NO119992B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO119992B NO119992B NO63668A NO63668A NO119992B NO 119992 B NO119992 B NO 119992B NO 63668 A NO63668 A NO 63668A NO 63668 A NO63668 A NO 63668A NO 119992 B NO119992 B NO 119992B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- benzodioxol
- methylcarbamate
- dimethyl
- substituted
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000005528 benzodioxoles Chemical class 0.000 claims description 11
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical group CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical class C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 e.g. soaps Chemical class 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WXQFUCSSBJUXPR-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-2-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-methylcarbamic acid Chemical compound CCC1(C)OC(C(N(C)C(O)=O)=CC=C2)=C2O1 WXQFUCSSBJUXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 3
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- LUURPBFKUPJMFZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-2-ol Chemical class C1=CC=C2OC(O)OC2=C1 LUURPBFKUPJMFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSSWBRMYHJVCPZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2OC(C)(C)OC2=C1 CSSWBRMYHJVCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRSKRSVTUVLURN-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-4-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1OCO2 XRSKRSVTUVLURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUFJVXUMQIJAX-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-2-yl carbamate Chemical class C1=CC=C2OC(OC(=O)N)=CC2=C1 SSUFJVXUMQIJAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000171274 Megoura Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241001325166 Phacelia congesta Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001606077 Tatochila autodice Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHLNERQLKQQLRZ-UHFFFAOYSA-N calcium silicate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] JHLNERQLKQQLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/64—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
En spesielt foretrukken forbindelse er 2,2-dimetyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat på grunn av dens hoye aktivitet.
De ovenfor definerte benzodioksoler kan fremstilles ved at
et 4-hydroksyl-l,3-benzodioksol omsettes med et isocyanat med formel-
en R^NCO eller et substituert karbamylklorid med formelen HR^NCOCl.
De substituerte benzodioksoler kan også fremstilles ved å omsette et 1,3-benzodioksolyl-4-klorformiat med et amin med formelen
'r<3>nH2» Gruppen R^ har her samme betydning som angitt ovenfor.
De substituerte benzodioksoler er funnet å være
nyttige som insekticider, særlig mot husfluer, larver og bladlus. Dis-
se forbindelser virker som direkte insekticider og har også systemisk aktivitet. De substituerte benzodioksolene er også verdifulle for utryddelse av skadelige insekter, f.eks. klegg på husdyr.
De substituerte benzodioksolene er generelt uoppløselige i
vann og kan prepareres ved hjelp av hvilken som helst av de metoder som brukes for uopploselige forbindelser. De substituerte benzodioksoler kan om onsket opploses i et opplosningsmiddel som ikke er blandbart med vann, f.eks. et hoytkokende hydrokarbon, hensiktsmessig inneholdende opploste emulgeringsmidler for således å virke som en selv-emulgerbar olje ved tilsetning til vann.
De substituerte benzodioksolene kan også blandes med et fuktemiddel med eller uten et inert fortynningsmiddel for å danne et fuktbart pulver som er opploselig eller dispergerbart i vann, eller de kan blandes med det inerte fortynningsmiddel for å danne et fast eller pulverformet produkt.
Inerte fortynningsmidler med hvilke de substituerte benzodioksoler kan blandes, omfatter faste inerte media bestående av pulver-formede eller findelte faste materialer, f.eks. leire, sand, kalk, glimmer, gjodningsstoffer o.l., idet slike produkter enten består av pulver eller storre partikler.
De benyttede fuktemidler kan være anioniske forbindelser slik som f.eks. såper, fettsulfatestere slik som dodecylnatriumsulfat, oktadecylnatriumsulfat og cetylnatriumsulfat, fettaromatiske sulfo-
nater slik som alkylbenzensulfonater eller butylnaftalensulfonat, mer komplekse fettsulfonater slik som amidkondenseringsproduktene av olje-syre og N-metyltaurin eller natriumsulfonatet av dioktylsuccinat.
