PL131544B1 - Fungicide with plant growth controlling properties and method of obtanink cycloalkylo-/alpha-triazolilo/-beta-hydroxy/-ketones - Google Patents
Fungicide with plant growth controlling properties and method of obtanink cycloalkylo-/alpha-triazolilo/-beta-hydroxy/-ketones Download PDFInfo
- Publication number
- PL131544B1 PL131544B1 PL1982239079A PL23907982A PL131544B1 PL 131544 B1 PL131544 B1 PL 131544B1 PL 1982239079 A PL1982239079 A PL 1982239079A PL 23907982 A PL23907982 A PL 23907982A PL 131544 B1 PL131544 B1 PL 131544B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- radical
- pattern
- hydroxy
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- -1 substituted cycloalkyl radical Chemical class 0.000 claims description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 30
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000005837 radical ions Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 abstract description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 52
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 4
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Chemical class 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMVQOWJGWBIGEU-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trichloropropanal Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)C=O VMVQOWJGWBIGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000003975 aryl alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- VNXBKJFUJUWOCW-UHFFFAOYSA-N methylcyclopropane Chemical compound CC1CC1 VNXBKJFUJUWOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N sorbic acid group Chemical group C(\C=C\C=C\C)(=O)O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004035 thiopropyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K tribromoiron Chemical compound Br[Fe](Br)Br FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008511 vegetative development Effects 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy i do regulowania wzrostu roslin *£*% sposób wytwarzania nowych cykloalkilo- -hydroksy/ketonów.Wiadomo, ie okreslone alkilo- Wigiearie feny- lo^OHtriazolilo)- ^-hydroksy-/-keitaiy f*aja dobre dzialanie grzybobójcze DOS nr 28 32 233). Na przyklad mozna uzyc do zwalczania grzybów l,l5l-tróJ4^ilo(ro-2-bydroksy-3- ^(l,2,4-triazol-l-ilo)-4-(4-chlorofenylo)^butan-4-on, 2^Woro^-hydroksy-2l7,7^trójmetylo-4-(ll2,4-triazol- -l-ilo)-heptan-5-on i l,l,l-trójchloro-2-hydroksy-5,5- ^^iumetylo^^l,2,4-1iriazol-l^ Dzia¬ lanie tych zwiazków, zwlaszcza w nizszych daw¬ kach i stezeniach, nie zawsze jest zadowalajace.Stwierdzono, ze nowe cykloalkilo-/ awtriazoldlo(- -p-hydroksy)Hketony o wzorze 1, w którym Rx oznacza ewentualnie podstawiony rodnik cykloal- kilowy, R* oznacza grupe chlorowcoalkilowa, chlo- rowcoalkenylowa lub alkoksykarbonylowa, oraz ich tolerowane fizjologicznie sole addycyjne z kwa¬ sami i sole metalokompleksowe Wykazuja silne dzialanie grzybobójcze oraz regulujace wzrost roslin.Zwiazki o wzorze 1 otrzymane sposobem we¬ dlug wynalazku posiadaja dwa asymetryczne ato¬ my wegla, a zatem moga wystepowac w postaci erytro jak i postaci treo, Przewaznie otrzymuje sie je w postaci mieszanin diastereoizomerów o róz¬ nym skladzie. We wszystkich przypadkach wyste¬ puja glównie racematy.!• U Ponadto stwierdzono, ze cykloalkilo (a-triazolilo- -fj-hydroksy) — ketony o wzorze 1 oraz ich fizjolo¬ gicznie tolerowane sole addycyjne z kwasami i so¬ le metalokompleksowe otrzymuje sie przez reakcje a-triazoliloketonów o wzorze 2, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie, z aldehydami o wzorze 3, w którym R* ma wyzej podane znaczenie, w sro¬ dowisku rozcienczalnika i wobec katalizatora i ewentualnie tak otrzymane zwiazki poddaje sie re¬ akcji addycji z kwasem lub sola metalu.W wielu przypadkach wprowadza sie aldehydy o wzorze 3 korzystnie w postaci ich wodzianóiw lub pólacetoli.Jak juz podano nowe cykloalkilo-/artxiazolilo- -p-hydroksyketony oraz ich sole addycyjne z kwa¬ sami i sole metalokompleksowe maja silne dzia¬ lanie grzybobójcze oraz dzialanie regulujace wzrost roslin.Niespodziewanie zwiazki o wzorze 1 wykazuja znacznie lepsze dzialanie grzybobójcze niz znane ze stanu techniki zwiazki l,M-trójchloro-2-hydrok- sy-3-(l,2,4-triazol-l-no) -4-(4-chlorofenylo)-butan-4- on, 2^hloro-3-hyd(roksy-2,7,7^trójmetylo-4-(l,2,4-tria- zol-l-Uo)-heptan-5-on i l,l,l-trójchloro-2-hydrok- sy-5,5-dwurnetylo-3-(lA4-triazol-l-Uo)-heksan-4-ón, które sa zwiazkami zblizonymi pod wzgledem bu¬ dowy li dzialania. Ponadto zwiazki o wzorze 1 wy¬ kazuja wysoka zdolnosc regulowania wzrostu roslin.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku cykloal- kUo^a-triazolilo-p-hydroksy)-ketony przedstawia 131 544131 S44 ogólnie wzór 1. We wzorze tym oznaczaja korzyst¬ nie Ri rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach weg¬ la, ewentualnie podstawiony alkilem o 1—6 ato¬ mach wegla, R* prosty lub rozgaleziony rodnik chlorowcoalkllowy zawierajacy 1—4 atomach we¬ gla i 1—5 takich samych lub róznych atomów chlo¬ rowca, zwlaszcza fluoru, chloru lub bromu, pro¬ sty lub rozgaleziony rodnik chlorowcoalkenylowy o 2—4 atomach wegla i 1—5 takich samych lub róznych atomach chlorowca zwlaszcza fluoru, chlo¬ ru lub bromu, oraz grupe alkofcsykarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej.Szczególnie korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik cyklopropylowy, cy- klopentylowy lub cykloheksylowy, ewentualnie podstawiony rodnikiem metylowym, etylowym lub proipylowym i R* oznacza rodnik trójchloraniety- iowy, #wuchlor^ trójfluorometylo- wy, dwuchlorometylowy, chlorometylowy, 1,1,2- -trójchloroetylowy, l.l^dwuchloroetylowy, 1,1-dwu- bromometylowy, 1,1-dwuchloropropylowy, 1,1,-dwu- chlorobutylowy, 1,1,2-trójchloropropylowy, 2-chlo- ro-projp-2-ylowy, l,2,2^trójchlorowinyIowy, 2,2-dwu- chlorowinylowy, l,l-dwuchloro-2-nietyiopropylowy, grupe metoksykarbonylowa lub eto];.sykarbonyIo¬ wa.W tabeli 1 podaje sie przykladowo