NO122806B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO122806B NO122806B NO146753A NO14675362A NO122806B NO 122806 B NO122806 B NO 122806B NO 146753 A NO146753 A NO 146753A NO 14675362 A NO14675362 A NO 14675362A NO 122806 B NO122806 B NO 122806B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polyolefin material
- crystalline polyolefin
- thiobisphenol
- material according
- general formula
- Prior art date
Links
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 12
- -1 thio compound Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Stabilisert krystallinsk polyolefinmateriale.
Foreliggende oppfinnelse er en videreutvikling av oppfinnelsen ifolge patent nr. 108.925?som angår et krystallinsk polyolefinmateriale inneholdende som stabilisator en 2,2'-thiodi-ethanoldiester eller thioglycoldiester av den generelle formel:
hvor R betegner et alifatisk radikal med minst 8 carbonatomer.
Fra norsk patentskrift nr. 99-222 er det for stabilisering av polyolefiner kjent en synergistisk virkende kombinasjon av en thiobisfenol og en 3»31 -thiodipropionsyrediester av den generelle formel:
hvor R er et alkylradikal med minst 4 carbonatomer. Den uventede natur av synergismen av kombinasjonen av thiobisfenolen med disse 3,3'-thiodipropionsyrediestere er understreket ved at det er vist at en beslektet forbindelse, dilauryl-3>3'-thiodipavalat, som har formelen: ikke oppviser noen synergistisk virkning sammen med en thio-bisf enol. Det har nu vist seg at man ved å anvende som stabilisator for krystallinske polyolefinmaterialer en kombinasjon av en «thiobisfenol og en thiodiglycolester av den generelle formel: hvor R er et langkjedet alifatisk radikal og X er hydrogen eller
gruppe, oppnår man en markert synergistisk stabili-
serende virkning.
Stabilisatorblandingen som anvendes i henhold til oppfinnelsen, kan også innbefatte forbindelser som virker som syre-bindende midler, f. eks. anorganiske salter av stearinsyre,
såsom kalsiurastearat. i
Særlig egnede thiobisfenoler er 4»4<*->thiobis-6-tert. i ;butylmetacresol og 2,2<*->thiobis-(4-t-octyl)-fenol.
Foretrukne thioestere er didodecoy1-thiodiglycolat, dode-coylthiodiglycolat, dioctadecoylthiodiglycolat og octadecoyl-thiodiglycolat. Stabilisatorblandingen tilsettes mest hensikts-messig i en mengde av 0,02 - 2 vektprosent, fortrinsvis 0,2 - 1 vektprosent, beregnet på polyolefinmaterialet. Thiobisfenolen anvendes i en mengde av fra 1 til 99 % av den totale stabili-satorblanding.
Innlemmelsen av stabilisatorblandingen i polyolefinene
kan utfores ved ganske enkelt å blande stabilisatorene i form av pulvere med polyolefinet.
Stabilisatorene er forlikelige med polyolefinene i smeltet tilstand og forårsaker ingen misfarvning.
De stabiliserte, krystallinske polyolefinmaterialer ifolge oppfinnelsen egner seg spesielt for fremstilling av én- og f ler-fibertråder eller stapelfibre og/eller fibre i los masse. De kan også anvendes for fremstilling av filmer, bånd og lignende formede artikler.
De fdlgende eksempler, som er oppfort i tabellen, vil ytterligere illustrere oppfinnelsen. Det ble i samtlige eksempler benyttet en Henschel blander.
Det isotaktiske polypropylen som er anvendt i eksemplene ble fremstilt under anvendelse av stereospesifikke katalysatorer på basis av en aluminiumforbindelse og et krystallinsk halogenid av et overgangsmetall.
Claims (2)
1. Videreutvikling av det stabiLiserte krystallinske poly-olef inmateriale ifolge patent nr. 108925, idet det krystallinske polyolefinmateriale inneholder en thiobisfenol og en ytterligeret hioforbindelse, karakterisert ved at den ytterligere thioforbindelse er en thiodiglycolester av den generelle formel:
hvor R er et langkjedet alifatisk radikal og X er hydrogen eller
gruppe.
