Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy i regulujacy wzrost roslin oraz sposób wy¬ twarzania jego substancji czynnej, a mianowicie imidowych pochodnych kwasu 2-keto-3-benzotia- zolinooctowego i kwasu maslowego.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku maja budowe okreslona wzorem 1, w którym R oznacza nizsza grupe alkilowa, T oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe nitro¬ wa lub nizsza grupe alkilowa, zas n jest równe 1 lub 3.Okreslenie „nizsza grupa alkilowa" oznacza grupe alkilowa o prostym lub rozgalezionym lancuchu, za¬ wierajaca do 5 atomów wegla. Okreslenie „atom chlorowca" dotyczy atomów chloru, bromu i jodu i fluoru.Imidy o wzorze 1, sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie w reakcji odpowiedniego amidu z bezwodnikiem, prowadzonej zgodnie ze schematem 1 przedstawionym na rysunku.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze konieczne jest stosowanie jako katalizatora sohV metalu alkalicz¬ nego nizszego kwasu alkanokarboksylowego o wzo¬ rze ogólnym 4, w którym M oznacza atom metalu alkalicznego, a R ma wyzej podane znaczenie.Wyjsciowy amid mozna wytwarzac wedlug opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4049419, w reakcji odpowiednio podstawionego 2-benzotiazolinonu z wodorotlenkiem potasowym i amidem kwasu chlorooctowego lub chloromaslo- 2 wego. Przyklady I-III zsumowane w tablicy 1 ilu¬ struja ten sposób.Przyklady I—III. Do roztworu 0,2 mola od¬ powiedniego 5- lub 6-podstawionego 2-benzotiazo- 5 linonu i 13,2 g (0,2 mola) 85% wodorotlenku pota¬ sowego w 250 ml acetonu zawierajacego 20 ml wody, dodaje sie jednorazowo podczas mieszania 0,2 mola 2-chloroacetamidu. Calosc miesza sie i ogrzewa w temperaturze wrzenia w ciagu 6 go- io dzin a nastepnie w ciagu 1/8 godzin w temperatu¬ rze 25—30°C. Nastepnie dodaje sie 700 ml wody i mieszanie kontynuuje w ciagu 30 minut w tem¬ peraturze 25—30°C. Osad odsacza sie, przemywa woda do odczynu obojetnego i suszy na powietrzu 15 w temperaturze 25—30°C. Wyniki doswiadczen zem¬ stawione sa w tabeli 1.Prekursor amidowy mozna takze wytwarzac w reakcji odpowiedniego nitrylu ze stezonym kwa¬ sem siarkowym. 20 Przyklad IV. Do 75 ml stezonego kwasu siar¬ kowego o temperaturze — 20°C dodaje sie malymi porcjami 43,7 g (0,2 mola) 2-keto-3-benzotiazolino- butyronitrylu, utrzymujac temperature w zakresie —20 do 0°C. Calosc miesza sie w ciagu 2 dni w 25 temperaturze 25—30°C, po czym ochladza do tem¬ peratury — 10°C i dodaje 800 g lodowatej wody malymi porcjami, utrzymujac temperature ponizej 25°C. Mieszanine ochladza sie do temperatury 0°C i wkrapla 250 ml stezonego wodorotlenku amono- 30 wego, utrzymujac temperature 0—25°C. 119 269119 269 Tabela 1 Wzór 5 Zwiazek z przykladu nr I . II III T 6-Br 5-C1 6-N02 Tempera¬ tura top¬ nienia °C 278—279 284—285* 297—298* Wydaj¬ nosc % 80 84 54 obliczono znaleziono obliczono znaleziono obliczono znaleziono % C 37,65 37,77 44,54 44,62 42,69 42,62 % H 2,46 2,51 2,91 2,90 2,79 2,79 % N 9,76 9,80 11,54 11,58 16,59 16,57 1 | %S 1 11,17 11,27 13^21 13,13 12,66 12,66 