PL189588B1 - Pochodna zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego, kompozycja dodatków, kompozycja paliwowa, zastosowanie pochodnej zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego - Google Patents
Pochodna zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego, kompozycja dodatków, kompozycja paliwowa, zastosowanie pochodnej zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowegoInfo
- Publication number
- PL189588B1 PL189588B1 PL97330224A PL33022497A PL189588B1 PL 189588 B1 PL189588 B1 PL 189588B1 PL 97330224 A PL97330224 A PL 97330224A PL 33022497 A PL33022497 A PL 33022497A PL 189588 B1 PL189588 B1 PL 189588B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fuel
- additives
- formula
- fuels
- group
- Prior art date
Links
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 title claims description 10
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 19
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 16
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 16
- -1 alkenyl succinic acid derivative Chemical class 0.000 claims description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 11
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 claims description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims description 4
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 claims description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 claims 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N dihydromaleimide Natural products O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010761 intermediate fuel oil Substances 0.000 claims 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 claims 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims 1
- 238000005536 corrosion prevention Methods 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 6
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FMMOOAYVCKXGMF-MURFETPASA-N ethyl linoleate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC FMMOOAYVCKXGMF-MURFETPASA-N 0.000 description 1
- 229940031016 ethyl linoleate Drugs 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- FMMOOAYVCKXGMF-UHFFFAOYSA-N linoleic acid ethyl ester Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OCC FMMOOAYVCKXGMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPZHFGBKCGWNGN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-methyl-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C=CNC2=NC(C)=NC=1NCC1=CC=CC=C1 HPZHFGBKCGWNGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethyl ether Chemical compound CCOC(C)(C)C NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G75/00—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general
- C10G75/02—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general by addition of corrosion inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/191—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
Abstract
1. Pochodna zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego stanowiaca zwiazek o wzorze ogólnym (I): w którym grupa R1 oznacza grupe alkenylowa zawierajaca od dziesieciu do trzydziestu dwóch atomów wegla, grupy R2 oraz R3 oznaczaja ugrupowania o wzorach (-OCH2CH2)n -OH, (-OCH2CHCH3 )n-OH lub -OCH2CHOHCH2OH, zas liczba n jest liczba calkowita i wynosi od 1 do 10, przy czym gdy R 1 oznacza grupe alkenylowa zawierajaca dwanascie atomów wegla, wtedy R2 i R3 nie oznaczaja oba -OCH2CH2OH. PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są związki nowe z tej grupy to jest z wyłączeniem tych, w których R] oznacza grupę alkenylową zawierającą dwanaście atomów węgla, a R2 i R3 oba oznaczają -OCH2CH 2OH.
Najkorzystniej grupa Ri oznacza grupę zawierającą od dwunastu do dwudziestu sześciu atomów węgla.
Najkorzystniej liczba n wynosi 1 lub 2.
Przedmiotem wynalazku jest również kompozycja paliwowa zawierająca paliwo stanowiące pośrednią frakcję destylacji ropy, benzynę, naftę lub też ciężki olej napędowy i pochodną zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego stanowiącą związek o powyższym wzorze (I), w którym grupa Ri oznacza grupę alkenylową zawierającą od dziesięciu do trzydziestu dwóch atomów węgla, grupy R2 oraz R3 oznaczają ugrupowania o wzorach (-OCH2CH2)n-OH, (-OCH2CHCH3)n-OH lub -OCH2CHOHCH2OH, zaś liczba n jest liczbą całkowitą i wynosi od 1 do 10.
Związki o wzorze ogólnym (I) mogą być dodawane do frakcji środkowych destylacji ropy naftowej o złej smarowności takich na przykład, które charakteryzują się kiepską smarownością naturalną lub takich, które poddane były procesom uwodornienia lub odsiarczania obniżającego zawartość siarki do poziomu 0,5% wagowych lub niżej, na przykład do oleju napędowego (typowy zakres temperatur destylacji 150 - 400°C) lub do oleju opałowego (typowy zakres temperatur destylacji l50 - 450°C) jak również do benzyn (typowy zakres temperatur destylacji 30 - 210°C), naft (typowy zakres temperatur destylacji 140 - 300°C) oraz do ciężkich olejów napędowych (typowy zakres temperatur destylacji 300 - 600°C.
Korzystnie kompozycja zawiera związki o wzorze (I) w dawkach wynoszących od 5 do 5000 ppm, korzystnie od 10 do 500 ppm, a najkorzystniej od 30 do 300 ppm, w celu poprawienia własności smarujących paliw.
Przedmiotem wynalazku jest także zastosowanie pochodnej zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego stanowiącej związek o powyższym wzorze (I), do zwiększania smarowności ciekłego paliwa węglowodorowego.
