NO157335B - Polyelektrolytt paa basis av kolofonium samt lateks-adhesivblanding inneholdende nevnte polyelektrolytt. - Google Patents
Polyelektrolytt paa basis av kolofonium samt lateks-adhesivblanding inneholdende nevnte polyelektrolytt. Download PDFInfo
- Publication number
- NO157335B NO157335B NO793991A NO793991A NO157335B NO 157335 B NO157335 B NO 157335B NO 793991 A NO793991 A NO 793991A NO 793991 A NO793991 A NO 793991A NO 157335 B NO157335 B NO 157335B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- rosin
- resin
- acid
- ionizable
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 86
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 66
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 title claims abstract description 39
- 239000004816 latex Substances 0.000 title claims description 41
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 title abstract description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 90
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 88
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 88
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 67
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 67
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 47
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 43
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 23
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 18
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 17
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 claims description 15
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 12
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 10
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 10
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 9
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 7
- -1 for example Substances 0.000 description 7
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 7
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N (-)-ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(C=C)(C)C=C1CC2 MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQASA-N isopimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@@](C=C)(C)CC2=CC1 MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQASA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N (+)-Pimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@](C=C)(C)C=C2CC1 MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N 0.000 description 1
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPGLTKHJEQHKSS-ASZLNGMRSA-N (1r,4ar,4bs,7r,8as,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@@H](C(C)C)C[C@@H]2CC1 YPGLTKHJEQHKSS-ASZLNGMRSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIXNFJTTYAIBNF-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;oxirane Chemical compound C1CO1.ClCC1CO1 OIXNFJTTYAIBNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPSJHQMIVNJLNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-nitrobenzoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NPSJHQMIVNJLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 1
- UZZYXZWSOWQPIS-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC1=CC(C=O)=CC(C(F)(F)F)=C1 UZZYXZWSOWQPIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLBYBBUZURKHAW-UHFFFAOYSA-N 4-epi-Palustrinsaeure Natural products CC12CCCC(C)(C(O)=O)C1CCC1=C2CCC(C(C)C)=C1 MLBYBBUZURKHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXYATHGRPJZBNA-UHFFFAOYSA-N 4-epi-isopimaric acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(C=C)(C)CC1=CC2 MXYATHGRPJZBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004821 Contact adhesive Substances 0.000 description 1
- QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietan Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietic acid Natural products OC(=O)C1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N L-Pimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC=C(C(C)C)C=C2CC1 RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- RWWVEQKPFPXLGL-UHFFFAOYSA-N Levopimaric acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CC=C(C(C)C)C=C1CC2 RWWVEQKPFPXLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMSWPSAVZAMKR-UHFFFAOYSA-N Me ester-3, 22-Dihydroxy-29-hopanoic acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(=C(C)C)C=C1CC2 KGMSWPSAVZAMKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMSWPSAVZAMKR-ONCXSQPRSA-N Neoabietic acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CCC(=C(C)C)C=C2CC1 KGMSWPSAVZAMKR-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- MLBYBBUZURKHAW-MISYRCLQSA-N Palustric acid Chemical compound C([C@@]12C)CC[C@@](C)(C(O)=O)[C@@H]1CCC1=C2CCC(C(C)C)=C1 MLBYBBUZURKHAW-MISYRCLQSA-N 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- ROPXFXOUUANXRR-BUHFOSPRSA-N bis(2-ethylhexyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C(=O)OCC(CC)CCCC ROPXFXOUUANXRR-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004320 controlled atmosphere Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N dehydroabietic acid Chemical compound OC(=O)[C@]1(C)CCC[C@]2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CC[C@H]21 NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N 0.000 description 1
- 229940118781 dehydroabietic acid Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 229920006244 ethylene-ethyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002706 hydrostatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000003097 polyterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 1
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 102220040592 rs587778386 Human genes 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F1/00—Obtaining purification, or chemical modification of natural resins, e.g. oleo-resins
- C09F1/04—Chemical modification, e.g. esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J121/00—Adhesives based on unspecified rubbers
- C09J121/02—Latex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/26—Natural polymers, natural resins or derivatives thereof according to C08L1/00 - C08L5/00, C08L89/00, C08L93/00, C08L97/00 or C08L99/00
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31844—Of natural gum, rosin, natural oil or lac
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
POLYELEKTROLYTT PA BASIS AV KOLOFONIUM. SAMT LATEKS-ADHESIVBLANDING INNEHOLDENDE NEVNTE POLYELEKTROLYTT.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en ioniserbar harpiksholdig blanding av et modifisert kolofonium som er særlig nyttig som klebemiddel i adhesive lateks-blandinger.
Eksisterende lateks-adhesiver inneholder typisk klebemidler (f.eks. kolofonium, hydrokarboner, osv.) som er emulgert i den adhesive blanding ved hjelp av et overflateaktivt middel (f.eks. kaliumoleat eller lignende)
og et stabiliserende additiv (f.eks. kasein eller lignende). Slike overflateaktive midler og stabiliserende midler bidrar imidlertid til dårligeadhesive egenskaper og til forøket vann-sensitivitet hos den adhesive lateks-blanding.
For ytterligere informasjon om adhesiver skal det vises til Skeist, Handbook of Adhesives, 2. utgave, Van Nostrand
Reinhold Company, New York, New York (1974).
