NO317162B1 - Stabilt konserveringsmiddel - Google Patents
Stabilt konserveringsmiddel Download PDFInfo
- Publication number
- NO317162B1 NO317162B1 NO20025472A NO20025472A NO317162B1 NO 317162 B1 NO317162 B1 NO 317162B1 NO 20025472 A NO20025472 A NO 20025472A NO 20025472 A NO20025472 A NO 20025472A NO 317162 B1 NO317162 B1 NO 317162B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- solution
- ascorbic acid
- kdf
- fish
- propyl gallate
- Prior art date
Links
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 title claims description 29
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 title claims description 27
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 118
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical group CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 104
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 80
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 59
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 59
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 59
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 claims description 52
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 claims description 52
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 claims description 52
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 30
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 30
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 26
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 12
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 11
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 38
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 38
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 32
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 17
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 16
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 14
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 14
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 13
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 13
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 9
- 235000013332 fish product Nutrition 0.000 description 9
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 235000011085 potassium lactate Nutrition 0.000 description 6
- 239000001521 potassium lactate Substances 0.000 description 6
- 229960001304 potassium lactate Drugs 0.000 description 6
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- PHZLMBHDXVLRIX-UHFFFAOYSA-M potassium lactate Chemical compound [K+].CC(O)C([O-])=O PHZLMBHDXVLRIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001417902 Mallotus villosus Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 238000011020 pilot scale process Methods 0.000 description 3
- BINNZIDCJWQYOH-UHFFFAOYSA-M potassium;formic acid;formate Chemical compound [K+].OC=O.[O-]C=O BINNZIDCJWQYOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 2
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 2
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- NPCOQXAVBJJZBQ-UHFFFAOYSA-N reduced coenzyme Q9 Natural products COC1=C(O)C(C)=C(CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)C(O)=C1OC NPCOQXAVBJJZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- -1 salts potassium lactate Chemical class 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- 229940040064 ubiquinol Drugs 0.000 description 1
- QNTNKSLOFHEFPK-UPTCCGCDSA-N ubiquinol-10 Chemical compound COC1=C(O)C(C)=C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)C(O)=C1OC QNTNKSLOFHEFPK-UPTCCGCDSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B4/00—Preservation of meat, sausages, fish or fish products
- A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
- A23B4/18—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of liquids or solids
- A23B4/20—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
- A23B2/70—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
- A23B2/725—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23B2/729—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23B2/742—Organic compounds containing oxygen
- A23B2/754—Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
- A23B2/70—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
- A23B2/725—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23B2/729—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23B2/742—Organic compounds containing oxygen
- A23B2/754—Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
- A23B2/758—Carboxylic acid esters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/90—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in food processing or handling, e.g. food conservation
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Description
Stabilt konserveringsmiddel.
Foreliggende oppfinnelse vedrører et konserveringsmiddel.
Det er ofte påkrevd å lagre fisk, fiskeprodukter og fiskebiprodukter for en lengre periode. Et hovedproblem i denne forbindelse har vært å oppnå en effektiv konservering av nevnte produkter og å oppnå et konservert fiskemateriale av påkrevd kvalitet for videre foredling, både med hensyn til konsistens og degradering på grunn av enzymatisk og bakteriell aktivitet.
Anvendelse av konserveringsmidler er generelt kjent. Løsninger av karboksylsyrer og deres salter, spesielt eddiksyre eller maursyre og kaliumdiformiat (KDF) er kjent som konserveringsmidler for fisk, fiskeprodukter og fiskebiprodukter. Nedbrytningsproses-sene av fiskeråmaterialet hemmes og således blir kvaliteten til råmaterialet forbedret. Dette resulterer i en forlenget lagringsperiode for fiskeproduktene før videre foredling, som for eksempel fiskemelproduksjon. Uansett så ville det være av interesse å ytterligere hemme oksidasjon av oljen under lagring av fiskeproduktene og det ville også være ønskelig å redusere utviklingen av totalt flyktig basisk nitrogen (TVB-N). Tilsetning av en antioksidant kan løse problemene med oksidasjon og TVB-N utvikling, men da er problemet å finne en antioksidant som ikke vil felle ut fra den konserverende løsningen over tid. Det kunne også være av interesse å redusere korrosjon forårsaket av den konserverende løsning ved å tilsette en korrosjonsinhibitor.
