NL9100688A

NL9100688A - Toepassing van terpenoide verbindingen in de land- of tuinbouw alsmede voor de bereiding van preparaten voor het bestrijden van witte vliegsoorten.

Info

Publication number: NL9100688A
Application number: NL9100688A
Authority: NL
Original assignee: Tno
Priority date: 1991-04-19
Filing date: 1991-04-19
Publication date: 1992-11-16
Also published as: WO1992018001A1; JPH06506462A; EP0583315A1

Description

Toepassing van terpenoïde verbindingen in de land- of tuinbouw alsmede voor de bereiding van preparaten voor het bestrijden van witte vliegsporten.

De uitvinding heeft betrekking op toepassing van terpenoïde verbindingen in de land- of tuinbouw alsmede voor de bereiding van preparaten voor het bestrijden van witte vlieg-soorten.

Het is bekend dat bepaalde terpenoïde verbindingen, bijvoorbeeld het sesquiterpeen (E)-^-farneseen bij bladluizen een alarmreaktie veroorzaken. Verder is bekend, dat (E)-p-farneseen, wanneer dit in vloeibare vorm in aanraking gebracht wordt met bladluizen een dodelijke werking op deze insecten uitoefent (vgl. EP-A-0 073 080).

In EP-A-0 266 822 is geopenbaard dat farneseen, in het bijzonder Ε-β-farneseen, hormonale processen bij insecten en acarina beïnvloedt. Deze processen betreffen in het bijzonder de ontwikkeling, reproduktie en morfogenese. Bij deze hormonale toepassing laat men het farneseen in de gas- of dampvorm op de te bestrijden dieren inwerken in een concentratie, die hoger is dan de concentratie waarin het farneseen als alarm-feromoon voor bladluizen werkt. Er wordt een voorkeursconcentratie van ten minste 10 nanogram per ml lucht genoemd. Als voorbeelden van insecten en acarina, die volgens EP-A-0 266 822 via het hormonale werkingsmechanisme bestreden kunnen worden, worden genoemd: witte vlieg (Trialeurodes vaporariorum), bladluis (Myzus persicae) en in het algemeen de Homoptera, spintmijt (Tetranychus urticae). thrips (Thysanoptera), huisvlieg (Musea domestica), fruitvliegjes (Limosina sp.), tempexkevers (Alphitobius diaperinus), Diptera, Lepidoptera en Coleoptera, bijvoorbeeld de cacaomot (Ephestia elutella), de tabakskever (Lasioderma serricorne), de rijstmeelkever (Tribolium confusum) en de Khaprakever (Trogoderma granarium). Verder worden kakkerlakken (Dictyoptera), wantsen (Heteroptera) en mieren (Hymenoptera), en sprinkhanen (Orthoptera) en coloradokevers (Coleoptera) genoemd.

Gevonden werd nu, dat bepaalde terpenoïde verbindingen, waarvan de structuur verwant is aan (E)-β-farneseen, met meer succes gebruikt kunnen worden voor het bestrijden van witte vlieg-soorten.

De uitvinding heeft derhalve betrekking op de toepassing van terpenoïde verbindingen in de land- of tuinbouw alsmede voor de bereiding van preparaten voor het bestrijden van witte vlieg-soorten, waarbij de terpenoïde verbindingen een structuur met de formule (1) (0

bevatten, waarin de stippellijnen de plaatsen van mogelijke C-C-bindin-gen aangeven.

Binnen het kader van de onderhavige aanvrage behoren de witte vliegen tot de entomologische superfamilie van de Aleurodinae; met name zijn van belang de geslachten Bemisia en Trialeurodes, in het bijzonder Bemisia tabaci en Trialeurodes vaporariorum. De witte vliegen behoren tot de familie van de Aleurodidae.

Als terpenoïde verbindingen, die volgens de uitvinding worden toegepast, kunnen worden genoemd:

a-humuleen,

(J-humuleen,

(-)-β-caryophylleen.

Van deze stoffen blijkt vooral het caryophylleen een snelle en afdoende werking te bezitten.

