[go: up one dir, main page]

RO105964B1 - PROCEDEU PENTRU PREPARAREA UNOR DERIVATI AI PERHIDROAZACICLOALCA-(1,2-a)-IMIDAZOLULUI - Google Patents

PROCEDEU PENTRU PREPARAREA UNOR DERIVATI AI PERHIDROAZACICLOALCA-(1,2-a)-IMIDAZOLULUI Download PDF

Info

Publication number
RO105964B1
RO105964B1 RO145764A RO14576489A RO105964B1 RO 105964 B1 RO105964 B1 RO 105964B1 RO 145764 A RO145764 A RO 145764A RO 14576489 A RO14576489 A RO 14576489A RO 105964 B1 RO105964 B1 RO 105964B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
carbon atoms
preparation
imidazole
Prior art date
Application number
RO145764A
Other languages
English (en)
Inventor
Pinza Mario
Farina Carlo
Cerri Alberto
Maria Teresa Riccaboni
Original Assignee
Isf Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Isf Spa filed Critical Isf Spa
Publication of RO105964B1 publication Critical patent/RO105964B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06139—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Description

Invenția se referă la un procedeu pentru prepararea unor derivați ai perhidroazacicloalca- (l,2-a)-imidazol cu formula generală I:
în care Rt este hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, CHRiCONHR7 sau CHR6COOR7, în care R6 și R7 sunt fiecare hidrogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, R2 este hidrogen, alchil cu 1 la 5 atomi de carbon sau un rest Rz al unui aminoacid RjCHiNHJCOOH, R} este hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, CONH2 sau CO2R, în care R, este hidrogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon și n este 2, 3 sau 4.
Scopul invenției este extinderea gamei a genților nootropici.
Problema pe tare o rezolvă invenția constă în asocierea materiilor prime cu condițiile de reacție pentru obținerea acestor compuși.
Procedeul, conform invenției, constă în aceea că se tratează un compus cu formula generală II:
cu un compus cu formula generală III:
cor3 (γΗχ)π (III) co2r5 în care Rt până la R} și n au semnificațiile de mai sus (1), R4 este hidrogen și R5 este hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau benzii, la reflux în apă ca solvent și în prezența unei baze un alcoolat de metal alcalin, când compusul (2) este utilizat sub forma unei săruri de adiție cu acid.
Se dau, în continuare, exemple de reali zare a invenției.
Exemplul 1. 2,5-dioxo-7a-metilhexanhidro-ΙΗ- pirolo(l,2-a)-imidazolă
La o soluție de 18,4g (0,166 mol) glicinamidă clorhidrat în 200 ml apă, ajustată la un pH de 9,5, cu 10% hidroxid de sodiu (circa 60 ml), a fost adăugat 20 g (0,139 mol) etil 4-exopentenoat. Soluția a fost refluxatâ timp de 24 h. După răcire, solventul a fost evaporat sub vid, iar reziduul a fost cromatografiat peste silicagel (diclormetanmetanol 9:1) pentru a da 4,5 g (21%) compus din titlu, m.p. 187-189°C. NMR (CDClj): deltaH = 4,17 și 3,53 (ABq, J = 16 Hz 2H, NCH.CO), 1,3 (s, 3H, CH3). MS (E.I., 70 eV, 1,5 mA) m/z=154 (M’), 139 (M-CH3)’, 111 (M-CONH)’.
Exemplul 2. (3S)-3,7a-dimetil-2,5- dioxohexahidro -1 H-pirolo-( 1,2-a)-im idazol