2. Polyolefinmateriale ifolge krav 1, karakterisert ved at thiodiglycolesteren er didodecoylthiodiglycolat.
Anførte publikasjoner:
Norsk patent nr. 99.222 og 108.925 (begge 39b-22/06) Britisk patent nr. 632.270, 713.174, 824.289
Fransk patent nr. 1.184.009 og 1.235.047 (begge 39b-22m) U.S.patent nr. 2.356.586 (260-30.8) og 2.965.606 (260-45.75)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2228361 | 1961-12-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO122806B true NO122806B (no) | 1971-08-16 |
Family
ID=11194133
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO146753A NO122806B (no) | 1961-12-11 | 1962-12-10 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3280058A (no) |
AT (1) | AT238449B (no) |
BE (1) | BE625896A (no) |
CA (1) | CA944886A (no) |
CH (1) | CH427254A (no) |
DE (1) | DE1219222B (no) |
ES (1) | ES283244A1 (no) |
FI (1) | FI40228B (no) |
FR (1) | FR1342478A (no) |
GB (1) | GB957395A (no) |
NL (1) | NL286451A (no) |
NO (1) | NO122806B (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1544768B2 (de) * | 1964-12-02 | 1970-09-10 | Deutsche Advance Produktion GmbH, 6141 Lautern | Stabilisieren von Vinylchloridpolymerxsaten |
GB1547331A (en) * | 1976-04-06 | 1979-06-13 | Mitsubishi Petrochemical Co | Method of stabilizing an olefin polymer |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2965060A (en) * | 1956-07-20 | 1960-12-20 | Asano Uichiro | Structure of submarine boats |
US3069369A (en) * | 1957-11-14 | 1962-12-18 | Monsanto Chemicals | Color stabilized polyethylene compounds |
BE582162A (no) * | 1958-09-18 | |||
US3222318A (en) * | 1962-09-11 | 1965-12-07 | Nat Distillers Chem Corp | Polypropylene stabilized with dithiotriglycol dilaurate |
US3226357A (en) * | 1962-09-11 | 1965-12-28 | Nat Distillers Chem Corp | Polyolefins stabilized with derivatives of xylylene thioethers |
-
0
- BE BE625896D patent/BE625896A/xx unknown
- FR FR1342478D patent/FR1342478A/fr not_active Expired
- NL NL286451D patent/NL286451A/xx unknown
-
1962
- 1962-12-07 US US243708A patent/US3280058A/en not_active Expired - Lifetime
- 1962-12-07 AT AT960362A patent/AT238449B/de active
- 1962-12-07 DE DEM55046A patent/DE1219222B/de active Pending
- 1962-12-08 CH CH1441362A patent/CH427254A/de unknown
- 1962-12-08 CA CA864,094A patent/CA944886A/en not_active Expired
- 1962-12-10 ES ES283244A patent/ES283244A1/es not_active Expired
- 1962-12-10 FI FI2214/62A patent/FI40228B/fi active
- 1962-12-10 GB GB46536/62A patent/GB957395A/en not_active Expired
- 1962-12-10 NO NO146753A patent/NO122806B/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH427254A (de) | 1966-12-31 |
DE1219222B (de) | 1966-06-16 |
AT238449B (de) | 1965-02-10 |
FI40228B (no) | 1968-07-31 |
BE625896A (no) | |
FR1342478A (no) | 1964-02-07 |
US3280058A (en) | 1966-10-18 |
GB957395A (en) | 1964-05-06 |
CA944886A (en) | 1974-04-02 |
NL286451A (no) | |
ES283244A1 (es) | 1963-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69226108T2 (de) | Die Anvulkanisation verzögernde Härtungs-/Vernetzungszusammensetzungen | |
IL165153A0 (en) | Crystaline polypropylenes | |
EP0182526B1 (en) | Stabilizers for halogen-containing organic polymers comprising an organotin compound and a diester | |
EP0065934B1 (de) | Mit Aminouracilen stabilisierte chlorhaltige Thermoplaste | |
ES2340676T3 (es) | Sistema estabilizadores clorado con sinergistos con nitrogeno, para la estabilizacion de polimeros halogenados. | |
HUT50576A (en) | Aquous plant protecting compositions and process for producing them | |
DE2454986B2 (de) | Stabilisierte Massen auf der Basis von Vinylchlorid-Polymerisaten | |
NO122806B (no) | ||
US4349468A (en) | Stabilizer for polyolefin resin | |
US4059562A (en) | Liquid stabilizer systems and vinyl halide resin compositions containing same | |
US4515916A (en) | Stabilizers for halogen containing polymers comprising zinc mercaptoesters, basic inorganic alkali or alkaline earth metal compounds and, substituted dihydropyridines | |
EP0015241B2 (de) | Aus einem Organozinnalkoholat und einem Organozinnmercaptid bestehende Stoffgemische; ihre Verwendung für die Stabilisierung chlorierter Polymere | |
GB1037017A (en) | Dithiophosphinate salts as stabilizers for polyolefins | |
DE2703904A1 (de) | Stabilisatorzusammensetzung und sie enthaltende kunststoffzusammensetzung | |
CA1188088A (en) | Stabilizers for halogen containing polymers comprising zinc mercaptoesters, basic inorganic alkali or alkaline earth metal compounds and, optionally, substituted dihydropyridines | |
CA2005821C (en) | Processing additive for halogen-containing polymers | |
US2910454A (en) | Hydrocarbon polymers stabilized with b-resorcylic acid diesters | |
US4593059A (en) | Stabilizers for halogen-containing organic polymers comprising an organotin mercaptide and a dialkyl ester of an unsaturated dicarboxylic acid | |
US3876598A (en) | Photodegradable polyvinyl chloride compositions containing a ferrocene prodegradant | |
GB1333424A (en) | Azine derivatives of piperidine and their use as stabilizers | |
US3855179A (en) | Stabilization of vinyl chloride polymers | |
EP0048222B1 (de) | Stabilisierung von chlorhaltigen Thermoplasten mit m-Aminophenolen | |
US3621051A (en) | Substituted (4-benzoyl-2-hydroxy phenoxy) alkyl thioalkanoic acid esters | |
US2735835A (en) | Ujjljllvxl | |
DE2009136C3 (de) | Verfahren zur Polymerisation von Vinylchlorid |