[go: up one dir, main page]

PL222411B1 - Process for preparing 3',5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxyflavone - Google Patents

Process for preparing 3',5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxyflavone

Info

Publication number
PL222411B1
PL222411B1 PL403855A PL40385513A PL222411B1 PL 222411 B1 PL222411 B1 PL 222411B1 PL 403855 A PL403855 A PL 403855A PL 40385513 A PL40385513 A PL 40385513A PL 222411 B1 PL222411 B1 PL 222411B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
substrate
tetrahydroxy
formula
culture
added
Prior art date
Application number
PL403855A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL403855A1 (en
Inventor
Anna Madej
Ewa Huszcza
Agnieszka Bartmańska
Jarosław Popłoński
Tomasz Tronina
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wrocławiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority to PL403855A priority Critical patent/PL222411B1/en
Publication of PL403855A1 publication Critical patent/PL403855A1/en
Publication of PL222411B1 publication Critical patent/PL222411B1/en

Links

Landscapes

  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu, o wzorze 2. Sposób polega na tym, że substrat, którym jest hespertyna poddaje się biotransformacji, przy użyciu systemu enzymatycznego grzybów z gatunków Rhodotorula marina. Otrzymany związek jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.The invention concerns a method for producing 3',5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxyflavanone, formula 2. The method consists in the substrate, which is hespertin, being biotransformed using the enzymatic system of fungi from the Rhodotorula marina species. The obtained compound is biologically active and can be used in the food and pharmaceutical industries.

Description

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222411 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 403855 (51) Int.Cl. (12) PATENT DESCRIPTION (19) PL (11) 222411 (13) B1 (21) Application number: 403855 (51) Int.Cl.

C12P 17/06 (2006.01) C12P 7/22 (2006.01) C12R 1/645 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 13.05.2013 (54) Sposób wytwarzania 3,,5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu (73) Uprawniony z patentu:C12P 17/06 (2006.01) C12P 7/22 (2006.01) C12R 1/645 (2006.01) (22) Date of filing: 13.05.2013 (54) A method for producing 3 ', 5,7,8-tetrahydroxy-4'-metoksyflawanonu (73) The right holder of the patent:

UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:UNIVERSITY OF NATURE IN WROCŁAW, Wrocław, PL (43) Application was announced:

07.01.2014 BUP 01/14 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:07.01.2014 BUP 01/14 (45) The following was announced about the grant of the patent:

29.07.2016 WUP 07/16 (72) Twórca(y) wynalazku:29.07.2016 WUP 07/16 (72) Inventor (s):

ANNA MADEJ, Jelcz-Laskowice, PL EWA HUSZCZA, Wrocław, PL AGNIESZKA BARTMAŃSKA, Wrocław, PL JAROSŁAW POPŁOŃSKI,ANNA MADEJ, Jelcz-Laskowice, PL EWA HUSZCZA, Wrocław, PL AGNIESZKA BARTMAŃSKA, Wrocław, PL JAROSŁAW POPŁOŃSKI,

Szklarska Poręba, PLSzklarska Poreba, PL

TOMASZ TRONINA, Międzybórz, PL (74) Pełnomocnik:TOMASZ TRONINA, Międzybórz, PL (74) Representative:

rzecz. pat. Anna Olszewskaitem. stalemate. Anna Olszewska

PL 222 411 B1PL 222 411 B1

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3’,5,7,8-tetrahydroksy-4’-metoksyflawanonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.The present invention relates to a process for the preparation of 3 ', 5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxyflavanone of the formula 2 shown in the drawing.

Związek ten jest biologicznie czynny, jego aktywność przeciwutleniająca jest wysoka, porówn ywalna do α-tokoferolu. Wynalazek może więc znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym do produkcji związku biologicznie czynnego.This compound is biologically active, its antioxidant activity is high, comparable to α-tocopherol. The invention can therefore find application in the food and pharmaceutical industries for the production of a biologically active compound.

Związek ten jest znany i został uzyskany na drodze mikrobiologicznej transformacji hesperyd yny przez hodowlę Aspergillus saitoi opisanej przez Miyake Y. i wsp. (Miyake Y., M. K., Fukumoto S., Yamamoto K., Oya-lto T., Kawakishi S., Osawa T.; New potent antioxidative hydroxyflavanones produced with Aspergillus satoi from flavanone glycoside in citrus fruit, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 67(7): 1443-1450; 2003).This compound is known and was obtained by microbial transformation of hesperidin by the culture of Aspergillus saitoi described by Miyake Y. et al. (Miyake Y., MK, Fukumoto S., Yamamoto K., Oya-lto T., Kawakishi S., Osawa T .; New potent antioxidative hydroxyflavanones produced with Aspergillus satoi from flavanone glycoside in citrus fruit, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 67 (7): 1443-1450; 2003).

Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania związku chemicznego 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu, z substratu, którym jest hesperetyna o wzorze 1.The invention relates to a microbial process for the preparation of the chemical compound 3 ', 5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxyflavanone from the substrate which is hesperetin of the formula 1.

