PL205501B1 - New aroma ester ( )-2-(1,5,5-trimethylocyclohex-2-en-1-ylo)ethyl of acetic acis and the manner of obtaining it - Google Patents
New aroma ester ( )-2-(1,5,5-trimethylocyclohex-2-en-1-ylo)ethyl of acetic acis and the manner of obtaining itInfo
- Publication number
- PL205501B1 PL205501B1 PL383626A PL38362607A PL205501B1 PL 205501 B1 PL205501 B1 PL 205501B1 PL 383626 A PL383626 A PL 383626A PL 38362607 A PL38362607 A PL 38362607A PL 205501 B1 PL205501 B1 PL 205501B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- trimethylcyclohex
- ester
- obtaining
- acetic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego, przedstawiony na rysunku i sposób jego otrzymywania.The subject of the invention is a new aromatic (±) -2- (1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl ester of propionic acid, shown in the drawing, and the method of its preparation.
Związek ten może znaleźć zastosowanie, jako składnik kompozycji zapachowych, w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.This compound can find use as an ingredient in fragrance compositions in the perfume and food industry.
W dostę pnej literaturze nie znaleziono informacji o otrzymywaniu estru (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowego kwasu propionowego.In the available literature, no information was found about the preparation of (±) -2- (1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl propionic acid ester.
Znane jest otrzymywanie racemicznego estru etylowego kwasu (1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego (Jones G. B., Huber R. S. and Chan S., Tetrahedron, 49, s. 369, 1993).It is known to prepare racemic (1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) acetic acid ethyl ester (Jones G. B., Huber R. S. and Chan S., Tetrahedron, 49, pp. 369, 1993).
Istotą wynalazku jest nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego, o wzorze przedstawionym na rysunku.The essence of the invention is a new fragrance (±) -2- (1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl propionic acid ester with the formula shown in the drawing.
Sposób otrzymywania nowego zapachowego estru (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowego kwasu propionowego, o wzorze przedstawionym na rysunku, polega na tym, że racemiczny alkohol 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego. Następnie otrzymany w tej reakcji racemiczny ester etylowy kwasu (1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego poddaje się redukcji z LiAlH4. Uzyskany tak racemiczny (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu propionowego w eterze dietylowym w obecności pirydyny.The method of obtaining the new aromatic (±) -2- (1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl propionic acid ester, with the formula shown in the figure, is based on the fact that racemic alcohol 3,5,5 -trimethylcyclohex-2-en-1-ol is subjected to Claisen rearrangement with ethyl orthoacetate in the presence of an acid catalyst. The racemic (1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) acetic acid ethyl ester obtained in this reaction is then reduced with LiAlH4. The resulting racemic (±) -2- (1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethanol is reacted with propionic acid chloride in diethyl ether in the presence of pyridine.
Sposób według wynalazku objaśniony jest dokładniej w przykładzie wykonania.The method according to the invention is explained in more detail in an exemplary embodiment.
P r z y k ł a d.P r z k ł a d.
