[go: up one dir, main page]

NO873031L - Ionebytterharpiks. - Google Patents

Ionebytterharpiks.

Info

Publication number
NO873031L
NO873031L NO873031A NO873031A NO873031L NO 873031 L NO873031 L NO 873031L NO 873031 A NO873031 A NO 873031A NO 873031 A NO873031 A NO 873031A NO 873031 L NO873031 L NO 873031L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
resin
drug
particles
approx
impregnating agent
Prior art date
Application number
NO873031A
Other languages
English (en)
Other versions
NO873031D0 (no
Inventor
San-Laung Chow
Yegnaswami Raghunathan
Original Assignee
Pennwalt Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pennwalt Corp filed Critical Pennwalt Corp
Publication of NO873031D0 publication Critical patent/NO873031D0/no
Publication of NO873031L publication Critical patent/NO873031L/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1635—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/58—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. poly[meth]acrylate, polyacrylamide, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polyvinylalcohol or polystyrene sulfonic acid resin
    • A61K47/585—Ion exchange resins, e.g. polystyrene sulfonic acid resin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/1623—Sugars or sugar alcohols, e.g. lactose; Derivatives thereof; Homeopathic globules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1652—Polysaccharides, e.g. alginate, cellulose derivatives; Cyclodextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005—Wall or coating material
    • A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5036—Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
    • A61K9/5042—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose
    • A61K9/5047—Cellulose ethers containing no ester groups, e.g. hydroxypropyl methylcellulose

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Treatment Of Water By Ion Exchange (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Sulfonsyrekationebytterharpikspartlkler som er blitt beandlet for å forbedre deres belegningsegenskaper. med opp til ca. 20 vektSÉ av en forbindelse valgt fra hydroksypropylmetylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroksypropylsorbitol, sorbitol og polyvinylpyrrolidon.

