NO121019B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO121019B NO121019B NO166095A NO16609566A NO121019B NO 121019 B NO121019 B NO 121019B NO 166095 A NO166095 A NO 166095A NO 16609566 A NO16609566 A NO 16609566A NO 121019 B NO121019 B NO 121019B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- benzoxazolyl
- formula
- compounds
- methylbenzoxazolyl
- Prior art date
Links
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L mercury diacetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]OC(C)=O BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 unsaturated aliphatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical compound O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 1
- 229920002466 Dynel Polymers 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920004933 Terylene® Polymers 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 229940101209 mercuric oxide Drugs 0.000 description 1
- BQPIGGFYSBELGY-UHFFFAOYSA-N mercury(2+) Chemical class [Hg+2] BQPIGGFYSBELGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- XYEOALKITRFCJJ-UHFFFAOYSA-N o-benzylhydroxylamine Chemical class NOCC1=CC=CC=C1 XYEOALKITRFCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009994 optical bleaching Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
- C08L23/12—Polypropene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/12—Applications used for fibers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/08—Copolymers of ethene
- C08L23/0846—Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing atoms other than carbon or hydrogen
- C08L23/0853—Ethene vinyl acetate copolymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Coloring (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av nye, optisk blekende «, /<-di- [benzoksazolyl-(2)] -etylener.
Det ble funnet at man kommer til
verdifulle nye, optisk blekende a, /3-di-
[benzoksazolyl-(2)-]-etylener, som tilsva-rer formelen
hvori n betyr et helt tall av verdi høyst 2, når man omsetter alifatiske umettede dikarbonsyrer med 4 kullstoffatomer eller deres estere med l-amino-2-oksy-4- eller 5-metylbenzol i varmen, eller når man be-handler a, (5-di- [benzoksazolyl- (2) ] -etaner med formel
hvori n betyr et helt tall av verdi høyst 2, med dehydrogenerende midler.
Som utgangsstoffer for omsetningen med dikarbonsyrene av den angitte art eller deres estere, anvender man 1-amino-2-oksy-4- eller -5-metylbenzol.
De samme aminooksymetylbenzoler lar
seg også anvende til fremstilling av forbindelser med formelen (2). Disse siste kan også fåes ved kondensasjon av ravsyre med
o-oksyaminobenzoler av formelen
i molekylarforholdet 1:1 og videre kondensasjon av de således dannede forbindelser med formelen med videre o-oksyaminobenzoler av forme-
hvorunder en av restene R3
I og R2 svarer til formelen og denne fremstillingsmåte egner seg særlig for asymmetriske forbindelser, d.v.s. slike i hvilke restene R, og R2 er forskjellige, f. eks. slike, hvis rest R] inneholder en metylgruppe og hvis Rest R2 ikke inneholder noen substituenter.
Omsetningen av de umettede alifatiske dikarbonsyrer, slik som fumarsyre med monometyl-o-oksyamino-bensoler foregår i varmen, f. eks. ved sammensmeltning av reaksjonskomponentene uten videre til-setninger. Man kan imidlertid også arbeide i organiske oppløsningsmidler. Som reak-sjonstemperaturer kommer f. eks. slike på mellom 140 og 200° i betraktning. Etter av-sluttet reaksjon kan sluttproduktene isole-res og renses ifølge vanlige i og for seg kjente fremgangsmåter, f. eks. ved hjelp av sublimering, gjentatt oppløsning eller omkrystallisasjon.
Dehydrogeneringen av forbindelsene med formel (2) foregår hensiktsmessig ved hjelp av milde oksydasjonsmidler. Eksempler på dette er kvikksølv (II) forbindelser som merkuriacetat eller kvikksølvoksyd, videre kaliumpermanganat, brunsten, kop-peroksyd, koppersulfat, vannstoffsuper-oksyd, selendioksyd, platinoksyd, sluttelig oksyderende virkende, organiske forbindelser som nitrobensol. Som dehydrogenerende midler kan nevnes også katalysatorer, f. eks. finfordelt nikkel, kopper, platin eller palladium, eventuelt anbragt på bærer.
Behandlingen med slike midler foregår fortrinnsvis ved forhøyet temperatur, f. eks. mellom 80 og 150°, fortrinnsvis i nærvær av oppløsningsmidler, f. eks. i iseddik. Med merkuriacetat oppstår der i alminnelighet kvikksølvholdige dehydrogeneringsproduk-ter, formodentlig kompleksforbindelser, av hvilke kvikksølvet kan fjernes på vanlig måte, f. eks. ved behandling med alkalier.
