PL129635B1 - Process for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one - Google Patents
Process for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-oneInfo
- Publication number
- PL129635B1 PL129635B1 PL1981235214A PL23521481A PL129635B1 PL 129635 B1 PL129635 B1 PL 129635B1 PL 1981235214 A PL1981235214 A PL 1981235214A PL 23521481 A PL23521481 A PL 23521481A PL 129635 B1 PL129635 B1 PL 129635B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- general formula
- salts
- halogen
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- -1 nitro, carboxyl Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N nitramide Chemical compound N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N Rutecarpine Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCC=3C4=CC=CC=C4NC=33)C3=NC2=C1 ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MONJTOUXCWKOFS-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one Chemical class C1=CC=CN2C(=O)C3=CC=CC=C3N=C21 MONJTOUXCWKOFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDJFFSGCRRMVFH-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-d]pyrimidine Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CN=C21 UDJFFSGCRRMVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- G—PHYSICS
- G16—INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR SPECIFIC APPLICATION FIELDS
- G16H—HEALTHCARE INFORMATICS, i.e. INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR THE HANDLING OR PROCESSING OF MEDICAL OR HEALTHCARE DATA
- G16H10/00—ICT specially adapted for the handling or processing of patient-related medical or healthcare data
- G16H10/60—ICT specially adapted for the handling or processing of patient-related medical or healthcare data for patient-specific data, e.g. for electronic patient records
-
- G—PHYSICS
- G16—INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR SPECIFIC APPLICATION FIELDS
- G16H—HEALTHCARE INFORMATICS, i.e. INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR THE HANDLING OR PROCESSING OF MEDICAL OR HEALTHCARE DATA
- G16H40/00—ICT specially adapted for the management or administration of healthcare resources or facilities; ICT specially adapted for the management or operation of medical equipment or devices
- G16H40/60—ICT specially adapted for the management or administration of healthcare resources or facilities; ICT specially adapted for the management or operation of medical equipment or devices for the operation of medical equipment or devices
- G16H40/67—ICT specially adapted for the management or administration of healthcare resources or facilities; ICT specially adapted for the management or operation of medical equipment or devices for the operation of medical equipment or devices for remote operation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A90/00—Technologies having an indirect contribution to adaptation to climate change
- Y02A90/10—Information and communication technologies [ICT] supporting adaptation to climate change, e.g. for weather forecasting or climate simulation
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Primary Health Care (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- General Business, Economics & Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych 6-hydrazonopirydo [2,1-b] chi- nazolin-11-onu o wzorze ogólnym 1 w którym R, R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, chlorowca, grupe nitrowa, kaboksylowa, :nitrylowa, Ci-4alkoksylowa, Ci_4alkoksykarbonylowa, Ci_4alkilowa, grupe aminowa lub hydroksylowa, al¬ bo R i R1 razem oznaczaja grupe metylenodioksy, a R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza atom wo¬ doru lub grupe Ci_4alkilowa, R4 oznacza atom wo¬ doru, grupe Ci^alkilowa, ewentualnie podstawio¬ na jedno do trzykrotnie tak samo lub róznie ato¬ mem chlorowca, grupa Ci-4alkoksylowa, fenyloksy- lowa, hydroksylowa, nitrowa, aminowa, cyjanowa, karboksylowa, grupa Ci-4alkoksykarbonylowa, Ci_4 alkanoilowa, metylenodioksy, trifluorometylowa, fe¬ nyIowa, Ci-4dialkiloaminowa, grupe fenyIowa, gru¬ pe naftylowa lub pirydylowa, i linia przerywana oznacza ewentualnie dalsze wiazanie miedzy ato¬ mami wegla oraz ich soli, optycznie czynnych i geo¬ metrycznych izomerów i tautomerów.