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører sulfonsyre-kationebytter-harpikspartikler som er blitt behandlet med en liten mengde av visse, få impregneringsmidler for å forbedre partiklenes bekledningsegenskaper, og for selektive, farmasøytiske preparater med forlenget kontinuerlig frigivelse fra disse. Som beskrevet i US-patent nr. 4.221.778 inneholder slike preparater ionebytterharpikspartikler med et farmakologisk aktivt legemiddel adsorbert på disse for å danne legemiddel-harpikskomplekspartikler, hvor minst en del av partiklene er behandlet med et impregneringsmiddel og utstyrt med et diffusj onsbarrierebelegg.
US-patent nr. 4.221.778 beskriver at kontrollert (dvs. selektiv, forlenget) kontinuerlig frigivelse av farmakologisk aktive legemidler under betingelser som påtreffes i magetarmkanalen, kan oppnås ved tilføring av diffusjonsbar-rierebelegg til ionebytterharpikslegemiddelkomplekspartikler som er blitt behandlet før belegging med opp til ca. 30 vekt# av et impregneringsmiddel valgt fra polyetylenglykol, propylenglykol, mannitol, laktose og metylcellulose. Eksemplene i patentet viser at impregneringsmidlet vanligvis brukes i et nivå på ca. 25 vekt#.
Foreliggende oppfinnelse omhandler (a) sulfonsyre-kationiske ionebytterharpikspartikler som er blitt behandlet for å forbedre deres beleggingsegenskaper med opp til ca. 20 vekt$
(basert på den samlete vekt av partiklene og behandlingsmidlet) av en effektiv mengde av et impregneringsmiddel valgt fra hydroksypropylmetylcelllose, hydroksypropylcellulose, sorbitol, hydroksypropylsorbitol og polyvinylpyrrolidion (b) med slike harpikspartikler som har et basisk legemiddel for å danne legemiddel-harpikskomplekspartikler, (c) med slike legemiddel-komplekspartikler som er blitt belagt, etter behandling med impregneringsmidlet, med en vannpermea-bel diffusjonsbarriere, og (d) med farmasøytiske preparater omfattende slike legemiddel-harpikskomplekspartikler. Forlenget kontinuerlig frigivelse av legemidlet erholdes fra
slike preparater vinder betingelser som påtreffes i magetarmkanalen.
Ved å variere mengden belegg og/eller ved å blande belagte legemiddel-harpikskomplekspartikler med ubelagte legemiddel-harpikskomplekspartikler, er det mulig selektivt å modifisere preparatets legemiddeloppløsningsprofil etter ønske.
Ionebytterharpiksene, legemidlene og beleggene og fremgangs-måtene for fremstilling av legemiddel-harpikskomplekser, for belegging av kompleksene og for selektiv modifisering av preparatets oppløsningsprofil ved blanding og/eller beleg-ningsgrad, er beskrevet og eksemplifisert i US-patent nr. 4.221.778.
Det er nå blitt funnet at de tidligere nevnte behandlings-midler ifølge foreliggende oppfinnelse, selv om de ikke er anvendelige ved de høyere nivå beskrevet i US-patent nr. 4.221.778, er effektive i mengder på opp til ca. 20 vekt%, basert på vekten av harpiksen og behandlingsmidlet (tilsva-rende ca. 15 vekt5é basert på vekten av legemiddel-harpikskomplekset og behandlingsmidlet). HydroksypropyImetylcellu-losen og hydroksypropylcellulosen anvendes ved et nivå på fra c. 3 til ca. 20 vektsé (fortrinnsvis 7 til 13 K>) ; under 3% kan anvendes, men er upraktisk siden impregneringsoppløs-ningen blir for tynn, mens over 20$ av impregneringsoppløs-ningen blir for tykk og viskøs. Sorbitolen og hydroksypro-pylsorbitolen anvendes ved et nivå på fra ca. 7 til ca. 20 vekt# (fortrinnsvis 7 til 13 % >) ; over eller under 7 til 20%' s området begynner disse midler å tape sin effektivitet. Polyvinylpyrrolidon anvendes ved et nivå på fra ca. 7 til ca. 20 vekt# (fortrinnsvis 13 til 20%) ; under 7% er det mindre effektivt og over ca. 20$ er det for viskøst. Alle av de tidligere nevnte prosentandeler er basert på den kombi-nerte vekt av harpiksen og impregneringsmidlet. Som vist i tabell I og II nedenfor øket behandling av harpiksen med midlene ifølge oppfinnelsen (eksemplene 1 til 5) sammenlig- net med ubehandlet harpiks (sammenligningseksempler A og B), harpiksens belegningsegenskaper som det går frem av den større retardering i frigivningsgraden av legemiddel i en kunstig gastrointestinal væske (0,1 normal saltsyre) for de belagte legemiddel-harpikskomplekser fremstilt fra det behandlete harpiks.
Generelt er alle farmakologisk aktive basiske legemidler, spesielt de med korte biologiske halveringstider i størrel-sesordenen opp til ca. 8 timer, potensielle kandidater for innbefatning i foreliggende preparater. Eksempler innbefat-ter, men er ikke begrenset til, fenylpropanolamin (PPA), dekstrometorfan, kodein, hydrokodon, hydralazin, proprano-lol, doksepin, metaproterenol, morfin, efedrin, pseudofe-drin, og varapamil. PPA, en sympatomimetrisk aminlegemiddel med en biologisk halveringstid på 3,9 timer i mennesker og en pKa på 9,4, ble valgt som et eksemplarisk legemiddel for bruk i de illustratoriske eksempler. Tilknytningen av legemidlet på harpikspartiklene kan være fra ca. 1 til ca. 90 vekt%, selv om 15 til 50 % er i det praktiske normale område.
Harpiksen er en sulfonsyre-kationebytterharpiks normalt i partikkelstørrelsesområdet fra ca. 25 til ca. IOOOjj. De illustratoriske eksempler anvender "Amberlite IPR-70" harpiks, en kationebytterharpiks som er 100-200 mesh (75-150 mp) frakturerte harpikspartikler av "Amberlite IR-120". Den opprinnelige harpiks av "Amberlite IR-120" og "Amberlite IRP-70" er beskrevet av forhandler som en geltype divinyl-benzensulfonsyre-kationebytterharpiks som sveller i vann med et pH-område på 0-14. Harpiksen bør ikke ha iboende farmakologiske eller toksiske egenskaper.
Adsorpsjon av legemidlet på ionebytterharpikspartiklene for å danne legemiddelharpikskomplekset er en velkjent teknikk som vist i US-patent nr. 2.990.332 og nr. 4.221.778. Generelt blandes legemidlet med en vandig suspensjon av harpiksen, og komplekset blir så vasket og tørket. Adsorpsjon av legemidlet på harpiksen kan påvises ved en foran-dring i pH til reaksjonsmediet.