Istota wynalazku polega na tym, że substrat poddaje się biotransformacji kulturą drożdży z gatunku Rhodotorula marina.The essence of the invention lies in the fact that the substrate is biotransformed with a culture of yeast Rhodotorula marina.

Istotą wynalazku jest, że drożdże z gatunku Rhodotorula marina, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w te mperaturze 20-30°C. Do narośniętej hodowli dodaje się substrat, którym jest hespertyna, w stężeniu od 150 mg/L do 350 mg/L. Proces prowadzi się aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny zakwasza się do pH około 4, zwłaszcza za pomocą kwasu chlorowodorowego, następnie ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.The essence of the invention is that yeasts of the Rhodotorula marina species are multiplied in a liquid microbial medium, characteristic for fungi, with constant mixing of the reagents, at a temperature of 20-30 ° C. The substrate, hespertin, is added to the grown culture at a concentration of 150 mg / L to 350 mg / L. The process is carried out until the substrate is completely consumed, then, after the transformation is completed, the transformation solution is acidified to a pH of about 4, especially with hydrochloric acid, then it is extracted with water-immiscible organic solvents, the organic fraction is separated, dried with anhydrous magnesium sulfate, the solvent is evaporated off the thus obtained crude product is purified by chromatographic techniques.

Korzystnie jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 28°C.It is preferable that the process is carried out at a temperature of 28 ° C.

Korzystnie także jest, gdy do hodowli dodaje się substrat w stężeniu 200 mg/L.It is also preferred that the substrate is added to the culture in a concentration of 200 mg / L.

Korzystnie także jest, gdy rozpuszczalnikiem stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.It is also preferred that the extraction solvent is ethyl acetate.

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 17%.The main advantage of the invention is to obtain, under mild conditions, 3 ', 5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxyflavanone as the main reaction product with a yield of 17%.

Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania poniżej.The invention is explained in more detail in an embodiment below.

PrzykładExample

33

Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm wody destylowanej, wprowadza się drożdże Rhodotorula marina. Po 3 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 28°C i przy ciągłym mieszaniu reagentów, 3 dodaje się 20 mg hesperetyny, o wzorze 1, rozpuszczonej w 1 cm metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 3 dni. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 21 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan - aceton w stosunku 5:4.To a flask of 300 cm 3, which is 100 cm 3 of sterile medium containing 3 g of glucose and 1 g aminobaku per 1 liter of distilled water is introduced into the yeast Rhodotorula marina. After 3 days the growth of microorganisms at a temperature of 28 ° C and under continuous stirring the reagents 3 was added 20 mg hesperetyny of formula 1, dissolved in a 1 cm of methanol. The transformation is carried out under continuous shaking for 3 days. Thereafter, the resulting transformation solution was extracted three times with ethyl acetate, dried with magnesium sulfate and the solvent was evaporated. 21 mg of crude product are obtained, which product is purified by chromatography using a 5: 4 hexane-acetone mixture as eluent.

Na tej drodze otrzymuje się 3,57 mg 3’,5,7,8-tetrahydroksy-4’-metoksyflawanonu o wzorze 2 (wydajność 17%).In this way, 3.57 mg of 3 ', 5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxy flavanone of the formula 2 are obtained (yield 17%).

Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:The obtained product is characterized by the following spectral data:

1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] = 2,72 (1H, dd, J = 17,1 Hz; 3,1 Hz, H-3ax); 3,15 (1H, dd, J = 17,1 Hz; 11,8 Hz, H-3eq); 3,77 (s, OCH3); 5,41 (1H, dd, J = 11,8 Hz, 3,1 Hz, H-2); 5,92 (1H, s, H-6); 6,91 (1H, d, J = 1,7 Hz, H-2'); 6,94 (1H, dd, J = 12,9 Hz, 1,8 Hz, H-6'); 6,95 (1H, d, J = 12,1 Hz, H-5') 13C NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] = 42,4 (C-3); 55,75 (OCH3); 78,3 (C-2); 95,4 (C-6); 101,75 (C-10); 112 (C-2'); 114,2 (C-5'); 117,8 (C-6'); 125,7 (C-8); 131,5 (C-1'); 146,5 (C-3'); 147,85 (C-4'); 149,3 (C-9);155,8 (C-7); 156,5 (C-5); 196,5 (C-4) 1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] = 2.72 (1H, dd, J = 17.1 Hz; 3.1 Hz, H-3ax); 3.15 (1H, dd, J = 17.1 Hz; 11.8 Hz, H-3eq); 3.77 (s, OCH3); 5.41 (1H, dd, J = 11.8 Hz, 3.1 Hz, H -2); 5.92 (1H, s, H-6); 6.91 (1H, d, J = 1.7Hz, H -2 '); 6.94 (1H, dd, J = 12.9 Hz, 1.8 Hz, H-6 '); 6.95 (1H, d, J = 12.1 Hz, H-5 ') 13 C NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] = 42.4 (C-3); 55.75 (OCH3); 78.3 (C-2); 95.4 (C-6); 101.75 (C-10); 112 (C-2 '); 114.2 (C-5 '); 117.8 (C-6 '); 125.7 (C-8); 131.5 (C-1 '); 146.5 (C-3 '); 147.85 (C-4 '); 149.3 (C-9), 155.8 (C-7); 156.5 (C-5); 196.5 (C-4)

