[go: up one dir, main page]

PL97681B1 - PEST CONTROL - Google Patents

PEST CONTROL Download PDF

Info

Publication number
PL97681B1
PL97681B1 PL1975195440A PL19544075A PL97681B1 PL 97681 B1 PL97681 B1 PL 97681B1 PL 1975195440 A PL1975195440 A PL 1975195440A PL 19544075 A PL19544075 A PL 19544075A PL 97681 B1 PL97681 B1 PL 97681B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
bis
compound
dimethylaminopropane
butyl
Prior art date
Application number
PL1975195440A
Other languages
Polish (pl)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL97681B1 publication Critical patent/PL97681B1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwalcza¬ nia szkodników zawierajacy jako substancje czynna l,3-bis-/III-rzed. butylodwutio/-2-dwumetyloamino- propan o wzorze 1 i/lub jego sole addycyjne z kwasami.Jako sole addycyjne z kwasami korzystne sa zwlaszcza kwasne szczawiany i chlorowodorki zwiazku o wzorze 1.Zwiazek o wzorze 1 i jego sole addycyjne z kwa¬ sami mozna wytwarzac droga reakcji zwiazku o wzorze 2, w którym L oznacza grupe o wzorze 4, przy czym Ri oznacza rodnik alkilowy, taki jak rodnik metylowy, etylowy, propylowy lub rodnik arylowy, taki jak rodnik fenyIowy lub tolilowy, a m oznacza 0 lub 1, albo L oznacza grupe o wzo¬ rze —SCtoMi, w którym Mi oznacza atom potasu, a zwlaszcza atom sodu, z przynajmniej dwoma równowaznikami zwiazku o wzorze 3, w którym Mz oznacza atom potasu lub sodu, zwlaszcza sodu i otrzymany zwiazek ewentualnie przeprowadza sie w sól addycyjna z kwasem.Sole addycyjne z kwasami zwiazku o wzorze 1 z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, na przyklad chlorowodorki, kwasne szczawiany, to- luenasulfoniany, benzenosulfoniany, metanosulfo- niany, kwasne siarczany, dwuwodorofosforany, oc¬ tany lub benzoesany, mozna wytwarzac w znany sposób droga reakcji zwiazku o wzorze 1 z odpo¬ wiednim kwasem.Zwiazki wyjsciowe o wzorach 2 i 3 sa znane albo tez mozna je wytworzyc znanymi sposobami wzglednie analogicznie do znanych sposobów.Wolny zwiazek o wzorze 1, czyli l,3-bis-/III- -rzed.butylodwutio/-2-dwumetyloaminopropan, jest substancja krystaliczna, stosunkowo niskotopliwa.Rozpuszcza sie w zwykle stosowanych rozpuszczal¬ nikach organicznych, takich jak benzen, metanol, acetonitryl i inne. Charakteryzuje sie go w znany sposób, na przyklad za pomoca temperatury top¬ nienia, wartosci Rf (chromatografia cienkowarstwo¬ wa), przeprowadzenia w sól addycyjna z kwa¬ sem itp.Zwiazek o wzorze 1, czyli l,3-bis-/III-rzed.buty- lodwutio/-2-dwumetyloaminopropan, wykazuje nad¬ spodziewanie wysoka trwalosc. Mozna go na przy¬ klad destylowac w wysokiej prózni, bez godnego uwagi rozkladu. Równiez w stosunku do czynników powodujacych zwykle w czasie skladowania i sto^ sowania rozklad pestycydów, takich jak swiatlo, wilgoc, ogrzewanie, niektóre nosniki i srodki po¬ mocnicze, jest l,3-bis/III-rzed.butylodwutio/-2-dwu- metyloaminopropan w wysokim stopniu odporny.Równiez sole zwiazku o wzorze 1 sa trwalymi, z reguly krystalicznymi zwiazkami, które mozna charakteryzowac za pomoca ich temperatury top¬ nienia.Zwiazek o wzorze 1 i jego sole addycyjne z kwa¬ sami wykazuja wlasciwosci silnie owadobójcze, roz- toczobójcze i grzybobójcze. Srodki owadobójcze wy¬ kazuja zarówno dzialanie kontaktowe, jak i przez3 97 681 4 przewód pokarmowy oraz systemiczne.Dzieki wzglednej trwalosci zwiazku o wzorze 1, który ponadto wykazuje szczególnie korzystne za¬ chowanie sie w czasie biologicznej degradacji, na¬ daje sie on miedzy innymi do zwalczania szkodni¬ ków, przy którym konieczny jest pewien ok»es dzialania stosowanych substancji czynnych.Zwiazek o wzorze 1 nadaje sie znakomicie za¬ równo do zwalczania owadów o narzadzie gebo¬ wym gryzacym takich jak Lepidoptera i Coleoptera; jak równiez owadów o narza'dzie gebowym ssacym.Podkreslic nalezy dzialanie l,3-bis-/III-rzed.buty- lodwutio/-2-dwumetyloaminopropanu w postaci wolnej zasady. Nadaje sie on znakomicie do zwal¬ czania Lepidoptera, na przyklad Spodoptera litto- ralis, Anagasta kuehniella. Równiez Goleoptera, na