US 5,993,875 vedrører en fremgangsmåte for kjøling og konservering av fisk og produkter fremstilt fra slik behandlet fisk. Fisken kjøles ved hjelp av et kjølemedium i tan-ker, beholdere eller andre egnede lagringsutstyr, og utsettes også for en behandling av i det minste ett konserveringsmiddel. Fisken utsettes for en kombinert behandling av et kjølemedium og et konserverende middel og nevnte behandling utføres ved hjelp av et kjølemedium omfattende Ci^ monokarboksylsyrer og/eller mono-/di- eller tetrasalter av alkali- og/eller jordalkal i salter av nevnte syrer. Kjølingen utføres ved hjelp av et kjøle-medium, som er en vandig løsning av Cw monokarboksyliske salter i en konsentrasjon på 5-30 vekt % salter og 97-70 vekt % vann, eller binær is omfattende et konserveringsmiddel. Den mest foretrukne lake eller binære is omfatter kaliumformiat og/eller kaliumdiformiat og/eller maursyre. Lakens pH kan justeres ved tilsats av en syre eller disalt som er ekvivalent til monosaltet anvendt i laken.
Fiskeproduktene må utsettes for en kombinert behandling av et kjølemedium og et konserveringsmiddel. Det ville være av interesse å tilveiebringe et konserveirngsmiddel som ville gi en forlenget lagringsperiode uten et kjølemedium.
WO 01/32040 Al vedrører en fremgangsmåte for å redusere oksidasjon i matvarer ved selektivt å tilsette en eller flere antioksidanter til den polare lipidfraksjonen av et matva-reprodukt. Et organisk løsningsmiddel som er blandbart med vann anvendes for å løse antioksidantene. Antioksidantene kan være tokoferol, karotenoid, ubikinol, butylert hydroksyanisol, butylert hydroksytoluen, propylgallat eller r-butylhydrokinon. Det er ikke ønskelig å anvende et organisk løsningsmiddel i et konserveringsmiddel for fiskeprodukter og de fleste av antioksidantene ville ikke være løselige i den konserverende løsningen. Selv om det skulle være mulig å løse noen antioksidanter uten løsningsmid-del ville de felle ut under lagring.
NO-B1-309796 vedrører et ensileringsmiddel som omfatter en oppløsning av minst en antioksidant og en kortkjedet karboksylsyre, og eventuelt et salt av den nevnte syre. Det nevnes at ensileringsmiddelet også kan omfatte andre tilsetningsstoffer, men det er ikke nevnt noe om tilsetningsstoffer for å stabilisere antioksidanter.
Hovedformålet til foreliggende oppfinnelse var å komme frem til et konserveringsmiddel som ikke ville gi utfelling av antioksidanten under lagring.
Et annet formål var å redusere korrosjon av konserveringsmiddelet.
Et ytterligere formål var å oppnå et konserveirngsmiddel som ville gi en forlenget lagringsperiode for fisk, fiskeprodukter og fiskebiprodukter, særlig med hensyn på dets li-pidinnhold, før fiskemelproduksjon.
Disse og andre formål med oppfinnelsen ble oppnådd ved produktet som beskrevet ne-denfor. Oppfinnelsen er ytterligere karakterisert ved patentkravene.
For å løse formålet med oppfinnelsen forsøkte oppfinnerne å tilsette en antioksidant til en vandig løsning omfattende 20 - 80 vekt % av Ci - C3 karboksylsyrer i blanding med deres salter. Det ble funnet at en foretrukket vandig sammensetning ville være maursyre og/eller eddiksyre og/eller melkesyre i kombinasjon med deres salter, og at kationet kunne være natrium og/eller kalium og/eller kalsium og/eller magnesium. Mest foretrukket skulle kationet være kalium. Minst 50 mol % av karboksylsyrene skulle være i udissosiert form.
Det ble funnet at de fleste av de godkjente antioksidanter ikke var særlig løselige i løs-ninger av karboksylsyrer og deres salter. Dette gjelder for eksempel butylert hydroksytoluen (BHT), butylert hydroksyanisol (BHA), tokoferoler og etoksykin. Andre antioksidanter, slik som askorbinsyre, hadde ingen antioksidativ effekt. Av de undersøkte antioksidanter var det bare gal låtene som var løselige, men de gav utfelling over tid. Siden et av formålene var å redusere korrosjon av konserveringsmiddelet, var det ønskelig å finne en korrosjonsinhibitor som ville være kompatibel med antioksidanten. Det ble da overrasket funnet at når askorbinsyre (AS) ble tilsatt som en korrosjonsinhibitor, viste forsøk at propylgallat (PG) ikke felte ut. Korrosjonsinhibitoren hadde således to positive effekter. Korrosjonsinhibitoren stabiliserte antioksidanten slik at antioksidanten ikke ble utfelt over tid, og korrosjon forårsaket av konserveringsmiddelet ble betydelig redusert. Den foreliggende oppfinnelse vil i sitt videste omfang omfatte et stabilt konserveringsmiddel omfattende en vandig løsning av Ci - C3 karboksylsyrer i blanding med deres salter, hvor nevnte løsning omfatter 20 - 80 vekt % Ci - C3 karboksylsyrer i blanding med deres salter, 0,01-2 vekt % antioksidant som er et gallat og 0,01-2 vekt % korrosjonsinhibitor som er askorbinsyre. Innholdet av gallat er foretrukket 0,25 - 1,5 vekt % og innholdet av askorbinsyre er foretrukket 0,25 - 1,5 vekt %. Gallatet er foretrukket propylgallat. Karboksylsyrene er maursyre og/eller eddiksyre og/eller melkesyre. Kationet er foretrukket kalium. Minst 50 mol % av karboksylsyrene er i udissosiert form.