Foreliggende ioniserbare harpiksholdige blanding
kan stabilt dispergeres i den adhesive lateks-blanding, og er fullstendig forenlig med lateksen, omdannes til et hydro-fobt harpiksholdig materiale ved flyktiggjøring av det flyktige ionisasjonsmiddel derfra, gir adhesiv-blandingen utmerket adhesjon, klebrighet,skjærfasthet og avskallings-resistens, og er vesentlig ufølsomt overfor vann.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en harpiks-polyelektrolytt dispergert i vann omfattende en ioniserbar harpiksblanding som er ionisert med et flyktig ioniseringsmiddel, kjennetegnet ved at den ioniserbare harpiksblandingen er reaksjonsproduktet av et kolofonium, eventuelt blandet med en kolofonium-avledet harpiks, en umettet karboksylsyre, og en C^-C g monoalkohol, idet den ioniserbare harpiksblandingen har et mykningspunkt på opptil 125°C og et syretall mellom 30 og 150, og idet reaksjonsproduktet omfatter en umettet karbocyklisk kjerne av kolofonium med minst en karboksylsyregruppe og minst en karboksylsyreestergruppe av nevnte monoalkohol.
Det er ifølge oppfinnelsen også tilveiebragt en vandig lateks-adhesivblanding av en lateks-elastomer og et klebemiddel dispergert i vann, hvor klebemiddelet er den ovenfor beskrevne harpiks-polyelektrolytt, som beskrevet i krav 10.
Den ioniserbare harpiksholdige blanding kan være anionisk eller kationisk for spesielt god forenlighet med lateksen i den adhesive lateks-blanding, hvor lateksen er anionisk, kationisk eller ikke-ionisk. De vesentlige bestanddeler i den nye ioniserbare blanding er kolofonium,
en umettet karboksylsyre'(i det. følgende betegnet podnings-- - syrel og en mono-alkohol.
Kolofonium kan anvendes i sin vesentlige monomere form som avledet fra konvensjonelle kolofonium-behandlings-operasjoner, og være underkastet polymerisasjon for fremstilling av en kolofonium-polymer, samt blandinger derav. Kolofonium-materialet kan også være dekarboksylert, skjønt denne kolofoniumform har åpenbare ulemper. Tallolje-kolofonium blir fortrinnsvis benyttet for dannelse av foreliggende ioniserbare harpiksblanding. Tallolje-kolofonium som resul-terer fra tallolje-bearbeidingsoperasjoner består hovedsakelig av harpikssyrer - polycykliske, tertiære monokarboksylsyrer med tredobbelt sammensmeltet ringsystem; som typisk kan eksemplifiseres ved abietinsyre. Andre harpikssyrer som finnes i tallolje-kolofonium inkluderer levopimarinsyre, neo-abietinsyre, dehydroabietinsyre, dihydroabietinsyre, tetrahydroabietinsyre, pimarinsyre, isopimarinsyre og palu-strinsyre med meget små mengder av andre beslektede syrer. For foreliggende formål kan tallolje-kolofonium inkludere
en hvilken som helst av de forskjellige harpikssyrer som er typisk for tallolje-kolofonium, skjønt en blanding av slike harpikssyrer som normalt finnes i tallolje-kolofonium resulterende fra tallolje-behandling anvendes for dannelse av foreliggende nye harpiksblanding. Andre kolofonium-materialer som er egnet for foreliggende.oppfinnelse inkluderer gummi-kolofonium og derivater derav, tre-kolofonium og derivater derav, eller også blandinger av kolofonium-sorter dersom dette er ønsketi
Kolofonium-polymerer er sammensatt hovedsakelig av dimer-harpikssyre hvor mindre mengder av høypolymere harpikssyrer også er tilstede. Kolofonium-polymer kan fremstilles ved å underkaste kolofonium (tallolje, tre, gummi eller blandinger deravl en (kationisk! polymerisasjonsprosess i nærvær av passende sure katalysatorer slik som f.eks. sinkklorid, tinnklorid, bortrifluorid og forskjellige bor-trifluoridkomplekser, svovelsyre og lignende konvensjonelle kolofonium-polymerisasjonskatalysatorer. Vanligvis vil ca. 0,1-0,2% katalysator, beregnet på vekten av kolofonium, bli benyttet i konvensjonelle kolofonium-polymerisasjons-prosesser. Temperaturen ved polymerisasjonsprosessen varierer vanligvis fra ca. 100 til ca. 200°C. Bleking av kolofonium kan utføres om nødvendig, ønskelig eller hensiktsmessig på passende måte.
En umettet karboksylsyreforbindelse podes på eller omsettes med kolofonium. Karboksylsyren er fortrinnsvis a-, 3-etylenisk umettet for podning på kolofonium ved reak-sjon med umettetheten i harpikssyren som finnes i kolofonium-materialet. Videre kan man foreta en konvensjonell Diels-Alder-reaksjon for podning av en umettet karboksylsyre på kolofonium-materialet. Den nøyaktige beskaffenhet av podningen av den ioniserbare forbindelse på kolofonium-materialet behøver ikke være nøyaktig karakterisert ettersom det bare er nødvendig at podningssyren forenes kjemisk med kolofonium for oppfinnelsens formål. Representative syrer er f.eks. fumarsyre og dens halvester, maleinsyre (inkludert maleinsyreanhydrid} og dens halvester, akrylsyre, metakrylsyre og beslektede alkyl- og aryl-akrylsyrer, itakonsyre (og dens anhydridl, og oligomerer og kopolymerer av akryler og vinyler med etylenisk umettede syrer (f.eks. styren/akrylsyre-kopolymerer, osv.[.
Alkoholer for dannelse av en karboksylsyreester festet til kolofonium-materialet er mono-alkoholer med C^-C^g-kjedelengde og fortrinnsvis en Cg-C^g-kjedelengde, inkludert hydroksylhoIdige ekvivalenter slik som et mono-epoksyd eller lignende. Representative mono-alkoholer er f.eks. butanol, heksanol, oktanol, dekanol, eventuelt med C^-C4~substitusjon, f.eks. 2-etylheksanol, og lignende og blandinger derav. En foretrukket alkohol for en slik ester-gruppe-dannelse er dekanol.