Gebleken is, dat de etherische Ylang-Ylang-olie, die onder meer een aantal terpenoïde verbindingen bevat, een toxische werking uitoefent. Deze olie bevat ongeveer 10 % caryophylleen. Voor een meer volledige samenstelling wordt verwezen naar het volgende overzicht:

Hoofdcomponenten van Ylang-Ylang-olie 8 % p-methylanisool 2 % & -cadineen 19 % linalool 3 % ^ -cadineen + a-farneseen 10 % (-)-β-caryophylleen 8 % geranylacetaat 4 % methylbenzoaat 2 % geraniol 3 % a-humuleen 2 % (E,E)-farnesylacetaat 10 % germacreen-D 1 % (E,E)-farnesol 5 % benzylacetaat 8 % benzylbenzoaat 2 % benzylsalicylaat

Gevonden werd echter, dat de werking van Ylang-Ylang-olie sterker is dan op grond van de aanwezigheid van caryophylleen te verklaren is. Dit zou kunnen duiden op een synergistische werking van andere componenten, die in Ylang-Ylang-olie aanwezig zijn en/of op een effekt van andere toxische componenten. Ylang-Ylang-olie heeft een zeer geringe toxiciteit voor zoogdieren met inbegrip van de mens. Het gebruik ervan in de geur- en smaakstoffenindustrie is algemeen bekend, J.Agric.Food

Chem. 1986, 24, 481-487.

Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding kunnen de terpenoïde verbindingen in de gas- of dampvorm verkeren. Bijvoorbeeld wordt de werkzame stof in de damp- of gasvorm in tuinbouwkassen gebracht met behulp van een zogenaamd time-release-systeem. Er vindt een automatische dosering met intervallen van bijvoorbeeld 10 minuten plaats.

Dit wordt enige dagen voortgezet, waarna de kas gelucht wordt. Eventueel kunnen parasieten zoals sluipwespen na de behandeling met de terpenoïde verbindingen worden ingezet. Meestal is een dergelijke afronding van de bestrijding van de witte vlieg niet nodig. Echter dient te worden opgemerkt, dat de toepassing van de terpenoïde verbindingen goed te combineren is met biologische bestrijdingstechnieken.

De uitvinding heeft tevens betrekking op een werkwijze voor het bestrijden van witte vlieg, waarbij men een werkzame stof laat inwerken op de leefruimte van de te bestrijden insecten, waarbij men als aktieve stof tenminste één terpenoïde verbindingen toepast, die een structuur met de formule (1)

(i) bevatten, waarin de stippellijnen de plaatsen van mogelijke C-C-bindin-gen aangeven.

Bij de werkwijze volgens de uitvinding worden bij voorkeur de terpenoïde verbindingen genoemd, die hiervoor als voorkeursverbindingen vermeld zijn, met inbegrip van de aangegeven Ylang-Ylang-olie,

Bij een uitvoering van de werkwijze volgens de uitvinding, waarbij de sesquiterpenen in de gas- of dampvorm verkeren, verdient het de voorkeur, dat de concentratie van de terpenoïde verbindingen tijdens de behandeling ligt tussen 0,1 en 1000 nanogram per ml lucht, d.w.z. dat de concentratie zelfs tot de verzadigingsconcentratie kan gaan. De genoemde hoeveelheden zijn gemeten onder standaardomstandigheden, d.w.z. een druk van 1 atmosfeer en een temperatuur van 20°C. De genoemde concentraties aan werkzame stof kunnen gemakkelijk worden bereikt met behulp van bijvoorbeeld slow-release-systemen of het hierboven beschreven dose-ringssysteem met spuitbussen. De toepassing in de gas- of dampvorm kan analoog aan de in EP-A-0 266 822 beschreven methoden plaatsvinden. De werkwijze volgens de uitvinding kan zowel in de tuinbouw (gebruik binnen en buiten kassen) als in de landbouw (volle grond) worden uitgevoerd, hoewel het in het geval van het gebruik buiten kassen moeilijker zal zijn effectieve dampconcentraties gedurende lange tijd te handhaven.

Met nadruk dient te worden gesteld, dat doding van witte vlieg ook mogelijk is door direkte bespuiting met de terpenoïde verbindingen, bijvoorbeeld door toepassing van een nevel van zeer fijne druppeltjes van de stoffen. Uit proeven is gebleken, dat bij direkte bespuiting alle dieren worden gedood.

Voorbeelden

Bij alle experimenten werden witte vliegen (Trialeurodes vapora-riorum) op grote tabaksplanten (Nicotiana xanthi) gekweekt. Uit deze moederkweek werden circa 1 week oude volwassen witte vliegen verzameld en op kleine tabaksplanten overgebracht. De dieren werden vervolgens in de verschillende experimenten gebruikt. Alle experimenten werden uitgevoerd bij een temperatuur van 18-20 °C en een lichtregime van 18 uur licht en 6 uur donker. De kleine tabaksplanten werden opgekweekt uit zaad in kleine bloempotten met een diameter van 10 cm, onder het licht van een hoge-druk-kwiklamp. Het lichtregime was identiek aan het zojuist genoemde.