przyklad Leptinotarsa decemlineata Tribolium cas- tane\im i Tribolium confusum, Bruchidius obtec- tus, Calandra granaria i Hemiptera, na przyklad Dysdercus fasciatus, zwalcza sie z bardzo dobrym wynikiem. Ponadto zwiazek ten wykazuje dziala¬ nie równiez w stosunku do Aphidia i Diptera.Poza wymienionym juz znakomitym dzialaniem w stosunku do owadów, roztoczy i grzybów, zwia¬ zek o wzorze 1 jego sole addycyjne z kwasami wykazuja jednoczesnie tylko nieznaczne dzialanie toksyczne w stosunku do zwierzat cieplokrwistych.Podkreslic nalezy niska toksycznosc dla ryb 1,3- -bis-/III-butylodwutio/-2-dwumetyloaminopropanu.Zwiazek o wzorze 1 i jego sole addycyjne z kwa¬ sami mozna dzieki temu stosowac w srodkach do zwalczania szkodników w pomieszczeniach miesz¬ kalnych, piwnicach, klepiskach, stajniach, itp., jak równiez w zbiornikach wodnych, jak równiez do ochrony zywych przedstawicieli swiata roslinnego i zwierzecego w ich rozmaitych stadiach rozwojo¬ wych przed szkodnikami, na przyklad szkodliwymi owadami, roztoczami, jak równiez grzybami.Znakomite wlasciwosci owadobójcze w polaczeniu z bardzo korzystna toksycznoscia w stosunku do ryb, czynia zwiazek o wzorze 1 odpowiednimi do stosowania w nawadnianych hodowlach. Poniewaz zwlaszcza równiez zespól szkodników ryzu (Chilo suppresselis itp.) daje sie bardzo dobrze zwalczac za pomoca zwiazku o wzorze 1, zwiazek ten nadaje sie zwlaszcza do stosowania w hodowli ryzu.Podkreslic nalezy, ze l,3-bLS-/III-rzed.butylodwu- tio/-2-dwumetyloaminopropan nie wykazuje wiek¬ szego ubocznego dzialania fitotoksycznego.Szkodniki zwalcza sie w znany sposób, na przy¬ klad przez traktowanie chronionych obiektów sub¬ stancja czynna lub odpowiednimi preparatami za¬ wierajacymi te substancje czynna.Do stosowania jako srodki ochrony roslin wzgled¬ nie srodki do zwalczania szkodników mozna zwia¬ zek o wzorze 1 i jego sole przygotowac na przy¬ klad w postaci cieklych srodków do opryskiwania, - proszków zwilzalnych, proszków do opylania, gra¬ nulatów, srodków do rozsypywania, past, aerozoli i tym podobnych.Ciekle srodki do opryskiwania (koncentraty emul¬ syjne) zawieraja poza tym odpowiednie srodki po¬ wierzchniowo czynne, takie jak srodki zwilzajace i emulgatory, na przyklad etery poliglikolowe, wy¬ tworzone z wyzszych alkoholi merkaptanów lub alkilofenoli przez przylaczenie tlenku alkilenu i/lub alkilobenzenosulfoniany.Stale preparaty (proszki do opylania, rozpylania i opryskiwania) wytwarza sie w znany sposób ze zwykle stosowanymi obojetnymi nosnikami mine¬ ralnymi, takimi jak ziemia okrzemkowa, talk, ka- olinit, attapulgit, pirofilit, sztuczne wypelniacze mi¬ neralne na podstawie Si02 i krzemianów, talk, sól glauberska i nosniki roslinne, takie jak maczka z lusek roslinnych i inne.W przypadku proszków zwilzalnych (wettable powders), które mozna zawiesic w wodzie, prepa¬ raty zawieraja ponadto odpowiednie srodki zwil¬ zajace i dyspergujace, na przyklad siarczan lau- rylosodowy, dodecylobenzenosulfonian sodowy, pro¬ dukty kondensacji naftalenosiilfonianu i formal¬ dehydu, etery poliglikolowe, pochodne ligniny, na przyklad lugi posiarczynowe.Trwalosc l)3-bis-/III-rzed.butylodwutio/-2-dwu- metyloaminopropanu umozliwia wytwarzanie trwa¬ lych preparatów, na przyklad granulatów. Oko¬ licznosc ta oznacza dodatkowa zalete tego wy¬ nalazku ze wzgledu na pewne techniczne trud¬ nosci; które moga przeszkadzac przy uzyskiwaniu soli addycyjnych zasad z kwasami.Granulaty wytwarza sie w znany sposób przez powlekanie lub impregnowanie ziarnistych nosni¬ ków, takich jak pumeks, wapno, attapulgit, kaoli- nit, materialy z lusek roslinnych i tym podobnych, substancja czynna wzglednie jej roztworami lub preparatami.Wszystkie preparaty substancji czynnej o wzo¬ rze 1 i jej soli moga zawierac poza juz wymienio¬ nymi nosnikami i substancjami powierzchniowo czynnymi jeszcze pewne dodatki, takie jak stabili¬ zatory, srodki dezaktywujace (dla stalych prepa¬ ratów na nosnikach z aktywnej powierzchni), srod¬ ki dla polepszenia przyczepnosci na roslinach, inhi¬ bitory