a) Rekrystalizacja z dwumetylofromamidu Nastepnie calosc miesza sie w ciagu 30 minut w temperaturze 25—30°C i odsacza osad, przemy¬ wa go woda do odczynu obojetnego i suszy na po¬ wietrzu w temperaturze 25—30°C. Otrzymuje sie z 80% wydajnoscia amid kwasu 2-keto-3-benzotia- zolinomaslowego o temperaturze topnienia 145— 146°C.Analiza elementarna dla CH H^/^S: obliczono C — 55,91, H — 5,112, N — 11,86, S — 13,57%; znaleziono: C — 55,94, H — 5,15, N — 11,85, S— 13,51%; Jak wspomniano uprzednio, imidy o wzorze 1 sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie w re¬ akcji odpowiedniego amidu z bezwodnikiem, w sposób zilustrowany przykladami V—XI.Przyklad V. Zawiesine 0,1 mola 2-keto-3-ben- zotiazolinoacetamidu i 2 g octanu sodowego w 160 ml bezwodnika octowego, ogrzewa sie w tem¬ peraturze wrzenia (138—0i40oC) w ciagu dwóch godzin, w celu otrzymania roztworu. Calosc ochla¬ dza sie do temperatury 5°C, dodaje 800 g lodo¬ watej wody i miesza w temperaturze 0—10°C w ciagu 1—2. godzin. Staly zwiazek o wzorze 6 odsa- 20 25 30 35 cza sie, przemywa woda do odczynu obojetnego wobec lakmusu i suszy na powietrzu w tempera¬ turze 25—30°C. Po rekrystalizacji z alkoholu izo¬ propylowego otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 148°C, z wydajnoscia 74%.Analiza elementarna: obliczono: C — 52,79, H — 4,03, N — 11,19, S — 12,81; znaleziono: C — 52,94, H — 4,05 N — 11,30, S — 12,63%.P r z y k la d VI. Powtarza sie postepowanie z przykladu V, stosujac 6-bromo-2-keto-3-benzotia- zolinoacetamid zamiast 2-keto-3-benzotiazolinoace- tamidu oraz 200 ml zamiast 150 ml bezwodnika.Dane dotyczace produktu zestawiono w tablicy 2.Przyklad VII. Powtarza sie postepowanie z przykladu VI, stosujac 5-chloro-2-keto-3^benzotia- zolinoacetamid zamiast 6-bromo-2-ketobenzotiazo- linoacetamidu. Dane dotyczace produktu zestawio¬ no w tablicy 2.Przyklad VIII. Powtarza sie postepowanie z przykladu VI, stosujac 6-nitro-2-keto-3-benzotiazo- linoacetamid zamiast 6-bromo-2-keto-3-benzotiazo- Tabela 2 wzór 1 Zwiazek z przy¬ kladu nr VI VII VIII IX 1 X XI T 6-Br 5-C1 6-N02 H H H n 1 1 1 1 1 3 R —CH3 ^CH3 -CH3 —C2H5 —C3H7 —CHa Tempera¬ tura topnie¬ nia °C 216—218* 209—211* 227—228& 188—189a 152—153 132—134c Wydaj¬ nosc % 91 82 86 60 57 22 obliczono znaleziono obliczono znaleziono obliczono znaleziono obliczono znaleziono obliczono znaleziono obliczono znaleziono % C 40,14 40,14 46,40 46,43 44,59 44,68 54,53 54,55 56,10 56,14 56,10 56,09 % H 2,76 2,76 3,19 3,i9 3,40 3,09 4,58 4,58 5,07 5,09 5,07 5,07 % N 8,51 8,49 9,84 9,82 14,18 14,25 10,60 10,73 10,06 10,07 10,06 10,08 % S 9,74 9,76 11,26 11,20 10,82 10,87 12,13 12,10 11,52 | 11,50 11,52 11,53 [ a) Rekrystalizacja z alkoholu izopropylowego b) Rekrystalizacja z octanu etylu c) Rekrystalizacja z alkoholu metylowego119 269 linoacetamidu. Dane dotyczace produktu zestawio¬ no w tablicy 2.Przyklad IX. Powtarza sie postepowanie z przykladu V, stosujac bezwodnik propionowy i 2 g propionianu sodowego zamiast bezwodnika octowe¬ go i octanu sodowego. Dane dotyczace produktu zestawiono w tablicy 2.P r z y k la d