NO172123B - Klebende polymer samt anvendelse derav - Google Patents
Klebende polymer samt anvendelse derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO172123B NO172123B NO882813A NO882813A NO172123B NO 172123 B NO172123 B NO 172123B NO 882813 A NO882813 A NO 882813A NO 882813 A NO882813 A NO 882813A NO 172123 B NO172123 B NO 172123B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- acrylate
- meth
- polymer
- parts
- Prior art date
Links
- 239000002998 adhesive polymer Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 43
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 21
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 28
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 18
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 16
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 16
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid Chemical compound OCCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane-2-thiol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)(C)S FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol monoethoxylate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 1
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical group [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N acrylaldehyde Natural products C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001978 cystine tryptic agar Substances 0.000 description 1
- FDENMIUNZYEPDD-UHFFFAOYSA-L disodium [2-[4-(10-methylundecyl)-2-sulfonatooxyphenoxy]phenyl] sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].CC(C)CCCCCCCCCc1ccc(Oc2ccccc2OS([O-])(=O)=O)c(OS([O-])(=O)=O)c1 FDENMIUNZYEPDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 150000003097 polyterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical class C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J125/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J125/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C09J125/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C09J125/08—Copolymers of styrene
- C09J125/10—Copolymers of styrene with conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J113/00—Adhesives based on rubbers containing carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/383—Natural or synthetic rubber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/931—Pressure sensitive adhesive
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en klebende polymer som er spesielt egnet for anvendelse som trykkfølsomt klebemiddel. Ved anvendelse av en kombinasjon av hydroksyalkyl(met)akrylat- og itakonsyre-monomerer i polymerer som hovedsakelig inneholder aromatiske monovinyliden- og konjugerte dien-monomerer, oppnås overraskende kombinasjoner av klebing og skjærfasthet.
Når uttrykket "trykkfølsomme klebemidler" anvendes på fagområdet, betegner det et polymermateriale som, når det er tørket,
er pågående og varig klebrig ved romtemperatur. Et typisk trykk-følsomt klebemiddel vil klebes fast til en rekke forskjellige overflater etter bare kontakt uten at det er behov for mer enn finger- eller hånd-påført trykk. De viktigste egenskaper som er erkjent i den trykkfølsomme klebemiddel-industri, er adhesjonen ("klebeevnen") og skjær-bestandigheten til disse polymer-materialer. Forsøk på å forbedre klebeevne-egenskapene til et trykkfølsomt klebemiddel, så som ved tilsetning av et klebrig-gjørende middel, er dessverre tilbøyelig til å medføre redusert skjærbestandighet og befordre skjærsvikt.
Senere forsøk på å optimalisere egenskapene til trykk-
følsomme klebemidler har vært rettet på anvendelse av latekspolymerer av akrylat-type og anvendelse av mindre mengder av hydrofile monomerer deri. Ifølge EP-patentsøknad, publ.nr. 48950
er latekspolymerer basert på akrylat- og dien-monomerer modifisert med små mengder av en umettet syre for å forbedre deres trykkfølsomme klebeegenskaper. I japansk patentskrift 59-47.212 er det beskrevet lignende akrylat-dien-polymerer, som forsøk på å erstatte hovedmengden av syren med en hydroksyalkyl-akrylat-monomer. Japansk patentpublikasjon 61-141.775 (1986) åpenbarer anvendelse av spesifikke oligomere emulgerings-forbindelser med trykkfølsomme klebende latekspolymerer basert på styren og butadien og ytterligere innholdende valgfritt metyl-metakrylat, itakonsyre og hydroksyetylakrylat. Det er imidlertid funnet at (met)akrylatholdige polymerer kan ha en uønsket lukt,
og det er stadig interesse for å finne klebende polymerer med forbedrede kombinasjoner av fysikalske egenskaper.
Forsøk på å forbedre egenskapene til klebende polymerer av aromatisk monovinylidenkonjugert dien har involvert anvendelse av
syre-, (met)akrylat- og/eller (met)akrylnitril-monomerer.
Se for eksempel U.S.-patentskrifter 4.540.739 og 4.445.959 og
E.P. 22.967. Ved forsøk på å fremstille trykkfølsomme klebe-
midler fra disse ikke-akrylat-polymerer er det imidlertid funnet vanskelig å oppnå gode kombinasjoner av klebeevne og skjærbestandighet.