korozji, srodki przeciwpienne, pigmenty itp. 40 Substancja czynna o wzorze 1 i jej sole addy¬ cyjne z kwasami moga wystepowac w preparatach i roztworach do opryskiwania w mieszaninie z in¬ nymi znanymi substancjami czynnymi. Preparaty zawieraja w zasadzie 1—90% wagowych substan- 45 cji czynnej, zwlaszcza 5—50%. Postacie uzytkowe zawieraja w zasadzie 0,02—90% wagowych, zwlasz¬ cza 0,1—20% substancji czynnej.Preparaty substancji czynnej mozna wytwarzac w nastepujacy sposób, na przyklad: 50 a) 5 g l,3-bis-/III-rzed.butylodwutio/-2-dwumety- loaminopropanu rozpuszcza sie w 5 g aromatycz¬ nego rozpuszczalnika, korzystnie o zakresie tem¬ peratury wrzenia 185—213DC. Te ciecz natryskuje sie na 90 g rozdrobnionego i przesianego pumeksu (wielkosc ziarna 0,3—1 mm) w znany sposób. b) 25 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1 mie¬ sza sie z 30 czesciami wagowymi eteru izooktylo- fenylooktaglikolowego i 45 czesciami wagowymi frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210— 60 280°C (D20 :0,92). Koncentrat rozciencza sie woda do pozadanego stezenia. c) 50 Czesci wagowych soli addycyjnej z kwasem zwiazku o wzorze 1 miesza sie z 2 czesciami wago¬ wymi siarczanu laurylosodowego, 3 czesciami wa- «5 gowymi ligninosulfonianu sodowego i 45 czesciami5 97 681 6 wagowymi kaolinitu. Koncentrat mozna rozcienczyc woda do pozadanego stezenia.Ponizsze przyklady wyjasniaja znakomite wlas¬ ciwosci szkodnikobójcze zwiazku o wzorze 1 i jego soli addycyjnych z kwasami, nie ograniczajac jed¬ nak wynalazku w zadnej mierze.Przyklad I. Dzialanie owadobójcze w sto¬ sunku do Bruchidius obtectus (dzialanie kontak¬ towe).Szelki Petriego o srednicy 7 cm spryskuje sie za pomoca rozpylacza 0,1—0,2 ml emulsji zawieraja¬ cej 0,0125% l,3-bis-/III-rzed.butylodwutio/-2-dwu- metyloaminopropanu, wedlug przykladu a). Po su¬ szeniu natrysku w ciagu okolo 4 godzin nanosi sie na kazda szalke 10 doroslych osobników Bruchi¬ dius i przykrywa pokrywa z siatki mosieznej o ma¬ lych oczkach. Zwierzeta przechowuje sie w tem¬ peraturze pokojowej i nie podaje pokarmu. Po up¬ lywie 48 godzin ustala sie stopien smiertelnosci, który wyraza sie w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie owady Bruchidius obtectus zostaly zabite, a 0°/o oznacza, ze zaden* osobnik nie zostal zabity. Z oceny wynika, ze stopien smiertelnosci wynosil 100%.Przyklad II. Owadobójcze dzialanie kontak¬ towe w stosunku do Tribolium confutum.Szalki Petriego o srednicy 7 cm spryskuje sie z rozpylacza 0,4 ml emulsji zawierajacej 0,0125% l,3-bis-/III-rzed.butylodwutio/-2-dwumety- loaminopropanu wedlug przykladu a). Po suszeniu natrysku w ciagu okolo 4 godzin nanosi sie do kaz¬ dej szalki po 30 doroslych osobników Tribolium i przykrywa pokrywka z siatki z drutu mpsieznego o drobnych oczkach. Zwierzeta przechowuje sie w temperaturze pokojowej i nie podaje pokarmu.Po uplywie 72 godzin ustala sie stopien smiertel¬ nosci, który wyraza sie w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie osobniki Tribolium zostaly usmiercone, a 0% oznacza, ze zaden osobnik nie zostal usmiercony. Z oceny wynika, ze stopien smiertelnosci wynosil 100%.Przyklad III. Owadobójcze dzialanie, kontak¬ towe w stosunku do Calandra granaria.Szalki Petriego o srednicy 5,5 cm spryskuje sie z rozpylacza 0,4 ml emulsji o zawartosci 0,0125% chlorowodorku l,3-bis-/III-rzed.butylodwutio/-2- -dwumetyloaminopropanu wedlug przykladu c).Po suszeniu natrysku w ciagu okolo., 4 godzin wprowadza sie 30 doroslych osobników Calandra do kazdej szalki i przykrywa pokrywka z drutu mosieznego o drobnych oczkach. Zwierzeta przecho¬ wuje sie w temperaturze pokojowej i nie podaje pokarmu. Po uplywie 72 godzin ustala sie stopien smiertelnosci, który wyraza sie w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie osobniki Calandra zo¬ staly usmiercone, a 0% oznacza, ze zaden osobnik nie zostal usmiercony. Z oceny wynika, ze stopien smiertelnosci wynosil 100%.Przyklad IV. Grzybobójcze dzialanie w sto¬ sunku do Uromyces phaseoli (dzialanie systemicz- ne).Rosliny