Zarówno oleje napędowe jak i oleje opałowe zazwyczaj zawierać będą mniej niż 0,2% wagowych siarki i mogą zawierać, oprócz kompozycji dodatków stanowiących przedmiot wynalazku, także jakiekolwiek inne dodatki stosowane normalnie jako składniki mniejszościowe, takie jak środki polepszające liczbę cetanową, środki poprawiające płynność na zimno, detergenty/dodatki dyspergujące, dodatki przeciwpieniące, dodatki przeciwzamgleniowe, środki poprawiające spalanie, antyutleniacze, itd.
Tak jak jest ono używane w niniejszym opisie, określenie „benzyna” odnosi się do paliw silnikowych spełniających wymagania normy ASTM nr D-439 i obejmuje tak mieszanki destylowanych paliw węglowodorowych zawierające składniki utlenione, takie jak MTBE, ETBE, etanol jak i czyste paliwa destylowane. Paliwa te mogą być zaołowione lub bezołowiowe, oraz mogą zawierać, obok dodatków stanowiących przedmiot niniejszego wynalazku, również jakiekolwiek inne dodatki dodawane normalnie do benzyny, takie jak wymiatacze, środki przeciw zalodzeniu, dodatki poprawiające liczbę oktanową, zestawy detergentów, antyutleniacze, środki zapobiegające tworzeniu się emulsji, inhibitory korozji, itd.
Nieoczekiwanie stwierdzono również, że związki o wzorze (I) mają bardzo dobre własności antykorozyjne.
189 588
Tak, więc przedmiotem wynalazku jest także zastosowanie pochodnej zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego stanowiącej związek o wzorze (I), do hamowania korozji powierzchni metalowych narażonych na działanie paliwa węglowodorowego.
Przy niektórych zastosowaniach w rafineriach ropy naftowej oraz w rurociągach przesyłowych wymagane jest użycie inhibitorów korozji odpornych na zobojętnianie zasad. Taka zasada, zazwyczaj wodorotlenek sodowy, obecna może być w paliwach, które poddane były w rafinerii procesowi słodzenia. Konsekwencją zobojętniania zasad jest dezaktywacja dodanych inhibitorów korozji oraz wynikające z niej tworzenie się poziomów rdzy, które są typowe dla paliw nie zawierających dodatków antykorozyjnych.
Stwierdzono jednak, że związki o wzorze (I) zapewniają skuteczną ochronę przed korozją, która jest odporna na dezaktywację zasad. Sposób hamowania korozji powierzchni metalowej narażonej na działanie ciekłego paliwa węglowodorowego, polega na dodaniu do wymienionego paliwa związku o wzorze ogólnym (I), takim jak zdefiniowany powyżej. Powierzchnia metalowa, zazwyczaj powierzchnia rurociągu lub też innego naczynia wykonanego z metalu i używanego do transportu paliwa oraz/lub do powadzenia znanych procesów w rafinerii, będzie generalnie powierzchnią wykonaną z żelaza lub stali.
Związki o wzorze (I) mogą być dodawane, w dawkach wynoszących od 5 do 5000 ppm, z zaleceniem aby dawki te wynosiły od 10 do 500 ppm, ze szczególnym zaleceniem, aby wynosiły one od 30 do 300 ppm, w celu osiągnięcia pożądanego stopnia zahamowania korozji przez paliwo.
Przedmiotem wynalazku jest również kompozycja dodatków do paliwa odpowiednia dla paliwa węglowodorowego zawierająca związek o wzorze (I) w rozpuszczalniku mieszającym się z paliwem.
Kompozycje może zawierać jeden związek o wzorze ogólnym (I), lub też większą ich liczbę, roztworzony w mieszającym się z paliwem rozpuszczalniku, na przykład w toluenie, w ksylenie lub w Shellzolu (dostępnym w firmie Shell) oraz, ewentualnie, również inne składniki konwencjonalnie stosowane w zestawach zawierających dodatki do paliw.
Związek o wzorze (I) można, dla przykładu, wytworzyć w reakcji bezwodnika o wzorze ogólnym:
O:
:O 'OZ z alkoholem o wzorze R2OH oraz/lub o wzorze R3OH, w którym rodniki R2 oraz R3 zdefiniowane są powyżej. Powyższy bezwodnik można łatwo wytworzyć w reakcji addycji olefiny lub poliolefny do podwójnego wiązania bezwodnika maleinowego zgodnie z procesem znanym per se.
Niniejszy wynalazek zilustrowany jest następującymi przykładami.