I og med foreliggende oppfinnelse er det tilveiebrakt en forbedret, ikke-akrylat-holdig trykkfølsom polymer. Polymeren er dannet ved kopolymerisering av: (a) 1 til 50 vektdeler av minst én aromatisk monovinyliden-monomer og (b) 50 til 99 vekt-deler av minst én konjugert dien-monomer, basert på 100 vekt-deler av (a) x og (b), og (c) 0,5 til 5 vekt% itakon-syre, basert på den totale mengde av klebende polymer, og er karakterisert ved at den også omfatter, inn-polymerisert, (d) 1,5 til 17 vekt% av minst ett hydroksy-alkyl(met)akrylat. Det er funnet at disse polymer-materialer har utmerkede trykkfølsomme klebende egenskaper som inkluderer gode kombinasjoner av klebeevne og skjærbestandighet.
Hovedmassen av polymermateriale fremstilles av aromatiske monovinyliden- og konjugerte dien-monomerer. Konjugerte dien-monomerer er generelt vekjente for fremstilling av lateks-
polymerer, og representeres med formelen:
I CH2=C(R1)-C(R2)=C(R3)-R4
hvor R1f R2, R3 og R4 uavhengig av hverandre er -H, halogen eller hydrokarbonradikaler med 1-20 karbonatomer. R1 er fortrinnsvis
-H, klor- eller metyl-radikalér og R2, R3 og R4 fortrinnsvis
-H (d.v.s. at det konjugerte dien er butadien, isopren eller kloropren). Mest foretrukket anvendes butadien som det konjugerte dien.
Aromatiske monovinyliden-monomerer er velkjente på fag-
området, og vanlig anvendt ved fremstilling av latekspolymerer.
Disse monomerer representeres generelt med formelen:
II Ar-C(R5)<=>CH2
hvor Ar er fenyl eller fenyl substituert med halogen og/eller substituert med ett eller flere hydrokarbonradikaler som har 1 til 4 karbonatomer, og R5 er -H eller en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer. Foretrukne eksempler på slike monomerer inkluderer a-metylstyren og én eller flere av vinyltoluen-isomerene, og med
styren som den mest foretrukne aromatiske monovinyliden-monomer.
De aktuelle mengder av den konjugerte dien-monomer og den aromatiske monovinyliden-monomer som anvendes for å fremstille latekspolymeren vil avhenge av den spesifikke påtenkte anvendelse for det trykkfølsomme klebende materiale. Vanligvis velges de relative mengder slik at det oppnås en relativt myk (lav Tg) polymer. Basert på 100 vektdeler av de aromatiske monovinyliden-og dien-monomerer, utgjør den aromatiske monovinyliden-monomer typisk fra 1 til 50 vektdeler, fortrinnsvis fra 10 til 50 vekt-deler, mer foretrukket fra 20 til 50 vektdeler og mest foretrukket fra 3 0 til 40 vektdeler. Resten av de 100 vektdeler utgjøres av den konjugerte dien-monomer. Vanligvis velges imidlertid typene og de relative mengder av disse to komponenter slik at det tilveiebringes en ønsket kombinasjon av egenskaper (Klebing og skjærfasthet) for basispolymeren. Monomer-kombina-sjonen i polymeren i henhold til oppfinnelsen kan da ses å gi overraskende forbedringer i disse kombinasjoner av egenskaper.
En av de kritiske monomerer som anvendes for å fremstille polymerene i henhold til foreliggende oppfinnelse, er et hydroksyalkyl(met)akrylat. Disse monomerer og deres anvendelse i trykkfølsomme klebende materiale er generelt kjent på fagområdet (i lavere mengder og i visse monomer-kombinasjoner). Se for eksempel GB-patentskrift 1.174.914 og japanske patent-publikasjoner 61-141.775 og 59-47.212. Når uttrykket hydroksy-alkyl (met) akrylat anvendes her, betyr det en hydroksyester av akryl- eller metakrylsyre representert med den følgende formel:
III CH2=C(R6)-C(0)-0-R7-OH
hvor R6 er -H eller metylradikal og R7 er et hydrokarbon-radikal med lineær eller forgrenet kjede med 1-10 karbonatomer. R7 er foretrukket et metyl-, etyl- eller propyl-radikal. Det foretrukne hydroksyalkyl(met)akrylat er hydroksyetylakrylat. Hydroksyalkyl(met)akrylatet kan med fordel anvendes i mengder på fra 1,5 til 17 vekt% hydroksyalkyl(met)akrylat, og mengder i området 3 til 15 vekt% er foretrukne, mengder i området 4 til 10 vekt% er mer foretrukne og mengder i området 4 til 7 vekt% er mest foretrukket.
