NO163009B - Fremgangsmaate ved fremstilling av melamin. - Google Patents
Fremgangsmaate ved fremstilling av melamin. Download PDFInfo
- Publication number
- NO163009B NO163009B NO831230A NO831230A NO163009B NO 163009 B NO163009 B NO 163009B NO 831230 A NO831230 A NO 831230A NO 831230 A NO831230 A NO 831230A NO 163009 B NO163009 B NO 163009B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- acrylic acid
- vinylidene chloride
- ester
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 8
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- 229940056960 melamin Drugs 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims description 22
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical group COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N sulfolene Chemical compound O=S1(=O)CC=CC1 MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 hydroxyalkyl ester Chemical class 0.000 claims description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 4
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 19
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 9
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 9
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 9
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 239000011088 parchment paper Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L ferrous ammonium sulfate (anhydrous) Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 6
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 5
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 description 5
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008384 inner phase Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/56—Preparation of melamine
- C07D251/60—Preparation of melamine from urea or from carbon dioxide and ammonia
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
Kopolymerisater av vinylidenklorid for anvendelse iror
vann-, gass-, damp- og fett-tettgjørende belegg,
Oppfinnelsen vedrører kopoiymerisat-er av vinyliden— •klorid for anvendelse for vann-, gass-, damp- og fett-t etigjørende belegg, idet kopolymer i satene er karakterisert ved -at de sr oppnådd vedl nærvær av katalysatorer-å-kopolymerisere:
80 til 99,7-SS vinylidenklorid,
0,1 tii 3% butadi-ensulf on,
0,1 til 19,3$ av en etylenis-k umettet uilmdannende
monomer, som består av-en akrylsyre-,
metakrylsyre- eller itakonsyrealkyle^ter, hvis alkylrest iiar 1 til 8 karbonatomer,
eller akrylnitril, og
Oj.l til 5$ av en hydrofil monomer som består av en etylenisk umettet, po-lymeriserbar karboksylsyre, eller en hydroksyalkylester derav, hvori, alkylresten har 1 til 3 karbonatomer, eller N-vinylpyrrolidon.
Butadiensulfon l_ 2,5-dihydrotiofen-1,l-dioksyd7 tilsvarer formelen
Spesielt å nevne er her som etyleniske umettede hydrofile monomere de etylenisk umettede polymeriserbare syrer. ■
Alle fire komponenters monomerblanding er fortrinnsvis sammensatt på følgende måte:
80 til 92% vinylidenklorid,
0,5 til 3% butadiensulfon,
0,3 til 18% av en etylenisk umettet filmdannende monomer, 0,5 til 5% av .en etylenisk umettet hydrofil monomer.
Spesielt verdifulle viser kopolymerisater seg som består av
85 til 90% vinylidenklorid,
1 til 2% butadiensulfon,
5 til 10% av en akrylsyre- eller metakrylsyrealkylester, hvis alkylrest har 1 til 8 karbonatomer^eller akrylnitril og 1 til k% av en etylenisk umettet polymeriserbar kar-bonsyre, dens hydroksylester, hvis alkylrest har 1 til 3 karbonatomer, eller N-vinylpyrrolidon.
Av de nevnte filmdannende monomere egner det seg spesielt akrylsyremetylesteren, akrylsyre-n-butylesteren eller metakrylsyre-n-butylesteren. Ved siden av esterene kommer det også i betraktning akrylnitril, metakrylnitril eller styrol. Av de nevnte hydrofile monomere egner det seg spesielt akrylsyrene, imidlertid kan det også anvendes metakrylsyre, maleinsyre, krotonsyre, itakonsyre eller deres hydroksyalkylesteré med 1 til 3 karbonatomer i alkylresten.
Monomerblandingene av de ovenfor angitte sammensetninger kan polymeriseres etter vanlige i og for seg kjente metoder f.eks.
i oppløsning, fortrinnsvis imidlertid i vandig emulsjon. Det lønner seg å utføre polymerisasjonen i fravær av oksygen, f.eks. under en ine^tgass som nitrogen. Begrepet "i- emulsjon" skal her forstås således at en egentlig emulsjon, altså et tofasesystem med flytende ytre og flytende indre fase, minst foreligger ved polymerisasjonens begynnelse, at det imidlertid meget godt kan oppstå et fast, finfor-delt polymerisat, hvilket også er tilfelle i de fleste tilfelle. Anvendelsen av emulgatorer kan være hensiktsmessige. Det kommer spesielt i betraktning anionaktive emulgatorer, f.eks. alkylsulfater, hvis alkylrester inneholder 12 til 18 karbonatomer eller omsetnings-produkter av formaldehyd og naftalihsulfonsyre.