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku moga byc stosowane jako substancje wyjsciowe do wytwarzania alkaloidów.Pochodne pirydo[2,l-b]chinazolin-ll-onu sa czes¬ ciowo znane jako alkaloidy np. Chem. Comm. 1965, 267; Austrial. J. Chem. 1966, 151; Chem. Ber. 1935, 68, 2221; J. Chem. Soc. 1956, 4694; Chem. Ber. 1962, *95, 2182, czesciowo jak zwiazki farmakologiczne czynne np. opis pat. RFN DOS nr 2 812 585, belgij- 10 15 25 30 ski opis patentowy nr 847 011 i 849 542. Znane po¬ chodne pirydo[2,l-b]chinazolin-ll-onu opisal Moshy w Heterocyclic Systems with bridgehead nitrogen atoms; tom 2, str. 1153—1159; Interscience Publis¬ hers, Inc. New York, 1961.Zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym R, R1, R2, R3, R4 i przerywana linia maja wyzej wymie¬ nione znaczenie, oraz ich sole optycznie czynne i geometryczne izomery i tautomery wytwarza sie w ten sposób, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym R, R1, \R2, R3 i przerywana linia maja wy¬ zej podane znaczenie, a R8 oznacza atom wodoru albo chlorowca i R9 oznacza atom chlorowca, pod¬ daje sie reakcji z pochodna hydrazyny o wzorze ogólnym 3, w którym R4 ma wyzej podane znacze¬ nie i ewentualnie otrzymane zwiazki o wzorze ogól¬ nym 1 przeprowadza sie w sole z zasadami, w so¬ le addycyjne z kwasami albo z soli uwalnia.W zwiazku o wzorze 3 atom chlorowca oznacza korzystnie atom chloru lub bromu. Reakcje korzy¬ stnie prowadzi sie w obojetnym rozpuszczalniku.Jako rozpuszczalnik mozna stosowac Ci-4alkanole, takie jak metanol, etanol, propanol, izopropanol itd; kwasy alkanokarboksylowe zwlaszcza kwas oc¬ towy, propionowy; amidy kwasowe, zwlaszcza N,N- -dimetyloformamid; aromatyczne zasady, zwlaszcza pirydyne. Wymienione rozpuszczalniki mozna ewen¬ tualnie mieszac z woda. W tym przypadku reakcje prowadzi sie w mieszaninie wody i mieszajacego z woda rozpuszczalnika. 129 635120 635 Reakcje mozna ewentualnie.prowadzic w obecno¬ sci srodka wiazacego kwas. Jako srodek wiazacy kwas mozna stosowac alkoholany metali alkalicz¬ nych, zwlaszcza octan sodowy, octan potasowy, wo¬ dorotlenki metali alkalicznych, zwlaszcza wodoro¬ tlenek sodowy lub potasowy, albo weglany metali alkalicznych, zwlaszcza weglan sodowy, potasowy, wodoroweglan sodowy itd., albo nadmiar zwiazku wyjsciowego o wzorze 3. Zwiazek o wzorze 3 uzy¬ wa sie w reakcji w stosunku molowym 1 do 8, zwlaszcza 2,5 do 4,5. Reakcje prowadzi sie w tem¬ peraturze 0—160°C, zwlaszcza w temperaturze wrze¬ nia mieszaniny reakcyjnej, w czasie zaleznie od reagowania skladników wynoszacym 30 minut do 10 godzin.Wytworzony zwiazek o wzorze ogólnym 1 mozna wyodrebnic z mieszaniny w znany sposób. W wie¬ lu przypadkach produkt wytraca sie z mieszaniny reakcyjnej i mozna go wydzielic na drodze filtra¬ cji albo wirowania albo innymi znanymi metoda¬ mi. W przypadkuz gdy produkt nie wytraca sie z mieszaniny reakcyjnej mozna go ewentualnie za pomoca innego rozpuszczalnika np. wody wytra¬ cic.Ze wiazków o wzorze ogólnym 1 mozna tworzyc sole za pomoca nieorganicznych albo organicznych kwasów na przyklad chlorowodorki, bromowodor- ki, siarczany, fosforany, nadchlorany, maleiniany, octany itd.Ze zwiazków o wzorze ogólnym 1 posiadajacych co najmniej jedna grupe karboksylowa mozna two¬ rzyc sole z zasadami na przyklad sole metali alka¬ licznych, jak sole wapniowe i magnezowe, dalej sole z organicznymi aminami jak sól z trójetyloamina i sól z etanoloamina.Sposób wedlug wynalazku obejmuje równiez wy¬ twarzanie optycznych i geometrycznych zwiazków o wzorze 1.Strukture geometrycznych izomerów pokazuja ogól¬ ne wzory 1A. i IB. Tautomerie zwiazków o wzo¬ rze 1 przedstawia schemat 2.