NL9001009A - CONCENTRATED LIQUID COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYL GLYCIN. - Google Patents
CONCENTRATED LIQUID COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYL GLYCIN. Download PDFInfo
- Publication number
- NL9001009A NL9001009A NL9001009A NL9001009A NL9001009A NL 9001009 A NL9001009 A NL 9001009A NL 9001009 A NL9001009 A NL 9001009A NL 9001009 A NL9001009 A NL 9001009A NL 9001009 A NL9001009 A NL 9001009A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- phosphonomethylglycine
- derivatives
- composition according
- amount
- present
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Geconcentreerde vloeibare samenstellingen op basis van N-fosfonomethylglycineConcentrated liquid formulations based on N-phosphonomethylglycine
BeschrijvingDescription
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe geconcentreerde formuleringen op basis van N-fosfonomethylglycine of verbindingen die een N-fosfonomethylglycylgroep bevatten.The present invention relates to new concentrated formulations based on N-phosphonomethylglycine or compounds containing an N-phosphonomethylglycyl group.
N-fosfonomethylglycine (soms glyfosaat genoemd), en de analoge verbindingen, hun herbicide eigenschappen en de formuleringen die ze bevatten, zijn in het bijzonder beschreven in US-A-3.799-758. Ofschoon talrijke in water oplosbare of in water onoplosbare derivaten van glyfosaat bekend zijn, verdient het zeer in het algemeen de voorkeur de in water oplosbare derivaten te gebruiken en het is om deze reden dat deze de voorkeur verdienende derivaten de zouten van N-fosfonomethylglycine zijn, die in het algemeen ontwikkeld of op de markt gebracht worden, in het bijzonder het isopropylammoniumzout.N-phosphonomethylglycine (sometimes called glyphosate), and the analogous compounds, their herbicidal properties and the formulations they contain are described in particular in US-A-3,799-758. Although numerous water-soluble or water-insoluble derivatives of glyphosate are known, it is very generally preferred to use the water-soluble derivatives and it is for this reason that these preferred derivatives are the salts of N-phosphonomethylglycine, which are generally developed or marketed, in particular the isopropylammonium salt.
Meer recent (Europese octrooiaanvrage nr. 290.416) is geprobeerd concentraten te ontwikkelen op basis van N-fosfonomethylglycinezouten, die N-fosfonomethylglycine in zure vorm kunnen bevatten, maar onder alle omstandigheden dit N-fosfonomethylglycine en/of zijn derivaten in oplosbare of in gesolubiliseerde vormen bevatten, welke concentraten oplossingen zijn gekenmerkt door de aanwezigheid van een activeermiddel dat een gealkoxyleerd amine van een bijzonder type is. Dit gealkoxyleerde amine moet ten minste 12 alkoxygroepen per molecuul bevatten en moet een oppervlakte-actief karakter hebben en moet de herbicide-activiteit van N-fosfonomethylglycinederivaten bevorderen. Het kan in een kleinere hoeveelheid worden gebruikt dan de bekende oppervlakte-actieve stoffen in de bekende formuleringen van N-fosfonomethylglycine, ten minste ten aanzien van de bereiding van concentraten welke bestemd zijn voor toepassing in de open lucht, in de vorm van verdunde sproeimengsels, in een hoeveelheid van 100 tot 600 1/ha.More recently (European Patent Application No. 290,416), attempts have been made to develop concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts, which may contain N-phosphonomethylglycine in acid form, but under all circumstances this N-phosphonomethylglycine and / or its derivatives in soluble or solubilized forms which concentrates are solutions characterized by the presence of an activator which is an alkoxylated amine of a particular type. This alkoxylated amine must contain at least 12 alkoxy groups per molecule and must be surfactant and promote the herbicidal activity of N-phosphonomethyl glycine derivatives. It can be used in a smaller amount than the known surfactants in the known formulations of N-phosphonomethylglycine, at least in the preparation of concentrates intended for use in the open air, in the form of diluted spray mixtures, in an amount of 100 to 600 l / ha.
Er zijn ook formuleringen voorgesteld (US-A-4.528.023) die het tetra-aluminiumzout van N-fosfonomethylglycine bevatten, dat nagenoeg onoplosbaar in water is, alsmede een oppervlakte-actieve stof van een speciaal type. Een van de gevolgen van deze onoplosbaarheid van de actieve stof is dat wanneer het concentraat verdund wordt in water ter verkrijging van het uiteindelijke mengsel voor het sproeien, dit sproei-mengsel niet in de vorm van een perfecte oplossing is, die afbreuk doet aan de toepassing en aan het verkrijgen van een bevredigende uitwerking. De deskundigen hebben echter niet geprobeerd de formuleringen van dit octrooischrift toe te passen op actieve stoffen met een hogere oplosbaarheid omdat de ervaring toont dat de vorming van geconcentreerde suspensies uit gedeeltelijk oplosbare actieve stoffen zeer grote moeilijkheden ondervindt als gevolg van een neiging van de geconcentreerde i suspensies om vast te worden. Een van de verklaringen voor deze moeilijkheden en dit vast worden is dat er eeen uitgesproken neiging is dat de kristallen in de continue (waterige) fase van de suspensies groeien, welke groei zich buitengewoon kan ontwikkelen totdat er vast worden optreedt.Formulations have also been proposed (US-A-4,528,023) containing the tetraaluminum salt of N-phosphonomethylglycine, which is substantially insoluble in water, as well as a special type surfactant. One of the consequences of this insolubility of the active substance is that when the concentrate is diluted in water to obtain the final mixture before spraying, this spray mixture is not in the form of a perfect solution, which detracts from the application and to obtain a satisfactory effect. However, those skilled in the art have not attempted to apply the formulations of this patent to higher solubility actives because experience has shown that the formation of concentrated suspensions from partially soluble actives experiences very great difficulties due to a tendency of the concentrated suspensions. to get fixed. One explanation for these difficulties and this solidification is that there is a pronounced tendency for the crystals to grow in the continuous (aqueous) phase of the suspensions, which growth can develop excessively until solidification occurs.