Ved dannelse av det karboksylsyreester-modifiserte kolofonium kan syren podes på kolofonium-materialet fulgt av tilsetning av mono-ol for dannelse av estergrupper; den fordannede ester av podningssyren og mono-ol podet på kolofonium; kolofonium-podningssyren og mono-ol omsettes for in situ å danne syre-podningen og esteren; eller mono-olen kan tilsettes til kolofonium-materialet fulgt av tilsetning av podningssyren. Det skal påpekes at esteren kan dannes fra syren podet på kolofonium-materialet; fra karboksyl-gruppen i kolofonium-materialet, eller kombinasjoner derav.
Den nye harpiksblandingen kan generelt fremstilles fra 40-85 vekt-% kolofonium, 5-20 vekt-% podningssyre, 10-30 vekt-% monoalkohol og eventuelt inntil 10 vekt-% polyol. Fore-trukne mengder er omkring 65 vekt-% kolofonium, 10 vekt-% podningssyre,
20 vekt-% nono-alkohol og 5 vekt-% polyol (f.eks. en glykol). Typisk blir ca. 1-2 ekvivalenter av syrefunksjonen (kolofonium og pcidningssyre) pr. 0,5-1,5% ekvivalenter hydroksylfunksjon benyttet for fremstilling av den nye harpiksblanding. De nøyaktige mengder av en podningssyre og mono-ol som anvendes for å modifisere kolofonium-materialet, reguleres slik at den ioniserbare harpiksblanding har et mykningspunkt på opptil 125°C, fortrinnsvis fra -25 til 125°C og helst 0-50°C; et syretall
(A.N.) på mellom 30 og 150, og fortrinnsvis mellom 50 og 80. Den spesielle type kolofonium, podningssyre og mono-ol vil bestemme deres individuelle mengder for fremstilling av det definerte produkt. Den nye ioniserbare harpiksblanding kan også blandes med forskjellige andre modifiserte kolofonier slik som f.eks. kolofonium podet med forskjellige akryl-
eller vinylmonomerer, oligomerer eller kopolymerer; kolofonium podet med en karboksylsyreester av andre mono-oler, polyoler, polyepoksyder eller lignende; hydrokarbonharpikser; kolofonium; kolofoniumestere; fenolisk modifiserte kolofonium-derivater; hydrogenerte kolofonium-derivater; disproporsjonerte kolofonium-derivater; polyterpenharpikser; og lignende, og blandinger
■ derav.
Det flyktige ionisasjonsmiddel for dannelse av
de anioniske harpiks-polyelektrolytter er fortrinnsvis et amino-ionisasjonsmiddel som konvensjonelt anvendes for
slike formål, slik som f.eks. ammoniakk, dimetyletanolamin, metylamin, etanolamin, dietanolamin, trietanolamin, trietyl-
amin, og lignende. Ionisasjonsmidlet er flyktig for foreliggende formål når det kan fjernes fra kolofonium-materialet eller kolofonium-elektrolytten under betingelser som er effektive for flyktiggjøring av vann fra en adhesiv lateks-blanding. Slike betingelser inkluderer romtemperatur-fordampning og/eller -oppvarming. Ved flyktiggjøring av det flyktige ionisasjonsmiddel fra harpiks-polyelektrolytten blir det podede kolofonium gjennomdannet til en vann-uoppløselig (hydrofob) form, og når den anvendes i en adhesiv lateks-blanding, gir den overlegne klebeegenskaper til en slik blanding. Mindre mengder flerverdige metaller (f.eks. kalsium, sink, magnesium og lignende) kan naturligvis tilsettes til harpiksblandingen for dannelse av polyelektrolytt-salter. Betegnelsen polyelektrolytt menes å inkludere (mono) elektrolytt ettersom det nye produktet er en blanding som kan inneholde mono- og poly-karboksylsyreholdige komponenter, og ionisasjon av slike syregrupper med en flyktig base gjør en slik blanding til en (poly)elektrolytt-harpiksblanding.
For kationiske polyelektrolytter blir tilstrekkelig ioniserbar forbindelse reagert på den ioniserbare harpiksblanding for å gjøre det resulterende produkt effektivt ikke-surt slik at ved ionisering med et flyktig kationisk-gjørende ionisasjonsmiddel får den resulterende harpiks-polyelektrolytt en total kationisk funksjon. Hensiktsmessig funksjonalitet som en slik ioniserbar forbindelse bør ha for å -danne kationiske grupper,.inkluderer primære, sekundære og tertiære (polyl aminer og iminer, alkanolaminer for dannelse av kvatære ararooniumhydroksydgrupper, merkaptan- eller tiolforbindelser for dannelse av sulfoniumgrupper, og blandinger derav. Slike araingrupper kan ioniseres med en prbtinsyre for å gjøre slike grupper kationiske. Typiske protinsyrer er f.eks. maursyre, melkesyre, eddiksyre, fosforsyre inkludert organiske fosfor-syrer, og lignende samt blandinger derav. Man kan også an-vende karbonsyre forutsatt at passende overtrykk bibeholdes. Mengden av protinsyre som anvendes for å ionisere den kationi-serbare forbindelse, er helst utilstrekkelig for å gjøre den resulterende kationiske harpiks-polyelektrolytt sterkt sur, fordi en sterkt sur kationisk harpiks-polyelektrolytt benyttet i en adhesiv lateks-blanding kan bidra til uønskede bivirkninger hos adhesivet i bruk (slik som hvis adhesivet skal anvendes for binding av en gjenstand til metall). Det henvises til elektrobeleggingsteknikken generelt når det gjelder forslag om forskjellige ioniserbare forbindelser og flyktige ionisasjonsmidler, hvorav noen er egnet for bruk i foreliggende oppfinnelse. Et flyktig ionisasjonsmiddel for dannelse av en kationisk harpiks-polyelektrolytt er som definert ovenfor.