Det vannpermeable diffusjonsbarrierebekledningsmateriale kan generelt være ethvert konvensjonelt syntetisk eller naturlig film-dannende materiale med diffusjonsbarriereegenskaper og uten iboende farmakologiske eller toksiske egenskaper. Etylcellulose, et vannuløselig, filmdannende middel, ble brukt som eksemplarisk diffusjonsbarrieremembranmateriale i de illustratoriske eksempler. Et mykningsmiddel, "Durkex 500" vegetabilsk olje, ble brukt for å forbedre de filmdannende egenskaper til etylcellulose. Mengden av belegg som ble brukt avhenger av graden av frigivningsforlengelse av legemidlet som ønskes.
Vanlige belegningsoppløsningsmidler (så som etanol, eller en metylenklorid/acetonblanding, eller beleggende emulsjoner) og belegningsprosedyrer (så som flytende bed-belegning) kan brukes for å belegge partiklene. Teknikker på flytende bed-belegging beskrives f.eks. i US-patentene nr. 3.089.824, 3.117.027 og 3.253.944. Belegget påføres normalt legemiddelharpikskomplekset, men kan alternativt påføres harpiksen før kompleksdannelse med legemidlet.
I eksemplene nedenfor blir legemiddel-harplkskomplekspartik-lene belagt til et nivå på 16 vekt# (som tørrvekt av de ikke-flyktige faststoffer av belegget, kompleks og behand-lingsmiddel, om noe) med en belegningsoppløsning inneholden-de ca. 5 vekt# etylcellulose (50 eps), ca. 2 vekt$ "Durkex 500" raffinert vegetabilsk olje, ca. 10 vekt# aceton, og resten metylenklorid. Belegningsoppløsningen fremstilles ved å oppløse "Durkex" og etylcellulose i aceton og metylenklorid. Belegningen av de komplekse partikler utføres i en flytende bed-belegningsapparatur ved en hastighet på 16-17 ml av belegningsoppløsningen pr. minutt. Inntakslufttempera-turen er ca. 33°C og uttakslufttemperaturen er ca. 22-25°C.
Selv om impregneringsmidlet normalt tilføres til komplekset kan det tilføres harpikspartiklene før kompieksdanneIse, som
i tilfellet hvor harpikspartiklene er belagt før kompleksdannelse med legemidlet. I de følgende eksempler blir impregneringsmidlet, oppløst i tilstrekkelig deionisert vann, tilsatt til PPA-harpikskomplekset og blandet (i en passende kuleblander) i ca. 10 minutter, og derpå blir det flytende bed tørket til en fuktighet på mindre enn 5$.
Variasjon i mengden av belegg og/eller bruken av belagte/- ubelagte kompleksblandinger kan anvendes for selektivt å modifisere oppløsningsprofilen etter ønske. I tillegg til oral tilførsel er preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse også anvendbare for topisk, rektal eller vaginal administrasjon i doser som varierer over et bredt område, f.eks. fra ca. 0,1 til 1000 mg, avhengig av naturen til legemidlet og dets påtenkte bruk. Blandingene kan ta form av tabletter, pulvere, kapsler, flytende suspensjoner eller andre vanlige doseringsformer.
Følgende oppløsningsforsøksapparatur og fremgangsmåter brukes i eksemplene for å etterligne betingelsene som påtreffes i magetarmkanalen: 500 ml av oppløsningsmediet (0,IN HC1) plasseres i en rundbunnet flaske neddykket i et passende vannbad og temperaturen får stige til 37 iO,5°C. Flasken er utstyrt med en rører som beveges med 100 rpm.. Oppløsningsmidlet pumpes fra kammeret gjennom et bomulls-filter. Polyetylenrør fører de filtrerte media via en peristaltisk pumpe gjennom en 1 cm's strømningscelle av en Beckman modell 35 nedtegnende spektrofotometer (utstyrt med en celleendrer) og returnerer til kammeret. Strømningsgraden Justeres til 16 ml/min.. På denne måte kan hver av de seks kamrene i en standard overvåkes ved 15 minutters eller andre passende intervaller. Spektrofotometret drives ved 257 nm i en enkeltstråletilstand for å overvåke seks harpikskompleks-prøver og én PPA saltsyrestandard. Hvert oppløsningskammer inneholder harpikskompleksprøve ekvivalent til 90,6 mg PPA base. Standard PPA oppløsning inneholder 90,6 mg PPA basert i 500 ml 0,1 N HC1. Det frigitte legemiddel blir så uttrykt som en prosentdel av den totale mengde legemiddel som er tilstede i komplekspartiklene.
ILLUSTRATORISKE EKSEMPLER
Kontroll - Ubelagt.Ubehandlet Kompleks
PPA hydroklorid (96,84 kg) ble oppløst i 850 liter deionisert vann i en glass-foret blandekjele. "Amberlite IRP-70" harpiks (243,77 kg), vasket hydrogensyklus ble så tilsatt til den omrørte PPA hydrokloridoppløsning. Blandingen ble fortsatt i 2 timer. PPA-harpiksoppslemningen ble så overført til lagringstanken og så til sentrifugen. Harpikskjernen ble vasket med deionisert vann i minst 10 minutter inntil den var fri for kloridioner. HarpikskJernen ble deretter tørket til en fuktighet på mindre enn 5% i en flytende bed-tørker med et luftinntak med temperatur på 70°C. De tørkete harpikskomplekser ble funnet å inneholde 23,8$ fenylpropanolamin. Oppløsningsresultatene er vist i tabell I.
Sammenligningseksempel A - Belagt. UbehandletKompleks;
Oppløsningsresultater på PPA-harpikskomplekspartikler, belagt som beskrevet ovenfor, er vist i tabell I.
Eksempel 1 til 4 - Forbehandlet, Belagt Kompleks:
4 mengder belagt PPA-harpikskomplekspartikler ble fremstilt, hvorav én var forbehandlet med ca. 1356 hydroksypropylmetylcellulose (eksempel 1), én med ca. 1356 hydrokspropyl-cellulose (eksempel 2), én med ca. 13% sorbitol (eksempel 3), og én med ca. 13% hydroksypropylsorbitol (eksempel 4), hvor alle prosentdeler er vekt# basert på vekten av harpiksen og impregneringsmidlet. Oppløsningsresultater er vist i tabell I.
Sammemnligningseksempel B - Belagt.Ubehandlet Kompleks Oppløsningsresultater på belagt, uimpregnert PPA-harpikskompleks foretatt ved å bruke en andre mengde harpiksbehandlet kompleks og belagt som beskrevet ovenfor er vist i tabell
II.
Eksempel 5 - Forbehandlet.Belagt Kompleks
PPA-harpikskompleks fra den andre mengde, forbehandlet med ca. 20% polyvinylpyrrolidon, ble belagt som beskrevet ovenfor. Oppløsningsresultatene er vist i tabell II.
Ved å bruke tidligere oppdagelse, kan kontrollert frigivel-sesdoseformer bli dannet for humant eller veterinært bruk for å inneholde passende blandinger av belagte og ubelagte komplekspartikler slik at en ønsket kontrollert frivgivel-sesprofil av legemidlet erholdes. Doseformene kan være faste (slik som pulvere, kapsler og tabletter) eller flytende (slik som en suspensjon av komplekse partikler i en smakfull bærer).