Przykład 1
Preparatyka związków
A. Mieszaninę reakcyjną zawierającą 59 g bezwodnika maleinowego oraz 190 g poliizobutylenu (takiego jak na przykład NAPVIS XD 35 (dostępnego w firmie British Petroleum) ogrzewano przez 16 godzin w temperaturze 230°C. Po upływie tego okresu czasu roztwór przez 4 godziny destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem, po czym ochłodzono go do temperatury pokojowej. Następnie dodano 170 g toluenu oraz 81 g glikolu dietylenowego, uzyskaną zaś mieszaninę ogrzewano przez 8 godzin w temperaturze 140°C usuwając jednocześnie w sposób ciągły produkt reakcji, jakim jest woda. Następnie mieszaninę reakcyjną ostudzono do temperatury pokojowej a lepką ciecz pozostającą w reaktorze użyto bezpośrednio jako dodatek do paliwa.
B. 50 g bezwodnika maleinowego w ciągu 3 godzin dodano do 200 g poliizobutylenu, takiego jak INDOPOL L14 (dostępnyw firmie Amoco), który ogrzany był do temperatury 200°C. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano w temperaturze 200°C przez następne 16 godzin. Po upływie tego czasu mieszaninę reakcyjną przez 2 godziny destylowano pod zmniejszonym
189 588 ciśnieniem, po czym ją ochłodzono do temperatury pokojowej. Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodano 186 g glikolu etylenowego, uzyskaną zaś mieszaninę ogrzewano przez 12 godzin w temperaturze 170°C. Po upływie tego czasu mieszaninę reakcyjną przez 2 godziny destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem, po czym ją ochłodzono do temperatury pokojowej. Lepką ciecz pozostającą w reaktorze użyto bezpośrednio jako dodatek do paliwa.
C. Mieszaninę reakcyjną zawierającą 18 g glikolu dietylenowego razem z 35 g bezwodnika 2-dodecen-l-ylo-bursztynowego oraz 36 g toluenu ogrzewano do temperatury 160°C, usuwając wodę przy użyciu układu Dean Stark, tak długo aż reakcja przebiegła do końca. Lepką ciecz pozostającą w reaktorze użyto bezpośrednio jako dodatek do paliwa.
D. 358 g bezwodnika poliizobutylenobursztynowego, wytworzonego z bezwodnika maleinowego oraz preparatu NAPVIS X10 (dostępnego w firmie British Petroleum) w taki sam sposób jak przedstawiony powyżej w punkcie (B) zmieszano z 372 gramami glikolu etylenowego, zaś utworzoną mieszaninę reakcyjną ogrzewano przez 12 godzin w temperaturze 170190°C w sposób ciągły usuwając wodę jako produkt uboczny reakcji. Po upływie tego czasu mieszaninę reakcyjną przez 2 godziny destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem, po czym ją ochłodzono do temperatury pokojowej. Powstała lepka ciecz może być bezpośrednio użyta jako dodatek do paliwa lub też może być rozcieńczona przy użyciu preparatu Shellsol Ab (dostępnego z firmy Shell).
Przykład 2
Poprawa smarowności paliw
Do pomiaru smarowności tak paliw zasadniczych jak i paliw zawierających dodatki poprawiające smarowność użyć można laboratoryjnego testu HFRR wysokiej częstotliwości, takiego jak opisany w dokumentacji technicznej SAE nr 832692. Wyniki takiego testu podawane są w postaci stopnia zużycia kulki przedstawionego jako średnia wartość średnicy rysy powstającej przy zużyciu. Niższe wartości średnicy rysy wskazują na lepszą smarowność. Poniżej porównane są wyniki średnic rysy powstającej przy zużyciu w teście HFRR (podane w mikrometrach) dla typowych pośrednich frakcji paliw północnoeuropejskich, które potraktowane zostały, odpowiednio, związkami o wzorze (I), dostępnym w handlu dodatkiem sformułowanym na bazie kwasów tłuszczowych oraz estrem alkilowym dostępnego w handlu kwasu tłuszczowego (linolean etylowy). Paliwa te zawierają mniej niż 0,05% wagowych siarki.
| Paliwo zasadnicze | 100 ppm | 200 ppm | |
| Dostępny w handlu dodatek sformułowany na bazie kwasów tłuszczowych | 525 | 471 | 434 |
| Linolean etylowy | 513 | 590 | 578 |
| Związek B | 525 | 420 | 380 |
| Związek C | 525 | 454 | 426 |
| Paliwo zasadnicze | 50 ppm | 100 ppm | |
| Związek A | 660 | 555 | 552 |
Przykład 3
Testy oddziaływań
Jako wskaźnik stopnia oddziaływań pomiędzy dodatkami poprawiającymi smarowność a smarami zastosować można test wytrącania, typowy test opisany w dokumentacji technicznej SAE nr 872119. Wyniki testu oddziaływań przedstawione są poniżej dla związku B oraz dla dostępnego w handlu dodatku sformułowanego na bazie kwasów tłuszczowych.
