[go: up one dir, main page]

PT96775B - Processo para a preparacao de 1-{{0-(ciclopilcarbonil)fenil}sulfamoil}-3-(4,6- -dimetoxi-2-pirimidinil)ureia - Google Patents

Processo para a preparacao de 1-{{0-(ciclopilcarbonil)fenil}sulfamoil}-3-(4,6- -dimetoxi-2-pirimidinil)ureia Download PDF

Info

Publication number
PT96775B
PT96775B PT96775A PT9677591A PT96775B PT 96775 B PT96775 B PT 96775B PT 96775 A PT96775 A PT 96775A PT 9677591 A PT9677591 A PT 9677591A PT 96775 B PT96775 B PT 96775B
Authority
PT
Portugal
Prior art keywords
rice
urea
undesirable
soil
crops
Prior art date
Application number
PT96775A
Other languages
English (en)
Other versions
PT96775A (pt
Inventor
Thomas Eugene Brady
Michael Edward Condon
Pierre Antoine Marc
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of PT96775A publication Critical patent/PT96775A/pt
Publication of PT96775B publication Critical patent/PT96775B/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

AMERICAN CYANAMID COMPANY 11PRUCESSO PARA A PRtF‘ftRACÁU DE 1—lio—(CICLUPRUPIL. CARBONI t)P'EWíL.3SULF AMO IL 3—3- {4,6--DIMETOXI -2-PIR ϊ π IDINIL) UREIA “ ribrloRlA L-!E:.SLRí i IVa
RESUMO
O presente invento diz respeito a um processo para a preparação ds uni acjente herbicida, selectiva em relação ãs co1hei tas, i-íLo-Ccicloprop i1carbonil>-fenil3su1famoi13—3~C 4 56-dimetoxi-2-pirimidinil )ursia, e -a um método para controlar sbisu ci vamen espécxes ds planxas indese,javexs na presença de colheitas com o referido derivado sulfamoil ureia selectiva em relação às colheitas..
referido processo consiste em se fazer re na-4,6-dimetoxipirimidina com isocianato de clorose presença de cloreto de metileno e se tratar a mistura assim formada com o-aminofenil-ciclopr na presença de cloreto de metileno a clopropiIcarboni15feniI3sulfamoi1 3—3~C nii)ureia.
opil—cetona e fim de se obter 4 p á---d i me toK i-2~agir 2—ami~ ulfonilo na . da reacção trie ti1am ina l-ÍCo-Icipirimidi^*· 'Si
Constitui um objectivo deste inventa proporcionar um derivado da i-EEo-ícicloalquiicarbonil >fenil 3sulfamoiI3--3-Í4,6-dialcoxi-2-pirimidiní1)ureia que seja um agents herbicida sliamente eficaz útil para o controlo selectivo de espécies de plantas indesejáveis na presença ds colheitas»
Constitui também um objectivo deste invento proporcionar um herbicida selectivo das colheitas 1-~C Eo-Ccicloalquilcarbonii 3fenil3sulfamoil3—3-C4,ò“dialcoxi-2-pirimidinil 5ureia qus apresenta pelo menos uma margem de segurança de 2X quando aplicado a ervas daninhas de -folhas amplas e relvas crescendo na presença de cereais tais como cevada, trigo, aveia, centeio e arroz de terras altas e que apresenta pelo menos uma margem de segurança de 4X quando usado para o controlo de ervas daninhas de tolhas amplas e ds ciperáceas na presença de arroz com casca transplantado =
Constitui um outro objectivo deste invento proporcionar um método para o controlo selectivo tíe vegetação indesejável na presença ds cereais utilizando l-ÍEg-Cciclopropilcarbonil3fenil3sulf amoil 3—3-í4?ó-dimetoxi“2-piri«iidxnil lureia» Entre as espécies de ervas daninhas indesejáveis controladas pela sulfamoil ureia anteriormente nomeada encontram-se coronilha, Cassia ohtusifoli~ ta?. ciperáceas anuais, Gyqeraceae annual g ciperáceas de noz amarela, Cyperus esculentusg ciperácea plana, Cyperus serotinus; ponta de seta, Saoi ttaria pyqmaea ?, ciperácea de noz púrpura, CyfígEUS rqtundus; junco, Sc ir pus spips campainha, Ipomoea spp„ e cSnhamo, Sesbania exalta»
O presente invento relacionai—se com a preparação de í—EEo-CciclopropiIcarboni 13 feni 1 3-sul f amoi 1 3--3- (4 ,ό-dimetoxi-2-pirimidinillureia e com um método para o controlo selectivo de espécies de plantas indesejáveis na presença ds colheitas»
Verificou-se qua o composto anteriormente referido é eficaz para o controlo selectivo de uma série de espécies de ervas daninhas na presença de colheitas de cereais e que ê especialmente útil para o controlo das ervas daninhas de folhas amplas s de ciperáceas na presença de arroz transplantada ou com casca,
Adicionalmente, verificou-se que este composto í—CEo-(ciclopropi lcarbon.il) fenil3sulfamoil 3--3-Í 456~dimetowi-2“pi~ rimidinil/ureia é único entre os derivados da sulfamoil ureia na sua superior margem de segurança em relação às plantas de colheita, espeeialmente plantas do arroz e particularmente plantas de arroz com casca transplantado.