Mengden av ionisasjonsmiddel som tilsettes til
den ioniserbare harpiksholdige blanding er tilstrekkelig for stabil dispersjon av harpiksblandingen i vann og ofte anvendes et overskudd av denne mengde. Faktorer som har innvirkning på mengden av ionisasjonsmiddel som benyttes inkluderer f.eks. blandingens syretall, vektforhold mellom blanding og vann, blandingens mykningspunkt og lignende faktorer. Harpiksblandinger med relativt lavt syretall (f.eks. A.N. på 30-501 kan nødvendiggjøre vesentlig fullstendig nøytralisering (ionisasjon! for effektiv dispergering av blandingen i vann. Harpiksblandinger med relativt høyt syretall (f.eks. A.N. på 115-1501 krever bare delvis ionisasjon. Harpiksblandinger med relativt lavt mykningspunkt (typisk flytendegjort) vil lettere kunne dispergeres med mindre mengder ionisasjonsmiddel enn harpiksblandinger med relativt høyere mykningspunkt. En fagman vil kjenne til de forskjellige metoder og faktorer som må komme i betrakt-ning for effektiv og stabil dispersjon av harpiksblandingen i vann, og for dannelse av en vandig adhesiv lateks-blanding inneholdende harpiks-polyelektrolytten som et middel deri.
Den nye harpiksblanding, både i ioniserbar og ionisert form, fremstilt ifølge foreliggende oppfinnelse varierer fra flytende under omgivelsesforhold, skjønt den ofte er helt viskøs, opptil et sprøtt, fast stoff avhengig av harpiksblandingens mykningspunkt. Egenviskositeten til harpiks-elektrolytten kan reg&leres .delvis ved å variere graden av ionisasjon hos harpiks-polyelektrolytten på konvensjonell måte. Den resulterende harpiksblanding (ioniserbar eller ionisert) kan lagres og håndteres i slik form relativt lett, og i ionisert form kan harpiksblandingen med lavt mykningspunkt dispergeres i vann for lagring og hånd-tering med liten eller ingen utvendig oppvarming. Polyelektrolytt-harpiksblandinger med relativt høyt mykningspunkt kan nødvendiggjøre en viss oppvarming og av og til tilsetning av ko-oppløsningsmiddel for dispergering i vann. Videre, harpiks-polyelektrolytter med lavt mykningspunkt kan anvendes for å hjelpe dispergering i vann av harpiksblandinger (eller polyelektrolytter) med høyt mykningspunkt. En slik harpiksblanding og harpiks-polyelektrolytt har utmerket langvarig stabilitet, hvilket avgjort er en fordel. Harpiks-polyelektrolytten, eventuelt predispergert i vann, kan inn-blandes direkte i en konvensjonell adhesiv lateks-blanding typisk i en mengde på 15-300 vekt-% beregnet på lateks-faststoff i en slik blanding, skjønt det skal forstås at mengden av harpiks-polyelektrolytt-klebemiddel kan variere meget fra disse verdier avhengig av den spesielle lateks, den tiltenkte anvendelse, påføringsteknikk og lignende. En lateks-adhesivblanding inneholdende den nye harpiks-blanding ionisert med et flyktig isolasjonsmiddel kan oppskummes under anvendelse av et skummemiddel eller esemiddel for dannelse av et nytt og nyttig skummet lateksadhesiv.
Den nye harpiks-polyelektrolytt som klebemiddel i lateks-adhesivblandinger bør omdannes (eller gjennomdannes)
til en hydrofob harpiksblanding ved flyktiggjøring av vann fra adhesivblandinger. Flyktiggjøring av ionisasjonsmidlet fra harpiks—(poly)elektrolytten sørger for denne omdannelse. For fordelaktig flyktiggjøring av ionisasjonsmidlet og for tilveiebringelse av en vesentlig vann-ufølsom harpiksblanding i den tørkede lateks-adhesivblanding bør podningssyren benyttet for modifikasjon av kolofonium helst ha en pK-verdi på mellom 3 og 8, fortrinnsvis mellom 4 og 6, og det flyktige ionisasjonsmiddel bør fortrinnsvis ha en pKa-verdi på mellom
3 og 12, fortrinnsvis mellom 8 og 11.
Det er kjent en rekke forskjellige lateks-adhesiver.
Slike lateks-adhesivblandinger kan avledes fra naturlig forekommende eller syntetiske gummier eller elastomerer,
slik som styren-butadien-kopolymer (SBR), naturgummier, cykliserte gummier, akrylonitril-butadien-kopolymerer (NBR); klorerte gummier, polykloropren (neopren), gummihydroklorid, polysulfid-gummi, karboksyelastomerer, silikongummier, polyuretangummier (isocyanat), akrylonitril-butadien-styren-kopolymerer (ABS), butylgummi, polyisopren, epiklorhydrin, homopolymer-gummier, epiklorhydrin-etylenoksyd-gummier, propylenoksyd-allylglycidyl-eter^-kopolymer-gummier, etylen-propylen-kopolymer-gummier, etylen-propylen-dien —monomer-terpolymer-gummier og lignende. Slike lateksadhesivblandinger kan alternativt være avledet fra de forskjellige akryl-
eller vinyl-latekser slik som f.eks. etylen-etylakrylat-kopolymerer, etylen-vinylacetater og lignende.
Når den nye harpiks-elektrolytten dispergeres i
en lateks-adhesivblanding, og vannet deri flyktiggjøres sammen med det flyktige ionisasjonsmidlet, er et slikt nytt harpiksholdig lateks-adhesiv ideelt egnet for en rekke forskjellige anvendelser. Typiske anvendelser for en slik adhesiv blanding er trykkfølsomme adhesiver for påføring på tape, merkelapper, osv.; kontakt-adhesiver; laminerings-adhesiver og lignende.
