NO143531B - Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater Download PDFInfo
- Publication number
- NO143531B NO143531B NO742310A NO742310A NO143531B NO 143531 B NO143531 B NO 143531B NO 742310 A NO742310 A NO 742310A NO 742310 A NO742310 A NO 742310A NO 143531 B NO143531 B NO 143531B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- derivatives
- group
- lower alkyl
- benzocsazolinon
- procedure
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoxazolinone Chemical class C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims description 3
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- QRMRRLXXFHXMBC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)N(C)C2=C1 QRMRRLXXFHXMBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for
fremstilling av acylerte benzoksazolinonderivater med den generelle formel
hvori
R^står for hydrogenatom, en lavere alkylgruppe, en halo-
genert lavere alkylgruppe, en fenylgruppe, en benzylgruppe eller en tienylgruppe, og
1*2 står for et' hydrogenatom eller en lavere alkylgruppe, og som er egnet for fremstilling av 5-acyl-2-aminofenoler ved ringåpning, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at man i nærvær av polyfosforsyre omsetter benzoksazolinon eller et N-alkyl-derivat derav, med heksametylen - tetramin eller en organisk syre R^-COOH eller et anhydrid eller klorid derav, hvori R, har den ovennevnte betydning. Disse trekk ved oppfinnelsen fremgår av patent-
kravet.
Foretrukne forbindelser er forbindelser hvori
R^er et hydrogenatom, et metylradikal, klormetyl, etyl,
fenyl, benzyl eller tienyl og
R2er H eller CH3.
Acyleringsreaksjonen gjennomføres i nærvær av polyfosforsyre,
idet de vanlige katalysatorer for Friedel-Craft-reaksjon enten fører til mangfende reaksjon eller ytterst dårlige ut-
bytter, og polyfosforsyren spiller under reaksjonen rollen som katalysator og oppløsningsmiddel.
De forbindelser som fremstilles ved hjelp av fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er utgangsmaterialer innenfor diverse områder av den kjemiske industri, særlig den farma-søytiske industri. De er egnet for fremstilling av forbindelser som ellers bare lar seg fremstille med større vanskeligheter, som f.eks. 5-acyl-2-aminofenoler med den generelle formel
hvori R^og R2har den tidligere angitte betydning. De nevnte fenoler oppnås enkelt ved hydolyseåpning av den hete-rocykliske ring i benzoksazolinon-derivatene som fremstilles ved fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse, og de nevnte fenoler fremviser analgetiske, antifungale og/ eller antimikrobielle egenskaper.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksem<p>_<el>_l2§Z§£§ty<_>l3benzoksazolinon
Til en oppløsning av 5.40 g (0.04 mol) benzoksazolinon i polyfosforsyre (100 g) tilsettes sakte og under omrøring 3.60 g (0.06 mol) eddiksyre. Blandingen oppvarmes gradvis til 100°C og denne temperatur holdes i to timer. Etter avkjøling helles reaksjons- blandingen ut i isblandet vann - og omrøres kraftig. Det oppnådde bunnfall tørkes og omkrystalliseres fra 95% etylalkohol.
Smeltepunkt 228°C Utbytte: 6 6%.
Eksemp_el_2_: 6-f ormYl^S-mety^-benzoksazolinon^
Til en oppløsning av 5.96 g (0.04 mol) av 3-metyl-benzoksazolinon i 100 g polyfosforsyre tilsettes 8.40 g (0.06 mol) av heksametylen-tetramin. Blandingen bringes til 150°C og omrøres i 10 minutter ved denne temperatur.. Det avkjøles hurtig og reaksjonsblandingen helles ut i isblandet vann under kraftig omrøring. Det oppnådde bunnfall isoleres, vaskes med vann og tørres.
Moderlutene behandles flere ganger med eter. Eterløsning-ene forenes, vaskes med vann og tørres over natriumsulfat. Eteren avdampes. Det oppnås en ytterligere fraksjon av produktet som forenes med den første. Det omkrystalliseres fra 95% etylalkohol.
Utbytte: 65 - 70% Smeltepunkt: 145 - 146°C.
I den følgende tabell er oppført forbindelser fremstilt i henhold til oppfinnelsen. Forbindelsene nr. 1 til 12 er fremstilt etter fremgangsmåten i eksempel 1 og forbindelsene 13 og 14 ettér fremgangsmåten i eksempél 2.
Forbindelsene fremstilt i henhold til oppfinnelsen er i første rekke interessante innenfor forskjellige grener av den kjemiske industri, særlig innenfor den farmasøytiske kjemi, hvor de også muliggjør fremstilling av rekker av forbindelser som vanskelig kan fremstilles på andre måter.
Forbindelsene fremstilt i henhold til oppfinnelsen tillater f.eks. fremstilling av benzoksazolinoner med forskjellige substituenter i 6-stillingen, spesielt aminerte substituenter, og fører således ved hydrolyse til 5-acyl-2-amino-fenoler.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av acylerte benzoksazolinonderivater med den generelle formelhvori står for et hydrogenatom, en lavere alkylgruppe, en halo-genert lavere alkylgruppe, en fenylgruppe, benzylgruppe eller en tienylgruppe, og R2står for et hydrogenatom eller en lavere alkylgruppe, og som er egnet for fremstilling av 5-acyl-2-aminofenoler ved ringåpning,karakterisert vedat man i nærvær av polyfosforsyre omsetter benzoksazolinon eller et N-alkyl-derivat derav, med heksametylentetramin eller en organisk syre R-^COOH eller et anhydrid eller klorid derav, hvori R-^har den ovennevnte betydning.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7323280A FR2244506B1 (no) | 1973-06-26 | 1973-06-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO742310L NO742310L (no) | 1975-01-20 |
| NO143531B true NO143531B (no) | 1980-11-24 |
| NO143531C NO143531C (no) | 1981-03-11 |
Family
ID=9121568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO742310A NO143531C (no) | 1973-06-26 | 1974-06-25 | Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5922711B2 (no) |
| BE (1) | BE816820A (no) |
| CA (1) | CA1019749A (no) |
| CH (2) | CH602679A5 (no) |
| DE (1) | DE2429562A1 (no) |
| DK (1) | DK341274A (no) |
| FR (1) | FR2244506B1 (no) |
| GB (1) | GB1425429A (no) |
| IL (1) | IL45113A (no) |
| LU (1) | LU70403A1 (no) |
| NL (1) | NL179135C (no) |
| NO (1) | NO143531C (no) |
| SE (1) | SE424865B (no) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3039929A1 (de) * | 1980-10-23 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Isocyanato-oxazolinone, ein verfahren zur herstellung von oxazolin-2-on-ringe aufweisenden kunststoffvorlaeufern und deren verwendung zur herstellung von hochmolekularen kunststoffen |
| DE3042481A1 (de) * | 1980-11-11 | 1982-06-16 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | (omega)-(2-oxo-benzazolinyl)-alkansaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| GB8325370D0 (en) * | 1983-09-22 | 1983-10-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzoxazoline and benzothiazoline derivatives |
| FR2645149A1 (no) * | 1989-03-30 | 1990-10-05 | Adir | |
| US5166353A (en) * | 1989-04-28 | 1992-11-24 | Adir Et Compagnie | Benzothiazolinone compounds |
| FR2646350B1 (fr) * | 1989-04-28 | 1991-06-28 | Adir | Nouveaux derives benzothiazolinoniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| FR2663634B1 (fr) * | 1990-06-22 | 1992-09-04 | Adir | Nouvelles acyl benzoxazolinones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| FR2663633B1 (fr) * | 1990-06-22 | 1994-06-17 | Adir | Nouvelles chalcones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| FR2756825B1 (fr) * | 1996-12-10 | 1999-01-08 | Adir | Nouveaux derives [3h]-benzoxazole-2-thiones et [3h]- benzothiazole-2-thiones substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| DK1087952T3 (da) * | 1998-06-18 | 2004-10-04 | Novartis Ag | Banzazolforbindelser samt deres anvendelse |
| US9643922B2 (en) | 2008-08-18 | 2017-05-09 | Yale University | MIF modulators |
| PE20110368A1 (es) * | 2008-08-18 | 2011-06-13 | Univ Yale | Moduladores de mif |
| US9540322B2 (en) | 2008-08-18 | 2017-01-10 | Yale University | MIF modulators |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3050526A (en) * | 1960-08-08 | 1962-08-21 | Rohm & Haas | 3-thiocyanomethyl-2-benzothiazolinones and benzoxazolinones |
-
1973
- 1973-06-26 FR FR7323280A patent/FR2244506B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-06-20 DE DE2429562A patent/DE2429562A1/de not_active Withdrawn
- 1974-06-24 GB GB2795274A patent/GB1425429A/en not_active Expired
- 1974-06-24 NL NLAANVRAGE7408489,A patent/NL179135C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-24 SE SE7408255A patent/SE424865B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-25 NO NO742310A patent/NO143531C/no unknown
- 1974-06-25 LU LU70403A patent/LU70403A1/xx unknown
- 1974-06-25 CA CA203,335A patent/CA1019749A/en not_active Expired
- 1974-06-25 IL IL45113A patent/IL45113A/en unknown
- 1974-06-25 DK DK341274A patent/DK341274A/da not_active Application Discontinuation
- 1974-06-25 CH CH180477A patent/CH602679A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-25 BE BE145848A patent/BE816820A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-25 CH CH372074A patent/CH592642A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-26 JP JP49073743A patent/JPS5922711B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL45113A0 (en) | 1974-09-10 |
| SE424865B (sv) | 1982-08-16 |
| IL45113A (en) | 1977-06-30 |
| DE2429562A1 (de) | 1975-01-16 |
| CH602679A5 (no) | 1978-07-31 |
| FR2244506B1 (no) | 1977-02-25 |
| JPS5069073A (no) | 1975-06-09 |
| NL179135B (nl) | 1986-02-17 |
| JPS5922711B2 (ja) | 1984-05-28 |
| NL7408489A (no) | 1974-12-30 |
| NO742310L (no) | 1975-01-20 |
| CA1019749A (en) | 1977-10-25 |
| NL179135C (nl) | 1986-07-16 |
| BE816820A (fr) | 1974-12-27 |
| GB1425429A (en) | 1976-02-18 |
| LU70403A1 (no) | 1975-03-27 |
| CH592642A5 (no) | 1977-10-31 |
| DK341274A (no) | 1975-02-24 |
| FR2244506A1 (no) | 1975-04-18 |
| SE7408255L (no) | 1974-12-27 |
| NO143531C (no) | 1981-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4130564A (en) | Process for the manufacture of maleimides | |
| NO143531B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater | |
| US2790172A (en) | Heterocyclic fused ring phenols | |
| US3080364A (en) | 3, 6, 8-triketopyrimido [5, 4-] 1, 4-thiazines and process | |
| US3873573A (en) | Phthalide compounds | |
| SU679138A3 (ru) | Способ получени производных индазолил-/4/-оксипропаноламина или их солей | |
| US2086822A (en) | Process for producing aromatic asymmetrical thiourea derivatives | |
| CN112898311A (zh) | 一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用 | |
| SU513624A3 (ru) | Способ получени производных 2-пиперазинил-тиазола | |
| US4287348A (en) | Preparation of sulphoalkyl quaternary salts | |
| US3801644A (en) | Substituted-o-hydroxy-omega-(methylsulfinyl)acetophenones and process for producing same | |
| JPS58148859A (ja) | ２，３位に置換基のないインド−ル類の製造方法 | |
| US4182880A (en) | 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same | |
| US4069228A (en) | Coumarins containing sulphonylamino groups | |
| JPH09268186A (ja) | ４−クロマノン類の製造方法 | |
| US3210348A (en) | 6h-6-trichloromethylmercapto-dibenzo[c, e][1, 2]thiazine 5, 5-dioxide compounds | |
| US3247224A (en) | 6h-[b, f] [1, 4, 5] dibenzo-oxathiazepins | |
| NO159635B (no) | Hyllestativ med roerformede, i tverrsnitt polygonale hjoernesoeyler. | |
| PL87287B1 (no) | ||
| US3892739A (en) | 1,2-Benzothiazines | |
| US3647813A (en) | Process for the manufacture of benzoxazolone-6-beta-hydroxy-ethyl-sulfone | |
| EP3609877B1 (en) | Process for the synthesis of firocoxib | |
| US3524863A (en) | 9 - oxo - 2 - cyano - 2,3(1h) - xanthenedicarboximide compounds and process of preparation | |
| SU495312A1 (ru) | Способ получени производных-2(нитрометил)-бензимидазола | |
| CA1037061A (en) | ORTHO-HYDROXY-.omega.-(METHYLSULFINYL)ACETONAPHTHONES AND PROCESS FOR PRODUCING SAME |