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 posiadajace jako R3 inny podstawnik niz atom wodoru, zawieraja cen¬ trum asymetrii i moga wystepowac jako zwiazki optycznie czynne albo jako racematy.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna takze uwal¬ niac w znany sposób z ich soli utworzonych z kwa¬ sami albo zasadami, Z zasadowych zwiazków o wzorze ogólnym 1 mozna, w reakcji nieorganicznymi albo organicz¬ nymi kwasami, tworzyc sole addycyjne w znany sposób, w którym odpowiednie zwiazki o wzorze ogólnym 1 poddaje sie reakcji z równomolowa ilo¬ scia lub nadmiarem stosowanego kwasu w obojet¬ nym organicznym rozpuszczalniku.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 zawierajace grupe karboksylowa mozna w reakcji z zasadami np. wo¬ dorotlenkiem metalu ziem alkalicznych, organiczna amina przeprowadzic w sole.Stosowane zwiazki wyjsciowe sa czesciowo znane.Zwiazki o wzorze ogólnym 2 sa znane z literatury np. japonski opis patentowy nr 78130 435, belgij¬ ski opis patentowy nr 849 542 i 847 011, opis paten¬ towy RFN DOS nr 28812 585 i 2 812 586, Mosby: Heterocyclic Systems with bidgehead nitrogen a- toms; tom 2, str. 1153—1159, Interscience Publis— hers Inc., New York, 1961; Him Heterocycl. Soed. 1976, 1564—1569; 1979, 684—691, albo mozna je wy¬ twarzac w analogiczny sposób.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 sa pólproduktami w syntezie znanych alkaloidów (belgijski opis pat. nr 889338 Chinoin) Rutekarpiny i analogów Rute- kafpiny. Znane pochodne i ich dzialanie moczo¬ pedne, regulujace cisnienie krwi oraz oddychanie opisano np. J. Am. Chem. Soc. 82 5187 (1960); Phy- tochemistry 11, 1833; 12, 2521 (1973) Tetrahedron Let- ters (1968) 4865. Zastosowanie zwiazków o wzorze 1 do wytwarzania nowych pochodnych Rutekarpi¬ ny.Sposób wedliig wynalazku objasniaja blizej po¬ nizsze przyklady nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. 10,8 g (0,03 mola) 6,6-dibromo-6,7, 8,9-tetrahydro-ll-oksa-llH-pirydo[2,l-b]chinazoliny i 13,0 g (0,12 mola) fenylohydrazyny w 120 ml eta¬ nolu utrzymuje sie we wrzeniu w czasie 4 godzin.Po schlodzeniu odsacza sie wytracone krysztaly.- Po zatezeniu lugu macierzystego wypadaja dalsze krysztaly, które odsacza sie przemywajac mala ilo¬ scia alkoholu.Polaczone produkty zawiesza sie z 98,4 g (0,06 mola) octanu sodu w 150 ml wody, potem saczy i przemywa woda. Otrzymuje sie 8,4 g, co stanowi 81°/o wydajnosci teoretycznej 6-fenylohydrazono-6, 7,8,9-tetrahydro-ll-okso-llH-pirydo[2,l-b]-chinazoli- ny, która po krystalizacji z izopropanolu topnieje w temperaturze 177—179°C.Przyklad II. 3,74 g (0,01 mola) 6,6-dibromo-9- -metylo-ll-okso-6,7,8,9-tetrahydro-llH-pirydo[2,l-b] chinazoliny i 4,32 g (0,04 mola) fenylohydrazyny w 40 ml etanolu utrzymuje sie we wrzeniu w czasie 10 godzin. Po schlodzeniu odsacza sie wytracone krysztaly. Odsaczony produkt zawiesza sie z 2,72 g (0,02 mola) octanu sodu w 100 ml wody, potem saczy i przemywa woda.Otrzymuje sie 2,4 g, co stanowi 75% wydajnosci teoretycznej 6-fenylohydrazono-9^metylo-ll-okso-6,7, 8,9-tetrahydro-llH-pirydo[2,l-b]chinazoliny, która po- 45 krystalizacji z etanolu topnieje w temperaturze 185—187°C.Analiza dla Ci9Hi8N40 wyliczono: C 71,69% H 5,69% N 17,59% 50 znaleziono: C 71,62% H 5,58% N 17,55% Przyklad III. 2,79 g (0,01 mola) 6-bromo-ll-ok¬ so-6,7r8^-tetraliydro-llH-pirydo[2,l-b]chinazoliny i 2,16 g (0,02 mola) fenylohydrazyny w 3G ml etano¬ lu utrzymuje sie we wrzeniu w temperaturze 80-°C 55 w czasie 6 godzin. Potem oddestylowuje sie etanol do 1k objetosci i mieszanine reakcyjna pozostawia w lodowce do krystalizacji. Wytracone zólte kry¬ sztaly odsacza sie przemywajac je woda i etanolem.Otrzymuje sie 2,1 g, co stanowi 69% wydajnosci 60 teoretycznej e-fenylohydrazono-llnDkso-^^S^tetra- nydro-llH-pirydo[2,l-b]chinazoliny, która po kry¬ stalizacji z izopropanolu topnieje w temperaturze- 179—180°C i nie wykazuje obnizania temperatury topnienia