NO149647B

NO149647B - AGENTS FOR OXIDATING COLORING HAIR.

Info

Publication number: NO149647B
Application number: NO794222A
Authority: NO
Inventors: Eugen Konrad; Hans Husemeyer; Herbert Mager
Original assignee: Wella Ag
Priority date: 1978-12-23
Filing date: 1979-12-20
Publication date: 1984-02-20
Also published as: WO1980001241A1; AU531072B2; ZA796974B; PL220603A1; MX150065A; EP0012965A1; AR226295A1; NO149647C; DK149051B; NO794222L; DE2855917A1; CA1127088A; GR72402B; DE2963589D1; EP0012965B1; AU5289879A; JPS639488B2; ATE1475T1; PL127044B1; DK317380A

Description

Oppfinnelsen angår et middel for oxyderende farving av The invention relates to an agent for oxidative coloring of

hår, med et innhold av 0,1-5,0 vekt%, fortrinnsvis 0,5-3,,0 vekt%, av en fremkallermateriale-koplingsmateriale-kombinasjon. hair, with a content of 0.1-5.0% by weight, preferably 0.5-3.0% by weight, of a developer material-coupling material combination.

For farving av hår har farvemidler på basis av oxydasjons-farvestoffer fått en vesentlig betydning. Farvingen oppstår på den måte at bestemte fremkallermaterialer reagerer med bestemte koplingsmaterialer i nærvær av et egnet oxydasjonsmiddel. For coloring hair, dyes based on oxidation dyes have gained significant importance. The coloring occurs in the way that specific developer materials react with specific coupling materials in the presence of a suitable oxidizing agent.

Som fremkallermaterialer anvendes ført og fremst 2,5-diaminotoluen, 1,4-diaminobenzen, p-aminofenol og 3-methyl-4-aminofenol. Foretrukne anvendte koplingsmaterialer er a-nafthol, resorcinol, 4-klorresorcinol, m-aminofenol og derivater av m-fenylendiamin, som m-toluylendiamin og 2,4-diaminoanisol. The developer materials used are primarily 2,5-diaminotoluene, 1,4-diaminobenzene, p-aminophenol and 3-methyl-4-aminophenol. Preferred coupling materials used are α-naphthol, resorcinol, 4-chlororesorcinol, m-aminophenol and derivatives of m-phenylenediamine, such as m-toluylenediamine and 2,4-diaminoanisole.

Disse derivater og dessuten m-fenylendiamin som sådant har vunnet betydning som såkalte blåkoplingsmaterialer på grunn av at de ved oxyderende kopling med 1,4-diaminobenzen hhv. 1,4-diaminobenzenderivater er istand til å fremkalle blåtoner. These derivatives and also m-phenylenediamine as such have gained importance as so-called blue coupling materials due to the fact that by oxidizing coupling with 1,4-diaminobenzene or 1,4-Diaminobenzene derivatives are capable of producing blue tones.

Et stort antall spesielle krav stilles til oxydasjons-farvestoffer som anvendes for farving av menneskehår. De må A large number of special requirements are placed on oxidation dyes used for dyeing human hair. They must

ikke være tvilsomme i toxikologisk og dermatologisk henseende og gjøre det mulig å oppnå farvinger med den ønskede intensitet. not be questionable in toxicological and dermatological terms and make it possible to achieve coloring with the desired intensity.

Det er dessuten nødvendig at det kan oppnås et vidt spektrum av forskjellige farvenyanser ved kombinasjon av egnede fremkaller-og koplingskomponenter. For de oppnåelige hårfarvinger kreves det dessuten en god lys-, permanent-, syre- og gnidningsfasthet. Slike hårfarvinger må ihvertfall holde seg stabile i minst 4-6 uker uten påvirkning av lys, kjemiske midler og gnidning. It is also necessary that a wide spectrum of different color shades can be achieved by combining suitable developer and coupling components. For the hair dyes that can be achieved, a good light, permanent, acid and rubbing resistance is also required. Such hair dyes must in any case remain stable for at least 4-6 weeks without the influence of light, chemical agents and rubbing.