Som polymerisasjonskatalysatorer anvendes f.eks. radikal-dannende peroksyder som hydrogensuperoksyd eller kaliumpersulfat, fortrinnsvis imidlertid redokssystemer som peroksyd og askorbinsyre. Her lønner det seg med tilsetning av aktivatorer, f.eks. Fe^-ioner.
Ved emulsjonspolymerisasjonen kan forholdet mellom
vandig og organisk fase svinge innen vide grenser, eksempelvis mellom 20:1 og 1:2. Mengden av eventuelle emulgatorer beregnet på mengden av monomer ligger hensiktsmessig mellom 0,5'til k%, og katalysatorene kan likeledes anvendes i vanlige mengder, f.eks.
fra 0,1 til ~ 5%. Polymerisasj onstemperaturen kan f. eks. utgjøre 0
til 80°C. Fordelaktig arbeides.det ved en temperatur på minst 0°C
og maksimalt 60°C.
De således oppnåelige kopolymerisatemulsjoner eller
-dispersjoner kan umiddelbart anvendes til belegning av de for-skjelligste flåtestrukturer. De egner seg fremfor alt til vann-, gass-, damp- og fett-tettgjøring av papir, kartong, folier av regenerert cellulose eller av kunststoff, f.eks. polyester i inn-pakningsindustrien. Vanligvis kleber disse sjikt etter tørkningen, f.eks. ved værelsetemperatur eller spesielt forhøyede "temperaturer på 70 til 140°C uten videre meget godt på underlaget, således at det ikke er nødvendig med noe spesielt klebesjikt.' Sjiktene kan uten videre varmforsegles. De er vanligvis overordentlig motstands-dyktige mot enhver art av mekanisk påkjenning, spesielt taper de ikke deres virkning når det belagte material brettes. Polymerisat-emulsjonene viser seg også fordelaktige fordi de muliggjør et for-styrrelsesfritt arbeide, såvel med hensyn til materialet som skal
belegges, som også med hensyn til belegningsapparaturen.
Kopolymerisatene ifølge oppfinnelsen kan hvis ønsket
også overføres i pulverform. Således kan man f.eks. av de på den ovenfor angitte måte ved emulsjonspolymerisasjon dannede tofase-systemer utfelle kopolymerisatet cg fjerne vannet, hvis nødvendig under anvendelse av et organisk oppløsningsmiddel overføre det i tørr, fast tilstand.
Også til belegning av andre substrater enn de ovennevnte egner de nye kopolymerisater seg, f.eks. til belegning av metall, tre eller lær eller tekstiler.- De lar seg, spesielt til anvendelse på tekstiler også anvende i kombinasjon med andre midler, f.eks. flammebeskyttelsesmiddel, pigmenter, melamin- og urinstoffharpikser, lysbeskyttelsesmiddel eller antioksydanter.
Eksempel 1.
I et reaksjonskar. på 500 volumdeler volumevne, som er utstyrt med tilbakeløpskjøler, termometer og nitrogeninnlednings-tilknytning, oppløses:
2.5 vektdeler omsetningsprodukt av naftalin-sulfonsyre
og formaldehyd (natriumsalt)
1,.25 natriumlaurylsulfat i
215 avionisert vann ved værelsetemperatur.
Til denne oppløsning- setter man i rekke-følge
2.6 " natriumpyrofosfat /"Na^P^ . 10 H207
5j0 butadiensulfon,
2,5 " akrylsyre,
20 " akrylsyremetylester,
3,0 " hydrogenperoksydoppløsning og
222,5 vinylidenklorid og oppvarmer under nitrogenatmosfære til 30°C indretemperatur. Hertil setter man en oppløsning av
0,6 " askorbinsyre i
23,0 " avionisert vann, såvel som
2,0 " av 0,l$-ig vandig oppløsning, av (NHj4)2_/~Fe(S01|)2_7 . 6 H20 (= Mohrs salt). Den indre temperatur øker hurtig etter denne tilsetning langsomt og oppnår etter 50
til 60 minutter 45 til 47°C. Den til å begynne med kraftige til-bakestrøm av vinylidenklorid avtar etter denne tid, og man fører polymerisasjonen til avslutning, idet man videreomrører i ca. 2 timer
ved 50°C indretemperatur. Man får 498 vektdeler av en ren emulsjon, som har et harpiksinnhold på 50,1 vektprosent. pH utgjør 4,0 og polymeriseringsutbyttet 97,6$ av det teoretiske.