X. Powtarza sie postepowanie z przykladu V, stosujac bezwodnik maslowy i 2 g maslanu sodowego zamiast bezwodnika octowego i octanu sodowego. Dane dotyczace produktu ze¬ stawiono w tablicy 2.Przyklad XI. Powtarza sie postepowanie z przykladu V, stosujac 2-keto-3-benzotiazolinobu- tyroamid zamiast 2-keto-3-benzotiazolinOacetamidu.Dane dotyczace produktu zestawiono w tabeli 2.Wynalazek w jednym aspekcie polega na odkry¬ ciu, ze reakcja amidu z odpowiednim bezwodni¬ kiem wymaga zastosowania jako katalizatora soli metalu alkalicznego kwasu odpowiadajacego bez¬ wodnikowi. Gdy nie stosuje sie katalizatora, to otrzymuje sie mieszanine trzech skladników, a mianowicie imidu, nitrylu i nieznanego zwiazku.Zastosowanie katalizatora, zwlaszcza soli sodowej kwasu odpowiadajacego bezwodnikowi, zmniejsza znacznie tworzenie sie nitrylu i nieznanego zwiaz¬ ku, w wyniku czego otrzymuje sie stosunkowo czysty produkt, zawierajacy pozadany imid.Stwierdzono, ze imidy o wzorze ogólnym 1 dzia¬ laja skutecznie chwastobójczo i stanowi to drugi aspekt wynalazku. Zwiazki moga byc stosowane same lub jako skladniki aktywne w srodku chwas¬ tobójczym.Okreslenie „skladnik czynny chwastobójczo" do¬ tyczy imidu o przedstawionym uprzednio wzorze ogólnym 1.Niepozadane chwasty mozna niszczyc stosujac skladnik czynny chwastobójczo do miejsca wzrostu rosliny, którym to terminem okresla sie srodowisko wzrostowe otaczajace rosline, nasiona, wschodzace sadzonki, korzenie, lodygi, liscie, kwiaty i inne czesci rosliny. Korzystne jest stosowanie do lisci lub lodyg po wyjsciu chwastu z gleby. Takie sto¬ sowanie jest znane fachowcom jako stosowanie powzrostowe.W celu zilustrowania wlasciwosci chwastobój¬ czych zwiazków o wzorze 1 testowano je w opisa¬ ny ponizej sposób.Test przedwzrostowy przeprowadzono nastepujaco: Górna warstwe dobrej jakosci gleby umieszczano w. aluminiowych misach do wysokosci 0,95 do 10 20 30 40 45 1,27 cm od górnej krawedzi. Na powierzchni gleby umieszczano obliczone ilosci nasion lub sadzonek wegetatywnych róznych gatunków roslin.Nastepnie odwazono ilosc gleby potrzebna do dopelnienia mis po zasianiu lub umieszczeniu sa¬ dzonek wegetatywnych, dodawano znana ilosc czynnego chwastobójczo skladnika w rozpuszczal¬ niku lub w postaci proszku zwilzalnego, glebe starannie mieszano i stosowano jako warstwe przykrywajaca w misach. Misy nastepnie przeno- no na stól w szklarni i nawadniano tam od dolu w miare potrzeby, dla zapewnienia odpowiedniej wilgotnosci dla kielkowania i wzrostu.Jak podano w tabelach 3 i 4, rosliny obserwo¬ wano okolo 2 lub 4 tygodni po zasianiu i trakto¬ waniu zwiazkiem, w celu okreslenia wszelkich od¬ chylen od normalnego wzrostu, zapisujac wyniki.Dla oznaczania stopnia fitotoksycznosci w stosunku do kazdego gatunku stosowano ponizsza skale dzialania chwastobójczego. zniszczenia 0—24 25—49 50—74 75—^1/00 Oznaczenie 0 1 2 3 Dla poszczególnych gatunków roslin stosowanych w opisanych testach ,stosowano nastepujace ozna¬ czenia literowe.A — Ostrozen polny B — Rzepien C — Kruszota D — Powój (Ipomea) E — Komosa biala F — Redest