Uprawniony z patentu: Bayer A.G., Leverkusen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek chwastobójczy. Wiadomo juz, ze moczniki jak np. N- (3,4-dwuchlorofenylo/-N'-metylo-N'-butylo- mocznik) opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki Pólnocnej nr 2 655 444) lub biurety jak np. l-fenylo-3-fenylo-5,5'-dwumetylobiuret (opis patentowy Niemieckiej Republiki Federalnej nr 1 C32 595) moga byc stosowane jako srodki chwasto¬ bójcze.Stwierdzono, ze czesciowo znane amidy kwasów imidazolidyn-2-ono-l-karboksylowych o wzorze 1, w którym R oznacza alifatyczny rodnik weglowodo¬ rowy o 1—8 atomach wegla wykazuja silne dzia¬ lanie chwastobójcze.Wymienione amidy kwasów karboksylowych sa czesciowo znane J. org. Chem. 29, 3347 — 3350 (1968).Jednakze amidy kwasów imidazolidyn-2-ono-l- -karboksylowych o wzorze 1 otrzymane w szcze¬ gólnie dogodny i nieoczekiwany sposób przez pod¬ danie reakcji chlorku imidazolidyn-2-ono-l-karbo- nylu o wzorze 2 z pierwszorzedowymi aminami o wzorze R-NH2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodków wiazacych kwasy oraz wody o takiej samej chwastobójczej akty¬ wnosci w porównaniu z chemicznie podobnymi zwiazkami, jak moczniki i biurety, wykazuja znacz- iiie bardziej selektywne dzialanie chwastobójcze.Zwiazki te sa jednoznacznie zdefiniowane wzo¬ rem 1. We wzorze tym R oznacza korzystnie pro- 20 stoliniowe i rozgalezione, nasycone i nienasycone rodniki weglowodorowe o 1—6 atomach wegla za¬ tem rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, np. rodnik metylowy, butylowy i heksylowy, rodniki alkenylowe o 2—6 atomach wegla, np. rodnik alli- lowy i krotonylowy, rodnik alkenyIowy o 2—6 ato¬ mach wegla, np. rodnik propargilowy.Substancje czynne wykazuja silne dzialanie chwa¬ stobójcze i dlatego mozna je stosowac do zwal¬ czania chwastów. Pod pojeciem chwastów w sze¬ rokim tego slowa znaczeniu nalezy rozumiec wszel¬ kie rosliny, rosnace w takich miejscach, w których sa niepozadane. Czy zwiazki czynne otrzymane spo¬ sobem wedlug wynalazku beda dzialac jako srodki chwastobójcze totalne, czy tez selektywne, to zale¬ zy od ilosci, w jakiej beda stosowane.Zwiazki czynne mozna stosowac np. w odniesie¬ niu do nastepujacych roslin: dwuliscienne jak gor¬ czyca (Sinapis). nasturcja (Lepidium), lopian (Ga- lium), gwiazdnica (Stellaria), rumianek (Matricar- ia), francuskie ziele (Galinsoga), lebioda (Cheno- podium), pokrzywa (Urtica), starzec (Senecic), ba¬ welna (Gossypium), burak (Beta), marchew (Dau- cus), fasola (Phaseolus), ziemniak (Solanum), krzew kawowy (Coffea); jednoliscienne jak tymotka (Phleum), wiechlina (Poa), kostrzewa (Festuca), eleusine (Eleusine), pro¬ so (Setaria), zycica (Dolium), stoklosa (Bromus), ku¬ rze proso (Bchinochloa), kukurydza (Zea), ryz (Ory- za), owies Avena), jeczmien (Hordeum), pszenica 77 19177 191 (Triticum), proso (Panicum), trzcina cukrowa (Sac- charum).Zwiazki czynne stosuje sie korzystnie jako sro¬ dki chwastobójcze selektywne. Wykazuja one szcze¬ gólnie dobra selektywnosc w zastosowaniu do bu¬ raków, bawelny oraz zbóz, zwlaszcza pszenicy.Zwiazki czynne mozna przetwarzac na powszech¬ nie stosowane preparaty w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów.Wytwarza sie je w znany sposób, np. przez zmie¬ szanie substancji czynnych z rozcienczalnikami, tj. z cieklymi rozpuszczalnikami i/lub nosnikami sta¬ lymi, ewentualnie z zastosowaniem srodków po- wifflK£bJ0iQWO czynnych, tj. emulgatorów i/lub sro¬ dki^ dyspergujacych. « W przypadku uzycia wody jako rozcienczalnika ifiozna równiez stosowac np. rozpuszczalniki organicznie jako rozpuszczalniki po¬ mocnico^ *ffl£o *cf£kle rozpuszczalniki stosuje sie glóiyriie. IweglDWodory^ aromatyczne, np. ksylen i benzen, aromatyczne weglowodory chlorowane, np. chlorobenzeny, parafiny, np. frakcje ropy naftowej alkohole, np. metanol i butanol, silnie polarne roz¬ puszczalniki, np. dwumetyloformamid i dwumety- losulfotlenek, jak równiez wode. Jako stale nos¬ niki stosuje sde naturalne zwiazki skalne, np. ka¬ oliny, glinki, talk i krede oraz maczki mineralne, syntetyczne, np. silnie rozdrobniony kwas krzemo¬ wy i krzemiany. Jako srodki emulgujace stosuje sie niejonowe i anionowe emulgatory, np. estry polio- ksyetylenowe 