fasoli (Phaseolis vulgaris) w donicach w stadium 2-listnym polewa sie 70 ml emulisji, zawierajacej 0,05% kwasnego szczawianu 1,3-bis- -III - rzed. butylodwutio*2-dwumetyloaminopropanu wedlug przykladu a) w taki sposób, ze zielone czesci rosliny pozostaja nietkniete. Po uplywie 24 godzin zakaza sie rosliny zarodnikami Uromyces phaseoli. Nastepnie utrzymuje sie w ciagu 1 dnia przy 100% wzglednej wilgotnosci powietrza i na¬ stepnie w ciagu 8 dni w temperaturze 25°C (16-go- dzinny dzien), po czym ocenia sie stopien zakaze¬ nia. Przy ocenie wyników posluzono sie nastepujaca skala ocen: 1 = brak dzialania (0—5% dzialania) 3 = slabe dzialanie (do 50% dzialania) 6 = srednie do dobrego dzialania (50—95% dzia¬ lania) 9 = bardzo dobre dzialanie (95—100% dzialania) W badaniach uzyskano wynik 9.Przyklad V. Dzialanie grzybobójcze w sto¬ sunku do Uromyces phaseoli (dzialanie kontak¬ towe).Rosliny fasoli 'w donicach w stadium 2-listnym spryskuje sie na stole obrotowym dwukrotnie za pomoca rozpylacza roztworem zawierajacym 0,0125% kwasnego szczawianu l,3-bis-/III-rzed.butylodwu- tio/-2-dwuetyloaminopropanu (okolo 0,7ml na ros¬ line). Rosliny otrzymuja w ten sposób nie scie¬ kajaca cienka; warstwe roztworu, która pozostawia sie do wyschniecia. Po uplywie 24 godzin sprys¬ kuje sie rosliny zawiesina zarodników Uromyces.Nastepnie utrzymuje sie W ciagu 1 dnia przy 100% wzglednej wilgotnosci powietrza, po czym w ciagu OA 8 dni w temperaturze 25°C (16-godzinny dzien) i ocenia stopien zakazenia. Ocene przeprowadza sie wedlug skali podanej w poprzednim przykla- . dzie. W badaniach uzyskano wynik 9.Przyklad VI. Roztóczobójcze dzialanie kontak- ' towe w stosunku do Tetranychus telarius.Preparat substancji czynnej opisany pod a) roz¬ ciencza sie woda do pozadanego stezenia. Za po¬ moca emulsji zawierajacej 0,05% chlorowodor¬ ku l,3-bis-/III-rzed.butylodwutio/-2-dwumetyloami- 40 nopropanu spryskuje sie do orosienia rosliny Phase¬ olis vulgaris. Te rosliny Phaseolis vulgaris sa sil¬ nie zakazone przez Tetranychus telarius we wszyst¬ kich stadiach rozwojowych. Po uplywie 2 dni ozna¬ cza sie stopien smiertelnosci przez policzenie ilosci 45 martwych i zywych Tetranychus w %, przy czym 100% oznacza ze, wszystkie Tetranychus telarius zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden osobnik nie zostal zabity. Stopien smiertelnosci wynosi 100%. 50 PLThe subject of the invention is a pest control agent containing 1,3-bis / tertiary compounds as active ingredients. Butyl-dimethyl-2-dimethylamino-propane of the formula I and / or its acid addition salts. Preferred acid addition salts are, in particular, the acid oxalates and the hydrochlorides of the compound of the formula 1. The compound of the formula I and its acid addition salts can be to prepare a reaction route of a compound of formula II, in which L is a group of formula 4, wherein Ri is an alkyl radical, such as a methyl, ethyl, propyl radical or an aryl radical, such as a phenylic or tolyl radical, and m is 0 or 1, or L represents a group of the formula —SCtoMi, where Mi is potassium, in particular sodium, with at least two equivalents of the compound of formula III, in which Mz is potassium or sodium, especially sodium, and the resulting compound is optionally salified acid addition salts. Acid addition salts of the compound of formula I with inorganic or organic acids, for example hydrochlorides, acid oxalates, toluenesulfonates, benzenesulfonates, methanesulfonates, acid sulfates, dihydrogen Phosphates, acetates or benzoates can be prepared in a known manner by reacting a compound of the formula I with the appropriate acid. The starting compounds of the formulas 2 and 3 are known or can be prepared by known methods or analogously to known methods. The formula I, i.e. 1,3-bis (tert-butyl-dibutio) -2-dimethylaminopropane, is a relatively low-melting crystalline substance. It dissolves in commonly used organic solvents such as benzene, methanol, acetonitrile and others. It is characterized in a known manner, for example by