Oppfinnelsen er nærmere beskrevet og forklart i de følgende eksempler og figurer. Figur 1 viser utfelling i vandig løsninger av maursyre, eddiksyre og melkesyre i blandinger med kaliumformiat med propylgallat og med og uten tilsats av askorbinsyre. Figur 2 viser utfelling i vandige løsninger av eddiksyre og melkesyre i blandinger med maursyre, kaliumacetat eller kaliumlaktat med propylgallat og med og uten tilsats av askorbinsyre. Figur 3 viser korrosjon for en kaliumdiforrniat (KDF) løsning med ulike konsentrasjoner av askorbinsyre. Figur 4 viser korrosjon for en kaliumdiforrniat (KDF) løsning omfattende propylgallat og askorbinsyre sammenlignet med en KDF løsning. Figur 5 viser TVB-N utvikling i fisk behandlet med forskjellige KDF løsninger. Figur 6 viser TVB-N utvikling i biprodukter behandlet med forskjellige KDF
løsninger.
Figur 7 viser TVB-N utvikling i lodde ved forskjellige temperaturer.
Figur 8 viser TVB-N utvikling i lodde i KDF løsninger med forskjellige konsentrasjoner.
Figur 9 viser effekt på oksidasjon av olje under lagring.
Eksempel 1
Eksempel 1 ble utført for å undersøke utfellingen av propylgallat i forskjellige løsninger av Ci - C3 karboksylsyrer i blanding med deres salter eksemplifisert med maursyre, eddiksyre og melkesyre, og saltet kaliumformiat.
Løsninger ble tillaget med maursyre, eddiksyre og melkesyre i kombinasjon med kaliumformiat. Hver av løsningene ble laget i duplikat og tilsatt 1 vekt % propylgallat. En av parallellene ble tilsatt 1,25 vekt % askorbinsyre. Askorbinsyre ble tilsatt på bekostning av vann. De forskjellige formuleringene er vist i Tabell 1.
Tabell 1 viser formuleringer av propylgallat i løsninger av maursyre, eddiksyre og melkesyre i blandinger med kaliumformiat. Hver formulering ble tillaget med og uten askorbinsyre.
Løsningen ble oppbevart i romtemperatur i en periode på 6 måneder. Etter lagringsperioden på 6 måneder ble prøvene filtrert ved å anvende et membranfilter (SS 3.0um).
Fig. 1 viser utfelling i vandige løsninger av maursyre, eddiksyre og melkesyre i blandinger med kaliumdiforrniat med propylgallat og med og uten tilsats av askorbinsyre.
Som kan sees fra Fig. 1, ble bare ubetydelig bunnfall funnet i løsningene hvor propylgallat var tilsatt i kombinasjon med askorbinsyre, mens betydelige mengder utfelling ble funnet i løsningene uten askorbinsyre.
Tilsats av askorbinsyre (1,25 vekt %) ble funnet å stabilisere propylgallat (1 vekt %) i vandige løsninger omfattende maursyre, eddiksyre og melkesyre i kombinasjon med kaliumformiat.
Eksempel 2
Eksempel 2 ble utført for å undersøke utfellingen av propylgallat i forskjellige løsninger av Ci - C3 karboksylsyrer i blanding med deres salter eksemplifisert med maursyre, eddiksyre og melkesyre, og saltene kaliumlaktat og kaliumacetat.
Vandige løsninger ble tillaget med eddiksyre eller melkesyre alene eller i kombinasjon med maursyre, kaliumacetat eller kaliumlaktat. Hver av løsningene ble laget i duplikat og alle løsningene ble tilsatt 1 vekt % propylgallat. En av parallellene ble tilsatt 1,25 vekt % askorbinsyre. Askorbinsyre ble tilsatt på bekostning av vann. De forskjellige formuleringene er vist i Tabell 2.
