NO782285L - Reduksjon av fosfinoksyder. - Google Patents
Reduksjon av fosfinoksyder.Info
- Publication number
- NO782285L NO782285L NO782285A NO782285A NO782285L NO 782285 L NO782285 L NO 782285L NO 782285 A NO782285 A NO 782285A NO 782285 A NO782285 A NO 782285A NO 782285 L NO782285 L NO 782285L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- amine
- stated
- phosphine oxide
- oxide
- phosphine
- Prior art date
Links
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 title claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical group P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical group C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical group Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 claims description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 7
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- -1 keto- Chemical class 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- FSUCAIIDBUYEFT-UHFFFAOYSA-N dichloro(ethoxy)silane Chemical compound CCO[SiH](Cl)Cl FSUCAIIDBUYEFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNAFLNBULDHNJS-UHFFFAOYSA-N dichloro(phenyl)silicon Chemical compound Cl[Si](Cl)C1=CC=CC=C1 XNAFLNBULDHNJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/505—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation
- C07F9/509—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation by reduction of pentavalent phosphorus derivatives, e.g. -P=X with X = O, S, Se or -P-Hal2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
fosfinoksyd med et halogensilan inneholdende residuet
Si
hvor X er halogen, i nærvær av et amin,karakterisert ved
at der anvendes et primært eller sekundært amin i en støkiometrisk mengde regnet på antall mol tertiært fosfinoksyd. I motsetning til hva man skulle vente ifølge teknikkens stand, blir utbyttet av fosfin faktisk økt istedenfor redusert som et resultat av reaksjonen mellom silanet og aminet.
De uorganiske og organiske silisiumforbindelser som kan omsettes med et tertiært fosfinoksyd i henhold til den foreliggende fremgangsmåte, er beskrevet i det foran nevnte US-PS 3 261 871, som det herved henvises til. Nyttige silisiumforbindelser omfatter silaner som inneholder et hydrogenatom og minst ett halogenatom bundet til silisium. Halogenet er fortrinnsvis klor eller brom.
De andre to grupper som er bundet til silisiumatornet, er ikke avgjørende for utførbarheten av den foreliggende fremgangsmåte.
De to resterende grupper kan være monomeriske eller polymeriske. Egnede monomeriske grupper er aromatisk eller alifatisk hydro-karbyl som kan inneholde ett eller flere heteroatomer som oksygen, svovel eller nitrogen, alkoksy, hydrogen eller halogen. Representative klasser av nyttige silaner omfatter hydrokarbyl-halogensilanene såsom fenyldiklorsilan, hydrokarbyloksyhalogen-silaner såsom etoksydiklorsilan og usubstituerte halogensilaner såsom klorsilan og diklorsilan. Et spesielt foretrukket silan er triklorsilan.
De aminer som anvendes i den foreliggende fremgangsmåte,
kan gjengis med den generelle formel RnNH3_nhvor n er 1 eller 2
og R er alkyl med 1-20 karbonatomer, cykloalkyl, aryl, alkaryl eller aralkyl. R er fortrinnsvis alkyl og inneholder 4-12 karbonatomer. Når to R-grupper foreligger, kan disse være like eller forskjellige. R-gruppene kan inneholde substituenter som ikke vil
forstyrre reaksjonen av fosfinoksydet. Representative substituenter
innbefatter amido-, alkoksy-, alkyltio-, keto-
ester-
cyano- (C=N), nitro-(-N02) og halogengrupper. R<1>er valgt fra den samme gruppe som R.
Alternativt kan aminet inneholde to eller flere basiske nitrogenatomer slik som trietylendiamin eller det kan være en polymer hvor de gjentatte enheter inneholder amingrupper slik som poly(p-aminostyren).