Een doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van samenstellingen gebaseerd op N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan met een actieve concentratie aan actieve stof welke concentratie duidelijk hoger is dan die van soortgelijke samenstellingen welke in de stand der techniek bekend zijn.An object of the present invention is to provide compositions based on N-phosphonomethylglycine or derivatives thereof with an active concentration of active substance which concentration is clearly higher than that of similar compositions known in the art.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van samenstellingen op basis van N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan, die ook adjuvantia kunnen bevatten, zoals anorganische ammoniumzouten, in concentraties die duidelijk hoger zijn dan die van soortgelijke samenstellingen welke in de stand der techniek bekend zijn.Another object of the present invention is to provide compositions based on N-phosphonomethylglycine or derivatives thereof, which may also contain adjuvants, such as inorganic ammonium salts, at concentrations well above those of similar compositions known in the art to be.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van concentraten op basis van N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan, die verdunde sproeimengsels doen ontstaan welke een goede herbicide activiteit hebben.Another object of the present invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine or derivatives thereof which produce dilute spray mixtures which have good herbicidal activity.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van geconcentreerde samenstellingen die gebaseerd zijn op N-fosfonomethyiglycine of derivaten ervan en ook een of meer oppervlakte-actieve stoffen bevatten met een activerende werking, dat wil zeggen dat ze een werking hebben die de biologische activiteit van de actieve stof bevordert, en in het bijzonder de herbicide activiteit ervan.Another object of the present invention is to provide concentrated compositions based on N-phosphonomethyiglycine or derivatives thereof and also containing one or more surfactants with an activating action, that is, they have an activity having the biological activity of the active agent, and in particular its herbicidal activity.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van geconcentreerde samenstellingen die gebaseerd zijn op N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan en gunstige eigenschappen hebben, zoals een goede en snelle dispergeerbaarheid in water.Another object of the present invention is to provide concentrated compositions that are based on N-phosphonomethylglycine or its derivatives and have favorable properties, such as good and fast dispersibility in water.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van geconcentreerde samenstellingen die gebaseerd zijn op N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan en gunstige eigenschappen hebben, zoals een goede fluïditeit bij lage temperatuur.Another object of the present invention is to provide concentrated compositions that are based on N-phosphonomethylglycine or its derivatives and have favorable properties, such as good low temperature fluidity.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van geconcentreerde samenstellingen die gebaseerd zijn op N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan en gunstige eigenschappen heb ben, zoals een geringe neiging om schuim te vormen, hetgeen het mogelijk maakt dat geringere hoeveelheden van een antischuimmiddel gebruikt kunnen worden.Another object of the present invention is to provide concentrated compositions that are based on N-phosphonomethylglycine or its derivatives and have beneficial properties, such as a low tendency to foam, which allows smaller amounts of an anti-foaming agent to be used turn into.
Nog een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van geconcentreerde samenstellingen, of formuleringen, (ook concentraten genoemd) gebaseerd op N-fosfonomethylglycine en in het bijzonder eenvoudig N-fosfonomethylglycine dat matig in water oplosbaar is.Yet another object of the present invention is to provide concentrated compositions, or formulations, (also called concentrates) based on N-phosphonomethyl glycine, and especially simply N-phosphonomethyl glycine, which is sparingly water soluble.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van samenstellingen op basis van N-fosfonomethylglycine met de bovenvermelde eigenschappen, welke samenstellingen ook een of meer andere herbiciden bevatten.Another object of the present invention is to provide compositions based on N-phosphonomethylglycine having the above-mentioned properties, which compositions also contain one or more other herbicides.
Het is nu gebleken dat deze doelstellingen bereikt kunnen worden, geheel of gedeeltelijk, door middel van de samenstellingen volgens de uitvinding. Waar geen specifieke vermelding aanwezig is, zijn de percentages in de volgende tekst percentages in gewicht/volume. Bovendien wordt glyfosaatequivalent gebruikt voor het aanduiden van de corresponderende hoeveelheid van het produkt indien al het N-fosfonomethylglyci-nederivaat in de vorm van gewoon N-fosfonomethylglycine zou zijn.It has now been found that these objectives can be achieved, in whole or in part, by means of the compositions of the invention. Where no specific mention is made, the percentages in the following text are percentages by weight / volume. In addition, glyphosate equivalent is used to indicate the corresponding amount of the product if all of the N-phosphonomethylglycine derivative were in the form of ordinary N-phosphonomethylglycine.
Deze samenstellingen zijn vloeibare samenstellingen bestaande uit (geconcentreerde) suspensies in een organisch, of mogelijk waterig-organisch, oplosmiddelmilieu, bevattende: a) N-fosfonomethylglycine en/of een van zijn derivaten met een inherente oplosbaarheid in water van meer dan 5 g/1, bij voorkeur meer dan 9 g/1, welk N-fosfonomethylglycine en/of zijn derivaten aanwezig zijn in de samenstellingen in een hoeveelheid van ten minste 100 g/1 glyfosaatequivalent, waarbij ten minste een gedeelte van dit N-fosfonomethylglycine of derivaten ervan in een vorm zijn die onoplosbaar is in het betreffende milieu (de onoplosbaarheid resulteert in het bijzonder uit het feit dat de hoeveelheid N-fosfonomethylglycine en/of zijn derivaat de oplos-baarheidsgrens in het milieu overschrijdt, b) een oppervlakte-actieve stof met een activerend karakter en met de fnrrmil rThese compositions are liquid compositions consisting of (concentrated) suspensions in an organic, or possibly aqueous-organic, solvent medium, containing: a) N-phosphonomethylglycine and / or one of its derivatives with an inherent water solubility of more than 5 g / l , preferably more than 9 g / l, which N-phosphonomethyl glycine and / or its derivatives are present in the compositions in an amount of at least 100 g / l glyphosate equivalent, with at least a portion of this N-phosphonomethyl glycine or its derivatives in be a form insoluble in the respective environment (the insolubility results in particular from the fact that the amount of N-phosphonomethylglycine and / or its derivative exceeds the limit of solubility in the environment, b) a surfactant with an activating character and with the fnrrmil r
waarin R een alkyl- of een alkenylkoolwaterstofketen met rechte of ver takte keten is met 8 tot 22 koolstofatomen, A een alkyleengroep voorstelt, bij voorkeur ethyleen of propyleen, n en n'gehele getallen zijn, zodanig dat n + n' tussen 2 en 40 ligt, bij voorkeur tussen 16 en 30 en nog meer bij voorkeur tussen 20 en j 25, en R* een waterstofatoom of een acylrest is, zoals formyl, acetyl, propionyl (dat wil zeggen CH^-CE^-CO) of benzoyl.wherein R is a straight or branched chain alkyl or alkenyl hydrocarbon of 8 to 22 carbon atoms, A represents an alkylene group, preferably ethylene or propylene, n and n 'integers such that n + n' is between 2 and 40 is preferably between 16 and 30 and even more preferably between 20 and 25, and R * is a hydrogen atom or an acyl radical such as formyl, acetyl, propionyl (i.e. CH 2 -CY 2 -CO) or benzoyl.