Rozpuszczony w bezwodnym eterze dietylowym (100 cm3) racemiczny ester etylowy (2,41 g, 11,4 mmol) wkrapla się do ochłodzonej do 0°C zawiesiny (0,57 g, 15,0 mmol) LiAlH4 w bezwodnym eterze (50 cm 3) i miesza w temperaturze pokojowej przez 6 godzin a następnie, ostrożnie rozkłada glinowodorek litu wodą i oddziela warstwę eterową. Roztwór eterowy przemywa się roztworem Na2CO3, solanką i suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan:acetonu, 9:1). Otrzymany 2-(1,5,5-trimetylocy-kloheks-2-en-1-ylo)etanol (1,66 g, wydajność: 86%, 9,86 mmol) rozpuszcza się w bezwodnym eterze dietylowym (10 cm3) a nastę pnie dodaje się do ochł odzonej mieszaniny bezwodną pirydynę (1,0 cm3, 12,36 mmol) i chlorek propionylu (0,9 cm3, 10,35 mmol) w bezwodnym eterze dietylowym (10 cm3). Całość miesza się przez 5 godzin i nastę pnie mieszaninę rozcień cza się eterem dietylowym (50 cm3), po czym wytrząsa się z roztworem HCl. Po oddzieleniu fazy organicznej, warstwę wodną ekstrahuje się eterem dietylowym (3 x 15 cm3). Połączone warstwy organiczne przemywa się rozcieńczonym 10% roztworem H2SO4, nasyconym roztworem NaHCO3, solanką i następnie suszy się bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, eluent heksan:aceton, 9:1). W ten sposób otrzymuje się 1,81 g, (wydajność: 82%, 8,08 mmol) czystego estru (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowego kwasu propionowego, o zapachu owocowym z nutą świeżo heblowanej deski.The racemic ethyl ester (2.41 g, 11.4 mmol) dissolved in anhydrous diethyl ether (100 cm 3 ) is added dropwise to a 0 ° C cooled suspension (0.57 g, 15.0 mmol) of LiAlH4 in anhydrous ether (50 cm 3 ) and stirred at room temperature for 6 hours and then, carefully decompose the lithium aluminum hydride with water and separate the ether layer. The ethereal solution was washed with Na2CO3 solution, brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The crude product is purified by column chromatography (silica gel, hexane: acetone, 9: 1). The obtained 2- (1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethanol (1.66 g, yield: 86%, 9.86 mmol) is dissolved in anhydrous diethyl ether (10 cm 3 ) and then anhydrous pyridine (1.0 cm 3 , 12.36 mmol) and propionyl chloride (0.9 cm 3 , 10.35 mmol) in anhydrous diethyl ether (10 cm 3 ) are added to the cooled mixture. The mixture is stirred for 5 hours and then the mixture is diluted with diethyl ether (50 cm 3 ) and then shaken with HCl solution. After separating the organic phase, the aqueous layer is extracted with diethyl ether (3 x 15 cm 3 ). The combined organic layers were washed with dilute 10% H 2 SO 4, saturated NaHCO 3, brine and then dried with anhydrous MgSO 4. The crude product was purified by column chromatography (silica gel, eluent hexane: acetone, 9: 1). Thus 1.81 g, (yield: 82%, 8.08 mmol) of pure (±) -2- (1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl propionic acid ester are obtained, with a fruity scent with a hint of freshly planed boards.
Dane spektroskopowe i fizyczne otrzymanego związku są następujące:The spectroscopic and physical data of the obtained compound are as follows:
nD20 = 1,4532; 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0,95 i 0,96 (dwa s, 6H, (CH3)2C<); 1,05 (s, 3H,nD 20 = 1.4532; 1 H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.95 and 0.96 (two s, 6H, (CH 3) 2 C <); 1.05 (s, 3H,
CH3-1); 1,13 (t, J = 7,7 Hz, 3H, CH3CH2- ); 1,25 i 1,41 (dwa d, J = 13,9 Hz, 2H, CH2-6); 1,56 - 1,70 (m, 2H, -CH2CH2O-); 1,70 - 1,80 (m, 2H, CH2-4); 2,30 (q, J = 7,7 Hz, 2H, CH3CH2C(O)-); 4,12 (m, 2H, -CH2CI±O-); 5,36 (d, J= 10,1 Hz, 1H, H-2); 5,57 (ddd, J= 10,1, 4,7 i 3,2 Hz, 1H, H-3); IR (film, cm-1): 3012 (w), 1739 (s), 1186 (s), 1083 (s).CH 3 -1); 1.13 (t, J = 7.7Hz, 3H, CH 3 CH 2 -); 1.25 and 1.41 (two d, J = 13.9 Hz, 2H, CH 2 -6); 1.56 - 1.70 (m, 2H, -CH 2 CH 2 O-); 1.70 - 1.80 (m, 2H, CH 2 -4); 2.30 (q, J = 7.7Hz, 2H, CH 3 CH 2 C (O) -); 4.12 (m, 2H, -CH 2 Cl 6 O-); 5.36 (d, J = 10.1 Hz, 1H, H -2); 5.57 (ddd, J = 10.1, 4.7 and 3.2 Hz, 1H, H-3); IR (movie, cm -1 ): 3012 (i), 1739 (s), 1186 (s), 1083 (s).