Claims (4)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. Sposób wytwarzania 3’,5,7,8-tetrahydroksy-4’-metoksyflawanonu, o wzorze 2, na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, znamienny tym, że drożdże z gatunku Rhodotorula marina, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy1. A method for the production of 3 ', 5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxy flavanone of formula 2 by means of a microbial transformation reaction of the substrate, characterized in that the yeast Rhodotorula marina species is grown in a liquid microbial medium, characteristic of mushrooms, at PL 222 411 B1 ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 20-30°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat, którym jest hesperetyna o wzorze 1, w stężeniu od 150 mg/L do 350 mg/L i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór tran sformacyjny zakwasza się do pH około 4, zwłaszcza za pomocą kwasu chlorowodorowego, następnie ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.After continuous mixing of the reagents at a temperature of 20-30 ° C, the substrate, which is hesperetin of formula 1, is added to the grown culture in a concentration from 150 mg / L to 350 mg / L and the process is continued, until the starting material is completely consumed, then, after the transformation is completed, the formation solution is acidified to a pH of about 4, especially with hydrochloric acid, then it is extracted with water-immiscible organic solvents, the organic fraction is separated, dried with anhydrous magnesium sulfate, the solvent is evaporated and so the obtained crude product is purified by chromatographic techniques. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 28°C.2. The method according to p. The process of claim 1, wherein the process is carried out at a temperature of 28 ° C. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że do hodowli dodaje się substrat w stężeniu 200 mg/L.3. The method according to p. The method of claim 1, wherein the substrate is added to the culture at a concentration of 200 mg / L. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.4. The method according to p. The process of claim 1, wherein the extraction solvent is ethyl acetate.
PL403855A 2013-05-13 2013-05-13 Process for preparing 3',5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxyflavone PL222411B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL403855A PL222411B1 (en) 2013-05-13 2013-05-13 Process for preparing 3',5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxyflavone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL403855A PL222411B1 (en) 2013-05-13 2013-05-13 Process for preparing 3',5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxyflavone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL403855A1 PL403855A1 (en) 2014-01-07
PL222411B1 true PL222411B1 (en) 2016-07-29

Family

ID=49877304

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL403855A PL222411B1 (en) 2013-05-13 2013-05-13 Process for preparing 3',5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxyflavone

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL222411B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL403855A1 (en) 2014-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL234086B1 (en) 4'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and method for obtaining 4'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone
PL210084B1 (en) The manner of production of 4'-O- -D-glucosylo-2'-4-dihydroxy-6'-metoxy-3'-prenylochalcone
PL213614B1 (en) new 7-0-n-D-4 methoxyglucopiranozide 8- prenylonaringenines and the manner of their manfacturing
PL234136B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5.4'-dihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5.4'-dihydroxyflavanone
PL222411B1 (en) Process for preparing 3',5,7,8-tetrahydroxy-4'-methoxyflavone
PL234085B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and method for obtaining 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone
PL222788B1 (en) 4'-0-β-D-4'' '-methoxy-glucopyranosyl-4, 2'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α, β-dihydrochalcone and a process for its preparation
PL223444B1 (en) Method for preparing 1",2",α,β-tetrahydroxanthohumol C
PL222412B1 (en) Process for producing 3',4',5,7,8-pentahydroxyflavone
PL229155B1 (en) (Z)-2''-(2' '-hydroxyisopropyl)-dihydrofuran[4'',5'',6,7]-4'-hydroxy-4-metoxiaurone and a method for its preparation
PL223446B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosylxanthohumol C and a method for its manufacturing
PL237132B1 (en) 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone
PL210638B1 (en) New 7-O- -D-4-isoxantohumol methoxyglucopyranozid and its production method
PL223441B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4, 2'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α, β-dihydrochalcone and a process for its preparation
PL215796B1 (en) (Z)-6-O-�-D-4'' '-O-methyl-glucopyranosyl-4'-hydroxy-4-methoxy-7-prenyloaurone and process for the preparation thereof
PL220507B1 (en) 3'-[3"-hydroxy-3"-methylbutyl]-4,4',2'-trihydroxy-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and a method for its preparation
PL237133B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxyflavanone
PL215792B1 (en) (Z)-6-sulfate-6,4'-dihydroxy-7-prenyl-4-metoksyaurone and process for the preparation thereof
PL237334B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-3',5-dihydroxy-4'-methoxyflavanone and 3'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranozyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone and method for simultaneously obtaining of 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-3',5-dihydroxy-4'-methoxyflavanone and 3'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone
PL229154B1 (en) (Z)-2'',2''-dimethyl-2H-pyrano[5'', 6'':6,7]-4'-hydroxy-4-metoxiaurone and a method for its preparation
PL234137B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone
PL234087B1 (en) 7-O-β-D-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone
PL234088B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone
PL237130B1 (en) 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone
PL218593B1 (en) Process for obtaining of 4'-hydroxy-7,8-benzoflavone