De nye oksazolforbindelser med formel (1) som kan fåes ifølge foreliggende fremgangsmåte er verdifulle, meget viktige optiske blekemidler, som egner seg til blekning av de forskjelligste materialer, særlig organiske materialer. Gode resultater ble f. eks. oppnådd ved blekning av lakk slik som alkydharpikslakk eller nitrocellulose-esterlakk. Disse forbindelser egner seg også til blekning av filmer. Fremfor alt egner de seg imidlertid til blekning av syntetiske fibre, f. eks. slike av celluloseestere, særlig acetatsilke av polyakrylnitril («Orlon»), polyestere («Terylene», «Dacron») eller polyvinylklorid («Termoyl», «Dynel»). Behandlingen av de materialer som skal blekes optisk med de nye forbindelser kan foregå på vanlig i og for seg kjent måte. Tekstilfibrene blekes med fordel i vandig medium, hvori forbindelsene er suspendert, hensiktsmessig i fin dispersjon. De nye forbindelser utmerker seg ved en fremragende blekevirkning, særlig for de nevnte materialer, og ved en meget god lysekthet, og er overraskende ganske vesentlig overlegne like overfor det kjente a, /?-di-[benzoksazolyl- (2)] -etylen.
I de følgende eksempler betyr delene, hvor intet annet bemerkes, vektsdeler, pro-senter vektsprosenter, og temperaturene er som i den foregående beskrivelse angitt i Celsiusgrader.
Eksempel 1:
24,6 deler l-amino-2-oksy-5-metyl-bensol og 11,6 deler fumarsyre smeltes sam-men i nitrogenstrøm ved 180°. Blandingen omrøres deretter under vakuum i 6 timer ved 190 til 195°. Etter at det er avkjølt til romtemperatur tilsettes 100 romdeler iso-propanol, deretter kokes en halv time under røring, avkjøles igjen til romtemperatur og filtreres. Resten tørkes. Det således erholdte a, (5-di-[5-metylbenzoksazolyl-(2)]-etylen med formelen
smelter ved 175 til 180° og kan renses videre ved hjelp av omkrystallisasjon.
I stedet for fumarsyre kan man også
anvende den tilsvarende mengde fumar-syredietylester.
Eksempel 2:
En oppløsning av 2,8 deler a, /3-di-[5-metylbenzoksazolyl-(2)]-etan i 10 deler iseddik og en oppløsning av 6,8 deler merkuriacetat i 15 deler iseddik blandes med hverandre, og det hele kokes en time med tilbakeløpskjøler. Deretter avdestillerer man oppløsningsmidlet i vakuum, tilsetter resten 20 volumdeler konsentrert vandig amoniakk og 150 volumdeler etanol og oppheter i en time til kokning. Deretter fra-fUtreres, hvorved a, /?-di-[5-metylbenzoksazolyl-(2)]-etylen utskiller seg fra filtratet som brungult pulver.
Anvender man i stedet for <*, /3-di-[5-metylbenzoksazolyl-(2)]-etan a, fS- åi-[6-metylbenzoksazolyl-2)]-etan, får man a, /3-di- [6-metylbenzoksazolyl- (2) ] -etylen, som smelter i ren tilstand ved 190 til 191°.
De etanforbindelser som herved tjener som utgangsstoffer kan fåes idet man smelter 49 deler l-amino-2-oksy-5 hen-holdsvis -4-metylbensol med 23 deler ravsyre i 16 timer i nitrogenstrøm ved 160 til 180°, og omkrystalliserer reaksjonsproduk-tet fra vanlig etanol.