Det er også funnet at oppnåelse av optimaliserte trykk-følsomme klebende egenskaper i polymerer basert på aromatisk mono-vinyliden/konjugert dien beror på anvendelse av itakonsyre i tillegg til hydroksyalkyl(met)akrylatet. Itakonsyre er på fagområdet generelt kjent som en komonomer som er egnet for anvendelse i latekspolymermaterialer. Det er i nærværende materialer funnet kritisk å anvende itakonsyre i mengder innen området 0,5 til 5 vekt%, basert på det trykkfølsomme klebende polymermateriale. Det anvendes fortrinnsvis mengder innen området fra 0,5 til 4 vekt%, mer foretrukket innen området 0,5 til 3 og mest foretrukket innen området 1 til 3.
Selv om det tidligere på fagområdet er lært å anvende umettede karboksylsyrer i latekspolymermaterialer, er de vanlig anvendte polymeriserbare syrer (metakrylsyre, akrylsyre og fumarsyre) ikke funnet å gi lignende fordeler i disse materialer. Det er fullstendig uventet og overraskende at det vil oppnås fordeler med skjærfasthet mens det samtidig oppnås god klebeevne bare når itakonsyre anvendes i de spesifiserte mengder.
I henhold til oppfinnelsen anvendes den klebende polymer som angitt i krav 7, idet det trykkfølsomme klebende polymermateriale av polymeren i henhold til oppfinnelsen fremstilt ved anvendelse av konvensjonelle emulsjonspolymeriseringsteknikker. Polymerene kan for eksempel fremstilles ved sats-reaksjon, kontinuerlig reaksjon eller en sats-reaksjon med én eller flere kontinuerlig tilsatte monomer-strømmer. Selv om det ikke er kritisk, kan partikkelstørrelsen i lateksen velges slik at det oppnås optimale egenskaper med hensyn til klebing og skjærfasthet, i samsvar med det som er beskrevet i U.S.-patentskrift 4.419.481, som innlemmes heri ved henvisning. Etter fullført lateks-polymerisering, vanligvis ved et faststoff-nivå på ca. 40 til 60%, blir lateksen ønskelig dampdestillert for å fjerne uomsatt monomer, og blir behandlet etter behov med syre eller base for å justere pH. Det er typisk nesten 100% omdannelse av monomerene til polymer, og dette resulterer i en sammensetning i polymermaterialet som er identisk med sammensetningen av de tilførte monomerer.
I den utstrekning de ønskede trykkfølsomme klebe-egenskaper opprettholdes, kan det anvendes forskjellige valgfrie ingredienser i disse materialer. Det kan for eksempel innlemmes slike monomerer som vinyl- og/eller vinyliden-klorid. For å bibeholde fordelene til en aromatisk monovinyliden-konjugert dien-polymer og unngå lukten og hvilke som helst andre uønskede virkninger av (met)akrylat-polymerer, bør mengden av enhver (met)akrylat-monomer minimaliseres, og fortrinnsvis holdes under 3, og mer foretrukket 1 vekt% av det totale polymermateriale og mest foretrukket unngås fullstendig.
Som velkjent med hensyn til fremstilling av latekser og trykkfølsomme klebemidler, kan det, anvendes andre ingredienser så som antiskummemidler, fuktemidler, fortykningsmidler, myknere, fyllstoffer, pigmenter, antioksydanter og metall-chelaterings-midler. Kjente antiskummemidler inkluderer silisium-oljer og acetylenglykoler. Typiske myknere inkluderer mineralolje, flytende polybutener, flytende polyakrylater og lanolin. Sink-oksyd, titandioksyd, aluminiumhydrat, kalsium-karbonat og leire er typiske anvendte fyllstoffer.
Klebriggjørende midler som øker adhesjonen av materialene generelt eller til spesifikke overflater, kan også tilsettes. Egnede klebriggjørende midler inkluderer polyterpenharpikser, gummikolofonium, kolofoniumestere og andre kolofoniumderivater, oljeløselige fenolharpikser, kumaron-inden-harpikser og petroleum-hydrokarbon-harpikser. Det klebriggjørende middel kan tilsettes enten under eller før polymeriseringen eller blandes inn etterpå. Når det anvendes er det typisk med mengder på minst 5 vekt%, basert på vekten av klebriggjørende middel pluss klebende basispolymer, fortrinnsvis minst 10 vekt% og mest foretrukket minst 15 vekt%. Vanligvis overskrider mengdene ikke 70 vekt%, og mengder på 50 vekt% eller mindre foretrekkes.