Claims (9)

1. Sulfonsyrekationebytterharpikspartikler, karakterisert ved at de er blitt behandlet for å forbedre deres belegningsegenskaper med opp til ca. 20 vektÆ av et impregneringsmiddel, basert på den samlete vekt av midlet og partiklene, hvor midlet er valgt fra gruppen omfattende hydroksypropylmetylcellulose, hydroksypropylcellulose, sorbitol, hydroksypropylsorbitol og polyvinylpyrrolidon.
2. Harpikspartikler ifølge krav 1, karakterisert ved at de har et basisk legemiddel adsorbert derpå for å danne legemiddel-harpikskomplekspartikler.
3. Legemiddel-harpikskomplekspartikler ifølge krav 2, karakterisert ved at de er blitt belagt, etter behandling med impregneringsmidlet, med en vannpermea-bel diffusjonsbarriere.
4. Farmasøytisk preparat, karakterisert ved at det omfatter belagte legemiddel-harpikskomplekspartikler ifølge krav 3.
5. Preparat ifølge krav 4, karakterisert ved at impregneringsmidlet er hydroksypropylmetylcellulose.
6. Preparat ifølge krav 4, karakterisert ved at impregneringsmidlet er hydroksypropylcellulose.
7. Preparat ifølge krav 4, karakterisert ved at impregneringsmidlet er sorbitol.
8. Preparat ifølge krav 4, karakterisert ved at impregneringsmidlet er hydroksypropylsorbitol.
9. Preparat ifølge krav 4, karakterisert ved at impregneringsmidlet er polyvinylpyrrolidon.
NO873031A 1986-07-30 1987-07-20 Ionebytterharpiks. NO873031L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US89216986A 1986-07-30 1986-07-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO873031D0 NO873031D0 (no) 1987-07-20
NO873031L true NO873031L (no) 1988-02-01