Antall mol av amingrupper som foreligger er i det minste
den støkiometriske ekvivalent tilantall mol av silan som foreligger i reaksjonsblandingen. Skjønt man ikke ønsker å være bundet til noen teori, ser det ut til at aminet reagerer med silanet for å danne et aminsubstituert silan som deretter reagerer med det tertiære fosfinoksyd. Aminet gjenvinnes når reaksjonsproduktet hydrolyseres ved hjelp av en vandig oppløsning som inneholder et alkalimetall-eller jordalkalimetallhydroksyd.
De fosfinoksyder som kan reduseres i henhold til den foreliggende oppfinnelse, inneholder tre hydrokarbongrupper bundet til fosforatomet ved hjelp av karbon/fosfor-bindinger. Hver av hydrokarbongruppene, som kan være like eller forskjellige, inneholder 1 - 20 karbonatomer. Alternativt kan en av hydrokarbongruppene være en del av en polymerkjede, f.eks. en fenylgruppe på et poly-styrenmolekyl. Disse grupper kan være alkyl, cykloalkyl, aryl eller alkaryl. Den foreliggende fremgangsmåte er spesielt nyttig til reduksjon av triarylfosfinoksyder såsom trifenylfosfinoksyd.
Som tidligere angitt for aminet, kan hydrokarbongruppene inneholde substituenter som ikke vil forstyrre reduksjonen av fosfinoksydet.
Representative substituenter innbefatter amido-, alkoksy-, alkyltio-,
keto-
ester- cyano- nitro-
og halogen-
grupper. R" er valgt fra samme gruppe som R og R'.
Reaksjonen mellom fosfinoksydet, silanet og aminet utføres fortrinnsvis ved forhøyede temperaturer. Hvis silanet er triklorsilan, er det foretrukne temperaturområde vanligvis 50 - 130°C
og omsetningen er hovedsakelig fullført på mellom 3 0 minutter og 5 timer. Fortrinnsvis foreligger alt aminet under hele reaksjonen, men dette kan være unødvendig. Aminet kan tilsettes gradvis etter hvert som reaksjonen skrider frem.
Et oppløsningsmiddel er ikke obligatorisk, men innlemmelse av inerte organiske oppløsningsmidler som f.eks. etere kan under visse forhold være ønskelig og endog gi et større utbytte av fosfin og redusere dekomponeringen av fosfinoksydet til andre produkter til et minimum. Der er f.eks. oppnådd fremragende resultater med materialer som benzen, toluen, dietylenglykol-dimetyleter, dietylenglykol-dietyleter og difenyloksyd. Skjønt mengden av opp-løsningsmiddel ikke på noen måte er kritisk, er 0,5 - 4 vektdeler pr. vektdel fosfinoksyd egnet, og like vektdeler av oppløsnings-middel og fosfinoksyd blir vanligvis foretrukket.
Ved avslutningen av reaksjonsprosessen og før det ønskede fosfin isoleres blir reaksjonsmassen vanligvis behandlet med alkali, f.eks. en oppløsning av kaustisk soda, kalsiumhydroksyd eller natriumkarbonat. Reaksjonsblandi ngen kan passende tilsettes et overskudd på 10 - 20 % av et vanlig alkali og de resulterende organiske og vandige faser separeres.Fosfinproduktet kan fås fra den fraskilte organiske fase ved en hvilken som helst egnet fremgangsmåte, f.eks. destillasjon, krystallisasjon, adduktdannelse og utfelling og lignende. Hvis det ønskes, kan aminreagensen gjenvinnes for fornyet bruk. Destillasjon eller ekstraksjon med vandig sur oppløsning av den foran nevnte organiske fase før isolasjonen av fosfin fjerner aminet.
Det følgende spesielle eksempel på oppfinnelsen tjener til klarere å belyse anvendelsen av den foreliggende fremgangsmåte uten å definere omfanget av oppfinnelsen.