Eksempel 3:
En oppløsning av 2,7 deler a-[5-metylbenzoksazolyl- (2) ] -/ 3- [benzoksazolyl- (2) ] - etan og 6,8 deler merkuriacetat i 30 volumdeler iseddik kokes en halv time med til-bakeløpskjøler. Deretter avdestillerer man oppløsningsmidlet i vakuum, tilsetter resten 20 volumdeler konsentrert vandig ammoni-akk og 150 volumdeler etanol, og oppheter i en time til koking. Deretter frafiltreres. Fra filtratet utskiller a-[5-metylbenzoksazolyl- (2) ] -/ 3- [benzoksazolyl- (2) ] -etylen seg som brungult pulver med smeltepunkt 168 til 170°. Det som utgangsstoff tjenende «-[5-metylbenzoksazolyl-(2) ] [benzoksazolyl - (2)]-etan kan fremstilles som følger: 39 deler ravsyre smeltes i nitrogenstrøm med 27 deler o-oksyaminobensol i 12 timer ved 160 til 180°. Det således erholdte av vann omkrystalliserte kondensasjonspro-dukt med formel
smelter ved 179 til 180°. 15 deler av denne forbindelse holdes i kvelstoffstrøm i 16 timer med l-amino-2-oksy-5-metylbensol ved en temperatur på 160 til 170°. Det således erholdte a-[5-metylbenzoksazolyl(2)]-(3-[benzoksazolyl-(2)]-etan smelter etter omkrystallisering fra metanol-vann-bland-ing ved 158 til 160°.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av nye, optisk blekende a, /3-di- [benzoksazolyl-(2)-]-etylener med formelen
hvor n betyr et helt tall av verdi høyst 2,karakterisert ved at alifatiske, umettede dikarbonsyrer med 4 kullstoffatomer eller disses estere omsettes med l-amino-2-oksy-4- eller -5-metylbenzol i varmen eller at a, (3-di-[benzoksazolyl-(2)]-etaner med formelen hvor n betyr et helt tall av verdi høyst 2, behandles med dehydrogenerende midler. >
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man for dehydro
generingen av a, |3-di-[benzoksazolyl-(2)]-etanene anvender merkuriacetat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA948470 | 1965-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO121019B true NO121019B (no) | 1971-01-04 |
Family
ID=4142411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO166095A NO121019B (no) | 1965-12-22 | 1966-12-21 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3454512A (no) |
| AT (1) | AT275851B (no) |
| CH (1) | CH489546A (no) |
| ES (1) | ES335464A1 (no) |
| FI (1) | FI44858C (no) |
| FR (1) | FR1511167A (no) |
| LU (1) | LU52670A1 (no) |
| NL (1) | NL6618035A (no) |
| NO (1) | NO121019B (no) |
| SE (1) | SE312914B (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3975463A (en) * | 1971-06-18 | 1976-08-17 | Toyo Seikan Kaisha Limited | Molded structures containing crystalling polyolefin saponified ethylene vinyl acetate copolymer and carbonyl containing copolymers |
| US3726945A (en) * | 1972-02-11 | 1973-04-10 | Bayer Ag | Homogeneous mixtures of polyamides and hydroxyl-containing polyolefines |
| JPH0618953B2 (ja) * | 1984-09-05 | 1994-03-16 | 住友化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| US4950515A (en) * | 1986-10-20 | 1990-08-21 | Allied-Signal Inc. | Blends of polyamide, polyolefin, and ethylene vinyl alcohol copolymer |
| JPH02500983A (ja) * | 1986-10-20 | 1990-04-05 | アライド・コーポレーション | ポリアミド、ポリオレフィンおよびエチレンビニルアルコールコポリマーのブレンド |
| US5550192A (en) * | 1992-12-07 | 1996-08-27 | Lyondell Petrochemical Company | Dyeable polyolefin compositions and dyeing polyolefin compositions |
| US5468259A (en) * | 1992-12-07 | 1995-11-21 | Sheth; Paresh J. | Dyeable polyolefin compositions and dyeing polyolefin compositions |
| US5576366A (en) * | 1995-02-03 | 1996-11-19 | Lyondell Petrochemical Company | Dyeable polyolefin compositions and method |
| US20040180200A1 (en) * | 1994-11-14 | 2004-09-16 | Luca Bertamini | Polyolefin-based synthetic fibers and method therefor |
| US5811040A (en) * | 1994-11-14 | 1998-09-22 | Mallonee; William C. | Process of making fiber for carpet face yarn |
| US5597650A (en) * | 1994-11-14 | 1997-01-28 | Mallonee; William C. | Conjugate carpet face yarn |
