NO138486B - Fremgangsmaate for katalytisk hydrogenering av umettede forbindelser - Google Patents
Fremgangsmaate for katalytisk hydrogenering av umettede forbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO138486B NO138486B NO743703A NO743703A NO138486B NO 138486 B NO138486 B NO 138486B NO 743703 A NO743703 A NO 743703A NO 743703 A NO743703 A NO 743703A NO 138486 B NO138486 B NO 138486B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hydrogenation
- catalyst
- unsaturated compounds
- catalytic hydrogenation
- procedure
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- -1 cycloalkyl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical class C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical class CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[C](C=C[CH2])C1=CC=CC=C1 GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=CC=CC1=CC=CC=C1 XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000001935 cyclohexenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N pentadiene group Chemical class C=CC=CC PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/20—Carbonyls
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
- B01J31/2291—Olefins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
- B01J31/2295—Cyclic compounds, e.g. cyclopentadienyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
- B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
- B01J2231/641—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes
- B01J2231/645—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes of C=C or C-C triple bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
- B01J2531/46—Titanium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/22—Organic complexes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for katalytisk hydrogeneréring av umettede forbindelser hvor det som katalysator anvendes ét acetylen-kompleks av titan. Det er fra "Bulletin of the Chem. Soc.og Japan" - Bind 39, sidene 1178-1182 (i966), kjent at det ér muiig å hydrogenere enkelte acetyieniske og olefiniske forbindelser ved at det som katalysator anvendes dikarbonyl-dicyklopentadienyl-titan med formel Ti (C^Hg)2(CO)2. Denne katalysator viser seg imidlertid ikke til å være tilstrekkelig aktiv da den behøver høye hydrogentrykk (omtrent 50 atmosfærer) og relativt høye temperaturer og videre er den ikke effektiv ved hydirogenering av mange organiske forbindelser.
Det er hå funnet at hvis det istedét for dikarbonyl-dicyklopentadienyl-titan anvendes eh katalysator som utgjøres av reaksjons- . produktet av den ovennevnte forbindelse méd en acetylen-forbihdelse, oppnås et produkt med éh meget høyéré katalytisk aktivitet for en hydrogehéringsproséss for oiefihiske elier acetyieniske forbindelser som kan gjennomføres ved romtemperatur og lave hydrogentrykk i nærvær av en katalysator som utgjøres av et kompleks av titan med et acetyléhderivat og karboh-monoksyd.
Oppfinnelsen vedrører således fremgangsmåte for katalytisk hydrogenering av umettede forbindelser, og det særegne ved fremgangs-måten i henhold til oppfinnelsen er at det som katalysator anvendes en titanforbindelse med den generelle formel hvori R1 og R2 er hydrogen, alkyl, aryl eller cycloalkylradikaler med opptil 10 karbonatomer, idet hydrogeneringen gjennomføres ved temperatur på fra 0 - 50°C i nærvær av et inert løsningsmiddel, foretrukket valgt fra mettede hydrokarboner.
Det anvendte løsningsmiddel er inert overfor reaksjonskomponentene og reaksjonsproduktene, og utgjøres fortrinnsvis av alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske hydrokarboner som er flytende ved reaksjonstemperaturen.
Reaksjonstemperaturen er fra 0 - 50°C og prosessen gjennomføres foretrukket ved romtemperatur.
Hydrogentrykket er ikke en kritisk faktor ved hydrogenerings-reaksjonen, men for grei gjennomføring av prosessen gjennom føres den ved trykk på fra 1-5 atmosfører absolutt, foretrukket ved atmosfæretrykk. Hydrogeneringen i henhold til oppfinnelsen kan gjennomføres ved å gå ut fra en hvilken som helst organisk forbindelse som har minst en etylenisk eller acetylenisk umettet binding og ikke reagerer med katalysatoren. Hydrogeneringen kan gjennomføres med olefiner som f.eks. etylen, propylen, butener, pentener, heksener, cykloheksener, heptener o.l., videre diolefiner som f.eks. butadien, isopren, fenylbutadien, difenylbutadien, pentadiener, cyklooktadiener, acetylenforbindelser som f.eks. metyl-acetylen, fenyl-acetylen, difenylacetylen.
Katalysatoren som anvendes ved hydrogeneringsprosessen oppnås ved enkelt å omsette dikarbonyl-dicyklopentadienyltitan-kompleks med en forbindelse med formel
hvori og R2 har den ovennevnte betydning.
Omsetningen gjennomføres i et inert løsningsmiddel ved temperatur fra 0 - 50°C. Forbindelsen oppnådd på denne måte fjernes hurtig fra løsningsmidlet.
Oppfinnelsen vil lettere forstås ved hjelp av de følgende eksempler som beskriver alle arbeids-detaljer.
Fremstilling av acetylenkomplekset av tiatan.