Family

ID=25399487

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO873031A NO873031L (no) 1986-07-30 1987-07-20 Ionebytterharpiks.

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0254811B1 (no)
JP (1) JP2670777B2 (no)
KR (1) KR960012067B1 (no)
AT (1) ATE93164T1 (no)
AU (1) AU582302B2 (no)
CA (1) CA1283998C (no)
DE (1) DE3787060T2 (no)
DK (1) DK394787A (no)
FI (1) FI872582A (no)
IE (1) IE62100B1 (no)
IL (1) IL82223A0 (no)
NO (1) NO873031L (no)
NZ (1) NZ219816A (no)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4996047A (en) * 1988-11-02 1991-02-26 Richardson-Vicks, Inc. Sustained release drug-resin complexes
US5186930A (en) * 1988-11-14 1993-02-16 Schering Corporation Sustained release oral suspensions
US4999189A (en) * 1988-11-14 1991-03-12 Schering Corporation Sustained release oral suspensions
US5149523A (en) * 1989-06-20 1992-09-22 Aktiebolaget Hassle Polystyrenesulfonate-drug complex and solid dosage forms thereof
SE9003903D0 (sv) * 1990-12-07 1990-12-07 Astra Ab New pharmaceutical formulations
US5275820A (en) * 1990-12-27 1994-01-04 Allergan, Inc. Stable suspension formulations of bioerodible polymer matrix microparticles incorporating drug loaded ion exchange resin particles
US5296228A (en) * 1992-03-13 1994-03-22 Allergan, Inc. Compositions for controlled delivery of pharmaceutical compounds
JP3213712B2 (ja) * 1992-08-04 2001-10-02 全日本空輸株式会社 コンテナ自動移載装置および移載方法
JPH06305518A (ja) * 1993-04-23 1994-11-01 Kajima Corp 収納設備
WO1999020285A1 (fr) * 1997-10-16 1999-04-29 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. Preparations de gels contenant un polystyrenesulfonate
US6280717B1 (en) 1998-07-31 2001-08-28 Nikken Chemicals Co., Ltd. Cation exchange resin preparation
JP3866179B2 (ja) * 2002-10-09 2007-01-10 ダイセル化学工業株式会社 光学異性体分離用充填剤の製造方法
CA2509429A1 (en) 2002-11-26 2004-06-10 University Of Maryland, Baltimore Aqueous sustained-release drug delivery system for highly water-soluble electrolytic drugs
EP1667658A2 (en) 2003-09-03 2006-06-14 Mallinckrodt Inc. Granular sustained release preparation and production thereof
EP2361611A3 (en) * 2005-06-09 2011-10-12 Upm Pharmaceuticals, Inc. Aqueous sustained-release drug delivery system for highly water-soluble electrolytic drugs
US8343546B2 (en) * 2005-09-13 2013-01-01 Coating Place, Inc. Ion exchange resin treated to control swelling
WO2007038801A2 (en) * 2005-09-30 2007-04-05 Ilypsa, Inc. Monovalent cation-binding compositions comprising core-shell particles having crosslinked poly-vinylic shells, and methods of use thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB982150A (en) * 1961-09-29 1965-02-03 Glaxo Group Ltd Therapeutic resin complexes
US3594470A (en) * 1968-02-19 1971-07-20 Abbott Lab Chewable tablets including coated particles of pseudoephedrine-weak cation exchange resin
US4221778A (en) * 1979-01-08 1980-09-09 Pennwalt Corporation Prolonged release pharmaceutical preparations
CA1236023A (en) * 1984-07-18 1988-05-03 Yegnaswami Raghunathan Controlled release pharmaceutical preparations
NZ219925A (en) * 1986-07-30 1989-06-28 Pennwalt Corp Polymer-treated sulphonic acid cationic exchange resin particles