De acordo com o invento, l~ÍEg-(ciclopropilcarbonil)fenil3sulfamoil 3—3-(4,é-dimetoxi-2-pirimidinil) ureia pode ser preparada pela reacção de 2-amino-4,ó-dimetoxipirimidina com isoeianato de clorosulfonilo na presença de cloreto tíe metileno seguindo-se o tratamento da mistura de reacção assim preparada com cetona g-aminofenil ciclopropilica e trietilamina na presença de cloreto de metileno, para, proporcionar o composto desejado»
A descoberta de que a selectividade em relação aos cereais, particularmente o arroz, é obtida pela introdução de um grupo ciclopropilo na função carbonilo ligada ao anel fenilo de um derivado da sulfamoil ureia é inesperada, Além disso, a descoberta de que esta substituição também -proporciona controlo selectivo de uma sério de ervas daninhas indesejáveis, especialmente ervas daninhas de folhas amplas, na presença de cevada3 trigo, aveia, e centeio assim como de arroz, é surpreendente« Adicionalmente, é muito vantajosa a descoberta de que o desenvolvimento e/ou maturação de várias plantas tipo relva indesejáveis, tais como erva de curral e erva de feiticeiro, são intensamente retardados, se não forem mortas, quando essas relvas entram em contacto com í—C Eg-íciclopropiIcarboni1) fenil 3 sul f amo i 13-3-(4.,6-dimetoKi-z-pirimidinillureia durante o tratamento da colheita para α controlo das ervas daninhas com folhas amplas e de ciperácsas na presença de colheitas ds cereais»
Na prática., a sulfamoil ureia anteriormente referida pode ser aplicada a colheitas sob a fornia de uma composição herbicida sólida ou líquida, compreendendo um-a quantidade herbicidamente eficaz da ureia sulfamoilo dispersa num veiculo sólido ou líquido inerte.. As formulaçSes podem ser aplicadas como tratamentos ns préemergência ou na pósemergência» Contudo, para os tratamentos do arroz é geralmente mais eficaz aplicar as formulaçSes anteriores, de preferência forroulaçSes granulares., como tratamentos na préemergência póstransplantação, ou seja, aplicadas ao solo ou à água ds irrigação depois do arroz ter sido transplantado, mas antes de ou logo após a emergência das ervas daninhas» As formulaçSes podem também ser aplicadas sob a forma de tratamentos incorporados na fase de pré-planta»
As formulaçSes anteriores podem também ser aplicadas como aplicações à folhagem ás colheitas de cereais depois das ervas daninhas terem emergido, tornando-as eminentemente apropriadas para utilização no controlo das ervas daninhas das colheitas de cevada, trigo, aveia, centeio e arroz semeado d i rec tamen te..
Van ta j osamen te a 1-í Cg- < c ic 1 opro-pi 1 carboni 1) f eni 13sulfamoil 1-3- (4, 6-dimetoK i-2-pirimidini 1 lureia pode ser formulada sob a forma de uma formulação em pó humidificável, líquido fluente ou granular, útil para, aplicação ãs colheitas em que se pretende controlar as ervas daninhas»
Q pé humidificável pode ser preparado triturando em conjunto cerca ds 65% p/p ds 1-íEo-Cciclopropiícarhonil)fenil3sul· famoil 3-3-(4,ô-dimetoxi-Z-pirimidinil lureia? 23,70% p/p ds argila bentonite? 6,©% p/p ds sulfonatos à base ds sódio, livres de açúcar, de lignina ds i!kraft!i modificado Cdispersante)? 3,0% p/p de um surfactante aniónico tal como sulfosuccinato ds dioctil sódio (agente de humidificação)5 0,20% p/p ds dióxido ds silício s 0,10% p/p de um agente siiicone anti formação de espuma»
F’ara aplicação deste pó humidificável ãs colheitas e ãs ervas daninhas crescendo sntrs as colheitas, o pó humidificável έ geralmente disperso em ãgua e aplicado sob a forma de uma pulverização aquosa» Seralmente, a aplicação de uma quantidade suficiente de pulverização para proporcionar cerca de 0,016 a 1,0 kg/ha e de preferãncia 0,02 a 0,20 kh/ha da 1-íΕo-íciclopropi1carbonil) fenil Isulfamoil 3—3-í4,6~dimeioxi-2-pirimidinil /ureia antsriormente referida é satisfatória para o controlo selectivo da vegetação indesejável, particularmente ervas daninhas de folhas amplas e ciperáceas, na presença ds colheitas ds cereais.