Onder derivaat van het N-fosfonomethylglycine wordt verstaan een verbinding met de keten -C0-CH2-N-CH2“P=0, ) bij voorkeur een zout, ester of aaide, waarbij deze termen ruim dienen te worden verstaan, zodat bijvoorbeeld sulfonamiden zijn inbegrepen.A derivative of the N-phosphonomethylglycine is understood to mean a compound with the chain -C0-CH2-N-CH2 (P = 0,) preferably a salt, ester or aide, whereby these terms are to be understood broadly, so that for example sulphonamides including.
Natuurlijk is het mogelijk deze enkelvoudige activerende opper-vlakte-actieve stof te vervangen door een mengsel van oppervlakte-actie-ve stoffen waarin gemiddeld R, n en n' met de bovengegeven definities i overeenkomen.Of course, it is possible to replace this single activating surfactant with a mixture of surfactants in which R, n and n 'on average correspond to the above definitions i.
De herbicide actieve stof, die in de uitvinding wordt gebruikt, is derhalve N-fosfonomethylglycine en/of een van zijn derivaten met een inherente oplosbaarheid in water van meer dan 5 g/1 en bij voorkeur meer dan 9 g/1· Derivaten die gebruikt kunnen worden zijn de zeer talrijke i derivaten van N-fosfonomethylglycine die als zodanig bekend zijn, in het bijzonder de zouten, hetzij afzonderlijk of als mengsels. Van de meest geschikte derivaten kunnen de volgende worden genoemd: de natrium-, kalium- of anorganische of organische ammoniumzouten, in het bijzonder de isopropylammoniumzouten, en de sulfoniumzouten; N-methyl-N-(methyl-sulfonyl)-N°,N'-(fosfonomethyl)-glycylamine; het aluminiumzout wordt niet door de uitvinding omvat. Natuurlijk moet het gebruik van deze produkten de percentages en de oplosbaarheidsomstandigheden respecteren welke elders zijn aangegeven.The herbicidally active substance used in the invention is therefore N-phosphonomethylglycine and / or one of its derivatives with an inherent water solubility of more than 5 g / l and preferably more than 9 g / l. Derivatives used The very numerous derivatives of N-phosphonomethylglycine which are known per se, especially the salts, either individually or as mixtures. Among the most suitable derivatives, the following can be mentioned: the sodium, potassium or inorganic or organic ammonium salts, in particular the isopropylammonium salts, and the sulfonium salts; N-methyl-N- (methyl-sulfonyl) -N °, N '- (phosphonomethyl) -glycylamine; the aluminum salt is not included in the invention. Of course, the use of these products must respect the percentages and solubility conditions indicated elsewhere.
Met voordeel heeft de onderhavige uitvinding betrekking op geconcentreerde samenstellingen van het bovenstaand beschreven type en ook met een en/of de andere van de volgende eigenschappen: a) het N-fosfonomethylglycine of zijn derivaat bevindt zich in een hoeveelheid groter dan de oplosbaarheidsgrens in het betreffende milieu, bij voorkeur tussen 120 en 250 g/1 en nog meer bij voorkeur tussen 160 en 220 g/1; de hoeveleheid van het niet opgeloste N-fosfono-methylglycinederivaat is groter dan 30% en bij voorkeur groter dan 75%.Advantageously, the present invention relates to concentrated compositions of the type described above and also having one and / or the other of the following properties: a) the N-phosphonomethylglycine or its derivative is in an amount greater than the solubility limit in the particular medium, preferably between 120 and 250 g / 1 and even more preferably between 160 and 220 g / 1; the amount of the undissolved N-phosphono-methylglycine derivative is greater than 30% and preferably greater than 75%.
b) N-fosfonomethylglycine, of een derivaat ervan, dat onoplosbaar is, bevindt zich in de vorm van vaste deeltjes met een doorsnede van minder dan 30 micron en bij voorkeur gelegen tussen 1 en 20 micron.b) N-phosphonomethylglycine, or a derivative thereof, which is insoluble is in the form of solid particles with a diameter of less than 30 microns and preferably between 1 and 20 microns.
c) De geconcentreerde samenstelling bevat een ammonium (ΝΗλ+) zout, zoals het nitraat, het fosfaat, het sulfamaat, het thiocyanaat of bij voorkeur het sulfaat, in een hoeveelheid van 100 tot 500 g/1, bij voorkeur 200 tot 350 g/1.c) The concentrated composition contains an ammonium (ΝΗλ +) salt, such as the nitrate, the phosphate, the sulfamate, the thiocyanate or preferably the sulfate, in an amount of 100 to 500 g / l, preferably 200 to 350 g / 1.
d) De geconcentreerde samenstellingen zijn bedoeld om door de landbouwers te worden verdund in houders, die water bevatten, ten einde deze verdunde sproeimengsels te versproeien in een omvang van 100 tot 600 1/ha, waarbij het actieve materiaal zelf toegepast wordt in een omvang van 0,125 tot 1,5 kg/ha.d) The concentrated compositions are intended to be diluted by farmers in containers containing water in order to spray these diluted spray mixtures at a rate of 100 to 600 l / ha, the active material itself being applied at a rate of 0.125 to 1.5 kg / ha.
e) De gewichtsverhouding glyfosaat equivalent oppervlakte-actieve stof (activeermiddel) ligt tussen 0,5 en 6 en bij voorkeur tussen 0,6 en 2. De betrekkelijk grote hoeveelheid van de oppervlakte-actieve stof heeft betrekking op dit activeermiddel met een karakter van een biologisch activeermiddel/-herbicide, waarbij het duidelijk zal zijn dat de samenstellingen volgens de uitvinding ook, zoals hieronder zal worden uiteengezet, alle typen andere componenten kunnen bevatten en in het bijzonder oppervlakte-actieve middelen (of oppervlakte-actieve stoffen) van zeer uiteenlopende aard met een bevochtigend of dispergerend of emulgerend karakter; deze oppervlakte-actieve stoffen worden dan toegepast in doseringen welke zeer veel kleiner zijn dan de doseringen van het activeermiddel.e) The weight ratio of glyphosate equivalent surfactant (activator) is between 0.5 and 6 and preferably between 0.6 and 2. The relatively large amount of the surfactant relates to this activator having a character of a biological activator / herbicide, it being understood that the compositions of the invention may also contain, as will be explained below, all types of other components and in particular surfactants (or surfactants) of very diverse nature of a wetting or dispersing or emulsifying character; these surfactants are then used in dosages that are very much smaller than the activator dosages.