its melting point, Rf value (thin layer chromatography), acid addition salt, etc. The compound of formula I, i.e. 1,3-bis (III-B) Primary butylvutio (-2-dimethylaminopropane) shows an unexpectedly high stability. It can, for example, be distilled under high vacuum without any remarkable decomposition. Also in relation to the factors which normally cause decomposition of pesticides during storage and use, such as light, moisture, heating, some carriers and adjuvants, there are 1,3-bis (tertiary butyl-dibutio) -2-two - Methylaminopropane is highly resistant. Also the salts of the compound of formula I are stable, usually crystalline compounds which can be characterized by their melting point. The compound of formula I and its acid addition salts exhibit strong insecticidal and antioxidant properties. - rolling and fungicidal. Insecticides have both contact, gastrointestinal and systemic action. Due to the relative stability of the compound of formula I, which also exhibits a particularly favorable behavior during biological degradation, it is suitable, inter alia, for in the control of pests, in which a certain amount of action of the active substances used is necessary. The compound of formula I is excellently suited both for the control of gnawing insects such as Lepidoptera and Coleoptera; as well as insects with sucking mouth. The action of 1,3-bis- (III-order butyl glutio) -2-dimethylaminopropane as free base should be emphasized. It is very suitable for controlling Lepidoptera, for example Spodoptera littoralis, Anagasta kuehniella. Also Goleoptera, such as Leptinotarsa decemlineata, Tribolium cattane \ im and Tribolium confusum, Bruchidius obtectus, Calandra granaria and Hemiptera, such as Dysdercus fasciatus, are also combated with very good results. Moreover, this compound also has an activity against Aphidia and Diptera. In addition to the above-mentioned excellent activity against insects, mites and fungi, the compound of formula I, its acid addition salts exhibit only a slight toxic effect towards animals. It should be emphasized that 1,3-bis- (III-butyldithio) -2-dimethylaminopropane is of low toxicity to fish. The compound of formula I and its acid addition salts can therefore be used in indoor pest control agents. stone walls, cellars, threshing floors, stables, etc., as well as in water bodies, as well as to protect the living representatives of the plant and animal world in their various stages of development against pests, for example, harmful insects, mites as well as fungi. insecticides in combination with a very favorable toxicity to fish, make the compound of formula 1 suitable for use in irrigation on farms. As the group of rice pests (Chilo suppresselis etc.) in particular can also be controlled very well with the compound of formula 1, this compound is particularly suitable for use in rice farming. It should be emphasized that 1,3-bLS- / III-before. Butyl dimethyl (-2-dimethylaminopropane) has no major phytotoxic side effects. Pests are controlled in a known manner, for example by treating protected objects with the active ingredient or with suitable preparations containing these active substances. for plant protection or pest control agents, the compound of formula I and its salts can be prepared, for example, in the form of liquid sprays, - wettable powders, dusting powders, granules, spreading agents, pastes, aerosols and the like. Liquid sprays (emulsifiers) also contain suitable surfactants, such as wetting agents and emulsifiers, for example polyglycol ethers, prepared from the higher alcohols of mercaptans or alkylphenols by the addition of alkylene oxide and / or alkylbenzene sulphonates. Solid preparations (dusting, spraying and spraying powders) are prepared in a known manner with the usual inert mineral carriers, such as diatomaceous earth , talc, calcane, attapulgite, pyrophyllite, SiO2 and silicate artificial mineral fillers, talc, Glauber's salt and vegetable media such as vegetable husk flour and others. For wettable