Also Published As

Publication number Publication date
IL82223A0 (en) 1987-10-30
NO873031D0 (no) 1987-07-20
DK394787D0 (da) 1987-07-29
KR960012067B1 (ko) 1996-09-12
DE3787060D1 (de) 1993-09-23
EP0254811A2 (en) 1988-02-03
NZ219816A (en) 1989-01-06
AU582302B2 (en) 1989-03-16
DK394787A (da) 1988-05-02
JPS6335527A (ja) 1988-02-16
EP0254811B1 (en) 1993-08-18
CA1283998C (en) 1991-05-07
DE3787060T2 (de) 1993-12-02
JP2670777B2 (ja) 1997-10-29
AU7098987A (en) 1988-02-04
KR880001302A (ko) 1988-04-22
ATE93164T1 (de) 1993-09-15
FI872582A0 (fi) 1987-06-09
IE870789L (en) 1988-01-30
IE62100B1 (en) 1994-12-14
FI872582A (fi) 1988-01-31
EP0254811A3 (en) 1989-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4859461A (en) Coatable ion exchange resins
US4847077A (en) Controlled release pharmaceutical preparations
NO873031L (no) Ionebytterharpiks.
US4959219A (en) Coating barriers comprising ethyl cellulose
CA1236023A (en) Controlled release pharmaceutical preparations
DK175659B1 (da) Farmaceutisk sammensætning på enhedsdosisform til peroral administration
US4859462A (en) Polymer-treated ion exchange resins
DK160601B (da) Farmaceutisk harpiksholdigt, sustained release praeparat med kontrolleret afgivelse af et farmaceutisk acceptabelt syreadditionssalt af dextromethorphan samt fremgangsmaade til fremstilling deraf
US4518588A (en) Process for the preparation of an inclusion complex of N-(1--phenylethyl)-3,3-diphenylpropylamine and the hydrochloride thereof respectively with cyclodextrin
CA1283497C (en) Polymer-treated ion exchange resins
AU663695B2 (en) Polyamine drug-resin complexes
JPS609697B2 (ja) 製剤
US4369175A (en) Process for the manufacture of prolonged action vincamine preparations, the vincamine preparations so obtained, and medicaments containing them
KR0135736B1 (ko) 안정한 오메프라졸 레진염
JPH01313431A (ja) ジルチアゼム・マイクロビーズ、その製法および徐放性医薬組成物
KR20200106503A (ko) 가교결합된 이온 교환 수지를 함유하는 약학적 조성물
Chattaraj et al. Effect of formulation variables on the preparation and in vitro-in vivo evaluation of cimetidine release from ethyl cellulose micropellets
CN114869845A (zh) 一种磷酸奥司他韦缓释混悬剂及其制备方法
KR20200117999A (ko) 수지 입자를 함유하는 약학적 조성물
JPH0569837B2 (no)
GB2078758A (en) Prolonged Action Vincamine Preparations
JPS5815173B2 (ja) マイクロカプセルの調整方法