Materialene i henhold til foreliggende oppfinnelse kan anvendes som den klebende komponent i trykkfølsomme bånd, etiketter, filmer og skum. De kleber godt til polymer-overflater, så som på myknet poly(vinylklorid), polyester-film av Mylar-type, cellyloseacetat, nylon, polyetylen og polypropylen, og også til papir, metall og malte overflater. De er spesielt nyttige i de klebende komponenter i etiketter, bånd, dekorative vinylark, overføringsbilder, vinylskum og teglstein.
Kjente belegningsprosesser, innbefattet anvendelse av valse-beleggere, blad-beleggere, Meyer-stenger eller luft-beleggere, kan benyttes for å fremstille slike industri-gjenstander med de trykkfølsomme klebende materialer i henhold til foreliggende oppfinnelse. Harpiksen kan belegges direkte på gjenstander som så eventuelt kan få påført et konvensjonelt frigjørings-papir for midlertidig beskyttelse. Alternativt kan klebemidlet belegges på et frigjørings-papir og så overføres til den andre overflate som det er ønsket å belegge ved å føre både frigjørings-papiret og den andre overflate sammen gjennom valser.
Det belagte substrat tørkes, vanligvis ved å føre det gjennom en varmetunnel eller ovn hvori det kan anvende sirkule-ring av varm luft eller infrarøde lamper for å tørke det belagte substrat. Tørketiden vil være en funksjon av en rekke faktorer så som varmekapasiteten til substratet, typen av oppvarming, ovnstemperaturen, luft-hastigheten (dersom det anvendes sirkulerende luft) og passasjehastigheten for substratet gjennom ovnen eller varmetunnelen. Fagfolk på området kan lett bestemme egnede tid/temperatur-relasjoner for å bestemme optimale tørke-forhold i spesielt utstyr for produktet.
Foreliggende oppfinnelse vil bli belyst ytterligere ved de følgende forsøk. Dersom ikke annet er angitt er alle mengder i vektdeler og temperaturene er i Celsius-grader.
For å fremstille prøve-materialene beskrevet og vurdert i de følgende tabeller, ble de mengder av monomerer som er angitt i
tabellene matet kontinuerlig til en oppvarmet, agitert lateks-polymerisasjons-reaktor som var blitt spylt med nitrogen. Som en innledende fylling ble reaktoren tilført destillert vann, alkylert difenyloksyd-disulfonat overflateaktivt middel med varemerket Dowfax<R> 2 Al (0,05 vektdeler), chelateringsmiddel med varemerket Versenol<R> 120 (0,02 vektdeler) og en styrenpolymer-kimlateks, med 0,8 vektdeler av kimlateks-faststoffer for å frembringe en partikkelstørrelse på 0,16 mikrometer eller 3,1 vektdeler av kimlateks-faststoffer hvor det ble dannet en partikkelstørrelse på 0,11 mikrometer (Versenol og Dowfax er registrerte varemerker fra The Dow Chemical Company). Etter oppvarming av den innledende fylling til en temperatur på 90°C ble de vandige og monomere tilmatninger tilført. Monomer-tilmatningene er angitt i tabellene og ble tilført over en periode på 375 minutter. Den vandige tilmatning inneholdt natriumpersulfat-initiator (0,7 vektdeler), alkylert difenyloksyd-disulfonat overflateaktivt middel med varemerket Dowfax 2A1 (0,50 vektdeler) og natriumhydroksyd (0,15 vektdeler), og ble kontinuerlig tilført i 385 minutter. Hydroksyalkyl(met)akrylatet (om anvendt) ble passende tilmåtet kontinuerlig som en separat strøm. Når en polymeriserbar karboksylsyre ble anvendt, ble dens anbringelse variert i henhold til dens løselighet. Itakonsyre ble tilmåtet som en separat vandig tilmatning i 315 minutter (forsøkene 1, 3 og 13) eller tilsatt til reaktor-fyllingen (forsøkene 4, 5, 7, 8, 14, 15 og 16). I forsøk 9 ble tre deler itakonsyre satt ti reaktorfyllingen og 2 deler matet inn i en vandig strøm på grunn av den begrensede vannløselighet til syren. Akrylsyre og metakrylsyre ble satt til hovedmonomer-tilmatningen. Fumarsyre ble satt til den innledende reaktor-fylling. Kjede-overføringsmidler ble anvendt som vist i tabellene, og tilsatt til hoved-monomer-tilmatningen.
