NO833797L - 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse - Google Patents
2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disseInfo
- Publication number
- NO833797L NO833797L NO833797A NO833797A NO833797L NO 833797 L NO833797 L NO 833797L NO 833797 A NO833797 A NO 833797A NO 833797 A NO833797 A NO 833797A NO 833797 L NO833797 L NO 833797L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phenoxy
- bis
- propionyl
- denotes
- xylitol
- Prior art date
Links
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- -1 2-quinoxalinyl residue Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 15
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DXNQLZJOTVNBOZ-UHFFFAOYSA-N [O]C(=O)Nc1ccccc1 Chemical group [O]C(=O)Nc1ccccc1 DXNQLZJOTVNBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical group [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFYCFODZOFWWAA-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylpyridine-3-carbaldehyde Chemical compound CC1=CC(C)=C(C=O)C(C)=N1 BFYCFODZOFWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHEPAUSSNBXGQO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrachlorooxirane Chemical class ClC1(Cl)OC1(Cl)Cl PHEPAUSSNBXGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 241001148660 Cenchrus sp. Species 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 1
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical class [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical class [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye 2-fenoxypropionsyrederivater av pentoler, fremgangsmåter for fremstilling av disse forbindelser såvel som middel med herbicid virkning inneholdende disse.
Propionsyrederivater av pentoler med biologisk virkning er tidligere ikke kjent.
Et mål med foreliggende oppfinnelse er å tilveie-bringe nye virkestoffer med én fordelaktig høy herbicid virkning.
Dette mål 'nåes med et middel hvilket som nytt virkestoff inneholder minst ett 2-fenoxypropionsyrederivat av pentoler av generell formel
hvori én av substituentene Y betegner gruppen og to av de andre substituenter Y betegner gruppen
hvori Z betegner en fenyl-, 2-pyridyl- eller 2-chinoxalinyl- , rest som eventuelt kan være substituert med én eller flere substituenter valgt fra halogen, C-^-Cg-alkoxyrC^-Cg-alkyl, nitro og/eller trifluormethyl, og hvor R-^og 1*2 er like eller forskjellige og betegner hydrogen, en C-^-C-^Q-alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra halogen, C-j^-Cg-alkoxy, fenoxy og/eller halogenfenoxy, en aryl-C1-C3~alkylrest, en aryl-C-^-C-^-alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra C^-Cg-alkyl, hydrogen, C^-Cg-alkoxy,'nitro og/eller trifluormethyl, en C-^-Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, en
aromatisk hydrocarbonrest eller en aromatisk hydrocarbonrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt
fra C-^-Cg-alkyl, halogen, C-^r-Cg-alkoxy, nitro og/eller trifluormethyl, eller betegner sammen med det tilstøtende C-atom en C^-Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest.
Det nye middel egner segi overraskende høy grad
til bekjempelse av ugress samtidig som den skåner nytteplan-ter, og beriker således teknikkens stand vesentlig.
Det nye middel kan eksempelvis anvendes for selektiv bekjempelse av tungt bekjempbare ugress slik som Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa cg., Setaria sp., Setaria faberi, Digitaria sanguinalis, Sorghum halepense,
Poa annua, Bromus sp. Agropyron repens, Cynodon dactylon, Agrostis sp., Lolium sp., Eleusine indica, Rottboellia spp., Cenchrus sp. i kulturer slik som sukkerroer, bomull, soya, jordnøtter, erter, solsikke, raps og kålarter og i flerårige kulturer slik som fruktanlegg, vinranker og plantasjekulturer.
Det nye middel kan påføres ved preemergensmetoden, men påføres fortrinnsvis ved postemergensmetoden og utviser allerede de lave anvendelsesmengder på 0,05 til 5,0 kg aktiv substans/ha en god virkning.
Blant de nye forbindelser er særlig egnet på grunn av en optimal virkning av den angivende art forbindelser av generell formel I .hvori Z .betegner 2,4-diklorfenyl, 4-trifluormethylfenyl, 4-klorfenyl, 2-klor-4-trifluormethylfenyl, 5-trifluormethyl-2-pyridyl, 3,5-diklor-2-pyridyl, 3-klor-5-trifluormethyl-2-pyridyl, 6-klor-2-chinoxalinyl eller 6-fluor-2-chinoxalinyl og R-^og R2er like eller forskjellige og betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, tert.-butyl, 2,2-dimethyl-l-propyl, n-pentyl, n-heptyl, n-octyl, n-decyl, klormethyl, brommethyl, fluormethyl, diklormethyl, trifluormethyl, triklormethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, fenoxymethyl, 4-klorfenoxymethyl, "klorethyl, bromethyl, 2-ethoxyethyl, 2-fenoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, 2-fenylethyl, fenyl, 2-klorfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 3,4-diklorfenyl, 4-methoxyfenyl, 4-nitrofenyl eller 2,4-diklorfenyl eller betegner sammen med det tilstøtende C-atom en cyclopentyl- eller cyclohexylrest.