Fuktemidlene kan også være ikke-ioniske fuktemidler slik som kondenseringsproduktene av fettsyrer, fettalkoholer eller fettsubsti-tuerte fenoler med etylenoksyd, eller fettestere og etere av sukkere eller flerverdige alkoholer, eller de produkter som oppnåes fra de sistnevnte forbindelser ved kondensering med etylenoksyd, eller de produkter som er kjent som blokk-sampolymerisater av etylenoksyd og propylenoksyd. Fuktemidlene kan også omfatte kationiske midler slik som cetyltrimetylammoniumbromid og lignende.
Et insekticid preparat kan også være i form av en aerosol, hensiktsmessig ved bruk av et opplosningsmiddel og et fuktemiddel i tillegg til drivmidlet, som fortrinnsvis er et polyhalogenert alkan slik som diklordifluormetan.
Et insekticid preparat kan i tillegg til de substituerte benzodioksoler inneholde andre aktive insekticider, baktericider og fungicider, riet er funnet at det oppnås spesielle fordeler med bland-inger med andre insekticider.
I deres forskjellige anvendelsesområder kan forbindelsene ifolge oppfinnelsen brukes i forskjellige mengder; f.eks. for behandling av planter for kontroll av skadedyr på plantene anvendes forbindelsene i mengder på 17-1120 g per hektar, fortrinnsvis 35-280 g per hektar; for behandling av dyr for utryddelse av skadelige insekter, kan nevnte dyr på egnet måte dyppes i eller sproytes med en opplosning inneholdende 30-300 deler per million av den aktive forbindelse.
Folgende eksempler illustrerer fremstillingen og den insekti-cide virkning av forbindelsene ifolge oppfinnelsen, og del- og prosent-angivelsene er gitt som vektdeler og vektprosent hvis ikke annet er angitt.
Eksempel 1
2,2-dimetyl-4-hydroksy-l,3-benzodioksol (14 deler) i benzen (25 deler), ble behandlet med metylisocyanat (6 deler) og noen dråper trietylamin under avkjoling. Ftter å ha stått i 30 minutter ble de dannede krystaller av 2,2-dimetyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarba-mat frafiltrert og vasket med benzen, deretter med petroleum (koke-punkt under 40°C) og ga den rene forbindelse i form av et hvitt, fast stoff med smeltepunkt 129°-130°C (16 deler, 85% utbytte).
Analyse: Funnet: C 59.35; H 5.90; N 6.35
C11H13N04 tilsvarer: c 59.18; H 5.87; N 6.28$
Eksempel 2- 3
Fremgangsmåten i eksempel 1 ble gjentatt ved å erstatte 2,2-dimetyl-4-hydroksy-l,3-benzodioksol med den behorig substituerte hydroksy-1,3-benzodioksol for å danne fSigende forbindelser: 2-etyl-2-metyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat, smeltepunkt 86-87°C 2-tert-butyl-2-metyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat, smeltepunkt 89°-<q>o°c.
Eksempel 4
Filterpapir med diameter på 9 cm behandlet med en vandig acetonopplosning av 2,2-dimetyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat i en mengde tilsvarende 1,1 kg/m aktiv bestanddel, ble plasert i petriskåler med diameter på 9 cm. Voksne hunnlig.e husfluer (Musea domestica) lett bedovet med karbondioksyd ble deretter innfort i skålene og et glasslokk plasert over hver av disse. Etter 24 timer ble fluene undersokt og alle var dode.
Eksempel 5
Kålbladprover med diameter på 7 cm ble hver påstroket med 1 ml vandig acetonopplfisning av hver av forbindelsene
2,2-dimetyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat, og
2-etyl-2-metyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat,
i hvert tilfelle ved konsentrasjoner tilsvarende bladpåstrykninger av 11.2, 5.6, 1.12, O.56 og 0.28 kg/hektar aktiv bestanddel. Når det påforte materialet var torket på bladene, ble hver bladprove plasert i en petriskål med diameter 9 cm hvor det var anbragt ti annetstadium-larver av den hvite kålsommerfugl (Pieris brassicae), og skålen ble dekket med et glasslokk. Det ble foretatt tre like forsok med hver forbindelse ved hvert konsentrasjonsnivå. Etter 48 timer ble larvene undersokt, og alle var dode.