Under polymeriseringsreaksjonen ble temperaturen opprett-holdt ved 90°C, og det var en 60 minutters nedkoking etter at tilmatningene var fullført, også ved 90°C.
Ved fullføringen var det et faststoff-nivå på ca. 50 vekt%. De gjenværende små mengder av upolymerisert monomer ble avdampet og pH ble justert til ca. 6. Siden det var en i alt vesentlig fullstendig omdannelse av monomeren, er sammensetningen i polymermaterialet identisk med sammensetningen av de tilførte monomerer.
Den gjennomsnittlige partikkelstørrelse i disse latekser var 0,16 og 0,11 mikrometer (avhengig av de mengder kimlateks som ble anvendt), målt ved lys-spredning.
For å fremstille en trykkfølsom klebende belegning ble disse klebende prøveharpikser blandet med oktylfenol-etoksylat-fukte-middel med varemerket Triton X-100 (1 vektdel), poly-akrylat-fortykningsmiddel med varemerket Acrylon A300 (0,125 vektdeler) og harpiksbasert klebriggjørende middel med varemerket Snowtack 42CF, og ble belagt på frigjøringspapir slik at det ble oppnådd en tørr belegningsvekt på ca. 20 g/m<2> ved anvendelse av en tråd-viklet stang. Det klebende sjikt ble så tørket og overført til et dekkark av papirmateriale ved føring mellom to klemmvalser. Skjærklebing ble målt ved å feste et område på 3,23 cm<2> til en stålplate og måle tiden i minutter (min) for at prøven skulle fjernes ved en vinkel på 2 grader med en vekt på 1000 g festet dertil. Klebeevnen til prøvene ble målt ved metoden med rullende kule. Ved denne metode ble en del av det med klebemiddel belagte ark i en lengde på 2 0 cm anbrakt på en flat overflate med den klebende side opp. En stålkule med diameter på 1,1 cm ble rullet ned på det klebende sjikt fra en 8 cm lang, V-formet renne som hellet med en vinkel på 30 grader. Den lengde kulen beveget seg før den stoppet er angitt i cm, og er et mål på klebeevne, hvor de korte lengder viser stor klebe-evne. Dersom klebeevnen var utilstrekkelig, rullet kulen helt ut av det belagte ark (> 20 cm).
I de følgende tabeller er de følgende forkortelser anvendt: hydroksyalkyl(met)akrylat er HA(M)A, butadien er But, styren er Sty, itakonsyre er IA, akrylsyre er AA, metakrylsyre er MAA, fumarsyre er FA, kjedeoverføringsmiddel er CTA, karbontetraklorid er CC14, tertiærdodecyl-merkaptan er t-DDM, hydroksyetyl-akrylat er HEA, hydroksypropylakrylat er HPA og hydroksyetyl-metakrylat er HEMA.
Som det kan ses ved å sammenligne materiale nummer 3 med materialene nummer 1* og 2*, bibeholdes klebe-egenskapene til det klebende materiale ved den kombinerte virkning av hydroksy-alkyl (met) akrylat- og itakonsyre-monomerene, og det tilveiebringes en dramatisk forbedring av skjærfastheten til polymeren.
Som det kan ses i tabell 2 nedenfor, tilveiebringer itakon-syre-mengder i området 0,5 til 5 forbedret skjærfasthet i de klebende polymerer, og de største forbedringer oppnås med mengder i området 0,5 til 2. Tabell 3 viser det kritiske ved å anvende itakonsyre sammenlignet med andre polymeriserbare syre-monomerer.
Selv om flere materialer i tabellene fremviser klebe-svikt ved skjærfasthetstesten, er den utmerkede iboende skjærfasthet til polymeren av større betydning. Den reduserte klebeskjær-fasthet (klebeevne) kan korrigeres noe ved anvendelse av klebrig-gj ørende middel i noen tilfeller og kan endog være ønskelig for visse formål.