20,7 g (0,166 moli) L-alanimidă clorhidrat și 20 g, (0,13 mol) etil 4-exopentanoat au fost puși în reacție împreună, în conformitate cu procedura exemplului 1, pentru a da compusul din titlu 4,5 g (19%) m.p. 228-230°C (cu descompunere), /alfa/D= =+50,7° (c=3, H2O). NMR (CDC13) deltaH= =7,95 (bs, 1H, NH). 4,30 (q, J=8Hz C-CHj); 1,45 (d, J=8Hz, CHCH3), 3,00-2,10 (c.a, 4H, CH,CH,), 1,60 (s, 3H, C-CHj), 1,45 (d, J=8 Hz, 3H, Cl^CHj.MS (E.I.70 eV, 1,5 mA) m/z=168 (M*), 153 (Μ-(2Η3Γ, 125 (M-CHNO)*, 112 (M-C3H2O)‘
Exemplul 3. 3R,S)-3,7a-dimetil-2,5-dioxohexahidro-lH- pirolo(l,2-a)-imidazol
6,9 g (0,055 mol) DL-alaninamidă clorhidrat și etil 4-exo-pentanoat 6,7g (0,043 moli) au fost puși în reacție împreună, în conformitate cu procedura din exempul 2, pentru a da compusul din titlul, 1,65 g (22,8%) m.p. 184-192°. NMR (IMSO-dJ: deltaH:8,80 (bs, 1H, NH). 3,90 (q, J=7,5Hz, 1H, CHCH3O, 3,00-2,00 (c.a., 4H, CH,, CH,), 1,42 (s, 3H, C-CHj), 1,22 (d, J=7,5 Hz, 1H, CHCH,).
Exemplul 4. 2,5-dioxo-l-etilhexanhidrolH-piroto-( 1,2-a/-alimidazol
2,1 g (15,1 mmoli) glicină etilamidă clorhidrat și 2 g (12,6 mmoli) izobutil
4-oxobutanoat au fost puși in reacție împreună, conform procedeului din exemplul 2, pentru a da compusul din titlu 0,5 g (23,5%), precum și un ulei vâscos. Rf=0,51 (plăci din silicagel eluent diclormetan-metanol 9:1). NMR (CDC13): deltaH=5,27 (t, J-6Hz, 1H, N-CH-N); 4,20 și 3,45 (ABq, J=17Hz, 2H, N-CH2-CO), 3,25 (q, J=7Hz, 2H, NCH^Hj), 2,70-1,75 (c.a., 4H, COCHjCH/ZH), 1,12 (t, >7Hz, 3H, CH3). MS (E.I. 70 eV, 1,5 rnA) m/z=168 (M‘), 112 (M-C3H4O)\ 97 (M-C4H7O)\
Exemplul 5. 2,5-dioxohexahidro-lH-pirolo- (l,2-a)-alimidazol
Glicinamidă clorhidrat 4,2 g(38 mmol) și 5 g (31,6 mmol) izobutil 4-oxobutanoat au fost puși în reacție împreună, în conformitate cu procedeul din exemplul 2, pentru a da compusul din titlu lg (22%) m.p. 154...157°C.
Exemplul 6. (3S)-3-hidroximetil-2,5-dioxohexahid- lH-pirolo-( 1,2-a)-imidazol g (0,071 mol) L-serinamidă clorhidrat și 11,25 g (0,071 moli) izobutil 4-oxo-butanona au fost puși în reacție împreună, în conformitate cu procedeul din exemplul 2, pentru a permite obținerea, după cromatografia pe silicagel (diclormetan-metanol 8:2) a 2,3 g de compoziție din titlul (19%), m.p. 150...162°C. NMR (DMSO-d6):deltaH a'8,57 (b.s., 1H, NH), 5,15 (t, J»5Hz, 1H, N-CH-NH), 4,97 (ABCX sistem 1H, CH2CH), 3,88-3,81 (ABCX sistem, 1H, CHCH2OH), 3,87-
3,40 (ABCX sistem, 2H, CH2OH), 2,85-
1,52 (c.a., 4H, CH^CH^.MS (E.I., 70 eV,
1,5 mA) m/z-140 (M-CH20)\ 84 (C3H4N2O)\ și precum produs secundar, 0,25 g de izobutil (4S)-4-hidroximetil-5-oxo-2-imidazolidinpropanoat, m.p. 61-75°C. NMR (DMSO-d(j): delta=8,l (b.s, 1H, CONH), (c.a. 2H NHCHNH, CH), 3,75 (d, J=6,l 2H, COOCHj-CH), 3,55-2,90 (c.a., 4H, NH, CH-CFL-OH), 2,30-2,30 (c.a.2H, CH2-COO), 2,00-1,40 (c.a., 3H, CH(CH3)2, CH2CH2COO), 0,84, (d, J=6,l Hz, 6H CH(CH,)2). MS (E.I., 70 eV, 1,5 mA) m/z=213 (M-CH20H)\ 115 (C6HUO2)\ 85 (C3HSN2O)\
Exemplul 7. 2,5-dioxo-lH-octahidromidazo(l,2-a)- piridină
Clorhidrat de glicinamidă 4,24 g (38,4 mmoli) și 5 ml tnetil-5-oxo-pentanoat au fost puși în reacție împreună, în conformitate cu procedura exemplului 2, pentru a da 1,8 g de compus din titlu (30%), m.p. 170-174°C. NMR (DMSO-d^; deltaH-7,65 (b.s., 1H, CONH), 5,10-4,85 (c.a., 1H, NCHNH), 3,90 și 3,55 (ABq, J=14,8 Hz, 2H, N-CH.-CO) 2,40-1,10 (c.a., 6H, CH,CH,CH?). MS(E.I., 70 eV, 1,5 mA) m/z=153 (M-H)\ 111 (M-CONH)*, 84 (C,H4N2O)*.
Invenția prezintă avantaje prin aceea că se obțin compuși care pot fi utilizați în terapie ca agenți nootropici.