Eksempel
En reaktor forsynt med en rører, en tilsetningstrakt, en tilbakeløpskondensator, oppvarmingsorganer og et nitrogenteppe (nitrogen blanket) ble fylt med 208,7 g (0,75 mol) trifenylfosfinoksyd, 146,4 g (0,79 mol) di-n-heksylamin og 680 g toluen.
107,0 g (0,79 mol) triklorsilan ble dråpevis tilsatt den omrørte reaksjonsblanding i løpet av 30 minutter, samtidig som temperaturen av blandingen økte fra omgivelsestemperatur til et maksimum på 4 5°C. Blandingen ble deretter oppvarmet til kokepunktet (105+ 3°C) og holdt på denne temperatur i 2,5 timer. Den hvite reaksjonsblanding ble avkjølt til værelsetemperatur og hydrolysert ved gradvis overføring til en 5 liters kolbe inneholdende en opp-løsning fremstilt av 139 g natriumhydroksyd og 425 g vann. Den resulterende blanding ble omrørt i 30 minutter, hvoretter det vandige silikatskikt ble fraskilt. Det faste materiale som ble tilbake på bunnen av den organiske fase, ble fjernet ved vasking med en oppløsning inneholdende 50 g natriumhydroksyd og 150 g vann. Det organiske skikt ble tørket ved azeotrop destillasjon og deretter filtrert. Toluenet ble fjernet ved destillasjon ved atmosfæretrykk, hvoretter trykket ble redusert til 10 mm Hg. Etter et kort forløp ble 125,6 g (83 % gjenvinning) di-n-heksylamin destillert ved 109 - 111°C. Residuet i reaktoren besto av rå-trifenylfosfin og veide 185,5 g (94,3 % utbytte).
Analyse ved to separate fremgangsmåter (gasskromatografi og potensiometrisk titrering) viste at residuet besto av 95,7 % trifenylfosfin. De resterende 4,3 % var amin og ikke omsatt trifenylfosfinoksyd.
Utbyttet av rent trifenylfosfin var 90,2 % regnet på trifenylfosfinoksyd.
Den foregående fremgangsmåte ble gjentatt under anvendelse av n-butylamin istedenfor di-n-heksylamin. Utbyttet og renheten av det ferdige produkt var henholdsvis 96,4 % og 95,8 %.
Claims (8)
1. Fremgangsmåte til omdannelse av et tertiært fosfinoksyd til det tilsvarende tertiære fosfin ved omsetning av fosfinoksydet med
en silisiumforbindelse inneholdende strukturen Si
hvor X
betyr halogen, i nærvær av en støkiometrisk mengde av et amin, karakterisert ved at aminet velges fra den gruppe som består av monofunksjonelle og polyfunksjonelle primære og sekundære aminer.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det tertiære fosfinoksyd er et triarylfosfinoksyd.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at triarylfosfinoksydet er trifenylfosfinoksyd.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at silisiumforbindelsen er et trihalogensilan.
i
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 4, karakterisert ved at trihalogensilanet er triklorsilan.