z produktem wytworzonym wedlug przy— 65 kladu I. ii 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60129635 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 6-hy- drazonopirydo-[2,l-b]chinazolin-ll-onu 0 wzorze o- gólnym 1, w którym R, R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, chlorowca, grupe nitrowa, karboksylowa, nitrylowa, Ci-4alkoksylowa, Ci_4alkoksykarbonylowa, Ci-4alkilowa, grupe ami¬ nowa lub hydroksylowa, albo R i R1 razem ozna¬ czaja grupe metylenodioksy, a R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza atom wodoru albo grupe Ci_4 alkilowa, R4 oznacza atom wodoru, grupe Ci-4alki- lowa, ewentualnie podstawiona jedno do trzykrot¬ nie tak samo lub róznie atomem chlorowca, grupa Ci_4alkilowa, Ci-4alkoksylowa, fenyloksylowa, hy¬ droksylowa, nitrowa, aminowa, cyjanowa, karbo¬ ksylowa, grupa Ci_4alkoksykarbonylowa, Ci-4al- kanoilowa, metylenodioksy, trifluorometylowa, feny- lowa, Ci-4dialkiloaminowa, grupe fenyIowa, grupe naftyIowa albo pirydylowa, i linia przerywana ozna¬ cza ewentualnie dalsze wiazanie miedzy atomami "wegla, oraz ich soli, optycznie czynnych i geome¬ trycznych izomerów i tautomerów, znamienny tym, ze zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym R, R1, 15 20 R2, R3 i przerywana linia maja wyzej podane zna¬ czenie a R8 oznacza atom wodoru albo chlorowca i R9 oznacza atom chlorowca poddaje sie reakcji z pochodna hydrazyny o wzorze ogólnym 3, w któ¬ rym R4 ma wyzej podane znaczenie i ewentualnie otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1 przeprowa¬ dza sie w sole z zasadami, w sole addycyjne z kwasami albo z soli uwalnia. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—160°C. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci rozpusz¬ czalnika. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci wody. 5. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym,\ze jako organiczny rozpuszczalnik stosuje sie Ci-4al- kanole. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym R, R1, R2, R3i prze¬ rywana linia maja znaczenie podane w zastrz. 1, i R8 oznacza atom wodoru lub bromu i R9 oznacza atom bromu.R-NH WZÓR 2 R XN—NH? H WZÓR 3129635 R1 R2 O r3 ¦N- VN R WZÓR 1A WZdR 1B SCHEMAT 1 N"~*, NH I N R^ H '/ SCHEMAT 2 WZGraf. Z-d 2 — zam. 475/86 — 95 + 16 Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 6-hy- drazonopirydo-[2,l-b]chinazolin-ll-onu 0 wzorze o- gólnym 1, w którym R, R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, chlorowca, grupe nitrowa, karboksylowa, nitrylowa, Ci-4alkoksylowa, Ci_4alkoksykarbonylowa, Ci-4alkilowa, grupe ami¬ nowa lub hydroksylowa, albo R i R1 razem ozna¬ czaja grupe metylenodioksy, a R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza atom wodoru albo grupe Ci_4 alkilowa, R4 oznacza atom wodoru, grupe Ci-4alki- lowa, ewentualnie podstawiona jedno do trzykrot¬ nie tak samo lub róznie atomem chlorowca, grupa Ci_4alkilowa, Ci-4alkoksylowa, fenyloksylowa, hy¬ droksylowa, nitrowa, aminowa, cyjanowa, karbo¬ ksylowa, grupa Ci_4alkoksykarbonylowa, Ci-4al- kanoilowa, metylenodioksy, trifluorometylowa, feny- lowa, Ci-4dialkiloaminowa, grupe fenyIowa, grupe naftyIowa albo pirydylowa, i linia przerywana ozna¬ cza ewentualnie dalsze wiazanie miedzy atomami "wegla, oraz ich soli, optycznie czynnych i geome¬ trycznych izomerów i tautomerów, znamienny tym, ze zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym R, R1, 15 20 R2, R3 i przerywana linia maja wyzej podane zna¬ czenie a R8 oznacza atom wodoru albo chlorowca i R9 oznacza atom chlorowca poddaje sie reakcji z pochodna hydrazyny o wzorze ogólnym 3, w któ¬ rym R4 ma wyzej podane znaczenie i ewentualnie otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1 przeprowa¬ dza sie w sole z zasadami, w sole addycyjne z kwasami albo z soli uwalnia.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—160°C.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci rozpusz¬ czalnika.