Claims (1)

  1. Revendicare
    Procedeu pentru prepararea unor derivați ai perhidroazaciclo-alca-( 1,2-a)-imidazolului cu formula generală I:
    în care R, este hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, CHReCONHR7 sau CHR6COOR7, în care Re și R7 sunt fiecare hidrogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, R2 este hidrogen, alchil cu 1 la 5 atomi de carbon sau un rest R2 al unui aminoacid R2CH(NH2)COOH, R3 este hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau CONH2 sau CO2R, în care R, este hidrogen sau alchil cu 1...4 atomi de carbon 2 și m este 2, 3 sau 4, caracterizat prin aceea că se tratează un compus cu formula generală II:
    RjCHCONHRj
    NHR4 (Π) cu un compus cu formula generală III: cor3 (0Η2)π (III) co2rs în care R, până la R, și n au semnificațiile de mai sus (1), R4 este hidrogen și Rs este hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau benzii, la reflux în apă ca solvent și în 5 prezența unei ba:e, un alcoolat de matal alcalin, când compusul (2) este utilizat sub forma unei săruri de adiție cu acid.
RO145764A 1988-02-08 1989-02-08 PROCEDEU PENTRU PREPARAREA UNOR DERIVATI AI PERHIDROAZACICLOALCA-(1,2-a)-IMIDAZOLULUI RO105964B1 (ro)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT8819336A IT1233860B (it) 1988-02-08 1988-02-08 Derivati del peridroazacicloalca (1,2-a) imidazolo ad attivita' nootropa

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO105964B1 true RO105964B1 (ro) 1993-01-30

Family

ID=11156852

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO138146A RO104070B1 (en) 1988-02-08 1989-02-08 Preparation method of some perhydrooxacycloalka-(1, 2-a)-imidizol
RO145764A RO105964B1 (ro) 1988-02-08 1989-02-08 PROCEDEU PENTRU PREPARAREA UNOR DERIVATI AI PERHIDROAZACICLOALCA-(1,2-a)-IMIDAZOLULUI
RO145765A RO105965B1 (ro) 1988-02-08 1989-02-08 PROCEDEU PENTRU PREPARAREA UNOR DERIVATI AI PERHIDROAZACICLOALCA-(1,2-a)-IMIDAZOLULUI
RO145763A RO105963B1 (ro) 1988-02-08 1989-02-08 PROCEDEU PENTRU PREPARAREA UNOR DERIVATI AI PERHIDROAZACICLOALCA-(1,2-a)-IMIDAZOLULUI

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO138146A RO104070B1 (en) 1988-02-08 1989-02-08 Preparation method of some perhydrooxacycloalka-(1, 2-a)-imidizol

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO145765A RO105965B1 (ro) 1988-02-08 1989-02-08 PROCEDEU PENTRU PREPARAREA UNOR DERIVATI AI PERHIDROAZACICLOALCA-(1,2-a)-IMIDAZOLULUI
RO145763A RO105963B1 (ro) 1988-02-08 1989-02-08 PROCEDEU PENTRU PREPARAREA UNOR DERIVATI AI PERHIDROAZACICLOALCA-(1,2-a)-IMIDAZOLULUI

Country Status (21)