Nye forbindelser med fremragende virkning er likeledes slike hvori Y-^, Y^ eller Y5i formel I betegner gruppen
og Y2og Y3såvel som Y^og Y^henholdsvis Y^og Y2 såvel som Y^og Y,-, henholdsvis Y-^og Y2 såvel som Y^ og Y^ betegner gruppen
hvori Z, og R2har de tidligere angitte betydninger.
De nye forbindelser opptrer som optiske, eventuelt også geometriske isomerer. De enkelte isomerer og deres blandinger omfattes av oppfinnelsens ramme.
De nye forbindelser kan anvendes enten alene, i blanding med hverandre eller med andre virkestoffer. Eventuelt kan bladfjernende midler, plantebeskyttelsesmidler eller pesticider tilsettes alt etter det ønskede formål.
Om det ønskes et bredere virkningsspekter kan også andre biocider tilsettes. Som herbicid virksomme blandings-partnere egner seg eksempelvis de virkestoffer som er angitt i Weed Abstracts, Vol. 31, Nr. 7, 19 82, under titelen
"List of common names and abbrevitations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts".
Det er videre funnet at midler inneholdende de nye forbindelser i blanding med et tidligere fra Weed Abstracts kjent herbicid, slik som fenmedifam, desmedifam og analoge biscarbamater utviser en øket herbicid virkning.
Oppfinnelsen angår således også herbicide blandinger som er kjennetegnet ved at de inneholder minst én forbindelse av generéll formel I i blanding med minst én forbindelse av generell formel hvori R1betegner hydrogen eller en C-^-C^-alkylrest, R2betegner en Cl-C^-alkylrest, X betegner en C^-C-j-alkylrest og/eller halogen og/eller en CN-rest og n betegner 0, 1, 2 eller 3, i et vektforhold på 1:10 til 10:1, fortrinnsvis 1:3 til 3:1.
Som særlig egnet blandingspartner av generell formel VIII skal nevnes følgende i og for seg kjente for-bindeiser: methyl-N-(3-(3'-methylfenyl)-carbamoyloxy)-fenyl)-carbamat,
(Phenmedifam)
ethyl-N-(3-(N<1->fenylcarbamoyloxy)-fenyl)-carbamat, (Desmedifam) og
isopropyl-N-(3-(N'-ethyl-N'-fenylcarbamoyloxy)-fenylcarbamat.
Som en særlig egnet forbindelse av generell formel
I som blandingspartner kan nevnes
5-0-{2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl}-v
1,2:3,4-bis-0-(isopropyliden)-xylid.
Som ytterligere egnede biscarbamater som kan anvenides i de nye blandinger kan nevnes de som er angitt i tyske offentliggjørelsesskrifter nr. 842 15 84, 156 71 51 og 241 39 33.
Den herbicide virkning av disse biscarbamater er tidligere kjent, dog viser de under bestemte betingelser behov for å kunne forbedres, eksempelvis ved bekjempelse av svært resistente dikotyle ugress, i særdeleshet i kulturer av sukkerroer og f6rroer.
Overraskende utviser de nye blandinger en vesentlig øket virkning overfor de angjeldende ugress, uten at de her-med beskadiger de behandlede roeplanter.
Det dreier seg således om en fordelaktig forandring av herbicidvirkriirigen til de angitte biscarbamater, idet disse selv ved strenge betingelser, slik, slik som meget høye anvendelsesmengder ikke beskadiger roene samtidig som deres
virkningsspekter overfor ugress gjøres bredere.
Vektforholdet mellom komponentene i de nye blandinger utgjør 1:10 til 10:1, fortrinnsvis 1:3 til 3:1.
De foretrukne virkestoffmengder for selektiv ugress-bekjempelse ligger på fra 0,5 til 5,0 kg/ha for forbindelsen av generell formel VIII og fra 0,2 5 til 5,0 kg/ha for forbindelsene av generell formel I.
Fordelaktig er også tilsetningen av et egnet grense-flateaktivt stoff i mengder på mellom 0,25 til 5,0 kg/ha og andre virkningsforsterkende midler, slik som f.eks. ikke-fytotoksiske oljer.