Emulsjonen er etter minst 24 timer lagringstid ved
60°C ennå stabil. Viskositeten ved 25°C utgjør 8,85 eps, resp. 11 sek. i fordbeger (4 mm dyse).
En på glassplaten ved værelsetemperatur opptørket film av 0,2 til 0,3 mm tykkelse har en glassklar transparent og en meget god fleksibilitet.
En prøve av emulsjonen utfelles i 10%-ig aluminium-sulfatoppløsning, suges fra og utvaskes med vann inntil sulfat-ionpåvisning er negativ. Den pulverformede harpiks oppslemmes i isopropanol av ca. 50°C, frasuges, ettervaskes to ganger med isopropanol og tørkes først i vakuum ved 40°C, deretter 24 timer over fosforpentoksyd ved 0,5 mm Hg. Analysen gir en middelverdi på 66,6% klor, tilsvarende 91,0$ polyvinylidenklorid, såvel som 0,3% svovel, tilsvarende 1,1% butadiensulfon.
Eksempel 2.
Det gåes frem nøyaktig som i eksempel 1, med det unntak at det anvendes 220 v^^^^ler vinylidenklorid og 5 vektdeler akrylsyre i stedet for 222,5. og 2,5 vektdeler.
Man får 498 vektdeler av en ren emulsjon, som har et harpiksinnhold på 50,8%. Polymerutbyttet er praktisk talt kvantitativt.
Dispersjonen påføres med en metallrakel på den ene side på pergamentpapir, som ikke ble behandlet med en klebeformidler,
og derpå tørker i 2 minutter ved l40°C. Påført mengde: 25 g/m^. Våtklebefasthet utgjør 60 g.
Våtklebsfasthet bestemmes på følgende måte:
En 15 mia bred strimmel av det belagte substrat fastholdes ved hjelp av ved begge ender anbragte huller i to timer loddrett ved en med destillert vann fylt beholder. Etter .nekanisk sjiktadskillelse som i tilfelle av optimal klebing ikke mer er mulig, f astgj øi-es strim-melen ved hjelp av et spesialklammer, således på skålen av 1 på 1 g nøyaktig vekt, at den ved loddrett avtrekning av den ene strimmel dannede strekkpåkjenning kan avleses. Av tre bestemmelser bestemmes gj ennomsnitt sverdien.
Eksempel 5.
I den i eksempel 1 beskrevne apparatur oppløses 2,5 vektdeler omsetningsprodukt av naftalinsulfonsyre
og formaldehyd (Na-salt)
1,25 " natriumlaurylsulfat i
216,6 vann (avionisert) ved værelsetemperatur.
Til denne oppløsning setter man i rekkefølge 5,0 " butadiensulfon
7,5 " vektdeler N-vinylpyrrolidon
20 " akrylsyremetylester
3,0 vannstoffperoksydoppløsning 30%-ig og 217.5 " vinylidenklorid og innstiller den indre temperatur under nitrogenatmosfære på 25°C. Hertil tilsetter man en oppløsning av 0,6 " askorbinsyre i
23,0 " avionisert vann såvel som
2,0 " av en 0,1 vektprosentig vandig oppløsning av "Mohrs salt". Temperaturen øker med en gang og holdes ved hjelp av avkjøling ved 35°C inntil tilbakeløpet stopper. Derpå oppvarmer man til 50 til 55°C indre temperatur og polymeriserer ennå i 1 time ved denne temperatur, hvorpå man avkjøler til værelsetemperatur.
Man får 499 g av en tyntflytende emulsjon, som har et harpiksinnhold på 49,6 vektprosent. Polymerutbyttet er omtrent kvantitativt.
Dispersjonen påføres etter den i eksempel 2 omtalte måte på pergamentpapir. Våtklebefasthet utgjør 25 g-Sammenligningsforsøk til eksempel 3, uten butadiensulfon.