ostrogorski G — Cibora zólta H — Perz wlasciwy I — Sorghum halepenae J — Stoklosa dachowa K — Chwastnica jednostronna L — Soja M — Burak cukrowy N — Pszenica O — Ryz P — Sorgo Q — Dzika gryka R — Konopie Sesbania S — Proso (panicum spp) T — Palusznik krwawy j Zwiazek J z przykla¬ du nr V VI VII VIII IX X ] XI Wyniki testów przewzrostowych zestawiono w tabel Tabela 3 Tygodni po podaniu 4 4 4 2 4 4 ,4 kg/ha 5,6 5,6 5,6 5,6 n 5,6 11,2 H,2 A 3 2 3 0 3 3 0 B 3 2 2 0 2 2 0 C 3 1 2 0 2 2 0 D 2 3 2 0 1 2 o .,.E 2 3 3 1 1 3 0 F 2 1 1 0 2 2 0 ach 3 i G 0 0 0 0 0 — 0 4 H 1 3 0 0 3 1 0 I 0 0 0 0 1 3 1 0 J 0 2 0 0 0 0 0 K 0 0 0 - ° 0 0 ' °119 269 8 Testy powzrostowe przeprowadzano w nastepuja¬ cy sposób.Skladnikami czynnymi chwastobójczo opryski¬ wano 2- lub 3-tygodniowe sadzonki róznych gatun¬ ków roslin. Preparat do opryskiwania byl roztwo¬ rem lub zawiesina proszku zwilzalnego, zawieraja¬ cymi skladnik czynny chwastobójczo w ilosci po¬ trzebnej do uzyskania pozadanego stopnia zni¬ szczenia oraz srodek powierzchniowo czynny.Opryskane rosliny umieszczono w szklarni i po uplywie okolo 2 lub 3 tygodni obserwowano i za¬ pisywano wyniki obserwacji. Wyniki zestawiono w tabelach 5 i 6, stosujac nizej podana skale aktywnosci % zniszczenia 0—24 25—49 50—74 75—99 100 Oznaczenie 0 1 2 3 4 Oznaczenia literowe gatunków roslin sa takie same jak w poprzednim tescie.Przedstawione w powyzszych tablicach wyniki ilustruja jeden aspekt wynalazku, a mianowicie zastosowanie srodka wedlug wynalazku do niszcze¬ nia lub uszkadzania niepozadanych roslin, np. chwastów. Innym aspektem wynalazku jest stoso¬ wanie imidów o wzorze 1 do regulowania wzro¬ stu pozadanych roslin, zwlaszcza roslin straczko¬ wych, takich jak soja. Dokladniej, stwierdzono, ze zwiazki o wzorze 1, z wyjatkiem takich, w któ- 5 rych T oznacza atom bromu, sa skutecznymi regu¬ latorami wzrostu roslin straczkowych.Okreslenie „regulacja wzrostu lub rozwoju ros¬ liny" oznacza modyfikowanie normalnego kolejnego rozwoju pozadanej rosliny do dojrzalosci rolniczej. 10 Takie modyfikacje "najlatwiej obserwuje sie jako zmiany w wielkosci, ksztalcie, barwie lub teksturze traktowanej rosliny lub jakiejkolwiek jej czesci.Podobnie, zmiany w ilosci owoców i kwiatów sa latwo dostepne obserwacji wizualnej. 15 Powyzsze zmiany moga polegac na przyspiesza¬ niu lub opóznianiu wzrostu roslin, zmniejszaniu wielkosci, zmianach w lisciach lub baldachimach, zwiekszaniu krzewienia sie, hamowaniu wzrostu czesci koncowych, zwiekszonym kwiatostanie, opa- 20 daniu lisci, zwiekszaniu wzrostu korzeni, zwieksza¬ niu odpornosci na zimno itp. Chociaz wiele z tych zmian jest pozadane same przez siebie, to najczes¬ ciej najwazniejszy jest ich wplyw na wyniki eko¬ nomiczne. Np., zmniejszanie wielkosci roslin po- 25 zwala na hodowanie wiekszej ich ilosci na jedno¬ stce powierzchni. Ciemnienie lisci moze byc obja¬ wem wiekszej aktywnosci chlorofilowej, co wska¬ zuje na zwiekszona fotosynteze.Chociaz regulowanie wzrostu roslin za pomoca 1 Zwiazek J z przykla¬ du nr V V V V VI VI VI Tygodni po podaniu 3 3 2 2 2 i 2 ^ [ tog/ha 5,6 