Den nye lateks-adhesivblanding inneholdende harpiks-polyelektrolytten er meget stabil selv i lengre tidsperioder, og harpiks-polyelektrolytten deri gir eksepsjonell klebe-, avskallings- og skjærfasthet til blandingen og er vesentlig ufølsom eller er bestandig overfor vann. Harpiks-polyelektrolytten dispergert i vann har også en eksepsjonell hydrostatisk stabilitet, hvilket er en avgjort fordel hos produktet, spesielt når dette anvendes som et klebemiddel i lateks-adhesivblandinger. En slik god egenskap hos lateks-adhesiver inneholdende den nye polyelektrolytt-harpiksblanding skyldes i det minste delvis det vesentlige fravær av konvensjonelle kolofonium-emulgeringsmidler som har en uheldig innvirkning på virkningen til adhesivene hvori de inkorporeres. Videre kan elektrostatiske sprøyteteknikker for påføring av et lateks-adhesiv inneholdende foreliggende harpiks-polyelektrolytt-klebemidler, være fordelaktige. Følgende eksempler illustre-rer slike overlegne egenskaper som de nye harpiks-polyelektrolytter ifølge oppfinnelsen har. Alle prosent- og del-angivelser er beregnet på vekt, dersom ikke annet er angitt.
Følgende materialer og test-metoder ble benyttet
i eksemplene.
1. "SULVAROS 20", tallolje-kolofonium. Produktdata for . dette kolofonium viser et syretall på 174 (ASTM D4651 og et mykningspunkt på 70°C (ASTM E 28, ring-og-kule-metodel. 2. "SULVATAC 70", tallolje-kolofonium. Produktdata for dette kolofonium viser et syretall på 164 og et mykningspunkt på 67°C.
3. "FR-S", syntetisk lateks. Produktdata viser
at denne elastomer er en karboksylert butadien/styren-kopolymer fremstilt i et varmsmelte-polymerisasjonssystem og har følgende typiske egenskaper:
4. "AMSCO RES 4125", "4151" og "4170". Produktdata for disse elastomerer angir at de er karboksylerte styren-butadien-kopolymerer med følgende typiske egenskaper: 5. Dupont Elastomerer "S42A","572", "750" og "400".
Dette er neopren-lateks-elastomerer med følgende typiske
6. Rullende kule-klebrighetsforsøk: PSTC-6 (november 19701, Pressure Sensitive Tape Council, Glenview, Illinois. 7. 180° avskallingstest: PSTC-1 (november 1975L, Pressure Sensitive Tape Council. 8. 178° skjærprøve: PSTC-7 (november 1975), Pressure Sensitive Tape Council. 9. "Polyken"-klebrighetstest: Denne test utføres på en "POLYKEN, JR." Probe Tack Tester under følgende for-hold: Prøvestykke: 304SS, 0,5 cm diameter prøvestykke polert til
4/0 smergelpapirfinish.
Prøvetid: 1 sekund
Prøve-kontakttrykk: 100 g/cm<2>
Prøve-retraksjonshastighet:. 1 cm/sek.
Ringlodd: 20 g = 100 g/cm <2>trykk for et prøvestykke med
diameter 0,5 cm.
Metode: En 2,5 cm 2 "MYLAR"-polyesterfilm belagt med adhesivet, anbringes på ringloddet slik at hullet er fullstendig dekket av det klebende areal og det hele anbringes i loddbærer-brønnen. Maskinen aktiveres og sekvensen av prøvestykke-trykk og prøvestykke-retraksjon oppnås automa-tisk. Kraften som skal til for å frigjøre
prøvestykket fra den adhesivbelagte film, målt i g/cm 2, avleses på maskinens indikatorskive.
EKSEMPEL I
"SYLVAROS 20" tallolje-kolofonium (315 g) ble oppvarmet til 180°C i en reaksjonsbeholder forsynt med en rører og konstruert for å tillate styring av vannproduksjon fra reaksjonen. Fumarsyre (39 gl ble tilsatt til beholderen og reaksjonstemperaturen øket til 260°C i to timer. Deretter ble decylalkohol (158 g, 1 molarekvivalentl tilsatt til beholderen med en tilmålt hastighet, hvilket hindret reaksjonstemperaturen i å falle med mer enn 20°C. Reaksjonstemperaturen ble deretter langsomt hevet til 264°C og forestringens forløp ble styrt ved å måle mengden av produ-sert biproduktvann. Forestringsreaksjonen ble kjørt i 5 timer inntil det ønskede syretall-området (90-1001 var oppnådd, hvoretter produktet ble dampspylt i en time ved 260°C for å fjerne uomsatt flyktig materiale.
Det ble funnet at det nye ioniserbare kolofonium-produkt hadde et syretall på 92,1 og et mykningspunkt på 21,5°C. Et vesentlig identisk produkt ble også fremstilt ved tilsetning av fumarsyre og decylalkohol til det smeltede kolofonium ved 180°C og ved å tilsette det til fumarat til den smeltede kolofonium ved 180°C, idet reaksjonen deretter forløp som angitt ovenfor.
EKSEMPEL rr
Metoden i eksempel I ble gjentatt med fumarsyre (39_ gl, "SYLVATAC 70" tallol je-kolofonium (334 gl og 2-etylheksanol (130 gl med,unntagelse av at forestringsreaksjonen ble kjørt i 11,5 timer inntil det ønskede syretallsområdet (7Q-8Q1 var oppnådd, og dampspylingen ble foretatt i 0,5 timer.