| US5587118A (en) * | 1995-03-14 | 1996-12-24 | Mallonee; William C. | Process for making fiber for a carpet face yarn |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES272077A1 (es) * | 1961-01-10 | 1962-05-01 | Rhodiaceta | Procedimiento de coloraciën de articulos textiles conformados de mezclas de polipropileno y de poliamidas |
| GB980971A (en) * | 1961-02-13 | 1965-01-20 | Kurashiki Rayon Kk | Method of manufacturing synthetic fibres and shaped articles of polyolefin having improved dyeability |
| US3240552A (en) * | 1961-05-15 | 1966-03-15 | Eastman Kodak Co | Crystalline polymerized alpha-monoolefinic hydrocarbons containing an organic addition polymer and a metal compound to improve their dyeability |
| FR1199526A (fr) * | 1961-11-02 | 1959-12-15 | Union Carbide Corp | Objets imperméables en graphite et carbone |
| US3361843A (en) * | 1964-06-15 | 1968-01-02 | Uniroyal Inc | Method of dyeing a blend of a polyolefin and a nitrogen containing polymer by using a dyebath containing lewis acids |
| US3326826A (en) * | 1963-09-04 | 1967-06-20 | Exxon Research Engineering Co | Dye receptive compositions comprising polyolefins and nitrogen-containing condensation polymers |
-
1966
- 1966-05-11 US US549147A patent/US3454512A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-12-21 NO NO166095A patent/NO121019B/no unknown
- 1966-12-21 SE SE17509/66D patent/SE312914B/xx unknown
- 1966-12-21 FR FR88386A patent/FR1511167A/fr not_active Expired
- 1966-12-22 FI FI663412A patent/FI44858C/fi active
- 1966-12-22 LU LU52670D patent/LU52670A1/xx unknown
- 1966-12-22 CH CH1845166A patent/CH489546A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-12-22 ES ES335464A patent/ES335464A1/es not_active Expired
- 1966-12-22 NL NL6618035A patent/NL6618035A/xx unknown
- 1966-12-22 AT AT1181866A patent/AT275851B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI44858C (fi) | 1972-01-10 |
| NL6618035A (no) | 1967-06-23 |
| FI44858B (no) | 1971-09-30 |
| AT275851B (de) | 1969-11-10 |
| SE312914B (no) | 1969-07-28 |
| CH489546A (de) | 1970-04-30 |
| LU52670A1 (no) | 1967-02-22 |
| FR1511167A (fr) | 1968-01-26 |
| US3454512A (en) | 1969-07-08 |
| ES335464A1 (es) | 1968-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO121019B (no) | ||
| NO121015B (no) | ||
| US3279880A (en) | Polyester textile material dyed with 1-hydroxy-4-n-p-(2'-pyrrolidonyl-1-) phenyl-amino anthraquinones | |
| US3470167A (en) | Triazolyl styryl optical whitening agents | |
| US3158610A (en) | 2-styrylbenzoxazole brighteners | |
| US4032558A (en) | Para-phenyl stilbene derivatives | |
| US2270839A (en) | Purification of pentaerythritol | |
| NO123570B (no) | ||
| US3076812A (en) | Certain benzoxazole-2-acrylic acids | |
| US3786064A (en) | Benzoxazole compounds useful as optical brightening agents | |
| US4006158A (en) | Fluorescent 1,2,3-triazole derivatives of 3-phenylcoumarin | |
| US4048185A (en) | Benzoxazole derivatives, process for their preparation and their use as optical brighteners | |
| SU584774A3 (ru) | Способ получени производных изоксазола | |
| US3887581A (en) | Process for producing iminoisoindolinone | |
| US4179578A (en) | Para-phenyl stilbene derivatives | |
| US3293258A (en) | Certain 1-(2-benzoxazolyl)-4-(2-naphthoxazolyl)-benzene compounds | |
| JPS5949943B2 (ja) | インドリン系染料の製造法 | |
| US3933842A (en) | 3-Oxadiazolyl coumarins | |
| TW200306308A (en) | Photochromic oxazine compounds and methods for their manufacture | |
| US4211688A (en) | Process for dyeing high-molecular organic material in the melt | |
| US3803162A (en) | 7-triazolyl-3-phenylcoumarins | |
| US2807630A (en) | Addition compounds of the anthraquinone series | |
| US3074963A (en) | Derivatives of p-[coumarinyl-(3)]-phenyl-carbamic acid | |
| US2913453A (en) | N-carboxylates of amino 1, 4-quinones | |
| CA1097364A (en) | Benzodifuranes |