derivado da sulfarooil ureia anteriormente referido pode também ser preparado sob a forma de uma formulação granular dissolvendo ou dispersando o composto activo num solvente tal como acetona, cloreto de metileno, etc», e aplicando a mistura solvente tóxica a grânulos de apoio tais como atapulgite, montmorillonite, grãos de espigas de milho, bentonite, etc» Seralmente, aplica-se solução tóxica suficiente aos grânulos para proporcionar de cerca de 0,20% p/p a cerca de 2,0% de agente tóxico no grânulo» Concentrações mais elevadas de tóxico podem, evidentemente, ser preparadas, ss desejado» A capacidade ds absorção · dos grânulos usados constitui o principal factor limitativo» Osgrânulos são geralmente aplicados ao solo ou água em que as colheitas crescem, numa quantidade suficiente para proporcionar
cerca de 0,016 a 1,0 kg/ha e ds preferência cerca de 0,02 a 0,20 kg/ha de agente tóxico à superfície das colheitas tratada»
Uma formulação que possa fluir típica pode ser preparada triturando em conjunto cerca de 20% a 6Θ% em peso de sulfamoil ureia, 1% a 5% sm peso do sal tíe sódio tíe ácidos naftalene sulfónicos condensados, 2% a 4% em peso de argila de gelificação, 2% em peso de propi iene glicol e cerca de 30% a 55% em peso de água» concentrado que pode fluir é geralmente disperso em água para aplicação à superfície da colheita numa quantidade suficiente para proporcionar à superfície tratada cerca de 0,016 kg/ha. a 1,0 kg/ha e de preferência cerca de- 0,02 kg/ha a cerca de 0,20 kg/ha» invento ê ainda ilustrado pelos exemplos indicados mais abaixo» exekplçli
......de, çeteia^raíg.i.D,qf £g..U.... Ç.iÇ.igpaS.pí l ica
A 100 ml de uma solução de SCI-, 1,0 M em cloreto de metileno e 100 ml de dicloreto de etileno adicionam-se 9,3 g (0,1 moles) ds anilina a 0~5*C» A seguir à adição de anilina, são adicionados 10,0 g (0,15 mole) ds cianeto de ciclopropilo à mistura a em seguida 14,4 g <0,11 mole) ds AlCl·^ são-lhe adicionados fraccionadamente» Deixa—se a mistura aquecer até à temperatura ambiente e coloca-se numa unidade de destilação» Remove-se o cloreto de metileno por destilação a partir da mistura até a temperatura
da recipiente atingir /0‘-!C» A restante mistura é então submetida a refluxo durante a. noite (ÍB horas).
A mistura da reacção é arrefecida num banho de gelo e adiciona-se agua A mistura arrefecida. Adie lona—se suficiente água a. fim de dissolver os sólidos na mistura sendo então toda a mistura extraida duas vezes com 1Θ® ml de cloreto de metileno. Os extractos orgânicos são combinados., secos sobre MgStL anidro e avaporados in vácuo para dar origem a ?53 g de um óleo amarelo (70% do produto real) por RMN» A reacção é ilustrada como se segue s
EXEMPLO 2
Erg£^rgção.._ de.... 1 -CXg.zg.iç.l.goropi 1carfaon i1)fen i13 -stq f amoill-l. (4..,, 6pdí.metpxi-2-pirimidinil)ureia
Uma solução de i;,78 g (0S0Í14 mole) de 2-amino-4?6-dimetoxxpirimidina sm 50 ml ds cloreto de metileno é arrefecida até 0,5°C num banho de gelo adicionando—ss então 1?€> ml (i?ó2 gs 0,,114 mole) ds isocianato de clorossulfon.ilo à solução» A mistura resultante é agitada durante 30 minutos adicionando-se então lentamente à mistura uma solução de 2,66 g de cetonp o-aminofsnil ciclopropí 3. ica Í70% real,, 0?0114> e 2S6 ml ds trieti lamina (0,,0187 mole) em 50 ml de cloreto de metileno» A solução resul-
tante é agitada á temperatura ambiente durante a noite ÍW horas)
A mistura tía reacção έ então evaporada in vacuo e o residuo resultante è dissolvido em 5Θ ml de metanol, 0 pH da solução resultante é ajustado para cerca de ρΗ 1 com 10% de HC1 deixando-se a solução repousar» branco na solução que é filtrado C70X) do produto desejado,. p = f« ilustrada como se segues
Forma-se um precipitado sólido e seco para dar origem a 3,8 g
170-Í7Í*'C, A reacção pode ser
A tolerância do arroz em préemergência ao composto do presente invsnto é exemplificada pelo teste que se segue em que sementes de arroz Ccv Tebonnet) são plantadas num solo de argila arenosa de sassafrás pasteurizado pelo vapor com 1,5% de matéria orgânica em vasos de plástico com 4 polegadas quadradas com três replicaçSes, Depois da plantação, os vasos são regados até à capacidade do campo sendo então pulverizados coíti um pulverizador com correia de transmissão laboratorial, 0 composto do teste é apliçado sob a forma de uma mistura de acetona aquosa 50/50 ρ/ρ a taxas equivalentes a 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,032, 0,016 e