zwiazki o wzorze 1 oprócz takich zwiazków p lanych w przykladach wytwarzania.Tabela 1 Zwiazki o wzorze 1 R1 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 10 Ra -CHC1, -CF3 -CC1(CH3)2 -CH=CC12 -COOCH, -COOCaft -CC12CH(GHS), -CCI, -CC12CH2C1 -CC12CH3 I -CC12CHC1CH3 -CHCI2 -CCl2CH(CH8)f j -CCI3 | -CHC12 -CClgCHj 1 -CC12CH2C1 1 -CC12CHC1CH3 1 -CCl2CH(CH3)j | Korzystnymi zwiazkami sa produkty addycji kwasów i tych cykloalkilo-(a-toazolilo-p-hydrok- sy)-ke*onów o wzorze 1, w którym R1 i R* maja znaczenie podane wyzej jako korzystne dla tych symboli literowych.Do kwasów które mozna poddac reakcji addycji 11 naleza korzystnie kwasy chlorowcowodorowe ta¬ kie jak kwas chlorowodorowy i bromowodorowy, zwlaszcza kwas chlorowodorowy, ponadto kwas fosforowy, azotowy, siarkowy, jedno- i dwufunk- cyjne kwasy karboksylowe i hydroksykarboksylo- we takie jak kwas octowy, maleinowy, bursztyno¬ wy, fumarowy, winowy, cytrynowy, salicylowy, sor- binowy i mlekowy oraz kwasy sulfonowe np. kwas p-toluenosulfonowy i naftaleno-l,5-dwusulfo- nowy.Ponadto korzystnymi zwiazkami sa produkty ad¬ dycji soli metali II—IV grup glównych i I, II oraz IV -VIII grup bocznych do takich cykloalkilo-(qr- -triazolilo^-hydroksy)-ketonów o wzorze 1, w któ¬ rym R1 i R® maja wyzej podane korzystne zna¬ czenia. Stosuje sie korzystnie sole miedzi, cynku, manganu, magnezu, cyny, zelaza i niklu. Anionami tych soli sa aminy pochodzace z kwasów tworza¬ cych fizjologicznie tolerowane sole addycyjne z 2i kwasami. Szczególnie korzysitne sa zatem kwasy chlorowcowodorowe takie jak kwas chlorowodoro¬ wy i bromowodorowy, ponadto 'kwas fosforowy, azotowy i siarkowy.W przypadku stosowania l-metylo-l-(l,2,4-triazol- -l-iloacetylo)-cyklopropanu i chloralu jako zwiaz¬ ków wyjsciowych przebieg reakcji przedstawia po¬ dany schemat.Stosowane w sposobie jako zwiazki wyjsciowe a-triazoliloketony przedstawia ogólnie wzór 2. We wzorze tym R1 oznacza korzystnie podstawniki wy¬ mienione jako korzystne przy omawianiu zwiaz¬ ku o wzorze 1. o-Triazoliloketony o wzorze 2 sa czesciowo znane (np. opisy patentowe RFN DOS 24 31407 i DOS 10 560).Nowe jeszcze a-triazoliloketony przedstawia wzór 2a, w którym R8 oznacza rodnik alkilowy zwlaszcza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla i n oznacza liczbe calkowita 3—7.Nowe a-triazoliloketony o wzorze 2a sa przed¬ miotem odrebnego zgloszenia i. mozna je wytwo¬ rzyc przez reakcje zwiazków chlorowcowych o wzorze 4, w którym R* i n maja wyzej podane znaczenie i Hal' oznacza atom chloru lub bromu, z 1,2,4-triazolem o wzorze 5, w srodowisku obojet¬ nego rozpuszczalnika organicznego oraz wobec ak¬ ceptora kwasu.Zwiazki chlorowcowe o wzorze 4 stosowane ja¬ ko zwiazki wyjsciowe w wyzej podanej reakcji do wytwarzania a-triazolilo^ketonów o wzorze 2a sa nowe. Mozna je jednak wytworzyc w znany w zasadzie sposób.Na przyklad zwiazki chlorowcowe o wzorze 4 otrzymuje sie przez reakcje ketonów o wzorze 6, w którym RM n maja wyzej podane znaczenie, z bromem lub chlorem, w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika organicznego w temperaturze po¬ kojowej lub przez reakcje z pozostalymi srodkami chlorujacymi takimi jak chlorek sulfurylu w tem¬ peraturze 20—60°C.Ketony o wzorze 6 otrzymuje sie przez reakcje w znany sposób nitryli o wzorze 7, w którym R* i n maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkami metaloorganicznymi, w srodowisku rozcienczalnika, np. bezwodnego eteru, w temperaturze 0—80°C. 3t 31 40 56131 544 6 Nitryle o wzorze 7 sa znane (np. Journal of Or- ganometallic Chemistry 57, C 33—35 (1973)) wzgled¬ nie mozna je wytworzyc w sposób podany w tej literaturze.Przy wytwarzaniu a-triazoliloketonów o wzorze 2a wedlug wyzej podanego sposobu stosuje sie jako rozcienczalniki wszystkie obojetne rozpuszczal¬ niki organiczne. Korzystnie stosuje sie nitryle ta¬ kie jak acetonitryl, ponadto ketony takie jak ace¬ ton i metalonn-butyloketon, oprócz tego alkohole tafcie jak etanol, propanol i n-butanol, dalej aro¬ matyczne weglowodory takie jak toluen oraz roz¬ puszczalniki polanie takie jak dwumetyloforma- mid i sulfotlenek dwumetylowy.Przy wytwarzaniu w wyzej podany sposób a- -triazoliloketonów o wzorze 2a stosuje sie jako ak¬ ceptory kwasu wszystkie zasady nieorganiczne i or¬ ganiczne przydatne do tego rodzaju reakcji. Ko¬ rzystnie stosuje sie weglany metali alkalicznych takie jak weglan sodu i potasu lub wodoroweglan sodu, ponadto nizsze trzeciorzedowe alkiloaminy, aryloalkilóaminy, aromatyczne aminy lub cykloal- kdloaminy takie jak trójetyloamina, dwumetyloben- zytoamdna, pirydyna, 1,5-ckwuaizabicyfclo [4,3,0] mo- -5^en (DBN) i 1,8-dwuazabdcyklo {5,4,0] undec-7-en 1,2,4-triazolu.Wyzej podany sposób wytwarzania a-triazolilo¬ ketonów o wzorze 2a prowadzi sie w szerokim przedziale temperatury. Na ogól prowadzi sie w temperaturze 20—120°C, korzystnie 40—0O°C.Przy przeprowadzaniu sposobu wytwarzania a- -triazolilokatonów o wzorze 2a stosuje sie na ogól na 1 mol zwiazku chlorowcowego o wzorze (4) 1 mol lub tez nadmiar 1,2,4-triazolu o wzorze 5.Operacje koncowa prowadzi sie w znany sposób.Pozostale zwiazki o wzorze 2 mozna równiez wy¬ tworzyc tak jak ontriazoliloketony o wzorze 2a.Aldehydy stosowane równiez jako zwiazki wyj¬ sciowe przedstawia ogólnie wzór 3. We wzorze tym Ra oznacza korzystnie podstawniki wymienio¬ ne jako korzystne dla tego symbolu przy omawia¬ niu zwiazków o wzorze 1. Aldehydy o wzorze 3 sa zwiazkami ogólnie znanymi w chemii organicz¬ nej.W sposobie wedlug wynalazku stosuje sie jako rozcienczalniki korzystnie obojetne rozpuszczalni¬ ki organiczne. Do nich naleza korzystnie alkohole takie jak metanol i etanol oraz ich mieszaniny z woda, etery takie jak czterowodorofuran i diok¬ san; nitryle takie jak acetonitryl i propionitry; chlorowcowane weglowodory alifatyczne i aroma¬ tyczne takie jak chlorek metylenu, czterochlorek wegla, chloroform, chlorobenzen i dwuchlorobenzen oraz lodowaty kwas octowy.Sposób wedlug wynalazku prowadzi sie wobec