f) Het oplosmiddel is een organisch oplosmiddel, bij voorkeur mengbaar met water, dat tot 50# water kan bevatten, bij voorkeur minder dan 30#, waarbij het oplosmiddel zodanig is dat N-fosfonomethylglycine daarin weinig oplosbaar is, dat wil zeggen oplosbaar in een mate van minder dan 80 g/1 en bij voorkeur minder dan 40 g/1.f) The solvent is an organic solvent, preferably miscible with water, which may contain up to 50 # water, preferably less than 30 #, the solvent being such that N-phosphonomethylglycine is sparingly soluble therein, i.e., soluble in a less than 80 g / l and preferably less than 40 g / 1.
De geconcentreerde suspensies volgens de uitvinding worden bereid op een manier ten einde een stabiel vloeibaar produkt te verkrijgen, dat zich niet afzet (fijne vermaling).The concentrated suspensions according to the invention are prepared in a way to obtain a stable liquid product that does not settle (fine grinding).
Zij bevatten gewoonlijk 10 tot 75# actieve stoffen (herbiciden), 0,5 tot 40# oppervlakte-actieve stof(fen) met een activerend karakter, 10 tot 50# van ee ammoniumzout (adjuvans), 0,1 tot 10# van gewone oppervlakte-actieve stof(fen), dat wil zeggen met een dispergerend en/of bevochtigend en/of emulgerend karakter en 0 tot 30# geschikte toevoegsels, zoals antischuimmiddelen, corrosieremmers, schutcolloïden, verdikkingsmiddelen, sequestreermiddelen, thixotrope of pseudoplastische middelen, stabiliseermiddelen, penetrerende middelen en plakmiddelen, en, als drager, een organische vloeistof waarin de actieve stof matig oplosbaar of onoplosbaar is. Sommige organische vaste stoffen of anorganische zouten kunnen in de drager zijn opgelost of gesuspendeerd teneinde bij te dragen tot het verhinderen van sedimentatie, of als antigel- middelen. Meer in het algemeen kunnen de verbindingen, die in de uitvinding worden gebruikt, gecombineerd worden met alle vaste of vloeibare toevoegsels die overeenkomen met gebruikelijke formuleringstechnieken.They usually contain 10 to 75 # active substances (herbicides), 0.5 to 40 # surfactant (s) with an activating character, 10 to 50 # of an ammonium salt (adjuvant), 0.1 to 10 # of regular surfactant (s), i.e. with a dispersing and / or wetting and / or emulsifying character and 0 to 30 # suitable additives, such as anti-foaming agents, corrosion inhibitors, protective colloids, thickeners, sequestering agents, thixotropic or pseudoplastic agents, stabilizers, penetrating agents agents and adhesives, and, as a carrier, an organic liquid in which the active substance is sparingly soluble or insoluble. Some organic solids or inorganic salts may be dissolved or suspended in the carrier to help prevent sedimentation, or as anti-gelling agents. More generally, the compounds used in the invention can be combined with any solid or liquid additives corresponding to conventional formulation techniques.
Behalve N-fosfonomethylglycine en/of zijn derivaten, kunnen de in de uitvinding toegepaste samenstellingen andere bekende actieve stoffen bevatten met herbicide eigenschappen of de plantengroei regelende eigenschappen,In addition to N-phosphonomethylglycine and / or its derivatives, the compositions used in the invention may contain other known active substances with herbicidal or plant growth regulating properties,
De volgende stoffen kunnen genoemd worden als herbicide stoffen die met de glyfosaatderivaten in de samenstellingen volgens de uitvinding gemengd kunnen worden: acifluorfen, aclonifen, bifenox, diflufeni-can, asulam, triazinen (in het bijzonder simazine en atrazine), diuron en oxadiazon, herbiciden van het hormoon- of fenoxytype, in het bijzonder 2,4-D, 2i4-DB, MCPP, hydroxybenzonitrillen (in het bijzonder bro-moxynil en iöxynil), imidazolinonen (in het bijzonder imazaquin en imazapur), en sulfonylurea (in het bijzonder chloorsulfuron en metsulfu-ron). De bovengenoemde namen zijn gestandaardiseerde namen voor de aanduiding van herbiciden.The following substances can be mentioned as herbicidal substances which can be mixed with the glyphosate derivatives in the compositions according to the invention: acifluorfen, aclonifen, bifenox, diflufeni-can, asulam, triazines (in particular simazine and atrazine), diuron and oxadiazon, herbicides of the hormone or phenoxy type, in particular 2,4-D, 2i4-DB, MCPP, hydroxybenzonitriles (in particular bromoxynil and ioxynil), imidazolinones (in particular imazaquin and imazapur), and sulfonylureas (in particular chlorsulfuron and metsulfuron). The above names are standardized names for the designation of herbicides.
Deze herbiciden worden meestal gebruikt in een hoeveelheid van 1 tot 400 gewichtsdelen per 100 delen glyfosaat of glyfosaatequivalent. Door de term glyfosaatequivalent te gebruiken wordt de berekening van de delen derhalve herleid tot alsof alle glyfosaatderivaten in de vorm van N-fosfonomethylglycine aanwezig waren.These herbicides are usually used in an amount of 1 to 400 parts by weight per 100 parts of glyphosate or glyphosate equivalent. By using the term glyphosate equivalent, the calculation of the parts is therefore reduced to as if all glyphosate derivatives were present in the form of N-phosphonomethylglycine.