@s©08 kg/ha. Os vasos tratados são então colocados em prateleiras de estufa regados e tratados de acordo com os processos normais em estufa,, Três a quatro semanas após o tratamento cada recipiente é examinado e avaliado quanto ao efeito herbicida tendo como base a determinação visual da posição vertical, tamanho, vigor, clorose, malformações do crescimento e aspecto total da planta. 0 sistema de avaliação usado é o seguintes
Avaliacão Significado X Uontrolo (comparado com avaliado)
0 Sem efeito Θ
1 Efeito vestigial i - 5
2 Efei to 1igeiro 6 _ 15
“ζ Efeito moderado Í6 - 29
4 Lesão 30 - 44
5 Lesão definida 45 - 64
h Efeito herbicida 65 - 79
7 Bom efeito herbicida 80 - 90
8 Aproximação a morte completa 91 - 99
9 Morte completa 100
Neste exemplo são usadas as abreviaturas que se seguem nos resultados referidos.
Abreviatura
PE
POST-T
BYG CYPSE Θ /HA KG/HA
Identidade.
Présmergênc ia
Pés-1 ransp1an te Erva de curral Cyperus serotinus gramas por hectare quilogramas por hectare
lOCtl VlQâdS ΑΓΓΟ2 C ΚΓΟβΐΤϊΟΓΟ'ΞίΠΟΙ·
Composto Taxa kq/ha Taxa Herbic.
1—í Lo-Cciclo-propilcarbaffioil)- 1 ,0® 7
fenil Jsulfamoí 13·—3— C4,6— 0 5 30 /
d imetoxi—2—oir im idini 15 ureia ©,25 ss*
0 5123 i
0
ÍX #1
0,01 A. 0
& , 008 0
Tolerância do arroz em aplicações pós-transplant de_arroz com casca irnqedo
A tolerância do arroz transplantado aplicações de nerbicxda na postransplancaçáo e d< se seques Duas plantas pequenas de arroz com de: CCV» Tebonnet) são transplantadas para, um solo d<
em c on o i ç o5i hríh FISfZHGthO -5 terminada como dias de idade argila lodosa em recipientes de plástico com 32 diâmetro de 1@,5 cm e sem orifício ção os recipientes são irrigados e 1,5 a 3 cm acima da superfície do plantação, a superfície do solo tratada com a mistura seleccion. contendo o composto do teste a. fim a 1 5 0 , 0 , P » 0,2b 5 0,1 2tí , 0 „ 063 5 ingrediente activo» Os recioient onças com um diâmetro com um ds drenagem» Após transplantao nível da água é mantido a de solo» Trâs dias após a. transírripB.ds dos recipisn tos έ ada aquosa/acetona 50/5® v/v de proporcionar o equivalente 3,®32, 0,016 e ®,®®8 kg/ha do es tratados são colocados em
prateleiras da estufa, são regados tíe modo ao nível de água se manter acima tal como foi referido, e tratados de acordo com os processos normais em estufa» Três a quatro semanas após o tratamento o teste ê terminado s cada recipiente é examinado sendo o efeito herbicida avaliado tíe acordo com o sistema de avaliação anteriormente referido,.
CONDIÇSES ARROZ COM CASCA - APLICAÇÕES PóS-TRANSPLANTAçSO
Composto Kq/ha BYG CYPSE ARROZ
1í E o-í c i c1oprDpiI-oar- 1 ,00 9 9 3
bon i1)fsn £13-su1f amoiI- 0,50 9 <9 í
3-< 4,6~d imetox i-2- 0, Í25 9 9 0
pirímidinil)ureia 0,063 8 9 0
0,032 8 8 0
0,016 5 8 0
0,008 ·—t Ji. — 0
ggní^ÍQ-£CY^.-D^£dnji^.i^^godicSgs.....ârrQK-^jQ-Cascé„_lrrigadQ
Actividade herbicida na préemergencia em condiçSes de arroz com casca irrigado sobre erva do curral e Cyperus serotinus é determinada como se segues Sementes ds erva ds curral ou tubérculos de Cyperus serotinus sao plantados no topo de 0,5 cm de solo de argila lodosa em recipientes de plástico com 32 onças com um diâmetro de 10,5 cm e sem orifícios de drenagem» Adiciona-se água a estes recipientes que ê mantida 1,5 a 3 cm acima da superfície do solo no tempo de duração da experiência» Os compostos do teste são aplicados sob a forma de uma mistura aquosa/ace— tona 50/5Θ pipetada directamente para a água de irrigação para dar origem a um equivalente a 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,32,
0,016 e 0,008 kg/ha de ingrediente activo» Os recipientes tratados são colocados am prateleiras de uma estufa e cuidados de acordo com os processos normais em estufa» Três a quatro semanas depois do tratamento o teste é terminado e cada recipiente é examinado ε o efeito herbicida é avaliado de acordo com o sistema de avaliação anteriormente indicado»
Taxa Segurança Arroz e Taxa Con tro lo Ervas Daninhas
A taxa de segurança do arroz é a taxa mais elevada Cem
g/ha.) com uma taxa herbicida do arroz ds 0 a 1= fis taxa, de eontro-
lo das ervas daninhas é a taxa. mais baixa em g/ha com uma taxa
herbicida de 8 ou 9»
Taxa Taxai