189 588
| Dzień | ||||||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | |
| 100 mg/l dostępnego w handlu dodatku sformułowanego na bazie kwasów tłuszczowych | - | - | - | 1 | * | * | 2 | 2 |
| 300 mg/l dostępnego w handlu dodatku sformułowanego na bazie kwasów tłuszczowych | - | - | 1 | 2 | * | * | 3 | 3 |
| 100 mg/l Związku B | - | - | - | - | * | * | - | - |
| 300 mg/l Związku B | - | - | - | - | * | * | - | - |
- Brak osadu
Bardzo drobne ślady
Ślady osadu
Osad lekki
Osad średni
Osad ciężki 5 Osad kleisty * E^^^k danych
Przykład 4
Inhibicja korozji paliw
W celu przeprowadzenia pomiaru efektywności inhibitorów korozji wprowadzonych do ładunku rurociągu w celu zapobieżenia rdzewieniu spowodowanemu obecnością śladowych ilości wody kondensującej z produktu zastosować można którykolwiek ze standardowych testów, taki na przykład jak standardowy test Narodowego Stowarzyszenia Inżynierów Korozji (National Association of Corrosion Engineers - NACE). Wyniki takiego testu podawane są jako względne oceny w skali od A do E. Zarówno ocena stopnia korozji jak i procentowa zawartość rdzy dla próbek izooktanu traktowanych związkiem o wzorze (I) porównane zostały w poniższym zestawieniu z takimi samymi danymi dla próbek izooktanu traktowanych dostępnym w handlu dodatkiem sformułowanym na bazie kwasów tłuszczowych oraz dostępnym w handlu niekwasowym dodatkiem poprawiającym smarowność. W celu uniknięcia efektów związanych z rodzajem paliwa jako standardowego paliwa w przedstawionym poniżej teście użyto izooktanu.
| Stękenie dodatku w izooktanie [mg/l] | 0 | 5,7 | 11,4 | 22,8 |
| Dostępny w handlu dodatek na bazie kwasów tłuszczowych | E 90 | A0 | - | - |
| Związek B | E 90 | B++ 0,5 | A0 | A0 |
| Dostępny w handlu niekwasowy dodatek polepszający smarowność | E 90 | D 60 | B 15 | B 15 |
Stosowana ocena stopnia korozji:
Stopień Procentowy udział powierzchni zardzewiałej A Baak
B++ Mniej niż 0,1% (2 lub 3 plamki o średnicy nie wikkszej niż 1 mm)
B+ Mmej niż 5%
B 5% do 55%
C 55% (io 55
D 55. do 75%
E 55*o oo 100%
Przykład 5
Utrzymanie własności przeciwdziałania korozji w przypadku paliw „kaustycznych” Osłabienie skuteczności hamowania korozji w przypadku paliw zawierających alkalia pokazane jest poprzez odporność inhibitora na ekstrakcję kaustyczną. Jeden z takich testów
189 588 ekstrakcji kaustycznej obejmuje dodanie do paliwa 5% objętościowych ośmioprocentowego (wagowo) wodnego roztworu NaOH, a następnie 5% objętościowych wody, a następnie przeprowadzenie testu według protokółu NACE.
| Stężenie dodatku w izooktanie [mg/l] | 0 | 4,3 | 8,6 |
| Dostępny w handlu dodatek na bazie kwasów tłuszczowych | E 90 | E 90 | E 90 |
| Związek B | E 90 | B+2 | B+2 |
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (10)
- Zastrzeżenia patentowe1. Pochodna zestryiikoesanego aiannylowegn kwasu bursatynowezo stanowiąca związek o wzorze ogólnym (I):w którym grupa Ri oznacza grupę alkenylową zawierającą od dziesięciu do trzydziestu dwóch atomów węgla, grupy R2 oraz R3 oznaczają ugrupowania o wzorach (-OCH2CH2)s-OH, (-OCH 2CHCH 3)s-oH lub -OCH 2CHOHCH 2OH, zaś liczba n jest liczbą całkowitą i wynosi od 1 do 10, przy czym gdy Ri oznacza grupę alkenylową zawierającą dwanaście atomów węgla, wtedy R2 i R3 nie oznaczają oba -OCH2CH 2OH.
- 2. Pochodna według zastrz. 1, w którym grupa Ri oznacza grupę alkenylową zawierającą od dwunastu do dwudziestu sześciu atomów węgla.
- 3. Pochodna według zastrz. 1, w którym liczba n wynosi 1 lub 2.
- 4. Kompozycja dodatków odpowiednia dla paliwa węglowodorowego, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze (I) zdefiniowane w zastrz. 1 w rozpuszczalniku mieszającym się z paliwem.
- 5. Kompozycja paliwowa, znamienna tym, że zawiera paliwo stanowiące pośrednią frakcję destylacji ropy, benzynę, naftę lub też ciężki olej napędowy i pochodną zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego stanowiącą związek o wzorze (I):w którym grupa R1 oznacza grupę alkenylową zawierającą od dziesięciu do trzydziestu dwóch atomów węgla, grupy R2 oraz R3 oznaczają ugrupowania o wzorach (-OCH2CH2)n-OH, (-OCH2CHCH 3)s-oH lub -OCH2CHOHCH 2OH, zaś liczba n jest liczbą całkowitą i wynosi od 1 do 10.