Meer in het bijzonder, wanneer herbicide actieve stoffen andere dan glyfosaat en gemengd met glyfosaat worden gebruikt, worden de volgende verhoudingen in het algemeen gebruikt voor de gewichtsverhouding, gv:More specifically, when herbicides other than glyphosate and mixed with glyphosate are used, the following ratios are generally used for the weight ratio, gv:
In overeenstemming met hetgeen reeds vermeld is bevatten de geconcentreerde suspensies volgens de uitvinding een organisch oplosmiddel (of soms drager genoemd). Dit oplosmiddel is een natuurlijke of synthetische organische of anorganische stof waarmee de actieve stof(fen) wordt (worden) gecombineerd ter vergemakkelijking van hun toepassing op de plant of op de grond. Dit oplosmiddel is derhalve in het algemeen inert en in de landbouw aanvaardbaar, in het bijzonder op de behandelde planten. In de onderhavige uitvinding kan het oplosmiddel derhalve een organische vloeistof zijn, zoals bijvoorbeeld esters, in het bijzonder methylglycolacetaat; ketonen, in het bijzonder cyclohexanon en isoforon; petroleumfracties; aromatische koolwaterstoffen, in het bijzonder de xylenen of paraffinische koolwaterstoffen; alifatische of aromatische gechloreerde koolwaterstoffen, in het bijzonder de chloorbenzenen, glycolen, vloeibare oligoglycolen of polyglycolen, dat wil zeggen met een laag molecuulgewicht, of plantaardige oliën, die veresterd kunnen zijn.In accordance with what has already been stated, the concentrated suspensions according to the invention contain an organic solvent (or sometimes called carrier). This solvent is a natural or synthetic organic or inorganic substance with which the active substance (s) is (are) combined to facilitate their application to the plant or to the soil. This solvent is therefore generally inert and acceptable in agriculture, especially on the treated plants. In the present invention, the solvent can therefore be an organic liquid, such as, for example, esters, in particular methyl glycol acetate; ketones, especially cyclohexanone and isophorone; petroleum fractions; aromatic hydrocarbons, especially the xylenes or paraffinic hydrocarbons; aliphatic or aromatic chlorinated hydrocarbons, especially the chlorobenzenes, glycols, liquid oligoglycols or polyglycols, i.e., low molecular weight, or vegetable oils, which may be esterified.
In overeenstemming met hetgeen reeds vermeld is kunnen de gecon-centeerde samenstellingen volgens de uitvinding één of meer oppervlakte-actieve stoffen in aanvulling van de oppervlakte-actieve stof bevatten, die een activerend karakter heeft dat hierboven verder gedefinieerd is. De toegepaste oppervlakte-actieve stof kan een emulgeermiddel, disper- geermiddel of bevochtigingsmiddel van het ionogene of niet ionogene type of een mengsel van dergelijke oppervlakte-actieve stoffen zijn. Voorbeelden die genoemd kunnen worden zijn zouten van polyacrylzuren, zouten van lignosulfonzuren, zouten van fenolsulfonzuren of naftaleensulfonzu-ren, polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met vetalcoholen of vetzuren of vetaminen, gesubstitueerde fenolen (in het bijzonder alkyl-fenolen of arylfenolen), zouten van sulfobamsteenzuuresters, taurinede-rivaten (in het bijzonder alkyltauraten), fosforzuuresters van alcoholen of van polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met fenolen, esters van vetzuren en polyolen, en de derivaten van de bovenstaande verbindingen die sulfaat-, sulfonaat- en fosfaatfuncties bevatten.In accordance with what has already been stated, the concentrated compositions of the invention may contain one or more surfactants in addition to the surfactant, which has an activating character further defined above. The surfactant used may be an ionic or nonionic type emulsifier, dispersant or wetting agent or a mixture of such surfactants. Examples which may be mentioned are salts of polyacrylic acids, salts of lignosulfonic acids, salts of phenol sulfonic acids or naphthalene sulfonic acids, polycondensation products of ethylene oxide with fatty alcohols or fatty acids or fatty amines, substituted phenols (in particular alkyl phenols or arylphenol acid), salts of sulfobamic acid derivatives (especially alkyl taurates), phosphoric acid esters of alcohols or of polycondensation products of ethylene oxide with phenols, esters of fatty acids and polyols, and the derivatives of the above compounds containing sulfate, sulfonate and phosphate functions.
De volgende voorbeelden, die als niet beperkende voorbeelden zijn gegeven, lichten de uitvinding toe, in het bijzonder de geconcentreerde suspensies volgens de uitvinding en het gebruik ervan, en tonen hoe deze uitvinding kan worden uitgevoerd.The following examples, given as non-limiting examples, illustrate the invention, in particular the concentrated suspensions of the invention and their use, and demonstrate how this invention can be practiced.
VOORBEELD 1 N-fos fonomethylglycine (zuur) 200 g/1 ammoniumsulfaat (adjuvans) 200 g/1 oppervlakte-actieve stof (activeermiddel) onderstaand gedefinieerd: 200 g/1 dispergeermiddelen/bevochtigingsmiddelen: polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met tris(fenylethyl)fenolfosfaat 20 g/1 ammoniumdodecylbenzeensulfonaat 10 g/1 organopolysiloxaanolie (anti-schuimmiddel) 2 g/1 bentoniet (thixotroop middel) 2 g/1 polyvinylalcohol (schutcolloïd) 8 g/1 oplosmiddelen: propyleenglycol 300 g/1 water 250 g/1EXAMPLE 1 N-Phosphonomethylglycine (acid) 200 g / 1 ammonium sulfate (adjuvant) 200 g / 1 surfactant (activator) defined below: 200 g / 1 dispersants / wetting agents: polycondensation products of ethylene oxide with tris (phenylethyl) phenol phosphate 20 g / 1 ammonium dodecylbenzene sulfonate 10 g / 1 organopolysiloxane oil (anti-foaming agent) 2 g / 1 bentonite (thixotropic agent) 2 g / 1 polyvinyl alcohol (protective colloid) 8 g / 1 solvents: propylene glycol 300 g / 1 water 250 g / 1
De in dit voorbeeld gebruikte oppervlakte-actieve stof was een produkt met de formuleThe surfactant used in this example was a product of the formula
Dit mengsel wordt in een kogelmolen gemalen ter verkrijging van een geconcentreerde microsuspensie waarin 73# van het N-fosfonomethyl-glycine zich bevindt in suspensie in de vorm van deeltjes met een grootte liggende tussen 5 en 20 micron. Een fractie van deze geconcentreerde suspensie wordt door centrifugeren behandeld; na analyse van de vloeibare fase worden Z] g/1 N-fosfonomethylglycine in deze vloeibare fase aangetroffen.This mixture is milled in a ball mill to obtain a concentrated microsuspension in which 73 # of the N-phosphonomethyl glycine is in suspension in the form of particles between 5 and 20 microns in size. A fraction of this concentrated suspension is treated by centrifugation; after analysis of the liquid phase, Z1g / l N-phosphonomethylglycine is found in this liquid phase.
