NO822165L - Nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk. - Google Patents
Nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk.Info
- Publication number
- NO822165L NO822165L NO822165A NO822165A NO822165L NO 822165 L NO822165 L NO 822165L NO 822165 A NO822165 A NO 822165A NO 822165 A NO822165 A NO 822165A NO 822165 L NO822165 L NO 822165L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- weed
- halogen
- killing
- general formula
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 56
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 alkane carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008105 phosphatidylcholines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 3
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AKGGOMZLAADIQD-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl]-(3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(N(C(O)=O)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 AKGGOMZLAADIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 claims description 2
- DJQJHJDKCFAKGU-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-3,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1CC2C(C(=O)O)(C(O)=O)CC1O2 DJQJHJDKCFAKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N Ethidimuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N Isocarbamid Chemical compound CC(C)CNC(=O)N1CCNC1=O SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000008350 hydrogenated phosphatidyl choline Substances 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 claims description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 claims 2
- WIIVBOOUJZWPMN-UHFFFAOYSA-O 1,3-dimethyl-1-[2-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-1-ium-1-yl]urea Chemical compound CNC(N(C)[S+]1C(C(F)(F)F)=NN=C1)=O WIIVBOOUJZWPMN-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N Ethiolate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)CC WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HDCXQTPVTAIPNZ-UHFFFAOYSA-N n-({[4-(aminosulfonyl)phenyl]amino}carbonyl)-4-methylbenzenesulfonamide Chemical group C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 HDCXQTPVTAIPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 3
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 abstract 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 26
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 25
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 22
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 15
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 10
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 8
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 8
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 8
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 7
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 6
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 5
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 5
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 5
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 5
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 4
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 4
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 4
- HVVJCLNYMSTOMR-UHFFFAOYSA-N N-(hexanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCC(=O)NCCO HVVJCLNYMSTOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N terbucarb Natural products CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WDRGQGLIUAMOOC-UHFFFAOYSA-N 2-benzamidooxyacetic acid Chemical compound OC(=O)CONC(=O)C1=CC=CC=C1 WDRGQGLIUAMOOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 2
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001030 Polyethylene Glycol 4000 Polymers 0.000 description 2
- 229920002582 Polyethylene Glycol 600 Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N (-)-demecolcine Chemical compound C1=C(OC)C(=O)C=C2[C@@H](NC)CCC3=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C3C2=C1 NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- GJGVTNVDCOELJS-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-1-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)-prop-2-ynylcarbamic acid Chemical compound C#CCN(C(O)=O)C1(C)CC(Cl)=CC=C1 GJGVTNVDCOELJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWULXYSYLOIDQY-UHFFFAOYSA-N (6-tert-butyl-3-methyl-2,4-dinitrophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1[N+]([O-])=O LWULXYSYLOIDQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(N)=O YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVIRIXVOLLJIPF-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-(2-nitrophenoxy)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O XVIRIXVOLLJIPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOHIALXJJVJDGU-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=NN1 YOHIALXJJVJDGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUDNSFOFOQZDA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl MRUDNSFOFOQZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- OEYOIIKYUVBUJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetohydrazide Chemical compound NNC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OEYOIIKYUVBUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORAHQJOBJOGMY-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethylphenoxy)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OCC(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 OORAHQJOBJOGMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRTZHWXWLUGOAT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(OCC(O)=O)C(C)=C1 XRTZHWXWLUGOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCRBVVKRZYTNFM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloro-4-fluorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(F)C=C1Cl ZCRBVVKRZYTNFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIGXGYDKDDWZLS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1C YIGXGYDKDDWZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCZVFNOYLCIEX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)-n-(2-chlorophenyl)acetamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(=O)NC1=CC=CC=C1Cl HLCZVFNOYLCIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEUXEWXWIOAAX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide Chemical compound C=1C=CC=C(C(F)(F)F)C=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C NYEUXEWXWIOAAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXQVZCTYFYWQGN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetohydrazide Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(=O)NN JXQVZCTYFYWQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OELWFMFENYNUQY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)ethanethioic s-acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(S)=O OELWFMFENYNUQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKTSWABNICPJSG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid;2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl.OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C CKTSWABNICPJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HISRRIPMKSWSQV-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 HISRRIPMKSWSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWNBCQQQLMTPLP-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypyrrolidine Chemical compound CCCOC1CCNC1 JWNBCQQQLMTPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZTLOILRKLUURT-QPEQYQDCSA-N 6-tert-butyl-4-[(z)-2-methylpropylideneamino]-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1\N=C/C(C)C MZTLOILRKLUURT-QPEQYQDCSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 241000602336 Anthemis arvensis Species 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N Benzoylprop-ethyl Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 241001232700 Carex aquatilis Species 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenprop-methyl Chemical compound COC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 1
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N Dinoseb acetate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(C)=O RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241000316785 Dupontia Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 241000410074 Festuca ovina Species 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 240000006695 Ischaemum rugosum Species 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000050255 Leptochloa filiformis Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N Methoprotryne Chemical compound COCCCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N Monalide Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHGDAWXQJAGAD-UHFFFAOYSA-N N(=[N+]=[N-])C1=NC(=CC(=N1)SC)NC(C)C Chemical compound N(=[N+]=[N-])C1=NC(=CC(=N1)SC)NC(C)C KRHGDAWXQJAGAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- LWWUYBVROLVFGL-UHFFFAOYSA-N OC(=O)N(C)C1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C Chemical compound OC(=O)N(C)C1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C LWWUYBVROLVFGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 244000026791 Pennisetum clandestinum Species 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFRXWCVYUEORT-UHFFFAOYSA-N Phenacemide Chemical compound NC(=O)NC(=O)CC1=CC=CC=C1 XPFRXWCVYUEORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000273256 Phragmites communis Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 240000006597 Poa trivialis Species 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 240000001451 Rottboellia cochinchinensis Species 0.000 description 1
- 241000583552 Scleranthus annuus Species 0.000 description 1
- 241000220286 Sedum Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- SSDZRWBPFCFZGB-UHFFFAOYSA-N TCA-ethadyl Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC(=O)C(Cl)(Cl)Cl SSDZRWBPFCFZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000785 Tagetes erecta Species 0.000 description 1
- BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N Thiazafluron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(F)(F)F)S1 BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010730 Ulex europaeus Nutrition 0.000 description 1
- 240000003864 Ulex europaeus Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- FDHXIQKSPJCHRM-UHFFFAOYSA-N [2-(ethylamino)-2-oxoethyl]-(1-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)carbamic acid Chemical compound CCNC(=O)CN(C(=O)O)C1(CC=CC=C1)C FDHXIQKSPJCHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARMADWNFXEEFC-UHFFFAOYSA-N bamethan sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.CCCC[NH2+]CC(O)C1=CC=C(O)C=C1.CCCC[NH2+]CC(O)C1=CC=C(O)C=C1 PARMADWNFXEEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDEJTUXAJQPPPL-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(2-chloro-4-fluorophenoxy)acetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC1=CC=C(F)C=C1Cl IDEJTUXAJQPPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N hydroxy-dimethyl-arsine Natural products C[As](C)O VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- LDPICKNRMIPLLJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-naphthalen-1-yloxyacetate Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(=O)OC)=CC=CC2=C1 LDPICKNRMIPLLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDFRQMRTRVUPJD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-naphthalen-1-yloxypropanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(C)C)=CC=CC2=C1 FDFRQMRTRVUPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZNSXQUYLMMDLX-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)heptanamide Chemical compound CCCCCCC(=O)NCCO GZNSXQUYLMMDLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXIIRRSFHAILFB-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-3-methyl-2,6-dinitro-n-propyl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C(C)=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)C1CC1 GXIIRRSFHAILFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229960003396 phenacemide Drugs 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPMSHBWDMYIJBG-UHFFFAOYSA-N phosphono n-ethylcarbamate Chemical class CCNC(=O)OP(O)(O)=O NPMSHBWDMYIJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmåte for dets fremstilling og bruk.
For å redusere avlingstap på grunn av ugress og villgress i dyrkning av nytteplanter, er det vesentlig å benytte kjemiske ugresskontrollerende preparater (herbicider). Et stort antall kjemiske forbindelser er blitt benyttet for
å kontrollere ugress.
Men de herbicider som nå benyttes har visse uløste problemer. Preparater for kjemisk ugresskontroll er ofte benyttet i høye konsentrasjoner og, som et resultat av dette kan det bli en kilde for toksisk forurensing av miljøet. De viktigste krav som ugresskontrollpreparatet må tilfredsstille omfatter den høyest mulige selektivitet og aktivitet med hensyn til ugressene som de skal benyttes for, en minimal virkning på nyttige planter og minimal innvirkning i det bio-logiske miljø.
Følgelig må selektiviteten i de ugressdrepende midler tilfredsstille strenge krav. For å redusere forurens-ning av miljøet, bør mengden herbicid som er nødvendig pr. hektar for å kontrollere ugress være så liten som mulig selv om dette ofte resulterer i tap av aktivitet. Et annet krav som må tilfredsstilles er lett håndtering både under fremstilling og påføring.