Eksempel 6
En vandig suspensjon inneholdende 100 deler per million av 2,2-dimetyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat ble sproytet i mengder tilsvarende 585 1 Per hektar på bonner (Vicia faba) hvor det befant seg voksende, vingelose bladlus (Megoura viviae). Etter denne behandling ble plantene plasert i glassbur som var dekket med gas for å gi ventilasjon. Hver behandling ga fullstendig utryddelse av blad-lusene i lopet av 24 timer sammenlignet med ingen utryddelse på kon-trollplanter.
Fksempel 7
Et fuktbart pulverformet preparat ble laget ved å findele folgende:
Dette var egnet for dispersjon i vann og sproyting av planter. I
Eksempel 8
Et "5$ granulært preparat ble laget som folger: Granulær kalksten og Z% "Carbowax" ble tromlet sammen i 30 minutter. 5% fin-delt 2,2-dimetyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat ble deretter' tilsatt og det hele tromlet i 15 minutter." 1.25% "Calflo E" (et kal-siumsilikat) ble deretter tilsatt og tromlet i ytterligere 75 minutter for å hindre sammenklebing av granulatene. Granulatene ble deretter til slutt siktet gjennom en 12-mesh sikt.
Eksempel 9
Sylindriske puter av bomull med en diameter på ca. 1 cm og lengde på 2 cm, ble behandlet med 1/2 ml acetonopplosninger av folgende karbamater: 2,2-dimetyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat, 2-etyl-2-metyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat, 2,2-dietyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat, 2-tert-butyl-2-metyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat.
Etter å ha stått og torket i 12 timer ble putene behandlet med 1 ml blodserum fra sauer og infisert med 20 forstestadium-larver av sauespyfluen (Lucilia sericata). Etter 24 timer ble spyfluene undersokt og alle var dode; insekter som befant seg på ubehandlede puter var upåvirket.
For å demonstrere aktiviteten og toksisiteten til forbindelsene ifolge foreliggende oppfinnelse i forhold til disse egenskaper hos tidligere kjente forbindelser ble det foretatt en sammenligning mellom den tidligere kjente forbindelse 2,3-dihydro-2,2-dimetyl-7-benzofuranyl-N-metylkarbamat, som er kjent fra norsk patent nr. 109812, og 2,2-dimetyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metylkarbamat ifolge foreliggende oppfinnelse. Aktiviteten for den nevnte kjente forbindelse ble bestemt under forsok med melbiller (Tribolium confusum), og det ble funnet at i en mengde på 1000 deler forbindelse per million del be-handlingsopplosning ble ingen av billene drept. I motsetning til dette ga den nevnte forbindelse ifolge foreliggende oppfinnelse en fullstendig utryddelse av Tribolium confusum i en mengde på 100 deler per million.
Toksisiteten overfor pattedyr for benzodioksolene ifolge foreliggende oppfinnelse er meget lavere enn den samme virkning for de kjente benzofuranylkarbamater, hvilket gjor at forbindelsene ifolge oppfinnelsen er meget tryggere å benytte. Toksisitetsverdiene er gitt i tabellen nedenfor:
Forbindelse """ m^^er ^6 legemsvekt Rotte Rotte Mus (oralt forsok) (dermalt forsok)
Hydroksybenzodioksolene med formelen:
hvor R 1 og R 2 har samme betydning som angitt ovenfor, som er mellom-produkter, med unntagelse av de tilfelle hvor R 1 og R 2 er metyl, er
nye forbindelser. Disse forbindelser fremstilles hensiktsmessig fra 1,2,3-trihydroksybenzen (pyrogallol) ved omsetning med det egnede keton i nærvær av fosforpentaklorid ved bruk av keton som opplosningsmiddel.