Deze geconcentreerde samenstelling behoudt zijn fysisch chemische eigenschappen a) na staan gedurende één maand bij 50°C, en ook b) na staan gedurende één maand, verdeeld in acht perioden van gelijke duur, vier bij 35°C en vier bij -10°C, afwisselend.This concentrated composition retains its physicochemical properties a) after standing for one month at 50 ° C, and also b) after standing for one month, divided into eight periods of equal duration, four at 35 ° C and four at -10 ° C , alternately.
Een geconcentreerde samenstelling, zoals bereid in het onderhavige voorbeeld, wordt vervolgens met water verdund onder toepassing van één liter concentraat per 100 liter water. Een verdund en homogeen sproei-mengsel werd zodoende nagenoeg ogenblikkelijk verkregen, welk mengsel versproeid werd in een omvang van 20 1/ha op de volgende onkruiden: Portulaca oleraceae, Centauria cyanus, Sinapis arvensis, Panicum tri-choides en Abutilon theophrasti. Onder toepassing van een dosering van de actieve stoffen van 500 g/ha worden de bovenstaande onkruiden vernietigd bij respectieve vernietigingsgraden van 95/». 100$, 98%, 100% en 100JK.A concentrated composition, as prepared in the present example, is then diluted with water using one liter of concentrate per 100 liters of water. A dilute and homogeneous spray mixture was thus obtained almost instantaneously, which mixture was sprayed at a rate of 20 l / ha on the following weeds: Portulaca oleraceae, Centauria cyanus, Sinapis arvensis, Panicum tri-choides and Abutilon theophrasti. Using a dosage of the active substances of 500 g / ha, the above weeds are destroyed at respective destruction degrees of 95 / ». 100 $, 98%, 100% and 100JK.
VOORBEELD 2 N-fosfonomethylglycine (zuur) 200 g/1 ammoniumsulfaat (adjuvans) 200 g/1 oppervlakte-actieve stof (activeermiddel) toegepast in voorbeeld 1: 200 g/1 dispergeermiddelen/bevochtigingsmiddelen: polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met tris(fenylethyl)fenolfosfaat 20 g/1 ammoniumdodecylbenzeensulfonaat 10 g/1 organopolysiloxaanolie (anti-schuimmiddel) 2 g/1 polyvinylalcohol (schutcolloïd) 8 g/1 bentoniet (thixotroop middel) 2 g/1 oplosmiddel: polyethyleenglycol (molecuugewicht = 400) 552 g/1EXAMPLE 2 N-phosphonomethylglycine (acid) 200 g / l ammonium sulfate (adjuvant) 200 g / l surfactant (activator) used in example 1: 200 g / l dispersants / wetting agents: polycondensation products of ethylene oxide with tris (phenylethyl) phenol phosphate 20 g / 1 ammonium dodecylbenzene sulfonate 10 g / 1 organopolysiloxane oil (anti-foaming agent) 2 g / 1 polyvinyl alcohol (protective colloid) 8 g / 1 bentonite (thixotropic agent) 2 g / 1 solvent: polyethylene glycol (molecular weight = 400) 552 g / 1
Dit mengsel wordt zoals in voorbeeld 1 gemalen en heeft dezelfde stabiliteitseigenschappen als de geconcentreerde samenstelling van voorbeeld 1.This mixture is ground as in Example 1 and has the same stability properties as the concentrated composition of Example 1.
VOORBEELD 3 N-fosfonomethylglycine (zuur) 125 g/1 oxadiazon 125 g/1 oppervlakte-actieve stof die in voorbeeld 1 is toegepast 125 g/l (nhi^soi, 125 g/l dispergeermiddelen/bevochtigingsmiddelen: i polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met tris(fenylethyl)fenolfosfaat 20 g/l ammoniumdodecylbenzeensulfonaat 10 g/l polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met dodecanol (30 EO) 50 g/l ' organopolysiloxaanolie 2 g/l bentoniet (thixotroop middel) 2 g/l polyvinylalcohol (schutcolloïd) 8 g/l oplosmiddel: polyethyleenglycol (MW = 400) 410 g/lEXAMPLE 3 N-phosphonomethylglycine (acid) 125 g / l oxadiazon 125 g / l surfactant used in example 1 125 g / l (nhi-soi, 125 g / l dispersants / wetting agents: polycondensation products of ethylene oxide with tris (phenylethyl) phenol phosphate 20 g / l ammonium dodecylbenzenesulphonate 10 g / l polycondensation products of ethylene oxide with dodecanol (30 EO) 50 g / l 'organopolysiloxane oil 2 g / l bentonite (thixotropic agent) 2 g / l polyvinyl alcohol (protective colloid) 8 : polyethylene glycol (MW = 400) 410 g / l
Dit mengsel wordt zoals in voorbeeld 1 gemalen en heeft dezelfde stabiliteitseigenschappen als de geconcentreerde samenstelling van voorbeeld 1.This mixture is ground as in Example 1 and has the same stability properties as the concentrated composition of Example 1.
VOORBEELD 4 N-fosfonomethylglycine (zuur) 125 g/l aclonifen 250 g/l oppervlakte-actieve stof die in voorbeeld 1 is gebruikt: 125 g/l (NH2f)2S0i| 125 g/l dispergeermiddelen/bevochtigingsmiddelen: polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met tris(fenylethyl)fenolfosfaat 30 g/l propyleenglycol 27Ο g/l H20 175 g/lEXAMPLE 4 N-phosphonomethylglycine (acid) 125 g / L aclonifen 250 g / L surfactant used in Example 1: 125 g / L (NH2f) 2S0i | 125 g / l dispersants / wetting agents: polycondensation products of ethylene oxide with tris (phenylethyl) phenol phosphate 30 g / l propylene glycol 27Ο g / l H20 175 g / l
Dit mengsel wordt zoals in voorbeeld 1 gemalen en heeft dezelfde stabiliteitseigenschappen als dê geconcentreerde samenstelling van voorbeeld 1.This mixture is ground as in Example 1 and has the same stability properties as the concentrated composition of Example 1.