Det ioniserbare kolofoniumprodukt ble funnet å ha et syretall på 76,5 og et mykningspunkt på <5°C. Som i eksempel r ble et lignende kolofonium-produkt fremstilt ved samtidig tilsetning av 2-etylheksanol og fumarsyre til det smeltede tallolje-kolofonium og ved tilsetning av 2-etyl-heksylfumarat til det> smeltede tallolje-kolofonium.
eksempel rrr
Metoden i eksempel r ble gjentatt med fumarsyre (391 g, eller 0,33 molarekvivalenterl, "SYLVATAC 70" tallol je-kolofonium (334 g eller 1 molarekvivalent), og benzyl-alkohol (108 g eller 1 molarekvivalent)• Det ønskede syretallsområdet (80-901 ble oppnådd i løpet av forestringsreaksjonen etter 15 timer og produktet ble dampspylt i 0,5 timer.
Det ioniserbare harpiksprodukt hadde et syretall på 84,5 og et mykningspunkt på 35,5°C. Vesentlig identiske produkter ble også fremstilt ved de alternative metoder som beskrevet i foregående eksempler.
EKSEMPEL rv
Et vandig adhesiv-system ble dannet ut fra en ioniserbar harpiksblanding under anvendelse av "SYLVATAC 70" kolofonium, fumarsyre, og decylalkohol i det reaksjons-skjema som er beskrevet i eksempel I; og en karboksylert styren-butadien-lateks (SBR-lateks, "Firestone FRS 257"! som elastomer. Den ioniserbare harpiksblanding hadde et syretall på 65,5. Adhesiv-sammensetningen var som følger: 30 g Decylester av fumarsyre-modifisert kolofonium
57,92 g "FRS 257" (51,8% faststoff beregnet etter vekti 28,96 g vann
3,12 g dimetylaminoetanol
Den harpiksholdige blanding og dimetylaminoetanol (flyktig ionisasjonsmiddell ble omrørt i en beholder til god blanding var oppnådd. Vannet ble tilsatt til beholderen under omrøring for derved å gi en hvit, kremfarget væske. "FRS 257"-lateksen ble deretter innblandet i beholderen i 15 minutter for oppnåelse av et vandig adhesiv-system som viste følgende egenskaper:
EKSEMPEL V
Metoden i. eksempel IV ble benyttet under anvendelse av "AMSCO 4125"-SBR-lateks som elastomer.
EKSEMPEL VI
De vandige adhesiv-systerner i eksemplene IV og V ble formulert ved vektforhold mellom harpiksholdig blanding og SBR-lateks på 0,5:1, 0,75:1, 1,25:1 og 1,5:1 og med adhesivene i eksemplene rv og V ble de vurdert med hensyn til adhesive egenskaper.
En mengde av hver adhesiv-sammensetning ble helt på en "Mylar"-polyesterfilm med en tykkelse på 0,04 mm og trukket ned under en Boston Bradley regulerbar applikator ved en tykkelse på 0,15 mm. Den belagte film ble herdet i en ovn med kunstig trekk ved 95°C i 15 minutter og lagret natten over i'en regulert atmosfære (71-75°C ved 45-51% relativ fuktighet). Resultatene fra bedømmelsen av avhesive egenskaper er angitt i nedenstående tabell.
Resultatene ovenfor demonstrerer de utmerkede egenskaper som innehas av vandige adhesiver inneholdende de nye ioniserbare harpiksblandingene.
EKSEMPEL VII
Et vandig adhesiv-system ble dannet slik som beskrevet i eksempel.IV fra en harpiksblanding i likhet med den i eksempel II, men med et syretall på 78,8 (45,5 g), dimetyl-amino-etanol (5,63 gl, vann (41,45 g) og "FRS 257"-lateks (57,92 gl. Adhesiv-systemet hadde et totalt faststoffinnhold på 5 0 vekt-% og et vektforhold mellom 2-etylheksylester av fumarsyre-modifisert kolofonium:"FRS 257" på 1,5:1.
eksempel vrir
Et vandig adhesiv-system ble dannet slik som beskrevet i eksempel IV fra en harpiksblanding som angitt i eksempel III med et syretall på 84,0 (45 g), dimetylamino-alkohol (6,01 gl, vann (41,17 gl og "FRS 257"-lateks (57,92 gl. Vektforholdet mellom benzylester av fumarsyre-modifisert kolofonium:"FRS 257" var 1,5:1 ved 50% totalt faststoff for systemet.
EKSEMPEL IX
Adhesiv-systemene i eksemplene VII og VIII ble bedømt på samme måte som beskrevet i eksempel VI og følgende resultater ble oppnådd.
EKSEMPEL X
Den ioniserbare harpiksblanding fra eksempel IV ble formulert i adhesiv-systemer med flere lateks-systemer
ved et 1:1-vektforhold for harpiksblanding:lateks. Adhesiv-systemene ble formulert ved hjelp av metoden som beskrevet i eksempel IV og fremstilt for bedømmelse ved metoden beskrevet i eksempel VI. Følgende resultater ble oppnådd.
Claims (10)
1.
Harpiks-polyelektrolytt dispergert i vann omfattende en ioniserbar harpiksblanding som er ionisert med et flyktig ioniseringsmiddel, karakterisert ved at den ioniserbare harpiksblandingen er reaksjonsproduktet av et kolofonium, eventuelt blandet med en kolofonium-avledet harpiks, en umettet karboksylsyre og en C^-C^g mono-alkohol, idet den ioniserbare harpiksblandingen har et mykningspunkt på opptil 125°C og et syretall mellom 30 og 150, og idet reaksjonsproduktet omfatter en umettet karbocyklisk kjerne av kolofonium med minst en karboksylsyregruppe og minst en karboksylsyreestergruppe av nevnte mono-alkohol.
2.
Harpiks-polyelektrolytt ifølge krav 1, karakterisert ved at kolofoniumet er valgt fra tallolje-kolofonium, tre-kolofonium, gummi-kolofonium og blandinger derav.
3.