- 6. Kompozycja paliwowa według zastrz. 4, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze (I) w stężeniu wagowym od 5 do 5000 ppm.
- 7. Kompozycja paliwowa według zastrz. 6, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze (I) w stężeniu wagowym od 10 do 500 ppm.
- 8. Kompozycja paliwowa według zastrz. 7, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze (I) w stężeniu wagowym od 30 do 300 ppm.
- 9. Zastosowanie pochodnej zestryeikowasego alkenylowego kwasu bursztynowego stanowiącej związek o wzorze (I), zdefiniowany w' zastrz. 5 do zwiększania tmarowsości ciekłego paliwa węglowodorowego.
- 10. Zastosowanie pochodnej zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego stanowiącej związek o wzorze (I), zdefiniowany w zastrz. 5 do hamowania korozji powierzchni metalowych narażonych na działanie paliwa węglowodorowego.189 588Wynalazek dotyczy pochodnej zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego, kompozycji dodatków, kompozycji paliwowej i zastosowanie powyższej pochodnej.Znany jest proces dodawania do ciekłych paliw węglowodorowych niewielkich ilości kwasów tłuszczowych o długich łańcuchach w celu zwiększenia smarowności tych paliw, to znaczy zdolności do zapobiegania zużywaniu się powierzchni metalowych znajdujących się w kontakcie z tymi paliwami. Zwiększenie smarowności prowadzi do niniejszego zużywania się powierzchni, które można mierzyć, na przykład, za pomocą dobrze znanego testu skazy zużycia przedstawionego w szczegółach w dalszej części opisu. Stosowane do tej pory w tym celu kwasy tłuszczowe zawierały, między innymi, kwas dilinolowy. Jednak coraz większa liczba dodatków stosowanych dzisiaj w paliwach, jak również coraz większe zawartości tych dodatków oznaczają, że pojawiła się potrzeba znalezienia dodatków zwiększających smarowność przy jednocześnie zmniejszonej tendencji do oddziaływania z innymi dodatkami do paliw lub do środków smarujących. Pożądane byłoby również polepszone działanie smarujące takich związków, w stosunku do znanych dodatków zwiększających smarowność.Jako dodatki zwiększające smarowność paliw proponowane były również estry kwasów tłuszczowych. W przypadku cząsteczek tych związków ważne jest, aby funkcja kwasowa została zablokowana za pomocą alkilowej grupy estrowej i nie mogła oddziaływać z innymi dodatkami do paliw przy jednoczesnym zachowaniu własności smarujących dodatku po jego estryfikacji. Wymagana jest, więc w tym przypadku delikatna równowaga pomiędzy różnymi własnościami.Opis patentowy US-A-4448586 (przyznany Weidig'owi) ujawnia paliwa ciekłe o własnościach przeciwkorozyjnych do stosowania w silnikach spalinowych wewnętrznego spalania. Hamowanie procesu korozji dyskutowane jest w odniesieniu do paliw typu alkanolowego zaś proporcje reaktantów dobrane są w ten sposób, że obecne są struktury typu RCOOCH2CH2OOCR.Opis patentowy US-A-4874395 (przyznany Meyer'owi) również ujawnia kompozycje inhibitora korozji dla paliw węglowodorowych, zawierające C10-C14 alkenylowe pochodne bezwodnika sukcynoimidu częściowo zestryfikowane rozpuszczalnym w wodzie glikolem. W tym przypadku jednak ester jest zobojętniany aminą w celu zneutralizowania pozostałych grup kwasowych. Takie grupy kwasowe nie występują w związkach stanowiących przedmiot niniejszego wynalazku.Opis patentowy FR-A-2169718 (przyznany Francuskiemu Instytutowi Benzyny, Karburantów i Środków Smarnych) ujawnia oleje smarne zawierające od 10 do 100% estrów, poliestrów oraz estrów eterowych polialkilenoglikoli przedstawionych za pomocą wzoru ogólnego HO(R-O)nH, w którym każda grupa R oznacza dwuwartościowy rodnik alifatyczny zawierający od dwóch do pięciu atomów węgla zaś liczba n wynosi od 2 do 50.Opis patentowy GB-A-1055337 (przyznany firmie Lubrizol) ujawnia rozpuszczalne w oleju estry kwasu bursztynowego w znacznym stopniu podstawionego łańcuchem węglowodorowym, w których podstawnik węglowodorowy, w znacznym stopniu nasycony, posiada przynajmniej 50 alifatycznych atomów węgla.Opis patentowy GB-A-1306233 (przyznany firmie Lubrizol) ujawnia kompozycje paliw zawierające jako składnik główny benzynę zaś jako składnik dodatkowy kompozycję