Eenduidige en herhaalbare resultaten werden verkregen in experimenten met witte vliegen op de al genoemde kleine tabaksplanten.

De planten worden daarvoor in perspex kokers geplaatst die van boven bedekt zijn met nylongaas. Op één plant werden ca. 100 witte vliegen gezet.

Een filtreerpapiertje op een stokje was naast de plant in de grond gestoken met daarop 1, 10 of 100 mg van de te toetsen stof zonder oplosmiddel. In de controlegroep werd op identieke wijze een filtreerpapiertje geplaatst zonder daarop een stof aan te brengen.

Uit tabel 1 blijkt dat caryophylleen toxisch is voor witte vliegen: er treedt verlamming op onder de dieren waarvan ze zich niet meer herstellen. Na 1 dag is 82# reeds dood. Ook het ter vergelijking gebruikte (E)-p-farneseen is toxisch (zie tabel 1). Hier vinden we na 2 dagen 7^# sterfte. De stof α-humuleen heeft meer een lange termijn-effekt: daar treedt pas na 3 dagen een hoge sterfte op. In de blanco groep blijft, bij deze wijze van toediening, de sterfte laag.

Tabel 1

Resultaten van experimenten met een tienmaal zo lage dosering worden weergegeven in tabel 2. Hier zijn de dieren gedurende 11 dagen gevolgd om ook eventuele effekten op langere termijn waar te kunnen nemen.

Tabel 2

* Van deze olie werd 100 mg toegediend.

Bij een dosering van 10 mg komen lang niet zo sterke effekten als bij 100 mg naar voren. Bovendien blijkt ook in de blanco groep de sterfte langzaam op te lopen. Duidelijk blijkt dat (-)-β-caryophylleen, maar vooral Ylang Ylang-olie sneller werkt dan het ter vergelijking gebruikte farneseen.

Ylang-Ylang-olie is hier in 100 mg toegediend. Deze hoeveelheid Ylang Ylang-olie bevat 10 mg caryophylleen. De effecten van Ylang Ylang- olie zijn echter aanzienlijk sterker dan die van het uitsluitend toepassen van caryophylleen. Na 1 dag wordt reeds 73 % sterfte gevonden terwijl na 3 dagen alle dieren dood zijn.

Claims

1. Toepassing van terpenoïde verbindingen in de land- of tuinbouw alsmede voor de bereiding van preparaten voor het bestrijden van witte vlieg-soorten, waarbij de terpenoïde verbindingen een structuur met de formule (1)

(1) bevatten, waarin de stippellijnen de plaatsen van mogelijke C-C-bindin-gen aangeven.

2. Toepassing volgens conclusie 1, waarbij de terpenoïde verbindingen worden gekozen uit a-humuleen, β-humuleen en (-)-β-caryophylleen.

3. Toepassing volgens conclusie 1 of 2, waarbij de terpenoïde verbindingen in de vorm van Ylang-Ylang-olie verkeren.

4. Toepassing volgens conclusie 1-3. waarbij de terpenoïde verbindingen in de gas- of dampvorm verkeren.

5. Werkwijze voor het bestrijden van witte vlieg-soorten, waarbij men een werkzame stof laat inwerken op de leefruimte van de te bestrijden insecten, waarbij men als aktieve stof tenminste één terpenoïde verbindingen toepast, die een structuur met de formule (1)

6. Werkwijze volgens conclusie 5» met het kenmerk, dat de terpenoïde verbindingen worden gekozen uit a-humuleen, β-humuleen en (-)-β-caryophylleen.

7· Werkwijze volgens conclusie 5 of 6, waarbij de terpenoïde verbindingen in de vorm van Ylang-Ylang-olie verkeren.

8. Werkwijze volgens conclusie 5“7. waarbij de terpenoïde verbindingen in de gas- of dampvorm verkeren.

9. Werkwijze volgens conclusie 8, waarbij de concentratie van de terpenoïde verbindingen ligt tussen 0,1 en 1000 nanogram per ml.

10. Werkwijze volgens conclusie 5-8, waarbij de insecten direkt met terpenoïde verbinding, of een preparaat dat een dergelijke verbinding bevat, worden bespoten.