Hensiktsmessig anvendes de nye virkestoffer eller deres blandinger i form av tilberedelser slik som pulvere, strømidler, granulater, løsninger, emulsjoner eller suspen-sjoner under tilsetning av flyterlde og/eller faste bærerstof-fer henholdsvis fortynningsmidler og eventuelt under tilsetning av fuktemidler, bindemidler, emulgeringsmidler og/eller dispergeringshjelpemidler, fortrinnsvis i form av emulsjons-konsentrater.
Egnede flytende bærestoffer er for eksempel vann, alifatiske og aromatiske hydrocarboner slik som benzen, toluen, xylen, cyclohexanon, isoforon, dimethylsulfoxyd, dimethylformamid, og envidere mineraloljefraksjoner.
Som faste bærestoffer egner seg mineraljord slik
som leirarter, silicagel, talkum, kaolin, attapulkusleire, kalkstein, kiselsyre og planteprodukter, slik som mel.
Som overflateaktive stoffer kan eksempelvis nevnes calsiumligninsulfonat, polyoxyethylen-alkylfenolether, nafthalinsulfonsyrer og deres salter, fenolsulfonsyrer og deres salter, formaldehydkondensater, fettalkoholsulfater,
som substituerte benzensulfonsyrer og deres salter.
Andelen av virkestoff i de forskjellige tilberedelser kan varieres innen vide grenser. Eksempelvis inneholder midlet ca. 5-95 vekt% virkestoff, fra 95 til 5 vekt% flytende eller faste bærestoffer såvel som eventuelt opp til 20 vekt% overflateaktive stoffer.
Utbringelsen av midlet kan skje på vanlig måte, f.eks. med vann som bærer i sprøytemengder på fra 100 til 1000 liter/ha. Anvendelse av midlet i den såkalte Low-Volume- og Ultra-Low-Volume-metode er også mulig såvel som påføring i form av såkalte mikrogranulater.
For fremstilling av tilberedelser anvendes for eksempel følgende bestanddeler:
A. Sprøytepulver
a) 40 vekt% virkestoff
25 vekt% leiremineraler
20 vekt% kolloidal kiselsyre
10 vekt% cellebek
5 vekt% overflateaktivt stoff på basis av en blanding av calsiumsaltet av ligninsulfonsyre med alkylfenolpolyglykolethere
b) 25 vekt% virkestoff
60 vekt% kaolin
10 vekt% kollidal kiselsyre
5 vekt% overflateaktivt stoff på basis av en blanding av natriumsaltet av N-methyl-N-oleyl-tauriner og "calsiumsaltet av ligninsulfonsyre
c) 10 vekt% virkestoff
6 0 vekt% leiremineraler
15 vekt% kollidal kiselsyre
10 vekt% cellebek
5 vekt% overflateaktivt stoff på basis av natriumsaltet av N-methyl-N-oleyl-tauriner og
calsiumsaltet av ligninsulfonsyre.
B. Pasta
4 5 vekt% virkestoff
5 vekt% natriumaluminiumsilicat
15 vekt% cetylpolyglykolether med 8 mol ethylenoxyd
2 vekt% spindelolje
10 vekt% polyethylenglykol
2 3 deler vann
C. Emulsjonskonsentrat
a) 25 vekt% virkestoff
15 vekt% cyclohexanon
55 vekt% xylen
5 vékt% av én blanding av nonylfenylpolyoxyethylen eller calciumdodecylbenzensulfonat
b) 10 vekt% virkestoff
6 vekt% cycloehxanon
.36 vekt% xylen
12 vekt% av en blanding av nonylfenylpolyethylen eller calsiumdodecylbenzensulfonat
36 vekt% mineralolje med høyt paraffininnhold
De nye forbindelser av generell formel I kan fremstilles ved at
a) Forbindelser av generell formel
hvori én av substituentene Y' betegner hydrogen og to av de
andre substituenter Y' betegner gruppen
omsettes med forbindelser av generell formel
eventuelt i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator, eller
b) Forbindelser av generell formel
hvori én av substituentene Y'' betegner gruppen og to av de andre substituenter Y<11>betegner gruppen omsettes med forbindelser av den generelle formel
i nærvær av syrebindendemidler og/eller en katalysator eller
c) Forbindelser av generell formel
hvori én av substituentene Y'<11>betegner gruppen og to av.de andre substituenter Y''<1>betegner gruppen omsettes med forbindelser av generell formel
eventuelt i nærvær av syrebindendemidler og/eller en katalysator, hvori Z, R^ og R har de tidligere angitte betydninger og X betegner et halogenatom, fortrinnsvis et klor-eller bromatom.