środka dyspergującego obejmującą przynajmniej jeden rozpuszczalny w oleju karboksylowy środek dyspergujący wyposażony w grupę karboksylową podstawioną podstawnikiem węglowodorowym, w znacznym stopniu nasyconym, mającym co najmniej 30 alifatycznych atomów węgla oraz podstawową frakcję ropy naftowej, w którym stosunek wagowy frakcji ropy naftowej do karboksylowego środka dyspergującego waha się pomiędzy 20:1 a 1:10.My ze swojej strony odkryliśmy klasę zestryfikowanych alkenylowych kwasów bursztynowych, które posiadając znakomite własności jako dodatki polepszające smarowność, charakteryzują się także polepszoną zgodnością z innymi dodatkami do paliw oraz do środków smarujących.189 588Te związki przedstawione są za pomocą wzoru ogólnego (I):Ri o=< >=o2 R/ w którym grupa R1 oznacza grupę alkenyIową zawierającą od dziesięciu do trzydziestu dwóch atomów węgla, taką jak na przykład grupa olefmowa lub poliolefinowa, zaś grupy R2 oraz R3 oznaczają ugrupowania o wzorach (-OCH 2CH 2)„-OH, (-OCH 2CHCH3)n-OH lub -OCH2CHOHCH2OH, w których liczba n wynosi od 1 do 10.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9611406A GB9611406D0 (en) | 1996-05-31 | 1996-05-31 | Fuel additives |
| GB9619701A GB9619701D0 (en) | 1996-09-20 | 1996-09-20 | Fuel additives |
| PCT/GB1997/001469 WO1997045507A1 (en) | 1996-05-31 | 1997-05-30 | Fuel additives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL330224A1 PL330224A1 (en) | 1999-05-10 |
| PL189588B1 true PL189588B1 (pl) | 2005-08-31 |
Family
ID=26309418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97330224A PL189588B1 (pl) | 1996-05-31 | 1997-05-30 | Pochodna zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego, kompozycja dodatków, kompozycja paliwowa, zastosowanie pochodnej zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6156082A (pl) |
| EP (1) | EP0902824B1 (pl) |
| JP (1) | JP3532217B2 (pl) |
| KR (1) | KR100337275B1 (pl) |
| AR (1) | AR007355A1 (pl) |
| AT (1) | ATE276336T1 (pl) |
| AU (1) | AU714140B2 (pl) |
| BR (1) | BR9709272A (pl) |
| CA (1) | CA2256725C (pl) |
| CZ (1) | CZ295788B6 (pl) |
| DE (1) | DE69730709T2 (pl) |
| DK (1) | DK0902824T3 (pl) |
| ES (1) | ES2229353T3 (pl) |
| HU (1) | HUP9902408A3 (pl) |
| IL (1) | IL126985A (pl) |
| NO (1) | NO325567B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ333310A (pl) |
| PL (1) | PL189588B1 (pl) |
| PT (1) | PT902824E (pl) |
| SI (1) | SI0902824T1 (pl) |
| SK (1) | SK284524B6 (pl) |
| TR (1) | TR199802455T2 (pl) |
| WO (1) | WO1997045507A1 (pl) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10000649C2 (de) * | 2000-01-11 | 2001-11-29 | Clariant Gmbh | Mehrfunktionelles Additiv für Brennstofföle |
| DE50011064D1 (de) | 2000-01-11 | 2005-10-06 | Clariant Gmbh | Mehrfunktionelles Additiv für Brennstofföle |
| DE10000650C2 (de) * | 2000-01-11 | 2003-04-10 | Clariant Gmbh | Mehrfunktionelles Additiv für Brennstofföle |
| ID30306A (id) | 2000-02-16 | 2001-11-22 | Teijin Ltd | Filamen-filamen poliamida aromatik seluruhnya tipe meta dan proses untuk menghasilkannya |
| DE10012946B4 (de) | 2000-03-16 | 2006-02-02 | Clariant Gmbh | Verwendung von öllöslichen Amphiphilen als Lösemittel für hydroxyfunktionelle Copolymere |
| AR028780A1 (es) * | 2000-07-03 | 2003-05-21 | Ass Octel | Un metodo para incrementar la lubricidad de un combustible de hidrocarbonado liquido; la composicion de aditivo y el compuesto utilizado |
| US7182795B2 (en) * | 2002-03-13 | 2007-02-27 | Atton Chemical Intangibles Llc | Fuel lubricity additives derived from hydrocarbyl succinic anhydrides and hydroxy amines, and middle distillate fuels containing same |
| CA2502623C (en) * | 2002-09-13 | 2013-10-08 | Octel Starreon Llc | Process for the production of a fuel composition |
| US20040167610A1 (en) * | 2003-02-26 | 2004-08-26 | Fleming James A. | Locking stent |
| EP1512736B1 (en) | 2003-09-05 | 2018-05-02 | Infineum International Limited | Stabilised diesel fuel additive compositions |
| US20050132641A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-06-23 | Mccallum Andrew J. | Fuel lubricity from blends of lubricity improvers and corrosion inhibitors or stability additives |
