет собой CN или CОNH2.
29. Способ получения соединения по п.1, включающий превращение соединения формулы I, которое является свободной кислотой, в соответствующую фармацевтически приемлемую соль.
30. Способ получения соединения формулы I по п.1, включающий превращение одного соединения формулы 1 в другое.
31. Способ по п.30, включающий превращение соединения формулы I, где R1 представляет собой группу 
и R9 определен как указано в п.1, в соответствующее соединение, где R1 представляет собой алканоильную группу.
32. Способ по п.30, включающий алкилирование или ацилирование соединения формулы I, где группа R1 представляет собой гетероциклический остаток, определенный как указано в п.1, которое включает в себя группу R2 или R4, которая является водородом, с получением соответствующего соединения формулы I, где группа R1 или R4 является иной, чем водород.
33. Способ по п.33, включающий превращение соединения формулы I, где Y является алкоксигруппой, в соответствующее соединение формулы I, где Y является гидроксильной группой.
34. Способ по п.30, включающий превращение соединения формулы I, где R1 является CN, в соответствующее соединение формулы I, где R1 является гетероциклическим остатком m, определенным в п.1.
35. Способ по п.30, включающий превращение соединения формулы I, где R1 является гетероциклическим остатком, выбранным из групп а, с, е, f, g, h, i, j, k, l, m, n, и о, определенных в п.1, D представляет собой CW и W является водородом, в соответствующее соединение формулы I, где D представляет собой CW и W является галогеном или группой CH2NR6R7.
36. Способ по п.30, включающий превращение соединения формулы I, где R1 является CN, в соединение формулы I, где R1 представляет собой CONH2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US90336997A | 1997-07-30 | 1997-07-30 | |
| US08/903,369 | 1997-07-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000104865A true RU2000104865A (ru) | 2001-11-20 |
| RU2213094C2 RU2213094C2 (ru) | 2003-09-27 |
Family
ID=25417392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000104865/04A RU2213094C2 (ru) | 1997-07-30 | 1998-07-24 | Трициклические соединения, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1000062B1 (ru) |
| JP (1) | JP4338305B2 (ru) |
| KR (1) | KR100580805B1 (ru) |
| CN (1) | CN1183134C (ru) |
| AR (1) | AR016557A1 (ru) |
| AT (1) | ATE277050T1 (ru) |
| AU (1) | AU756959B2 (ru) |
| BR (1) | BR9811585A (ru) |
| CA (1) | CA2297406C (ru) |
| DE (1) | DE69826487T2 (ru) |
| DK (1) | DK1000062T3 (ru) |
| ES (1) | ES2229525T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0002480A3 (ru) |
| IL (1) | IL133788A0 (ru) |
| NO (1) | NO315273B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ502449A (ru) |
| PT (1) | PT1000062E (ru) |
| RU (1) | RU2213094C2 (ru) |
| SI (1) | SI1000062T1 (ru) |
| TW (1) | TW502035B (ru) |
| WO (1) | WO1999006409A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA986784B (ru) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7138393B2 (en) * | 1998-07-24 | 2006-11-21 | Wyeth | Biologically active vasopressin agonist metabolites |
| KR100771184B1 (ko) * | 1999-01-19 | 2007-10-29 | 오르토-맥네일 파마슈티칼, 인코퍼레이티드 | 바소프레신 수용체 길항제로서의 트리사이클릭 벤조디아제핀 |
| AU7615200A (en) * | 1999-09-27 | 2001-04-30 | American Cyanamid Company | Vasopressin agonist formulation and process |
| US6831079B1 (en) * | 1999-09-27 | 2004-12-14 | American Cyanamid Company | Vasopressin agonist formulation and process |
| GB0000079D0 (en) * | 2000-01-05 | 2000-02-23 | Ferring Bv | Novel antidiuretic agents |
| GB0015601D0 (en) * | 2000-06-26 | 2000-08-16 | Ferring Bv | Novel antidiuretic agents |