Reaksjonsvarigheten utgjør 1 - 72 timer. Som regel skjer reaksjonen ved normaltrykk eller lett overtrykk. For fremstilling av de nye forbindelser anvendes reaktantene i tilnærmet ekvimolar mengde. Egnede reaksjonsmedia er inerte løsningsmidler overfor reaktantene. Valget av løsningsmid-del henholdsvis suspensjonsmiddel er avhengig av tilsetningen av det tilsvarende alkyl- henholdsvis acylhalogenid og den anvendte syreakseptor. Som løsningsmiddel.henholdsvis suspenderingsmiddel kan eksempelvis nevnes alifatiske og aromatiske hydrocarboner slik som petrolether, cyclohexan, hexan, heptan, benzen, toluen, xylen; halogenerte hydrocarboner slik som methylenklorid, ethylenklorid, klorbenzen, kloroform, tetraklorhydrocarbon, tetraklorethylen,.ethere slik som diethylether, diisopropylether, diisopropylether, anisol, dioxan, tetrahydrofuran, carboxylsyrefiitriler slik som acetonitril, propionitril; carboxylsyreamider slik som dimethylformamid; dimethylsulfoxyd; ketoner slik som aceton, diethylketon, methylethylketon, alkoholer slik som methanol, ethanol, propanol, butanol og blandinger av slike løsnings-midler. I enkelte tilfeller kan også reaksjonspartneren i seg selv tjene som løsningsmiddel.
Som syreakseptorer egner seg organiske baser slik som f.eks. triethylamin, trimethylamin, N,Nrdimethylanilin, pyridin og pyridinbaser (4-dimethylaminopyridin) eller uor-ganiske baser slik som oxyd, hydroxyder, carbonater, hydrogen-carbonater og alkoholater av alkali- og jordalkalimetaller såvel som alkalisalter av carboxylsyrer slik som f.eks. KOH, NaOH, Na2CO3og CH-jCOONa.
Flytende baser slik som pyridin kan samtidig anvendes som løsningsmiddel. Dannet hydrogenhalogenider kan i mange tilfeller også fjernes fra reaksjonsblandingen ved hjelp av bortledning med inert gass, slik som f.eks. nitrogen,
eller adsorberes på molekylsiler.
Nærværet av en reaksjonskatalysator kan være fordelaktig. Som katalysatorer er kaliumjodid og oniumforbindel-ser egnet, slik som kvartære ammonium-, fosfonium- og arsoniumforbindelser såvel som sulfoniumforbindelser. Også egnet er polyglykolether, i særdeleshet cykliske, slik som f.eks. 18-krone-6, og tertiære aminer slik som f.eks. tri-butylamin. Foretrukne.forbindelser er kvartære ammonium-forbindelser slik som f.eks. benzyltriethylammoniumklorid og tetrabutylammoniumbromid.
Fremstilte forbindelser etter de ovenfor angitte fremgangsmåter kan isoleres fra reaksjonsblandingen;etter vanlige metoder, eksempelvis ved avdestillering av det anvendte løsningsmiddel ved normalt eller redusert trykk,
ved utfelling med vann eller ved ekstraksjon. En forhøyet renhetsgrad kan som regel oppnås ved søylekromatografisk rensing såvel som ved fraksjonert destillasjon.
De nye forbindelser utgjør som regel nærmest farve-og luftløse væsker som er tungt oppløselige i vann, relativt tungt oppløselige i alifatiske hydrocarboner slik som petrolether, hexan, pentan og cyclohexan, og som er godt løselige i halogenerte hydrocarboner slik som kloroform, methylenklorid og tetraklorcarbon, aromatiske hydrocarboner slik som benzen, toluen og xylen, ethere slik som diethylether, tetrahydrofuran og dioxan, carboxylsyrenitriler slik som acetonitril, ketoner slik som aceton, alkoholer slik som methanol og ethanol, carboxylsyreamider slik som dimethylformamid og sulfoxyder slik som dimethylsulfoxyd.
Forbindelsene av generell formel I utviser alltid
i gruppen
et asymmetrisk carbonatomer Cx. Ved syntesen erholdes virke-stoffet normalt som racemisk blanding og kan spaltes på kjent måte, eksempelvis ved fraksjonert krystallisasjon i de
optiske antipoder.
Syntesen av en optisk ren forbindelse av formel I er mulig når man utgår fra en optisk entydig 2-halogenpro-pionsyre. De optiske antipoder av formel I utviser for-skjellig biolotisk aktivitet, idet D-formen som regel er herbicid virksom.