| DE102004038113A1 (de) | 2004-08-05 | 2006-03-16 | Basf Ag | Stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen als Reibverschleißvermindernder Zusatz zu Kraftstoffen |
| KR101237628B1 (ko) | 2004-09-17 | 2013-02-27 | 인피늄 인터내셔날 리미티드 | 연료유의 개선법 |
| EP1640438B1 (en) | 2004-09-17 | 2017-08-30 | Infineum International Limited | Improvements in Fuel Oils |
| EP1669433A1 (en) * | 2004-12-13 | 2006-06-14 | Basf Aktiengesellschaft | Hydrocarbyl succinic acid and hydrocarbylsuccinic acid derivatives as friction modifiers |
| US20060130394A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-22 | Flint Hills Resources, L.P. | Performance diesel fuels and additives |
| FR2888248B1 (fr) | 2005-07-05 | 2010-02-12 | Total France | Composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus |
| GB0515998D0 (en) * | 2005-08-03 | 2005-09-07 | Ass Octel | Fuel additives |
| FR2897394B1 (fr) * | 2006-02-10 | 2008-05-16 | Peugeot Citroen Automobiles Sa | Dispositif d'introduction automatique de moyens formant additif dans le circuit de distribution de carburant d'un vehicule automobile |
| US8250931B2 (en) * | 2008-03-28 | 2012-08-28 | Global Process Technologies, Inc. | Methods and compositions for inhibiting corrosion in non-aqueous, non-conductive liquids |
| CA2762258A1 (en) * | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Gasoline compositions |
| EP2435541B1 (en) | 2009-05-25 | 2017-10-04 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Gasoline compositions |
| DE102009060389A1 (de) * | 2009-12-24 | 2011-06-30 | Clariant International Ltd. | Kälteadditive mit verbesserter Fließfähigkeit |
| US8557002B2 (en) | 2010-11-12 | 2013-10-15 | Baker Hughes Incorporated | Fuel additives for enhanced lubricity and anti-corrosion properties |
| US20120304531A1 (en) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Shell Oil Company | Liquid fuel compositions |
| US9476005B1 (en) | 2013-05-24 | 2016-10-25 | Greyrock Energy, Inc. | High-performance diesel fuel lubricity additive |
| WO2017144378A1 (de) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Basf Se | HYDROPHOBE POLYCARBONSÄUREN ALS REIBVERSCHLEIß-VERMINDERNDER ZUSATZ ZU KRAFTSTOFFEN |
| GB201705088D0 (en) | 2017-03-30 | 2017-05-17 | Innospec Ltd | Composition, method and use |
| WO2018178680A1 (en) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Innospec Limited | Method and use |
| KR20210001025U (ko) | 2019-11-04 | 2021-05-12 | 대우조선해양 주식회사 | 캔 압착 장치 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3045042A (en) * | 1957-08-16 | 1962-07-17 | Monsanto Chemicals | Acid polyester succinates |
| US2993773A (en) * | 1959-02-02 | 1961-07-25 | Petrolite Corp | Ester additives |
| NL134315C (pl) * | 1962-10-04 | |||
| DE1271877B (de) * | 1963-04-23 | 1968-07-04 | Lubrizol Corp | Schmieroel |
| US3273981A (en) * | 1963-07-16 | 1966-09-20 | Exxon Research Engineering Co | Anti-wear oil additives |
| US3287273A (en) * | 1965-09-09 | 1966-11-22 | Exxon Research Engineering Co | Lubricity additive-hydrogenated dicarboxylic acid and a glycol |
| DE2029804A1 (de) * | 1969-06-16 | 1970-12-23 | The Lubrizol Corp., Cleveland, Ohio (V.St.A.) | Verwendung einer Zusatz-Kombination für Kohlenwasserstoffe |
| FR2169718B1 (pl) * | 1971-12-31 | 1974-09-13 | Inst Francais Du Petrole | |
| US4129508A (en) * | 1977-10-13 | 1978-12-12 | The Lubrizol Corporation | Demulsifier additive compositions for lubricants and fuels and concentrates containing the same |
| US4216114A (en) * | 1977-11-18 | 1980-08-05 | Imperial Chemical Industries Limited | Demulsification process |
| US4448586A (en) * | 1981-11-02 | 1984-05-15 | Ethyl Corporation | Corrosion inhibitor compositions for alcohol-based fuels |
| GB8605535D0 (en) * | 1986-03-06 | 1986-04-09 | Shell Int Research | Fuel composition |
| US4874395A (en) * | 1988-09-02 | 1989-10-17 | Nalco Chemical Company | Amine neutralized alkenylsuccinic anhydride propylene glycol adducts as corrosion inhibitors for hydrocarbon fuels |
| US5080817A (en) * | 1990-09-18 | 1992-01-14 | Nalco Chemical Company | Corrosion inhibitor for 2-cycle engine oils comprising dodecenyl succinic anhydride-propylene glycol esters |