'kwasów tluszczowych, polietery polo- ksyetylenu z tluszczowymi alkoholami, np. eter al- Wloarylopoligllkolowy alkilosulfoniany i arylosulfo- niany, a jako srodki dyspergujace np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku moga wystepowac w prepara¬ tach w mieszaninie z innymi znanymi substancja¬ mi czynnymi.Zwiazki czynne mozna stosowac same albo w postaci preparatów lub przygotowanych z nich mie¬ szanek, jako gotowe do bezposredniego uzytku roz¬ twory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granu¬ laty. Stosuje sie je w znany sposób, np. przez opy¬ lanie, opryskiwanie, polewanie i posypywanie. Moz- 10 15 20 na je stosowac zarówno przed jak i po wzejsciu roslin.Ilosc uzytej substancji czynnej mozna zmieniac w znacznym zakresie. Zalezy ona glównie od rodzaju zadanego efektu. Wielkosc dawki miesci sie na ogól w granicach 0,5—25 kg substancji czynnej na hektar, korzystnie 1,0—20 kg/ha.Stezenie substancji czynnej w powszechnie stoso¬ wanych preparatach wodnych przy uzyciu ich do roslin zielonych wynosi na ogól 0,005—0,5% wago¬ wych.Przyklad I. Próba przed wykielkowaniem roslin Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu. Emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoligliko- lowego.W celu sporzadzenia odpowiedniego preparatu zmieszano 1 czesc wagowa zwiazku czynnego z po¬ dana iloscia rozpuszczalnika, dodano podana ilosc emulgatora i otrzymany w ten sposób koncentrat rozcienczono woda do zadanego stezenia.Nasiona roslin doswiadczalnych wysiano do zwy¬ klej gleby i po 24 godzinach oblano preparatem substancji czynnej. Ilosc wody przypadajacej na jednostke powierzchni utrzymywano przy tym celo- 25 wo na tym samym poziomie. Stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, de¬ cydujaca jest tu tylko ilosc substancji czynnej na jednostke powierzchni. Po uplywie 3 tygodni okre¬ slano stopien uszkodzenia roslin doswiadczalnych, 30 oznaczajac go liczbami 0—5, majacymi nastepujace znaczenie: 0 — brak dzialania, 1 — lekkie uszkodzenia lub opóznienie wzrostu, 2 — wyrazne uszkodzenia lub zahamowanie wzro¬ stu, 3 — ciezkie uszkodzenia i tylko wadliwy rozwój lub tylko 50% wykielkowanych nasion, 4 — rosliny po wykielkowaniu czesciowo zniszczone lub tylko 25% wykielkowanych nasion, 5 — rosliny calkowicie obumarle lub nie wykiel- kowane.Roclzaj substancji czynnych, stosowane dawki i wyniki doswiadczen podano w tablicy 1. 35 Tablica 1 Próba przed wykielkowaniem roslin Zwiazek czynny o wzorze nr Wzór 3 (znany) Wzór 4 (znany) Wzór 5 Wzór 6 Wzór 7 Wzór 8 Dawka zwiazku czynne¬ go kg/ha 5 2,5 5 2,5 5 2,5 5 2,5 5 2,5 5 2,6 Bura¬ ki 5 5 5 3,5 3 1 1 0 2 0 0 0 Ba¬ welna 3 1 2 1 1 0 0 0 4 2 0 0 Gor¬ czyca 5 4,5 5 4,5 5 5 5 4,5 5 5 5 5 Galin- soga 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Le- mium 3 2 4 3 5 4,5 4 3 5 4,5 5 4,5 Cheno- podium 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 577 191 Przyklad. Próba po wykielkowaniu roslin.Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu. Emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego.W celu przygotowania odpowiedniego preparatu -zmieszano 1 czesc wagowa substancji czynnej z po¬ dana iloscia rozpuszczalnika, dodano podana ilosc emulgatora i otrzymany koncentrat rozcienczono nastepnie woda do zadanego stezenia. 1 — pojedyncze lekkie wypalone plamki, ? — wyrazne uszkodzenie lisci 3 — pojedyncze liscie i czesci lodygi czesciowo obumarle, 4 — rosliny czesciowo zniszczone, 5 — rosliny calkowicie obumarle.Uzyte zwiazki czynne, ich stezenia i wyniki dos¬ wiadczen podano w tablicy 2.Tablica 2 Próba po wykielkowaniu roslin Zwiazek czynny o wzorze nr Wzór 3 (znany) Wzór 4 (znany) Wzór 5 Wzór 6 Wzór 7 ;Vzór 8 Stezenie zwiazku czynnego% 0,1 0,05 0,1 0,05 0,1 0,05 0,1 0,05 0,1 0,05 0,1 0,05 Bu¬ raki 4 2 3 1 2 0 0 0 2 0 0 0 Psze¬ nica 1 0 2 1 1 0 0 0 1 0 1 0 Gor¬ czyca 3 2 4 2 5 4 4 2 5 4 5 4,5 Galin- soga 4 3 5 4 5 4 4 3 5 4,5 5 4,5 Matri- caria 1 0 4 3 4 . 3 3,5 2 5 4 5 4 Preparatem substancji czynnej spryskano rosliny doswiadczalne o wzroscie okolo 5—15 cm, az do stanu orosienia. Po uplywie 3 tygodni okreslano stopien uszkodzenia roslin, których oznaczano licz¬ bami 0—5, majacymi nastepujace znaczenie: 0 — brak dzialania PL PL PL PL PL PL PL PL