powders, which can be suspended in water, the preparations also contain suitable wetting and dispersing agents, for example sodium lauryl sulphate, sodium dodecylbenzene sulphonate, naphthalenesilphonate and formaldehyde condensation products, polyglycol ethers, lignin derivatives, for example sulfite coagulants. ) 3-bis- (tertiary butyl-diphtho) -2-dimethylaminopropane enables the production of stable preparations for Example of granules. This circumstance represents an additional advantage of this invention due to certain technical difficulties; which may interfere with the formation of acid addition salts with bases. Granules are prepared in a known manner by coating or impregnating granular carriers, such as pumice, lime, attapulgite, kaolinite, vegetable shell materials and the like, the active ingredient or its In addition to the carriers and surfactants mentioned above, all preparations of the active ingredient of formula 1 and its salts may contain some additives, such as stabilizers, deactivating agents (for solid preparations on carriers with active surface), agents to improve adhesion to plants, corrosion inhibitors, antifoams, pigments, etc. The active ingredient of formula I and its acid addition salts may be present in formulations and spray solutions mixed with others. known active substances. The formulations generally contain from 1 to 90% by weight of active compound, in particular 5 to 50% by weight. The use forms generally contain from 0.02 to 90% by weight, in particular from 0.1 to 20% by weight, of active ingredient. The active ingredient preparations can be prepared as follows, for example: 50 a) 5 g, 3-bis (III) The butyl dimethyl -2-dimethylaminopropane is dissolved in 5 g of an aromatic solvent, preferably in the boiling range 185-213 ° C. This liquid is sprayed onto 90 g of ground and sieved pumice stone (grain size 0.3-1 mm) in a known manner. b. 25 parts by weight of a compound of formula I is mixed with 30 parts by weight of isooctylphenyloctaglycol ether and 45 parts by weight of crude oil having a boiling point of 210-60 280 ° C (D20: 0.92). The concentrate is diluted with water to the desired concentration. c) 50 parts by weight of the acid addition salt of a compound of formula I are mixed with 2 parts by weight of sodium lauryl sulfate, 3 parts by weight of sodium lignin sulfonate and 45 parts by weight of kaolinite. The concentrate can be diluted with water to the desired concentration. The following examples show the excellent pesticidal properties of the compound of formula I and its acid addition salts, without, however, limiting the invention in any way. Example 1 Insecticidal action against Bruchidius obtectus ( Petri braces with a diameter of 7 cm are sprayed with a sprayer 0.1-0.2 ml of an emulsion containing 0.0125% 1,3-bis (tertiary butyl-dibutio) -2-two - methylaminopropane according to example a). After the spray has been dried for about 4 hours, 10 adult Bruchi dius are placed on each dish and covered with a fine mesh brass mesh cover. The animals are kept at room temperature and are not fed. After 48 hours, the mortality rate is determined, expressed in%, where 100% means that all Bruchidius obtectus insects have been killed, and 0% means that no individual has been killed. The assessment shows that the mortality rate was 100%. Example II. Insecticidal contact action against Tribolium confutum. Petri dishes with a diameter of 7 cm are sprayed with a sprayer 0.4 ml of an emulsion containing 0.0125% 1,3-bis- / tertiary butyl-dimethyl-2-dimethylaminopropane according to example a). After the spray has dried for about 4 hours, 30 tribolium adults are placed in each dish and covered with a fine-meshed wire mesh cover. The animals are kept at room temperature and are not fed. After 72 hours, the death rate is determined, which is expressed in%, where 100% means that all Tribolium individuals have been killed, and 0% means that no specimen has been killed. he was killed. The assessment shows that the mortality rate was 100%. Example III. Insecticidal action, contact with Calandra granaria. Petri dishes with a diameter of 5.5 cm are sprayed with a sprayer 0.4 ml of an emulsion containing 0.0125% of 1,3-bis (tert-butyl-dibutio) hydrochloride. 