I den i eksempel 1 beskrevne apparatur oppløses ved værelsetemperatur
2,5 vektdeler omsetningsprodukt av naftalinsulfonsyre
og formaldehyd (Ha-salt)
1,25 " natriumlaurylsulfat i
216.6 " vann (avionisert). Til denne oppløsning setter man i rekkefølge
0,8 " natriumpyrofosfat, vannfri 7,5 " N-vinylpyrrolidon
22,5 vektdeler akrylsyremetylester
3,0 " hydrogenperoksydoppløsning 30%-ig og 220,0 " vinylidenklorid og oppvarmer under nitrogenatmosfære ved 30°C indre temperatur. Hertil setter man en oppløsning av
0,6 " askorbinsyre i
23,0 " avionisert vann, såvel som
2,0 " av en 0,1%-ig vandig oppløsning av
Mohrsalt.
Polymerisasjonen gjennomføres analogt eksempel -3 med butadiensulfon. Man får 500 g av en tyntflytende emulsjon, som har et harpiksinnhold på 51,2 vektprosent. Polymerutbyttet er kvantitativt .
Dispersjonen påføres på den i eksempel 2 beskrevne måte på pergamentpapir. Man får en sprø, praktisk talt ufleksibel belegning, som ikke danner noen lukket film.
Eksempel 4.
I den i eksempel 1 beskrevne apparatur oppløses
2,5 vektdeler omsetningsprodukt av naftalinsulfonsyre
og formaldehyd (Na-salt)
1,25 " natriumlaurylsulfat i
215,8 " vann (avionisert) ved værelsetemperatur.
Til denne oppløsning setter man i rekkefølge 0,8 " natriumpyrofosfat, vannfri 5,0 " butadiensulfon
5,0 " metakrylsyre
20,0 " akrylsyremetylester
3,0 " hydrogenperoksydoppløsning 30%-ig og 220,0 vinylidenklorid og innstiller indre temperaturen under nitrogenatmosfære til 25°C. Hertil setter man en oppløsning av
0,6 " askorbinsyre i
23,0 " vann (avionisert) såvel som
2,0 " av en 0», 1%- ig vandig oppløsning av "Mohr-salt". Polymerisasjonen gjennomføres analogt eksempel 3• Man får 502 g av en tyntflytende emulsjon, som har et harpiksinnhold på 50,7%. Polymerutbyttet er praktisk talt kvantitativt. Dispersjonen
påføres etter den i eksempel 2 beskrevne måtepå pergamentpapir. Våtklebefastnet
utgjør 15 g.
Eksempel 5-
I den i eksempel 1 beskrevne apparatur oppløses ved værelsetemperatur
2,5 vektdeler omsetningsprodukt av naftalinsulfonsyre og formaldehyd (Na-salt) 1,25 " natriumlaurylsulfat i
215,8 " vann (avionisert) ved værelsetemperatur.
Til denne oppløsning setter man i rekke-følge
0,8 " natriumpyrofosfat, vannfritt 5,0 " butadiensulfon 7,5 " propylenglykolmonoakrylat (akrylsyre-y-hydroksypropylester)
20,0 " akrylsyremetylester
3,0 " hydrogenperoksydoppløsning 30%-ig og 217.5 " vinylidenklorid og oppvarmer under nitrogenatmosfære til 30°C indre temperatur. Hertil setter man en oppløsning av 0,6 " askorbinsyre i 23..0 " vann (avionisert), såvel som 2,0 " åv en 0,1%-ig vandig oppløsning av "Kohr-salt". Polymerisasjonen gjennomføres analogt eksempel 3- Kan får 499 S av en tyntflytende emulsjon som har et harpiksinnhold på 51,2$. Polymerutbyttet er kvantitativt. Dispersjonen påføres etter den i eksempel 2 beskrevne måte på pergamentpapir.
Våtklebefastheten utgjør- 45 g. E ksempel 6.
