NO128170B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO128170B NO128170B NO701624A NO162470A NO128170B NO 128170 B NO128170 B NO 128170B NO 701624 A NO701624 A NO 701624A NO 162470 A NO162470 A NO 162470A NO 128170 B NO128170 B NO 128170B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- product
- disproportionation
- lubricant
- mono
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 51
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 claims description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 9
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 51
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 10
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 4
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 3
- -1 benzene Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229940067597 azelate Drugs 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJECKFZULSWXPN-UHFFFAOYSA-N 1,2-didodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC WJECKFZULSWXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100023849 Glycophorin-C Human genes 0.000 description 1
- 101100229307 Homo sapiens GYPC gene Proteins 0.000 description 1
- WIKSRXFQIZQFEH-UHFFFAOYSA-N [Cu].[Pb] Chemical compound [Cu].[Pb] WIKSRXFQIZQFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) nonanedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWYAVGUHWPLBGT-UHFFFAOYSA-N bis(6-methylheptyl) decanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCC(C)C ZWYAVGUHWPLBGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAXZVLMNNOOMGN-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) decanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC(C)C OAXZVLMNNOOMGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- ZTHNOZQGTXKVNZ-UHFFFAOYSA-L dichloroaluminum Chemical compound Cl[Al]Cl ZTHNOZQGTXKVNZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- DNWILILLQPIREP-UHFFFAOYSA-N ditridecyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCC DNWILILLQPIREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/123—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of only one hydrocarbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
- C10M2203/022—Well-defined aliphatic compounds saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
- C10M2203/024—Well-defined aliphatic compounds unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/04—Well-defined cycloaliphatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/102—Aliphatic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/104—Aromatic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/106—Naphthenic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/108—Residual fractions, e.g. bright stocks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
- C10M2207/302—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monocarboxylic acids, dicarboxylic acids and dihydroxy compounds only and having no free hydroxy or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
- C10M2207/304—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monohydroxy compounds, dihydroxy compounds and dicarboxylic acids only and having no free hydroxy or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/086—Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/046—Overbased sulfonic acid salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/32—Light or X-ray resistance
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/02—Bearings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/042—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/044—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for manual transmissions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/046—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/12—Gas-turbines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/12—Gas-turbines
- C10N2040/13—Aircraft turbines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/34—Lubricating-sealants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/36—Release agents or mold release agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/38—Conveyors or chain belts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/50—Medical uses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Smøremiddelblanding for anvendelse ved lavtemperatur-
betingelser.
Oppfinnelsen angår hydrokarbonsmøremidler som er spesielt
nyttige ved arbeid under ekstremt lave temperaturbetingelser.
Forskjellige petroleumfraksjoner er blitt benyttet som smøremidler i mange år. Mens smøremidler fra petroleum har vært tilfredsstillende for de fleste anvendelser, er det områder for bruk, som f.eks. jetmotorsmøremidler og arktiske oljer, hvor kravene gjør de vanlige petroleum-baserte smøremidlene enten util-fredsstillende eller av begrenset nytte. I et forsøk på å løse dette problem er det blitt utviklet syntetiske smøremidler (f.eks. diestere) med forbedrede egenskaper, spesielt forbedrede viskositets-og hellepunktsegenskaper. Uheldigvis har imidlertid de tidligere kjente syntetiske smøremidlene vært relativt dyre. Videre har diesterene vært tilfredsstillende som jetmotor-smøremidler, men
i
ikke som veivkassesmøremidler på grunn av generelt dårlig stabilitet mot oksydasjon og tendens til å korrodere kopper-blylagre som et resultat av delvis hydrolyse. Av disse grunner har ikke diestere blitt brukt i lavtemperatur veivkassesmøremidler.
U.S. 3.288.716 beskriver et syntetisk hydrokarbonsmøremiddel med god lavtemperaturviskositet og utmerkede hellepunkts- og flammepunkt-egenskaper. Smøremidlet er bunnproduktet fra konden-seringen (dvs. alkyleringen) av et i hovedsak rett-kjedet paraffinisk hydrokarbon inneholdende fra 8 til 18 karbonatomer med et aromatisk hydrokarbon (f.eks. benzen). Mens bunnproduktet inneholder en betydelig mengde dialkylbenzener, inneholder det også en stor mengde difenylalkaner.