VOORBEELD 5 N-fosfonomethylglycine (zuur) 200 g/l chloorsulfuron 2 g/l oppervlakte-actieve stof, die in voorbeeld 1 is gebruikt: 200 g/l (NHit)2S02f 200 g/l dispergeermiddelen/bevochtigingsmiddelen: polycondensatieprodukten van ethyleenoxide met tris(fenylethyl)fenolfosfaat lk g/1 een 4:1 ethyleenoxide/dodecanolcondensatie-produkt 14 g/1 een 6:1 ethyleenoxide/decanolcondensatie-produkt 40 g/1EXAMPLE 5 N-phosphonomethylglycine (acid) 200 g / l chlorosulfuron 2 g / l surfactant used in example 1: 200 g / l (NHit) 2S02f 200 g / l dispersants / wetting agents: polycondensation products of ethylene oxide with tris (phenylethyl) phenol phosphate lk g / 1 a 4: 1 ethylene oxide / dodecanol condensation product 14 g / 1 a 6: 1 ethylene oxide / decanol condensation product 40 g / 1
Attapulgiet (thixotroop middel) 8 g/1Attapulgite (thixotropic agent) 8 g / 1
Oplosmiddelen in een hoeveelheid voldoende voor 1 1: aromatische koolwaterstoffen, petroleumdestillatie-fracties die Cg tot C-q verbindingen bevatten.Solvents in an amount sufficient for 1 L: aromatic hydrocarbons, petroleum distillation fractions containing Cg to C-q compounds.
Dit mengsel wordt zoals in voorbeeld 1 gemalen en heeft dezelfde stabiliteitseigenschappen als de geconcentreerde samenstelling van voorbeeld 1.This mixture is ground as in Example 1 and has the same stability properties as the concentrated composition of Example 1.
Deze geconcentreerde samenstelling wordt verdund teneinde 750 g/ha van de actieve stof en 300 1/ha van het verdunde sproeimengsel over met onkruid begroeid land uit te spreiden. De volgende vernietigingsgraden worden van de behandelde onkruiden waargenomen: 99,7% (Centauria cya-nus), 97,5% (Chrysanthenum), 80% (Galium aparine), 85% (Sinapis alba), 92.,5% (Sinapis arvensis), 92,5% (Stellaria media), 93,5% (Agrotis tenuis), 96,5% (Alopecurus myosuroides), 9&,5% (Avena fatua), 97,6% (Lolium multiforum), 97,6% (Phalaris canariensis) en 82,5% (Poa annua).This concentrated composition is diluted to spread 750 g / ha of the active agent and 300 l / ha of the diluted spray mixture over weed land. The following degrees of destruction are observed from the treated weeds: 99.7% (Centauria cyanus), 97.5% (Chrysanthenum), 80% (Galium aparine), 85% (Sinapis alba), 92.5% (Sinapis arvensis), 92.5% (Stellaria media), 93.5% (Agrotis tenuis), 96.5% (Alopecurus myosuroides), 9.5 & 5% (Avena fatua), 97.6% (Lolium multiforum), 97, 6% (Phalaris canariensis) and 82.5% (Poa annua).
Claims (10)
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8906075A FR2648317A1 (en) | 1989-05-02 | 1989-05-02 | Concentrated liquid compositions based on N-phosphonomethyl-glycine |
| FR8906075 | 1989-05-02 | ||
| FR8907041 | 1989-05-24 | ||
| FR8907041A FR2647306A1 (en) | 1989-05-24 | 1989-05-24 | Concentrated liquid compositions based on N-phosphonomethylglycine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9001009A true NL9001009A (en) | 1990-12-03 |
Family
ID=26227317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9001009A NL9001009A (en) | 1989-05-02 | 1990-04-26 | CONCENTRATED LIQUID COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYL GLYCIN. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02295907A (en) |
| KR (1) | KR900017479A (en) |
| AT (1) | ATA100290A (en) |
| AU (1) | AU5450290A (en) |
| CA (1) | CA2015797A1 (en) |
| DE (1) | DE4013930A1 (en) |
| DK (1) | DK107890A (en) |
| GB (1) | GB2230955A (en) |
| GR (1) | GR1000368B (en) |
| HU (1) | HUT54273A (en) |
| IT (1) | IT1240693B (en) |
| LU (1) | LU87728A1 (en) |
| NL (1) | NL9001009A (en) |
| PT (1) | PT93938A (en) |
| SE (2) | SE9001446D0 (en) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK165156C (en) * | 1989-12-20 | 1993-03-01 | Cheminova Agro As | HERBICID FORMULATION CONTAINING GLYPHOSATE ACID |
| US5118444A (en) * | 1991-04-10 | 1992-06-02 | Witco Corporation | Aqueous agricultural compositions exhibiting reduced irritation and corrosion |
| JP3773547B2 (en) * | 1991-04-17 | 2006-05-10 | モンサント テクノロジー エルエルシー | Glyphosate herbicide formulation |
| US5258359A (en) * | 1991-08-02 | 1993-11-02 | Monsanto Company | Glyphosant-containing herbicidal compositions comprising acetylenic diol rainfastness enhancing agents |
| US5430005A (en) * | 1991-08-02 | 1995-07-04 | Monsanto Company | Herbicidal compositions |
| JPH0624918A (en) * | 1991-08-02 | 1994-02-01 | Monsanto Co | Herbicide composition containing glyphosate having high effectiveness |
| JPH0680504A (en) * | 1992-07-17 | 1994-03-22 | Takeda Engei Kk | Herbicidal formulation and herbicidal method |
| CA2157038C (en) * | 1993-02-26 | 2005-04-12 | Yasuo Kamuro | Plant growth promoter |
| DK169734B1 (en) * | 1993-03-09 | 1995-01-30 | Kvk Agro As | Herbicide preparation, method of preparation thereof and activating additive for admixture with herbicide preparations |
| EP0617894B1 (en) * | 1993-04-02 | 1998-12-16 | Monsanto Europe S.A./N.V. | Liquid concentrated herbicidal glyphosate compositions |
| US5565409A (en) * | 1993-04-02 | 1996-10-15 | Monsanto Company | Liquid concentrated herbicidal microemulsion compositions comprising glyphosate and either oxyfluorfen or acifluorfen |
| AU674464B2 (en) * | 1993-12-14 | 1996-12-19 | Nufarm Limited | Herbicidal composition |
| BR9406470A (en) | 1993-12-28 | 1996-01-23 | Kao Corp | Composition and process for improving chemicals applicable in agriculture and chemical composition applicable in agriculture |
| US5622911A (en) * | 1994-02-14 | 1997-04-22 | Kao Corporation | Method for enhancing the efficacy of agricultural chemical with alkoxylated fatty acid amides |