Utgangsforbindelsene for fremstilling av de nye forbindelser er i og for seg kjente eller kan fremstilles etter kjente fremgangsmåter.
De etterfølgende eksempler illustrerer fremstilling av de nye pentolestere.
E ksempel 1
5- 0-{ 2-[ 4-( 5- trifluormethyl- 2- pyridyloxy)- fenoxy]- propionyl}-1, 2:3, 4- bis- 0-( isopropyliden)- xylitol
7,0 g (0,03 mol) 1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylitol ble løst i 50 ml methylenklorid og ble ved 20 oC tilsatt 8,4 ml (0,06 mol)! triethylamin. Deretter ble dråpe-vis tilsatt en løsning av 10,4 g (0,03 mol) 2-4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy-propionsyreklorid i 100 ml methylenklorid under isavkjøling ved 20° C. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 1 time ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen ble inndampet til tørrhet og residuet ble deretter tatt opp med 200 ml eddikester. Eddikesterekstraktet ble vasket med vann og deretter med mettet kaliumcarbonatløsning og ble tørket over magnesiumsulfat og deretter filtrert. Etter fjerning av løsningsmidlet ble den gjenværende olje tørket ved 50° C/0,1 Torr.
Utbytte: 13,1 g = 80,7 % av teoretisk
20
n£u : 1,4907
DC: drivmiddel = eddikester
Rf- verdi = 0,6 7
På analog måte ble følgende nye forbindelser fremstilt:
De etterfølgende eksempler illustrerer anvendelses-mulighetene for de nye forbindelser og blandinger, i form av de ovenfor angitte tilberedelser.
Eksempel 17
I veksthus ble de" i tabellen angitte nye forbindelser sprøytet i en mengde på 5,0 kg virkestoff/ha emulgert i 500 liter vann/ha på Setaria og Lolium som testplanter ved pre- og postemergensmetoden. 3 uker etter behandlingen ble behandlingsresultatene vurdert, hvorved 0 = ingen virkning og 4 = tilintetgjørelse av plantene. Som det fremgår fra
tabellen ble det oppnådd en tilintetgjørelse av testplantene.
Eksempel 18
I veksthus ble de angitte planter etter emergens behandlet med de angitte forbindelser i en mengde på 0,1 kg virkestoff/ha. Forbindelsene ble for dette formål påsprøytet som emulsjoner med 500 liter vann/ha jevnt over plantene. 3 uker etter behandling utviser de nye forbindelser en høy selektivitet med en fremragende virkning overfor utgress-. 14 dager etter behandlingen ble behandlingsresultatet vurdert etter et vurderingsskjerna fra 0 til 10, hvor 0 betegner fullstendig tilintetgjørelse og 10 betegner ingen virkning.
Eksempel 19
De i tabellen angitte forbindelser og deres blandinger ble påført i de angitte mengder på en ugressbestand. Forbindelsene ble for dette formål emulgert i 500 liter vann/ ha og ble jevnt påsprøytet over plantene. De første 8 dager etter behandlingen ble plantene hele dagen utsatt for sterk solbestråling (100 000 lux) og høye temperaturer (opp til 4 0° C). Ugressbestanden var sammensatt av de bredbladede arter Stellaria media, Matricaria chamomilla, Centaurea cyanus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Ipomea purpurea, Sinapis alba og ugressene Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa cg., Setaria italica, Digitaria sanguinalis, Sorghum halepense, Agropyron repens og Cynodon dac tyo lon. 14 dager etter behandlingen ble behandlingsresultatet vurdert etter en vurderingsskjerna fra 0 til 10, hvor 0 betegner fullstendig tilintetgjørelse og 10 betegner ingen virkning.
Som det fre'mgår fra tabellen virket de nye blandinger bedre enn enkeltkomponentene.
Eksempel 2 0
I veksthus ble de angitte planter etter emergens behandlet med de angitte komponenter og deres blandinger og for dette formål påsprøytet jevnt over plantene som emulsjoner med 500 liter vann/ha. 3 uker etter behandlingen ble behandlingsresultatet vurdert, hvorved 0 = tilintetgjørelse av plantene og 10 = ingen beskadigelse.
Som det fremgår fra tabellen virket de nye blandinger sterkt på tallrike problemugress samtidig som sukker-roene ble fullstendig skånet.