j
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert j ved at aminet er et monofunksjonelt primært amin.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at aminet er et monofunksjonelt sekundært amin. |
8. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at alt aminet foreligger under hele reaksjonen av fosfinoksydet med silisiumforbindelsen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/812,761 US4131624A (en) | 1977-07-05 | 1977-07-05 | Reduction of phosphine oxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO782285L true NO782285L (no) | 1979-01-08 |
Family
ID=25210549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO782285A NO782285L (no) | 1977-07-05 | 1978-06-30 | Reduksjon av fosfinoksyder. |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4131624A (no) |
| JP (1) | JPS5414947A (no) |
| AT (1) | AT356139B (no) |
| AU (1) | AU515469B2 (no) |
| BE (1) | BE868462A (no) |
| BR (1) | BR7804225A (no) |
| CA (1) | CA1088573A (no) |
| DE (1) | DE2828604C2 (no) |
| DK (1) | DK145379C (no) |
| ES (1) | ES471408A1 (no) |
| FR (1) | FR2396763A1 (no) |
| GB (1) | GB2000780B (no) |
| IL (1) | IL54925A (no) |
| IT (1) | IT1161399B (no) |
| NL (1) | NL7807243A (no) |
| NO (1) | NO782285L (no) |
| NZ (1) | NZ187700A (no) |
| PL (1) | PL208160A1 (no) |
| SE (1) | SE7807482L (no) |
| SU (1) | SU710518A3 (no) |
| YU (1) | YU154778A (no) |
| ZA (1) | ZA783535B (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507501A (en) * | 1983-10-26 | 1985-03-26 | Ethyl Corporation | Process for preparing tertiary phosphines |
| US4507502A (en) * | 1983-10-26 | 1985-03-26 | Ethyl Corporation | Process for preparing tertiary phosphines |
| US4507504A (en) * | 1983-11-25 | 1985-03-26 | Ethyl Corporation | Process for preparing tertiary phosphines |
| US4507503A (en) * | 1983-11-25 | 1985-03-26 | Ethyl Corporation | Process for preparing tertiary phosphines |
| US4514575A (en) * | 1983-11-25 | 1985-04-30 | Ethyl Corporation | Process for preparing tertiary phosphines |
| DE4142679A1 (de) * | 1991-12-23 | 1993-07-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von tertiaeren phosphinen |
| CN101270132B (zh) * | 2007-11-08 | 2010-11-03 | 陈国君 | 用三苯基氧化膦生产三苯基膦的方法 |
| US8901365B2 (en) * | 2009-04-06 | 2014-12-02 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Catalytic Wittig and Mitsunobu reactions |
| CN106674278A (zh) * | 2016-12-16 | 2017-05-17 | 浙江先锋科技股份有限公司 | 一种三苯基氧膦废渣中的三苯基膦回收工艺 |
| WO2020077582A1 (en) * | 2018-10-18 | 2020-04-23 | Rhodia Operations | A process for preparing tertiary phosphines |
| CN110343133A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-10-18 | 闫福全 | 一种还原法生产三苯基膦的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1203773B (de) * | 1964-05-16 | 1965-10-28 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Phosphinen |
| NL295914A (no) * | 1962-07-31 | |||
| US4008282A (en) * | 1973-12-14 | 1977-02-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Preparation of triaryl phosphines |
-
1977
- 1977-07-05 US US05/812,761 patent/US4131624A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-06-15 IL IL54925A patent/IL54925A/xx unknown
- 1978-06-20 ZA ZA00783535A patent/ZA783535B/xx unknown
- 1978-06-22 GB GB7827585A patent/GB2000780B/en not_active Expired
- 1978-06-26 FR FR7818982A patent/FR2396763A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-06-26 BE BE188847A patent/BE868462A/xx unknown
- 1978-06-27 NZ NZ187700A patent/NZ187700A/xx unknown
- 1978-06-29 AT AT473678A patent/AT356139B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-29 DE DE2828604A patent/DE2828604C2/de not_active Expired
- 1978-06-29 YU YU01547/78A patent/YU154778A/xx unknown