I den i eksempel 1 beskrevne apparatur oppi^-jes ved værelsetemperatur «
2,5 vektdeler omsetningsprodukt av naftalinsulfonsyre
og formaldehyd (Na-salt)
1,25 " natriumlaurylsulfat i
216.6 " vann (avionisert). Til denne oppløsning setter man i rekkefølge
0,8 vektdeler natriumpyrofosfat, vannfri 5,0 " butadiensulfon
5,0 " itakonsyre
20,0 " akrylsyremetylester
3,0 " hydrogenperoksyd 30%-ig og
220 " vinylidenklorid og innstiller den indre temperatur under nitrogenatmosfære på 25°C Hertil setter man en oppløsning av 0,6 " askorbinsyre i
23,0 " vann (avionisert) såvel som
2,0- " av en 0,1%-ig vandig opplesning av "Mohr-salt". Polymerisasjonen gjennomføres analogt eksempel 3- Man får 494 g av en tyntflytende emulsjon, som har et harpiksinnhold på 48,4 vektprosent. Polymerutbytet utgjør 94% av det teoretiske. Dispersjonen påføres etter den i eksempel 2 beskrevne måte på pergamentpapir. Våtklebefastheten
utgjør 35 g.
Eksempel 7-
På den i eksempel 1 beskrevne apparatur oppløses ved værelsetemperatur
2,5 vektdeler omsetningsprodukt av naftalinsulfonsyre
og formaldehyd (Na-salt)
1,25 " natriumlaurylsulfat i
216,6 " vann (avionisert). Til denne oppløsning setter man i rekkefølge
5,0 " butadiensulfon
7,5 N-vinylpyrrolidon
10,0 akrylsyre-n-butylester
3,0 " hydrogenperoksydoppløsning 30%-ig og 227,5 " vinylidenklorid og innstiller den indre temperatur under nitrogenatmosfære ved 25°C. Hertil setter man en oppløsning av 0,6 askorbinsyre i
23,0 " vann (avionisert), såvel som
2,0 " av en 0,1%-ig vandig oppløsning av "Mohr-salt". Polymerisasjonen gjennomføres analogt eksempel 3. Man får 495 g av en
fyntflytende emulsjon, som har et harpiksinnhold på 49,8 vektprosent. Polymerutbyttet utgjør 96,6$ av det teoretiske. Eksempel 8.
I den i eksempel 1 beskrevne apparatur oppløses ved værelsetemperatur
2,0 vektdeler omsetningsprodukt av naftalinsulfonsyre
og formaldehyd (Na-salt)
2,0 " natriumlaurylsulfat i
281,5 " vann (avionisert). Til denne oppløsning setter man i rekkefølge
2,0 butadiensulfon
4,0 " metakrylsyre
34,0 " metakrylsyre-n-butylester
3,0 " hydrogenperoksydoppløsning 30$-ig og
l60,0 " vinylidenklorid og innstiller den indre temperatur under nitrogenatmosfære til 25°C. Hertil setter man en oppløsning av
0,5 " askorbinsyre, i
10,0 " vann (avionisert), såvel som
1,5 " av en 0,1%-ig vandig oppløsning av "Mohr-salt". Polymerisasjonen gjennomføres analogt eksempel 1. Man får 498 g av en tyntflytende emulsjon, som har et harpiksinnhold på 39,1$. Polymerutbyttet utgjør 95,6$ av
det teoretiske.
Eksempel 9-
Begerkartong (kvalitet: 210 g/m 2) belegges ved hjelp av en luftbørste to ganger under mellomtørkning med den i eksempel 1 beskrevne emulsjon. Dispersjonsforholdet ved applikasjon er uklander-lig. Sjiktopplaget utgjør 18,0 g/m . Belegningen er i flate og innbretning helt porefri, og også ved bretting utad lar det seg på tross av betraktelig utvidelsespåkjenning av filmen ved hjelp av rhodaminprøven bare fastslå få gjennomslag. Den på denne måte belagte kartong har en utmerket vanndamp-, fett- og gassugjennomtrengelighet, såvel som en god varmforseglingsevne og et tilfredsstillende forhold blokking.
Eksempel 10.
Pergamentpapir (kvalitet: 50 g/m ) belegges ved hje.lp av en luftbørste to ganger under mellom tørkning med den i eksempel 1 beskrevne emulsjon. Sjiktopplaget utgjør 18,5 g/m • Dispersjonsforholdet ved applikasjon er tilfredsstillende. Belegningen har uten forbehandling av substratet ved hjelp av en klebeformidler en god klebning og er i flaten og i innbretning også ved skarp
bretting, takket være den gode fleksibilitet helt gjennomslagsfri. Vanndamp-, fett- og gassugjennomtrengelighet er meget god. Eksempel 11.
Polyesterfolie, som er handelsvare under betegnelsen "Hostaphan R 12" belegges ved hjelp av en luftbørste en gang med den i eksempel 1 beskrevne emulsjon. Sjiktopplaget utgjør 3,7 g/m 2. Dispersjonsforholdet ved applikasjon er tilfredsstillende. Man får en klar gjennomsiktig film med meget god klebning, enskjønt det ikke gjennomføres noen forbehandling av Hostaphan-folien med en klebeformidler. Vanndamp-, fett- og gassgjennomtrengeligheten er meget god.
Claims (2)
1. Kopolymerisater av vinylidenklorid for anvendelse til vann-, gass-, damp- og fett-tettgjørende belegg, karakterisert ved at de er oppnådd ved i nærvær av katalysatorer å kopolymerisere 80 til 99, 7% vinylidenklorid, 0,1 til 3% butadiensulfon, 0,1 til 19,8% av en etylenisk umettet filmdannende monomer som består av en akrylsyre-, metakrylsyre- eller itakonsyrealkylester, hvis alkylrest har 1 til 8 karbonatomer, eller akrylnitril, og 0,1 til 5% av en hydrofil monomer som består av en etylenisk umettet, polymeriserbar karboksylsyre, eller en hydroksyalkylester derav, hvori alkylresten har 1 til 3 karbonatomer, eller N-vinylpyrrolidon.
2. Kopolymerisater ifølge krav 1, karakterisert ved at de er oppnådd ved å kopolymerisere 85 til 90% vinylidenklorid, 1 til 2% butadiensulfon, 5 til 10% av en akrylsyre-, metakrylsyre- eller itakonsyrealkylester, hvis alkylrest har 1
til 8 karbonatomer, eller akrylnitril og 1 til k% av en etylenisk umettet, polymeriserbar karboksylsyre, eller en hydroksyalkylester derav, hvori alkylresten har 1 til 3 karbonatomer, eller N-vinylpyrrolidon. 3- Kopolymerisater ifølge krav 1, karakterisert ved at den filmdannende. monomer er akrylsyremetylester, akrylsyre-n-butylester eller jnetakrylsyre-n-butylester og den etylenisk umettet hydrofil monomere akrylsyre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8201479A NL8201479A (nl) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Werkwijze voor het bereiden van melamine. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO831230L NO831230L (no) | 1983-10-10 |
| NO163009B true NO163009B (no) | 1989-12-11 |
| NO163009C NO163009C (no) | 1990-03-21 |
Family
ID=19839547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO831230A NO163009C (no) | 1982-04-07 | 1983-04-06 | Fremgangsmaate ved fremstilling av melamin. |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4408046A (no) |
| EP (1) | EP0091174B1 (no) |
| JP (1) | JPS58185573A (no) |
| KR (1) | KR860001569B1 (no) |
| AT (1) | ATE30586T1 (no) |
| BG (1) | BG50277A3 (no) |
| BR (1) | BR8301744A (no) |
| CA (1) | CA1244423A (no) |
| CS (1) | CS241054B2 (no) |
| DD (1) | DD209625A5 (no) |
| DE (1) | DE3374311D1 (no) |
| ES (1) | ES521272A0 (no) |
| HU (1) | HU190834B (no) |
| IN (1) | IN158211B (no) |
| MX (1) | MX168144B (no) |
| NL (1) | NL8201479A (no) |
| NO (1) | NO163009C (no) |
| PL (1) | PL142730B1 (no) |
| RO (1) | RO89260A (no) |
| SU (1) | SU1424734A3 (no) |
| YU (1) | YU43655B (no) |
| ZA (1) | ZA832405B (no) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3546893C3 (de) * | 1984-01-05 | 1998-01-29 | Melamine Chemicals Inc | Wasserfreie Hochdruck-Melamin-Synthese |
| US4565867A (en) * | 1984-01-05 | 1986-01-21 | Melamine Chemicals, Inc. | Anhydrous high-pressure melamine synthesis |
| DE3500188C2 (de) * | 1984-01-05 | 1994-08-18 | Melamine Chemicals Inc | Wasserfreie Hochdruck-Melamin-Synthese |
| CA1220476A (en) * | 1984-01-05 | 1987-04-14 | David E. Best | Anhydrous high-pressure melamine synthesis |
| US4648955A (en) * | 1985-04-19 | 1987-03-10 | Ivac Corporation | Planar multi-junction electrochemical cell |
| DE4035724A1 (de) * | 1990-11-09 | 1992-05-14 | Jacobs Suchard Ag | Vorrichtung zum aufnehmen und ausgeben von fluessigkeiten |
| IT1261841B (it) * | 1993-08-23 | 1996-06-03 | Conser Spa | Procedimento per la produzione di melammina ad alta purezza. |
| SK6192001A3 (en) * | 1998-11-13 | 2001-12-03 | Agrolinz Melamin Gmbh | Method for producing pure melamine |
| NL1012466C2 (nl) * | 1999-06-29 | 2001-01-02 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van melamine uit ureum. |
| IT1315255B1 (it) * | 1999-11-16 | 2003-02-03 | Eurotecnica Dev And Licensing | Procedimento di purificazione della melammina. |
| IT1315265B1 (it) | 1999-12-22 | 2003-02-03 | Eurotecnica Dev And Licensing | Processo per la produzione con altre rese di melammina ad elevatapurezza |
| DE60204231T2 (de) * | 2001-07-24 | 2006-01-26 | Dsm Ip Assets B.V. | Verfahren zur herstellung einer ammoniumcarbamatlösung aus einem gemisch von ammonia, wasser und kohlenstoffdioxid |
| ITMI20021026A1 (it) * | 2002-05-14 | 2003-11-14 | Eurotecnica Dev & Licensing S | Processo di produzione di melammina da urea e particolarmente per ottenere off-gas privi di melammina nello stadio di prima separazione |
| NL1021287C2 (nl) * | 2002-08-15 | 2004-02-17 | Dsm Nv | Werkwijze voor het bereiden van melamine. |
| NL1022414C2 (nl) * | 2003-01-17 | 2004-07-20 | Dsm Nv | Werkwijze voor het onttrekken van energie uit rookgassen. |
| DE102005028665A1 (de) * | 2005-06-15 | 2007-01-04 | Ami-Agrolinz Melamine International Gmbh | Verfahren zur Reinigung von Abwässern aus Melaminanlagen |
| EP2098516A1 (en) | 2008-03-04 | 2009-09-09 | Urea Casale S.A. | Process for the production of high purity melamine from urea |
| ITMI20080861A1 (it) * | 2008-05-13 | 2009-11-14 | Eurotecnica Melamine Luxembourg | Processo migliorato per la purificazione della melammina e relativa apparecchiatura |
| IT1400090B1 (it) * | 2010-05-06 | 2013-05-17 | Eurotecnica Melamine Luxemburg Zweigniederlassung In Ittigen | Procedimento a basso consumo energetico per la produzione di melammina ad elevata purezza tramite pirolisi dell'urea, e relativa apparecchiatura |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3496176A (en) * | 1968-06-19 | 1970-02-17 | Allied Chem | Melamine purification |
| NL161750C (nl) * | 1968-11-16 | 1980-03-17 | Stamicarbon | Werkwijze voor het afscheiden van melamine uit een gasvormig reactiemengsel van melamine, ammoniak en kooldioxyde. |
| RO74590A (ro) * | 1977-01-19 | 1981-08-30 | Stamicarbon Bv,Nl | Procedeu de preparare a melaminei din uree |
| NL7903473A (nl) * | 1979-05-03 | 1980-11-05 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van melamine. |
-
1982
- 1982-04-07 NL NL8201479A patent/NL8201479A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-04-16 US US06/368,971 patent/US4408046A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-03-03 IN IN269/CAL/83A patent/IN158211B/en unknown
- 1983-03-28 YU YU727/83A patent/YU43655B/xx unknown
- 1983-03-29 BG BG060327A patent/BG50277A3/xx unknown
- 1983-04-01 EP EP83200475A patent/EP0091174B1/en not_active Expired
- 1983-04-01 AT AT83200475T patent/ATE30586T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-01 DE DE8383200475T patent/DE3374311D1/de not_active Expired
- 1983-04-05 DD DD83249564A patent/DD209625A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-05 ZA ZA832405A patent/ZA832405B/xx unknown
- 1983-04-05 RO RO83110557A patent/RO89260A/ro unknown
- 1983-04-06 BR BR8301744A patent/BR8301744A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-04-06 HU HU831185A patent/HU190834B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-04-06 CS CS832426A patent/CS241054B2/cs unknown
- 1983-04-06 NO NO831230A patent/NO163009C/no unknown
- 1983-04-06 PL PL1983241365A patent/PL142730B1/pl unknown
- 1983-04-06 SU SU833584512A patent/SU1424734A3/ru active
- 1983-04-06 ES ES521272A patent/ES521272A0/es active Granted
- 1983-04-06 KR KR1019830001423A patent/KR860001569B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-04-06 CA CA000425318A patent/CA1244423A/en not_active Expired
- 1983-04-06 JP JP58060638A patent/JPS58185573A/ja active Granted
- 1983-04-06 MX MX007960A patent/MX168144B/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BG50277A3 (en) | 1992-06-15 |
| ATE30586T1 (de) | 1987-11-15 |
| US4408046A (en) | 1983-10-04 |
| CS242683A2 (en) | 1985-07-16 |
| NO831230L (no) | 1983-10-10 |
| DE3374311D1 (en) | 1987-12-10 |
| CS241054B2 (en) | 1986-03-13 |
| YU72783A (en) | 1986-02-28 |
| IN158211B (no) | 1986-09-27 |
| MX168144B (es) | 1993-05-06 |
| JPH0480908B2 (no) | 1992-12-21 |
| EP0091174A1 (en) | 1983-10-12 |
| BR8301744A (pt) | 1983-12-13 |
| NL8201479A (nl) | 1983-11-01 |
| PL241365A1 (en) | 1983-11-21 |
| RO89260A (ro) | 1986-03-15 |
| YU43655B (en) | 1989-10-31 |
| DD209625A5 (de) | 1984-05-16 |
| NO163009C (no) | 1990-03-21 |
| ZA832405B (en) | 1983-12-28 |
| ES8402277A1 (es) | 1984-01-16 |
| HU190834B (en) | 1986-11-28 |
| CA1244423A (en) | 1988-11-08 |
| SU1424734A3 (ru) | 1988-09-15 |
| PL142730B1 (en) | 1987-11-30 |
| ES521272A0 (es) | 1984-01-16 |
| JPS58185573A (ja) | 1983-10-29 |
| EP0091174B1 (en) | 1987-11-04 |
| KR860001569B1 (ko) | 1986-10-08 |
| KR840004414A (ko) | 1984-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO163009B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av melamin. | |
| US6727327B1 (en) | Aqueous n-butyl acrylate copolymer dispersions for use as laminating adhesives | |
| AU674219B2 (en) | Vinylidene chloride emulsion interpolymer composition | |
| US3922451A (en) | Coated beverage container and process of coating | |
| RU2045538C1 (ru) | Способ получения водных дисперсий сополимеров | |
| NO160925B (no) | Kopolymerer inneholdende fluor samt deres anvendelse for aa gjoere forskjellige substrater vann- og oljeavstoetende. | |
| DK150207B (da) | Vandig latex til brug ved beskyttelse af metalunderlag samt fremgangsmaade til paafoering af en beskyttende belaegning paa et metalunderlag | |
| US5278225A (en) | Aqueous dispersions, containing aminooxy crosslinking agents, of copolymers containing carbonyl groups | |
| JPH07507820A (ja) | 室温においてヒドロキシルアミンもしくはオキシムエーテルで架橋された分散液または溶液 | |
| CZ271195A3 (en) | Fluorized acrylic and methacrylic vinyl emulsions and their mixtures, process of their preparation and their application in the field of hydrophobic coatings | |
| JPS64945B2 (no) | ||
| US3635867A (en) | Polymerization process for making aqueous acrylic-containing emulsions | |
| NO163492B (no) | Belegningsmateriale for metallunderlag paa basis av en vinylidenklorid-kopolymer. | |
| US3454516A (en) | Dyadic polymeric products | |
| CN107531855B (zh) | 用于复合膜层压的含水聚合物分散体 | |
| US5447970A (en) | Aqueous dispersed resin composition | |
| US3313757A (en) | Vinylidene chloride-methyl acrylatemethyl methacrylate-acrylonitrile copolymer latices | |
| US4753708A (en) | Method for heat sealing | |
| BRPI0903403A2 (pt) | composição, método de preparar a composição e revestimento feito a partir da composição | |
| US3437626A (en) | Stabile,aqueous emulsions of ethylene copolymers | |
| US4211684A (en) | Vinylidene chloride polymer latex | |
| US3449302A (en) | Copolymers of vinylidenechloride | |
| US4395515A (en) | Resin dispersions having high pigment binding capacity | |
| US3050425A (en) | Quick-tack polymeric adhesive for fibrous laminae | |
| US3305505A (en) | Latex coating composition |