| GB9301119D0 (en) * | 1993-01-21 | 1993-03-10 | Exxon Chemical Patents Inc | Fuel composition |
-
1997
- 1997-05-30 NZ NZ333310A patent/NZ333310A/en unknown
- 1997-05-30 SK SK1648-98A patent/SK284524B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-05-30 WO PCT/GB1997/001469 patent/WO1997045507A1/en active Search and Examination
- 1997-05-30 PT PT97924135T patent/PT902824E/pt unknown
- 1997-05-30 CZ CZ19983911A patent/CZ295788B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-30 DE DE69730709T patent/DE69730709T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-30 ES ES97924135T patent/ES2229353T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-30 SI SI9730681T patent/SI0902824T1/xx unknown
- 1997-05-30 TR TR1998/02455T patent/TR199802455T2/xx unknown
- 1997-05-30 JP JP54186897A patent/JP3532217B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-30 EP EP97924135A patent/EP0902824B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-30 US US09/194,357 patent/US6156082A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-30 HU HU9902408A patent/HUP9902408A3/hu unknown
- 1997-05-30 BR BR9709272A patent/BR9709272A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-30 KR KR1019980709702A patent/KR100337275B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-05-30 PL PL97330224A patent/PL189588B1/pl unknown
- 1997-05-30 AR ARP970102348A patent/AR007355A1/es active IP Right Grant
- 1997-05-30 AU AU29703/97A patent/AU714140B2/en not_active Ceased
- 1997-05-30 AT AT97924135T patent/ATE276336T1/de active
- 1997-05-30 IL IL12698597A patent/IL126985A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-05-30 CA CA002256725A patent/CA2256725C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-30 DK DK97924135T patent/DK0902824T3/da active
-
1998
- 1998-11-27 NO NO19985533A patent/NO325567B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL189588B1 (pl) | Pochodna zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego, kompozycja dodatków, kompozycja paliwowa, zastosowanie pochodnej zestryfikowanego alkenylowego kwasu bursztynowego | |
| CA2617199C (en) | Fuel additives | |
| CA2294728C (en) | Fatty acid amide lubricity aids and related methods for improvement of lubricity of fuels | |
| EP0947576B1 (en) | Fuel composition containing an amine compound and an ester | |
| US4448586A (en) | Corrosion inhibitor compositions for alcohol-based fuels | |
| US6984340B1 (en) | Corrosion inhibiting formulations | |
| US2680094A (en) | Rust preventive oil composition | |
| US4209411A (en) | Methylol polyesters of C12 -C22 hydrocarbon substituted succinic anhydride or acid, their preparation and use as additives for lubricants and fuels | |
| JP2003268392A (ja) | 無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシアミンから生じさせた燃料潤滑用添加剤およびこれを含有させた中溜燃料 | |
| US2503401A (en) | Lubricants | |
| WO2002002720A2 (en) | Fuel additives | |
| MXPA05002763A (es) | Procedimiento para la produccion de una composicion de combustible. | |
| US3247110A (en) | Fuel oil and lubricating oil compositions containing metal salts of the mono-amidesof tetrapropenyl succinic acid | |
| JPH0832904B2 (ja) | 組成物、コンセントレ−ト、潤滑剤組成物、燃料組成物、および内燃機関の燃料消費量を低減する方法 | |
| US4874395A (en) | Amine neutralized alkenylsuccinic anhydride propylene glycol adducts as corrosion inhibitors for hydrocarbon fuels | |
| EP1770151A1 (en) | Additive concentrate | |
| EP0253668A1 (en) | Succinic acid esters and hydraulic fluids therefrom | |
| US4689166A (en) | Succinic acid esters and hydraulic fluids thereform | |
| US5496382A (en) | Amide/ester heterocyclic derivatives of hydrocarbylsuccinic anhydrides as rust/corrosion inhibiting additives for fuels | |
| JPH0334519B2 (pl) | ||
| US3265621A (en) | Lubricants containing a hydrocarbon diester of 1, 1'-di-alpha-hydroxy-ethyl ferrocene | |
| US5888255A (en) | Distillate fuel composition of reduced nickel corrosivity | |
| US3217019A (en) | Monocarboxylic acid diesters of 1, 1'-dialpha-hydroxy methyl ferrocene | |
| JP7204741B2 (ja) | 燃料油用添加剤、それを含有する燃料油組成物及び燃料油の摩耗特性の改善方法 | |
| MXPA98009913A (en) | Combusti additives |