Segurança Segurança Taxa í axa
Arroz Arroz Controlo Controlo
Composto PE Pós-T BXG CYPSE
- (G/ha) -
1 - ΐ L g - C c i c 1 o p r ο ρ i 1 -c a r -
foonil)fenil3sulfamoil 3— 63 16
3-C4,6“di(netoxi-2pirimidinil)ureia
Margens Selectividade
A margem de selectividade é a taxa de segurança do arroz Cg/ha) dividida pela taxa de controlo das ervas daninhas Cg/ha) para cada espécie de erva daninha (erva do curral e Cvperus serotinus)» Isto é calculado usando taxas de segurança de arroz transplantado e usando de novo taxas de segurança do arroz
não seja usado so condições de arroz coo casca irrigado, este é ust método mais extremo de avaliação da tolerância fisiológica do arroz a. estes herbicidas, visto as plantas pequenas de arroz serem expostas aos herbicidas a partir da altura da germinação das seísen tes.
teraens_,§,e 1 eç tiyid ade,
ArriiãJjásiirari^Ãante Arros._PE Composto Bya CYPSE BYG CYPSE í-ÍCo-(ciclopropil-car- 16 32 2,0 4 bon i 1) f er! i 1 j su 1 f amo i 1 3~
3-<45ó-dimetoxi-2pirimidinill u r e i a.
EXm.LQ..J.
Çantrah3jde ja™a5 j^jjTjias^ejBOías„dar^^ te§nci^.dp_tr.iqg......e.....cevada na, Bóssfflerqgncxa
A actividade herbicida na. pósemergência -e a selectividade em relação ao trigo e cevadas é demonstradas pelos testes qus ss seguem. Sementes de orgão ds propagação de cada espécie de plantas são semeadas em recipientes separados, num meio de crescimento em estufa atificial comercial composto por terra, tu.rfosa, vermiculite, areia e carvão Crtetromix 350), As plantas são feitas crescer numa estufa, durante cerca de duas semanas, Ãs plantas são então pulverizadas com & solução de acetona· aquosa selecciona contendo o composto do teste numa quantidade suficiente para proporcionar o equivalente a cerca de 0,004 a 2,0 kg/ha» Estas soluções contêm também aproximadamente 2 equivalentes
Í4 malares de dietilamina por equivalente molar do composto do teste5 a fim de adicionar solubilidade ao composto do teste na solução aquosa de acetona. Estas soluções contêm também 0,25Z de uma activador da acção ds espalhar tal como alquilaril polioxietileno glieol mais ácido gordo livre e isopropanol.
Depois da pulverização, as plantas são colocadas sm prateleiras de uma estufa e são cuidadas do modo usual, tíe acordo com as técnicas convencionais em estufa. Três a quatro semanas após o tratamento, cada recipiente é examinado e o efeito herbicida é avaliado ds acordo com o sistema ds avaliação referido no ex em ρ1o an terior.
Para o teste da tolerância do cereal, três vasos são tratados com cada tratamento, e os dados indicados representam valores médios para estas- três replicações.
Colheitas
Nome Comum e Variedade
Arroz cv Tebonnet
Cevada, cv, Barberou.se de inverno Cevada, cv» Bonanza da primavera Trigo, cv, Fidel de inverno Trigo, cv, Katepwa de primavera Trigo, cv Wakooma durum
IÈ221g_^.Bitifico
QrvSâ sativa tíscâêiísi vulSâEê Hordeum vu IgaraTriticum aestivum Triticum aestivum Triticum aestivurn
fc.spêc.i-t':- Ervas Daninhas
* © V Í £· t U f“ Nome Comum Nome Ci ent i f i o o
BYG E r v a d e c u t r a 1 Ec h inoch1oa c rus~qa111
C-YPSE (Ela tsedqe) C vperus serot inus
GALAR Erva coa1hei ra Sa1i um a pari n e
STEME A ν’ ‘i f~ Λρ Stel 1 ar ia medi-a
TAROF Dente de 1são Taraxacum off icina1e
KCHSC Kochia Kochia scoparia
VIOAR ÍField violet) Viola arvensis .
PAPSS Papoila Papaver sp«
MATIN Erva daninha de Maio Ha tr i c a r i a ι η o d o ra
PRUVS íHes1a11) Prunella vulqaris
V U.Í Verónics V © Γ Ο Π 1L -ci S D a
Ρόΐ <4, ••dimeto>;i--2~pirimidinil)ureia
Avaliação Herbicida Visual De Acordo Com 0 Sistema de Avaliação Fitei ter x d o hji usrxof uience
Cevada inverno ! Γ* X □ O
Invsrno (rxgo Dixrum
L.£*VciQcÊ
Hi· linavera Primavera kgZha l;5arberouse!i !}l- idel15 l!Wakoomai! HKatepwal! ” Bonanza11
2,0© í 50ô Θ, 500 © ? 25© ©, 125 0 ? ©63 0 _ 05.2 ίύ í ,0 0 - ©
44.. 44 ~· μ .· ?3 0«3
cia ds I ~ӣ E D; -(cicl opropiIcarbon il>-f sn 1.1 J s u 1 f anioi 1 3-3- (4,6~d
xi-2--pi riflãd inil>u f£?Í £?. LiS-iS.t”íO i-J 0 Sis tema de Avaliação do Exem
Espécies Er V5b Daninha
Taxa
ka/ha SALAP STEME TAROF KCÍ-ÍSC V IOAR PAPSS MATIN PRUVA VERSS
0,125 9 0 9 Λ β 9 9 9
0 , 063 3 0 9 3 8 8 V /
0,032 9 5 0 0 L *7 “? *2'
0,016 s 0 4 O 0 6 ’? ’? 3
0,008 0 4 0 0 4 7 9 0
0 , 004 4 0 0 0 0 ‘71 5 8 0