Det er nå overraskende påvist at mengden ugressdrepende middel pr. hektar dyrket land som kreves for å kontrollere ugress kan reduseres med opptil 40-60% og, i noen tilfeller, med opptil 80% forutsatt at den herbicidalt aktive forbindelse eller blanding av flere herbicidalt aktive forbindelser benyttes sammen med et fosfolipid fra gruppen som består av fosfatidylcholin, hydrogenerte fosfatidylcholiner, fosfatidyletanolamin, N-acylfosfatidyletanolaminer, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolecitin og fosfatidylglyserol eller en blanding av flere slike fosfolipider i et vektforhold på fra 1:0,2 til 1:20 uten at det medfører risiko for skade på nytteplantene.•
I tillegg til større økonomi ved behandling, har de nye ugressdrepende preparater det fortrinn at deres ned-brytning spesielt i nyttige planter er gjort raskere på grunn av at det ikke finnes rester av herbicider på nytte-plantene ved innhøstingstiden. På grunn av |denne raske ned-brytning kan ventetiden (tiden mellom ugresskontroll og inn-høsting) også gjøres kortere. I tillegg er fosfolipidene vanligvis naturlige og i hvert tilfelle ikke giftige pro-dukter som på grunn av sin art og egenskaper ikke selv for-årsaker forurensing av miljøet eller har ugunstig påvirkning på ventetiden. Noen av fosfolipidene benyttes også i mat-varer.
For å fremstille de nye ugressdrepende preparater, blandes herbicidene med fosfolipidene i et vektforhold på fra 1:0,2 til 1,:20, fortrinnsvis i et forhold på fra 1:0,5 til 1:10 og fortrinnsvis i et vektforhold på fra 1:1 til 1:5. Vekten av fosfolipidkomponenten baseres på stort sett rent fosfolipid.
Passende fosfolipider er f.eks. de kommersielt tilgjengelige fosfatidylcholiner eller fosfatidylcholinbland-inger så som
Det er spesielt foretrukket å benytte naturlige fosfatidylcholiner som kan fremstilles ved de fremgangsmåter som er beskrevet i følgende patenter: DE-PS 1 047 597, DE-PS 1 053 199, DE-PS 1 617 679, DE-PS 1 617 680, tysk
patentansøkning DE-OS 30 47 048, DE-OS 30 47 012 og DE-OS
30 47 01 1 .
Passende N-acylfosfatidyletanolaminer er spesielt
de hvor acylgruppen skriver seg fra mettede eller olefinisk umettede fettsyrer som inneholder fra 2 til 2 0 karbonatomer og nærmere bestemt fra mettede fettsyrer som inneholder fra 2 til 5 karbonatomer eller fra mettede eller monoolefinisk umettede fettsyrer som inneholder 14, 16, 18 eller 20 karbonatomer.
Stort sett hvilket som helst herbicid kan benyttes som herbicid. Således er det mulig å benytte forbindelser fra gruppen som består av fotosynteseinhibitorer, åndings-inhibitorer, vekstpromotorer, miloseinhibitorer og frø-danningsinhibitorer.
De følgende er spesielt passende eksempler:
1. Fenoksykarboksylsyrederivater med den generelle formel
hvor
a) R1, R2 og R3 kan være like eller forskjellige og være H, CH3 eller halogen, spesielt klor, med det forbehold at
høyst to radikaler er H,
R. er H eller CH_,,
4 3
n = 0 - 2,
Y = O eller S,
X = O, NH eller S,
Rj. - hvor X = 0 - er H, rett eller forgrenet - C^ 2~alkyl, hydroksyalkyl så som hydroksyetyl eller alkali eller jord-alkalikationer og, spesielt, ammoniumkationer, dvs. salter av syrer med ammoniakk eller organiske aminer så som f.eks. hydroksyetylamin eller trihydroksyetylamin,
eller
R5- hvor X = NH - er H, NH2, fenyl, eventuelt hemmet med
1 til 3 halogenatomer, heterocykliske grupper så som f.eks. 2-tiazolyl,
eller
b) R 1 og R3er H,
R^og R,, har den samme betydning som i a),
Rg er CH3halogen eller trifluormetyl og
m = 1 - 3.
Forbindelsene er kjente og beskrevet i følgende patenter: US-PS 3 352 897, US-PS 2 390 942, DE-PS 915 876, DE-AS 11 15 515, FR-PS 1 222 916, GB-PS 822 199, GB-PS
573 477, DE-AS 11 24 296, GB-PS 1 041 982, CA-PS 570 065, US-PS 3 076 025.
Det følgende er eksempler på forbindelser som tilsvarer den generelle formel I: 4-klorfenoksyeddiksyre-N,0-metylamid, 2,4-diklorfenoksyeddiksyre, 2,4-diklorfenoksy-eddiksyrehydrazid, 2-metyl-4-klorfenoksyeddiksyrehydrazid, 2-klor-4-fluorfenoksyeddiksyre, 2-klor-4-fluorfenoksy-eddiksyrebutylester, 4-klor-2-metylfenoksyeddiksyre, 4-klor-2-metylfenoksytioeddiksyre, N-(2-klorfenyl)-4-klor-2-metyl-fenoksyeddiksyreamid, N-(3-trifluormetylfenyl)-2,4-dimetyl-fenoksyeddiksyreamid, 2,4-dimetylfenoksyeddiksyre, 2,4,5-triklorfenoksyeddiksyre, 2-(4-klorfenoksy)-propionsyre, 2-(2-metylfenoksy)-propionsyre, 2-(2-metyl-4-klorfenoksy)-propionsyre (mecoprop), 2-(2-metyl-4-klorfenoksy)-propionsyre-N-(trifluormetylfenyl)-amid, 2 - (2,4,5-triklorfenoksy)-propionsyre (fenoprop) , 2-/4-(2 ,4-diklorf enoksy) -f enoksy_7~ propionsyre, 2-/4-(4-klorf enoksy)-f enoksy_7_propionsyre, 4-(4-klorfenoksy)-butyrsyre, 4-(4-klor-2-metylfenoksy)-butyr-syre (MCPB), 4-(2,4,5-triklorfenoksy)-butyrsyre, men spesielt 2,4-diklorfenoksyeddiksyre(2,4-D) og dens salter og estere så som natrium eller ammoniumsaltet eller salter med etanolamin eller trietanolamin, 2 ,4 ,5-triklorf enoksyeddiksyre (2,4,5-trifenac) og dets salter og estere, som kan benyttes i kombinasjon med et fosfolipid spesielt som et selektivt bladherbicid for å kontrollere dikotyledone ugress som f. eks. knute-gress, kamomille og tistel i kornavlinger, mais, ris, sukkerrør og på gressland.
2. Ureaderivater med den generelle formel
hvor
og R2er H, rett eller forgrenet Cj-C^-alkyl, cykloalkyl, halogen, spesielt klor, trifluormetyl, nitro, alkoksy, eventuelt halogen-substituert fenoksy, høyst en av gruppene R1og R2er H,
R^sr H, CH^, ^2^5'
R4er H, cykloalkyl, Cj~C^-alkyl, metoksy.
Forbindelsene med den generelle formel II er kjente og beskrevet i følgende patenter: US-PS 2 655 447, DE-PS
935 165, DE-PS 951 181, DE-OS 20 39 041, DE-OS 21 07 774, DE-OS 21 37 992, DE-OS 20 50 776, DE-PS 968 273, DE-OS 19 05 598.
Følgende forbindelser er eksempler på forbindelser med den generelle formel II: 3-fenyl-1,1-dimetylurea (fenuron), 1 -(2-metyl-cykloheksyl)-3-fenylurea (siduron), 3-(4-isopropyl-fenyl)-1,1-dimetylurea (isoproturon), 3-(4-t-butyl-fenyl)-1,1-dimetylurea,
3-(4-klorfenyl)-1,1-dimetylurea (monuron),
3-(3,4-diklorfenyl)-1,1-dimetylurea (diuron), N-(3,4-diklorfenyl)-N-dietylurea,
1-n-butyl-1-metyl-3-(3,4-diklorfenyl)urea (neburon), N-(3-trifluormetylfenyl)-1,1-dimetylurea (fluometuron), 3-(3-klor-4-metylfenyl)-1,1-dimetylurea (klortoluron), 3-(4-klorfenyl)-1-metyl-1-(1-metyl-prop-2-ynyl)-urea (butoronV 1 -(a,a-dimetylbenzyl)-3-(4-metylfenyl)-urea,
3-(3-klor-4-metoksyfenyl)-1,1-dimetylurea (metoksuron), 3-/T4-klorfenoksy)-fenyl/-1,1-dimetylurea (kloroksuran), 3-(4-klorfenyl)-1-metoksy-1-metylurea (monolinuron), 3-(4-bromfenyl)-1-metoksy-1-metylurea (metobromuron), 3-(3,4-diklorfenyl)-1-metoksy-1-metylurea (linuron), 3-(3-klor-4-bromfenyl)-1-metoksy-1-metylurea (klorbromuron), 3- /3-klor-4-(klordifluormetyltio)fenyl7~1,1-dimetylurea (tioklormetyl),
men mer spesielt 3-(4-isopropyl-fenyl)-1,1-dimetylurea (isoproturon) eller 3-(3,4-diklorfenyl)-1-metoksy-1-metyl-urea (linuron) som kan benyttes sammen med fosfolipider spesielt som selektive f ør-spirings-og etter-spirings-herbicider for å kontrollere villgress som f.eks. Aloper-curus myosuroides, Apera spicaventi, Poa spp., Avena fatura, og årlige ugressplanter i vinterhvete, vinterbygg og rug eller ugress i grønnsaksenger, frukthager og vingårder.