Claims (7)
1. Klebende polymer dannet ved kopolymerisering av (a) 1 til 50 vektdeler av minst én aromatisk monovinyliden-monomer og (b) 50 til 99 vektdeler av minst én konjugert dien-monomer, på basis av 100 vektdeler av (a) og (b), og (c) 0,5 til 5 vekt% itakon-syre, basert på den totale mengde av klebende polymer, karakterisert ved at den også omfatter, inn-polymerisert, (d) 1,5 til 17 vekt% av minst ett hydroksy-alkyl (met)akrylat.
2. Polymer i henhold til krav 1,
karakterisert ved at hydroksyalkyl(met)-akrylatet representeres med formelen: CH2=C (R6) -C (0) -0-R7-0H
hvor R6 er -H eller metylradikal og R7 er et hydrokarbonradikal med lineær eller forgrenet kjede som har 1 til 10 karbonatomer.
3. Polymer i henhold til krav 1,
karakterisert ved at hydroksyalkyl(met)-akrylatet er hydroksyetylakrylat (HEA).
4. Polymer i henhold til krav 1,
karakterisert ved at den omfatter, inn-polymerisert, (a) 10 til 50 vektdeler styren og (b) 50 til 90 vektdeler butadien.
5. Polymer i henhold til krav 1,
karakterisert ved at den omfatter, inn-polymerisert, 1 til 3 vekt% itakonsyre.
6. Polymer i henhold til krav 1,
karakterisert ved at den er blandet med et klebriggjørende middel.
7. Anvendelse av polymermaterialet i henhold til krav 1, for belegning av bånd, etikett eller film.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873721096 DE3721096A1 (de) | 1987-06-26 | 1987-06-26 | Verbessertes klebstoffpolymer |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO882813D0 NO882813D0 (no) | 1988-06-24 |
| NO882813L NO882813L (no) | 1988-12-27 |
| NO172123B true NO172123B (no) | 1993-03-01 |
| NO172123C NO172123C (no) | 1993-06-09 |
Family
ID=6330332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO882813A NO172123C (no) | 1987-06-26 | 1988-06-24 | Klebende polymer samt anvendelse derav |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5124422A (no) |
| EP (1) | EP0296576B1 (no) |
| JP (1) | JPS6456778A (no) |
| KR (1) | KR910010211B1 (no) |
| AT (1) | ATE66955T1 (no) |
| AU (1) | AU602590B2 (no) |
| BR (1) | BR8803125A (no) |
| CA (1) | CA1327091C (no) |
| DE (2) | DE3721096A1 (no) |
| DK (1) | DK352288A (no) |
| ES (1) | ES2023980B3 (no) |
| FI (1) | FI883045A (no) |
| NO (1) | NO172123C (no) |
| PT (1) | PT87833B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194550A (en) * | 1988-06-17 | 1993-03-16 | The Dow Chemical Company | Acrylate-based adhesive polymer |
| US5637172A (en) * | 1994-08-15 | 1997-06-10 | Earth & Ocean Sports, Inc. | Method for applying a decal to foam |
| AU3486900A (en) * | 1999-02-22 | 2000-09-14 | Terk Technologies Corp. | Video transmission system and method utilizing phone lines in multiple unit dwellings |
| US20030232926A1 (en) * | 2002-05-14 | 2003-12-18 | Nikolic Nikola A. | Thermoset adhesive films |
| ES2335603T3 (es) * | 2006-09-20 | 2010-03-30 | Arizona Chemical Company | Composiciones de caucho con formacion adhesiva. |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1463256A (fr) * | 1965-01-05 | 1966-12-23 | Dow Chemical Co | Nouveaux latex et compositions et articles obtenus à partir de ces latex |
| GB1174914A (en) * | 1966-07-22 | 1969-12-17 | Dunlop Co Ltd | Improvements in or relating to Polymeric Compositions |
| DE3069499D1 (en) * | 1979-07-23 | 1984-11-29 | Polysar Int Sa | Styrene-butadiene alkyl methacrylate polymers as adhesives |
| DE3010429A1 (de) * | 1980-03-19 | 1981-09-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von synthesekautschuklatices, deren verwedung als haftklebstoffrohstoff bei der herstellung von haftklebemassen sowie haftklebemassen |
| JPS5757707A (en) * | 1980-09-26 | 1982-04-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Copolymer latex for self-adhesive and self-adhesive composition |
| CA1188019A (en) * | 1981-04-03 | 1985-05-28 | James E. Schwartz | Small particle size latex useful as a pressure sensitive adhesive |