Blåkoplingsmaterialet m-fenylendiamin som for tiden anvendes i hårfarvemidler, derivatene m-toluylendiamin og 2,4-diaminoanisol derav og dessuten også mer nylig anbefalte blå-koplingsmidler, som f.eks. l-hydroxy-3-amino-6-klorbenzen og 2,4-diaminofenoxyethanol, kan imidlertid ennu ikke på tilfreds-stillende måte oppfylle de ovennevnte krav. The blue-coupling material m-phenylenediamine which is currently used in hair dyes, the derivatives m-toluylenediamine and 2,4-diaminoanisole thereof and also more recently recommended blue-coupling agents, such as e.g. 1-hydroxy-3-amino-6-chlorobenzene and 2,4-diaminophenoxyethanol, however, cannot yet satisfactorily fulfill the above-mentioned requirements.

Det har nu vist seg at midler for oxyderende farving av hår av den innledningsvis nevnte art og som er særpreget ved at det som koplingsmateriale inneholder 0,01-4,0 vekt%, fortrinnsvis 0,02-2,0 vekt%, av et l-(&-hydroxyalkyl) -2, 4-diaminobenzen med den generelle formel It has now been shown that agents for oxidizing coloring of hair of the type mentioned at the outset and which are characterized by the fact that as coupling material they contain 0.01-4.0% by weight, preferably 0.02-2.0% by weight, of a 1-(&-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzene of the general formula

hvori R betyr et hydrogenatom eller en CH3~ eller C2H5~gruppe, også i form av dets uorganiske eller organiske salter, i spesielt høy grad tilfredsstiller de ovennevnte krav til oxyderende hårfarvemidler. in which R means a hydrogen atom or a CH3~ or C2H5~ group, also in the form of its inorganic or organic salts, to a particularly high degree satisfy the above-mentioned requirements for oxidizing hair dyes.

1- (Ø-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzenene med den angitte formel som inneholdes som koplingsmaterialer i hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen, er lett oppløselige i vann, idet oppløselig-heten kan økes ytterligere ved tilsetning av alkalier, som f.eks. natriumhydroxyd, og de oppviser dessuten en utmerket lagrings-bestandighet, spesielt som bestanddel i hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen. The 1-(O-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzenes with the stated formula which are contained as coupling materials in the hair dyes according to the invention are easily soluble in water, the solubility can be further increased by adding alkalis, such as e.g. sodium hydroxide, and they also exhibit excellent storage stability, especially as a component of the hair dyes according to the invention.

I hår f arvemidlene ifølge oppfinnelsen er 1-((3-hydroxyethyl) - 2-4-diaminobenzen foretrukket som koplingsmateriale. In the hair dyes according to the invention, 1-((3-hydroxyethyl)-2-4-diaminobenzene is preferred as coupling material.

Dessuten kan hårfarvemidlene inneholde kjente koplingsmaterialer, spesielt a-nafthol, 3,4-diaminobenzosyre, resorcinol, 4-klorresorcinol, m-aminofenol og 3-amino-6-methylfenol. Også 4-oxy-l,2-methylendioxybenzen kan med fordel anvendes som koplingsmateriale . In addition, the hair dyes may contain known coupling materials, in particular α-naphthol, 3,4-diaminobenzoic acid, resorcinol, 4-chlororesorcinol, m-aminophenol and 3-amino-6-methylphenol. 4-oxy-1,2-methylenedioxybenzene can also be advantageously used as a coupling material.

Av de kjente fremkallermaterialer kan fremfor alt 1,4-diaminobenzen, 2,5-diaminotoluen, p-aminofenol og 3-methyl-4-aminofenol anvendes som bestanddel i hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen. Dessuten kan 2,5-diaminobenzylalkohol anvendes som Of the known developer materials, above all 1,4-diaminobenzene, 2,5-diaminotoluene, p-aminophenol and 3-methyl-4-aminophenol can be used as an ingredient in the hair dyes according to the invention. In addition, 2,5-diaminobenzyl alcohol can be used as

en egnet fremkaller. a suitable developer.

I tillegg til ett eller flere av 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzenene sammen med ett eller flere av de kjente fremkallermaterialer kan hårfarvemidlene eventuelt også inneholde ett eller flere kjente koplingsmaterialer. In addition to one or more of the 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzenes together with one or more of the known developer materials, the hair dyes may optionally also contain one or more known coupling materials.