2-Dimethylaminopropane according to example c). After spray drying for approximately 4 hours, 30 adult Calandra are placed in each dish and covered with a fine mesh brass wire cover. The animals are kept at room temperature and are not fed. After 72 hours, the mortality rate is determined, expressed in%, where 100% means that all Calandra individuals have been killed, and 0% means that no individual has been killed. The assessment shows that the mortality rate was 100%. Example IV. Fungicidal action in relation to Uromyces phaseoli (systemic action). Bean plants (Phaseolis vulgaris) in pots in the 2-leaf stage are poured with 70 ml of emulsion containing 0.05% acid 1,3-bis-III oxalate - a row butyl dimethyl * 2-dimethylaminopropane according to example a) in such a way that the green parts of the plant remain intact. After 24 hours, contaminate the plants with Uromyces phaseoli spores. It is then maintained for 1 day at 100% relative air humidity and then steped for 8 days at 25 ° C (16-hour day), after which the degree of infection is assessed. The following rating scale was used to evaluate the results: 1 = No performance (0-5% performance) 3 = Poor performance (up to 50% performance) 6 = Medium to good performance (50-95% performance) 9 = Very good performance (95-100% action) The test results were 9. Example 5 Fungicidal action against Uromyces phaseoli (contact action). Bean plants in pots at the 2-leaf stage are sprinkled twice on a turntable with nebulizer with a solution containing 0.0125% of 1,3-bis (tert-butyl-dipthio) -2-diethylaminopropane acid oxalate (about 0.7 ml in rosline). The plants thus obtain a non-dripping thin; layer of solution that is allowed to dry. After 24 hours, the plants are sprayed with a suspension of Uromyces spores, then kept for 1 day at 100% relative humidity, then for 8 days at 25 ° C (16-hour day) for OA and the degree of infection is assessed. Assessment is carried out according to the scale given in the previous example. day. The research obtained the result 9. Example VI. Detoxicidal contact action against Tetranyus telarius. The active ingredient preparation described under a) is diluted with water to the desired concentration. Phaseolis vulgaris plants are sprayed to the refluxing water of the plant with an emulsion containing 0.05% of 1,3-bis (tert-butyl-diputio) -2-dimethylaminopropane hydrochloride. These Phaseolis vulgaris plants are heavily infected by Tetranyus telarius at all stages of their development. After 2 days, the death rate is determined by counting the number of 45 dead and alive Tetranyus in%, where 100% means that all Tetranyus telarius have been killed and 0% means that no individual has been killed. The mortality rate is 100%. 50 PL

Claims (5)

Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania szkodników zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik 35 znamienny tym, ze jako substancje czynna za^ wiera 1,3-bis-/III-rzed.butylodwutio/-2-dwumetylo- aminopropan i/lub jego sole addycyjne z kwasami.Claims 1. Pest control agent comprising an active ingredient and a solid or liquid carrier, characterized in that the active ingredient is 1,3-bis (tert-butyl-diphthio) -2-dimethylaminopropane and / or its acid addition salts. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwasny szcza- 60 wian l,3-bis-/III-rzed.butylodwutio/-2-dwumetylo- aminopropanu.2. The measure according to claim A process as claimed in claim 1, characterized in that the active ingredient is 1,3-bis (tert-butyl-diphtho) -2-dimethylaminopropane acid oxalate. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera chlorowodo¬ rek l,3-bis-/III-rzed.butylodwutio/-2-dwumetyloami- 65 nopropanu.97 681 CH3X ^S5-C(CH3)3 ,N- / X—SS-C(CH3)3 CH3 WZÓR 1 CH3x y^-S-L CH3/ ^S-L WZÓR 2 (CH3)3CSM2 WZÓR 3 O — S—Ri (0)m WZÓR A W.Z.Graf. Z-d L-ca zam. 1309/Da-78. A3. The measure according to claim A compound according to claim 1, characterized in that the active ingredient is 1,3-bis (tert-butyl-diphthyl) -2-dimethylaminopropane hydrochloride. 97 681 CH3X5S5-C (CH3) 3, N- / X —SS-C (CH3) 3 CH3 FORMULA 1 CH3x y ^ -SL CH3 / ^ SL FORMULA 2 (CH3) 3CSM2 FORMULA 3 O - S — Ri (0) m FORMULA A EMG. Deputy L-ca residing 1309 / Da-78. AND 4. 100+14.100 + 1 5. Cena 45 zl PL5. Price PLN 45 PL