Claims (9)
1. 2-feno^cypropionsyrederivater av pentoler av gene
rell formel
hvori én av substituentene Y betegner gruppen
og to av de andre substituenter Y betegner gruppen
hvori Z betegner en/fenyl-, 2-pyridyl- eller 2-chinoxalinyl-rest som eventuelt er substituert med én elTer-flVre"Substituenter valgt fra halogen, C^-Cg-alkoxy, C^-Cg-alkyl, nitro og/eller trifluormethyl og hvor R-^ og R2 er like eller forskjellige og betegner hydrogen, en Cj-C <->^ -alkylrest, en ci~ <c> iø~ alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra halogen, C-^ -Cg-alkoxy, fenoxy og/eller halogenfenoxy, en aryl-Ci-C^ -alkylrest, en substituert aryl-Ci-C^ -alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra C-^ -Cg-alkyl, halogen, C-^ -Cg-alkoxy, nitro og/eller trifluormethyl, en C^ -Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, en aromatisk hydrocarbonrest, eller en aromatisk hydrocarbonrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra C^-Cg-alkyl, halogen, C-^ -Cg-alkoxy, nitro og/eller trifluormethyl, eller som sammen med det tilstøtende C-atom betegner en C-j-Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest.
2. 2-fenoxypropionsyrederivater av pentoler ifølge krav 1, karakterisert ved at Z betegner 2,4-diklorfenyl, 4-trifluormethylfenyl, 4-klorfenyl, 2-klor-4-trifluormethylfenyl, 5-trifluormethyl-2-pyridyl, 3,5-diklor-2- pyridyl, 3-klor-5-trifluorarethyl-2rrpyridyl, 6-klor-2-chinoxalinyl eller 6-fluor-2-chinoxalinyl og R-^ og R2 er like eller forskjellige og betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, tert.-butyl, 2,2-dimethyl-l-propyl, n-pentyl, n-heptyl, n-octyl, n-decyl, klormethyl, brommethyl, fluormethyl, diklormethyl, trifluormethyl, triklormethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, fenoxymethyl, 4-klorfenoxymethyl, klorethyl, bromethyl, 2-ethoxyethyl, 2-fenoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, 2-fenylethyl, fenyl, 2-klorfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 3,4-diklorfenyl, 4-methoxyfenyl, 4-nitrofenyl eller 2,4-diklorfenyl, eller betegner sammen med det tilstø-tende C-atom en cyclopentyl- eller cyclohexylrest.
3. 2-fenoxypropionsyrederivater av pentoler ifølge krav 1, karakterisert ved at disse er 5-0-{2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl}-l,2:3,4--
bis-O-(isopropyliden)-xylitol, eller
l-0-{2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl}-2,3:3,4-bis-0-(isopropyliden)-D-arabitol, eller 3- 0-{2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl}-1,2:3,4-bis-0-(isopropyliden)-adonitol, eller
5-0-{2-[4-(trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl}-1,2:3,4-bis-0-(fenylmethylen)-xylitol, eller 5-0-{2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl}-1,2:3,4-bis-0-(4-klorfenylmethylen)-xylitol, eller 5-0-{ 2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl}-1,2:3,4-bis-0-(methylmethylen)-xylitol, eller
5-0-{2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl}-1,2:3,4-bis-0-(methylmethylen)-xylitol, eller 5-0-{2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl}-1,2:3,4-bis-0-(klormethylmethyien)-xylotol, eller 5-0-{2-[4-(2,4-diklorfenoxy)-fenoxy]-propionyl}-l,2:3,4-bis-
0-(isopropyliden)-xylitol, eller
5-0-{2-[4-(4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-propionyl}-1,2:3,4-bis-0-(isopropyliden)-xylitol, eller 5-0-{2-[4-(4-klorfenoxy)-fenoxy]-propionyl}-l,2:3,4-bis-0-(isopropyliden)-xylitol, eller
5-0- {2- [4- (2-klor-4-trif luormethylfenoxy) -fenoxy"] -propionyl }-1,2:3,4-bis-0-(isopropyliden)-xylitol, eller 5-0-{2-[4-(3,5-diklor-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl}-1,2:3,4-bis-0r(isopropyliden)-xylitol, eller 5-0-{2-[4-(3-klor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl}-l,2:3,4-bis-0-(isopropyliden)-xylitol, eller 5-0-{2-[4-(6-klor-2-chinoxalinyloxy)-fenoxy]-propionyl}-1,2:3,4-bis-0-(isopropyliden)-xylitol, eller 5-0-{2-[4-(6-fluor-2-chinoxalinyloxy)-fenoxy]-propionyl}-1,2:3,4-bis-0-(isopropyliden)-cylitol.