katalizatora. Mozna stosowac zwykle uzywane kwasne a zwlaszcza zasadowe katalizatory. Do ¦ nich naleza korzystnie kwasy Lewisa takie jak chlorek zelazowy, bromek zelazowy, trójfluorek bo¬ ru, trójchlorek boru, czterochlorek cyny lub cztero¬ chlorek tytanu, ponadto wodorotlenki metali alka¬ licznych i metali ziem alkalicznych takie jak wo¬ dorotlenek potasu, wodorotlenek sodu, wodorotle¬ nek wapnia lub wodorotlenek baru; ponadto sole metali alkalicznych takie jak weglan potasu, weg¬ lan sodu, cyjanek potasu, drugorzedoWy fosforan sodu, octan sodu i siarczyn sodowy oraz alkohola¬ ny takie jak metylan sodu lub potasu.Sposób wedlug wynalazku prowadzi sie w sze¬ rokim zakresie temperatury. Na ogól prowadzi sie w temperaturze 0—100°C korzystnie w temperatu¬ rze pokojowej wzglednie temperaturze wrzenia kazdorazowo uzytego rozpuszczalnika.Przy przeprowadzaniu sposobu wedlug wynalaz¬ ku wprowadza sie reagenty o wzorach 2 i 3 na ogól w stosunkach równowaznych molowo. Ponad¬ to wprowadza sie katalityczne lub równowazne molowo ilosci katalizatora. Mozna tez reagenty o wzorach 2 i 3 wprowadzic w nadmiarze. Wyodreb¬ nianie zwiazków o wzorze 1 prowadzi sie w zna¬ ny sposób (przyklady wytwarzania). Otrzymane sposobem wedlug wynalazku cykloalkilo-(a-triazo- lilo-ia-hydroksy)-ketony o wzorze 1 mozna przepro¬ wadzic w sole addycyjne z kwasami lub sole me- talokompleksowe.Do wytworzenia fizjologicznie tolerowanych soli addycyjnych z kwasami zwiazków o wzorze 1 moz¬ na stosowac takie kwasy, które zostaly juz po¬ dane przy omawianiu korzystnych soli addycyj¬ nych z kwasami zwiazków o wzorze 1.Sole addycyjne zwiazków o wzorze 1 otrzymu¬ je sie w prosty sposób wedlug zwyklych metod otrzymywania takich soli i na przyklad przez roz¬ puszczenie zwiazku o wzorze 1 w odpowiednim obojetnym rozpuszczalniku, dodanie kwasu, np. kwasu chlorowodorowego i wyodrebnia sie w znany sposób, np. odsaczenie i ewentualnie oczy¬ szcza przez przemywanie obojetnym rozpuszczal¬ nikiem organicznym.W celu wytworzenia soli metalokompleksowych zwiazków o wzorze 1 stosuje sie korzystnie sole takich metali, które sa wymienione wyzej jako korzystne przy wytwarzaniu soli metalokomplekso¬ wych zwiazków o wzorze 1.Sole metalokompleksowe zwiazków o wzorze 1 mozna otrzymac w znany sposób, np. przez roz¬ puszczenie soli metalu w alkoholu, np. etanolu i wprowadzenie zwiazku o wzorze 1. Sól metalo- kompleksowa mozna wyodrebnic w znany spo¬ sób np. przez odsaczenie i ewentualnie oczyscic przez przekrystalizowanie.Substancje czynne wykazuja silne dzialanie mi- Krobójcze, a zatem mozna je uzyc w praktyce do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów. Sub¬ stancje czynne mozna stosowac w postaci srodków ochrony roslin.Srodki grzybobójcze w ochronie roslin mozna stosowac do zwalczania Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Asco- mycetes, Basidiomycetes i Deuteromycetes.Dobre tolerowanie przez rosliny stezen substan¬ cji czynnych stosowanych do zwalczania chorób roslin umozliwia stosowanie substancji czynnych do traktowania nadziemnych czesci roslin, sadzo¬ nek, nasion i gleby.W ochronie roslin substancje czynne mozna sto¬ sowac z dobrym wynikiem do zwalczania grzy¬ bów wywolujacych choroby maczniakowe, do zwal¬ czania rodzajów Erysiphe takich jak patogen macz- it i* 40 45 50 55 60131 544 niaka ogórkowego (Sphaerotheca fuligina)* Zwalczanie maczniaka wlasciwego jeczmienia Venturia, np. patogena parcha jabloniowego (Ven- tmia fcieauatts) lub zwalczania chorób ryzu ta¬ kich jak Pyricularia oryzae i PelMcularia sasekii.-Substancje czynne srodka oddzialuja na me- tftfrffUawi roslin, a zatem mozna je stosowac jako regulatory wzrostu roslin. Wedlug dotychczasowego doswiadczenia odnosnie sposobu dzialania regula¬ torów wzrostu roslin •ubstancja czynna moze od¬ dzialywac w jednym lub Wlku róznych kierun¬ kach na rosliny. Dzialania substancji zaleza zasad- tnczo od ezo«u stosowania w stadiach rozwojowych nejdonai rosliny oraz od dawki podanej na rosliny lub ich otoczenie i spoBobu stosowania. W kazdym przypadku regulatory wzrostu roslin winny oddzia¬ lywac w zadanym kierunku pozytywnie na rosli¬ ny uprawne. Regulatory wzrostu mozna uzyc na przyklad jdtf hanjowania wegetatywnego wzrostu roslin. Dzialanie to jest gospodarczo korzystne w przypadku np. traw, gdyz przez hamowanie wzro¬ stu roslin mozna np. redukowac czestotliwosc scinania traw w ogrodach ozdobnych, parkach i obiektach sportowych oraz na obrzezach dróg, lot¬ niskach i ogrodach owocowych, znaczenie ma równiez hamowanie wzrostu roslin o lodydze zdrewnialej i chwastów na obrzezach dróg i w poblizu rurociagów lub ogólnie w miejscach, w których silny wzrost roslin jest niepozadany.Istotne znaczenie ma równiez stosowanie regu¬ latorów wzrostu roslin do hamowania wierzchol¬ kowego wzrostu zbóz, gdyz skrócenie zdzbla zmniejsza lub calkowicie eliminuje niebezpieczen¬ stwo wylegania roslin mogac wzmacniac zdzbla ro¬ slin co równiez zapobiega wyleganiu.Stosowanie regulatorów wzrostu do skrócenia i^wzmocnienia zdzbla umozliwia stosowanie wyz¬ szych dawek nawozów w celu zwiekszenia zbiorów bez niebezpieczenstwa wylegania zboza.A U wielu roslin uprawnych hamowanie wegetatyw¬ nego rozwoju umozliwia gestszy wysiew kultury, a zatem mozna uzyskac zwiekszony zbiór z tej samej powierzchni. Uzyskanie mniejszych roslin ulat¬ wia ponadto ich uprawa i zbiór. Hamowanie wzro¬ stu wegetatywnego roslin moze powodowac zwiek¬ szenie zbiorów, poniewaz substancje odzywcze i asymdlanty sa wykorzystywane do wytwarzania kwiatów i owoców w wiekszym stopniu niz na wzrost wegetatywny.Substancje czynne moga tez czesto przyspieszac rozwój wegetatywny. Ma to duze znaczenie w przypadku zbioru wegetatywnych czesci roslin. przyspieszenie wegetatywnego wzrostu moze tez prowadzic jednoczesnie do przyspieszenia stadium generatywnego utworzenia wiecej asymilantów da¬ jac w wyniku np. wiecej lub wieksze owoce.W pewnych przypadkach mozna zwiekszyc zbio¬ ry przez oddzialywanie na