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PT95888B - Processo para a preparacao de derivados de aminotriazina - Google Patents

Processo para a preparacao de derivados de aminotriazina Download PDF

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PT95888B
PT95888B PT95888A PT9588890A PT95888B PT 95888 B PT95888 B PT 95888B PT 95888 A PT95888 A PT 95888A PT 9588890 A PT9588890 A PT 9588890A PT 95888 B PT95888 B PT 95888B
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Ernest Beriger
Haukur Kristinsson
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Ciba Geigy Ag
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Description

PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE DERIVADOS DE AHINOTRIAZIWA3 oSlèBIA-DESCRIUVâ
O presente invento relacicns-se com um processo pars a preparação ds derivados de aminotriazina de fórmulas
sw que R è hidrogénio5 alquilo C^-C^, cicloalquilo alquilo ϋ<~0Λ substituido por desde ia 1® átomos de halogéneo ou por desde 1 ά 3 radicais seleccionados a partir do grupo constituido por alcoxi C^-C^, alquiltio C»”C^ e fenilo, fenilo substituído por desde la 3 radicais seleccionados a partir do grupo ds halogéneo, metilo, etilo, metoxi, metiltio e nitro, processo esse qus compreende -a reacção com hidrate? ds hidracina, ds um composto ds fórmula í II? s
N-N —
CH2O
CO-R (Π) ss qus R., é hidrogénio, alquilo C^-C^, cicloalquilo C-T-Cái, alquilo Cp-C^ substituido por desde 1 a 9 átomos tis cloro, alcoxi C,“-CT, alquiltio alquilsulfinilo Ci-C^., alquilsulfonilo Cp-C^., fenilo, fenilo substituido por desde i a 3 radicais seleccionados a partir do grupo constituído por halogéneo, metilo, etilo, metoxi, mstiltio e nitro, ou piridilo, e-á sujeição do composto resultante ds fórmula CIIDs
a hidróiise ácida=
Lstes compostos são adequados como materiais de partida para a preparação ds pesticidas eficazes.
Μ*
Ο presente invento relaciona-se com um novo processo para a preparação ds 4ainina“3™axo“2s3s455“tstra -hidro-l ,2,4™ -triazinaiS.
u invento relaciona-se com um processo para a preparação de um composta de fórmula <í>
H soí que R ê hidrogénio, alquilo C?-CA, cicloalquilo ο-^-ϋΑ , alqui lo
C.,-CA substituído por desde la 10 átomos de halogéneo'* ou por desde 1 a 3 radicais seleccionados a partir do grupo constituído por alcoxi alquiltio e fenilo, fenilo ou fenilo
X ’ X o substituído por desde 1 a 3 radicais seleccionados a partir do grupo constituído por halogéneo, metilo, etilo, metoxi, metiltio e nitro, cujo processo compreende a reacção com hidrata de hidrazina, de um composto de fórmula <II>
N-N — CH,— CO R Rl_i , ?Lo rn xcr em que Fq ê hidrogénio, alquilo C.= ~CA, cicloalquilo C^--CA, alquilo í-R-C^ substituído por desde 1 a 9 átomos de cloro, alcoxi C,™C·^, alquiltio C^-C^, alquilsulfinilo C^-C^·, alquilsulfonilo fenilo, fenilo substituído por desde 1 a 3 radicais seleccionados a partir do grupo constituído por halogéneo, metilo, etilo, metoxi, metiltio e nitro, ou piridilo, &
R s como anteriormente definido; e sujeição do composto resultante da· fórmula 1111)
H a hidrólise? prefersncialmente hidrólise ácida» presente processo é preferencialmente usado para a preparação de compostos de fórmula (I) sa que R é metilo» etilo? isopropilo? terc-butilo ou oiclopropilo» 0 processo é prsfsrsneia’, mente realizado usando compostos de fórmula CII) sm qus R5 ê alquilo C.,-C„? como material ds partida»