4. Fremgangsmåte for fremstilling av 2-fenoxypropionsyrederivater av pentoler ifølge krav 1-3, karakterisert ved ata) forbindelser av generell formel
hvori én av substituentene Y' betegner hydrogen og to av de andre substituenter Y' betegner gruppen
omsettes med forbindelser av generell formel
eventuelt i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator, eller
b) forbindelser av generell fomrel
hvori én av substituentene Y' <1> betegner gruppen og to av de andre substituenter Y'' betegner gruppen
omsettes med forbindelser av generell formel
i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator, eller
c) forbindelser av generell formel hvori én av" substituentene Y''' betegner gruppen og to av de andre substituenter <y> ' <11> betegner gruppen
omsettes med forbindelser av generell formel
eventuelt i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator, hvori Z, og R2 har de ovenfor angitte betydninger, og X betegner et halogenatom, fortrinnsvis et klor- eller bromatom.
5. Middel med herbicid virkning, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse ifølge krav 1-3.
6. Middel med herbicid virkning, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse ifølge krav 1 - 3 i blanding med minst én forbindelse av generéll formel
hvori R^ betegner hydrogen eller en C-^ -C^ -alkylrest, R2 betegner en C-^-C^-alkylrest, X betegner en C-^-C^-alkylrest og/eller halogen og/eller en CN-rest og n betegner 0, 1, 2 eller 3, i et vektforhold på 1:10 til 10:1, fortrinnsvis 1:3 til 3:1.
7. Middel med herbicid virkning ifølge krav 6, karakterisert ved at det inneholder 5-0-{2-[4-
(5-trif luor-methyl-2-pyridyloxy ) -fenoxy]-propionyl}-l,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylitol i blanding med methyl-N-(3-(N'-(3-methylfenyl)-carbamoyloxy)-fenyl)-carbamat, ethyl-N-(3-(N <1-> fenylcarbamoyloxy)-fenyl)-carbamat eller isopropyl-N-.(3- (N' -ethyl-N' -f enylcarbamoyloxy)-fenyl) -carbamat.
8. Middel ifølge krav 5 - 7, i blanding med bærer og/eller hjélp3stoffer.
9. Middel med herbicid virkning ifølge krav 5, fremstilt etter fremgngsmåten ifølge krav 4.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823239035 DE3239035A1 (de) | 1982-10-19 | 1982-10-19 | 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO833797L true NO833797L (no) | 1984-04-24 |
Family
ID=6176274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO833797A NO833797L (no) | 1982-10-19 | 1983-10-18 | 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4601748A (no) |
| JP (1) | JPS5989663A (no) |
| AU (1) | AU557286B2 (no) |
| BE (1) | BE898031A (no) |
| BG (1) | BG38933A3 (no) |
| CA (1) | CA1218373A (no) |
| CH (1) | CH657616A5 (no) |
| CS (1) | CS238649B2 (no) |
| DD (1) | DD215456A5 (no) |
| DE (1) | DE3239035A1 (no) |
| DK (1) | DK415583A (no) |
| ES (1) | ES526451A0 (no) |
| FI (1) | FI833679A (no) |
| FR (1) | FR2534584B1 (no) |
| GB (1) | GB2128613B (no) |
| GR (1) | GR81405B (no) |
| IL (1) | IL69858A (no) |
| IN (1) | IN159308B (no) |
| IT (1) | IT1207985B (no) |
| LU (1) | LU85051A1 (no) |
| NL (1) | NL8302896A (no) |
| NO (1) | NO833797L (no) |
| NZ (1) | NZ205905A (no) |
| PL (1) | PL141108B1 (no) |
| PT (1) | PT77378B (no) |
| RO (1) | RO86858B (no) |
| SE (1) | SE8305594L (no) |
| SU (2) | SU1292665A3 (no) |
| TR (1) | TR21800A (no) |
| ZA (1) | ZA837796B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3338760A1 (de) * | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten vom typ heterocyclischer aether, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
| US5120348A (en) * | 1988-01-06 | 1992-06-09 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| US5319102A (en) * | 1988-01-06 | 1994-06-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| FR2723096B1 (fr) * | 1994-07-28 | 1996-10-18 | Univ Picardie | Esters associant les acides phenylacetique,3-phenyl-propionique, 4-phenyl-butyrique et n-butyrique au d-mannose, au xylitol et a leurs derives. applications comme medicaments |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
-
1982
- 1982-10-19 DE DE19823239035 patent/DE3239035A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-08-17 NL NL8302896A patent/NL8302896A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-09-13 DK DK415583A patent/DK415583A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-09-23 PT PT77378A patent/PT77378B/pt unknown