Harpiks-polyelektrolytt ifølge krav 1, karakterisert ved at karboksylsyren er en a-, 3-etylenisk umettet syre podet på nevnte karbocykliske kjerne i kolofoniumet.
4 .
Harpiks-polyelektrolytt ifølge krav 3, karakterisert ved at den umettede syren er en maleinsyre, maleinsyreanhydrid eller fumarsyre.
5.
Harpiks-polyelektrolytt ifølge hvilket som helst av kravene 1-4, karakterisert ved at den ioniserbare harpiksblandingen er reaksjonsproduktet av 40-85 vekt-% kolofonium, 5-20 vekt-% karboksylsyre, 10-30 vekt-% mono-
alkohol, og eventuelt inntil 10 vekt-% polyol, fortrinnsvis 65 vekt-% kolofonium, 10 vekt-% umettet to-basisk syre, 2 0 vekt-% monoalkohol og 5 vekt-% glykol.
6.
Harpiks-elektrolytt ifølge krav 1-3, karakterisert ved at den ioniserbare harpiksblandingen er ytterligere omsatt med en kationiserbar forbindelse, idet ioniseringsmidlet for denne er et kationdannende ioniseringsmiddel.
7.
Harpiks-polyelektrolytt ifølge krav 1, karakterisert ved at monoalkoholen er en cg~c^o monoalkohol.
8.
Harpiks-polyelektrolytt ifølge krav 1, karakterisert ved at kolofoniumet er et polymerisert kolofonium.
9.
Harpiks-polyelektrolytt ifølge krav 1, karakterisert ved at mykningspunktet er mellom 0 og 50°C.
10.
Vandig lateks-adhesivblanding av en lateks-elastomer og et klebemiddel dispergert i vann, hvor klebemidlet er en harpiks-polyelektrolytt som utgjøres av en ioniserbar harpiksblanding som er ionisert med et flyktig ioniseringsmiddel, karakterisert ved at den ioniserbare harpiksblandingen er reaksjonsproduktet av et kolofonium, en umettet karboksylsyre og en C^-C^g mono-alkohol, idet den ioniserbare harpiksblandingen har et mykningspunkt på opptil 12 5° og et syretall mellom 30 og 15 0, og idet reaksjonsproduktet omfatter en karbocyklisk kjerne av kolofonium med minst en karboksylsyregruppe og minst en karboksylsyreestergruppe av nevnte monoalkohol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/968,208 US4183834A (en) | 1978-12-11 | 1978-12-11 | Ionized rosin-based resinous mixtures as tackifiers for latex |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO793991L NO793991L (no) | 1980-06-12 |
| NO157335B true NO157335B (no) | 1987-11-23 |
| NO157335C NO157335C (no) | 1988-03-02 |
Family
ID=25513909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO793991A NO157335C (no) | 1978-12-11 | 1979-12-07 | Polyelektrolytt paa basis av kolofonium samt lateks-adhesivblanding inneholdende nevnte polyelektrolytt. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4183834A (no) |
| EP (1) | EP0013333B1 (no) |
| JP (2) | JPS5915150B2 (no) |
| AR (1) | AR223995A1 (no) |
| AT (1) | ATE6073T1 (no) |
| BR (1) | BR7908051A (no) |
| CA (1) | CA1131841A (no) |
| DE (1) | DE2966631D1 (no) |
| DK (1) | DK516979A (no) |
| ES (1) | ES486677A1 (no) |
| FI (1) | FI68858C (no) |
| GR (1) | GR73504B (no) |
| IE (1) | IE49224B1 (no) |
| NO (1) | NO157335C (no) |
| PT (1) | PT70567A (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4280942A (en) * | 1980-07-09 | 1981-07-28 | Formica Corporation | Aqueous acrylic contact adhesive |
| US4670504A (en) * | 1983-05-18 | 1987-06-02 | Sylvachem Corporation | Ionizable olefin based resinous tackifiers for latex |
| WO1984004533A1 (en) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Scm Corp | A method of preparing a resinous dispersion for the lackification of elastomeric latices |
| US4477613A (en) * | 1983-08-01 | 1984-10-16 | Sylvachem Corporation | Stabilization of tackifying resin dispersions |
| US4788239A (en) * | 1986-08-08 | 1988-11-29 | Beecham Home Improvement Products Inc. | Water-based neoprene contact cement comprising ionizable resin mixture in a copolymer of chloroprene and methacrylic acid |
| US5180782A (en) * | 1991-02-19 | 1993-01-19 | Basf Corporation | Compatible polyamide-acrylic compositions |
| US5525655A (en) * | 1991-03-15 | 1996-06-11 | Anchor Continental, Inc. | Water based stencil filler |
| US6713138B2 (en) * | 2001-05-17 | 2004-03-30 | Darrell P. Griner | Combination fluid collection container and drive-up service point in a traffic lane |
| US20050113499A1 (en) * | 2002-02-13 | 2005-05-26 | Thomas Tamcke | Low-emission aqueous dispersion adhesive |
| DE10205893A1 (de) * | 2002-02-13 | 2003-08-21 | Henkel Kgaa | Emissionsarmer, wässriger Dispersions-Klebstoff |
| JP4676945B2 (ja) * | 2006-01-13 | 2011-04-27 | 日東電工株式会社 | 水性粘着剤組成物、粘着テープおよびワイヤーハーネス |
| KR101940279B1 (ko) * | 2014-11-11 | 2019-01-21 | 주식회사 엘지화학 | 고무계 점착제 조성물 및 이를 이용한 고무계 점착제 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1097409A (fr) * | 1953-03-27 | 1955-07-05 | Gen Aniline & Film Corp | Agents de conditionnement des sols, leur procédé d'application et les sols ainsi obtenus |