Country Link
US (2) US5053422A (ro)
EP (1) EP0335483A3 (ro)
JP (1) JPH01246281A (ro)
KR (1) KR890013013A (ro)
CN (1) CN1036204A (ro)
AU (2) AU616240B2 (ro)
BR (1) BR8900541A (ro)
CA (1) CA1324378C (ro)
DD (2) DD291996A5 (ro)
DK (1) DK55089A (ro)
FI (1) FI890438A (ro)
HU (2) HU204794B (ro)
IT (1) IT1233860B (ro)
NO (1) NO168424C (ro)
NZ (1) NZ227833A (ro)
PL (1) PL158198B1 (ro)
PT (1) PT89657B (ro)
RO (4) RO104070B1 (ro)
RU (1) RU1799383C (ro)
ZA (1) ZA89894B (ro)
ZW (1) ZW1489A1 (ro)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9123641D0 (en) * 1991-11-07 1992-01-02 Isf Spa Process
TW304167B (ro) * 1995-01-30 1997-05-01 Lilly Co Eli
PE17897A1 (es) * 1995-02-17 1997-06-12 Lilly Co Eli Formulacion transdermica en parche del 3-(4-butiltio)-1,2,5-tiadiazol-3-il)-1-azabiciclo (2,2,2) octano
ZA964008B (en) * 1995-06-02 1997-07-11 Akzo Nobel Nv Imidazo[1,5a]pyridine derived serine protease inhibitors
JP3905409B2 (ja) 2002-04-10 2007-04-18 タレックス光学工業株式会社 光学レンズ成型用ポリウレタン樹脂組成物および耐衝撃性合成樹脂レンズ
ITMI20030573A1 (it) * 2003-03-24 2004-09-25 Nikem Research Srl Composti ad azione nootropica, loro preparazione,
ITMI20070770A1 (it) 2007-04-16 2008-10-17 Brane Discovery S R L Impiego di dimiracetam nel trattamento del dolore cronico
US9593209B2 (en) 2009-10-22 2017-03-14 Dow Corning Corporation Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use
PT2598504E (pt) * 2010-07-26 2014-07-14 Neurotune Ag Novo processo de fabrico de dimiracetam
CN104968750B (zh) 2013-02-11 2017-04-19 道康宁公司 簇合官能化聚有机硅氧烷、形成所述簇合官能化聚有机硅氧烷的工艺及其使用方法
US10370574B2 (en) 2013-02-11 2019-08-06 Dow Silicones Corporation Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions
WO2014124388A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Alkoxy-functional organopolysiloxane resin and polymer and related methods for forming same
JP6426629B2 (ja) 2013-02-11 2018-11-21 ダウ シリコーンズ コーポレーション アルコキシ官能性シロキサン反応性樹脂を含む湿気硬化性ホットメルトシリコーン接着剤組成物
KR102192489B1 (ko) 2013-02-11 2020-12-17 다우 실리콘즈 코포레이션 열 전도성 열 라디칼 경화 실리콘 조성물을 형성하는 원 위치 방법
CN104968749B (zh) 2013-02-11 2017-03-29 道康宁公司 稳定性热自由基可固化有机硅粘合剂组合物
WO2014124378A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Curable silicone compositions comprising clustured functional polyorganosiloxanes and silicone reactive diluents
EP3196229B1 (en) 2015-11-05 2018-09-26 Dow Silicones Corporation Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices
JOP20190251A1 (ar) 2017-05-31 2019-10-21 Metys Pharmaceuticals AG تركيبات تآزرية تشتمل على (r)-ديميراسيتام (1) و(s)-ديميراسيتام (2) بنسبة غير راسيمية