4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci wody.
5. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym,\ze jako organiczny rozpuszczalnik stosuje sie Ci-4al- kanole.
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym R, R1, R2, R3i prze¬ rywana linia maja znaczenie podane w zastrz. 1, i R8 oznacza atom wodoru lub bromu i R9 oznacza atom bromu. R-NH WZÓR 2 R XN—NH? H WZÓR 3129635 R1 R2 O r3 ¦N- VN R WZÓR 1A WZdR 1B SCHEMAT 1 N"~*, NH I N R^ H '/ SCHEMAT 2 WZGraf. Z-d 2 — zam. 475/86 — 95 + 16 Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU801559A HU183173B (en) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | Process for producing 6-hydrazono-pyrido-aracket-2,1-b-bracket closed-quinazolin-11-ones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL235214A1 PL235214A1 (pl) | 1982-10-25 |
| PL129635B1 true PL129635B1 (en) | 1984-05-31 |
Family
ID=10955013
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981235214A PL129635B1 (en) | 1980-06-24 | 1981-06-23 | Process for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one |
| PL1981231826A PL129623B1 (en) | 1980-06-24 | 1981-06-23 | Proces for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981231826A PL129623B1 (en) | 1980-06-24 | 1981-06-23 | Proces for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5738781A (pl) |
| AT (1) | AT379393B (pl) |
| AU (1) | AU544360B2 (pl) |
| BE (1) | BE889339A (pl) |
| CA (1) | CA1167842A (pl) |
| CH (1) | CH648312A5 (pl) |
| CS (1) | CS296285A2 (pl) |
| DD (1) | DD160060A5 (pl) |
| DE (1) | DE3124577A1 (pl) |
| DK (1) | DK277281A (pl) |
| ES (1) | ES8203370A1 (pl) |
| FI (1) | FI70897C (pl) |
| FR (1) | FR2485534A1 (pl) |
| GB (1) | GB2080291B (pl) |
| GR (1) | GR74608B (pl) |
| HU (1) | HU183173B (pl) |
| IL (1) | IL63061A (pl) |
| IT (1) | IT1144814B (pl) |
| NL (1) | NL8102935A (pl) |
| NO (1) | NO157142C (pl) |
| PL (2) | PL129635B1 (pl) |
| PT (1) | PT73248B (pl) |
| SE (1) | SE441829B (pl) |
| SU (2) | SU1192614A3 (pl) |
| YU (1) | YU42722B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ194196A (en) * | 1979-07-17 | 1983-07-15 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors |
| AT377586B (de) * | 1981-06-30 | 1985-04-10 | Erba Farmitalia | Verfahren zur herstellung von substituierten pyrrolo-(2,1-b)-chinazolinen und pyrido(2,1-b)chinazolinen |
| JPS5987269A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-19 | Nissan Motor Co Ltd | 燃料噴射弁 |
| JPS61126367A (ja) * | 1984-11-24 | 1986-06-13 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 燃料噴射装置 |
| JPS61129457A (ja) * | 1984-11-27 | 1986-06-17 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 多燃料弁噴射装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU178496B (en) * | 1977-12-29 | 1982-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing 6,7,8,9-tetrahydro-4h-pyrido/1,2-a/pyrimidine derivatives with antiallergic activity |
-
1980
- 1980-06-24 HU HU801559A patent/HU183173B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-06-09 IL IL63061A patent/IL63061A/xx unknown
- 1981-06-18 NL NL8102935A patent/NL8102935A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-06-18 CS CS852962A patent/CS296285A2/cs unknown
- 1981-06-22 GR GR65305A patent/GR74608B/el unknown
- 1981-06-22 FR FR8112209A patent/FR2485534A1/fr active Granted
- 1981-06-22 ES ES503266A patent/ES8203370A1/es not_active Expired
- 1981-06-23 PT PT73248A patent/PT73248B/pt unknown
- 1981-06-23 AT AT0277081A patent/AT379393B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 PL PL1981235214A patent/PL129635B1/pl unknown
- 1981-06-23 PL PL1981231826A patent/PL129623B1/pl unknown