- 1983-09-28 IL IL69858A patent/IL69858A/xx unknown
- 1983-09-29 IN IN678/DEL/83A patent/IN159308B/en unknown
- 1983-10-03 JP JP58183256A patent/JPS5989663A/ja active Pending
- 1983-10-06 SU SU833650350A patent/SU1292665A3/ru active
- 1983-10-06 SU SU833650418A patent/SU1222185A3/ru active
- 1983-10-07 TR TR21800A patent/TR21800A/xx unknown
- 1983-10-07 US US06/540,611 patent/US4601748A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-10-10 NZ NZ205905A patent/NZ205905A/en unknown
- 1983-10-10 BG BG062609A patent/BG38933A3/xx unknown
- 1983-10-10 FI FI833679A patent/FI833679A/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-10-11 SE SE8305594A patent/SE8305594L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-10-11 IT IT8323245A patent/IT1207985B/it active
- 1983-10-13 ES ES526451A patent/ES526451A0/es active Granted
- 1983-10-17 DD DD83255714A patent/DD215456A5/de unknown
- 1983-10-17 PL PL1983244183A patent/PL141108B1/pl unknown
- 1983-10-17 GR GR72721A patent/GR81405B/el unknown
- 1983-10-17 RO RO112352A patent/RO86858B/ro unknown
- 1983-10-18 GB GB08327834A patent/GB2128613B/en not_active Expired
- 1983-10-18 CH CH5666/83A patent/CH657616A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-18 CA CA000439239A patent/CA1218373A/en not_active Expired
- 1983-10-18 NO NO833797A patent/NO833797L/no unknown
- 1983-10-18 FR FR8316527A patent/FR2534584B1/fr not_active Expired
- 1983-10-18 AU AU20269/83A patent/AU557286B2/en not_active Ceased
- 1983-10-19 BE BE0/211735A patent/BE898031A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-10-19 ZA ZA837796A patent/ZA837796B/xx unknown
- 1983-10-19 CS CS837664A patent/CS238649B2/cs unknown
- 1983-10-19 LU LU85051A patent/LU85051A1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG61516B2 (bg) | Пропинилов естер на 2-/4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) фенокси/-пропионовата киселина и приложението й | |
| HU181862B (en) | Herbicide compositions and process for preparing alpha-(/pyridyl-oxy/-phenoxy/-propionic acid amino-ethyl esters | |
| CS228935B2 (en) | Herbicide and method of preparing active component thereof | |
| EP0288275B1 (en) | Phenoxypropionic acid derivatives for use as herbicides | |
| US4447259A (en) | 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes | |
| HU206243B (en) | Herbicidal composition comprising (r)-2-/4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)-phenoxy/-propionic acid propinyl ester and process for producing the active ingredient | |
| CS198300B2 (en) | Herbicide and method of producing the active ingredient | |
| NO833797L (no) | 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse | |
| EP0354766B1 (en) | 5-substituted-2,4-diphenyl-pyrimidine derivatives, their production and herbicidal use | |
| US4981971A (en) | Certain aromatic or heterocyclic mercapto-alkylene-cyclohexene dione intermediates | |
| US4666503A (en) | Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters used to combat weeds in rice fields | |
| EP0254514B1 (en) | Cyclohexane herbicides | |
| US5064847A (en) | 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides | |
| US4849007A (en) | Herbicidal epoxides | |
| US5162351A (en) | Benzoisothiazoles, their preparation and their use as pesticides | |
| US4326879A (en) | 1-Phenoxy-4-pyridylbutanes and derivatives | |
| KR930011780B1 (ko) | 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법 | |
| US4831179A (en) | Arylmethylenesulfonamidoacetonitrile derivatives | |
| US5207819A (en) | Phenoxypropionic acid ester derivatives | |
| EP0425247A2 (en) | 5-Substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and herbicidal use | |
| EP0299382A1 (en) | 2-nitro-5-(substituted pyridyloxy)benzohydroximic acid derivatives | |
| KR880002413B1 (ko) | 페녹시프로피오네이트 제조방법 | |
| HUT71831A (en) | Substituted n-phenylglutarimides and phenylglutaric acid amides, their preparation and their use as herbicides | |
| CS235028B2 (en) | Growth regulating and husking causing agents and method of their effective substance production | |
| NO834078L (no) | 5-fenoxybenzosyrederivater av pentitere og herbicide midler inneholdende disse |