Claims (2)
1. Substituerte benzodioksoler med insekticid virkning, karakterisert ved at de har formelen: 12 S hvor R og R er alkyl med 1-6 karbonatomer, og RJ er alkyl med 1-4 karbonatomer.
2. Substituert benzodioksol ifolge krav 1, karakterisert ved at det er 2,2-dimetyl-l,3-benzodioksol-4-yl-N-metyl-karbamat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB817467A GB1220056A (en) | 1967-02-21 | 1967-02-21 | Substituted benzodioxoles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO119992B true NO119992B (no) | 1970-08-10 |
Family
ID=9847252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO63668A NO119992B (no) | 1967-02-21 | 1968-02-20 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (3) | AT296983B (no) |
| BE (1) | BE710916A (no) |
| CH (1) | CH482401A (no) |
| CS (1) | CS166704B2 (no) |
| CY (1) | CY636A (no) |
| DE (1) | DE1667979C3 (no) |
| DK (1) | DK133282C (no) |
| FI (1) | FI51262C (no) |
| FR (1) | FR1602292A (no) |
| GB (1) | GB1220056A (no) |
| IE (1) | IE31956B1 (no) |
| IL (1) | IL29413A (no) |
| MY (1) | MY7200116A (no) |
| NL (1) | NL154216B (no) |
| NO (1) | NO119992B (no) |
| SE (1) | SE372765B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1386095A (en) * | 1971-05-04 | 1975-03-05 | Fisons Ltd | Preparation of 4-hydroxybenzodioxoles |
| DE2436721C3 (de) * | 1973-08-09 | 1978-09-21 | Istituto Luso Farmaco D'italia S.R.L., Mailand (Italien) | 13-Benzodioxol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen |
| AU1069976A (en) * | 1975-03-18 | 1977-08-04 | Hoffmann La Roche | Alkylene dioxy phenyl carbamates |
| GB1555474A (en) | 1975-08-14 | 1979-11-14 | Fisons Ltd | Pesticidal composition and method of compatingpests |
| GB1579422A (en) * | 1976-05-08 | 1980-11-19 | Fisons Ltd | 2,2 - dimethyl-1,3 - benzodioxol - 4 - yl - n - methylcarbamate |
| FR2360305A1 (fr) * | 1976-08-04 | 1978-03-03 | Ile De France | Nouveaux 2,3-alkylene bis (oxy)benzamides substitues, leurs derives et leurs procedes de preparation |
| US4378367A (en) * | 1978-05-16 | 1983-03-29 | Fbc Limited | Compositions containing 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl N-methylcarbamate for treating seeds |
| AT375654B (de) * | 1982-05-13 | 1984-08-27 | Gerot Pharmazeutika | Verfahren zur herstellung von neuen pyrogallol[thern und deren salzen |
| AT375360B (de) * | 1982-12-23 | 1984-07-25 | Gerot Pharmazeutika | Verfahren zur herstellung von neuen 1,3-benzodioxol-derivaten und deren salzen |
| JPS59155357A (ja) * | 1983-02-14 | 1984-09-04 | ユ−エスヴイ−・フア−マシユ−テイカル・コ−ポレ−シヨン | ベンゾ複素環状カルバメイト |
-
1967
- 1967-02-21 GB GB817467A patent/GB1220056A/en not_active Expired
-
1968
- 1968-02-05 IL IL2941368A patent/IL29413A/xx unknown
- 1968-02-15 IE IE19368A patent/IE31956B1/xx unknown
- 1968-02-16 BE BE710916D patent/BE710916A/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-02-17 DE DE1968F0054843 patent/DE1667979C3/de not_active Expired
- 1968-02-19 AT AT229871A patent/AT296983B/de active
- 1968-02-19 AT AT152668A patent/AT283812B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-02-19 AT AT761269A patent/AT295530B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-02-19 CH CH233768A patent/CH482401A/fr not_active IP Right Cessation
- 1968-02-20 DK DK67568A patent/DK133282C/da active