Fremkallerkomponentene anvendes vanligvis i tilnærmet ekvimolekylære mengder, basert på koplingskomponentene. Det innebærer imidlertid ikke ulemper når fremkallerkomponentene foreligger i et visst overskudd eller underskudd. The developer components are usually used in approximately equimolecular amounts, based on the coupling components. However, it does not entail disadvantages when the developer components are present in a certain surplus or deficit.

Dessuten kan de foreliggende hårfarvemidler inneholde andre farvekomponenter, f.eks. 6-amino-3-methylfenol, og dessuten vanlige direktetrekkende farvestoffer, f.eks. trifenylmethan-f arvestoff er, som "Diamond Fuchsin" (CI. 42 510) og "Leather Ruby HF" (CI. 42 520), aromatiske nitrof arvestoff er, som 2-nitro-1,4-diaminobenzen og 2-amino-4-nitrofenol, azofarvestoffer, som "Acid Brown 4" (CI. 14 805) og "Acid Blue 135" (CI. 13 385) og anthrakinonf arvestoff er, som "Disperse Red 15" (CI. 60 710) og "Disperse Violet 1" (CI. 61 100), og dessuten 1, 4 ,5 ,8-tetra-aminoanthrakinon og 1,4-diaminoanthrakinon. In addition, the present hair dyes may contain other color components, e.g. 6-amino-3-methylphenol, and also common direct dyes, e.g. triphenylmethane-f heirs are, such as "Diamond Fuchsin" (CI. 42 510) and "Leather Ruby HF" (CI. 42 520), aromatic nitrof heirs are, such as 2-nitro-1,4-diaminobenzene and 2-amino- 4-nitrophenol, azo dyes, such as "Acid Brown 4" (CI. 14,805) and "Acid Blue 135" (CI. 13,385) and anthraquinones, such as "Disperse Red 15" (CI. 60,710) and "Disperse Violet 1" (CI. 61 100), and also 1,4,5,8-tetra-aminoanthraquinone and 1,4-diaminoanthraquinone.

Dessuten kan ytterlig»er<e> vanlige kosmetiske tilsetningsmidler foreligge i hårfarvemidlene, f.eks. antioxydasjonsmidler som ascorbinsyre eller natriumsulfitt, parfymeoljer, kompleks-dannere, fuktemidler, emulgeringsmidler, fortykningsmidler, pleiestoffer eller andre tilsetningsmidler. In addition, other common cosmetic additives may be present in the hair dyes, e.g. antioxidants such as ascorbic acid or sodium sulphite, perfume oils, complexing agents, humectants, emulsifiers, thickeners, conditioners or other additives.

Selve preparatet kan ha form av en oppløsning, fortrinnsvis en krem, en gel eller en emulsjon. Sammensetningen utgjøres av en blanding av farvestoffkomponentene med de bestanddeler som er vanlige for slike preparater. Som vanlige bestanddeler i kremer, emulsjoner eller geler kan f.eks. fuktemidler eller emulgeringsmidler fra gruppene anioniske, kationiske eller ikke-ioniske overflateaktive materialer, som fettalkoholsulfater, alkylsulfonater, alkylbenzensulfonater, alkyltrimethylammonium-salter, oxethylerte fettalkoholer, oxethylerte nonylfenoler, fettsyrealkanolamider og dessuten fortykningsmidler, som høyere fettalkoholer, stivelse, cellulosederivater, paraffinolje og fettsyrer og dessuten pleiestoffer som lanolinderivater, kolesterin og pantothensyre nevnes. De nevnte bestanddeler anvendes i de mengder som er vanlige for slike formål, og som et eksempel kan fuktemidlene og emulgeringsmidlene anvendes i en konsentrasjon av 0,5-30 vekt%, mens fortykningsmidlene kan anvendes i en mengde av 0,1-25 vekt% i preparatene. The preparation itself can take the form of a solution, preferably a cream, a gel or an emulsion. The composition consists of a mixture of the dye components with the components that are common for such preparations. As common ingredients in creams, emulsions or gels, e.g. wetting agents or emulsifiers from the groups of anionic, cationic or non-ionic surface-active materials, such as fatty alcohol sulfates, alkylsulfonates, alkylbenzenesulfonates, alkyltrimethylammonium salts, oxyethylated fatty alcohols, oxyethylated nonylphenols, fatty acid alkanolamides and also thickeners, such as higher fatty alcohols, starch, cellulose derivatives, paraffin oil and fatty acids and also care substances such as lanolin derivatives, cholesterin and pantothenic acid are mentioned. The mentioned components are used in the amounts that are usual for such purposes, and as an example the wetting agents and emulsifying agents can be used in a concentration of 0.5-30% by weight, while the thickening agents can be used in an amount of 0.1-25% by weight in the preparations.