| US4438232A (en) * | 1982-08-10 | 1984-03-20 | Polysar Limited | Carboxylated acrylate styrene butadiene adhesives |
| JPS5947212A (ja) * | 1982-09-13 | 1984-03-16 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ラテックス系粘着剤組成物 |
| JPS59126000A (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-20 | ジェイエスアール株式会社 | シ−ト抄造用バインダ− |
| US4540739A (en) * | 1984-04-10 | 1985-09-10 | Polysar Limited | Adhesive polymer latex |
| JPS61141775A (ja) * | 1984-12-12 | 1986-06-28 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 粘着剤組成物 |
-
1987
- 1987-06-26 DE DE19873721096 patent/DE3721096A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-06-17 US US07/208,957 patent/US5124422A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-22 CA CA000570053A patent/CA1327091C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-23 DE DE8888109985T patent/DE3864604D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-23 AT AT88109985T patent/ATE66955T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-06-23 FI FI883045A patent/FI883045A/fi not_active Application Discontinuation
- 1988-06-23 ES ES88109985T patent/ES2023980B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-23 EP EP88109985A patent/EP0296576B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-24 PT PT87833A patent/PT87833B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-06-24 BR BR8803125A patent/BR8803125A/pt unknown
- 1988-06-24 NO NO882813A patent/NO172123C/no unknown
- 1988-06-24 DK DK352288A patent/DK352288A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-06-25 KR KR1019880007701A patent/KR910010211B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-06-27 JP JP63159025A patent/JPS6456778A/ja active Pending
- 1988-06-27 AU AU18418/88A patent/AU602590B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE66955T1 (de) | 1991-09-15 |
| FI883045A0 (fi) | 1988-06-23 |
| US5124422A (en) | 1992-06-23 |
| EP0296576B1 (en) | 1991-09-04 |
| PT87833A (pt) | 1989-05-31 |
| AU1841888A (en) | 1989-01-05 |
| KR910010211B1 (ko) | 1991-12-21 |
| DK352288D0 (da) | 1988-06-24 |
| DK352288A (da) | 1988-12-27 |
| NO172123C (no) | 1993-06-09 |
| FI883045A (fi) | 1988-12-27 |
| PT87833B (pt) | 1992-10-30 |
| NO882813D0 (no) | 1988-06-24 |
| KR890000618A (ko) | 1989-03-15 |
| EP0296576A1 (en) | 1988-12-28 |
| DE3721096A1 (de) | 1989-01-05 |
| ES2023980B3 (es) | 1992-02-16 |
| CA1327091C (en) | 1994-02-15 |
| AU602590B2 (en) | 1990-10-18 |
| BR8803125A (pt) | 1989-01-24 |
| JPS6456778A (en) | 1989-03-03 |
| DE3864604D1 (de) | 1991-10-10 |
| NO882813L (no) | 1988-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5194550A (en) | Acrylate-based adhesive polymer | |
| EP2062955B2 (en) | Aqueous pressure-sensitive adhesive composition and utilization thereof | |
| US6254985B1 (en) | Pressure-sensitive adhesives | |
| AU776415B2 (en) | Improved polymeric compositions | |
| US4419481A (en) | Small particle size latex useful as a pressure sensitive adhesive | |
| EP0048950A1 (en) | Latex copolymers for pressure-sensitive adhesives and pressure-sensitive adhesive article comprising them | |
| NO172123B (no) | Klebende polymer samt anvendelse derav | |
| NO174155B (no) | Akrylatbasert klebende polymer og anvendelse av den | |
| JPS61266420A (ja) | 水性分散組成物 | |
| JP2009535439A (ja) | ｎ−ブチルアクリレートおよびヒドロキシブチル（メタ）アクリレートを含有する感圧接着剤 | |
| US20090137726A1 (en) | Aqueous pressure-sensitive adhesive composition and use thereof | |
| JP2009535440A (ja) | ２−エチルヘキシルアクリレートおよびヒドロキシブチル（メタ）アクリレートを含有する感圧接着剤 | |
| KR910003850B1 (ko) | 접착성 중합체 조성물 | |
| JP2024503231A (ja) | 多峰性粒子径分布を有する水性感圧接着剤組成物 | |
| AU776960B2 (en) | Pressure sensitive adhesive with improved peel strength and tack | |
| JPS6312501B2 (no) | ||
| CA1188019A (en) | Small particle size latex useful as a pressure sensitive adhesive | |
| JP2605344C (no) |