- 1981-06-23 SU SU813301195A patent/SU1192614A3/ru active
- 1981-06-23 SE SE8103940A patent/SE441829B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 DE DE19813124577 patent/DE3124577A1/de not_active Withdrawn
- 1981-06-23 YU YU1564/81A patent/YU42722B/xx unknown
- 1981-06-23 DK DK277281A patent/DK277281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-06-23 AU AU72081/81A patent/AU544360B2/en not_active Ceased
- 1981-06-23 GB GB8119298A patent/GB2080291B/en not_active Expired
- 1981-06-23 BE BE0/205178A patent/BE889339A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 IT IT67869/81A patent/IT1144814B/it active
- 1981-06-23 NO NO812143A patent/NO157142C/no unknown
- 1981-06-23 CA CA000380416A patent/CA1167842A/en not_active Expired
- 1981-06-23 CH CH4143/81A patent/CH648312A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 FI FI811970A patent/FI70897C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-06-24 JP JP9813381A patent/JPS5738781A/ja active Pending
- 1981-06-26 DD DD81231194A patent/DD160060A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-05-18 SU SU823436303A patent/SU1191449A1/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0553202B1 (en) | Process for the preparation of imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines | |
| US3850941A (en) | 2-alkyl-3-acylpyrazolo(1,5-a)pyridines | |
| IE802347L (en) | 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives | |
| US3993656A (en) | 1,8-Naphthyridine compounds | |
| EP0146228A1 (en) | Substituted 2-mercapto-imidazoles and their preparation and use | |
| IL27126A (en) | 4,3,2,1-Tetrahydro-6-sulfamyl-H) -43) Coinazolinones and the process for their preparation | |
| IE51646B1 (en) | Spiro-quaternary ammonium halides and n-(2-pyrimidinyl)piperazinylalkylazaspiroalkanedione process | |
| WO1993016076A1 (en) | 3-(1h^_-tetrazol-5-yl)-4h^_-pyrido[1,2-a^_]pyrimidine-4-ones, pharmaceutical compositions containing the same and the preparation thereof | |
| PL123075B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of pyrido /2,1-b/ quinazolinone | |
| US4927828A (en) | Diastereoisomeric tetrahydropyrido-(2,3,d) pyrimidine derivatives | |
| PL129635B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one | |
| NO762729L (pl) | ||
| PL93755B1 (en) | New pyrido%1,2a<-pyrimidine-derivatives[au6670474a] | |
| NZ207981A (en) | Pyrimidones and pharmaceutical compositions | |
| US3280130A (en) | Process for the preparation of sulfobetaines of heterocyclic bases of the aromatic type | |
| IE843118L (en) | Imidazoquinolines and related heterocyclics | |
| US4769462A (en) | Novel 2-carbamoylnicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids and esters | |
| PL142254B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of ortho-condensed pyrrole | |
| IE890764L (en) | A method for the sequential oxidation of substituted-8-hydroxy-quinolines to produce substituted-pyridine-2,3-dicarboxylic acids | |
| NO136840B (no) | Analogifremgangsm}te til fremstilling av nye, terapeutisk aktive derivater av isoindolin. | |
| CA1039285A (en) | Preparation of 7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives | |
| SU852173A3 (ru) | Способ получени производных дигидРОиМидАзО изОХиНО-лиНА или иХ СОлЕй | |
| CA1053234A (en) | Preparation of 7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-derivatives | |
| US3108102A (en) | 3-hydroxypyrido [2, 3-e]-as-triazine 1-oxide and related compounds | |
| US4921961A (en) | 2-Carbamoyl-3-quinolinecarboxylic acids and salts as intermediates for the preparation of herbicidal 2-(5-isoproyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acids |