Tabell 2 viser formuleringer av propylgallat i løsninger av eddiksyre og melkesyre alene eller i kombinasjon med maursyre og/eller kaliumlaktat eller kaliumacetat. Hver formulering ble tillaget med og uten askorbinsyre.
Løsningen ble oppbevart i romtemperatur i en periode på 2 måneder. Etter lagringsperioden på 2 måneder ble prøvene filtrert ved å anvende et membranfilter (SS 3.0um).
Fig. 2 viser utfelling i vandige løsninger av eddiksyre og melkesyre i blandinger med maursyre, kaliumacetat eller kaliumlaktat med propylgallat og med og uten tilsats av askorbinsyre.
Som kan sees fra Fig. 2, ble bare ubetydelig eller ikke påviselig bunnfall funnet i løs-ningene hvor propylgallat var tilsatt i kombinasjon med askorbinsyre, mens betydelige mengder utfelling ble funnet i løsningene uten askorbinsyre.
Tilsats av askorbinsyre (1,25 vekt %) ble funnet å stabilisere propylgallat (1 vekt %) i vandige løsninger av eddiksyre eller melkesyre alene eller i kombinasjon med maursyre og/eller kaliumacetat eller kaliumlaktat.
Eksempel 3
Et forsøk ble utført for å sjekke utfelling av propylgallat (PG) i kaliumdiforrniat (KDF) løsninger med og uten tilsats av askorbinsyre (AS)
En KDF løsning (30 vekt % kaliumdiformiatløsning i vann) med 0,5 vekt % propylgallat og en KDF løsning (30 vekt % løsning i vann) med 0,5 vekt % propylgallat og 0,5 vekt % askorbinsyre ble undersøkt. Resultatene er vist i Tabell 3.
Som kan sees fra Tabell 3 er det ingen utfelling i KDF løsningen omfattende propylgallat og askorbinsyre, mens det er utfelling i alle løsningene uten askorbinsyre. Tilsats av 0,5 vekt % askorbinsyre stabiliserer en konsentrasjon av 0,5 vekt % propylgallat i vandige løsninger omfattende blandinger av kaliumformiat og maursyre (30 vekt %).
Eksempel 4
Et dose-respons eksperiment ble utført for å bestemme forholdet mellom dosering av askorbinsyre og korrosjonshemming i en KDF løsning.
Tre plater ulegert stål (40 x 30 x 2 mm) ble nedsenket i løsninger inneholdende 1,4 vekt % KDF (30 vekt % løsning i vann) med forskjellige konsentrasjoner av askorbinsyre og en kontrolløsning av 1,4 vekt % KDF (30 vekt % løsning i vann). Forsøket ble utført ved romtemperatur i 7 dager. pH under forsøksperioden var 3,7. Prøvene ble anbrakt på glasstativ med glasskroker og plassert i begre inneholdende prøveløsningene. Magnetiske rørere ble anvendt for å sirkulere løsningene. Etter utsetting ble prøvene ultrasonisk renset i inhibert saltsyre, såpevann, springvann og aceton. Korrosjonshastighetene ble beregnet fra vekttap.
Resultatet av forsøket er vist i Fig. 3. Konsentrasjonen av askorbinsyre er gitt som pro-sentdel askorbinsyre i lagringsløsningen (30 vekt % KDF i vann). Som kan sees fra Figuren, reduserer tilsats av askorbinsyre (0,5 vekt % eller høyere til lagringsløsningen) korrosjonshastigheten med 40 - 42 %.
Eksempel 5
Den korrosjonshemmende effekten til askorbinsyre ble undersøkt i en løsning av KDF og propylgallat.
Tre plater ulegert stål (40 x 30 x 2 mm) ble nedsenket i løsninger inneholdende 1,4 vekt % KDF (30 vekt % løsning i vann) med 0,5 vekt % propylgallat og 0,5 vekt % askorbinsyre og en kontrolløsning av 1,4 vekt % KDF. Forsøket ble utført ved 3 og 22 °C i 7 dager ved en pH på 6,0. Prøvene ble anbrakt på glasstativ med glasskroker og plassert i begre inneholdende prøveløsningene. Magnetiske rørere ble anvendt for å sirkulere løs-ningene. Etter utsetting ble prøvene ultrasonisk renset i inhibert saltsyre, såpevann, springvann og aceton. Korrosjonshastighetene ble beregnet fra vekttap.