3. Organiske fosfor og arsenikkforbindelser så som
0,0-diisopropyl-S-/2- (fenylsulfonylamino)-etyl7~ditiofosfat (bensulid),
n-(fosfonometyl)-glysin (glyfosat),
salter av etylkarbamoylfosforsyre,
dinatriumsaltet av metylarsensyre,
dimetylarsinsyre.
4. Alkoholer og aldehyder så som etyl xantogendisulfid,
alkylalkohol,
akrolein.
5. Substituerte alkankarboksylsyrer så som f.eks.
monokloreddiksyre,
N,N-diallylkloracetamid (allidoklor), 2 ,3,6-triklorfenyleddiksyre (klorfenac),
benzamido-oksyeddiksyre (benzadox),
4- klor-2-oksobenzotiazolin-3-yl-eddiksyre (benazolin), N,N-dimetyl-2,2-difenylacetamid (difenamid), trikloreddiksyre,
etylenglykol-bis-(trikloracetat),
2-klor-3-(4-klorfenyl)-propionsyre-metylester (klorfenprop), 2,2-diklorpropionsyre,
8-naftyloksy-eddiksyre-metylester,
2-(1-naftyloksy)-propionsyre-N,N-dimetylamid (napromid).
6. Aromatiske karboksylsyrederivater med den generelle formel
hvor
R 1 til Rj kan være like eller forskjellige og være H, halogen, NH2, metoksy, -COOCH3, -COONH-naftyl, N02, hvor høyst fire grupper er H,
A er -COORg, -CONR^Rg, -CSNR^Rg, -COSRg,
Rg er H, alkali, jordalkali, alkyl, hydroksyålkyl,
R7er H, alkyl,
Rg er H, alkyl, hydroksyålkyl, benzyl.
Forbindelsene med den generelle formel III er
kjente forbindelser og beskrevet f.eks. i følgende patenter: US-PS 3 027 248, GB-PS 987 253, US-PS 3 534 098, US-PS 3 013 054, US-PS 3 081 162, US-PS 2 923 634 og GB-PS 671 153.
Det etterfølgende er eksempler på forbindelser med den generelle formel III: 2,6-diklorbenzonitril (diklorbenil),
2,6-diklorbenzosyretioamid (klortiamid),
N-(1,1-dimetylpropinyl)-3,5-diklorbenzamid (propyzamid), 3-amino-2,5-diklorbenzosyre (kloramben),
3,6-diklor-2-metoksybenzosyre (dicamba),
2 ,3,6-triklorbenzosyre,
dimetyl-2,3,5,6-tetraklortereftalat (klortal), N-(1-maftyl)-ftalamidinsyre (naptalam).
7. Fenolderivater med den generelle formel
hvor
til R,, kan være like eller forskjellige og være H,
NC>2 / rett eller forgrenet C^-C^-alkyl, halogennitril, trifluormetyl, hvor høyst fire grupper er H og R4 er H, -COCH3, -CSO-alkyl, -C0CH2-C1, -COO-alkyl, -N=CH-aryl, fenyl eventuelt substituert med trifluormetyl, nitro, alkyl,,■ NH2/alkoksy, halogen.
Forbindelsene med den generelle formel IV er kjente forbindelser og beskrevet i følgende patenter: GB-PS 1 067 031, US-PS 2 192 1 97', GB-PS 1 096 037, DE-PS 1 088 757, US-PS 3 080 225, US-PS 3 652 645, DE-OS 14 93 512.
De etterfølgende er eksempler på forbindelser med den generelle formel IV: 3,5-dibrom-4-hydroksybenzonitril (bromoksynil), 4- hydroksy-3,5- dijodbenzonitril (ioksynil), 6-metyl-2,4-dinitrofenol (DNOC), 2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenol (dinoseb), 3,5-dibrom-4-hydroksybenzaldehyd-0-(2,4-dinitrofenyl)-oksim (bromfenoksin), 2- sek.-butyl-4,6-dinitrofenylacetat (dinosebactat), 2,4-diklorfenyl-4'-nitrofenyleter (nitrofen), 5- (2,4-diklorfenoksy)-2-nitrobenzosyremetylester (bifenoks), 2,4'-dinitro-4-trifluormetyldifenyleter (fluordifen), pentaklorfenol (PCP), 2,4-dinitro-3-metyl-6-tert.-butylfenolacetat, 2,4-dinitro-6-sek.-amylfenol, 2 , 4,6-triklor-4'-nitrodifenyleter,
3- metyl-4'-nitrodifenyleter,
2,4'-dinitro-4-trifluormetyldifenyleter,
2,4-diklorfenyl-3'-metoksy-4'-nitrofenyleter,
men spesielt 2,4-dinitro-6-metylfenol som kan benyttes sammen med fosfolipider spesielt for å kontrollere frøugress så som f.eks. vassarv, gåsemure, kamomille, slirekne, Veronica, tretann og marigull i kornavlinger, mais eller vingårder eventuelt sammen med et hormonherbicid eller pentaklorfenol eller
2,4,6-triklorfenyl-4<1->nitrofenyleter, spesielt for å kontrol-
lere tungress og siv på rismarker.
8. Aniliner med den generelle formel'
hvor
R.Jer H, C^-C^-alkyl eller nitro,
R2er H, halogen eller NH^,
R3er C1-C3-alkyl, H, -CFg, -S02CH3 eller -S02NH2,
R4er H eller Cj-C3-alkyl,
R5er H, N02eller Cj-C^-alkyl,
Rg er H, -C3-alkyl, -C^-alkoksymetyl eller cyklopropyl-metyl og
R^er rett eller forgrenet Cj-C,.-alkyl eller rett eller forgrenet C^-C^-acyl.
Forbindelsene med den generelle formel V er kjente forbindelser og er beskrevet i følgende patenter: US-PS 3 257 190, US-PS 3 546 295, US-PS 2 863 752, DE-AS 11 66 547, US-PS 3 020 142, DE-AS 10 39 779, US-PS 3 442 945, GB-PS 1 164 160, DE-OS 22 41 408.
Følgende er eksempler på forbindelser med formel V: N,N-dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluormetylanilid (trifluralin), N-etyl-N-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormetylanilin (benfluralin), N-cyklopropyl-metyl-N-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormetyl-anilin (profluralin),
3- dietylamino-2,4-dinitro-6-trifluormetylanilin (dinitramin), N-(1-etylpropyl)-3,4-dimetyl-2,6-dinitroanilin (penoksyn), N,N-dipropyl-4-metylsulfonyl-2,6-dinitroanilin (nitralin), 4- (dipropylamino)-3,5-dinitrobenzensulfonamid (oryzalin), N,N-dipropyl-2,6-dinitro-4-isopropylanilin (ispropalin), N-isopropyl-a-kloracetanilid (propaklor),
a,a-dimetylvaleryl-4-kloranilid (monalid),
N-(3-klor-4-metylfenyl)-2-metylvalerinsyreamid (pentanklor), propionsyre-3,4-dikloranilid (propanil),
2,6-dietyl-N-(metoksymetyl)-2-kloracetanilid (alaklor), 2,6-dietyl-N-(butoksymetyl)-2-kloracetanilid (butaklor), 2-(N-benzoyl-3,4-dikloranilino)-propionsyre-etylester, men spesielt propionsyre-3,4-dikloranilid (propanil)..
9. Karbamater med den generelle formel
hvor
R1 er H, halogen, spesielt klor, CH3eller NHCOOC2H5 og R2 er H, rett eller forgrenet Cj-C^-alkyl, halogen, alkyl, halogenalkiny1, alkinyl, 3-(metoksykarbamoy1)-fenyl.
Forbindelsene med den generelle formel VI er kjente forbindelser og er beskrevet f.eks. i følgende patenter: US-PS 3 334 989, DE-AS 11 59 432, DE-AS 11 88 588, US-PS 3 150 179, GB-PS 574 995, US-PS 2 695 226, DE-OS 15 67 151.
Følgende er eksempler på forbindelser med den generelle formel VI: isopropyl-N-fenylkarbamat (profam),
1-metyl-(etylkarbamoylmetyl)-N-fenylkarbamat (karbetamid), isopropyl-N-(3-klorfenyl)-karbamat (klorprofam), 4-klor-2-butinyl-N-(3-klorfenyl)-karbamat (barban), 1-metylpropargyl-N-(3-klorfenyl)-karbamat (klorbufam), metyl-N-(4-aminobenzen-sulfonyl)-karbamat (asulam), 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenyl-N-metylkarbamat (terbukarb), 3-metoksykarbonylamino-fenyl-N-(3-metylfenyl)-karbamat (fenmedifam),
3-etoksykarbonylamino-fenyl-N-fenylkarbamat (desmedifam) men spesielt isopropyl-N-fenylkarbamat,
3-metoksykarbonylamino-fenyl-N-(3-metylfenyl)-karbamat eller 3-etoksykarbonylamino-fenyl-N-fenylkarbamat.