1 1,12 0,28 0,056 1,12 0,28 0,056 | L 1 3 2 0 0 0 0 jj M 3 1 0 0 0 0 0 ' N 1 2 0 0 0 0 0 0 | Tob O 1 0 0 0 0 1 0 0 | P 1 0 0 0 0 0 0 ela B 3 3 0 0 0 0 , 0 4 | « 1 3 3 0 0 0 0 1 0 D 2 2 0 0 0 0 0 R 3 3 0 0 0 0 0 E 3 2 0 0 — — — | F 3 2 0 0 0 0 * o t C 3 2 0 0 0 0 0 J 0 0 0 0 0 0 0 s 1 1 0 0 1 0 0 K 1 1 0 0 0 0 0 [ T 1 2 0 o 3 2 — | I Zwiazek z przykla¬ du nr V VI VII VIII IX X 1 XI Tygodni po podaniu 4 2 4 2 4 4 4 -. kg/ha 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 11,2 11,2 1 A 2 1 2 1 0 1 3 o 1 Tabel B 2 1 2 0 2 2 0 C 2 1 1 0 2 2 0 a 5 D 1 1 2 0 2 2 0 E 3 3 3 0 2 3 0 l| F 1 0 1 0 2 2 0 G 1 0 0 0 0 0 i 0 0 H 0 0 0 0 0 0 o 1 I 0 0 0 0 0 0 0 J 1 0 0 0 0 0 0 0 | K 0 0 2 0 0 1 0 | Zwiazek z przykla¬ du nr VII VII Tygodni po podaniu 2 2 kg/ha 1,12 0,28 Tabela 6 Gatunek roslin L 1 1 M 1 0 N 0 0 O 0 0 P 0 0 B 2 1 Q 1 1 D 1 1 R 0 0 E 1 2 F 0 0 C 2 1 J 0 0 s 0 0 K 0 0 T 0 0 [119 269 9 srodka wedlug wynalazku moze obejmowac czes¬ ciowe hamowanie ich wzrostu podczas stosowania zwiazku jako regulatora wzrostu, to nie dotyczy to calkowitego hamowania wzrostu lub niszczenia tych roslin.Wynalazek przewiduje stosowanie takiej ilosci imidu o wzorze 1, jako skladnika czynnego w srod¬ ku do regulacji wzrostu roslin, która modyfikuje normalny stopniowy rozwój rosliny do dojrzalosci rolniczej. Takie ilosci regulujace wzrost roslin moga sie zmieniac w zaleznosci nie tylko od wy¬ branego zwiazku ale równiez od pozadanego skutku, gatunku rosliny i stadium jej rozwoju, srodowiska wzrostu rosliny oraz od tego czy chce sie osiag¬ nac efekt trwaly czy przejsciowy. Potrzebna ilosc skladnika czynnego moga z latwoscia okreslic fa¬ chowcy.Modyfikacji roslin mozna dokonywac podajac skladnik aktywny do miejsca wzrostu, którym to terminem okresla sie srodowisko wzrostowe ota¬ czajace rosline, nasiona, wschodzace sadzonki, ko¬ rzenie, lodygi, liscie, kwiaty lub inne czesci ros¬ liny. Skladnik aktywny mozna podawac bezpo¬ srednio do czesci rosliny lub posrednio do jej sro¬ dowiska wzrostowego.Stosujac imid o wzorze 1 jako skladnik aktywny w srodku do regulacji wzrostu roslin, stwierdzono w nastepujacym tescie, ze zwiazki o wzorze 1 wy¬ kazuja zdolnosc regulowania wzrostu roslin.Pewna ilosc roslin soi odmiany Williams hodo¬ wano z ziaren w plastykowych donicach w kszlar- ni, w ciagu 1 tygodnia, a nastepnie sadzonki prze¬ rywano, pozostawiajac w kazdej donicy jedna ros¬ linke. Po pelnym rozwinieciu sie drugich trójliscie- ni (trzy tygodnie) rosliny traktowano roztworem substancji aktywnej w acetonie i wodzie, stosujac jako srodek powierzchniowo czynny preparat Tween 20.Po pelnym rozwinieciu sie piatych trójliscieni (4—5tygodni) traktowane rosliny porównywano z kontrolnymi i zapisane wyniki obserwacji zesta¬ wiono w tabeli 7.Jak widac z powyzszych danych, imid o wzorze I jest szczególnie skuteczny w dawce okolo 2,3 kg/ha do zmniejszania wielkosci roslin soi. W mniejszych dawkach zwiazki zmieniaja morfologie lisci roslin bez zmniejszania wielkosci roslin.Powyzsze dane wykazuja, ze srodki wedlug wy¬ nalazku moga byc stosowane jako srodki chwasto¬ bójcze lub regulatory wzrostu roslin. Przy stoso¬ waniu w charakterze srodka chwastobójczego po¬ zadana wielkosc dawki wynosi okolo 1,112 kg/ha lub wiecej. Przy stosowaniu do regulowania wzro¬ stu pozadanych roslin korzystne sa dawki ponizej 5,6 kg/ha, szczególnie 0,056—2,8 kg/ha.Wybierajac odpowiedni okres stosowania i wiel¬ kosc dawki skladnika aktywnego, nalezy miec na uwadze, ze dokladna wielkosc dawki zalezy takze od oczekiwanego rezultatu, sposobu stosowania, rodzaju rosliny, warunków glebowych i róznych innych, znanych fachowcom czynników. Ponadto, dla uzyskania pozadanego efektu mozna stosowac pojedyncze lub wielokrotne podawanie.W praktyce, skladnik aktywny uzywany zarów¬ no jako srodek chwastobójczy jak i regulator 10 Tabela 7 10 15 20 25 30 35 40 50 55 Zwiazek z przy¬ kladu nr V IX IX IX X X X XI XI XI Daw¬ ka kg/ha 2,8 0,56 0,112 2,8 0,56 0,112 2,8 Obserwacje 0,56 0,112 2,8 0,56 0,112 Zmniejszenie wielkosci, zmniejszenie suchej masy, znieksztalcenie lodygi, zmia¬ ny w lisciach, hamowanie wzrostu lisci, zmieniony baldachim, lekka zgorzel lisci.Zmniejszenie suchej masy, zmiany w lisciach nowego i starego wzrostu, hamowanie wzrostu lisci, zmieniony bal¬ dachim Zmiany w starych i nowych lisciach.Zmniejszenie wielkosci, zmniejszenie suchej masy, znieksztalcenie lodygi, ha¬ mowanie wzrostu lisci, znie¬ ksztalcenie lisci nowego wzrostu.Zmniejszenie wielkosci, zmniejszenie suchej masy, hamowanie wzrostu lisci, znieksztalcenie lisci nowego wzrostu.Hamowanie wzrostu lisci, znieksztalcenie lisci nowego wzrostu.Zmniejszenie wielkosci, zmniejszenie suchej masy, epinastia, znieksztalcenie lisci starego i nowego wzros¬ tu, hamowanie wzrostu lisci, umiarkowana zgorzel lisci.Zmniejszenie wielkosci, zmniejszenie suchej masy, znieksztalcenie lodygi, znie¬ ksztalcenie lisci starego i nowego wzrostu, hamowanie wzrostu lisci, lektóa zgorzel lisci.Zmniejszenie suchej masy, znieksztalcenie lisci nowego wzrostu, hamowanie wzrostu lisci, lekka zgorzel lisci.Zmniejszenie suchej masy, hamowanie wzrostu lisci, zmiany w lisciach nowego wzrostu, lekka zgorzel lisci.Zmiany w lisciach nowego wzrostu.Zmiany w lisciach nowego wzrostu. wzrostu roslin, moze byc stosowany sam lub w mieszaninie z innymi srodkami szkodnikobójczymi lub substancjami okreslanymi jako ciekle lub stale adjuwanty. Preparaty sporzadza sie mieszajac skladnik aktywny z adjuwantem, takim jak roz-119 2 11 cienczalnik, wypelniacz, nosnik lub srodek kondy- cjonujacy.Preparaty moga miec postac doskonale sproszko¬ wanych preparatów stalych, pastylek, higrosko- pijnych proszków, pylów, roztworów i wodnych 5 zawiesin lub emulsji. Skladnik aktywny moze byc wiec stosowany z adjuwantem ,takim jak dobrze sproszkowana substancja stala, rozpuszczalnik organiczny, woda, srodek zwilzajacy, srodek roz¬ praszajacy, emulgator lub dowolna mieszanina 10 powyzszych skladników.Przykladem dobrze sproszkowanych stalych nos¬ ników i wypelniaczy stosowanych w preparatach do regulowania wzrostu roslin wedlug wynalazku, sa talki, glinki, pumeks, krzemionka, ziemia 15 okrzemowa, kwarc ziemia