Claims (4)

  1. REIVINDICAÇÕESs lâ. - Processo pars a preparação de l-<Coç-Cciclopropilcarboriil) f enil Isulfarnoil >—3— < 4,-á-dimetoxi-S-pirimidiní 1 >ureia, caracterizado por se fazer reagir 2-amino-4,ò~dimetoxipirimidina com isocianato de clorossulfonilo na presença de cloreto de metileno s se tratar a mistura da reacção assim formada com o-aminofenil-ciclopropil-cetona e trietilamina na presença de cloreto de metileno a fim de se obter í —C [o-(ciclopropiIcarfoonil) fenilIsulfamoil 3—3~í4,6-dimetoxi~2~pirimitíinil lureia.
  2. 2â. - Processo de acordo com a reivindicação 1« caracterizado se utilizarem quantidades aproximadamente equimolares de 2-amino-4,6-dimetoxipírimidinas isocianato de clorossulfonilo, o-aminofenil-ciclopropil-cetona e trietilamina nas reacções descritas.
  3. 3sL ··· Processo pars a preparação de o-aminofeni1—ciclopropi 1 -cetona, carac terizado por se fazer reagir solução de BC1.7 '«I* em cloreto de metileno e dicloreto ds etileno com anilina, seguido de reacção com cianeto de ciclopropiIo e A1C1_ e de adição de água.
  4. 4ã. - Método para o controlo selsctivo de vegetação indesejável, nomeadamente erva capoeira, ervas de folha larga e junça, na presença de colheitas de cereais, nomeadamente cevada, trigo, aveia, centeio ou arroz, caracterizado por ss aplicar à folhagem e caules das referidas colheitas e vegetação indesejável crescendo na sua presença ou ao solo ou água contendo sementes ou outros orgãos de propagação da referida vegetação indesejável em que as referidas colheitas estão crescendo, uma quantidade de um composto
    1~£ L ο- ί ciiZlQp-rop.ilcarbQn.il3 fenil 3 sul famoil 3--3- < 4,6-d;
    rimidinil)ureia eficaz para o controlo selectivo da referida veqetação indesejável crescendo na presença tas, numa t -(cicloprop a de aplicação de ©,©íó kg/ha a 1, carbonil> fenil3sulfamoil1-3-í4,6—d r e f e r i d a s c o 1 he i ~ : kg/ha de Í---C Come tox i -2-p i r im id i n i 1) u. rei a « indesejΛν junça, em zado por contendo vegetação bâ-„ - Método para o controlo selec el= noBieadaíSsnte erva, capoeira, ervasarroz transplantado ou semeado riirect se aplicar a folhagem e caules ou as sementes ou. outros orgãos de propa indesejável, nomeadamente à folhagem tivo de veg de folha. la.r aments, cara ao solo ou gaçao da re da colheita :ão a uu xer i— água erids solo ou água em que e transplantado ou depois do do solo, de uma quan CC? t-SíndO r*-2^ a tá crcfSCB„do, depuxs du arroz ter sido do arroz semeado directamente ter emergi.idade hermcidamente eficaz de um compos— riz pur composto ssr ©«20 kg/ha»
    - Método ds acordo com a. reivindicação 5, caractecolheita ser arroz com casca transplantado e o he aplicado numa, taxa tíe aolicação ds de ©»©2 a . >' ? o > .χ'
    7â„ ~ Proc £?-==.-==.0 para a preparação de uma UUffljJW herbicida. caracteriz ado por s© incluir na referida C Dffi po? uma quanti dade eficaz ds l-f Co-C -íc luprupiicsrooniã ? ί εη 11 / si
    moilJ—3-(4,6-dimetoxi-2~oirimidinil/ureia, juntamente co® u®
PT96775A 1990-06-22 1991-02-15 Processo para a preparacao de 1-{{0-(ciclopilcarbonil)fenil}sulfamoil}-3-(4,6- -dimetoxi-2-pirimidinil)ureia PT96775B (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/542,564 US5009699A (en) 1990-06-22 1990-06-22 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PT96775A PT96775A (pt) 1991-12-31
PT96775B true PT96775B (pt) 1998-07-31