Resultatet av forsøket er vist i Fig. 4. Som kan sees fra Figuren, ble reduserte korro-sjonshastigheter observert ved den lavere temperaturen både for kontrollen og løsningen med propylgallat og askorbinsyre. Ved 3 °C ble korrosjonshastigheten redusert med 54 % i løsningen inneholdende propylgallat og askorbinsyre og ved 22 °C ble korrosjonshastigheten redusert med 26 %.
Eksempel 6
Et eksperiment i pilotskala ble utført for å undersøke effekten av å tilsette gallater til en KDF løsning på lagringsstabiliteten til fisk uttrykt som utviklingen av totalt flyktig nitrogen (TVB-N).
Totalt 6 beholdere (3 liter med lokk) ble hver tilsatt 2,5 kg lodde. Lodden hadde vært frosset før eksperimentet og var av god kvalitet (TVB-N - 7.7 mg/100 g fisk). Råmaterialet ble tilsatt 1,4 vekt % KDF(30 vekt % løsning i vann) med 0,5 vekt % propylgallat og 0,5 vekt % askorbinsyre eller 1,4 vekt % KDF (30 vekt % løsning i vann) uten antioksidant og korrosjonsinhibitor. Behandlingene ble tillaget med en parallell og sammenlignet med en kontroll uten tilsats av KDF. Temperatur og pH ble registrert under eksperimentet og TVB-N ble analysert. Resultatene fra TVB-N analysene ble utsatt for ikke-lineære regresjonsanalyser.
Gjennomsnittstemperaturen under lagringsperioden var 5,6 °C (0.2) og pH var i området fra 6,0 til 6,2 i behandlingene tilsatt 1,4 vekt % KDF (med eller uten antioksidant og korrosjonsinhibitor) og en pH fra 6,5 til 6,7 i kontrollen. Fig. 5 viser TVB-N utviklingen i lodde under lagring. Som kan sees fra Figuren, reduserte KDF løsningen omfattende propylgallat og askorbinsyre TVB-N utviklingen og forlenget således lagringsperioden for fisken. Etter 17 dagers lagring var TVB-N verdien så vidt over 40 mg/100 g fisk for fisk behandlet med KDF løsningen omfattende propylgallat og askorbinsyre, mens fisk behandlet med bare KDF løsning nådde denne TVB-N verdien etter omtrent 11 dager, og kontrollen uten tilsats nådde samme verdi etter omtrent 6,5 dagers lagring. Det ble funnet at propylgallat forlenget lagringsperioden med 6 dager sammenlignet med KDF løsningen uten antioksidant.
Eksempel 7
Dette eksperiment ble utført for å undersøke effekten av å tilsette antioksidanter på TVB-N utviklingen av biprodukter under lagring.
Avskjær av sild ble tilsatt 1,5 vekt % KDF (30 vekt % løsning i vann) med eller uten tilsats av antioksidanter og askorbinsyre. Tilsatsen ble gjort som en vekt - til - vekt pro-sentandel. Avskjæret ble delt i 6 beholdere (1 liter), 600 g hver. To av beholderne ble beholdt som en kontroll uten KDF tilsetning, to beholdere ble tilsatt KDF (30 vekt % løsning i vann) og to av beholderne en blanding av KDF (30 vekt % løsning i vann) og 0,5 vekt % propylgallat og 0,5 vekt % askorbinsyre. Fisken ble lagret ved 5°C og TVB-N analysert.
TVB-N utviklingen i de forskjellige behandlingene er vist i Fig. 6. Som kan sees fra Figuren, ble det funnet at tilsats av antioksidanter reduserte TVB-N utviklingen. I kontrollen økte TVB-N raskt og nådde en TVB-N verdi på 40 etter tilnærmet 3,5 dager. For bi-produktene omfattende KDF og KDF med propylgallat og askorbinsyre var TVB-N utviklingen lavere og lagringsperioden var henholdsvis 6 og 8 dager. Det ble funnet at tilsats av propylgallat økte lagringsperioden med 2 dager sammenlignet med KDF løsning uten antioksidant.
Eksempel 8
Et eksperiment i pilotskala ble utført for å undersøke effekten av forskjellige temperaturer på lagringsstabiliteten av industrifisk tilsatt forskjellige konsentrasjoner av KDF løs-ninger med propylgallat og askorbinsyre. Lagringsstabiliteten av fisk ble bestemt ved å analysere utviklingen av totalt flyktig basisk nitrogen (TVB-N).