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383626A PL205501B1 (en) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | New aroma ester ( )-2-(1,5,5-trimethylocyclohex-2-en-1-ylo)ethyl of acetic acis and the manner of obtaining it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383626A PL205501B1 (en) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | New aroma ester ( )-2-(1,5,5-trimethylocyclohex-2-en-1-ylo)ethyl of acetic acis and the manner of obtaining it |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL383626A1 PL383626A1 (en) | 2008-04-28 |
| PL205501B1 true PL205501B1 (en) | 2010-04-30 |
Family
ID=42989882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383626A PL205501B1 (en) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | New aroma ester ( )-2-(1,5,5-trimethylocyclohex-2-en-1-ylo)ethyl of acetic acis and the manner of obtaining it |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL205501B1 (en) |
-
2007
- 2007-10-29 PL PL383626A patent/PL205501B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL383626A1 (en) | 2008-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2910990A1 (en) | Intermediate compounds and process for the preparation of efinaconazole | |
| CN109956850B (en) | Process for producing 3, 7-dimethyl-7-octenyl alcohol and 3, 7-dimethyl-7-octenyl carboxylate compound | |
| PL205501B1 (en) | New aroma ester ( )-2-(1,5,5-trimethylocyclohex-2-en-1-ylo)ethyl of acetic acis and the manner of obtaining it | |
| PL205498B1 (en) | New aroma ester ( )-2-(1,5,5-trimethylocyclohex-2-en-1-ylo)ethyl of acetic acis and the manner of obtaining it | |
| JP4495313B2 (en) | Process for producing optically active 3-methyl-5-cyclopentadecen-1-one and novel intermediate | |
| JP6921127B2 (en) | Method for producing polysantol type compound | |
| PL214895B1 (en) | New (�)-2-(6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl propanoate and the process for preparation thereof | |
| PL214894B1 (en) | New (�)-2-(6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl acetate and the process for preparation thereof | |
| PL212690B1 (en) | New ethyl(�)-2-(cyclohex-2-en-1-yl ) acetate and method of obtaining it | |
| JP7197446B2 (en) | Dialkoxyalkadienyne compound, method for producing same, and method for producing dieninal compound | |
| PL214897B1 (en) | New 2-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl acetates and the process for preparation thereof | |
| PL212689B1 (en) | New ethyl(�)-2-(cyclohex-2-en-1-yl) propionate and method of obtaining it | |
| PL209580B1 (en) | New non-saturated aroma alcohol ( )-2-(1,5,5-trimethylocyclohex-2-en-1-ylo)ethanol and the manner of obtaining it | |
| JPH0245614B2 (en) | ||
| PL205504B1 (en) | New propionate ( ) -3,5,5-trimethicyklcheksx-enyl and the manner of obtaining it | |
| JPS6334127B2 (en) | ||
| JP2004107207A (en) | Method for producing hot trienol and its ester | |
| PL212511B1 (en) | New (�)-(6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) acetic aldehyde and the process for preparation thereof | |
| PL214899B1 (en) | New 2-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl propanoates and the process for preparation thereof | |
| JP4958513B2 (en) | Method for producing sedanenolide | |
| PL212513B1 (en) | New S-(+)-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) acetaldehyde and the process for preparation thereof | |
| JP3171919B2 (en) | Method for producing 3- (2,2,6-trimethylcyclohexane-1-yl) -2-propen-1-al and intermediates thereof | |
| PL214466B1 (en) | New 2-(6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethanol and the process for preparation thereof | |
| PL214469B1 (en) | New S-(+)-2-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethanol and the process for preparation thereof | |
| PL214900B1 (en) | New 2-(4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) ethyl acetates and the process for preparation thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20100119 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101029 |