przemiane materii u roslin, bez zauwazalnej zmiany wzrostu wegeta¬ tywnego. Regulatory wzrostu roslin moga równiez wplywac na zmiane skladu roslin, dajac zbiory o lepszej jakosci.Na przyklad mozna zwiekszyc zawartosc cukru w burakach cukrowych, trzcinie cukrowej, anana¬ sie oraz owocach cytrusowych lub zawartosc pro¬ tein w soi lub zbozu. Moga one równiez hamo¬ wac odbudowe potrzebnych skladników np. cukru w buraku cukrowym lub trzcinie cukrowej przed lub po zbiorach.Substancje czynne moga wplywac dodatnio na tworzenie sde o sekrecje drugorzednych substan¬ cji roslinnych. Na przyklad moga stymulowac se¬ krecje lateksu z drzew kauczukowych.Pod dzialaniem substancji czynnych moze wy¬ stapic zjawisko partenokarpii owoców. Ponadto mozna wplywac na plec kwiatów.Mozna równiez uzyskac sterylnosc pylku co ma duze znaczenie przy hodowli oraz otrzymywaniu nasion hybrydów.Stosujac regulatory wzrostu mozna sterowac roz¬ galezieniem roslin. W pewnym przypadku prze¬ rywajac dominonte wzrostu wierzcholkowego moz¬ na przyspieszyc rozwój pedów bocznych co jest bardzo potrzebne przy uprawie roslin ozdobnych zwiazanej równiez z hamowaniem wzrostu. W in¬ nych przypadkach mozna hamowac wzrost pedów bocznych. Dzialanie to jest np. bardzo wazne przy uprawie tytoniu lub przy przesadzaniu pomido¬ rów.Regulatory wzrostu roslin moga regulowac stan lisci co umozliwia defoliacje roslin w potrzehnym czasie. Taka defoliacja odgrywa duza role przy mechanicznym sprzecie bawelny jak równiez mo¬ ze ulatwic zbiór w uprawach winorosli. Defolia¬ cje mozna równiez przeprowadzic w celu zmniej¬ szenia transpiracji roslin przed ich przesadzeniem.Regulatory wzrostu roslin moga równiez sterowac procesem przedwczesnego opadania owoców. W pewnych przypadkach mozna zapobiec takiemu przedwczesnemu opadaniu i w innym opadanie owo¬ ców lub nawet kwiatów mozna w zadanym stop¬ niu przyspieszyc (przerzedzenie) aby przerwac owo¬ cowanie przemienne. Owocowaniem przemiennym jest wlasciwosc pewnych gatunków drzew owo¬ cowych dawac endogenicznie rózne zbiory z roku na rok.Ponadto za pomoca regulatorów wzrostu roslin mozna zmniejszyc przed zbiorem sile potrzebna do oderwania owocu co ulatwia zbiór mechanicz¬ ny lub recany. Regulatory wzrostu roslin mozna równiez stosowac do przyspieszenia lub tez opóz¬ niania dojrzewanie owoców. Jest to szczególnie ko¬ rzystne gdyz umozliwia optymalne dostosowanie sie do potrzeb rynku. W pewnych przypadkach regulatory wzrostu roslin moga poprawic barwe owoców.Oprócz tego za pomoca regulatorów wzrostu ro^ slin mozna spowodowac dojrzewanie owoców w jednym czasie, co umozliwia calkowity zbiór me¬ chaniczny lub reczny w jednej operacji np. tyto¬ niu, pomidorów i kawy.Stosowanie regulatorów wzrostu wplywa równiez na stan spoczynkowy nasion i paków roslin, a za¬ tem u roslin takich jak ananas, rosliny ozdobne w szklarniach mozna zapoczatkowac proces kiel¬ kowania, wypuszczania pedów i kwitnienia w cza-*- sie, w którym rosliny normalnie sa do tego nie¬ zdolne.Regulatory wzrostu roslin moga równiez opóz- lf u SI 39 40 45 •0 M9 131 544 11 hiac rozwój paków i kielkowanie nasion i tym samym zapobiegac szkodom wyrzadzonym przez pózne przymrozki w rejonach, w których wyste¬ puja mrozy. Regulatory wzrostu roslin moga rów¬ niez indukowac u roslin odpornosc na mróz, na sucha i wysoka zawartosc soli w glebie. Stwarza to warunki do uprawy roslin w rejonach nor¬ malnie nie przydatnych do uprawy.Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwyk¬ le preparaty w postaci roztworów, emulsji, zawie¬ sin, .proszków, pianek, past, granulatów, aerozoli, mikrofcapsulek w tworzywach polimerycznych, oto¬ czek nasion oraz preparatów w sposobie ULV.Preparaty otrzymuje sie w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzal- nikami to jest cieklym^ rozpuszczalnikami, skro¬ plonymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nos¬ nikami, ewentualnie stosujac substancje powierzch¬ niowo czynne, takie jak emulgatory i/lub dysper- gatory i/lub srodki pianotwórcze.W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika mozna stosowac np. rozpuszczalniki organicz¬ ne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatycz¬ ne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetylany, lub chlorek me¬ tylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklo¬ heksan, lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metylo*- ^tyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksa- non, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode. Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub nosniki stosuje sie ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze takie jak chlorowcowe- glowodory, a ponadto butan, propan, azot i dwu¬ tlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie natural¬ ne maczki mineralne takie jak kaoliny? tlenki gli¬ nu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub diatomit i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak wysokodyspersyjny kwas krzemowy, tle¬ nek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie np. frakcjonowane naturalne mineraly takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych oraz granulaty z materialu organicz¬ nego np. opilek tartacznych, lusek orzecha kokoso¬ wego, kolb kukurydzy i lodyg tytoniu. Jako emul¬ gatory i/jlub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, «tery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydroliza¬ ty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lig¬ nine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki przyczepne ta¬ kie jak karboksymetyloceluloza, polimery natural- me i syntetyczne, sproszkowane i ziarniste lub w postaci lateksów takie jak guma arabska, alkohol M poliwinylowy, polioctan winylu. Mozna stosowac barwniki takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tle¬ nek zelaza, tlenek tytanu, blekit pruski i barw¬ niki organiczne, np. barwniki alizarynowe, azowej metaloftalocyjaninowe i substancje sladowe takie