Os derivados de aminotriazina de fórmula Cl) preparados ds acordo com o invento podem ssr usados como intermediários para a preparação de 4-Ϊ(pirid-3-il)-metilenoamino3- ou de 4-Eípirid-~3--i 15 --meti 1 amino2-3--oxo--2 s 3? 4 ?5--· tstra-hidro-1,25 4-triazinas? qus ss distinguem por terem actividades insecticida e acaricida pronunciadas» Estes compostos pesticidas são? por exemplo? 4-ϊ Cpirid-3-iI)--metilenoamino3-3-oxo-ó-meti 1-2»3?4?5-tetrs-hidro-15 2? 4---triazina» 4-C C pirití-3— i 1 )-metíIenoaminol~3~oxo-ó-ciclopropi1-2 ? 3 ? 4»5™ tet ra-hid ro-i ? 2 ? 4-triaz ins ? 4-- E C p i r i d -3- i 1) - me t i 1 amino! -3-oxo-ó-isopropi1-2? 3 ? 4 ?5-tetra-hidro-i?2 ?4-triazina e 4-1C pirid-3-i1)-msti1amino3-3-oxo-ó-terc»-hutil-2?3?4?5“tstrs™hiriro-1?2?4-triazina» Estes compostos pesticidas? a sua preparação © utilização são descritos na Aplicação do Patente PE 314.615» processo ds scordo cora o invento pode ssr ilustrado peio esquema reaccional seguinte, sendo os radicais R e R\ como anteriormente definidoss
expansão + h2n-nh2 · H20 -► do anel
(III) (I) □ primeiro passo CsxpansSo do anel) da procsssa tíe acordo coe o invento, para a preparação dos compostos de fórmula C I > , s normal mente realizado sob pressão normal s prefsrencislmenís rum solvente» A temperatura vai desde os -<-15 aos iSG^C» preferencialmsnte tísstíe os -f-2® aos 1®®οϋ» Solventes stíeouados sao, por exemplo» égua, nitrilos, como acetonitrilo, ·· álcoois» diorano oo tetra-hidrofurano» A hidrólise subsequente dos compostos de acilamino de fórmula CIIΪ>, a partir da compostos de amino livre de fórmula CI), ê preferencialmente realizada com ácidos inorgânicos, como ácido clorídrico IN a ácido clorídrico conc., ou ácido sulfúrico iN a ÍGN, a temperaturas entre os Ge os Í2€'CC, especialmente desde os *20 aos Í00*C, nua meio aquoso ou em solventes orgânicos, como álcoois» dioxano, tetra-hidrofurano,
As i ,3,4-oxadia2olon-3-il-cetanas de fórmula < 11).= usadas como materiais de partida de acordo co® o invento, são novas. Elas podem ser preparadas analogamente a procedimentos conhecidos, por exemplo da forma seguinte (ver, por exemplo, a
Aplicação da Patente PE No. 314.615)s
-Nas fórmulas anteriores (IV) e (V), Re R^ são como anteriormente definidos s X e um átomo de halogéneo, prsferencialmente de cloro ou bromo. Os processos anteriores para a preparação de oxadiazolone-cetonas de fórmula (II) são ..gêralmente rsalicados sob pressão normal, na presença ds uma bass s num solvente, fi temperatura vai desde os O aos -H50':,C, preferencialmente desde os f-2© aos 100°C. Bases adequadas são bases orgânicas ou inorgânicas, por exemplo trimetilamina, alcoolatcs, hidróxido de sódio ou hidreto cie sódio. Solventes adequados são, inter alia, álcoois, hidrocarbonetos halogenados, por exemplo clorofórmio, nitrilos, por exemplo acetonitrílo, tetra-hidrofurano, dioxano, sulfóxido ds dimetilo, dimetilformamida ou água.
Os oxadiazolones de fórmula (IV) Cvsr a Aplicação da Patente PE No. 312.833; J. Pharm. Soe. Japan 76. 13®©-13®2 (1956)5 B. 85. 121-123 (1949)3 e a sua preparação, e também as balocetonas de fórmula (V), sSq na sua grande maioria conhecidos.