Totalt 6 beholdere (3 liter med lokk) ble hver tilsatt 2,5 kg lodde. Lodden hadde vært frosset før eksperimentet og var av god kvalitet (TVB-N - 7.7 mg/100 g fisk). Fiskebe-holderne ble lagret ved tre forskjellige temperaturer, 1,5, 5,6 og 7,8 °C. To beholdere ble lagret ved hver temperatur, en tilsatt 1,4 vekt % KDF (30 vekt % løsning i vann) med 0,5 vekt % propylgallat og 0,5 vekt % askorbinsyre og den andre uten tilsats av
KDF løsning. Temperaturen ble registrert under eksperimentet og TVB-N ble analysert.
TVB-N utviklingen er vist i Fig. 7. Som kan sees fra Figuren gjør høyere temperatur at TVB-N utviklingen øker i begge beholderne tilsatt KDF løsning omfattende propylgallat og askorbinsyre og kontrollen. Ved alle temperaturene var TVB-N utviklingen i beholderne tilsatt KDF løsning med antioksidant og korrosjonsinhibitor lavere enn TVB-N utviklingen i kontrollprøvene. Ved lagring ved 1,5 °C var TVB-N utviklingen i prøvene omfattende KDF løsning med propylgallat og askorbinsyre bare omtrent 40 mg/100 g etter 30 dagers lagring, mens den tilsvarende lagringsperiode for kontrollen var 9 dager. Ved 7,8 °C var lagringsperioden henholdsvis 16 dager og 5,5 dager.
Eksempel 9
Et eksperiment i pilotskala ble utført for å undersøke effekten av forskjellige konsentrasjoner av KDF løsninger omfattende propylgallat og askorbinsyre på lagringsstabiliteten av industrifisk. Lagringsstabiliteten av fisk ble bestemt ved å analysere utviklingen av totalt flyktig basisk nitrogen (TVB-N).
Totalt 4 beholdere (3 liter med lokk) ble hver tilsatt 2,5 kg lodde. Lodden hadde vært frosset før eksperimentet og var av god kvalitet (TVB-N - 7.7 mg/100 g fisk). Fisken i beholderne ble tilsatt tre forskjellige konsentrasjoner, 1,0,1,4 og 1,8 vekt % KDF løs-ning (30 vekt % løsning i vann) med propylgallat (0,5 vekt %) og askorbinsyre (0,5 vekt %). En beholder ble beholdt som kontroll og ikke tilsatt KDF løsning omfattende propylgallat og askorbinsyre. Beholderne ble lagret ved 5,6 °C.
TVB-N utviklingen er vist i Fig. 8. Tilsats av KDF løsning omfattende propylgallat og askorbinsyre ble funnet å redusere TVB-N utviklingen sammenlignet med kontrollprø-ven uten tilsats av KDF løsning omfattende propylgallat og askorbinsyre. Uten tilsats av propylgallat til KDF løsningen var det en rask økning i TVB-N utviklingen etter 4 dager. Da en konsentrasjon på 1 vekt % KDF løsning (30 vekt % løsning i vann) med propylgallat og askorbinsyre ble tilsatt fisken var det en rask økning i TVB-N utviklingen etter omtrent 9 dagers lagring. Med tilsats av en konsentrasjon på 1,4 vekt % kunne fisken lagres i 14 dager før det var en betydelig økning i TVB-N utviklingen. Med 1,8 vekt % tilsatt kunne fisken lagres i over 20 dager uten betydelig økning i TVB-N utviklingen.
Eksempel 10
Effekten av å tilsette propylgallat for å forhindre oksidasjon av lipidfraksjonen av fisk og biprodukter av fisk ble undersøkt i et laboratorieeksperiment.
Biprodukter av sild ble tilsatt 1,5 vekt % av en 30 vekt % KDF løsning eller en 30 vekt % KDF løsning med 0,5 vekt % propylgallat og 0,5 vekt % askorbinsyre. Løsningene ble blandet med fisken og lagret ved 5 °C. Prøver ble tatt ut etter 0,6, 9 og 12 dager. Prøvene ble tatt ut for analyser av TVB-N og oljekvalitet. Da TVB-N verdien oversteg 80 mg/100 g fisk ble prøvene forkastet fra eksperimentet på grunn av den høye graden av nedbrytning. Prøvene ble kokt i en autoklav i 45 minutter, og så sentrifugert i 5 minutter og oljen hentet ut. Prøvene ble spylt med nitrogen og lagret ved -80 °C inntil de ble analysert. Oljekvaliteten ble bestemt ved å analysere peroksid (POV) og p-anisidin (p-AV) verdien. Totox ble så beregnet som 2x POV + p-AV.