10. Triaziner med den generelle formel
hvor
er halogen, spesielt klor, metyltio eller metoksy, og R2 og R^er rett eller forgrenet C^-C^-alkyl eventuelt substituert med en nitrilgruppe eller en azolgruppe.
Forbindelsene med den generelle formel VII er kjente forbindelser og er beskrevet f.eks. i de følgende patenter: DE-OS 15 42 733, CH-PS 329 277, CH-PS 337 019, DE-AS 16 70 528, DE-AS 11 86 070.
Følgende er eksempler på forbindelser med den generelle formel VII: 2-azido-4-metyltio-6-isopropylamino-1,3,3-triazin (aziprotryn),
2,4-bis-(etylamino)-6-klor-1,3,5-triazin (simazin), 2-etylamino-4-klor-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (atrazin), 2-metylamino-4-metyltio-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (desmetryn),
2- (4-etylamino-6-klor-1,3,5-triazin-2-ylamino)-2-metyl-propionnitril (cyanzin),
2-etylamino-4-tert.-butylamino-6-klor-1,3 ,5-triazin (terbutyl-azin),
2-klor-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin (propazin), 2-etylamino-4-metyltio-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (ametryn),
2-etylamino-4-sek.-butylamino-6-metoksy-1,3,5-triazin (sekbumeton),
2-etylamino-4-tert.-butylamino-6-metoksy-1,3,5-triazin (terbumeton),
2-metoksy-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin(prometon), 2-etylamino-4-tert.-butylamino-6-metyltio-1,3,5-triazin (terbutryn),
2-metyltio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin (prometryn),
2-(3-metoksypropylamino)-4-metyltio-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (metoprotryn),
men spesielt 2-(4-etylamino-6-klor-1,3,5-triazin-2-ylamino)-2-metylpropionnitril),
11. Triazinoner med den generelle formel
hvor
R., er alkyl, substituert aryl eller en cykloalifatisk radikal,
R2er NH2:, -NH-alkyl eller N=CH-alkyl og
R3er -C^-alkyl, alkoksy eller alkyltio.
Forbindelsene med den generelle formel VIII' er kjente forbindelser og er f.eks. beskrevet i følgende patenter: US-PS 3 671 523, DE-OS 24 07 144 og US-PS 3 847 914.
Følgende er eksempler på forbindelser med den generelle formel VIII: .
4- amino-6-tert.-butyl-3-metyltio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (metribuzin),
6-tert.-butyl-4-isobutyliden-amino-3-metyltio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (isometiozin),
men spesielt 4-amino-3-metyl-6-fenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (metamitron). 12. Andre herbicider som kan benyttes omfatter f.eks. 3,6-epoksycykloheksandikarboksylsyre (endotal), 5- etyl-N,N-dietyltiokarbamat (etiolat),
S-etyl-N,N-heksanmetylentiokarbamat (molinat), S-etyl-N,N-dipropyltiokarbamat (EPTC),
S-etyl-N-etyl-N-cykloheksyltiokarbamat (cyklat), S-etyl-N,N-diisobutyltiokarbamat (butylat),
S-propyl-N,N-dipropyltiokarbamat (vernolat), S-propyl-N-etyl-N-butyltiokarbamat (pebulat), 2-klorallyl-N,N-dietylditiokarbamat (sulfallat),
S-(2,3,3-triklorallyl)-N,N-diisopropyltiokarbamat (trillat), S-2,3-diklorallyl)-N,N-diisopropyltiokarbamat (diallat), S-(4-klorbenzyl)-N,N-dietyltiokarbamat (bentiokarb), 1,3-dimetyl-1-(5-trifluormetyl-1,3,4-tiodiazol-2-yl)-urea (tiazfluron),
1 -(5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-1,3-dimetylurea
(sulfodiazol),
2-okso-1-imidazolidinkarboksylsyre-N-isobutylamid (isokarbamid), 1 -(benzotiazolyl)-1,3-dimetylurea (metabenztiazuron), 1,1-etylen-2,2'-dipyridyliumdibromid (diquat),
1 , 11-dimetyl-4,4'-dipyridyliumdiklorid (paraquat).
De individuelle herbicider benyttes enten alene eller i kombinasjon med andre herbicider etter tilsatsen av fosfolipidene.
De nye ugressdrepende preparater kan påføres ved hjelp av standard.metoder, f.eks. som jordsmonns- eller bladherbi-cider eller systemiske herbicider eller kontaktherbicider før eller etter såing eller etter spiring alt etter kravene.
De nye ugressdrepende preparater benyttes primært for å kontrollere ugress som f.eks.
Alopeurus myosuroides,
Bromus tectorum,
Cyperus rotundus,
Digitaria sanquinalis,
Echinochlora crus galli,
Eleusine indica,
Festuca ovina,
Lolium perenne,
Phleum protense,
Setaria italica,
Poa annua,
Setaria viridis,
Sorghum halepense,
Abutilon theophrasti,
Amaranthus retroflexus,
Anthemis arvensis,
Chenopodium album,
Chrysanthemum segetum,
Convolutus arvensis,
Agropyron repens,
Apera pica-venti,
Arrhenaterum elastius bulbosum,
Pennisetum clandestinum,
Ischaemum rugosum,
Rottboellia exaltata,
Imperata cylindrica,
Poa trivialis,
Leptochloa filiformis,
Setaria faberii,
Galium aparine,
Cirsium arvense,
Atriplex spp.,
som hindrer eller er skadelige for dyrkning av nytteplanter i et ett-plantesystem.
Eksempler på nyttige planter som kan beskyttes mot ugress er rug, bygg, ris, hirse, hvete, mais, sukkerroer, sukkerrør, poteter, soyabønner, bomull, tobakk, kaffe, frukt, grønnsaker eller vinplanter.
De nye ugressdrepende preparater kan påføres jords-monnet eller plantene ved standard metoder i form av pulvere, spredningspreparater, granulat eller som vandige preparater i form av oppløselige konsentrater, emulgerbare konsentrater eller dispergerbare konsentrater.
I de fleste tilfeller krever påføringen av herbicidene bærestoffer eller tilsatsstoffer slik at relativt små mengder av aktiv bestanddel kan fordeles jevn over store om-råder. I tillegg til baerestof f ene er det mulig å benytte fqrtynningsmidler, fuktningsmidler, stabiliserende midler, gelatinerende midler, fordampningsfremmende midler, gjennom-trengningsmidler eller dreiemidler.
Passende bærestoffer er f.eks. talkum, kaolin, bentonitt, silikagel, kalk eller knust sten. Videre tilsats-stof f er er f.eks. overflateaktive forbindelser, så som såper
(fettsyresalter), fettalkoholsulfonater eller alkylsulfonater. Gelatin, kasein, albumin, stivelse eller metylcellulose kan benyttes som stabiliserende eller beskyttende kolloider. For å fremstille de nye ugressdrepende preparater oppløses det korresponderende fosfolipid i et passende oppløsningsmiddel så som f.eks. toluen, etylacetat, xylen, petrol, metanol eller etanol eller i blandinger av disse oppløsningsmidler. Valget av oppløsningsmiddel vil avhenge av oppløseligheten
av det herbicid som benyttes. Herbicidet eller det kommersielt tilgjengelige ugressdrepende preparat oppløses deretter i fosfolipidoppløsningen eventuelt under oppvarming. Etter at oppløsningen er avsluttet, destilleres oppløsningsmiddelet av .i vakuum under oppvarming. Produktet man får på denne måten overføres deretter til standard salgbare preparater eventuelt ved tilsats av passende inerte tilsatsstoffer så som fyllstoffer, svellingsmidler, emulgerende midler, fuktningsmidler, drivmidler eller - ved fremstilling av granulat - et desintegrerende middel. Ved fremstilling av granulat kan granulatet eventuelt belegges med fosfolipider. Fosfolipid-belegget har det fortrinn at det gir bedre håndteringsegen-skaper (forbedring i lukt, reduksjon i korroderende virkning av det kjemiske herbicid).
De nye ugressdrepende blandinger kan også fremstilles ved å oppløse eller suspendere herbicidet eller et standard ugressdrepende preparat, fosfolipidet og de nødvendige tilsatsstoffer sammen i et oppløsningsmiddel eller oppløsnings-middelblanding ved oppvarming og deretter fradestillering av oppløsningsmidlene i vakuum. Blandingen man får på denne måten er klar til bruk straks. Når det dreier seg om ugressdrepende midler som er oppløselige i vann eller vann/alkohol-blanding, oppløses herbicidet fortrinnsvis først i vann eller vann/alkoholblandinger hvoretter fosfolipidet eller posfoli-pidblandingen overføres til en oppløsning eller emulsjon enten ved omrøring eller anvendelse av ultralyd. De emulgerende midler som eventuelt kreves kan tilsettes før eller etter omrøringen. Emulsjonen eller oppløsningen man får på denne måten frigjøres fra oppløsningsmiddelet eller fra vann på vanlig måte f.eks. ved destillasjon, sprøytetørking eller frysetørking. Det resulterende produkt kan benyttes som et | tørrprodukt, eventuelt etter tilsats av tilsatsstoffer og fyllstoff. Produktet kan også reemulgeres eller oppløses påny i vann som passende tilsatsstoffer er tilsatt til og benyttes som et flytende produkt.