jak sole zelaza, manganu boru, miedzi, kobaltu; molibdenu i cynku. Preparaty zawieraja przewaz¬ nie 0,1—95%, korzystnie 0,5—90% wagowych sub¬ stancji czynnych.Preparaty substancji czynnych moga zawierac domieszki irmych znanych substancji czynnych ta¬ kich jak fungicydy, insektycydy, akarycydy i her¬ bicydy, oraz zawierac mieszaniny substancji czyn¬ nych z nawozami sztucznymi i innymi regulatora* mi wzrostu roslin.Substancje czynne mozna stosowac same, w po* staci ich preparatów fabrycznych lub przygotowa¬ nych z nich preparatów roboczych takich jak go¬ towe do zuzycia roztwory, koncentraty emulgowal- ne, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki zwilzalne, proszki do opylan i granulaty. Stosowanie odbywa sie w znany sposób np. przez podlewanie, oprys¬ kiwanie, opryskiwanie mglawicowe, rozsiewanie, opylanie, pdankowanie, powlekanie itp.Mozna je tez stosowac metoda ULValbo preparat lub sama substancje czynna wstrzykiwac do gle¬ by. Mozna tez traktowac nasiona lub rosliny.W przypadku stosowania substancji czynnych jako regulatorów wzrostu roslin ich dawki robo¬ cze moga byc bardzo rózne. Na ogól na 1 hektar powierzchni gleby stosuje sie 0,01—50 kg ko- ~ rzystnie 0,05^10 kg.W przypadku stosowania substancji czynnych ja¬ ko regulatorów Wzrostu roslin ich czasokres uzycia jest'scisle'uzalezniony od warunków klimatycznych i wegetacyjnych.W przypadku stosowania substancji czynnych ja¬ ko fungicydów ich dawki robocze sa bardzo róz¬ ne. Na przyklad przy obróbce czesci roslin steze¬ nia substancji czynnych w preparatach roboczych wynosza na ogól 0,0001—1%, korzystnie 0,001—0,5% wagowych.Przy obróbce nasion stosuje sie na ogól 0,001— 50 g na 1 kg nasion, korzystnie 0,01—10 g. Przy obróbce gleby potrzebne sa stezenia substancji czynnych wynoszace 0,0001—0,1%, korzystnie 0,0001—0,02% wagowego w miejscu stosowania.Sposób wytwarzania substancji czynnych przed¬ stawiaja nizej podane przyklady. Przyklady wy¬ twarzania.Przyklad I. Do 8,3 g (0,05 mola) l^metylo-l- -(l,2,4-triazol-l-ilo-acetylo)-cyklopropanu, 20 ml lo¬ dowatego kwasu octowego i 13,6 g {0,1 mola) oc¬ tanu sodu wkrapla sie 3,2 g (0,0625 mola) chlora- lu, przy czym temperatura wewnetrzna wzrasta do okolo 45°C. Mieszanine reakcyjna miesza sie przez noc w temperaturze 80°C, po czym chlodzi sie do temperatury pokojowej i miesza sie z mieszanina skladajaca sie ze 100 ml wody i 100 ml eteru! Utworzona substancje stala odsacza sie i przekry- stalizowuje z metanolu. Otrzymuje sie 3,1 g (20% wydajnosci teoretycznej) 1,1,1-trójchloro-2-hydrok- sy-3-(l,2,4-triazol-l-ilo)-4-(l-metylocyklopropan- -l-ylo)4utan-4-on, wzór 11, o temperaturze top¬ nienia 188—216°C. lf u U 4t 41 51131 544 11 12 Wytwarzanie produktu wyjsciowego 41,4 g (0,3 mola) weglanu postasu w 500 ml aceto¬ nu wfcrapla sie w temperaturze 60°C 42,5 g (0,24 mola) 1-broinoacetylo-l-metylocyklopropanu. Po 15 godzinnym ogrzewaniu do temperatury 60°C sole odsacza sie, a przesacz odparowuje pod zmniejszo¬ nym dsniendem. Otrzymany olej oczyszcza sde chro¬ matograficznie (zel krzemionkowy — 60) Merck/ chloroform.Otrzymuje sde 35,7 g (90% wydajnosci teoretycz¬ nej) l-metylo-l^l^,4-triazol-l-^c-«cetylo)-cyklopro- panu, wzór 12, o temperaturze topnienia 58°C. (b) Do roztworu 29,4 g (0,3 moda) 1-acetylo-l-mety- lo-l^cyklopropanu w 150 ml alkoholu metylowe¬ go wkrapla sie w temperaturze 5°C 15 ml bromu rozpuszczonego w 75 ml chloroformu. Roztwór miesza sie w temperaturze 10°C do calkowitego odbarwienia i wylewa sie na lód. Faze organicz¬ na przemywa sie woda, osusza sie siarczanem sodu, saczy sie, odparowuje i destyluje. Otrzymuje sie 44 g (82,5% wydajnosci teoretycznej) 1-bromo- acetylo-1-metylocyklopropanu o wzorze 13 o tem¬ peraturze wrzenia 85—90°C/11 tor wzglednie wspól¬ czynniku zalamania n*°D = 1,5002.Przyklad II. Do 9,2 g (0,056 mola) 1-metylo- -l-(l^,4-triazol-l-ilo-acetylo)-cyklopropanu w 120 ml czterowodorofuranu i 13,6 g {0,1 mola) wegla¬ nu potasu wkrapla sie 11,3 g 2,2,3-trójchloropro^ pionaldehydu, przy czym temperatura lekko wzra¬ sta. Miesza sie przez noc w temperaturze pokojo- i wej, nastepnie roztwór reakcyjny wprowadza sie do 500 ml wody. Utworzony osad odsacza sie i przekrystalaizowuje z metanolu. Otrzymuje sie ,5 g (30% wydajnosci teoretycznej) 1,2^-trójchloro- -3-hydroksy-4-(l,2,4-triazol-(l-ilo)-5-(l-metylocyklo- prop-l-ylo)-pentan-5-onu, wzór 14, o temperaturze topnienia 182—186°C.Przyklad III. Do 7,6 g (0,05 mola) 1,2,4-tria- zol-lnUo-acetylo^yklopropanu, 7,5 g lodowate¬ go kwasu octowego i 4,1 g <0,05 mola) octanu so- w du wkrapla sie 14,8 g (0,1 mola) chlorku, przy czym temperatura wewnetrzna wzrasta do okolo 42°C. Mieszanine reakcyjna miesza sie przez 5 go¬ dzin w temperaturze 80°C i przez 12 godzin w temperaturze pokojowej, nastepnie wprowadza sie 26 do wody. Utworaony osad odsacza sie i przekrysta- lizowuje z toluenem. Otrzymuje sie 8,6 g (57,6% wy¬ dajnosci teoretycznej) l,l,l-trójchloro-2-hydrokBy- -3-(lA4-triazol-Wlo)-4Hcyklopropylobutan-4-onu, wzór 15, o temperaturze topnienia 173—175°C.W sposób podobny otrzymuje sie zwiazki o wzo¬ rze 1 podane w tabeli 2.Tabela 2 Zwiazki o wzorze 1 Przy- | klad | IV V VI VII VIII IX X 1 XI R1 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 16 wzór 9 wzór 9 R1 -CC1,CH3 ^JClf-CfHc -CCl2-C3H7-i -CC12-CHC1-CH3 -CC^-O^Ht^ -CCI2-CHCI-CH3 -CCI3 -CCI2-CH2CI Temperatura topnienia °C 196—98 158—61 134^37 178—79 161—62 56—62 194—196 185—187 Przyklady stosowania. W nizej podanych przy¬ kladach stosowania stosowano jako zwiazki porów¬ nawcze zwiazek (A) o wzorze 17, zwiazek (B) o wzorze 18; zwiazek o wzorze (C) o wzorze 19.Przyklad XII. Test z Venturia (jablon) dzia¬ lanie zapobiegawcze.Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu.Emulgator: 0,3 czesci wagowej eteru alkiloary- lopoliglikolowego.W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podanymi ilosciami rozpuszczal¬ nika i emulgatora, koncentrat rozciencza sie wo¬ da do zadanego stezenia.W celu sprawdzenia dzialania zapobiegawczego opryskuje sie otrzymanym preparatem mlode rosli¬ ny do zwilzenia. Po oschnieciu nalotu zakaza sie rosliny wodna zawiesina zarodników konidialnych parcha jabloniowego (Venturia inaequalis) i pozo¬ stawia sie w komorze inkubacyjnej przez 1 dzien 50 55 w temperaturze 20°C i wzglednej wilgotnosci po¬ wietrza 100%.Nastepnie rosliny umieszcza sie w szklarni w temperaturze 20°C i wzglednej wilgotnosci powie¬ trza okolo 70%.Po 12 dniach od inokulacji przeprowadza sie ocene dzialania.Z testu wynika, ze zwiazki! otrzymane wedlug przykladów wytwarzania I i II dizialaja znacznie lepiej niz zwiazki znane ze stanu techniki.Przyklad XIII. Test ze Sphaerotheca (ogórki dzialanie zapobiegawcze.Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu, go Emulgator: 0,3 czesci wagowej eteru alkiloary- lopoliglikolowego.W celu wytwarzania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie z podanymi iloscia¬ mi rozpuszczalnika i emulgatora, po czym koncen- es trat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.131 544 13 14 W celu sprawdzenia dzialania ochronnego opry¬ skuje sie otrzymanym preparatem mlode rosliny do zwilzenia. Po oschniecdu nalotu rosliny opyla sie konidiami grzyba Sphaerotheca fuliginea.Nastepnie rosliny ustawia sie w szklarni w tem¬ peraturze 23—24°C i wzglednej wilgotnosci po¬ wietrza okolo 75%.Po 10 dniach od zakazenia ocenia sie wyniki.Z testu wynika, ze np. zwiazek z przykladu wy¬ twarzania I wykazuje znacznie lepsze dzialanie niz zwiazki znane ze stanu techniki.Przyklad XIV. Test z Erysiphe (jeczmien) dzialanie zapobiegawcze.Rozpuszczalnik: 100 czesci wagowych dwumetylo- iormamidu.Emulgator: 0,25 czesci wagowej eteru alkiloary- lopoliglikolowego, W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podanymi ilosciami rozpuszczal¬ nika i emulgatora i koncentrat rozciencza sie wo¬ da do potrzebnego stezenia.W celu sprawdzenia dzialania zapobiegawczego opryskuje sie otrzymanym preparatem mlode rosli¬ ny do zwilzenia. Po osclmieciu nalotu rosliny opyla sie zarodnikami Erysiphe graminis f. sp. hordei.Rosliny umieszcza sie w szklarni w tempera¬ turze okolo 20°C i wzglednej wilgotnosci powietrza okolo 80%, w celu przyspieszenia rozwoju ognisk maczniaka. Po 7 dniach od zakazenia ocenia sie wyniki. Z testu wynika, ze np. zwiazki z przykla¬ dów wytwarzania I, II, III i IV dzialaja znacznie lepiej niz zwiazki znane ze stanu techniki.Przyklad XV. Test z Erysiphe (jeczmien) za¬ prawa nasion.Stosowanie substancji czynnych prowadzi sie w postaci srodków do suchej zaprawy nasion. Otrzy¬ muje sie je przez rozrzedzenie kazdorazowo uzy¬ tej substancji czynnej maczka mineralna uzysku¬ jac drobno sproszkowana mieszanine zapewniajaca równomierne pokrycie powierzchni nasion.W celu zaprawy wytrzasa sie nasiona przez 3 mi¬ nuty ze srodkiem zaprawowym w zamknietej bu¬ telce szklanej.Jeczmien w ilosci 312 ziaren wysiewa sie na gle¬ bokosci 2 cm do gleby standardowej. Po 7 dniach od wysiania gdy rosliny rozwina pierwszy lisc, opyla sie zarodnikami Erysiphe graminis f. sp. hordei.Rosliny umieszcza sie w szklarni w tempera¬ turze okolo 20°C i wzglednej wilgotnosci powie¬ trza okolo 80%, w celu ulatwienia rozwoju ognisk maczniaka.Po 7 dniach od zakazenia ocenia sie wyniki. Z testu wynika, ze zwiazek z przykladu wytwarza¬ nia II dziala znacznie skuteczniej niz zwiazki zna¬ ne ze stanu techniki.Przyklad XVI. Hamowanie wzrostu trawy (Festuca protensis).Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumety- loformamidu.Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu po- lioksyetylenosorbitanu.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podanymi ilosciami rozpuszczal¬ nika i emulgatora, po czym rozciencza sie woda do potrzebnego stezenia.Hoduje siie w szklarni trawe (Festuca protensis) do osiagniecia wzrostu 5 cm. W tym stadium ro¬ sliny opryskuje sie preparatem substancji czyn¬ nej do zwilzenia, ro 3 tygodniach mierzy sie pre¬ parat wzrostu i oblicza w % hamowania wzrostu u w stosunku do roslin kontrolnych, przy czym 100% oznacza, ze calkowite zahamowanie wzrasta, a 0% wzrost odpowiadajacy roslinom kontrolnym.Z testu wynika^ ze zwiazek z przykladu wy¬ twarzania III silnie hamuje wzrost roslin. li Przyklad XVII. Hamowanie wzrostu jecz¬ mienia.Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu.Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu po- M lioksyetylenosorbitanu.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podanymi ilosciami rozpuszczal¬ nika i emulgatora, po czym rozciencza sie woda ts do potrzebnego stezenia.Hoduje sie jeczmien w szklarni do 2-lisciowego stadium rozwoju w tym stadium rosliny opryskuje sie do orosienia preparatami substancji czynnych.Po 3 tygodniach mierzy przyrost wzrostu u wszy- stkich roslin i oblicza hamowanie wzrostu w sto¬ sunku procentowymi do roslin kontrolnych. Przy czym 100% hamowania oznacza calkowite ustanie wzrostu, a 0% wzrost odpowiadajacy roslinom kon¬ trolnym.Z testu wynika, ze zwiazek z przykladu III sil¬ nie hamuje wzrost roslin.Przyklad XVIII. Oddzialywanie na wzrost buraków cukrowych.Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumety- loformamidu.Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu po- lioksyetylenosorbitanu. 