Resultatene av analysene er vist i Fig. 9. En positiv effekt av å tilsette propylgallat og askorbinsyre ble observert ved alle prøvetakingene. Etter 9 dager var totox for oljen fra fisk behandlet med 1,5 vekt % av en 30 vekt % KDF løsing omfattende 0,5 vekt % propylgallat og 0,5 vekt % askorbinsyre rett over 3 sammenlignet med over 9 i prøven uten antioksidant, og etter 12 dager var totox 3,6 i gruppen tilsatt antioksidant.
Konserveringsmiddelet ifølge foreliggende oppfinnelse gir en forlenget lagringsperiode for produkter behandlet med nevnte konserveringsmiddel. Den tilsatte korrosjonsinhibitoren hindrer at antioksidanten feller ut over tid og reduserer også korrosjon av konserveringsmiddelet.
Produktet ifølge oppfinnelsen er særlig velegnet for konservering av fisk, fiskeprodukter og fiskebiprodukter. Antioksidanten reduserer TVB-N utviklingen og forhindrer oksidasjon i oljen under lagring av fiskeproduktene.
Claims (6)
1. Stabilt konserveirngsmiddel omfattende en vandig løsning av Q - C3 karboksylsyrer i blanding med deres salter,
karakterisert ved at
nevnte løsning omfatter 20 - 80 vekt % av Ci - C3 karboksylsyrer i blanding med deres salter, 0,01 - 2 vekt % antioksidant som er et gallat stabilisert av 0,01-2 vekt % korrosjonsinhibitor som er askorbinsyre.
2. Konserveirngsmiddel ifølge krav 1,
karakterisert ved at
innholdet av gallat er 0,25 - 1,5 vekt % og innholdet av askorbinsyre er 0,25 - 1,5 vekt%.
3. Konserveirngsmiddel ifølge krav 1,
karakterisert ved at
gallatet er propylgallat.
4. Konserveirngsmiddel ifølge krav 1,
karakterisert ved at
karboksylsyrene er maursyre og/eller eddiksyre og/eller melkesyre.
5. Konserveirngsmiddel ifølge krav 1,
karakterisert ved at
kationet er kalium.
6. Konserveirngsmiddel ifølge krav 1,
karakterisert ved at
minst 50 mol % av karboksylsyrene er i udissosiert form.
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO20025472A NO317162B1 (no) | 2002-11-15 | 2002-11-15 | Stabilt konserveringsmiddel |
AU2003282633A AU2003282633A1 (en) | 2002-11-15 | 2003-10-22 | Preservative agent |
GB0508679A GB2409623B (en) | 2002-11-15 | 2003-10-22 | Preservative agent |
PCT/NO2003/000349 WO2004045317A1 (en) | 2002-11-15 | 2003-10-22 | Preservative agent |
PE2003001130A PE20040546A1 (es) | 2002-11-15 | 2003-11-07 | Agente preservante |
DK200500683A DK178350B1 (da) | 2002-11-15 | 2005-05-11 | Konserveringsmiddel |
IS7865A IS2316B (is) | 2002-11-15 | 2005-05-25 | Stöðugt rotvarnarefni |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO20025472A NO317162B1 (no) | 2002-11-15 | 2002-11-15 | Stabilt konserveringsmiddel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO20025472D0 NO20025472D0 (no) | 2002-11-15 |
NO317162B1 true NO317162B1 (no) | 2004-08-30 |
Family
ID=19914180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO20025472A NO317162B1 (no) | 2002-11-15 | 2002-11-15 | Stabilt konserveringsmiddel |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU2003282633A1 (no) |
DK (1) | DK178350B1 (no) |
GB (1) | GB2409623B (no) |
IS (1) | IS2316B (no) |
NO (1) | NO317162B1 (no) |
PE (1) | PE20040546A1 (no) |
WO (1) | WO2004045317A1 (no) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NO321226B1 (no) * | 2004-05-12 | 2006-04-10 | Yara Int Asa | Fremgangsmate for a stabilisere etoksyquin i vandig maursyreholdig losning, vandig maursyreholdig losning omfattende etoksyquin som antioksidant, og anvendelse for a stabilisere etoksyquin |
CN104095027B (zh) * | 2013-04-02 | 2016-03-02 | 浙江海洋学院 | 金枪鱼肌肉的护色专用试剂及护色方法 |
US11470868B2 (en) | 2019-11-08 | 2022-10-18 | Héctor Rodrigo Latorre Salas | Biotechnological composition and its application at a stick water evaporation plant during the fish meal and oil manufacturing process, aimed to avoid increase of nitrogen volatile compounds and to reduce the viscosity of stick water concentrate |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NO300192B1 (no) * | 1995-08-07 | 1997-04-28 | Sildolje & Sildemelind Forsk | Fremgangsmate for kjoling og konservering av fisk samt produkt fra fisk behandlet ifolge fremgangsmaten |