U.S. 3.173.965 angir dialkylbenzener som smøremidler.
Patentet lærer at dialkylbenzen fremstilles ved (1) alkylering av benzen med et alkyleringsmiddel og (2) alkylering av det oppnådde monoalkylbenzen med et alkyleringsmiddel. Patentet lærer videre at alkyleringsmidlet kan være a -olefiner, monohydroksylerte paraffiner eller monohalogenerte paraffiner og angir i denne forbindelse at "alkylering, som brukt her betyr en fremgangsmåte for innføring av alkylsubstituenter til en benzenrest hvor bindingen skjer over a-karbonatomet hos alkylsubstituenten".
Fra GB-PS 1.144.615 er det kjent produkter som har smøreegenskaper som, i det minste delvis, fremstilles ved en alky-leringsreaksjon, og ikke en disproporsjoneringsreaksjon som foreliggende oppfinnelse befatter seg med. Smøremidlene i henhold til patentet har et innhold av 40-60% dialkylbenzener. Videre er viskositeten ved 99° C for produktene i henhold til patentet angitt som 3,8-4,9 centistokes. Et annet karakteristikum ved de smøre-midler som beskrives i patentskriftet, er et dialkyldifenyl-innhold på 10-15%.
Nærværende oppfinnelse er basert på oppdagelsen av at produkter som oppnås ved disproporsjonering av mono-n-alkylbenzener, har overlegne egenskaper som smøremidler sammenliknet med produktene fremstilt ved alkylering.
I overensstemmelse med oppfinnelsen tilveiebringes en smøremiddelblandihg for anvendelse ved lavtemperaturbetingelser, omfattende et hydrokårbonsmøremiddel som overveiende består av dialkylbenzener, karakterisert ved at hydrokarbonsmøremidlet omfatter
1) et disproporsjoneringsprodukt med et kokepunkt på 165 til 300°C ved 5 mm Hg og en middelmolekylvekt på 350 til 460, fremstilt ved disproporsjonering av et mono-n-alkylbenzen inneholdende . 6 til 18 karbonatomer i alkyldelen; og separering av den fraksjon av produktet som koker ved 165 til 300°C ved 5 mm Hg, og
2) fra 0 til 50 vekt% av et di-alkyl-alkylendikarboksylat med formelen
hvor R og R<1>, som kan være like eller forskjellige, hver representerer en forgrenet eller uforgrenet alkylgruppe inneholdende fra 8 til 13 karbonatomer, og n representerer et helt tall på fra 4
til 8.
Ifølge et ytterligere trekk ved foreliggende oppfinnelse tilveiebringes en smøremiddelblanding hvor disproporsjoneringsproduktet er et .produkt fra disproporsjoneringen av et mono-n-alkylbenzen med en middelmolekylvekt i området 231 til 241 og hvor disproporsjoneringsproduktet har et kokepunkt på minst 185°C, fortrinnsvis minst 197°C, ved 5 mm Hg, en viskositet ved -40°C på
6000 til 9000, ved 38°c på 22,7 til 25 og ved 99°C på 4,1 til 4,5 centistoke, en viskositetsindeks på 84 til 93, et hellepunkt på
-54 til -62°C og en molekylvekt på 375 til 385.
Smøremiddelblandingen er spesielt nyttig ved smøring av ma-skiner slik som forbrenningsmotorer.
Heretter brukes uttrykket "disproporsjoneringsprodukt" for
å beskrive den fraksjon som koker i området av fra ca. 165 til ca. 300°C ved 5 mm Hg og som har en gjennomsnittsmolekylvekt i området av ca. 350 til ca. 460 fremstilt ved disproporsjonering av mono-n-alkylbenzener som beskrevet i det foregående.
Egnede mono-n-alkylbenzener som kan brukes ved fremstillingen av disproporsjoneringsproduktene som brukes ved oppfinnelsen, omfatter dem som inneholder ca. 6 til 18 karbonatomer i alkylgruppene. Fortrinnsvis inneholder alkylgruppene i mono-n-alkylbenzenene ca. 10 til 15 karbonatomer. Uttrykket "n-alkylbenzener" som brukes her refererer til benzen som inneholder en i det vesentlige rettkjedet alkylgruppe, hvor i det minste 95% av alkylsubstituentene er bundet til benzenkjernen ved et sekundært karbonatom i den respektive alkylgruppen.
I tillegg til rene mono-n-alkylbenzener som tilsvarer den foregående beskrivelse, kan det disproporsjonerte produkt som brukes ved fremgangsmåten og sammensetningene ifølge oppfinnelsen fremstilles ved å bruke blandinger av de beskrevne mono-n-alkylbenzener og hydrokarboner inneholdende betydelige ^mengder av blandinger av de beskrevne mono-n-alkylbenzener.
Et spesielt egnet materiale for bruk ved fremstilling av disproporsjoneringsproduktet er en sammensetning som inneholder betydelige mengder mono-n-alkylbenzener som stemmer med foranstående beskrivelse, fremstilt ifølge fremgangsmåten i U.S. patent nr. 3.316.294. I korthet angir U.S. 3.316.294 en fremgangsmåte for fremstilling av et alkylatvaskemiddel, der fremgangsmåten omfatter følgende trinn: (a) separering av en fraksjon av i det vesentlige rett-kjedete CQ 8—18Q-hydrokarboner fra et petroleumdestillat som er i det vesentlige fritt for olefiner og som inneholder nevnte rett-kjedete hydrokarboner sammen med ikke rett-kjedete hydrokarboner, (b) klorering av nevnte fraksjon i en slik grad at mellom ca. 10
og ca. 35 mol% av de tilstedeværende rett-kjedete hydrokarboner blir
i det vesentlige bare monoklorerte, (c) alkylering av en aromatisk forbindelse, f.eks. benzen, med kloreringsproduktet fra trinn (b)
i nærvær av en alkyleringskatalysator og (d) utvinning fra reaksjonsmassen ved destillasjon av en fraksjon bestående vesentlig av mono-n-alkylbenzener.
Mens U.S. 3.316.294 angår en fremgangsmåte som kan bruke
Cg- til C^g-hydrokarboner bruker denne oppfinnelse hydrokarboner
som kan inneholde fra ca. 6 til ca. 18 karbonatomer.. C£~ c±q~ hydrokarbonene kan oppnås ved en modifikasjon av fremgangsmåten beskrevet som trinn (a) i U.S. 3.316.294. I tillegg vil andre metoder for oppnåelse av en Cg-C^g-hydrokarbonfraksjon være selv-sagte for fagmannen. Når det er ønskelig å bruke et alkylbenzen med 10 til 15 karbonatomer i alkylgruppen, kan dette utvalg foretas enten i det opprinnelige tilførselsmateriale eller ved fraksjonering av alkylbenzenproduktet.
N-alkylbenzener av den type som er beskrevet i det foranstående er tilgjengelige under varemerkene "Nalkylene" 500 og "Nalkylene" 600 fra Continental Oil Company. Disse materialer har de følgende typiske egenskaper:
Disproporsjoneringen av mono-n-alkylbenzenene utføres ved bruk av aluminiumklorid som katalysator. Mengden katalysator som brukes kan varieres i"f.eks. fra 0,1 til 10 vekt% basert på mono-n-alkylbenzenstartmaterialet. Fortrinnsvis er mengden katalysator fra 0,5 til 5 vekt%.
I noen tilfeller er det ønskelig å bruke en protonavgivende promotor sammen med aluminiumkloridkatalysatoren. Egnéde pro-
motorer omfatter materialer som når de tilføres til katalysatoren avgir et proton. Foretrukne promotorer er hydrogenklorid og vann. Mengden promotor er typisk ca. 4 vekt% basert på vekten av katalysatoren som brukes. Det skal understrekes at enhver fagmann lett kan avgjøre om det er nødvendig å bruke en promotor og
mengden av promotor om den er nødvendig.
Disproporsjoneringsprosessen blir hensiktsmessig utført ved
en temperatur av fra 20°C til 130°C. Siden maksimumsutbytter av di-n-alkylbenzenene oppnås ved temperaturer mellom ca. 65 og 120oc,
er disse temperaturer foretrukket. Den mest foretrukne temperatur
er ca. 100°C når mengden katalysator som brukes fortrinnsvis er
fra ca. 0,75 til ca. 2 vekt%.
Når reaksjonen er ferdig, blir reaksjonsmassen hensiktsmessig destillert for å fjerne benzenet, paraffinene og uomsatte mono-n-alkylbenzener. Det ønskede produkt er det disporporsjonerte materiale som destillerer i området av ca. 165 til ca. 300°C
ved 5 mm Hg. Dette materiale har en gjennomsnittlig molekylvekt i området av ca. 350 til ca. 460. Under destillasjonen er det
laveste avbruddspunkt fortrinnsvis 185°C ved 5 mm Hg og hensiktsmessig ca. 197°C ved 5 mm Hg.
Smøremidlet ifølge oppfinnelsen er spesielt nyttig for anvendelse ved lav omgivelsestemperatur (f.eks. -40 til -57°C).
På grunn av sine fysikalske egenskaper kan de brukes som basisolje
for fremstilling av veivkassesmøremidler, smøremidler for automatiske transmisjoner, hydrauliske væsker, sirkulerende væsker og en mengde andre smøremidler for bruk ved lave temperaturer. Smøremidler for bruk ved ekstremt lave temperaturer er vanligvis referert til som arktiske oljer.
I tillegg til å være nyttige som smøremidler eller væsker
ved lave temperaturer er smøremidlene ifølge oppfinnelsen, og
spesielt det disproporsjonerte produktet selv, nyttige som smøre-midler som er motstandskraftige mot stråling. Overraskende har
det disproporsjonerte produkt, selv om det er et hydrokarbon, en større stabilitet mot-stråling enn vanlige mineralske smøreoljer.
For å illustrere de vanligvis ønskede fysikalske egenskaper for arktiske oljer, er kravene til en grad av smøreolje egnet for veivkassesmøring i en forbrenningsmotor ved temperaturbetingelser under null gjengitt nedenfor, som angitt ved militærspesifikasjon MIL-L-10295A.
I noen tilfeller kan den ønskede fraksjon oppnås for eksempel ved å destillere en forutbestemt fraksjon eller "overhead" som går opp til fra ca. 10 til ca. 90% av disproporsjonatet fra det disproporsjonerte produkt.
Ved å bruke et materiale som "Nalkylene" 500 og å arbeide ved prosessbetingelser som beskrevet i det foranstående, har det disproporsjonerte produkt (avbruddspunkt på 165°C ved 5 mm Hg)
de følgende fysikalske egenskaper:
Tilsvarende har det disproporsjonerte produkt (avbruddspunkt på 197°C ved 5 mm Hg) ved å bruke et materiale slik som "Nalkylene" 600 og å arbeide ved de prosessbetingelser som er beskrevet i det foregående, de følgende fysikalske egenskaper:
Selv om ikke alle disproporsjoneringsproduktene fra intermolekylærombyttingsreaksjonen beskrevet i det foranstående tilfredsstiller alle de krav som angis i den ovenfor beskrevne militære spesifikasjon er det tydelig at egenskapene nærmer seg de i spesifikasjonen. Med henblikk på dette kan disproporsjoneringsproduktene som sådanne brukes som arktiske smøremidler.
Mens smøremiddelet ifølge oppfinnelsen er effektivt som
det er, er det vanlig på dette felt å inkorporere forskjellige additiver i smøremidlet slik som dispergeringsmidler, oksydasjons-inhibitorer, korrosjonsinhibitorer, antiskummidler og viskositets-indeksforbedrere. Av denne grunn betyr uttrykket smøremiddel som det brukes her et basissmøremiddel og ikke et sammensatt smøremiddel.
Et typisk disproporsjonert produkt har følgende kjemiske sammensetning som angitt ved massespektrometrisk analyse.
Blandinger av det disproporsjonerte produkt og dialkyl-substituerte alkylendikarboksylater (kjent ganske enkelt som diestere) har generelt egenskaper som tilfredsstiller den militære spesifikasjon gjengitt ovenfor. Ennvidere gir disse blandinger når de sammenblandes med konvensjonelle additiver ferdige smøre-
midler som gir spesielt god maskinytelse.
Spesielt egnede konvensjonelle additiver omfatter dialkylestere av alkylendikarboksylat (diestere) som kan være representert ved formelen
hvor R og R', som kan være like eller forskjellige, hver representerer rette eller forgrenede alkylgrupper inneholdende fra 8 til 13 karbonatomer, og n representerer et tall på fra 4 til 8.
Eksempler på spesielt egnede dialkylestere av alkylendikarboksylater omfatter de følgende:
di-isooktyladipat di-isodecyladipat di-tridecyladipat di-isooktylazelat di-2-etylheksylazelat di-tridecylazelat di-2-etylheksylsebacat
di-isooktylsebacat
di-isodecylsebacat
di-tridecylsebacat
De fysikalske egenskaper for to diestere i handelen er vist nedenfor
Eksempler på egnede blandinger av disproporsjonert produkt og diester omfatter det følgende:
Blandingene av disproporsjonert produkt og diester kan fordelaktig inneholde opp til ca. 50 vekt% diester. De inneholder imidlertid fortrinnsvis ikke mere enn ca. 25 vekt% diester og hensiktsmessig fra ca. 10 til ca. 20 vekt% diester.
Fysikalske egenskaper av to blandinger av disproporsjonert produkt og diester er vist nedenfor. Det disproporsjonerte produkt ble fremstilt ved disproporsjonering av "Nalkylene" 600 ved bruk av en AlCl^-katalysator. Det resulterende disproporsjonerte materiale ble destillert, og 74,9% av destillatet ble beholdt. Det disproporsjonerte produkt som bruktes i blandingen var destillatet.
I tillegg til diesterne kan det disproporsjonerte produkt, om ønsket, bli blandet med forskjellige andre materialer av ester-typen. Eksempler på egnede estermaterialer omfatter diol- og polyolestere av monokarboksylsyrer, komplekse estere av mono-hydriske alkoholer, disbasiske syrer og polyoler og komplekse estere av monobasiske syrer, polyoler og disbasiske syrer.
De følgende eksempler er bare gjengitt for å illustrere oppfinnelsen:
Eksempel 1
Dette eksempel viser fremstillingen av en fabrikkbatch
av det disproporsjonerte produkt.
Reaksjonskaret var en 11350 liters omrørt kjelereaktor ut-styrt for oppvarming, regulert tilsetning av væsker og faste stoffer og innføring av gassformig materiale. "Nalkylene" 600 og AlCl- ble tilført kontinuerlig til reaksjonskaret med hastigheter på henholdsvis 68,1 - 4,54 og 3,63 - 1,82 kg pr. minutt. Hydrogen-kloridgass ble også tilført til reaktoren med en hastighet av
4-1 SCF pr. minutt. Nivået for reaksjonsmassen i reaktoren ble holdt slik at oppholdstiden i reaktoren var 1,75 - 0,25 timer. Etter hvert som råproduktet ble fjernet kontinuerlig fra reaktoren ble det kontrollert ved GLPC-analyse som viste at det inneholdt 5 vekt% benzen, 15 vekt% paraffiner, 55 vekt% uomsatt monoalkylbenzen og 25 vekt% dialkylbenzener. Råproduktet fikk avsette seg og AlCl,-slammet ble fjernet. Det gjenværende råproduktet ble så bragt i kontakt med 2 volumer 15 10 vekt% kaustisk løsning. Råproduktet ble så bragt i kontakt med 4-1 volumdeler vann for å fjerne restkaustikk. Det nøytraliserte råprodukt bie så destillert og ga følgende fraksjoner: benzen - 21-107°C ved 750 mm Hg paraffiner - 107-143°C ved 10 mm Hg
monoalkylbenzen - 143-166 C ved 12 mm Hg disproporsjoneringsprodukt - over 166 C ved 12 mm Hg. Disproporsjoneringsproduktet ble utsatt for en videre fraksjonering for å fjerne 85 - 10 vekt% som kokte mellom 232 og 45"4°C. Resten ble satt til side. Destillatet var det ønskede disproporsjoneringsprodukt. (74450 kg ble produsert). Disproporsjoneringsproduktet hadde de følgende fysikalske egenskaper :
I
Det hadde den følgende kjemiske sammensetning:.<+>
Eksempel 2
Dette eksempel illustrerer maskintesting av et sammensatt smøremiddel og anvendelse av det disproporsjonerte produkt fra eksempel 1 alene som basisolje. Det sammensatte smøremiddel hadde følgende sammensetning (uttrykt i vekt%):
(1) Et lavtemperatur-dispergeringsmiddel av polymer suksinimidtypen (2) Et sterkt basisk kalsiumsulfonat, med et basetall på ca. 300 (rensemiddel-dispergeringsmiddel), som fås fra Bryton Chemical Company, en underavdeling av Continental Oil Company. (3) Et sinkditiofosfat, oppnådd fra alkoholer inhibitor og antislitasjemiddel. (4) Et kombinert viskositetsindeks- hellepunktsnedsettende middel bestående av et konsentrat av metakrylatkopolymerer i løsningsmiddelrenset nøytral olje, som fås fra Rohm and Haas Company.
Det sammensatte smøremiddel hadde en viskositet på 6,5 cS ved 99°C.
Det ovenfor nevnte smøremiddel ble prøvet i en i handelen tilgjengelig 6 sylindret V-dieselmotor (Detroit Diesel 6V71). Prøven utførtes ved standard arbeidsbetingelser og en periode på 267 timer ble vanligvis brukt.
En 30 SAE høykvalitetsmotorolje med en viskositet ved 99°C på ca. 12,14 cS ble brukt som sammenligning. Det skal understrekes at fabrikanten av denne motor anbefaler at det brukes SAE-oljer av MIL-L-2104B kvalitet og at det ikke anbefales å bruke lettvekts- eller multigradoljer. Det har vist seg at oljer med en viskositet vesentlig lavere enn 9,6 cS (f.eks. 7,25 cS eller lavere) ikke smører denne motor etter 50 timers hardkjøring.
SAE 30-motoroljen ga tilfredsstillende stempel- og ring-slitasje og moderat skjevhet og polering av cylinderforingene ved exhaustutløpet. Det ovennevnte sammensatte smøremiddel inneholdende disproporsjonert produkt ga liknende resultater. Prøven ble stoppet etter 140 timer for fullstendig å demontere og undersøke motoren fordi det fra tidligere erfaring var ansett at å kjøre en prøve med en olje med så lav viskositet ikke var mulig. Som tidligere konstatert, var forsøksresultatene overraskende gode og i det minste ekvivalent med SAE 30-oljen.
Eksempel 3
Dette eksempel illustrerer motorprøving av et sammensatt smøremiddel som bruker som basisolje en blanding av det disproporsjonerte produkt fra eksempel 1 og en diester. Det sammensatte smøremiddel hadde følgende sammensetning (uttrykt i vekt%):
Det sammensatte smøremiddel hadde følgende fysikalske egenskaper:
Dette sammensatte smøremiddel ble kjørt i 267 timer i den samme type motor som i eksempel 2. Inspeksjon av motoren viste ingen slitasje på stempel eller sylinderforinger, hvilket var et enestående resultat.
Eksempel 4
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av et disproporsjonert produkt i laboratoriet ved bruk av andre betingelser enn 1 eksempel 1.
Mono-n-alkylbenzenet "Nalkylene" 600 ble fremstilt i to batcher, og begge fremstillinger ble utført ved 75°C. Batch "A" brukte 1 vekt% AlCl3 og en reaksjonstid på 1 time. Batch "B" brukte 2 vekt% A1C13 og en reaksjonstid på 1,5 timer. HCl-promotor.ble brukt i begge. Utbyttet av bunnprodukter i batch "A" var 558 gram og i batch "B" 685 gram. En blanding av de to bunnproduktene hadde følgende fysikalske egenskaper:
Eksempel 5
Dette eksempel gir en sammenligning av bunnproduktene fremstilt ved disproporsjonering og bunnproduktene fremstilt ved alkylering av monoalkylbenzener som vist i U.S.-patent 3.173.965.
Det eksempel i dette U.S.-patent som ble brukt som basis for sammen-ligningen var D/D' i spalte 5 og 6. Eksempel D/D' bruker et rent C-12-olefin som alkyleringsmiddel og en reaksjonstemperatur på 13-15°C.
Først ble monododecylbenzen fremstilt ved alkylering av
benzen med 1-dodecen ved å bruke samme forhold mellom charger som v ist i eksempel D/D' i tabell 1-1 (spalte 3-4) og i hovedsak den samme fremgangsmåte som vist' i eksempel 1 (spalte 3-4).
Det oppnådde monododecylbenzen ble så brukt for disproporsjoneringsreaksjonen og for fremstilling av didodecylbenzen ved alkylering. Fremgangsmåten vist i eksempel D/D' ble brukt for aikyleringsreaksjonen mens den foretrukne metode beskrevet i dette skrift ble brukt for disproporsjoneringsreaksjonen. Den følgende tabell gir mengder, reaksjonsbetingelser, utbytter og fysikaleke egenskaper for de to prosesser.
Den følgende tabell gir den kjemiske sammensetning bestemt ved massespektrometri, av produktene fra de to prosesser:
<+> Siden de spesifikke vekter for de forskjellige produkter er meget like, er det liten forskjell når det uttrykkes i vekt%
Undersøkelse av dataene viser at det disproporsjonerte produkt har et lavere hellepunkt (-62°C) enn det alkylerte produkt (-51°C). Sannsynligvis er dette forårsaket av nærværet av tetra-hydronaftalener som er tilstede ved disproporsjoneringsmetoden.
Det er mulig, selv om det for tiden ikke er kjent, at
de overlegne motortestene er forårsaket av nærværet av tetrahydro-haftalener i blandingen.
Claims (5)
1. Smøremiddelblanding for anvendelse ved lavtemperaturbetingelser, omfattende et hydrokarbonsmøremiddel som overveiende består av dialkylbenzener, karakterisert ved at hydrokarbonsmøremidlet omfatter
1) et disproporsjoneringsprodukt med et kokepunkt på 165 til 300°C ved 5 mm Hg og en middelmolekylvekt på 350 til 460, fremstilt ved disproporsjonering av et mono-n-alkylbenzen inneholdende 6 til 18 karbonatomer i alkyldelen; og separering av den fraksjon av produktet som koker ved 165 til 300°c ved 5 mm Hg, og
2) fra 0 til 50 vekt% av et di-alkyl-alkylendikarboksylat med formelen
hvor R og R<1>, som kan være like eller forskjellige, hver representerer en forgrenet eller uforgrenet alkylgruppe inneholdende fra 8 til 13 karbonatomer, og n representerer et helt tall på fra 4 til- 8.
2. SmøremiddeIblanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at disproporsjoneringsproduktet er et produkt fra disproporsjoneringen av et mono-n-alkylbenzen med en middelmolekylvekt i området 231 til 241 og at disproporsjoneringsproduktet har et kokepunkt på minst 185°C, fortrinnsvis minst 197°C, ved 5 mm Hg, en viskositet ved -40°C på 6000 til 9000, ved 38°C på 22^7 til 25 og ved 99°c på 4,1 til 4,5 centistoke, en viskositetsindeks på 84 til 93, et hellepunkt på -54 til -62°c og en molekylvekt på 375 til 385.
3. Smøremiddelblanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at disproporsjoneringsproduktet er produktet fra disproporsjonering av et mono-n-alkylbenzen med en middelmolekylvekt i området 255 til 264 og at disproporsjoneringsproduktet har et kokepunkt på minst 185°C, fortrinnsvis på minst 197°C, ved 5 mm Hg, en viskositet ved -40°c på 9000 til 13000, ved 38°C på 28,0 til 33,0 og ved 99°C på 5,0 til 5,8 centistoke, en viskositetsindeks på 108 til 115, et hellepunkt på -51 til -59°c og en molekylvekt på 400 til 460.
4. smøremiddelblanding som angitt i hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at mono-n-alkylbenzenet som brukes ved fremstillingen av disproporsjoneringsproduktet, inneholder fra 10 til 15 karbonatomer i alkyldelen.
5. Smøremiddel som angitt i hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at disproporsjoneringsproduktet er produktet fra disproporsjonering av mono-n-alkylbenzenet ved eh temperatur av 65 til 120°c, fortrinnsvis 100°c, i nærvær av 0,5 til 5 vekt%, fortrinnsvis 0,75 til 2 vekt% aluminiumklorid som katalysator.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US82599669A | 1969-05-19 | 1969-05-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO128170B true NO128170B (no) | 1973-10-08 |
Family
ID=25245421
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO701624A NO128170B (no) | 1969-05-19 | 1970-04-28 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE818874Q (no) |
CA (1) | CA931939A (no) |
DE (1) | DE2004802A1 (no) |
ES (1) | ES376523A1 (no) |
FI (1) | FI53223C (no) |
FR (1) | FR2043507B1 (no) |
GB (1) | GB1254656A (no) |
NL (1) | NL7002400A (no) |
NO (1) | NO128170B (no) |
SE (1) | SE381882B (no) |
SU (1) | SU378025A3 (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4570027A (en) * | 1984-04-27 | 1986-02-11 | Exxon Research And Engineering Co. | Alkylation of aromatic molecules using a silica-alumina catalyst derived from zeolite |
FR3024157B1 (fr) * | 2014-07-24 | 2018-02-23 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis |
-
1970
- 1970-02-03 CA CA073767A patent/CA931939A/en not_active Expired
- 1970-02-03 DE DE19702004802 patent/DE2004802A1/de not_active Withdrawn
- 1970-02-12 ES ES376523A patent/ES376523A1/es not_active Expired
- 1970-02-12 FR FR7005069A patent/FR2043507B1/fr not_active Expired
- 1970-02-20 NL NL7002400A patent/NL7002400A/xx not_active Application Discontinuation
- 1970-04-16 GB GB08124/70A patent/GB1254656A/en not_active Expired
- 1970-04-28 NO NO701624A patent/NO128170B/no unknown
- 1970-05-11 SU SU1437224A patent/SU378025A3/ru active
- 1970-05-14 SE SE7006622A patent/SE381882B/xx unknown
- 1970-05-15 FI FI1373/70A patent/FI53223C/fi active
-
1974
- 1974-08-14 BE BE147629A patent/BE818874Q/xx active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7002400A (no) | 1970-11-23 |
BE818874Q (fr) | 1974-12-02 |
FR2043507A1 (no) | 1971-02-19 |
FI53223B (no) | 1977-11-30 |
SE381882B (sv) | 1975-12-22 |
FI53223C (no) | 1978-03-10 |
DE2004802A1 (no) | 1970-11-26 |
FR2043507B1 (no) | 1974-03-15 |
GB1254656A (en) | 1971-11-24 |
CA931939A (en) | 1973-08-14 |
ES376523A1 (es) | 1972-07-01 |
SU378025A3 (no) | 1973-04-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2375222A (en) | Aviation lubricating oil | |
AU599076B2 (en) | Methylene linked aromatic pour point depressant | |
US3017361A (en) | Non-squawking automatic transmission fluid | |
US3390083A (en) | Polyester additives for hydrocarbon oil compositions and process of preparing the same | |
US3422161A (en) | Unsymmetrical dialkylbenzene mixtures | |
US2507731A (en) | Process of reacting phosphorus sulfide and olefinic hydrocarbon | |
US3526661A (en) | Oil-soluble multifunctional detergent-dispersant comprising an amide of a polyamine and an alkaryl keto acid | |
US4557841A (en) | Lubricant additive concentrate | |
KR20210024538A (ko) | 윤활유 조성물 | |
NO128170B (no) | ||
US2420893A (en) | Compounded lubricating oil | |
US2292308A (en) | Lubricating oil composition | |
US2394596A (en) | Nonfoaming compositions and methods of making same | |
US2362291A (en) | Lubricant | |
US2921901A (en) | Lubricating oil composition | |
US2851416A (en) | Lubricating oil composition | |
US3002924A (en) | Lubricant additive and composition containing same | |
US3089851A (en) | Lubricant additive and composition containing same | |
US3725280A (en) | Mixtures of mono-n-alkylbenzenes and di-n-alkylbenzenes | |
US2422276A (en) | Compounded lubricating oil | |
US2674577A (en) | Airplane engine oil containing combination of magnesium and zinc salts of alkyl hydroxy aromatic compounds | |
US2907713A (en) | Lubricating oil composition | |
US2231301A (en) | Lubricating composition | |
US2976243A (en) | Stable calcium acetate-mineral oil dispersion | |
US3267034A (en) | Lubricating oil composition containing polyalkylene imine salicylate salts |