é conhecido a partir de Liebigs Ann. Chem. 749, 125 ff. (1971) que as 4-amino~6-fenil-3-oxo-2,3,4,5-tetra-hidro-l,2,4-tríazinas podem ser obtidas partindo de brometo de 2-amino~5~me~ til-3-fenacil.o-l ,3,4-oxadiazóIio por reaeção com hidrato de hidrazina. A desvantagem principal deste processo è ser limitado à preparação de anéis ds 1 »2P4--tria2ina que estão subsituídos por fenilo ns posição 6; em adição, este processo compreende vários passos s o seu rendimento é pobre. Além disso» conhece-se da Aplicação da Patente PE No. 314.615 a preparação de 4-amino-3~ -Oxo-2»3P4P5-tetra~hidro~i »2»4-triacinas qus estão substituídas ns posição 6» por reacção das 5-trifluorometil-i»3»4-oxadiazolon-3-il-cetonas correspondentes, com hidrasina em excesso numa reacção de um passos
CH2—CO—A 0 + H2N-NH2 (na)
em qus A pode ser uat alquilo insubstituído ou substituído ou um substituinte arilo» As desvantagens deste processo são em primeiro lugar, o alto custo do éster de etilo do ácido trifluoroacético necessário para a preparação da trifluoroacet-hidrazida» a instabilidade da trifluoroacet-hidrazida â temperatura ambiente» e o não muito alto rendimento tía reacção tíe trifluoroacst—hidrasida com fosgeno em água íver Helv. Chim. Acta 1986, 333)» para a preparação ds 5-f luorometil~t S3S4—-axadiascl--2<3H}~ona? a partir tía qual as 5-trif luoromstil-íP3P4~oxadiazoIon-~3--iI-cstonas de fórmula Cila) anterior (composto de partida) são obtidas. Para além disso» a reacção tíe acordo com a Aplicação da Patente ΡΞ No. 314.615 inevitavelmente produc derivados do ácido trifluoroacético tóxicos como produtos segundários» que apresentam problemas ecológicos e necessitam ds um gasto considerável para a sua venda
te.ffi c&ntrasts5 no Smbito do prsssnts invento, surprasndentemente descobriu-se agora que a presença de um grupo S~CF.., nos compostos ds partida ds fórmula (Π) não é necessária para a preparação de 4~amino-3-oxo-2,3,4,5—tetra~hidro~l ,,2=,4~triacinas ds fórmula (Σ), através ds expansão tío anel,, Os presentes compostos ds partida de fórmula CII) =, que contam um dos radicais mencionados na posição 5 em vez do grupo CF_. mencionado, reagem rapidamente com hidrato ds hidrasina para a formação ds compostos ds acilamino ds fórmula CIIí), a partir dos quais, contudo, o radical -CO~E, dsve ssr subssqusntsmsnts removido por hidrólise ácida,, para a obtenção ds compostos ds fórmula CD. Com o procssso ds acorda com o invento, as desvantagens dos procedimentos até agora disponíveis sao eliminidas visto que, no procssso ds acordo com o invento, compostos ds partida baratos s rapidamsrsts disponíveis podem ser usados, rendimentos elevados são obtidos e, sm vez dos derivados do acido trifluoroacético tóxicos, derivados ds ácido carboxílico ecologicsmsnts inofensivos, por exemplo ácido acético, são formadas caro um produto secundário.
EiíSâiBÍS__U. Pre&sragãg.......dg......goai P.?s to.......de.....parti d a,
1© g da ZjS-Di-hidro-S-metij.-Z-oxo-i S354~oxs.diszale (preparado da maneira usual a partir de acet-hidrasida e fosgeno) sSq adicionados a uma soluçSo de 2,3 g de sódio em i®0 ml de metanolft mistura é agitada durante pouco tempo a depois o solvente é removido in vacuo a uma temperatura de banho de ô©c’C« □ sal de sódio formado deste modo é introduzido en porçSes numa solução ds 9,2 g ds clctroscetons e 9,2 g ds brometo ds tetrsbutilsmónio sm 5© ml ds clorofórmio, ε a mistura reaccional é agitada durante 4 horas, aos 65°C» Depois ds o sal ter sido filtrado, o solvente & removido in vacuo a una temperatura de banbo ds 5©*C;, 0 resíduo que permanece é recristalizado a partir ds éter de terc.-butil-metilo, originando o composto am epígrafe com um ponto de fusão de 55-57*0=
Os compostos seguintes de fórmula (11) sSo também preparados ds uma maneira correspondente aos descrito anteriormentes
s> Eg^£ara£lo_Jê_4raçetÍIaíjíÃnQterg>gtU~áQxp~2.3,4,S~tetra~
ΣMâ£8rl^±=ÍrÍâA™teejWansãa^o_jtnslJ. s
3512 q de 253--Di-hidro-~5~mstil-2--oxo~l 5334““oxadiszols-S-acetona preparada ds acordo com o Exempla í são agitados sm 4® ml de álcool eo conjunto coo 2 g ds hidrato de hidrazina durante 16 horas., a uma temperatura ds banho ds 3õ*C„ Depois ds o solvente e o excesso de hidrazina terem sido evaporados in vacuo, recristalização a partir ds isopropanol origina o composto em epígrafe com um ponto de fusão de Í77~199°C.