Fullera, siarka, sprosz¬ kowany korek, sproszkowane drewno, maczka z orzecha wloskiego, kreda, pyl tytoniowy, wegiel drzewny i podobne. Typowymi cieklymi rozcien¬ czalnikami sa takie, jak rozpuszczalnik. Stoddarda, 20 aceton, alkohole, glikole, octan etylu, benzen i po¬ dobne., Preparaty do regulowania wzrostu roslin wedlug wynalazku, zwlaszcza ciekle lub w postaci prosz¬ ków zwilzalnych, zawieraja zwykle jeden lub kilka 25 srodków powierzchniowo czynnych, w ilosciach wystarczajacych dla uzyskania preparatu dajacego sie latwo dyspergowac w wodzie lub w oleju.Okreslenie „srodek powierzchniowo czynny" do¬ tyczy srodków zwilzajacych, rozpraszajacych, za- 30 wieszajacych i emulgujacych. Takie srodki po- wierzchniowoczynne sa dobrze znane i szczególowo opisane w opisie patentowym Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 2547724,kolumny 3 i 4.Skladniki aktywne zwykle stosuje sie w postaci 35 preparatu zawierajacego jeden lub wiecej adjuwan- tów, które pomagaja w uzyskaniu równomiernego rozproszenia substancji czynnej. Ciekle i rozdrob¬ nione stale preparaty zawierajace skladnik aktyw¬ ny rozsiewa sie stosujac zwykle urzadzenia, np. 40 opryskiwacze, rozpylacze mechaniczne, spryski- 12 wacze mechaniczne i reczne, opylacze. Preparaty pyliste i ciekle mozna takze rozpylac z samolotów Srodek wedlug wynalazku, stospwany jako sro¬ dek chwastobójczy lub regulator wzrostu roslin, na ogól zawiera okolo 5—95 czesci skladnika aktywnego, okolo l\—50 czesci srocjka powierzch¬ niowo czynnego i okolo 4—94 czesci rozpuszczal¬ ników. Wszystkie czesci sa czesciami wagowymi w stosunku do calkowitej masy srodka.Zastr ze zenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub rozcienczalnik, znamienny tym, ze zawiera okolo 5—95 czesci wagowych zwiazku o wzorze ogólnym X, w którym R oznacza nizsza grupe alkilowa, T oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe nitrowa lub nizsza grupe al¬ kilowa, n oznacza 1 lub 3. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze ogólnym l, w którym R oznacza grupe metylowa. 3. Sposób wytwarzania imidowych pochodnych kwasu 2-keto-3-benzotiazolinooctowego i kwasu maslowego o wzorze ogólnym 1, w którym R ozna¬ cza nizsza grupe alkilowa, T oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe nitrowa lub nizgfza grupe alki¬ lowa, n oznacza 1 lub 3, znamienny tym, ze zwia¬ zek o wzorze ogólnym 2, w którym Tin maja wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci katalitycznej ilosci soli o wzorze ogólnym 4, w którym M ozna¬ cza atom metalu alkalicznego, a R ma wyzej po¬ dane znaczenie. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze stosuje sie sól o wzorze 4, w którym M oznacza atom sodu, a R ma znaczenie podane w zastrz.3.I119 269 I (CH?) C = 0 2'n" C = NW I O — C — R II O WZÓR 1 (CM7)nC-NH2 L II O WZÓR 2 O O II II R — C — O — C O II RC —OM WZÓR A \ c = o CM7C —NH7 li \ O WZÓR 5 N i CM2— C = NM O — C-CM.WZÓR 3 WZÓR 6 -COc=o * r- i (CH2)nC —NH2 II O WZÓR 2 O o o [l ii u RC-OM C — O — C — R katalizator WZÓR 3 SCHEMAT 1 \ C = 0 I (CH2)n— C = NH O-C —R n O WZÓR 1 PL PL