45 W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podanymi ilosciami rozpuszczal¬ nika i emulgatora, po czym rozciencza sie woda do potrzebnego stezenia.Hoduje sie buraki cukrowe w szklarni do pel¬ nego uformowania sie liscieni. W tym stadium rosliny opryskuje sie do orosienia otrzymanym preparatem substancji czynnej. Po 14 dniach mie- 55 rzy sie przyrost wzrostu roslin i oddzialywanie na wzrost oblicza sie w stosunku procentowym do przyrostu wzrostu roslin kontrolnych.Przy czym 0% oznacza oddzialywanie na wzrost odpowiadajace roslinom kontrolnym. Ujemne war- 60 tosci oznaczaja hamowanie wzrostu, dodatnie war¬ tosci przyspieszanie wzrostu w stosunku do roslin kontrolnych.Z testu wynika, ze zwiazek z przykladu III sil- 65 nie hamuje wzrost roslin. as 40131 544 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy i do regulowania wzrostu roslin zawierajacy substancje czynna i znane {nos¬ niki i/lub zwiazki powierzchniowo! czynne, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera cykloalkilo-(a-fcriazoMlo^-hydroksy)Hketony o wzo¬ rze 1, w którym R1 oznacza ewentualnie podsta¬ wiony rodnik cykloalkilowy, zwlaszcza rodnik cy- kloalkilowy o 3—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach wegla i R2 oznacza rodnik chlorowcoalkilowy, zwlaszcza prosty lub rozgaleziony rodnik chlorow¬ coalkilowy o 1—4 atomach wegla i 1—5 takich samych lub róznych atomach chlorowca, rodnik chlorowcoalkenylowy, zwlaszcza prosty lub rozgale¬ ziony, rodnik chlorowcoalkenylowy o 2—4 atomach wegla i 1—5 takich samych lub róznych atomach 16 chlorowca, lub grupe alkoksykarbonylowa zwlasz¬ cza o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej oraz ich tolerowane fizjologicznie sole addycyjne z kwasami i sole metalokompleksowe. 2. Sposób wytwarzania cykloalkilo-(a-triazolilo- -fJ-hydroksy)Hketonów o wzorze 1, w którym R1 oznacza ewentualnie podstawiony rodnik cykloal¬ kilowy i R2 oznacza rodnik chlorowcoalkilowy, chlorowcoalkenylowy lub grupe alkoksykarbonylo¬ wa oraz ich tolerowanych fizjologicznie soli addy¬ cyjnych z kwasami i soli metalokompleksowych, znamienny tym, ze a-triazoldloketony o wzorze 2, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z aldehydami o wzorze 3, w którym R* ma wyzej podane znaczenie, w srodowisku roz¬ cienczalnika i wobec katalizatora i nastepnie ewen¬ tualnie poddaje sie w zwykly sposób reakcji ad- dycji z kwasem lub sola metalu.^ OH I 2 CO- CH-CH- R R-/ H N N WZÓR 1 N. r^co-ol-n'1 2 \=N © WZÓR 3 R3 ZL (CH,L )^— CH2- Hal* WZÓR 2 WZÓR U R (C^nTC0-CH2 N. u ^ VrA.ru - Ni ¦N H—N | *=N WZÓR 2 a WZÓR 5131 544 '*?- • ": ¦¦.-3.:-w!'W--- 1 WZÓR 6 R ,1 (CH2)n C-CN C2H5 WZÓR 9 *,*v ® CH3 N_ I^-CO-CHj-N'^.N WZÓR 12 WZÓR 7 CHo o^3 WZÓR 10 CH3 OH D-CO-CH-CH-CCL , I 3 ' OM WZÓR 8 pS-CO-CH-CH - CCL- I : n i! N WZÓR 11 WZÓR 15 CH3 £j-CO-CH2-Br CX WZÓR 13 WZÓR 16 \ CH- OH £J-CO- CH -CH - CCI,- CH?Cl u i, WZÓR 14 OH CL~^0'~ C0"CH"CH-CCL, N wzór 17 Oniz 001 «n»3 *-V 08 0S6-V uttbzsom 'J^DZd IV H 3 H 3 S e r—N i 133-H3 -HO-03-<] . HO eH3 -N 0 ^N^ 61 dQZM \-3ei "3-3ei3 ? , ?H3-03-fO £133- H3-H3-00-0e(eH3) I HO 81 dOZM _N fi li ?(eH3)133-H3-H3-03-0e(eH0) I HO ftS Ul PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy i do regulowania wzrostu roslin zawierajacy substancje czynna i znane {nos¬ niki i/lub zwiazki powierzchniowo! czynne, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera cykloalkilo-(a-fcriazoMlo^-hydroksy)Hketony o wzo¬ rze 1, w którym R1 oznacza ewentualnie podsta¬ wiony rodnik cykloalkilowy, zwlaszcza rodnik cy- kloalkilowy o 3—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach wegla i R2 oznacza rodnik chlorowcoalkilowy, zwlaszcza prosty lub rozgaleziony rodnik chlorow¬ coalkilowy o 1—4 atomach wegla i 1—5 takich samych lub róznych atomach chlorowca, rodnik chlorowcoalkenylowy, zwlaszcza prosty lub rozgale¬ ziony, rodnik chlorowcoalkenylowy o 2—4 atomach wegla i 1—5 takich samych lub róznych atomach 15 16 chlorowca, lub grupe alkoksykarbonylowa zwlasz¬ cza o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej oraz ich tolerowane fizjologicznie sole addycyjne z kwasami i sole metalokompleksowe.
- 2. Sposób wytwarzania cykloalkilo-(a-triazolilo- -fJ-hydroksy)Hketonów o wzorze 1, w którym R1 oznacza ewentualnie podstawiony rodnik cykloal¬ kilowy i R2 oznacza rodnik chlorowcoalkilowy, chlorowcoalkenylowy lub grupe alkoksykarbonylo¬ wa oraz ich tolerowanych fizjologicznie soli addy¬ cyjnych z kwasami i soli metalokompleksowych, znamienny tym, ze a-triazoldloketony o wzorze 2, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z aldehydami o wzorze 3, w którym R* ma wyzej podane znaczenie, w srodowisku roz¬ cienczalnika i wobec katalizatora i nastepnie ewen¬ tualnie poddaje sie w zwykly sposób reakcji ad- dycji z kwasem lub sola metalu. ^ OH I 2 CO- CH-CH- R R-/ H N N WZÓR 1 N. r^co-ol-n'1 2 \=N © WZÓR 3 R3 ZL (CH,L )^— CH2- Hal* WZÓR 2 WZÓR U R (C^nTC0-CH2 N. u ^ VrA.ru - Ni ¦N H—N | *=N WZÓR 2 a WZÓR 5131 544 '*?- • ": ¦¦.-
- 3.:-w!'W--- 1 WZÓR 6 R ,1 (CH2)n C-CN C2H5 WZÓR 9 *,*v ® CH3 N_ I^-CO-CHj-N'^. N WZÓR 12 WZÓR 7 CHo o^3 WZÓR 10 CH3 OH D-CO-CH-CH-CCL , I 3 ' OM WZÓR 8 pS-CO-CH-CH - CCL- I : n i! N WZÓR 11 WZÓR 15 CH3 £j-CO-CH2-Br CX WZÓR 13 WZÓR 16 \ CH- OH £J-CO- CH -CH - CCI,- CH?Cl u i, WZÓR 14 OH CL~^0'~ C0"CH"CH-CCL, N wzór 17 Oniz 001 «n»3 *-V 08 0S6-V uttbzsom 'J^DZd IV H 3 H 3 S e r—N i 133-H3 -HO-03-<] . HO eH3 -N 0 ^N^ 61 dQZM \-3ei "3-3ei3 ? , ?H3-03-fO £133- H3-H3-00-0e(eH3) I HO 81 dOZM _N fi li ?(eH3)133-H3-H3-03-0e(eH0) I HO ftS Ul PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813145846 DE3145846A1 (de) | 1981-11-19 | 1981-11-19 | Cycloalkyl-((alpha)-triazolyl-ss-hydroxy)-ketone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL239079A1 PL239079A1 (en) | 1983-08-15 |
| PL131544B1 true PL131544B1 (en) | 1984-11-30 |
Family
ID=6146717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1982239079A PL131544B1 (en) | 1981-11-19 | 1982-11-17 | Fungicide with plant growth controlling properties and method of obtanink cycloalkylo-/alpha-triazolilo/-beta-hydroxy/-ketones |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4530715A (pl) |
| EP (1) | EP0080102B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5892668A (pl) |
| AT (1) | ATE20059T1 (pl) |
| AU (1) | AU554279B2 (pl) |
| BR (1) | BR8206678A (pl) |
| CA (1) | CA1185246A (pl) |
| CS (1) | CS236695B2 (pl) |
| DD (1) | DD208531A5 (pl) |
| DE (2) | DE3145846A1 (pl) |
| DK (1) | DK514582A (pl) |
| ES (1) | ES517513A0 (pl) |
| GR (1) | GR77760B (pl) |
| HU (1) | HU188524B (pl) |
| IL (1) | IL67274A (pl) |
| NZ (1) | NZ202515A (pl) |
| PL (1) | PL131544B1 (pl) |
| PT (1) | PT75818B (pl) |