- 1978-06-30 BR BR7804225A patent/BR7804225A/pt unknown
- 1978-06-30 NO NO782285A patent/NO782285L/no unknown
- 1978-06-30 AU AU37642/78A patent/AU515469B2/en not_active Expired
- 1978-07-03 SE SE7807482A patent/SE7807482L/xx unknown
- 1978-07-04 CA CA306,757A patent/CA1088573A/en not_active Expired
- 1978-07-04 DK DK302578A patent/DK145379C/da active
- 1978-07-04 ES ES471408A patent/ES471408A1/es not_active Expired
- 1978-07-04 NL NL7807243A patent/NL7807243A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-04 PL PL20816078A patent/PL208160A1/xx unknown
- 1978-07-04 IT IT09520/78A patent/IT1161399B/it active
- 1978-07-04 SU SU782631648A patent/SU710518A3/ru active
- 1978-07-05 JP JP8103478A patent/JPS5414947A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA473678A (de) | 1979-09-15 |
| PL208160A1 (pl) | 1979-07-02 |
| GB2000780B (en) | 1982-01-27 |
| JPS5414947A (en) | 1979-02-03 |
| US4131624A (en) | 1978-12-26 |
| IT1161399B (it) | 1987-03-18 |
| AU3764278A (en) | 1980-01-03 |
| BR7804225A (pt) | 1979-03-13 |
| GB2000780A (en) | 1979-01-17 |
| IL54925A (en) | 1982-01-31 |
| DK145379B (da) | 1982-11-08 |
| DK302578A (da) | 1979-01-06 |
| NL7807243A (nl) | 1979-01-09 |
| ZA783535B (en) | 1979-06-27 |
| DE2828604C2 (de) | 1982-12-30 |
| ES471408A1 (es) | 1979-01-16 |
| SU710518A3 (ru) | 1980-01-15 |
| DK145379C (da) | 1983-04-11 |
| SE7807482L (sv) | 1979-01-06 |
| YU154778A (en) | 1983-01-21 |
| AT356139B (de) | 1980-04-10 |
| FR2396763A1 (fr) | 1979-02-02 |
| NZ187700A (en) | 1980-05-27 |
| BE868462A (fr) | 1978-10-16 |
| DE2828604A1 (de) | 1979-01-25 |
| AU515469B2 (en) | 1981-04-02 |
| CA1088573A (en) | 1980-10-28 |
| IL54925A0 (en) | 1978-08-31 |
| IT7809520A0 (it) | 1978-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO782285L (no) | Reduksjon av fosfinoksyder. | |
| CA1192908A (en) | Producing oximinosilanes, oximinogermanes and oximinostannanes | |
| US3261871A (en) | Reduction of phosphine oxides | |
| JPS5921870B2 (ja) | オルガノ錫化合物の製法 | |
| US6160151A (en) | Process for production of diphenyl-dialkoxysilane, phenylalkyl-dialkoxysilane, octaphenylcyclotetrasilozane and sym-tetraalkyltetraphenyl-cyclotetrasiloxane | |
| US3376347A (en) | Mono-and di-c-halogenated meta-and paracarborane | |
| US3362977A (en) | Method for making organosilanes | |
| KR820001182B1 (ko) | 3급포스핀 옥사이드류를 환원하여 3급포스핀을 제조하는 방법 | |
| AU635985B2 (en) | Synthesis of perfluoroalkyl bromides | |
| US4185053A (en) | Process for manufacturing substantially pure dialkyl phosphorochloridothionate | |
| US2874184A (en) | Preparation of 1-halophosphonic acids | |
| JPS5949233B2 (ja) | Ｏ，ｏ−ジアルキルチオノ燐酸クロリドの製造法 | |
| US5049691A (en) | Process for transhalogenating a halophosphorous compound with anhydrous hydrogen fluoride | |
| US2975028A (en) | Phosphorus compounds and process for making | |
| US3044984A (en) | Phosphorus containing compounds | |
| US3998886A (en) | Production of halogen-containing tertiary phosphine oxides | |
| US2654784A (en) | Method for the manufacture of phosphoric acid anhydrides | |
| US3577482A (en) | Process for the preparation of thionophosphonates | |
| US4489006A (en) | Iodopentahydroperfluoroalkyl borates | |
| JPH0222079B2 (no) | ||
| US4965380A (en) | Process for preparation of asymmetric triorganotin halide | |
| US3459837A (en) | Process for preparing aliphatic tertiary phosphites | |
| AU600928B2 (en) | Preparation of O-alkyl S, S-dialkylphosphorodithioates | |
| US3932524A (en) | Process for the preparation of phosphine oxides and sulphides | |
| US5136075A (en) | Process for transhalogenating a halophosphorus compound with fluoride |