NO309796B1 (no) * | 1999-03-08 | 2001-04-02 | Norsk Hydro As | Et nytt ensileringsmiddel, fremgangsmote for fremstilling av dette ensileringsmiddelet og anvendelse av dette |
WO2001032040A1 (en) * | 1999-11-01 | 2001-05-10 | University Of Massachusetts | Method for selective delivery of lipid-soluble antioxidants into the polar lipid fraction of a food product |
-
2002
- 2002-11-15 NO NO20025472A patent/NO317162B1/no not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-10-22 GB GB0508679A patent/GB2409623B/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-22 WO PCT/NO2003/000349 patent/WO2004045317A1/en not_active Application Discontinuation
- 2003-10-22 AU AU2003282633A patent/AU2003282633A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-07 PE PE2003001130A patent/PE20040546A1/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-05-11 DK DK200500683A patent/DK178350B1/da not_active IP Right Cessation
- 2005-05-25 IS IS7865A patent/IS2316B/is unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2409623A (en) | 2005-07-06 |
DK200500683A (da) | 2005-05-11 |
WO2004045317A1 (en) | 2004-06-03 |
IS2316B (is) | 2007-11-15 |
IS7865A (is) | 2005-05-25 |
DK178350B1 (da) | 2016-01-04 |
AU2003282633A1 (en) | 2004-06-15 |
PE20040546A1 (es) | 2004-08-26 |
GB2409623B (en) | 2006-07-12 |
NO20025472D0 (no) | 2002-11-15 |
GB0508679D0 (en) | 2005-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Medina et al. | Quality preservation in chilled and frozen fish products by employment of slurry ice and natural antioxidants | |
CN101112208B (zh) | 一种鲜切水果抗褐变保鲜剂及其使用方法 | |
US2987401A (en) | Composition and method for inhibiting discoloration of cut organic materials | |
NO173424B (no) | Fremgangsmaate for behandling av nykuttede plantedeler foraa forlenge lagringstiden av disse, og blanding for anvendelse derved | |
NO300192B1 (no) | Fremgangsmate for kjoling og konservering av fisk samt produkt fra fisk behandlet ifolge fremgangsmaten | |
US10919831B1 (en) | Method of peroxylactic acid production and use for reduction in microbial activity in food product processing | |
CA2515872C (en) | Prawn preservative and method of preserving prawn | |
NO317162B1 (no) | Stabilt konserveringsmiddel | |
CN105105276A (zh) | 一种天然食品防腐剂 | |
CN107712039A (zh) | 水果保鲜涂膜剂及其制备方法 | |
US5906849A (en) | Composition for preserving fodder materials, a method of preparing it and its uses | |
JP4106399B2 (ja) | ボイル野菜の褪色抑制並びに保存性向上剤 | |
US6066349A (en) | Application of magnesium oxide and magnesium hydroxide as preservatives | |
JP3222419B2 (ja) | バナナ果肉の黒変防止剤、黒変防止バナナ、黒変防止バナナ飲食品及びバナナ果肉の黒変防止法 | |
NO321226B1 (no) | Fremgangsmate for a stabilisere etoksyquin i vandig maursyreholdig losning, vandig maursyreholdig losning omfattende etoksyquin som antioksidant, og anvendelse for a stabilisere etoksyquin | |
JPH0889163A (ja) | ホタテ貝むき身の微生物抑制方法 | |
US205830A (en) | Improvement in processes of preserving fish, meat | |
JP7477153B2 (ja) | 青果物用品質保持剤および品質保持方法 | |
WO2019026073A1 (en) | S-NITROSOTHIOL COMPOUNDS AND THEIR ASSOCIATIONS WITH NITROSAMINE BLOCKING AGENTS FOR FOOD-FREE PRESERVATION OF FOODS | |
WO2017046709A1 (en) | Biocides and preparation thereof | |
RU2650532C2 (ru) | Способ охлаждения и консервирования рыбы и морепродуктов | |
JPS637736B2 (no) | ||
NO309796B1 (no) | Et nytt ensileringsmiddel, fremgangsmote for fremstilling av dette ensileringsmiddelet og anvendelse av dette | |
US2564487A (en) | Method of preparing shark meat for canning | |
CN114271312A (zh) | 一种冷冻虾仁复配护色剂及护色方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
CREP | Change of representative |
Representative=s name: ONSAGERS AS POSTBOKS 6963 ST OLAVS PLASS OSLO, 013 |
|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |