NO161671B - Straalingsfoelsomme diazoforbindelser og anvendelse derav. - Google Patents
Straalingsfoelsomme diazoforbindelser og anvendelse derav. Download PDFInfo
- Publication number
- NO161671B NO161671B NO803838A NO803838A NO161671B NO 161671 B NO161671 B NO 161671B NO 803838 A NO803838 A NO 803838A NO 803838 A NO803838 A NO 803838A NO 161671 B NO161671 B NO 161671B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- compound
- diazo
- groups
- formula
- Prior art date
Links
- -1 DIAZO Chemical class 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 14
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 abstract description 18
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 7
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 abstract 1
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N nitrosyl chloride Chemical group ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSGURAYTCUVDQL-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1h-indazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2NN=CC2=C1 WSGURAYTCUVDQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LXFQSRIDYRFTJW-UHFFFAOYSA-M 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C(C)=C1 LXFQSRIDYRFTJW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 2
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC=C21 KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPSVFNQMURAADJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dicyclohexyloxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)C(S(=O)(=O)O)CC(=O)OC1CCCCC1 QPSVFNQMURAADJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFSAZBKSWGOXRH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carbonochloridoyloxyethoxy)ethyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OCCOCCOC(Cl)=O XFSAZBKSWGOXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZRDSGWXWQNSQAN-UHFFFAOYSA-N 6-diazo-n-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound [N-]=[N+]=C1C=CC=CC1NC1=CC=CC=C1 ZRDSGWXWQNSQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- INBXHFRQITUXGJ-UHFFFAOYSA-N diazidoazaniumylideneazanide Chemical compound [N-]=[N+]=N[N+](=[N-])N=[N+]=[N-] INBXHFRQITUXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBJBUDKACMWOAJ-UHFFFAOYSA-N dicyanoazaniumylideneazanide Chemical compound N#C[N+](=[N-])C#N YBJBUDKACMWOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ZQRXZDZIGKITDA-UHFFFAOYSA-N n-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ZQRXZDZIGKITDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
Landscapes
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Radar Systems Or Details Thereof (AREA)
- Radio Relay Systems (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Measuring Volume Flow (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår strålingsfølsomme forbindelser for anvendelse ved fremstilling av litografiske trykkeplater.
Strålingsfølsomme materialer inneholdende diazo-forbindelser er velkjent for anvendelse som litografiske belegg, særlig de som er basert på kondensasjonsproduktene av diazodifenylamin og formaldehyd. Disse kondensasjons-produkter, vanligvis kjent som diazo-harpikser, har den ulempe i sin enkle form at de er oppløselige bare i vann, hvilket kan medføre problemer ved belegning av det strålingsfølsomme materiale på visse underlag, særlig metallunderlag. Den resulterende litografiske plate har vanligvis også en kort lagrings-levetid.
Det er kjent å gjøre diazoharpikser oppløselige i organiske oppløsningsmidler ved å omsette dem med et passende materiale som muligens reduserer deres ioniske karakter og gjør dem mer kovalente. Det er også kjent å innføre en bindemiddelharpiks i belegget for å fremstille en litografisk plate som har lengere presse-levetid.
Disse materialer er velkjente i patentlitteraturen, og det kan henvises til britiske patenter 950761, 1019919, 1023589, 1055079, 1302717, 1312925 og 1388038.
I henhold til foreliggende oppfinnelse tilveiebringes en forbindelse med strukturen
hvor Ph betyr en fenylengruppe; R betyr (i) en lavere alkylengruppe bortsett fra en metylengruppe eller (ii) en aminolavere alkylengruppe; R3 er et toverdig eller annet flerverdig radikal; m er et helt tall større enn 1; A betyr et anion; og X betyr oksygen eller en iminogruppe, forutsatt at når X er en iminogruppe, danner X, Ph og R sammen en indazolgruppe.
Radikalet R kan f.eks. være slike grupper som vist ved formlene 1 og 2.
R^ er et toverdig eller annet flerverdig radikal som vist ved formlene 4 til 19.
Alternativt kan R,- i formlene 14 og 15 være en hvilken som helst polymer som inneholder -0H, - an, -Nri-, NH,, eller -C0NH2 grupper.
I de ovennevnte formler er m et helt tall som er større enn eller lik 2, og n, p, q, r, s og t er alle hele tall større enn eller lik 1.
Foretrukne eksempler er vist ved formlene 20 til 30.
I henhold til en utførelsesform er grupperingen -X-C-NH
II
O
en integrert del av en polymer-"ryggrad". I dette tilfelle kan den gjentatte enhet representeres ved:
hvor R,o, er en substituent som kan være den samme som substi-tuentene på Ar eller hydrogen, eller ved:
eller ved:
Foretrukne eksempler er vist ved formelen 33.
Anionet A kan være p-toluensulfonat, naftalensulfonat, dodecylbenzen-natriumsulfonat, dicykloheksylsulfosuccinat, dioktylsulfosuccinat, triisopropylnaftalensulfonat, diisobutyl-naftalensulfonat, 2-hydroksy-4-metoksy-benzofenon-5-sulfonat, mesitylensulfonat, oktylfenylsulfonat, laurylsulfat, naftoat, cinnamat, tetrafluorborat, heksafluorfosfat eller reineckat.
Diazoforbindelsen ifølge oppfinnelsen kan, ved behandling av det vannoppløselige salt med natriumcyanid, natriumsulfitt, natriumazid, en sulfonsyre eller et salt derav, eller et amin, omdannes til det tilsvarende diazocyanid, diazosulfonat, diazo-azid, diazosulfon eller dizoaminoforbindelse.
Selv om strålingsfølsomme preparater inneholdende forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan belegges på et hvilket som helst av de velkjente underlagsmaterialer så som papir, syntetisk harpiks, kobber, krom eller stål for å danne en litografisk trykkeplate, foretrekkes aluminium av en rekke grunner som er velkjente innen teknikken.
Overflaten av aluminiumunderlaget kan behandles for å forbedre dets litografiske egenskaper på en rekke måter som er velkjente innen teknikken. F.eks. kan det gis en ru over-flate for å øke dets bestandighet overfor vann og forbedre adhesjonen av det lysfølsomme preparat, anodiseres for å øke dets motstandsevne mot slitasje og for å øke den hydrofile natur og/eller det kan behandles med et materiale så som et vannoppløselig silikat, fytinsyre, fluorzirkonat, polyakrylsyre eller polyvinylfosfonsyre for å øke preparatets stabilitet ved å redusere eller hindre at det skjer noen reaksjon mellom preparatet og overflaten.
For å forlenge presse-levetiden for den litografiske trykkeplate, kan en egnet bindemiddelharpiks innføres i det strålingsfølsomme preparat. Egnede harpikser er epoksyharpikser, fenolharpikser, akrylharpikser, polyamider, polystyrener, polyvinylklorider, polyvinylacetater, polyestere, polyacetaler og polyuretaner. Adhesjonsforbedrende midler, farvemidler, sensibiliserende midler, fornetningsmidler, fremkallersyrer, myknere og/eller andre strålingsfølsomme materialer kan inn-arbeides i det strålingsfølsomme preparat.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved
(1) omsetning av en forbindelse inneholdende en diazogruppe eller en diazogruppe-forløper og inneholdende enten (a) én eller flere -0H, -SH, _NH2 eller -NH- grupper eller (b) flere -NCO, -NCS, -0C0C1 eller ^NCOCl-grupper med en forbindelse som har enten
(a) flere -NCO, -NCS, -0C0C1 eller iNCOCl-grupper eller (b) én eller flere -0H, -SH, -NH2 eller -NH- grupper, (2) eventuelt omdannelse av diazogruppe-forløperen til en diazogruppe, og (3) omsetningen av diazogruppen med en syre med formelen HA eller med et salt av en slik syre for å danne den ønskede forbindelse.
Anvendelse av en forbindelse inneholdende en diazogruppe-forløper, dvs. en gruppe som kan omdannes til en diazogruppe, foretrekkes eftersom det er en risiko for et betydelig tap av diazogrupper under omsetningen.
I henhold til en foretrukket metode utføres første trinn ved omsetning av en første reaksjonskomponent med formelen
hvor Z er en diazogruppe eller en diazogruppe-forløper, med et isocyanat eller isotiocyanat med formelen (YCN)mR.j for å danne en forbindelse med formelen I henhold til en annen foretrukket metode utføres første trinn ved at en første reaksjonskomponent med formelen
"omsettes med en forbindelse med formelen (NH_i) R for å danne £ m 3
en forbindelse med formelen
I henhold tilen ytterligere foretrukket metode utføres første trinn ved omsetning.av en første reaksjonskomponent med formelen med et isocyanat eller isotiocyanat med formelen (YCN^R^ for å danne en forbindelse med formelen I henhold til enda en foretrukket metode, utføres første trinn ved at en første reaksjonskomponent med formelen omsettes med et isocyanat eller isotiocyanat med formelen (YCN^R-j for å danne en forbindelse med formelen
Egnede utgangsmaterialer er isocyanater slik som de som er vist ved formlene 34 til 46. Andre egnede utgangsmaterialer er dietylenglykol-bis-klorformiat, 4,4'-bis(klorkarbonyloksy-etoksy)-difenylmetan, p-fenylen-N,N'-dimety1-dikarbamoylklorid eller heksametylen-N,N'-dimetylen-dikarbamoylklorid.
Eksempler på egnede diazoniumforløpere er:
1. Beskyttede aminer som vist ved formelen 47.
De frie aminer diazoteres på vanlig måte. Andre amino-beskyttende grupper er beskrevet i Advanced Organic Chemistry, vol. 3, 159, 1963 (R. A. Boissonnas). 2. Nitroforbindelser som vist ved formelen 48.
Nitrogruppene kan reduseres for å gi diazoterbare
aminer.
3. Azo-forbindelser som vist ved formelen 49.
Azo-bindingene kan spaltes ved reduksjon for å gi det ønskede amin-mellomprodukt.
Det er forskjellige mindre velkjente måter til å innføre diazogruppen på, hvorav noen er nevnt i "The Chemistry of the Diazonium and Diazo Groups", part 2, kap. 14, utgitt av
S. Patai.
Syntesen kan utføres i følgende trinn:
Trinn 1 - Omsetning av diazo-forløperen med forbindelsen
inneholdende en -NCO, -NCS, -0C0C1 eller ^NCOCl-gruppe.
Trinn 2 - Innføring av en amingruppe.
Trinn 3 - Diazotering.
To typiske synteser er som anvendes for fremstilling
av forbindelse 20 under anvendelse av p-(N-etyl-N-2-hydroksy-etyl)-amino-acetanilid (47) og 2,4-toluen-diisocyanat (34), og for fremstilling av forbindelse 23 under anvendelse av 5-nitro-indazol (48) og isoforon-diisocyanat (39).
Syntese av forbindelse 20.
Trinn 1
P-(N-etyl-N-2-hydroksyety1)-amino-acetanilid (2 mol) i N-metylpyrrolidon ble satt til en oppløsning av 2,4-toluen-diisocyanat (1 mol) i N-metylpyrrolidon ved romtemperatur. Dibutyltinndilaurat ble tilsatt som katalysator, og blandingen ble oppvarmet til 50°C i 5 timer, avkjølt og dryppet i vann under kraftig omrøring. Det resulterende bunnfall ble frafiltrert og vasket med vann.
Trinn 2
Det fuktige produkt fra trinn 1 ble blandet med 6N saltsyre og tilbakeløpsbehandlet i 2 timer. Den resulterende oppløsning ble nøytralisert med natriumhydroksyd, og det resulterende bunnfall ble vasket med vann og tørret.
Trinn 3
Produktet fra trinn 2 (1 mol) ble satt til 6N saltsyre, og blandingen ble avkjølt til 5°C. Natriumnitritt-oppløsning (1,05 mol) ble innført dråpevis, mens temperaturen ble holdt under 10°C. Da diazoteringen var fullstendig, ble oppløsningen blandet med en vandig oppløsning av natriumlaurylsulfat, og produktet ble isolert ved filtrering.
Syntese av forbindelse 23..
Trinn 1
5-nitro-indazol (40 mmol) ble oppløst i en blanding av N-metylpyrrolidon og toluen. Iosforon-diisocyanat (19 mmol)
ble tilsatt, og blandingen ble oppvarmet til 100°C. Dibutyl-tinn-dilaurat som katalysator ble tilsatt. Temperaturen ble holdt i 5 timer, derefter ble oppløsningen avkjølt, og toluenet ble fjernet ved avdampning. Etanol ble satt til residuet som derefter ble hellet i vann. Vannet ble dekantert, og det gjenværende, faste stoff ble utgnidd med aceton for å gi produktet.
Trinn 2
Produktet fra trinn 1 (9 mmol) ble suspendert i etanol,
og hydrazin-hydrat ble tilsatt fulgt av palladium-på-trekull som katalysator. Suspensjonen ble tilbakeløpsbehandlet i 2 timer inntil man fikk en oppløsning. Den brukte katalysator ble frafiltrert, og filtratet ble dryppet i vann. Det resulterende bunnfall ble frafiltrert og vasket med vann.
Trinn 3
Produktet fra trinn 2 (8 mmol) ble oppløst i dimetyl-formamid, og oppløsningen ble dryppet i fortynnet saltsyre.
Den resulterende suspensjon ble avkjølt til 5°C, og natrium-nitritt (17 mmol) ble tilsatt. Da diazoteringen var fullstendig, ble oppløsningen satt til en vandig oppløsning av p-toluensulfonat, og sluttproduktet ble isolert ved filtrering.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen:
Eksempel 1
Diazo-forbindelsen (22) avledet fra reaksjonsproduktet av p-(N-etyl-N-2-hydroksyetyl)-amino-acetanilid (47) og difenylmetan-4,4'-diisocyanat (36) med laurylsulfat som anion ble oppløst i 1,2-dikloretan og hvirvelbelagt på en elektrokjemisk rugjort, anodisert og silikatbehandlet plate av aluminium og 2
tørret. Beleggvekten var 0,8 g/m .
Den resulterende strålingsfølsomme plate ble under en halvtone-negativ utsatt for en 4 kw pulserende xenon-lampe i en avstand på 1 meter i 1 minutt. Platen ble fremkalt med en vandig oppløsning inneholdende 10% anionisk overflate-aktivt middel og 10% benzylalkohol.
Når platen ble anbragt i en presse, ga den mange tilfreds-stillende kopier.
Eksempel 2
Eksempel 1 ble gjentatt, bortsett fra at 2-hydroksy-4-metoksy-benzofenon-5-sulfonat ble anvendt som anion, og etylenglykol-monometyleter ble anvendt som belegningsoppløsnings-middel. Tilsvarende resultater ble oppnådd.
Eksempel 3
Diazo-forbindels^n (23) avledet fra reaksjonsproduktet
av 5-nitroindazol (48) og isoforon-diisocyanat (39) med p-toluensulfonat som anion ble oppløst i etylenglykol-monometyleter og hvirvelbelagt på en elektrokjemisk rugjort og anodisert aluminiumplate som. var ytterligere behandlet med polyakrylsyre.
Den resulterende plate ble eksponert og fremkalt på samme måte som platen ifølge eksempel 1. Tilsvarende resultater ble oppnådd.
Eksempel 4
Eksempel 3 ble gjentatt, bortsett fra at belegget inne-holdt en akrylharpiks ("Macronal" SN510, fremstilt av Resinous Chemicals, en avdeling av Hoechst AG). En plate med forbedret presse-levetid ble oppnådd.
Eksempel 5
Diazo-forbindelsen (24,25) avledet fra reaksjonsproduktet av p-(N-etyl-N-2-hydroksyetyl)-aminoacetanilid (47) og IPDI-T 1890 (40) med dioktylsulfosuccinat som anion ble oppløst
i etylenglykol-monometyleter og hvirvelbelagt på en elektrokjemisk rugjort og anodisert aluminiumplate som var behandlet i tillegg med polyvinyl-fosfonsyre. Den resulterende plate ble eksponert og fremkalt på samme måte som platen i eksempel 1. Tilsvarende resultater ble oppnådd.
Eksempel 6
Reaksjonsproduktet av 1 ekvivalent p-(N-etyl-N-hydroksy-etylamino)-acetanilid (47) og 2 ekvivalenter isoforon-diisocyanat (3'J) ble omsatt videre med en ekvivalent vekt av allylalkohol-syren-kopolymer. Det resulterende materiale ble hydrolysert for å fjerne den beskyttende acetylgruppe og ble derefter diazotert (forbindelse 24, 28). 2-hydroksy-4-metoksy-benzo-fenon-5-sulfonat-saltet av produktet ble oppløst i etylenglykol-monometyleter og hvirvelbelagt på en elektrokjemisk rugjort og anodisert aluminiumplate som dessuten var behandlet med polyvinyl-fosfonsyre. Den resulterende plate ble eksponert og fremkalt på samme måte som platen i eksempel 1. Tilsvarende resultater ble oppnådd.
Eksempel 7
Den polymere diazo-forbindelse (33) avledet fra reaksjonsproduktet av p-(N,N-bishydroksyetylamino)-acetanilid og toluen-2,6-diisocyanat med mesitylensulfonat som anion ble oppløst i etylenglykolmonometyleter og hvirvelbelagt på en elektrokjemisk rugjort og anoidsert aluminiumplate som dessuten var behandlet med polyvinylfosfonsyre. Den resulterende plate ble eksponert og fremkalt på samme måte som platen i eksempel 1. Tilsvarende resultater ble oppnådd.
Claims (3)
1. Strålingsfølsom forbindelse,
karakterisert ved at den har strukturen
hvor Ph betyr en fenylengruppe; R betyr (i) en lavere alkylengruppe bortsett fra en metylengruppe eller (ii) en aminolavere alkylengruppe; R3 er et toverdig eller annet flerverdig radikal; m er et helt tall sterre enn 1; A betyr et anion; og X betyr oksygen eller en iminogruppe, forutsatt at når X er en iminogruppe, danner X, Ph og R sammen en indazolgruppe.
2. Strålingsfølsom forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den har strukturen definert ved en av formlene 20, 22 eller 23 eller ved formel 24 i kombinasjon med formel 25 eller 26, idet formlene er som følger:
/ hvor u er større enn eller like 3, og hvor D er
3. Anvendelse av en strålingsfølsom forbindelse ifølge krav 1 eller 2 i et strålingsfølsomt lag på et substrat for fremstilling av litografiske trykkeplater.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7943459 | 1979-12-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO803838L NO803838L (no) | 1981-06-19 |
| NO161671B true NO161671B (no) | 1989-06-05 |
| NO161671C NO161671C (no) | 1989-09-13 |
Family
ID=10509907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO803838A NO161671C (no) | 1979-12-18 | 1980-12-17 | Straalingsfoelsomme diazoforbindelser og anvendelse derav. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4595648A (no) |
| EP (1) | EP0030862B2 (no) |
| AT (1) | ATE9850T1 (no) |
| AU (1) | AU546719B2 (no) |
| CA (1) | CA1154759A (no) |
| DE (1) | DE3069429D1 (no) |
| DK (1) | DK537680A (no) |
| ES (1) | ES8205758A1 (no) |
| FI (1) | FI71845C (no) |
| GB (1) | GB2069997B (no) |
| IE (1) | IE51734B1 (no) |
| NO (1) | NO161671C (no) |
| NZ (1) | NZ195832A (no) |
| ZA (1) | ZA807875B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670406A (en) * | 1984-01-06 | 1987-06-02 | Becton Dickinson And Company | Tracers for use in assays |
| GB8603405D0 (en) * | 1986-02-12 | 1986-03-19 | Vickers Plc | Radiation sensitive material |
| FR2618429A1 (fr) * | 1987-07-24 | 1989-01-27 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux reactifs bifonctionnels photoactivables, leur preparation et leur application |
| US4791154A (en) * | 1987-11-30 | 1988-12-13 | Shell Oil Company | Epoxy resin composition |
| GB8918161D0 (en) * | 1989-08-09 | 1989-09-20 | Du Pont | Improvements in or relating to radiation sensitive compounds |
| US5206349A (en) * | 1990-08-10 | 1993-04-27 | Toyo Gosei Kogy Co., Ltd. | Aromatic diazo compounds and photosensitive compositions using the same |
| GB2263906B (en) * | 1992-01-21 | 1995-11-08 | Du Pont | Improvements in or relating to polyunsaturated diazonium compounds |
| US5466789A (en) * | 1992-01-21 | 1995-11-14 | Du Pont (Uk) Limited | Polyunsaturated diazonium compounds |
| US5534623A (en) * | 1993-01-21 | 1996-07-09 | Du Pont (Uk) Limited | Process for preparing a polyunsaturated diazonium compounds |
| US5846685A (en) * | 1997-01-31 | 1998-12-08 | Kodak Polychrome Graphics, Llc | Radiation sensitive diazo sulfo-acrylic adducts and method for producing a printing plate |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE596731C (de) * | 1932-05-23 | 1934-05-09 | Kalle & Co Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von hoehermolekularen Diazoverbindungen |
| US3867147A (en) * | 1969-05-20 | 1975-02-18 | Hoechst Co American | Light-sensitive diazo compounds and reproduction material employing the same |
| CH563600A5 (no) * | 1970-08-19 | 1975-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
| CH582899A5 (no) * | 1973-03-28 | 1976-12-15 | Multitec Ag | |
| JPS6049301B2 (ja) * | 1977-12-06 | 1985-11-01 | 富士写真フイルム株式会社 | 画像形成方法 |
-
1980
- 1980-12-12 FI FI803883A patent/FI71845C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-12-15 AT AT80304518T patent/ATE9850T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-15 DE DE8080304518T patent/DE3069429D1/de not_active Expired
- 1980-12-15 GB GB8040090A patent/GB2069997B/en not_active Expired
- 1980-12-15 EP EP80304518A patent/EP0030862B2/en not_active Expired
- 1980-12-15 NZ NZ195832A patent/NZ195832A/xx unknown
- 1980-12-17 DK DK537680A patent/DK537680A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-12-17 ZA ZA00807875A patent/ZA807875B/xx unknown
- 1980-12-17 AU AU65480/80A patent/AU546719B2/en not_active Ceased
- 1980-12-17 NO NO803838A patent/NO161671C/no unknown
- 1980-12-17 IE IE2665/80A patent/IE51734B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-12-18 CA CA000367107A patent/CA1154759A/en not_active Expired
- 1980-12-18 ES ES498475A patent/ES8205758A1/es not_active Expired
-
1984
- 1984-09-11 US US06/649,486 patent/US4595648A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3069429D1 (en) | 1984-11-15 |
| EP0030862A2 (en) | 1981-06-24 |
| EP0030862B1 (en) | 1984-10-10 |
| FI803883L (fi) | 1981-06-19 |
| AU546719B2 (en) | 1985-09-19 |
| FI71845C (fi) | 1987-02-09 |
| EP0030862A3 (en) | 1982-02-10 |
| DK537680A (da) | 1981-06-19 |
| ATE9850T1 (de) | 1984-10-15 |
| IE51734B1 (en) | 1987-03-18 |
| AU6548080A (en) | 1981-06-25 |
| NZ195832A (en) | 1983-06-17 |
| NO803838L (no) | 1981-06-19 |
| NO161671C (no) | 1989-09-13 |
| FI71845B (fi) | 1986-10-31 |
| ES498475A0 (es) | 1982-08-01 |
| CA1154759A (en) | 1983-10-04 |
| GB2069997B (en) | 1984-07-25 |
| EP0030862B2 (en) | 1987-02-04 |
| US4595648A (en) | 1986-06-17 |
| IE802665L (en) | 1981-06-18 |
| GB2069997A (en) | 1981-09-03 |
| ZA807875B (en) | 1982-01-27 |
| ES8205758A1 (es) | 1982-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880002563B1 (ko) | 폴리우레탄 혼합물 | |
| US4316949A (en) | Photoreactive oligomer composition and printing plate | |
| NO161671B (no) | Straalingsfoelsomme diazoforbindelser og anvendelse derav. | |
| US3775377A (en) | Composition for preparing resin coating film and the like | |
| US3180883A (en) | 4, 4'-diisocyanato-3, 5-di-lower alkyl-diphenylmethane | |
| CA1161294A (en) | Light-sensitive composition including a diazonium saltpolycondensation product and a branched polyurethane binder | |
| TW422943B (en) | Method of making dinitrobis (chloromethyl) benzene or dinitrobis (hydroxymethyl) benzene, photoactive compound and process for preparing it, and electrodepositable photoresist composition comprising it | |
| US4189320A (en) | Light-sensitive o-quinone diazide compositions and photographic reproduction processes and structures | |
| US3061429A (en) | Diazo printing plates and method for the production thereof | |
| JP2712564B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| US5272035A (en) | Photosensitive lithographic printing plate having treated aluminum support with diazonium light-sensitive layer containing polyurethane resin and phosphorous additive | |
| JPS62289834A (ja) | 感光性混合物及び感光性記録材料 | |
| FI87609C (fi) | Foerbaettringar vid eller haenfoerande sig till foer straolning kaensligt material | |
| JP2755743B2 (ja) | 放射線重合性混合物およびそれから製造された複写材料 | |
| US5846685A (en) | Radiation sensitive diazo sulfo-acrylic adducts and method for producing a printing plate | |
| JPS6043650A (ja) | 感光性重縮合生成物及び該縮合生成物を含有する感光性記録材料 | |
| JPS62123453A (ja) | 感光性組成物 | |
| US3486891A (en) | Production of printing plates | |
| JP2805802B2 (ja) | 感光性組成物用ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| US5320928A (en) | Photosensitive composition comprising a diazonium compound and a polyurethane | |
| US3752694A (en) | Process for bonding polyurethane to substrate | |
| US3175906A (en) | Light sensitive material for the photomechanical preparation of printing plates | |
| GB1599281A (en) | Photopolymerisable composition | |
| EP0530815A1 (en) | Presensitized plate for use in making lithographic printing plate | |
| JPH01156737A (ja) | 感光性組成物 |