Eksemgel_1_
Fremstilling av 1 liter av et emulsjonkonsentrat
(95 g/l) som inneholder MCPA (2-metyl-4-klorfenoksyeddiksyre) som aktiv bestanddel:
95 g MCPA, 200 g Fosfolipon 55 i 100 ml etanol,
8 g Tween 80, 2 g Span 80 og 200 ml etanol slås sammen, oppløses under omrøring og gjøres opp til 1 liter med Shellsol A.
Effektiviteten mot dicotyledont ugress av 1 kg av dette preparatet som inneholder 95 g MCPA/liter tilsvarer virkningen av 1 kg standard kommersielt produkt som inneholder 190 g/liter.
Eksemp_el_2
1 kg sprøytepulver (12,5%) som inneholder linuron som aktiv bestanddel fremstilles ved å oppløse 125,0 g linuron, 125,0 g Fosfolipon 55 i 100 ml etanol. og 60,0 g PEG 4000 under oppvarming i 300 ml etanol og 100 ml toluen. Den resulterende oppløsning knas homogent med 670 g bentonitt (kolloidal), hvoretter produktet tørkes, males og siktes. 1 kg av dette 12,5%'s sprøytepulver er like effektivt mot ugress i potetåker som f.eks. 0,5 kg av et standard kommersielt produkt som inneholder 50% linuron.
Eksemp_el_3
1 kg granulat (5%) som inneholder naptalan som aktiv bestanddel fremstilles ved å oppløse 50 g naptalan, 70 g Fosfolipon 80 i 70 ml etanol og 15 ml ligningsulfonat i opp-løsning i vann i 350 ml varm DMF og homogent å kna den resul terende oppløsning med 855 g "utfelt kalsiumkarbonat". Produktet tørkes og males og blandes deretter med 100 ml av en 10% gelatinoppløsning hvoretter man fremstiller kuler. Mengden gelatin kan variere noe ifølge den kvalitet man har på kalsiumkarbonatet. Kulene tørkes i en granulator med fluidisert sjikt.
1 kg av dette 5%'s granulat er like effektivt til
å kontrollere ugress ved dyrkning av soyabønner som f.eks. et standard kommersielt produkt som inneholder 10% naptalan.
Eksemp_el_4
1 liter av et emulsjonskonsentrat (50 g/liter) som inneholder DNOC (2,4-dinitro-6-metylfenol) fremstilles på
følgende måte:
50 g DNOC, 100 g Fosfolipon<R>55 i 150 ml etanol,
8 g Tween 80, 2 g Span 80 og 50 ml Cellosolve gjøres opp til
1 liter med Shellsol N og oppløses.
0,5 liter av denne oppløsning er like effektivt mot bred-bladet ugress ved dyrkning av korn som 1 liter standard kommersielt preparat med samme konsentrasjon.
Eksemp_el_5
1 liter av et emulsjonskonsentrat (100 g/liter) som inneholder pentaklorfenol (PCP) som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte: 100 g PCP, 120 g Fosfolipon<R>25, 8 g Tween 80, 2 g Span 80, 30 g Cellosolve og 200 ml xylen gjøres opp til 1 liter Shellsol A og oppløses.
0,5 liter av denne 10%'s oppløsning er like effektiv mot ugress som 1 liter standard kommersielt preparat med samme konsentrasjon.
Eksemp_el_6
1 liter av et emulsjonskonsentrat (50 g/liter) som inneholder 2,4,6-triklorfenyl-4'-nitrofenyleter (CNP) som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte: 50 g CNP, 75 g Fosfolipon<R>55 i 50 ml etanol, 10 g Marlowet IHF og 200 ml xylen gjøres opp til 1 liter med Shellsol A og oppløses.
0,5 kg av dette preparat benyttet i fri form som en emulsjon i vann er like effektiv mot ugress som 1 kg av standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon.
Eksemp_el_7
1 liter av et emulsjonssprøytemiddel (25%) som inneholder propanil (propionsyre-3,4-dikloranilid) som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte: 250 g propanil, 250 g Fosfolipon<R>80 i 250 ml etanol, 5 g Tagat D, 5 g Tegonuls 0 og 30 g Cellosolve gjøres opp til
1 liter med Shellsol A og oppløses.
0,5 liter av dette preparat er like effektivt mot bred-bladet ugress, f.eks. ved dyrkning av poteter, som 1
kg standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon.
Eksemp_el_8
1 kg sprøytepulver (14%) som inneholder metamitron som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte: 140 g metamitron, 160 g Fosfolipon 100 i 80 ml etanol, 8 g Tween 80, 2 g Span 80, 50 g Cellosolve, 100 ml propylenglykol og 1 liter metanol oppløses under oppvarming. 400 ml av den resulterende oppløsning knas med 650 g bentonitt (kolloidal), og den resulterende pasta tørkes. Denne operasjon gjentas med mengder på 400 ml inntil hele oppløsningen er tilført bentonitten. Det tørre produkt males i nærvær av 5 g Aerosil. 1 kg av dette sprøytepulver (14%) er like effektivt mot ugress ved dyrkning av sukkerroer som 0,4 kg standard kommersielt produkt som inneholder 70% metamitron.
Eksemp_el_9
1 kg sprøytepulver (12,5%) som inneholder cyanazin som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte:
125 g cyanazin, 150 g Fosfolipon 80 i 50 ml etanol,
1 g DONSS og 24 g PEG 4000/6000 i oppløsning i etanol oppløses i 400 ml varm kloroform.
Den resulterende oppløsning blandes homogent med
700 g bentonitt (kolloidal), og den resulterende pasta tørkes og males. 1 kg av dette sprøytepulver (12,5%) er like effektivt mot ugress, f.eks. i mais, som 0,5 g standard kommersielt sprøytepulver som inneholder 50% cyanazin.
Eksemgel_1_0
1 liter av et emulsjonskonsentrat (80 g/liter) som inneholder desmedifam som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte:
80 g desmedifam, 80 g Fosfolipon 80 i 80 ml etanol,
8 g Tween 80, 2 g Span 80, 100 ml 1,2-propandiol og 100 ml etanol gjøres opp til 1 liter med Shellsol og oppløses. 1 liter av dette preparat (konsentrasjon 80 g/liter) er like effektivt mot dikotyledone; ugress i sukkerroer som 1 liter standard kommersielt produkt som inneholder 160 g/ liter desmedifam.
Eksemp_el_1_l
Fremstilling av 1 liter emulsjonskonsentrat som inneholder fenmedifam som aktiv bestanddel: 80 g fenmedifam, 100 g Fosfolipon 55 i 150 ml etanol, 2 g ligninsulfonat, 30 g Cellosolve og 150 g propylenglykol gjøres opp til 1 liter med cykloheksanon og oppløses. 1 liter av dette preparat (konsentrasjon 80 g/liter) er like effektivt mot ugress i sukkerroer som 1 liter standard kommersielt produkt som inneholder 157 g/liter fenmedi-f am.
Eksemgel_1_2
Fremstilling av 1 liter av et emulgerbart konsentrat som inneholder profam som aktiv bestanddel:
250 g profam, 200 g Fosfolipon 55 i 200 ml etanol,
8 g Tween 80, 2 g Span 80, 20 g Cellosolve og 100 ml etylacetat gjøres opp til 1 liter isopropanol og oppløses.
0,5 liter av dette preparat benyttet som ugressdrepende middel før spiring er like effektivt mot ugress som 1 kg standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon.
Eksemp_el_1_3
Fremstilling av 1 liter av et emulsjonskonsentrat som inneholder mekoprop + 2,4-D som aktiv bestanddel: 50 g 2,4-D, 200 g mekoprop, 250 g Fosfolipon 55 i 100. ml etanol, 50 g Cellosolve, 50 g 1 ,2-propy lenglykol, 8 g Tween 80 og 2 g Span 2 blandes sammen og gjøres opp til 1 liter med etanol. 1 liter av den resulterende oppløsning er like effektiv mot dikotyledone ugress i plener og på idrettsplasser som 1 kg standard kommersielt produkt som inneholder dobbelt så store mengder 2,4-D og mekoprop.
Eksemp_el_1_4
Fremstilling av 400 g sprøytepulver (40%) som inneholder linuron som aktiv bestanddel: 120 g linuron, 120 g Fosfolipon p 55, 1,5 g Mårlowet IHF, 52,5 g tørr glukose og 6,0 g Bentone EW homogeniseres i 1080 g vann under anvendelse av en passende rører, og den resulterende suspensjon sprøytetørkes. 1 kg av dette sprøytepulver (40%) er like effektivt mot ugress ved dyrkning av poteter som 2,2 kg standard kommersielt produkt som inneholder 50% linuron.