| US3106550A (en) * | 1959-08-27 | 1963-10-08 | Union Bag Camp Paper Corp | High softening point maleic modified tall oil rosin glycerol esters |
| US3174942A (en) * | 1961-08-07 | 1965-03-23 | Borden Co | Soil erosion control diene latex composition |
| US3438918A (en) * | 1966-12-01 | 1969-04-15 | American Cyanamid Co | Ethylene-propylene terpolymer rubber composition with improved tack |
| US3474059A (en) * | 1967-04-05 | 1969-10-21 | Hercules Inc | Tackifier compositions for elastomeric olefin polymers |
| US3824203A (en) * | 1970-09-02 | 1974-07-16 | Du Pont | Polychloroprene for non-phasing solvent cements |
| US3935145A (en) * | 1971-10-08 | 1976-01-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of modified natural resin products |
| JPS4916770A (no) * | 1972-06-02 | 1974-02-14 | ||
| GB1483902A (en) * | 1975-11-28 | 1977-08-24 | Tenneco Chem | Paper sizing |
-
1978
- 1978-12-11 US US05/968,208 patent/US4183834A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-11-29 FI FI793741A patent/FI68858C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-12-03 DE DE7979104831T patent/DE2966631D1/de not_active Expired
- 1979-12-03 AT AT79104831T patent/ATE6073T1/de active
- 1979-12-03 GR GR60668A patent/GR73504B/el unknown
- 1979-12-03 EP EP79104831A patent/EP0013333B1/en not_active Expired
- 1979-12-04 IE IE2327/79A patent/IE49224B1/en unknown
- 1979-12-05 DK DK516979A patent/DK516979A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-12-07 ES ES486677A patent/ES486677A1/es not_active Expired
- 1979-12-07 NO NO793991A patent/NO157335C/no unknown
- 1979-12-10 PT PT7056779A patent/PT70567A/pt unknown
- 1979-12-10 BR BR7908051A patent/BR7908051A/pt unknown
- 1979-12-11 AR AR27924579A patent/AR223995A1/es active
- 1979-12-11 CA CA341,631A patent/CA1131841A/en not_active Expired
- 1979-12-11 JP JP54160715A patent/JPS5915150B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-10-07 JP JP58188280A patent/JPS6050395B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5589352A (en) | 1980-07-05 |
| IE49224B1 (en) | 1985-08-21 |
| DK516979A (da) | 1980-06-12 |
| EP0013333A1 (en) | 1980-07-23 |
| FI68858B (fi) | 1985-07-31 |
| AR223995A1 (es) | 1981-10-15 |
| PT70567A (en) | 1980-01-01 |
| NO157335C (no) | 1988-03-02 |
| JPS59131680A (ja) | 1984-07-28 |
| JPS6050395B2 (ja) | 1985-11-08 |
| EP0013333B1 (en) | 1984-02-01 |
| US4183834A (en) | 1980-01-15 |
| IE792327L (en) | 1980-06-11 |
| ES486677A1 (es) | 1980-10-01 |
| GR73504B (no) | 1984-03-06 |
| NO793991L (no) | 1980-06-12 |
| CA1131841A (en) | 1982-09-14 |
| DE2966631D1 (en) | 1984-03-08 |
| JPS5915150B2 (ja) | 1984-04-07 |
| BR7908051A (pt) | 1980-07-22 |
| ATE6073T1 (de) | 1984-02-15 |
| FI793741A (fi) | 1980-06-12 |
| FI68858C (fi) | 1985-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3639500A (en) | Curable pressure sensitive adhesive containing a polyepoxide a carboxylated diene polymer and an acrylic ester tackifier | |
| NO157335B (no) | Polyelektrolytt paa basis av kolofonium samt lateks-adhesivblanding inneholdende nevnte polyelektrolytt. | |
| US3891584A (en) | Water-dispersible hot melt adhesives and products using same | |
| US4189419A (en) | Pressure-sensitive adhesives based on carboxylated SBR emulsion | |
| EP0150218B1 (en) | Pressure-sensitive adhesive composition | |
| CA2400202C (en) | Polyester tackifier and adhesive composition | |
| JPH04209684A (ja) | スクリーン印刷可能なアクリレート感圧接着剤組成物 | |
| US2553816A (en) | Pressure-sensitive adhesive and adhesive tape | |
| US3929703A (en) | Adhesive compositions containing zinc resinates of disproportionated rosin | |
| JP2009242683A (ja) | 粘着付与樹脂エマルジョン、アクリルエマルジョン型粘・接着剤組成物、フォーム基材用アクリルエマルジョン型粘・接着剤組成物およびポリウレタンフォーム用アクリルエマルジョン型粘・接着剤組成物 | |
| EP0363698A3 (en) | Modified carboxylated polyamide compositions | |
| US4179415A (en) | Pressure sensitive adhesive and process | |
| US4145321A (en) | Pressure-sensitive adhesive compositions and process for preparing them | |
| GB1588735A (en) | Cold cross-linking dispersion adhesive | |
| GB1562449A (en) | Cold cross-linking dispersion adhesive | |
| GB2136003A (en) | Contact adhesives | |
| EP0300624A2 (en) | Water dispersible tackifier resins | |
| AU610140B2 (en) | Adhesive polymer compositions | |
| JPH10273634A (ja) | アクリル系粘着剤及びアクリル系粘着テープもしくはシート | |
| AU2007201199B2 (en) | Tackifier solution and process for producing tackifier solution | |
| JPS592697B2 (ja) | 新規なエマルジヨン組成物 | |
| US20120077916A1 (en) | Pressure Sensitive Adhesive Soluble in Acetone | |
| KR100374528B1 (ko) | 폴리에폭사이드의탈작용화방법 | |
| JPH11172214A (ja) | 炭化水素樹脂粘着付与剤を含む粘接着剤組成物 | |
| GB1585265A (en) | Pressuresensitive adhesive compositions and process for preparing them |