| ZA (1) | ZA828493B (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3145857A1 (de) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Alkylcyloalkyl-triazolylmethyl-ketone und verfahreen zu ihrer herstellung |
| DE3702920A1 (de) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Bayer Ag | Substituierte hydroxy-azolyl-ketone |
| ATA136687A (de) * | 1987-05-27 | 1993-09-15 | Technica Entwicklung | Verfahren und vorrichtung zum beheben von durch naehrstoff-ueberschuss bedingten belastungen von kulturpflanzen |
| DE3812967A1 (de) * | 1987-06-24 | 1989-01-05 | Bayer Ag | Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate |
| DE4208050A1 (de) * | 1992-03-13 | 1993-09-23 | Bayer Ag | Azolylmethyl-fluorcyclopropyl-derivate |
| TW200307539A (en) * | 2002-02-01 | 2003-12-16 | Bristol Myers Squibb Co | Cycloalkyl inhibitors of potassium channel function |
| MX2013007379A (es) | 2010-12-21 | 2013-07-15 | Bayer Cropscience Lp | Mutantes tipo papel lija de bacillus y metodos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas. |
| EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1601453A (en) * | 1977-05-05 | 1981-10-28 | Ici Ltd | Triazole and imidazole derivatives useful in agriculture |
| DE2832233A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Alpha -azolyl- beta -hydroxy-ketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3002430A1 (de) * | 1980-01-24 | 1981-07-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolyl-alkandiol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
-
1981
- 1981-11-19 DE DE19813145846 patent/DE3145846A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-11-02 US US06/438,448 patent/US4530715A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-11-09 EP EP82110296A patent/EP0080102B1/de not_active Expired
- 1982-11-09 AT AT82110296T patent/ATE20059T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 DE DE8282110296T patent/DE3271447D1/de not_active Expired
- 1982-11-09 PT PT75818A patent/PT75818B/pt unknown
- 1982-11-16 JP JP57199847A patent/JPS5892668A/ja active Pending
- 1982-11-16 NZ NZ202515A patent/NZ202515A/en unknown
- 1982-11-16 IL IL67274A patent/IL67274A/xx unknown
- 1982-11-16 DD DD82244913A patent/DD208531A5/de unknown
- 1982-11-17 PL PL1982239079A patent/PL131544B1/pl unknown
- 1982-11-17 GR GR69836A patent/GR77760B/el unknown
- 1982-11-18 AU AU90706/82A patent/AU554279B2/en not_active Ceased
- 1982-11-18 DK DK514582A patent/DK514582A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-11-18 BR BR8206678A patent/BR8206678A/pt unknown
- 1982-11-18 CA CA000415878A patent/CA1185246A/en not_active Expired
- 1982-11-18 ZA ZA828493A patent/ZA828493B/xx unknown
- 1982-11-19 CS CS828295A patent/CS236695B2/cs unknown
- 1982-11-19 ES ES517513A patent/ES517513A0/es active Granted
- 1982-11-19 HU HU823736A patent/HU188524B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK514582A (da) | 1983-05-20 |
| ZA828493B (en) | 1983-09-28 |
| GR77760B (pl) | 1984-09-25 |
| DE3145846A1 (de) | 1983-05-26 |
| AU554279B2 (en) | 1986-08-14 |
| US4530715A (en) | 1985-07-23 |
| IL67274A (en) | 1986-02-28 |
| PT75818A (en) | 1982-12-01 |
| PL239079A1 (en) | 1983-08-15 |
| DE3271447D1 (en) | 1986-07-03 |
| CA1185246A (en) | 1985-04-09 |
| AU9070682A (en) | 1983-05-26 |
| IL67274A0 (en) | 1983-03-31 |
| BR8206678A (pt) | 1983-10-04 |
| HU188524B (en) | 1986-04-28 |
| CS236695B2 (en) | 1985-05-15 |
| ES8307767A1 (es) | 1983-08-16 |
| ATE20059T1 (de) | 1986-06-15 |
| ES517513A0 (es) | 1983-08-16 |
| PT75818B (en) | 1985-07-26 |
| EP0080102A1 (de) | 1983-06-01 |
| NZ202515A (en) | 1985-05-31 |
| JPS5892668A (ja) | 1983-06-02 |
| EP0080102B1 (de) | 1986-05-28 |
| DD208531A5 (de) | 1984-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5141553A (en) | Ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkyl-azoles as fungicides and plant growth regulators | |
| US4438122A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyridinyl-alkanols | |
| PL133699B1 (en) | Pesticide,in particular fungicide acting simultaneouslyas growth control agent and method of obtaining substituted 1-hydroxyalkyl-oazolilic derivatives | |
| JPH0413349B2 (pl) | ||
| KR840001752B1 (ko) | 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법 | |
| PL88780B1 (pl) | ||
| PL124651B1 (en) | Plant growth regulating and fungicidal agent | |
| US4729783A (en) | Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions | |
| JPH0141630B2 (pl) | ||
| PL133825B1 (en) | Plant growth regulating and fungicidal agent and process for manufacturing azoallyalalkenones and- ols | |
| PL131544B1 (en) | Fungicide with plant growth controlling properties and method of obtanink cycloalkylo-/alpha-triazolilo/-beta-hydroxy/-ketones | |
| JPS5835190B2 (ja) | シンキ １− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ | |
| US3885951A (en) | Plant growth regulant compositions containing 2-haloethanesulphinic acid compounds | |
| JPH0141631B2 (pl) | ||
| US4507141A (en) | Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides | |
| US4559077A (en) | Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
| US4436907A (en) | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols | |
| GB1574193A (en) | Halogenoethyl sulphones and their use as plant growth regulators | |
| US4584373A (en) | 1-(substituted-phenoxy)-3-methyl-2-(pyrimidin-5-yl)-butan-2-ol useful as plant growth regulating agents | |
| CS212338B2 (en) | Means for regulation of the plant growth and fungicide means and method of making the active substance | |
| CS208456B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| US4588433A (en) | Phenoxymethane derivatives for regulating plant growth | |
| CS195340B2 (en) | Fungicide and growth plant regulator and process for preparing effective compounds | |
| PL136472B1 (en) | Pesticide,in particular fungicide,exhibiting plant growth control properties and method of obtaining new derivatives of 1-azolilo-2-oxyimino-butane | |
| US4469902A (en) | 1-Iodoprop-1-yn-3-ols as plant protection agents |