Eksemp_el_1 5
Fremstilling av 1,15 kg granulat (22%) som inneholder naptalan som aktiv bestanddel:
Bestanddeler: 600 g tørr glukose, 100 g Aerosil,
255 g Fosfolipon.38 i 64 g isopropanol, 265 g naptalan, 13 g Marlowet IHF og 13 g natriumlaurylsulfonat.
Den tørre glukose og aerosil tas opp først og blandes i en Eweka 2-knader med en oppløsning av Fosfolipon 1 isopropanol oppvarmet til 60°C. Naptalan, Marlowet IHF og natriumlaurylsulfonat tilsettes og knas homogent med den resulterende blanding. Blandingen granuleres deretter i en Alexander-granulator (perforert sylinder med en diameter på
2 mm på utløpet for produktet) og tørkes i 2 timer ved 6 0°C
i et tørkerom som resirkulerer luft. Utbytte: 1,15 kg granulat.
1 kg av dette 22%'s granulat er like effektivt for
å kontrollere ugress ved dyrkning av soyabønner som 3,5 kg standard kommersielt produkt med 10% naptalan.
5hsemp_el_1_6
Fremstilling av 1 liter av et emulsjonskonsentrat (50 g/liter) som inneholder DNOC (2,4-dinitro-6-metylfenol): 50 g DNOC, 40 g Fosfolipon<R>55, 8 g Tween 80, 2 g Span 80, 50 ml cellulose, 250 ml xylen, 100 ml cykloheksanon og 40 g N-(2-hydroksyetyl)-heksanonsyre gjøres opp til 1 liter med Shellsol N og oppløses.
Eksemp_el_1_7
Fremstilling av 1 liter av et emulsjonskonsentrat (60 g/liter) som inneholder 2,4,6-triklorfenyl-4'-nitrofenyl-eter (CNP) som aktiv bestanddel:
60 g CNP, 20 g FosfoliponR 55, 5 g Marlowet IHF,
60 ml isoforon, 200 ml xylen og 20 g N-(2-hydroksyetyl)-kapronsyreamid gjøres opp til 1 liter med Shellsol A og opp-løses .
0,5 kg av dette preparat brukt i form av en emulsjon i vann er like effektiv mot ugress som 1 kg standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon.
Eksemgel_1_8
1 kg av et emulsjonskonsentrat som inneholder flampropmetyl som aktiv bestanddel fremstilles på følgende måte: 160 g flampropmetyl, 160 g Fosfolipon 55, 15 g N-(2-hydroksyetyl)-kapronsyreamid, 90 g Cremofor EL og 170 g isoforon blandes og gjøres opp til 1 liter med en blanding av xylen og toluen.
0,5 kg av dette konsentrat fortynnet med vann på vanlig måte er like effektivt mot ruggress som 1 kg standard kommersielt produkt.
Dette emulsjonskonsentrat vil også påføres ved ULV og LV-teknikker når det fortynnes med samme mengde vann. Den resulterende blanding er en klar oppløsning mens det kommersielle produkt fortynnet med samme mengde vann gir en ikke-homogen, tykk emulsjon som ikke kan sprøytes.
Eksemp_el_1_9
Fremstilling av 400 g sprøytepulver (40%) som inneholder metamitron som aktiv bestanddel: 160 g metamitron, 160 g Fosfolipon 38, 2 g Marlowet IHF, 8 g Bentone EW og 70 g tørr glukose homogeniseres i 1 liter vann ved hjelp av en rører, f.eks. av Ultra-Turax-typen. Suspensjonen sprøytetørkes. Pulveret er et fuktbart pulver. 1 kg av dette sprøytepulver (40%) er like effektivt mot ugress i sukkerroer som 1 kg av det vanlige kommersielle produkt som inneholder 7 0% metamitron.
Eksemp_el_20
Fremstilling av 400 g sprøytepulver (40%) som inneholder cyanazin som aktiv bestanddel: 160 g cyanazin, 160 Fosfolipon 38, 2 g Marlowet IHF, 70 g tørr glukose og 8 g Bentone EW omrøres i 1220 g vann og homogeniseres. Den resulterende blanding sprøytetørkes.
0,2 kg av dette sprøytepulver (40%) er like effektivt mot ugress i mais som 0,5 kg standard kommersielt sprøyte-pulver som inneholder 50% cyanazin.
Eksemp_el_21_
Fremstilling av 100 g sprøytepulver (3%) som inneholder klorsulforon som aktiv bestanddel: 12 g klorsulforon, 228 g Fosfolipon 38, 2,5 g Marlowet IHF, 51,5 g tørr glukose og 6 g Benton EW homogeniseres i 1080 g vann ved hjelp av en passende rører, og suspensjonen sprøytetørkes.
Dette sprøytepulveret (3%) er like effektivt mot ugress som 1 kg av et standard preparat som inneholder 6% klorsulforon.
Eksemp_el_22
Et sprøytepulver som inneholder klortoluron fremstilles på samme måte som i eksempel 21 under anvendelse av følgende bestanddeler: 12 g klortoluron, 228 g Fosfolipon 55, 2,5 g Marlowet IHF, 51,5 g tørr glukose og 6 g Benton EW.
Eksemp_el_23
Fremstilling av 1 kg av et emulsjonspreparat som inneholder 80 g/liter desmedifam og 80/liter fenmedifam som aktive bestanddeler: 80 g desmedifam, 80 g fenmedifam, 160 g Fosfolipon 80, 230 g toluen, 170 g isoforon, 150 g N-(2-hydroksyetyl)-kapronsyreamid, 110 g Cremofor EL og 20 g PEG 600 blandes slik at det dannes et emulsjonskonsentrat. 1 liter av dette preparat er like effektivt ved en konsentrasjon på 160 g/liter mot dikotyledone ugress i sukkerroer som 1,8 liter av et standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon av aktive bestanddeler.
Eksemp_el_2 4
Fremstilling av 1 kg sprøytepulver (40%) som inneholder simazin som aktiv bestanddel: 400 g simazin, 400 g Fosfolipon 38, 5 g Marlowet IHF, 175 g tørr glukose og 20 g Benton EW homogeniseres med 3600 g
vann, og den resulterende blanding sprøytetørkes..
1 kg av dette preparat er like effektivt mot dikotyledone ugress i kaffeplanter som 1,9 kg kommersielt produkt med en simazin-konsentrasjon på 50%.
Eksemp_el_25
Fremstilling av 1 kg av et emulgerbart konsentrat som inneholder profam som aktiv bestanddel:
170 g profam, 150 g Fosfolipon 38, 120 g toluen,
120 g xylen, 160 g isoforon, 160 g N-(2-hydroksyetyl)-hepta-nonsyreamid, 100 g PEG 600 og 30 g monodiglyserid slås sammen og omdannes under omrøring til et konsentrat.
0,6 kg av dette preparat som ugressdrepende middel før spiring er like effektivt mot ugress som 1 kg av et standard kommersielt produkt med samme konsentrasjon av profam.
Eksemp_el_2 6
Fremstilling av 100 g av et emulsjonskonsentrat som inneholder diklofopmetyl , som aktiv bestanddel: 16 g diklofopmetyl, 16 g Fosfolipon 38, 16 g N-(2-hydroksyetyl)-kapronsyreamid, 8 g Cremofor EL, 12 g toluen og 16 g cykloheksanon blandes.
Den tilveiebragte oppløsning passer for påføring ved ULV og LV-teknikker når den fortynnes med 100 g vann.
Eksemp_el_27
Fremstilling av 400 g sprøytepulver (45%) som inneholder metabenztiazuron som aktiv bestanddel: 180 g metabenztiazuron, 140 g Fosfolipon 38, 2 g Marlowet IHF, 8 g Benton EW og 70 g tørr glukose fremstilles til en suspensjon ved omrøring i 1220 g vann under anvendelse av en passende rører, f.eks. av Ultra-Turax-typen. Det resulterende pulver er et sprøytepulver når det fortynnes med vann og gir den nødvendige sprøyteblanding.
1 kg av dette sprøytepulver (45%) er like effektivt mot ugress i vårhvete som 1,2 kg av det vanlige kommersielle produkt som inneholder 704 g metabenztiazuron.
Eksemp_el_28
Fremstilling av 400 g sprøytepulver (40%) som inneholder glyfosat som aktiv bestanddel: 160 g flyfosat, 160 g Fosfolipon 38, 2 g Marlowet IHF, 8 g Benton EW og 70 g tørr glukose omrøres med 12 00 g vann og homogeniseres. Den resulterende suspensjon sprøyte-tørkes .
Som en total ugressdreper, har 1 kg av dette produktet i form av et 40%'s sprøytepulver samme virkning som 2 kg standard kommersielt produkt som inneholder 48% glyfosat.
I de følgende anvendelseseksempler er den aktive bestanddel den aktive bestanddel i det kommersielle produkt som benevnes med sitt generelle navn.
Eksemp_el_29
Sammenligningsprøve med cyanazin.
Bruken av cyanazin for å kontrollere ugress i mais. Cyanazinet ble benyttet i standard kommersiell form, nemlig Blanchol som i det etterfølgende benevnes herbicid C.