Family

ID=24164360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PT96775A PT96775B (pt) 1990-06-22 1991-02-15 Processo para a preparacao de 1-{{0-(ciclopilcarbonil)fenil}sulfamoil}-3-(4,6- -dimetoxi-2-pirimidinil)ureia

Country Status (37)

Country Link
US (1) US5009699A (pt)
EP (1) EP0463287B1 (pt)
JP (1) JP2975698B2 (pt)
KR (1) KR0173988B1 (pt)
CN (2) CN1033452C (pt)
AR (1) AR247558A1 (pt)
AT (1) ATE128124T1 (pt)
AU (2) AU639064B2 (pt)
BG (1) BG60302B2 (pt)
BR (1) BR9100669A (pt)
CA (1) CA2040068C (pt)
CZ (1) CZ282590B6 (pt)
DE (1) DE69113131T2 (pt)
DK (1) DK0463287T3 (pt)
EG (1) EG19322A (pt)
ES (1) ES2077084T3 (pt)
FI (1) FI102749B (pt)
GR (1) GR3017455T3 (pt)
HK (1) HK1001056A1 (pt)
HU (1) HU217912B (pt)
IE (1) IE70909B1 (pt)
IL (3) IL97084A (pt)
IN (1) IN171430B (pt)
LT (1) LT3814B (pt)
MY (1) MY104634A (pt)
NO (1) NO300039B1 (pt)
NZ (2) NZ248154A (pt)
PL (2) PL164558B1 (pt)
PT (1) PT96775B (pt)
RO (1) RO108345B1 (pt)
RU (2) RU2002419C1 (pt)
SI (1) SI9111101A (pt)
SK (1) SK280186B6 (pt)
TR (1) TR25504A (pt)
UA (1) UA25934A1 (pt)
YU (1) YU48482B (pt)
ZA (1) ZA91625B (pt)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5280007A (en) * 1991-12-18 1994-01-18 American Cyanamid Company Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide
DK0577945T3 (da) * 1992-07-06 1996-09-02 American Cyanamid Co Herbicidmellemproduktet o-nitrophenyl-cyclopropyl-keton og fremgangsmåde til fremstilling deraf
US5281726A (en) * 1992-12-29 1994-01-25 American Cyanamid Company 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide
US5523276A (en) * 1993-08-16 1996-06-04 American Cyanamid Company Stable herbicidal combination compositions
CO4340715A1 (es) * 1993-08-16 1996-07-30 Basf Agrochemical Products Bv Composiciones estables de los herbicidas sulfamoil-urea, combinados con otros herbicidas liquidos o de bajo punto de fusion
DE4337847A1 (de) * 1993-11-05 1995-05-11 Bayer Ag Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe
CH687746A5 (de) * 1993-11-25 1997-02-14 Mungo Befestigungstech Ag Werkzeug zum Einbringen eines mit Aussengewinde versehenen Befestigungselementes in Baumaterial.
US5362911A (en) * 1993-12-30 1994-11-08 American Cyanamid Company Process for the preparation of o-aminophenyl cyclo-propyl ketone
CZ289916B6 (cs) * 1993-11-30 2002-04-17 American Cyanamid Company Způsob výroby o-aminofenylketonů
US5405998A (en) * 1993-11-30 1995-04-11 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cycloalkyl and haloalkyl o-aminophenyl ketones
US5380911A (en) * 1993-12-02 1995-01-10 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cyclopropylnitrile
US5464808A (en) * 1993-12-28 1995-11-07 American Cyanamid Company 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents
DE4414476A1 (de) * 1994-04-26 1995-11-02 Bayer Ag Substituierte Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe
US5414136A (en) * 1994-04-29 1995-05-09 American Cyanamid Method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compounds
US5492884A (en) * 1994-04-29 1996-02-20 American Cyanamid Company 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use
US5559234A (en) * 1995-06-06 1996-09-24 American Cyanamid Company Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds
CZ287105B6 (en) * 1995-06-06 2000-09-13 American Cyanamid Co Process for preparing l-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea and intermediates for such preparation process
US5847140A (en) * 1995-06-06 1998-12-08 American Cyanamid Company Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds
DE19530768A1 (de) * 1995-08-22 1997-02-27 Bayer Ag Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -harnstoff
MY116568A (en) * 1995-10-13 2004-02-28 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition, and method controlling weeds
EA001418B1 (ru) * 1995-11-23 2001-02-26 Новартис Аг Гербицидная композиция
DE69707907T2 (de) 1996-09-26 2002-05-16 Syngenta Participations Ag, Basel Herbizid wirkende zusammensetzung
US7071146B1 (en) 1996-11-11 2006-07-04 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
HRP970613B1 (en) * 1996-12-20 2002-06-30 American Cyanamid Co Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US6127576A (en) * 1996-12-20 2000-10-03 American Cyanamid Company Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US5856576A (en) * 1997-02-04 1999-01-05 American Cyanamid Company Aryne intermediates and a process for the preparation thereof
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US20100092928A1 (en) * 2008-09-19 2010-04-15 Mira Stulberg-Halpert System and method for teaching
US10544426B2 (en) 2010-10-15 2020-01-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Methods of using ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
CA2834965C (en) 2011-05-04 2019-08-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
ES2687545T5 (es) 2012-12-13 2022-08-31 Bayer Cropscience Ag Uso de herbicidas inhibidores de ALS para el control de vegetación indeseada en plantas Beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de ALS
CN103288749A (zh) * 2013-03-04 2013-09-11 盐城工学院 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物
ES2694669T3 (es) * 2013-07-19 2018-12-26 Graco Minnesota Inc. Cilindro dosificador para sistema de rociado
KR102151974B1 (ko) 2020-03-16 2020-09-07 주식회사 이디엔 무신호등 횡단보도 보행자 알림장치
AR127377A1 (es) 2021-10-15 2024-01-17 Kws Saat Se & Co Kgaa Mutantes de beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de als

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5813962A (ja) * 1981-07-17 1983-01-26 株式会社デンソー 自動車用冷凍サイクル制御装置
JPS5815962A (ja) * 1981-07-21 1983-01-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規スルホニルウレイド誘導体
CH649081A5 (de) * 1982-01-12 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Triaza-verbindungen.
US4555570A (en) * 1983-09-29 1985-11-26 Ortho Pharmaceutical Corporation Substituted 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
US4560510A (en) * 1984-04-06 1985-12-24 A. H. Robins Company, Incorporated Process and intermediates for the preparation of aryl substituted pyrido[1,4]benzodiazepines
US4622065A (en) * 1984-11-01 1986-11-11 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4559081A (en) * 1984-12-03 1985-12-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
EP0184122B1 (en) * 1984-12-03 1991-07-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4666508A (en) * 1985-06-25 1987-05-19 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4741762A (en) * 1985-06-25 1988-05-03 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4696695A (en) * 1985-10-25 1987-09-29 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
DE3826609A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-08 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
IE70909B1 (en) 1997-01-15
EG19322A (en) 1994-10-30
ES2077084T3 (es) 1995-11-16
AR247558A1 (es) 1995-01-31
DK0463287T3 (da) 1995-11-06
EP0463287B1 (en) 1995-09-20
PL294042A1 (en) 1993-01-25
HUT56830A (en) 1991-10-28
NZ236903A (en) 1994-04-27
IL97084A (en) 1996-01-31
LTIP1865A (en) 1995-08-25
NO300039B1 (no) 1997-03-24
EP0463287A1 (en) 1992-01-02
FI102749B1 (fi) 1999-02-15
CS189691A3 (en) 1992-03-18
LT3814B (en) 1996-03-25
CN1057459A (zh) 1992-01-01
PL165824B1 (pl) 1995-02-28
NO910299L (no) 1991-12-23
CN1069813C (zh) 2001-08-22
GR3017455T3 (en) 1995-12-31
CA2040068A1 (en) 1991-12-23
DE69113131D1 (de) 1995-10-26
IL111667A0 (en) 1995-01-24
FI102749B (fi) 1999-02-15
FI910387A0 (fi) 1991-01-25
CZ282590B6 (cs) 1997-08-13
IL111667A (en) 1996-10-31
HK1001056A1 (en) 1998-05-22
UA25934A1 (uk) 1999-02-26
US5009699A (en) 1991-04-23
IE910269A1 (en) 1992-01-01
ZA91625B (en) 1991-11-27
KR0173988B1 (ko) 1999-02-01
TR25504A (tr) 1993-05-01
NZ248154A (en) 1994-04-27
AU3869693A (en) 1993-07-29
IL97084A0 (en) 1992-03-29
ATE128124T1 (de) 1995-10-15
SK280186B6 (sk) 1999-09-10
MY104634A (en) 1994-04-30
CA2040068C (en) 2000-08-29
RU2002419C1 (ru) 1993-11-15
AU7001491A (en) 1992-01-02
CN1033452C (zh) 1996-12-04
AU647720B2 (en) 1994-03-24
RU2071257C1 (ru) 1997-01-10
JP2975698B2 (ja) 1999-11-10
IN171430B (pt) 1992-10-10
PT96775A (pt) 1991-12-31
BR9100669A (pt) 1992-04-07
PL288919A1 (en) 1992-08-24
CN1108880A (zh) 1995-09-27
JPH04224567A (ja) 1992-08-13
NO910299D0 (no) 1991-01-25
HU910253D0 (en) 1991-08-28
YU110191A (sh) 1994-06-10
KR920000732A (ko) 1992-01-29
BG60302B2 (bg) 1994-07-25
DE69113131T2 (de) 1996-05-30
AU639064B2 (en) 1993-07-15
FI910387A (fi) 1991-12-23
HU217912B (hu) 2000-05-28
RO108345B1 (ro) 1994-04-28
PL164558B1 (pl) 1994-08-31
YU48482B (sh) 1998-09-18
SI9111101A (sl) 1998-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PT96775B (pt) Processo para a preparacao de 1-{{0-(ciclopilcarbonil)fenil}sulfamoil}-3-(4,6- -dimetoxi-2-pirimidinil)ureia
KR860002169B1 (ko) N-포스포노메틸글리신의 트리알킬술포늄 염류의 제조방법
PL152195B1 (en) Plant growth controlling agent
SU1271371A3 (ru) Способ получени производных простого дифенилового эфира
US3672866A (en) Use of n-(sec-butyl)-4-(t-butyl)-2,6-dinitroaniline as a selective herbicide
US3991116A (en) 4-Tert-butyl-N-sec-butyl-2,6-dinitroaniline
JPS6254108B2 (pt)
AU604911B2 (en) Herbicidal thiocarboxylic acid derivatives
US3977861A (en) Herbicide composition
RU2141954C1 (ru) 1{[α-ЦИКЛОПРОПИЛ-α-(ЗАМЕЩЕННЫЕ ОКСИ)-О-ТОЛИЛ]СУЛЬФАМОИЛ}-3-(4,6-ДИМЕТОКСИ-2-ПИРИМИДИНИЛ) МОЧЕВИНЫ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ВИДОВ РАСТЕНИЙ
JPH0419961B2 (pt)
JPS5844643B2 (ja) シンキナジヨソウザイ
KR890003420B1 (ko) 제초제 조성물
US3937627A (en) Perchlorylphenylurea herbicide
KR870000658B1 (ko) N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법
JPH02131412A (ja) 水稲用複合除草剤
JPH0236108A (ja) 水田雑草の除草方法
JPS5941967B2 (ja) 殺草剤
JPS59167506A (ja) 殺菌剤
JPS5939888A (ja) イソベンゾフランイミン誘導体及びこれを含む殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
BB1A Laying open of patent application

Effective date: 19910704

FG3A Patent granted, date of granting

Effective date: 19980413

MM4A Annulment/lapse due to non-payment of fees, searched and examined patent

Free format text: LAPSE DUE TO NON-PAYMENT OF FEES

Effective date: 20111013