| US6903087B2 (en) | 2001-04-12 | 2005-06-07 | Wyeth | Pyrido cyclohexenyl phenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists |
| US7064120B2 (en) | 2001-04-12 | 2006-06-20 | Wyeth | Tricyclic pyridyl carboxamides and derivatives thereof tocolytic oxytocin receptor antagonists |
| US7022699B2 (en) | 2001-04-12 | 2006-04-04 | Wyeth | Cyclohexenyl phenyl diazepines vasopressin and oxytocin receptor modulators |
| US7109193B2 (en) | 2001-04-12 | 2006-09-19 | Wyeth | Tricyclic diazepines tocolytic oxytocin receptor antagonists |
| US6900200B2 (en) | 2001-04-12 | 2005-05-31 | Wyeth | Tricyclic hydroxy carboxamides and derivatives thereof tocolytic oxytocin receptor antagonists |
| US7326700B2 (en) | 2001-04-12 | 2008-02-05 | Wyeth | Cyclohexenyl phenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists |
| US7202239B2 (en) | 2001-04-12 | 2007-04-10 | Wyeth | Cyclohexylphenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists |
| US6977254B2 (en) | 2001-04-12 | 2005-12-20 | Wyeth | Hydroxy cyclohexenyl phenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists |
| US7119083B2 (en) * | 2001-10-12 | 2006-10-10 | Azevan Pharmaceuticals, Inc. | β-Lactamyl vasopressin V1a Antagonists |
| KR100882154B1 (ko) | 2003-04-28 | 2009-02-06 | 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 | 4,4-디플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로-5ｈ-1-벤즈아제핀 유도체 또는 이의 염 및 이를 포함하는 의약 조성물 |
| GB0406917D0 (en) | 2004-03-26 | 2004-04-28 | Photocure Asa | Compounds |
| CA2578370A1 (en) | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Pfizer Inc. | Triazolobenzodiazepines and their use as vasopressin antagonists |
| JP2008534504A (ja) | 2005-03-22 | 2008-08-28 | アゼヴァン ファーマスーティカルズ，インコーポレイテッド | 月経前障害を治療するためのβラクタミルアルカン酸 |
| AU2009315754B2 (en) | 2008-11-13 | 2013-08-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Spiro-5,6-dihydro-4H-2,3,5,10b-tetraaza-benzo[e]azulenes |
| EP2308866A1 (de) | 2009-10-09 | 2011-04-13 | Bayer CropScience AG | Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide |
| US8420633B2 (en) * | 2010-03-31 | 2013-04-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Aryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes |
| GB201005623D0 (en) | 2010-04-01 | 2010-05-19 | Vantia Ltd | New polymorph |
| US8461151B2 (en) * | 2010-04-13 | 2013-06-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Aryl-/heteroaryl-cyclohexenyl-tetraazabenzo[e]azulenes |
| US8481528B2 (en) * | 2010-04-26 | 2013-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heterobiaryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes |
| US8513238B2 (en) * | 2010-05-10 | 2013-08-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heteroaryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[E]azulenes |
| RU2623209C9 (ru) | 2010-07-01 | 2018-01-22 | Азеван Фармасьютикалз, Инк. | Способы лечения посттравматического стрессового расстройства |
| TW201444798A (zh) | 2013-02-28 | 2014-12-01 | 必治妥美雅史谷比公司 | 作爲強效ｒｏｃｋ１及ｒｏｃｋ２抑制劑之苯基吡唑衍生物 |
| US9828345B2 (en) | 2013-02-28 | 2017-11-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Phenylpyrazole derivatives as potent ROCK1 and ROCK2 inhibitors |
| FI3122743T3 (fi) | 2014-03-28 | 2023-03-02 | Azevan Pharmaceuticals Inc | Koostumuksia ja menetelmiä hermostoa rappeuttavien sairauksien hoitamiseksi |
| US11628160B2 (en) | 2017-09-15 | 2023-04-18 | Azevan Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for treating brain injury |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5516774A (en) * | 1993-07-29 | 1996-05-14 | American Cyanamid Company | Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists |
| US5521173A (en) * | 1995-01-17 | 1996-05-28 | American Home Products Corporation | Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists |