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3334099A (en) * 1965-03-31 1967-08-01 Sandoz Ag Novel pyrrolo-diazepines, pyrrolo-imidazolidines, and pyrrolo-pyrimidines
FR2358891A1 (fr) * 1976-07-22 1978-02-17 Yamanouchi Pharma Co Ltd Composes heterocycliques contenant un azote, utilise comme agents analgesiques et anti-inflammatoires
US4372966A (en) * 1980-09-15 1983-02-08 Warner-Lambert Company Use of dihydro-1H-pyrrolizine-3,5(2H,6H)-dione as a cognition activator
US4582838A (en) * 1984-08-24 1986-04-15 Warner-Lambert Company Derivatives of dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3,5-dione as cognition activators
US4677098A (en) * 1985-11-22 1987-06-30 Warner-Lambert Company Substituted dihydro-1H-pyrolizine-3,5(2H,6H)-diones
JPS62289581A (ja) * 1986-06-09 1987-12-16 Idemitsu Kosan Co Ltd イミダゾピロリンジオン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS62292783A (ja) * 1986-06-12 1987-12-19 Idemitsu Kosan Co Ltd イミダゾピロリンジオン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分として含有する除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
DK55089D0 (da) 1989-02-07
AU2969289A (en) 1989-08-10
NZ227833A (en) 1991-09-25
NO168424B (no) 1991-11-11
ZW1489A1 (en) 1989-08-02
US5053422A (en) 1991-10-01
AU616240B2 (en) 1991-10-24
HU203104B (en) 1991-05-28
IT8819336A0 (it) 1988-02-08
NO890515D0 (no) 1989-02-07
RU1799383C (ru) 1993-02-28
RO105963B1 (ro) 1993-01-30
DD283393A5 (de) 1990-10-10
HUT53363A (en) 1990-10-28
HU204794B (en) 1992-02-28
DK55089A (da) 1989-08-09
FI890438A0 (fi) 1989-01-30
FI890438A (fi) 1989-08-09
PT89657A (pt) 1989-10-04
CN1036204A (zh) 1989-10-11
DD291996A5 (de) 1991-07-18
RO105965B1 (ro) 1993-01-30
EP0335483A2 (en) 1989-10-04
NO890515L (no) 1989-08-09
PL158198B1 (pl) 1992-08-31
CA1324378C (en) 1993-11-16
BR8900541A (pt) 1989-10-03
JPH01246281A (ja) 1989-10-02
HU904864D0 (en) 1991-01-28
US5130319A (en) 1992-07-14
PT89657B (pt) 1994-02-28
AU7947991A (en) 1991-09-12
KR890013013A (ko) 1989-09-20
EP0335483A3 (en) 1991-12-18
RO104070B1 (en) 1993-07-20
NO168424C (no) 1992-02-19
IT1233860B (it) 1992-04-21
ZA89894B (en) 1991-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO105964B1 (ro) PROCEDEU PENTRU PREPARAREA UNOR DERIVATI AI PERHIDROAZACICLOALCA-(1,2-a)-IMIDAZOLULUI
SG103194G (en) Pharmaceutical composition containing a tetrapyrrole compound as active ingredient and process for the production of the tetrapyrrole compound
DE3174844D1 (en) Carboxyalkyl dipeptides, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
ES8707552A1 (es) Procedimiento de preparacion de nuevos derivados tetrapep- tidos de estructura policiclica nitrogenada,asi como sus sales de adicion a un acido o una base farmaceuticamente aceptables
ES8708237A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevos aldehidos pep- tidos
HU9401323D0 (en) New aminoacid derivates, process for producing the same and pharmaceutical compositions containing these compounds
DE69223574D1 (de) Durch eine Amide-Gruppe substituierte Spiroindanylcamphorsulfonylderivate als Oxytocin-Antagonisten
PT80244B (en) Process for preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids and novel intermediates thereof
ATE90107T1 (de) Peptide mit collagenase hemmender wirkung.
EP1451163A4 (en) 3-AMIDO-1,2-BENZOXOXAZOLE DERIVATIVES, METHOD OF MANUFACTURE AND ITS USE
ES8306160A1 (es) "procedimiento para preparar un nuevo compuesto de cefem".
ES8504682A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de compuestos nitro alifaticos
DE3673468D1 (de) N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-carbonsaeureamid-salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide.
EP0477912A3 (en) Novel n-acyldipeptides, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
KR910006231A (ko) 치환된 알킬 피레리딘 및 콜레스테롤 합성 억제제로서 이의 용도
MY110751A (en) Positive inotropic and lusitropic pyrroloquinolinone derivatives
ES8607967A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados delacido tiazolilacetico
ES8504181A1 (es) Procedimiento para preparar nuevos derivados de piperidina
ES8403868A1 (es) Un procedimiento para producir derivados de prolina.
Lee et al. Efficient synthesis of a new amino acid,(2S, 3R, 4R)-4-chloro-3-hydroxyproline.
GB8625264D0 (en) Heterocyclic amino compounds
YU131482A (en) Process for obtaining 6,7-diethoxy-(4-ethoxy-3-hydroxy-benzy)-3,4-dihydro-isoquinoline
US6639075B2 (en) Lactam-aldehyde compound and process of preparing same
ES8600762A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos de beta-lactama.