Fremstilling av Ph2C2(CO)TiCP2 (Ph=fenyl; CP =cyklopentadienyl)
400cc heptan ble tilsatt til den blanding av.TiCP2(CO)2 (4,2g)
og Ph2C2 (6,7g) i fast tilstand. Den klare oppløsning ble omrørt ved 25°C (termostat) og ble holdt kontinuerlig under vakuum (svakt undertrykk fra vannpumpe). Et mikrokrystallinsk gyldent fast stoff begynte å skille seg ut etter 4 timer. Etter 24
timer ble reaksjonen stanset (endelig volum 500 cc). Det faste stoff ble filtrert og vasket med heptan. (Utbyttet var 3,5g).
Analyse: teoretisk C =78,2 H =5,22
funnet C =78,20 H =5,25
CO = 2000 cm<-1> C=C =1780cirT1 (Nujol)
N.M.R. (CgDg) multiplett ved 2, 9% (10 H,Ph)
singlett ved 5,0^ (10 H,CP)
Eksempel 1 (Ph=fenyl; CP=cyklopentadienyl)
En oppløsning ble fremstilt fra 0,15g TiCP2(CO)Ph2C2 i 50 cc heptan, hvortil det ble tilsatt 1,5 g PhCH=Ci4 - CH=CH - Ph
(som er lite løselig i heptan. Hydrogen ble tilført og en hurtig adsorpsjon foregikk i 15 min. mens hele olefinmengden ble ført inn i løsningen.
Denne ble utsatt for luft for å oksydere katalysatoren og dette førte til substanser som var uoppløselig i heptan. Ved tynnskikt-kromatografering ble det identifisert et hovedprodukt sammen med spor av dibenzyl som skrev seg fra katalysatoren.
Et råprodukt ble etter avdamping av heptan på nytt krystallisert fra heptan og ga 1,2 g produkt med. et smeltepunkt på 53 - 54°C (vitenskapelige publikasjoner: 52 - 53°C) som også ble identifisert ved hjelp av N.M.R.-analyse.
Eksempler 2- 6
De følgende eksempler vedrører hydrogenering av -forskjellige etylen og acetylenumettede forbindelser ved romtemperatur og vanlig trykk, gjennomført på samme måte som det foregående eksempel.
I tabellen er det for sammenligningens skyld referert hydro-generingsforsøk for samme organiske forbindelse ved at det som katalysator anvendes den nevnte katalysator i henhold til den foreliggende oppfinnelse og titan-dicyklopentadienyl-dikarbonyl.
De oppnådde data viste klart at den foreliggende forbindelse
er en katalysator som er mye mer aktiv enn den tidligere kjente forbindelse.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for katalytisk hydrogenering av umettede forbindelser,karakterisert ved at det som katalysator anvendes en titanforbindelse med den generelle formel hvori og R2 er hydrogen, alkyl, aryl, eller cykloalkyl-radikaler med opptil 10 karbonatomer, idet hydrogeneringen gjennomføres ved temperatur på fra 0 - 50°C i nærvær av et inert løsningsmiddel, foretrukket valgt fra mettede hydrokarboner .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT30154/73A IT1003177B (it) | 1973-10-16 | 1973-10-16 | Procedimento per la idrogenazione catalitica di composti insaturi e catalizzatore utilizzabile in detto procediment |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO743703L NO743703L (no) | 1975-05-12 |
| NO138486B true NO138486B (no) | 1978-06-05 |
| NO138486C NO138486C (no) | 1978-09-13 |
Family
ID=11229230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO743703A NO138486C (no) | 1973-10-16 | 1974-10-15 | Fremgangsmaate for katalytisk hydrogenering av umettede forbindelser |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3920745A (no) |
| BE (1) | BE821027A (no) |
| DK (1) | DK138264B (no) |
| FR (1) | FR2247437B1 (no) |
| GB (1) | GB1473209A (no) |
| IE (1) | IE40058B1 (no) |
| IT (1) | IT1003177B (no) |
| LU (1) | LU71106A1 (no) |
| NL (1) | NL167944C (no) |
| NO (1) | NO138486C (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1598765A (en) * | 1977-06-27 | 1981-09-23 | Lilly Co Eli | N-alkoxydinitro anilines and their herbicidal compositions |
| US4313017A (en) * | 1980-02-05 | 1982-01-26 | Phillips Petroleum Co. | Selective hydrogenation of polynuclear aromatic reactants |
| FR2562075B1 (fr) * | 1984-03-29 | 1986-06-20 | Commissariat Energie Atomique | Nouveaux composes d'uranium, leur procede de preparation et leur utilisation comme catalyseurs pour l'hydrogenation de composes organiques insatures |
| AU4419496A (en) * | 1994-12-12 | 1996-07-03 | Dow Chemical Company, The | Hydrogenation of unsaturated polymers using monocyclopentadienyl group iv metal catalysts |
| ES2223535T3 (es) * | 1999-07-09 | 2005-03-01 | Dow Global Technologies Inc. | Hidrogenacion de polimeros insaturados usando catalizadores divalentes a base de un metal del grupo iv y bisciclopentadienilo y que contienen dieno. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE737574A (no) * | 1968-09-05 | 1970-02-02 |
-
1973
- 1973-10-16 IT IT30154/73A patent/IT1003177B/it active
-
1974
- 1974-10-08 IE IE2089/74A patent/IE40058B1/xx unknown
- 1974-10-08 GB GB4362974A patent/GB1473209A/en not_active Expired
- 1974-10-10 FR FR7434068A patent/FR2247437B1/fr not_active Expired
- 1974-10-14 BE BE149493A patent/BE821027A/xx unknown
- 1974-10-15 NO NO743703A patent/NO138486C/no unknown
- 1974-10-15 NL NL7413562A patent/NL167944C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-15 DK DK539674AA patent/DK138264B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-10-15 LU LU71106A patent/LU71106A1/xx unknown
- 1974-10-16 US US515227A patent/US3920745A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1473209A (en) | 1977-05-11 |
| LU71106A1 (no) | 1975-04-17 |
| DK138264C (no) | 1979-01-22 |
| BE821027A (fr) | 1975-02-03 |
| IT1003177B (it) | 1976-06-10 |
| DE2449257B2 (de) | 1977-05-12 |
| NO138486C (no) | 1978-09-13 |
| DK138264B (da) | 1978-08-07 |
| FR2247437A1 (no) | 1975-05-09 |
| NO743703L (no) | 1975-05-12 |
| NL7413562A (nl) | 1975-04-18 |
| FR2247437B1 (no) | 1977-03-25 |
| DE2449257A1 (de) | 1975-06-12 |
| US3920745A (en) | 1975-11-18 |
| DK539674A (no) | 1975-07-07 |
| NL167944C (nl) | 1982-02-16 |
| NL167944B (nl) | 1981-09-16 |
| IE40058B1 (en) | 1979-02-28 |
| IE40058L (en) | 1975-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3933919A (en) | Hydroformylation of mono-α-olefins and mono-α-acetylenes | |
| Schnyder et al. | Strong electronic effects on enantioselectivity in rhodium‐catalyzed hydroborations with novel pyrazole‐containing ferrocenyl ligands | |
| NL1015655C2 (nl) | Katalysator voor de asymmetrische hydrogenering. | |
| CA2916919C (en) | Catalyst composition and process for oligomerization of ethylene | |
| Starodubtseva et al. | Enantioselective hydrogenation of levulinic acid esters in the presence of the Ru II-BINAP-HCl catalytic system | |
| US4812587A (en) | Process for selective hydrogenation of C--C double bonds in the presence of reducible, nitrogen-containing groups and new ruthenium complex compounds | |
| Callot et al. | Rhodium (II) 2, 4, 6-triarylbenzoates: improved catalysts for the syn cyclopropanation of Z-olefins | |
| Grigg et al. | Rhodium (I)-catalysed reactions of enynes. Linear coupling vs. cycloaddition | |
| US20040015017A1 (en) | Process for hydrogenation of carbonyl and iminocarbonyl compounds using ruthenium catalysts comprising tetradentate diimino-diphosphine ligands | |
| Collin et al. | Lanthanide iodides, a new family of efficient Lewis acid catalysts | |
| NO138486B (no) | Fremgangsmaate for katalytisk hydrogenering av umettede forbindelser | |
| CN114080379A (zh) | 在Ru-PNN配合物存在下将酯类氢化为醇类 | |
| Onuma et al. | The asymmetric homogeneous hydrogenation of olefins with the rhodium complexes of (1S, 2S)-1, 2bis (diphenylphosphinamino) cyclohexane and (2S, 3S)-2, 3-bis (diphenylphosphinamino) butane. | |
| CN107628953B (zh) | 通过具有共轭双键的二烯的烷氧基羰基化而制备二-或三羧酸酯的方法 | |
| Brown et al. | Stereochemical control by carboxylate groups in homogeneous hydrogenation | |
| US3794692A (en) | Process for the production of squalene-type-hydrocarbons | |
| Bray et al. | Convenient, rapid and highly regioselective cycloisomerisation of 4, 4-disubstituted hepta-1, 6-dienes employing neutral palladium chloride pro-catalysts | |
| Gladiali et al. | Synthesis, characterization, and catalytic activity of Rh (I) complexes with (S)-BINAPO, an axially chiral inducer capable of hemilabile P, O-heterobidentate coordination | |
| US3446825A (en) | Substituted pi-allyl palladium chloride complexes | |
| CA1046535A (en) | Process for the hydrogenation of diolefin hydrocarbons to olefin hydrocarbons | |
| Ye et al. | Synthesis of enantioenriched indolopiperazinones via iridium (I) N-heterocyclic carbene complex catalyzed asymmetric intramolecular allylic amination reaction | |
| US4093636A (en) | Epoxidation of olefinic compounds | |
| DK153394B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af alfa-6-deoxy-5-oxytetracyklin-forbindelser | |
| US3391212A (en) | Process for the preparation of olefins | |
| Lin et al. | Iron (III) Chloride-catalyzed nucleophilic substitution of propargylic alcohols: A general and efficient approach for the synthesis of 1, 4-diynes |