- 1968-02-20 SE SE220968A patent/SE372765B/xx unknown
- 1968-02-20 FR FR140439A patent/FR1602292A/fr not_active Expired
- 1968-02-20 FI FI44368A patent/FI51262C/fi active
- 1968-02-20 NO NO63668A patent/NO119992B/no unknown
- 1968-02-21 NL NL6802492A patent/NL154216B/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-02-21 CS CS133268A patent/CS166704B2/cs unknown
-
1972
- 1972-03-27 CY CY63672A patent/CY636A/xx unknown
- 1972-12-30 MY MY116/72A patent/MY7200116A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE710916A (no) | 1968-08-16 |
| IE31956B1 (en) | 1973-02-21 |
| SE372765B (no) | 1975-01-13 |
| AT296983B (de) | 1972-03-10 |
| FR1602292A (fr) | 1970-11-02 |
| GB1220056A (en) | 1971-01-20 |
| FI51262C (fi) | 1976-12-10 |
| DE1667979A1 (de) | 1971-07-15 |
| AT283812B (de) | 1970-08-25 |
| DK133282C (da) | 1976-09-20 |
| NL6802492A (no) | 1968-08-22 |
| IE31956L (en) | 1968-08-21 |
| DK133282B (da) | 1976-04-20 |
| MY7200116A (en) | 1972-12-31 |
| FI51262B (no) | 1976-08-31 |
| IL29413A (en) | 1972-04-27 |
| CS166704B2 (no) | 1976-03-29 |
| DE1667979C3 (de) | 1978-06-01 |
| DE1667979B2 (de) | 1977-10-06 |
| CY636A (en) | 1972-03-27 |
| NL154216B (nl) | 1977-08-15 |
| CH482401A (fr) | 1969-12-15 |
| AT295530B (de) | 1972-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69129711T2 (de) | 3-(Substituierte Phenyl)Pyrazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende herbizide Zusammensetzung und Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut unter Verwendung dieser Zusammensetzung | |
| DD229014A5 (de) | Insektizide, mitizide, tickizide und nematizide mittel | |
| CH651029A5 (de) | Triazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel. | |
| DE3514057C2 (no) | ||
| DE2603877C2 (de) | Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel | |
| NO119992B (no) | ||
| DE2749974C2 (no) | ||
| DD283320A5 (de) | Fungizide pyridylcyclopropancarboxamidine | |
| DE2118317A1 (no) | ||
| CH643537A5 (de) | 2-(propargyloxyimino)-1,7,7-trimethyl-bicyclo(2.2.1)heptan. | |
| EP0153601B1 (de) | 2-Alkoxyaminosulfonylbenzolsulfonyl-harnstoff-Derivate | |
| DE2040580A1 (de) | Thiazolderivate | |
| DE2044735C3 (de) | Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CH667645A5 (de) | 9,10-phenanthrendion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide mittel. | |
| EP0062254A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DE2524578A1 (de) | Barbitursaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| EP0141319A2 (de) | Substituierte Phenoxyalkancarbonsäureester | |
| DE2720416A1 (de) | Heterocyclische verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0391849B1 (de) | Pyridyl-methylenamino-1,2,4-triazinone | |
| DE3426659C2 (de) | 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid, Verfahren zu seiner Herstellung und Herbizid | |
| DD251067A5 (de) | Herbizide zusammensetzung | |
| EP0148498A1 (de) | Neue Sulfonylguanidin-Derivate | |
| DD202086A5 (de) | Pflanzenwachstumsregulierendes mittel | |
| DE2635967A1 (de) | 2-cyanacetamid-derivate und ihre herstellung und anwendung | |
| EP0059167B1 (de) | 3-Halogenalkoxy-4-nitro-2'-chlor-4'-trifluormethyl-diphenyläther, Verfahren zu deren Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie deren Verwendung als Herbizide |