Eksemp_el_30
Sammenligningsprøver med isoproturon.
For å kontrollere ugress i vinterhvete behandles denne med forskjellige blandinger og prosentandelen ugress-utryddelse måles:
Eksemp_el_31_
Sammenligningsprøve med metamitron.
Bruken av metamitron for ugresskontroll i sukkerroer etter spiring.
Claims (10)
1. Ugressdrepende preparat, karakterisert ved at det består av
a) en eller flere ugressdrepende aktive bestanddeler og
b) en eller flere fosfolipider fra gruppen som består av fosfatidylcholin, hydrogenerte fosfatidylcholiner, fosfatidyletanolamin, N-acylfosfatidyletanolaminer, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolecitin og fosfatidylglyserol i et vektforhold mellom a:b på fra 1:0,2 til 1:20 i tillegg til standard bærestoffer, fortynningsmidler, oppløsnings-midler, drivmidler og/eller andre inerte tilsatsstoffer.
2. Ugressdrepende preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at bestanddelene a) og b) er tilstede i et vektforhold på fra 1:0,5 til 1:10.
3. Ugressdrepende preparat ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at bestanddelene a) og b) er tilstede i et vektforhold på fra 1:1 til 1:5.
4. Ugressdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at fosfatidylcholin er benyttet som fosfolipid.
5. Ugressdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1-4, karakterisert ved at en eller flere forbindelser av følgende grupper benyttes som den ugressdrepende aktive bestanddel:1. Fenoksykarboksylsyrederivater med den generelle formel
hvor
a) R^ , R2 og R^ er H, CH^ eller halogen med det forbehold at minst 2 radikaler er H,
R. er H eller CH_,
4 3
n = 0-2,
Y er O eller S
X er 0, NH eller S og
Ri- - når X = 0 - er H, rett eller forgrenet -C^ 2~alkyl, hydroksyålkyl, et alkali eller jordalkalikation eller et ammoniumkation av et organisk amin eller
R^ - når X = NH - er H, -NR2 , fenyl eventuelt substituert med 1-3 halogenatomer eller en heterocyklisk gruppe, eller b) R og R3 er H,
R2 er
R^ og R^ har samme betydning som ia) og Rg er CH^ , halogen eller trifluormetyl og n = 1 - 3;
2. Ureaderivater med den generelle formel
hvor
R^ og R2 , som kan være like eller forskjellige, er H, rett eller forgrenet -C4 -alkyl, cykloalkyl, halogen, trifluormetyl, nitro, alkoksy, eventuelt halogensubstituert fenoksy hvor høyst en av gruppene R^ og R2 er H,
R- er H, CH- eller C„HC og
o -i 2 . D
R^ er H, cykloalkyl, C^ -C^ -alkyl eller metoksy;
3. ugressdrepende aktive organiske fosfor eller arsen-forbindelser ;
4. ugressdrepende aktive alkoholer eller aldehyder;
5. ugressdrepende aktive substituerte alkankarboksylsyrer;
6. aromatiske karboksylsyrederivater med den generelle formel
hvor
R. I til Rbc, som kan være like eller forskjellige, er H, halogen, NH2 , metoksy, -COOCH3 , -COONH-, naftyl eller -N02 ,
hvor høyst fire av gruppene R^ til Rj. er H,
A er -COOR,, -C0NR_Ro , -CSNR_R0 eller -COSR, hvor R, er H, 6 7 8 7 8 6 6 alkali, jordalkali, alkyl eller hydroksyålkyl,
R^ er H eller alkyl og
Rg er H, alkyl, hydroksyålkyl eller benzyl;
7. fenolderivater med den generelle formel
hvor
R^ til R5 , som kan være like eller forskjellige, er H, NC>2 , rett eller forgrenet C^ -C^ -alkyl, halogen, nitril eller trifluormetyl hvor høyst fire av gruppene R^ til R,- er H og R4 er H, -COCH3 , -CSO-alkyl, -C0CH2 C1, -COO-alkyl, -N=CH-aryl eller fenyl eventuelt substituert med trifluormetyl, nitro, alkyl, NR2 , alkoksy og/eller halogen;
8. aniliner med den generelle formel
hvor
R.J er H, Cj-C^ -alkyl eller nitro,
R2 er H, halogen eller NH2 ,
R3 er Cj -Cg-alkyl, H, CCF3 , -S02CH3 eller -S02 NH2 ,
R4 er H eller Cj -C3 -alkyl,
R5 er H, N02 eller C.J -C-j-alkyl,
Rc er H, C,-C_-alkyl, C.-C.-alkoksymetyl eller cyklopropyl-metyl og
R? er rett eller forgrenet C]-C,--alkyl eller rett eller forgrenet C^ -C^ -acyl;
9. karbamater med den generelle formel
hvor
R1 .er H, halogen, CH3 eller -NHCOOC2H5 og
R2 er H, rett eller forgrenet Cj -C^-alkyl, halogen, alkyl, halogenalkinyl eller 3-(metoksykarbamoyl)-fenyl;
10. triaziner med den generelle formel
hvor
R^ er halogen, metyltio eller metoksy og 1*2 og R^ , som kan være like eller forskjellige, er rett eller forgrenet C^ -C^ -alkyl eventuelt substituert med en nitrilgruppe eller azolgruppe;
11. triazinoner med den generelle formel
hvor
R^ er en alkylgruppe, en substituert arylgruppe eller en cykloalifatisk radikal,
R2 er NH, -NH-alkyl eller -N=CH-alkyl og
R^ er C^ -C^ -alkyl, alkoksy eller alkyltio;
12. andre herbicider som f.eks.3,6-epoksycykloheksandikarboksylsyre, S-etyl-N,N-dietyltiokarbamat, S-etyl-N,N-heksanmetylentiokarbamat, S-etyl-N,N-dipropyltiokarbamat, S-etyl-N-etyl-N-cykloheksyltiokarbamat, S-etyl-N,N-diiso-
butyltiokarbamat, S-propyl-N,N-dipropyltiokarbamat, S-propyl-N-etyl-N-butyltiokarbamat, 2-klorallyl-N,N-dietylditiokarba-mat, S-(2,3,3-triklorallyl)-N,N-diisopropyltiokarbamat, S-(2,3-diklorailyl)-N,N-diisopropyltiokarbamat, S-(4-klor-benzy1)-N,N-dietyltiokarbamat, 1,3-dimetyl-1- (5-trifluormetyl-1,3,4-tiadiazol-1-yl)-urea, 1 -(5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-1,3-dimetylurea, 2-okso-1-imidazolidinkarboksylsyre-N-isobutylamid, 1 -(benzotiazolyl)-1,3-dimetylurea, 1,1-etylen-2,2'-dipyridyliumdibromid, 1,1'-dimetyl-4,4 <1-> dipyridyliumdi-klorid.
6. Ugressdrepende preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 5, karakterisert ved at en eller flere av forbindelsene fra gruppen som består av følgende forbindelser benyttes som den ugressdrepende aktive bestanddel:
2,4-diklorfenoksyeddiksyre eller et salt eller ester av denne,
2 , 4,5-triklorfenoksyeddiksyre eller et salt eller ester av denne,
3-(4-isopropyl-fenyl)-1,1-dimetylurea, 3-(3,4-diklorfenyl)-1-metoksy-1-metylurea, 2,4-dinitro-6-metylfenol,
pentaklorfenol,
2,4,6-triklorfenyl-4'-nitrofenyleter, propionsyre-3,4-dikloranilid,
isopropyl-N-fenylkarbamat, 3-metoksykarbonylaminofenyl-N- (3-metylfenyl)-karbamat,
3- etoksykarbonylaminofenyl-N-fenylkarbamat, 2-(4-etylamino-6-klor-1,3,5-triazin-2-ylamino)-2-metyl-propionnitril,
4- amino-3-metyl-6-fenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on.
7. Ugressdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 6, karakterisert ved at det benyttes til å kontrollere ugress.
8. Fremgangsmåte for fremstilling av ugressdrepende preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 6, karakterisert ved at fosfolipidet opp-løses i et organisk oppløsningsmiddel eller oppløsningsmiddel-blanding og herbicidet oppløses i den resulterende oppløsning eventuelt ved oppvarming og/eller omrø ring hvoretter oppløs-ningsmiddelet eller oppløsningsmiddelblandingen fjernes i vakuum og den tilveiebragte blanding omdannes til et standard preparat ved tilsats av standard fyllstoffer og tilsatsstoffer.
9. Fremgangsmåte for fremstilling av ugressdrepende preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 6, karakterisert ved at herbicidet eller herbicidene oppløses eller suspenderes i et organisk opp-løsningsmiddel med en eller flere fosfolipider og eventuelt sammen med standard fyllstoffer og tilsatsstoffer hvoretter oppløsningsmiddelet fjernes.