PL1975195440A 1974-10-25 1975-10-23 PEST CONTROL PL97681B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1431274A CH607741A5 (en) 1974-10-25 1974-10-25 Pesticide, and the use thereof for controlling insects

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL97681B1 true PL97681B1 (en) 1978-03-30

Family

ID=4399768

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975195440A PL97681B1 (en) 1974-10-25 1975-10-23 PEST CONTROL
PL1975184210A PL96642B1 (en) 1974-10-25 1975-10-23 METHOD FOR THE PRODUCTION

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975184210A PL96642B1 (en) 1974-10-25 1975-10-23 METHOD FOR THE PRODUCTION

Country Status (27)

Country Link
JP (1) JPS5167724A (en)
AR (1) AR215424A1 (en)
AT (1) AT352091B (en)
AU (1) AU500951B2 (en)
BE (1) BE834812A (en)
BR (1) BR7506960A (en)
CA (1) CA1065345A (en)
CH (1) CH607741A5 (en)
DD (2) DD129146A5 (en)
DE (1) DE2546891A1 (en)
DK (1) DK139816B (en)
EG (1) EG12155A (en)
ES (1) ES442013A1 (en)
FR (1) FR2289496A1 (en)
GB (1) GB1513560A (en)
GR (1) GR58589B (en)
HU (1) HU172715B (en)
IE (1) IE41817B1 (en)
IL (1) IL48356A (en)
IT (1) IT1043648B (en)
NL (1) NL7512321A (en)
PL (2) PL97681B1 (en)
RO (1) RO68807A (en)
SE (1) SE7511705L (en)
SU (2) SU619103A3 (en)
TR (1) TR19032A (en)
ZA (1) ZA756704B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
IL48356A (en) 1979-05-31
DK139816B (en) 1979-04-23
ATA807575A (en) 1979-02-15
DK139816C (en) 1979-10-22
IE41817L (en) 1976-04-25
RO68807A (en) 1980-08-15
FR2289496A1 (en) 1976-05-28
ES442013A1 (en) 1977-06-16
JPS5167724A (en) 1976-06-11
NL7512321A (en) 1976-04-27
AU500951B2 (en) 1979-06-07
IE41817B1 (en) 1980-03-26
AU8598475A (en) 1977-04-28
FR2289496B1 (en) 1979-07-13
DD129146A5 (en) 1978-01-04
BR7506960A (en) 1976-08-17
SU713522A3 (en) 1980-01-30
DK466575A (en) 1976-04-26
HU172715B (en) 1978-11-28
BE834812A (en) 1976-04-23
CH607741A5 (en) 1978-10-31
AR215424A1 (en) 1979-10-15
GR58589B (en) 1977-11-10
DE2546891A1 (en) 1976-04-29
IT1043648B (en) 1980-02-29
AT352091B (en) 1979-08-27
PL96642B1 (en) 1978-01-31
TR19032A (en) 1978-02-06
DD123326A5 (en) 1976-12-12
IL48356A0 (en) 1975-12-31
SU619103A3 (en) 1978-08-05
EG12155A (en) 1978-06-30
GB1513560A (en) 1978-06-07
SE7511705L (en) 1976-04-26
ZA756704B (en) 1977-05-25
CA1065345A (en) 1979-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL148140B1 (en) Herbicide
JPS63115803A (en) Synergistic composition for selectively removing weeds in rice crop
PL114445B1 (en) Herbicide
PL94954B1 (en)
CS208669B2 (en) Fungicide means
JPS6011907B2 (en) Thiazolylcinnamate nitrile, method for producing the compound, and agricultural insecticide containing the compound
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
US4041157A (en) Fungicidal pyrimidine derivatives
HU206603B (en) Synergetic herbicide composition
PL107067B1 (en) PRODUCT FOR PROTECTION OF PLANTS AND COMBATING PESTS
JP2007063290A (en) Selective herbicidal composition
PL97681B1 (en) PEST CONTROL
US2618582A (en) Pest control
PL112629B1 (en) Fungicide
PL69661B1 (en)
US3770769A (en) 2-imino-5-alkylamino-1,3-dithianes
PL150265B1 (en) Insecticide
CS240995B2 (en) Insecticide agent and production method of its effective compound
PL83567B1 (en)
IL31205A (en) (thiono)carbamates of dithiacycloheptanone-oxime
IL37390A (en) Imidazolyl-alkyl-thiophosphates and thiophosphonates,their manufacture and their use as pesticides
PL115427B1 (en) Plant growth regulator
PL101231B1 (en) Insecticide, mite and non-murderous agent
RU1826860C (en) Herbicide composition
PL69658B1 (en)