Alt efter deres sammensetning kan de foreliggende hårfarvemidler reagere svakt surt, nøytralt eller alkalisk. De har spesielt en pH innen det alkaliske område av 8,0-11,5, og reguler-ingen av pH utføres fortrinnsvis med ammoniakk. Imidlertid kan også organiske'aminer, f.eks. monoethanolamin eller triethanol-amin, anvendes. Depending on their composition, the available hair dyes can react slightly acidic, neutral or alkaline. In particular, they have a pH within the alkaline range of 8.0-11.5, and the regulation of the pH is preferably carried out with ammonia. However, organic amines, e.g. monoethanolamine or triethanolamine, are used.

Ved oxyderende farving av hår blandes hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen som inneholder en kombinasjon av When oxidizing hair dyeing, the hair dyes according to the invention are mixed which contain a combination of

de for hårfarving kjente fremkallermaterialer(med minst ett 1- ((3-hydroxyalkyl)-2 , 4-diaminobenzen med den angitte formel som koplingsmateriale og dessuten eventuelt kjente koplingsmaterialer, kort tid før bruk med et oxydasjonsmiddel, og denne blanding på-føres på håret. Som oxydasjonsmiddel for fremkalling eller ut-vikling av hårfarvingen anvendes hovedsakelig hydrogenperoxyd, f.eks. i form av en 6%-ig vandig oppløsningfhhv. dets addisjons-forbindelser med urinstoff, melamin eller natriumborat. Blandingen får innvirke på håret ved 12-50°C i 10-45 minutter, fortrinnsvis 30 minutter, hvorefter håret skylles med vann og tørkes. Eventuelt vaskes med en sjampo i tilknytning til skyllingen, og eventuelt foretas en efterskylling med en svak organisk syre, som f.eks. sitronsyre eller vinsyre. the developer materials known for hair dyeing (with at least one 1- ((3-hydroxyalkyl)-2, 4-diaminobenzene with the given formula as coupling material and also possibly known coupling materials), shortly before use with an oxidizing agent, and this mixture is applied to the hair. As an oxidizing agent for developing or developing the hair dye, hydrogen peroxide is mainly used, for example in the form of a 6% aqueous solution or its addition compounds with urea, melamine or sodium borate. The mixture is allowed to act on the hair at 12- 50°C for 10-45 minutes, preferably 30 minutes, after which the hair is rinsed with water and dried. Possibly washed with a shampoo in connection with the rinse, and possibly a post-rinse with a weak organic acid, such as citric acid or tartaric acid .

For fremstilling av de i de foreliggende hårfarvemidler anvendte 1-(Ø-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzener er forskjellige synteser beskrevet i litteraturen. Således kan f.eks. ved fremstilling av 1-(3-hydroxyethyl)-2 , 4-diaminobenzen |3-f enylethyl-alkohol anvendes som utgangsmateriale. [3-f enylethylalkoholen blir først acetylert for å beskytte OH-gruppen og derefter nitrert. Ved katalytisk hydrogenering av den dannede 2,4-dinitro-forbindelse og påfølgende deacetylering kan 1-(g-hydroxyethyl)-2,4-diaminobenzenet oppnås med godt utbytte. Various syntheses are described in the literature for the production of the 1-(Ø-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzenes used in the present hair dyes. Thus, e.g. in the production of 1-(3-hydroxyethyl)-2,4-diaminobenzene |3-phenylethyl alcohol is used as starting material. The [3-phenylethyl alcohol is first acetylated to protect the OH group and then nitrated. By catalytic hydrogenation of the formed 2,4-dinitro compound and subsequent deacetylation, 1-(g-hydroxyethyl)-2,4-diaminobenzene can be obtained in good yield.

Hva gjelder farvemulighetene byr de foreliggende hårfarvemidler alt efter farvekomponentenes art og sammensetning på et vidt spektrum av forskjellige farvenyanser som strekker seg fra blonde via brune, askefarvede, purpuraktige, fiolette og til blåe og svarte farvetoner. De oppnåelige farvetoner utmerker seg ved deres sterke farveintensitet. As regards the color possibilities, the available hair dyes, depending on the nature and composition of the color components, offer a wide spectrum of different color shades that extend from blonde through brown, ash-coloured, purplish, violet and to blue and black tones. The achievable color tones are distinguished by their strong color intensity.

Det er dessuten av spesiell betydning at det ved anvendelsen av 1- (3-hydroxyalkyl)-2 , 4-diaminobenzenene med den angitte formel i de foreliggende hårfarvemidler oppnås et fremskritt i toxikologisk og dermatologisk henseende, f.eks. sammenlignet med de kjente blå-koplingsmidler 2,4-diaminotoluen, 2,4-diaminoanisol og 1,3-diaminobenzen, og dette fremskritt beror på den til den substituerte benzenkjerne bundne hydroxyalkylgruppe og den dermed forbundne nedsettelse av lipoidoppløseligheten. It is also of particular importance that when using the 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzenes with the stated formula in the present hair dyes, progress is achieved in toxicological and dermatological terms, e.g. compared to the known blue-coupling agents 2,4-diaminotoluene, 2,4-diaminoanisole and 1,3-diaminobenzene, and this progress is due to the hydroxyalkyl group bound to the substituted benzene core and the associated reduction in lipoid solubility.

De ovenfor beskrevne 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzener gir som koplingsmaterialer i kombinasjon med fremkallermaterialene 1,4- diaminobenzen og 1,4-diaminobenzenderivater forholdsvis kalde, meget intensive blåtoner uten rødstikk som ikke kan oppnås med de i hårfarvemidler vanlig anvendte koplingsmaterialer, f.eks. 2,4-diaminotoluen, 2,4-diaminoanisol, 2,4-diaminofenoxyethanol og 3-amino-6-klorfenol. The above-described 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzenes give as coupling materials in combination with the developer materials 1,4-diaminobenzene and 1,4-diaminobenzene derivatives relatively cold, very intensive blue tones without a red tint that cannot be achieved with those in hair dyes commonly used coupling materials, e.g. 2,4-diaminotoluene, 2,4-diaminoanisole, 2,4-diaminophenoxyethanol and 3-amino-6-chlorophenol.

Dersom nemlig blåkopj-ingsmidlet som er absolutt nødvendig If namely the blue-copying agent which is absolutely necessary

for å oppnå askelignende farvetoner, sammen med de ovennevnte fremkallermaterialer 1,4-diaminoforbindelser gir blåtoner med rød- eller fiolettstikk, er det umulig eller meget vanskelig å oppnå askelignende farvetoner. Sammenlignet med dette er det på grunn av den fordelaktige egenskap til de i hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen anvendte 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzener som gjør at det dannes blåtoner uten rødstikk, nu mulig uten problemer å farve hår slik at det får askelignende naturtoner. to achieve ash-like color tones, together with the above-mentioned developer materials 1,4-diamino compounds give blue tones with red or violet tints, it is impossible or very difficult to achieve ash-like color tones. Compared to this, due to the advantageous property of the 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzenes used in the hair dyes according to the invention, which means that blue tones are formed without a red tint, it is now possible to dye hair without problems so that get ash-like natural tones.

Det foreliggende hårfarvemiddels overlegne farveegenskaper gir seg dessuten til kjenne ved at også mørke naturtoner, spesielt en blåsort farvetone, kan oppnås ved anvendelse av 1-(3-hydroxy-alkyl )-2,4-diamonobenzener som koplingsmaterialer. The present hair dye's superior coloring properties are also manifested in the fact that also dark natural tones, especially a blue-black color tone, can be obtained by using 1-(3-hydroxy-alkyl)-2,4-diamonobenzenes as coupling materials.

Endelig er det ved hjelp av disse hårfarvemidler også mulig uten problemer og med hittil uoppnåelig dekkraft å farve grått, kjemisk ikke forhåndsbeskadiget hår. Finally, with the help of these hair dyes, it is also possible to dye grey, chemically non-pre-damaged hair without problems and with hitherto unattainable covering power.

Oppfinnelsen er nærmere beskrevet i de nedenstående eksempler. The invention is described in more detail in the examples below.

Eksempel 1 Example 1

Hårfarvemiddel i form av en gel Hair dye in the form of a gel

50 g av dette hårfarvemiddel blandes kort før bruk med 50 ml hydrogenperoxydoppløsning (6%-ig), og blandingen får innvirke på blondt menneskehår i 30 minutter ved 40°C. Derefter skylles håret med vann og tørkes. Håret har fått en intens blåfarve. 50 g of this hair dye is mixed shortly before use with 50 ml of hydrogen peroxide solution (6%), and the mixture is allowed to act on blond human hair for 30 minutes at 40°C. The hair is then rinsed with water and dried. The hair has acquired an intense blue color.

Eksempel 2 Example 2

Hårfarvemiddel i form av en gel Hair dye in the form of a gel

50 g av dette hårfarvemiddel blandes kort tid før bruk med 50 ml hydrogenperoxydoppløsning (6%-ig), og blandingen påføres 50 g of this hair dye is mixed shortly before use with 50 ml of hydrogen peroxide solution (6%), and the mixture is applied

derefter på blondt menneskehår. Efter en innvirkningstid på then on blonde human hair. After an impact time of

30 minutter ved 40°C skylles håret med vann.og tørkes. Håret er blitt farvet med en dyp blås ort farvetone. 30 minutes at 40°C, the hair is rinsed with water and dried. The hair has been dyed with a deep blue ort hue.

Eksempel 3 Example 3

Hårfarvemiddel i form av en krem Hair dye in the form of a cream

50 g av dette hårfarvemiddel blandes kort tid før bruk med 50 ml hydrogenperoxydoppløsning (6%-ig), og blandingen påføres derefter på blondt menneskehår. Efter en innvirkningstid på 30 minutter ved 40°C skylles håret med vann og tørkes. Håret har fått en rosa farve. 50 g of this hair dye is mixed shortly before use with 50 ml of hydrogen peroxide solution (6%), and the mixture is then applied to blond human hair. After an exposure time of 30 minutes at 40°C, the hair is rinsed with water and dried. The hair has taken on a pink color.

Eksempel 4 t Example 4 h

Hårfarvemiddel i form av en gel Hair dye in the form of a gel

50 g av dette hårfarvemiddel blandes kort før bruk med 50 g of this hair dye is mixed shortly before use with

50 ml hydrogenperoxydoppløsning (6%-ig), og blandingen blir 50 ml of hydrogen peroxide solution (6%), and the mixture becomes

derefter påført på blondt menneskehår. Efter en innvirkningstid på 30 minutter ved 40°C skylles håret med vann og tørkes. Håret har en lys askebrun farvetone. then applied to blonde human hair. After an exposure time of 30 minutes at 40°C, the hair is rinsed with water and dried. The hair has a light ash brown hue.

Eksempel 5 Example 5

Hårfarvemiddel i form av en krem Hair dye in the form of a cream

50 g av dette hårfarvemiddel blir kort før bruk blandet med 50 ml hydrogenperoxydoppløsning (6%-ig), og blandingen blir derefter påført på blondt menneskehår. Efter en inn virkningstid på 30 minutter ved 40°C skylles håret med vann og tørkes. Håret har fått en lys askeblond farve. 50 g of this hair dye is mixed shortly before use with 50 ml of hydrogen peroxide solution (6%) and the mixture is then applied to blonde human hair. After one in effect time of 30 minutes at 40°C, the hair is rinsed with water and dried. The hair has been given a light ash blonde colour.

Alle angitte prosenttall er basert på vekt. All percentages given are based on weight.

Claims

1. Agent for oxidative coloring of hair, with a content of 0.1-5.0% by weight, preferably 0.5-3.0% by weight, of a developer material-coupling material combination, characterized in that the coupling material contains 0 .01-4.0% by weight, preferably 0.02-2.0% by weight, of a 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzene of the general formula in which R means a hydrogen atom or a CH^- or C2H,- group, also in the form of its inorganic or organic salts.

2. Means according to claim 1, characterized in that it contains 1-(3~hydroxyethyl)-2,4-diaminobenzene as coupling material, also in the form of its inorganic or organic salts.