10. Fremgangsmåte for å fremstille ugressdrepende preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 6, karakterisert ved at en eller fler vann-oppløselige eller alkohol-oppløselige herbicider oppløses i vann eller vann/alkoholblandinger sammen med ett eller flere fosfolipider ved omrøring og/eller forsiktig oppvarming og/eller ved anvendelse av ultralyd, hvoretter oppløsnings-midlene fjernes.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813125399 DE3125399A1 (de) | 1981-06-27 | 1981-06-27 | Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO822165L true NO822165L (no) | 1982-12-28 |
Family
ID=6135554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO822165A NO822165L (no) | 1981-06-27 | 1982-06-25 | Nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk. |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0068295B1 (no) |
AT (1) | ATE15127T1 (no) |
AU (1) | AU8444382A (no) |
BR (1) | BR8203738A (no) |
CA (1) | CA1168465A (no) |
CS (1) | CS229684B2 (no) |
DD (1) | DD202238A5 (no) |
DE (2) | DE3125399A1 (no) |
DK (1) | DK165353C (no) |
ES (1) | ES8308201A1 (no) |
FI (1) | FI822246L (no) |
GR (1) | GR75946B (no) |
HU (1) | HU191183B (no) |
IE (1) | IE53105B1 (no) |
NO (1) | NO822165L (no) |
PL (1) | PL130615B1 (no) |
PT (1) | PT75129B (no) |
ZA (1) | ZA823836B (no) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3225705A1 (de) * | 1982-07-09 | 1984-01-12 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate |
DE3225703C1 (de) * | 1982-07-09 | 1984-01-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Phospholipidkonzentrat und seine Verwendung als Hilfsstoff zum Herstellen und Austragen von Pflanzenschutzmittel enthaltenden Spritzbruehen |
DE3225940A1 (de) * | 1982-07-10 | 1984-01-12 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Herbizid-emulsionskonzentrate |
ATE23093T1 (de) * | 1982-07-10 | 1986-11-15 | Nattermann A & Cie | Herbizid-emulsionskonzentrate. |
DE3300107A1 (de) * | 1983-01-04 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazin-derivat in kombination mit lecithin oder linolsaeure |
DE3608455A1 (de) * | 1986-03-14 | 1987-09-17 | Nattermann A & Cie | Phospholipidhaltige produkte, deren herstellung und verwendung |
JPH04502915A (ja) * | 1988-12-27 | 1992-05-28 | モンサント カンパニー | 分配可能な農薬含有組成物 |
ATE222694T1 (de) * | 1996-10-25 | 2002-09-15 | Monsanto Technology Llc | Zusammensetzung und verfahren zur behandlung von pflanzen mit exogenen chemikalien |
ES2172774T3 (es) * | 1996-10-25 | 2002-10-01 | Monsanto Technology Llc | Composiciones y procedimiento para el tratamiento de plantas con sustancias quimicas exogenas. |
CN1331392C (zh) * | 1996-10-25 | 2007-08-15 | 孟山都技术有限公司 | 用外源化学物质处理植物的组合物和方法 |
ATE373422T1 (de) | 2001-09-26 | 2007-10-15 | Platte Chemical Co | Mikroemulsionbildende herbizidkonzentrate, mikroemulsionen und verfahren |
WO2007147209A1 (en) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Nufarm Australia Limited | Herb icidal composition containing amitrole and method for controlling weeds |
BRPI0821581B1 (pt) * | 2007-12-10 | 2016-11-01 | Loveland Products Inc | composição para tratar uma planta, e, método para pulverizar uma composição. |
EP4054330A4 (en) * | 2019-11-08 | 2023-12-27 | Donaghys Limited | COMPOSITION AND ASSOCIATED METHODS OF PREPARATION AND USE |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3298820A (en) * | 1967-01-17 | Herbicidal concentrate containing monosodium acid methanearsonate | ||
US1938864A (en) * | 1929-10-21 | 1933-12-12 | Firm Hanseatische Muhlenwerke | Insecticidal emulsion |
GB431759A (en) * | 1933-10-09 | 1935-07-15 | Grasselli Chemical Co | Insecticidal compositions |
US2465335A (en) * | 1944-03-29 | 1949-03-29 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Insecticidal spray oil containing lecithin |
US3052599A (en) * | 1960-06-15 | 1962-09-04 | American Cyanamid Co | Stabilized organic phosphate pesticidal compositions in fuel oil |
US3190740A (en) * | 1962-11-30 | 1965-06-22 | Du Pont | Anhydrous herbicidal concentrate |
DE1792687A1 (de) * | 1967-05-03 | 1971-11-25 | Du Pont | Fungicides Mittel |
JPS5118501B2 (no) * | 1972-06-06 | 1976-06-10 | ||
US3983214A (en) * | 1972-12-08 | 1976-09-28 | Ajinomoto Co., Inc. | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof |
US4007258A (en) * | 1973-09-10 | 1977-02-08 | Union Corporation | Sustained release pesticidal composition |
US4183740A (en) * | 1978-01-05 | 1980-01-15 | American Cyanamid Company | Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide |
-
1981
- 1981-06-27 DE DE19813125399 patent/DE3125399A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-31 IE IE1301/82A patent/IE53105B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-06-02 ZA ZA823836A patent/ZA823836B/xx unknown
- 1982-06-03 AU AU84443/82A patent/AU8444382A/en not_active Abandoned
- 1982-06-11 GR GR68421A patent/GR75946B/el unknown
- 1982-06-16 DE DE8282105254T patent/DE3265834D1/de not_active Expired
- 1982-06-16 AT AT82105254T patent/ATE15127T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-16 EP EP82105254A patent/EP0068295B1/en not_active Expired
- 1982-06-16 CA CA000405290A patent/CA1168465A/en not_active Expired
- 1982-06-22 DD DD82240963A patent/DD202238A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-22 FI FI822246A patent/FI822246L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-06-24 DK DK284882A patent/DK165353C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 PT PT75129A patent/PT75129B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 BR BR8203738A patent/BR8203738A/pt unknown
- 1982-06-25 ES ES513426A patent/ES8308201A1/es not_active Expired
- 1982-06-25 CS CS824788A patent/CS229684B2/cs unknown
- 1982-06-25 PL PL1982237104A patent/PL130615B1/pl unknown
- 1982-06-25 NO NO822165A patent/NO822165L/no unknown
- 1982-06-25 HU HU822069A patent/HU191183B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GR75946B (no) | 1984-08-02 |
CS229684B2 (en) | 1984-06-18 |
PL237104A1 (en) | 1983-01-31 |
DK165353C (da) | 1993-04-05 |
ZA823836B (en) | 1983-03-30 |
FI822246L (fi) | 1982-12-28 |
DK284882A (da) | 1982-12-28 |
DK165353B (da) | 1992-11-16 |
DE3265834D1 (en) | 1985-10-03 |
PT75129A (en) | 1982-07-01 |
ES513426A0 (es) | 1983-08-16 |
PT75129B (en) | 1985-07-26 |
CA1168465A (en) | 1984-06-05 |
DD202238A5 (de) | 1983-09-07 |
ATE15127T1 (de) | 1985-09-15 |
BR8203738A (pt) | 1983-06-21 |
FI822246A0 (fi) | 1982-06-22 |
IE821301L (en) | 1982-12-27 |
ES8308201A1 (es) | 1983-08-16 |
IE53105B1 (en) | 1988-06-22 |
EP0068295A1 (en) | 1983-01-05 |
HU191183B (en) | 1987-01-28 |
EP0068295B1 (en) | 1985-08-28 |
DE3125399A1 (de) | 1983-01-13 |
PL130615B1 (en) | 1984-08-31 |
AU8444382A (en) | 1983-01-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4322375A (en) | 2-Substituted 5-phenoxyphenylphosphonic acid derivatives | |
NO822165L (no) | Nytt ugressdrepende preparat, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk. | |
JP2913214B2 (ja) | 植物の生長を調節するための相乗作用組成物 | |
HU228809B1 (en) | Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners | |
US2863753A (en) | Method of weed control | |
AU4954185A (en) | 2-(1-(3-chloroallyloxyamino)alkyl)-5-alkylthioalkyl- cyclohexane-1,3-dione herbicides | |
WO1987004048A1 (en) | Use of membrane modulators and products comprising such membrane modulators | |
EP0034012B1 (en) | 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides | |
US4723986A (en) | Herbicidal oxazolidines and methods of use | |
CA1157471A (en) | Sulfonamide derivatives, and their production and use | |
JPH0471045B2 (no) | ||
EP0033629B1 (en) | 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) benzoate esters of hydroxyalkanoic acids and derivatives thereof as herbicides | |
EP0109311B1 (en) | N,n-dialkyl-2-(4'-substituted-1'-naphthoxy)propionamides | |
US3799964A (en) | Urea derivatives,a method of producing them and preparations which contain the new substances as active ingredients | |
JPH0428701B2 (no) | ||
NZ202387A (en) | Herbicidal arylphenyl ether derivatives | |
EP0126294B1 (en) | New diphenyl ethers having herbicidal activity | |
CS228925B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
US3494960A (en) | 3-(2,6-dichloroisothiobenzamido) propane sulfonic acid | |
US4211551A (en) | Herbicide | |
JPS6113704B2 (no) | ||
JPH0122263B2 (no) | ||
JPH0372635B2 (no) | ||
JPS6055502B2 (ja) | メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 | |
JPS6052699B2 (ja) | 置換フェニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤 |