NO124039B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO124039B NO124039B NO2236/69A NO223669A NO124039B NO 124039 B NO124039 B NO 124039B NO 2236/69 A NO2236/69 A NO 2236/69A NO 223669 A NO223669 A NO 223669A NO 124039 B NO124039 B NO 124039B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- parts
- reaction
- added
- phosgene
- Prior art date
Links
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 10
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- -1 chloroquinic acid ester Chemical class 0.000 description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNXAPWZUZUZMDA-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PNXAPWZUZUZMDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHAWELQTGVDPLX-UHFFFAOYSA-N [Cl].[Si](O)(O)(O)O Chemical group [Cl].[Si](O)(O)(O)O QHAWELQTGVDPLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- FPBNFOKZFNSHJR-UHFFFAOYSA-N carbonyl dichloride;phenol Chemical compound ClC(Cl)=O.OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1 FPBNFOKZFNSHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N crotyl alcohol Chemical compound CC=CCO WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOGJNTZGPKXOFM-UHFFFAOYSA-L disodium 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene sulfate Chemical compound S(=O)(=O)([O-])[O-].C(C(C)C)C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)CC(C)C.[Na+].[Na+] AOGJNTZGPKXOFM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGVVJWXRCWCCOD-UHFFFAOYSA-N naphthalene;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 DGVVJWXRCWCCOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25C—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC PRODUCTION, RECOVERY OR REFINING OF METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25C3/00—Electrolytic production, recovery or refining of metals by electrolysis of melts
- C25C3/06—Electrolytic production, recovery or refining of metals by electrolysis of melts of aluminium
- C25C3/08—Cell construction, e.g. bottoms, walls, cathodes
- C25C3/10—External supporting frames or structures
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electrolytic Production Of Metals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av mono- eller polykullsyreestere.
En kjent fremgangsmåte til fremstilling av kullsyre-estere består i at man om-setter alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske oksyforbindelser med fosgen, eller med en klorkuiisyreester av en slik oksyforbindelse i vandig, alkalisk oppløs-ning eller suspensjon, eventuelt i nærvær av indifferente, organiske oppløsningsmid-ler.
Det ble nå funnet at omsetning av oksyfor-bindelser med de nevnte klorderi-vater av kullsyre under de ovenfor angitte betingelser påskyndes sterkt ved tilsetning av små mengder tertiære aminer eller salter av sådanne, som trimetyilamin, tri-etylamin, N,N-dimetylcyklO'hefcsylamln, N,N-dietylcyklohetosylamin, N,N-dimetyl-anilin, N,N-dietylanilin, pyridin, pikolin, kinolin eller salter av disse.
I alminnelighet er det tilstrekkelig å bruke mengder fra 0,05 tål 1 vektspsit. av slike aminer, beregnet på den anvendte mengde oksyfoirbindelse. Aminene eller deres salter kan tilsettes reaksjonsblan-dingein før eller under reaksjonen.
Således kan der fremstilles f. eks. di-etyldibutyl-, diallyl-, difenyl-, di-p-tertiært-toutylfenyl-, di-a-naftyl, di-p-oksy-difenyl-, 4,4'-di-oksydifeniyl-2,2-propan-difenyl-, floroglucintirifenyl-, 4,4'-diok-sydifenyl-metan-bis-allyl- og glycerol-tri-allyl-karbonat ved omsetning av de tilsvarende alkoholer og fenoler som eta-nol, butylalkohol, allylalkohol, metylallyl-alkohol, fenoler, kresoler, p-terfciært-ibu-tylfenol, naftoler, hydrokinon, resorcin, di-oksynaftaliner, 4,4'-di-oksydifenylalkaner,
floroglucin, glykol, glycerol og penta- ery-
trit eller med blandinger av disse med fosgen eller med en fclorkullsyreester av en oksyforbindelse som nevnt, i vandig alkalisk medium og under tilsetning av et tertiært amin eller et aminsalt, og reaksjonen krever herved kortere tid enn uten slike tilsetningsmidler.
Dertil kan kondensasj onen på kort tid fullføres også ved romtemperatur og lavere temperatur. Det nødvendige overskudd av fosgen er meget lite.
Tilsetning av de tertiære aminer eller salter av sådanne har vist seg å være sær-lig fordelaktig ved fremstilling av polykarbonater som kan fåes ved omsetoing av di-oksy forbindelser med fosgen eller med bis-klorkullsyreestere av di-oksyfor-bindelser under de ovenfor angitte reak-sjonsbetingelseir, f. eks. ved omsetning av di-mono-oksy-aryl-alkaner, eventuelt i blanding med andre di-oksyforbindelser eller av di-mono-oksy-aryl-sulfoner, også eventuelt i tolanding med andre di-oksyforbindelser, eller av blandinger av sådanne eller andre aromatiske di-oksyfor-bindelser og alifatiske og/eller cykloalifatiske di-oksyforbindelser med bis-klorkullsyreestere av di-oksyforbindelser eller fosgen.
Uten tilsetning av de nevnte aminer eller salter av sådanne forløper kondensasjonen til høymolékylære polykarbonater meget langsomt ved romtemperatur. Videre lar kondensasj onstadene seg dårlig reprodusere. I mange tilfelle kan visstnok kondensasjonen til høymolékylære polykarbonater påskyndes ved oppvarmnlng av reaksj onsblandingen. I slike tilfelle 'kreves der imidlertid et større overskudd av fosgen. Dertil inneholder de således erholdte polykarbonater ofte klorkulls<y>re-endegrup-per, som på grunn av en avspaltning av hydrogenklorid, virker meget forstyrrende ved den videre opparbeidelse.
Ved anvendelse av de nevnte aminer eller salter av sådanne forløper kondensasjonen allerede med et lite overskudd av fosgen overordentlig raskt ved romtempe-raturer og lavere temperaturer. Reak-sjonstidene lar seg godt reprodusere og produktene er praktisk talt fri for fclor-kuilsyre-endegrupper.
Ved fremstilling av slike høymoléky-lære polykarbonater kan videre ifølge oppfinnelsen reaksj onsblandingen tilsettes overflateaktive stoffer. Overflateaktive stoffer er f. eks. ionogene fuktntøgsmid-ler som fettsyrer eller salter av sådanne, sure svovelsyreestere av fettalkoholer eller salter av sådanne, alifatiske eller aromatiske sulfonsyrer eller salter av sådanne, syreamlder av alifatiske karbonsyrer med alkylaminosulfonsyrier eller salter av sådanne, kvaternære ammonlumforblndel-ser og ikke ionogene overflateaktive stoffer som polyglykoletere eller estere av sådanne med fettsyrer og alkylaryl-polyglykoletere. Samtidig tilsetning av slike stoffer kan ytterligere øke reaksj onshastig-heten. I alminnelighet er det tilstrekkelig å tilsette 0,5 — 5 vektspist. av de overflateaktive stoffer beregnet på den anvendte mengde di-oksyforbindelser. Også disse stoffer kan tilsettes til reaksj onsblandingen før eller under kondensasjonen.
I tabellen efter eksempel 2 i det føl-gende er oppført reaksj onsibider som Me målt ved anvendelse av forskjellige aminer og overflateaktive stoffer.
I det følgende beskrives som eksempler noen uitførelsesformer for fremgangsmå-ten ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1.
49,5 g fosgen (0,5 mol) 1 200 vektsdeler toluen tilsettes dråpevis ved omkring 0° C og i 15 minutter til en blanding av 150 vektsdeler p-tertiært-butylfenol (1 mol) og 45 vektsdeler natrlumihy dr oksyd (1,12 mol) i 543 vektsdeler vann. For å fastslå omsetningens forløp tole det efter forskjellige tidsrom uttatt prøver av reaksjonsblandingen og prøvenes innhold av iono-gent klor bestemt.
Efter tlldrypning av
Utbytte: 170 g tilsvarende 96 pst. av det teoretiske.
Et sammenlignende forsøk under tilsetning av 0,5 vektsdeler tri-etylamin ifølge oppfinnelsen ga derimot følgende verdier:
Utbytte: 168 g tilsvarende 95 pst. av det teoretiske.
Eksempel 2.
71,6 vektsdeler gassformlg fosgen ble under omrøring, ved 25° C og i to timer ledet inn 1 en blanding av 137,6 vektsdeler 2,2-(4,4'-dl-oksydifenyl) -propan, 69 vektsdeler nafcriurnhydroksyd, 700 vektsdeler vann og 330 vektsdeler metylenklorid. Derpå ble de 1> følgende tabell angitte mengder av tertiære aminer og fuktingsmidler til-satt. De i tabellen oppførte tidsrom i minutter for kondensasj onstiden angir når polykarbonatet efter tilsetning av de opp-førte stof f er hadde nådd sin sluttviskositet.
Eksempel 3.
71,6 vektsdeler fosgen ledes under om-røring ved 25° C og i ibo timer inn 1 en blanding av 68,8 vektsdeler 2,2-(4,4'-di-oksy-difenyl)-propan (0,5 mol), 80,3 vektsdeler 4>4'-di-oksydifenylsulfon (0,5 mol), 330 vektsdeler metylemklorid, 700 vektsdeler vann og 69 vektsdeler natrlumhjydroksyd. Derpå tilsettes 0,24 vektsdeler tri-etylamin og 2 vektsdeler di-isobutylnaftalin-sulfon-surt natrium. Ved fortsatt omrøring ved romtemperatur når oppløsningen i metylenklorid — av det dannede polykarbonat sin maksimale viskositet efter 50 minutter.
Eksempel 4.
71,6 vektsdeler fosgen ledes under om-røring ved 25° C i to timer inn i en blanding av 68,8 vektsdeler 2,2-(4,4'-di-oksy-difenyl)-propan (0,5 mol), 56,2 vektsdeler 414'-dioksydifenyl (0,5 mol), 330 vektsdeler metyleniklorid, 700 vektsdeler vann og 69 vektsdeler natriumhydroksyd. Der tilset-
tes derpå 0,24 vektsdeler trietylamin og 2 vektsdeler di-isobutylnaftalinsuifonsurt natrium. Ved fortsatt omrøring ved romtemperatur når oppløsningen av det dannede polykarbonat 1 metylenklorid sin maksimale viskositet allerede efter 15 minutter.
Eksempel 5.
a) Til en blanding av 11,4 g bis-fenol A, (p,p'-diihydroksy-difenyl-dimetyl-metan), 0,1 g p-tert-ibutyl-fenol, 30 g metylenklorid, 100 g vann og 10,6 g natron-lut, (46 pst.'s) dryppes ved 25° C under omrøring og i løpet av 30 minutter en oppløsning av 18,5 g bis-fenol-bis-klor-kullsyreester oppløst i 45 g meitylenklorid. Derefter tilsettes 40 mg trietylamin og 350 mg av et emulgeringsmiddel. Reaksjons-blandingens temperatur stiger til ca. 31° C. I løpet av en time blir den organiske oppløsning av det dannede polykarbonat viskos. Det polykarbonat som erholdes efter opparbeidelse av oppløsningen har en re-lativ viskositet på 1,752, målt i 0,5 pst.'s
oppløsning i matylenfclorid ved 25° C.
b) Forsøket gjentas. Efter tildryp-ping av metylenkloirid oppløst 1 fois-fenol-bis-klorkullsyreesteir tilsetter man imidlertid ikke trietylamin og heller ikke emulgeringsmiddel. Efter 24 timer har ingen
viskositetsøkning funnet sted i det organiske skikt.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av
mono- eller polykullsyreestere ved omsetning av mono- eller dioksyf orbindelser med fosgen eller mono- eller bisklorkulisyrees-
tere av nevnte dioksydf orbindelser i vandig alkalisk oppløsning eller suspensjon, eventuelt i nærvær av inerte organiske oppløsningsmidler, karakterisert v e d at man før eller under reaksjonen tilsetter reaksjonsblandingen små mengder av tertiære aminer eller salter derav.
2. Fremgangsmåte Ifølge påstand 1, karakterisert ved at man tilsetter reaksjonsblandingen overflateaktive stoffer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1744668 | 1968-06-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO124039B true NO124039B (no) | 1972-02-21 |
Family
ID=11150358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO2236/69A NO124039B (no) | 1968-06-07 | 1969-05-30 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3634224A (no) |
| JP (1) | JPS4931169B1 (no) |
| DE (1) | DE1928277A1 (no) |
| FR (1) | FR2010330A1 (no) |
| GB (1) | GB1270676A (no) |
| NO (1) | NO124039B (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU536947B2 (en) * | 1979-12-03 | 1984-05-31 | Swiss Aluminium Ltd. | Anode support system for molten salt electrolytic cell |
| IT1199898B (it) * | 1985-07-22 | 1989-01-05 | Ginatta Marco Elettrochim | Impianto per la produzione elettrolitica in bagno di sali fusi di metalli reattivi |
| CA2919331C (fr) * | 2013-08-09 | 2021-11-16 | Rio Tinto Alcan International Limited | Dispositif d'electrolyse et ensemble anodique destines a la production d'aluminium, cellule d'electrolyse et installation comportant un tel dispositif |
| FR3016900B1 (fr) * | 2014-01-27 | 2016-01-15 | Rio Tinto Alcan Int Ltd | Dispositif d'electrolyse et ensemble anodique destines a la production d'aluminium, cellule d'electrolyse et installation comportant un tel dispositif. |
| FR3016894B1 (fr) * | 2014-01-27 | 2017-09-01 | Rio Tinto Alcan Int Ltd | Cuve d'electrolyse comportant un ensemble anodique contenu dans une enceinte de confinement |
| FR3016895B1 (fr) * | 2014-01-27 | 2017-09-08 | Rio Tinto Alcan Int Ltd | Dispositif de levage d'ensembles anodiques d'une cuve d'electrolyse. |
| FR3032451B1 (fr) * | 2015-02-09 | 2017-01-27 | Rio Tinto Alcan Int Ltd | Cuve d'electrolyse, aluminerie comprenant cette cuve et procede de mise en place d'un ensemble anodique dans cette cuve |
| FR3032453B1 (fr) * | 2015-02-09 | 2022-01-21 | Rio Tinto Alcan Int Ltd | Ensemble anodique et cuve d'electrolyse destinee a la production d'aluminium liquide comprenant cet ensemble anodique, aluminerie comprenant cette cuve et procede de mise en place d'un ensemble anodique dans cette cuve |
-
1969
- 1969-05-30 NO NO2236/69A patent/NO124039B/no unknown
- 1969-06-02 US US829342A patent/US3634224A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-06-02 FR FR6917991A patent/FR2010330A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-06-03 GB GB1270676D patent/GB1270676A/en not_active Expired
- 1969-06-03 DE DE19691928277 patent/DE1928277A1/de active Pending
- 1969-06-07 JP JP44045012A patent/JPS4931169B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1270676A (no) | 1972-04-12 |
| FR2010330A1 (no) | 1970-02-13 |
| JPS4931169B1 (no) | 1974-08-20 |
| US3634224A (en) | 1972-01-11 |
| DE1928277A1 (de) | 1969-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO124039B (no) | ||
| DE1056141B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten | |
| US3706754A (en) | Method for preparing 2,3-pyridinediol | |
| Welch et al. | The properties of benzhydrol in sulfuric acid solution | |
| DE1046311B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten | |
| NO124997B (no) | ||
| US3050506A (en) | Quaternization of vinyl chloroacetate polymers | |
| AT202357B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern | |
| GB936278A (en) | Process for the manufacture of phenols from diazonium salt solutions in a continuousmanner | |
| AT203726B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten | |
| US1752049A (en) | Production of halogen substitution products of olefines | |
| US4127561A (en) | Polycarbonates and a process for their preparation | |
| GB985297A (en) | Process for preparing aromatic diisothiocyanates | |
| DE1520483A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten und Polycarbamaten | |
| KR840001186B1 (ko) | 벤즈옥사졸론의 제조방법 | |
| DE2118493C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminostilbenen | |
| US2028271A (en) | Manufacture of para-cyclohexylphenols | |
| DE3345490C2 (no) | ||
| SU688119A3 (ru) | Способ получени стабильных водных суспензий формальдегида | |
| US2163946A (en) | Process of preparing me same | |
| DE666790C (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Aminochinaldin und seinen Abkoemmlingen | |
| US3849428A (en) | Certain pyridinium carbamoyloxy compositions | |
| SE202124C1 (no) | ||
| GB1072099A (en) | New derivatives of 1,10-phenanthroline; their preparation; and their application | |
| DE1768620A1 (de) | Halogenhaltige Trihydroxyarylaether |