Os compsotos seguintes de fórmula <111> são também preparados de uma maneira correspondente ao anteriormente descrito ::
I
b 's Prgoaração de 4~amino-ó-ffleti I -5-οχο-Ξ ·; 3.4 . ar-tetrazhiázi2zlâ 2,Iztriãsj£â_ÁbjdráIise_áçidãl s
1,7 g de dro-i ,2 54-t.ria£Í>a agitados durante 5
4-aceti lamino-ó~meti I -ύ-οχο-2,3,4 3 o-tstra-hipreparada ds acordo oom al anterior são horas em lô íf;I ds ácido clorídrico rW;
305
S0*C» Depois de arrefecimento da solução, i,7 g de acetato d® sótíio são adicionados e a solução é concentrada por evaporação num svaporador rotatório, a uma temperatura ds banho ds 60 *C» 0 resíduo formado é agitado com etanol e livre dos precipitatos ds sal, através de filtração. A solução resultante & concentrada a uis pequeno volume e cristal ização foi provocada» 0 composto em epígrafe é obtido na forma ds cristais incolores com um ponto de fusão de iió~ÍÍ9*C.
Cs compostos seguintes ds fórmula (!) são também preparados ds uma maneira correspondente ao anteriormente descrito ϊ
R p.f» l*Cj
-ch3
-c^-u _· ™C3H7(i) -C<CH^)T
116-119*
143-145*
79- 8115
148-150-’
94- 95°
-o
199-202*
Cl

Claims (1)

  1. lã == - Processo para a preparação de um composto de fórmula (ϊ)
    H
    R
    N >-NH2 (I)
    R é hidrogénio, alquilo U.-C,, cicloalquilo C-.-C» , alquilo U.-C.
    i O' ' ·-> S' X ·'·) substituído por desde 1 a 10 átomos de halogéneo ou por tfésde i a 3 radicais seleccionados a partir do grupo constituído por alcoxi C,~C-.=; alquiltio C,-C^. e fenilo, fenilo substituído por desde i a 3 radicais seleccionados a partir do grupo constituído por halogéneo, metilo, etilo, metoxi, metiltio e nitros caracterizado çor compreender a reacção co® hidrato de hidrazina, d® ui» composto da fórmula (II) §
    N-N — CH?-CO-R ,, A 7 .
    (Π) em que R, è hidrogénio, alquilo C^-C^, cicloalquilo 0---0=., alquilo Ct-CA substituído por desde i a 9 átomos de cloro, alco;<i Ci-Cp alquiltio C^-C-?, alquilsulf ini lo 0,-0-,-,= alquilsulfonilo 0.1-0-5-== fenilo, fenilo substituido por desde i a 3 radicais seleccionados a partir do grupo constituído por halogéneo, mstila, etilo, metoMi, metiltio s nitro, ou piridilop e
    R é como definido anteriormente? s a sujeição do composto resultante ds fórmula ÍIIDs
    21= - Processo de acordo com a reivindicação 1= carac-terizado por o composto ds fórmula (III) ser sujeita a hidrólise ácida»
    31= -· Processo de acordo com a reivindicação í ou 2 = caracterizado por o composto de fórmula (ΙΣΙ) ssr sujeito a hidrólise com um ácido inorgânico»
    41= - Processo de acanto com qualquer uns das reivindicaçSss 1 a 3 para a preparaçao de um composto de fórmula Π)s caracterizado por R ssr metilo,, stilo, isoprcpilo» terc =~butilo , ou ciclopropilo= —z
    Sã» - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicaçSss 1 a 4 = caracterizado por se fazer reagir um composto ds fórmula (11) em que Ri ê alquile 0,--2 = =
    J &ã= - Processo para a preparação de um composto de fórmula (II) de acordo ccm a reivindicação Is (Π).
    caracterizado por compreender a reacção de um composto de fórmula UV)s com us* composto de fótmula (V>s (V) em que X é um átomo da hslaqénio=
    7a„ fórmula Cim
    - Hrocesso para a preparação ds um' de acordo com a reivindicação Is composto tís (ΠΙ)
    H caracterizado por compreender a reacção com hidrato ds hidrazina. tís um composto de fórmula CII)s
    CO-R (Π)
    J. PEREIRA DA CRUZ
    Agente Oficial da Propriedade Industrial RUA VICTOR CORDON, 10-A 3.«
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