| TW359669B (en) * | 1995-12-15 | 1999-06-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Benzazepine derivatives |
-
1998
- 1998-07-24 WO PCT/US1998/015495 patent/WO1999006409A1/en active IP Right Grant
- 1998-07-24 JP JP2000505167A patent/JP4338305B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-24 DE DE69826487T patent/DE69826487T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-24 EP EP98938017A patent/EP1000062B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-24 PT PT98938017T patent/PT1000062E/pt unknown
- 1998-07-24 RU RU2000104865/04A patent/RU2213094C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 SI SI9830693T patent/SI1000062T1/xx unknown
- 1998-07-24 AT AT98938017T patent/ATE277050T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 AU AU86633/98A patent/AU756959B2/en not_active Ceased
- 1998-07-24 BR BR9811585-5A patent/BR9811585A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 NZ NZ502449A patent/NZ502449A/xx unknown
- 1998-07-24 DK DK98938017T patent/DK1000062T3/da active
- 1998-07-24 KR KR1020007000977A patent/KR100580805B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-24 CA CA002297406A patent/CA2297406C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-24 IL IL13378898A patent/IL133788A0/xx unknown
- 1998-07-24 HU HU0002480A patent/HUP0002480A3/hu unknown
- 1998-07-24 ES ES98938017T patent/ES2229525T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-24 CN CNB988096412A patent/CN1183134C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-28 TW TW087112353A patent/TW502035B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-29 ZA ZA9806784A patent/ZA986784B/xx unknown
- 1998-07-29 AR ARP980103736A patent/AR016557A1/es unknown
-
2000
- 2000-01-18 NO NO20000242A patent/NO315273B1/no unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000104865A (ru) | Трициклические агонисты вазопрессина | |
| RU2506267C2 (ru) | Бензопирановые и бензоксепиновые ингибиторы рi3k и их применение | |
| KR970705560A (ko) | 항진균 활성을 갖는 신규한 카르복사미드(new carboxamides with antifungal activity) | |
| JP5826773B2 (ja) | ビスアリール−結合アリールトリアゾロン及びその用途 | |
| JPH11228410A (ja) | イミダゾールアンジオテンシン−ｉｉ受容体拮抗薬からなる慢性腎不全治療剤 | |
| JP2006522745A (ja) | 置換１，２，４−トリアゾールの薬学的使用 | |
| JP2004531535A5 (ru) | ||
| JP2011517457A5 (ru) | ||
| EA023517B1 (ru) | Модуляторы глюкагонового рецептора | |
| JP2002534515A5 (ru) | ||
| HU211474A9 (en) | Azole compounds, their production and use | |
| CZ292065B6 (cs) | Použití derivátů aryl (nebo heteroaryl)azolylkarbinolů pro přípravu léčiv k léčení chorob zprostředkovaných přebytkem substance P | |
| RU2001106644A (ru) | Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p | |
| RU99104179A (ru) | Дифенильные гетероциклы в качестве модуляторов каналов калия | |
| KR20020062298A (ko) | Ｎ-치환된 카바모일옥시알킬-아졸리움 유도체 | |
| JP2002528497A (ja) | 偏頭痛の治療のための５ｈｔ１受容体アゴニスト及びメトクロプラミド | |
| SK282059B6 (sk) | Azoly, spôsob ich výroby a farmaceutické prostriedky na ich báze | |
| JP2010248205A (ja) | 強皮症の治療のためのベンザゾール誘導体 | |
| RU98100076A (ru) | Применение производных 1,2,4-триазола для получения лекарственного средства для лечения рака | |
| CA2468562A1 (en) | Hydrazonopyrazole derivatives and their use as therapeutics | |
| EP1278755A2 (en) | Azole compounds as therapeutic agents for fungal infections | |
| RU97115290A (ru) | Соединения азола, способ получения указанных соединений и их применение | |
| Khan et al. | Exploring triazole-based drugs: synthesis, application, FDA approvals, and clinical trial updates-A comprehensive review | |
| CA2313049A1 (en) | Cyclooxygenase-2 inhibition | |
| WO2009019472A4 (en) | 1, 2, 4 -triazole derivatives as serotonergic modulators |