| MY114016A (en) * | 1995-06-27 | 2002-07-31 | Kao Corp | Liquid enhancer composition for amino acid series herbicides |
| MY113674A (en) * | 1995-06-27 | 2002-04-30 | Kao Corp | Liquid composition for stabilizing bipyridinium series herbicides |
| WO1997031527A1 (en) * | 1996-03-01 | 1997-09-04 | Kao Corporation | Efficacy enhancer for agricultural chemicals and agricultural chemical compositions |
| ES2202744T3 (en) * | 1997-04-30 | 2004-04-01 | Rohm And Haas Company | STABLE DISPERSIONS OF PESTICIDE. |
| AU767253B2 (en) * | 1998-12-15 | 2003-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone oxime ether / (glyphosates / gluphosinates) suspension concentrates |
| US6908882B1 (en) * | 1999-09-09 | 2005-06-21 | Monsanto Company | Enhanced method of killing weeds with glyphosate herbicide |
| US8232230B2 (en) | 2000-12-01 | 2012-07-31 | Helena Holding Company | Manufacture and use of a herbicide formulation |
| WO2003032729A1 (en) | 2001-09-26 | 2003-04-24 | Platte Chemical Co. | Herbicide compositions comprising imidazolinone acid |
| WO2004021789A1 (en) * | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Basf Corporation | In-situ production of suspension concentrate of diphenyl ether and n-(phosphono-methyl)glycine or homoalaninylmethyl-phosphinate herbicidal compositions and methods of use |
| DE10250552A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-19 | Clariant Gmbh | Pesticide formulations containing alkoxylated amines |
| DE10250551A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-19 | Clariant Gmbh | Pesticide formulations containing alkoxylated amines |
| KR100561598B1 (en) * | 2004-05-18 | 2006-03-20 | 주식회사 대우일렉트로닉스 | Kimchi Refrigerator with Kimchi Container Support |
| US8426341B2 (en) | 2005-05-27 | 2013-04-23 | Helena Holding Company | Herbicide formulation |
| JP5704297B2 (en) * | 2009-12-15 | 2015-04-22 | 日産化学工業株式会社 | Aqueous suspension pesticide composition with improved water surface diffusibility and dispersibility in water |
| EP3334277B2 (en) * | 2015-08-13 | 2024-02-28 | Basf Se | Nonaqueous pesticide suspension comprising a water soluble solvent, an inorganic thickener, and an alkoxylate |
| JP7189658B2 (en) * | 2017-05-23 | 2022-12-14 | 日本曹達株式会社 | pesticide composition |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528023A (en) * | 1983-07-25 | 1985-07-09 | Stauffer Chemical Company | Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine |
| EP0290416B2 (en) * | 1987-04-29 | 2005-03-16 | Monsanto Europe S.A. | Improved glyphosate formulations |
-
1990
- 1990-04-23 SE SE9001446A patent/SE9001446D0/en unknown
- 1990-04-24 GR GR900100309A patent/GR1000368B/en unknown
- 1990-04-26 NL NL9001009A patent/NL9001009A/en not_active Application Discontinuation
- 1990-04-26 LU LU87728A patent/LU87728A1/en unknown
- 1990-04-30 DE DE4013930A patent/DE4013930A1/en not_active Withdrawn
- 1990-04-30 SE SE9001558A patent/SE9001558L/en not_active Application Discontinuation
- 1990-05-01 GB GB9009827A patent/GB2230955A/en not_active Withdrawn
- 1990-05-01 AU AU54502/90A patent/AU5450290A/en not_active Abandoned
- 1990-05-01 KR KR1019900006213A patent/KR900017479A/en not_active Application Discontinuation
- 1990-05-01 CA CA002015797A patent/CA2015797A1/en not_active Abandoned
- 1990-05-01 DK DK107890A patent/DK107890A/en not_active Application Discontinuation
- 1990-05-02 AT AT0100290A patent/ATA100290A/en not_active Application Discontinuation
- 1990-05-02 JP JP2116676A patent/JPH02295907A/en active Pending
- 1990-05-02 PT PT93938A patent/PT93938A/en not_active Application Discontinuation
- 1990-05-02 HU HU902645A patent/HUT54273A/en unknown
- 1990-05-02 IT IT20184A patent/IT1240693B/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02295907A (en) | 1990-12-06 |
| GR1000368B (en) | 1992-06-30 |
| GB2230955A (en) | 1990-11-07 |
| IT9020184A1 (en) | 1991-11-02 |
| DE4013930A1 (en) | 1990-11-08 |
| ATA100290A (en) | 1993-02-15 |
| IT9020184A0 (en) | 1990-05-02 |
| SE9001446D0 (en) | 1990-04-23 |
| DK107890A (en) | 1990-11-03 |
| PT93938A (en) | 1991-01-08 |
| GB9009827D0 (en) | 1990-06-20 |
| IT1240693B (en) | 1993-12-17 |
| HUT54273A (en) | 1991-02-28 |
| AU5450290A (en) | 1990-11-08 |
| DK107890D0 (en) | 1990-05-01 |
| CA2015797A1 (en) | 1990-11-02 |
| HU902645D0 (en) | 1990-09-28 |
| SE9001558D0 (en) | 1990-04-30 |
| KR900017479A (en) | 1990-12-19 |
| LU87728A1 (en) | 1991-11-15 |
| SE9001558L (en) | 1990-11-03 |
| GR900100309A (en) | 1991-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL9001009A (en) | CONCENTRATED LIQUID COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYL GLYCIN. | |
| KR0179456B1 (en) | Defoamer for liquid wetting agents and low-foam liquid plant protection agents | |
| KR100816117B1 (en) | Surfactant Systems for Liquid Aqueous Formulations | |
| JP3351814B2 (en) | New fenoxaprop-ethyl suspo emulsion | |
| RU2190329C2 (en) | Herbicide compositions, method for elimination and suppression of weeds or undesired plants | |
| RU2571051C2 (en) | Surfactant mixtures for auxin activity herbicides | |
| AU632900B2 (en) | Glyphosate compositions and their use | |
| ES2455997T3 (en) | Pesticide composition | |
| KR100793618B1 (en) | Pesticide formulations containing phosphate ester surfactants and alkoxylated lignosulfonates | |
| EP0869713B1 (en) | Plant protection composition containing one or more water soluble active materials and one or more polyalkoxylated amidoamines | |
| PL200931B1 (en) | Herbicidal emulsifiable concentrates | |
| BR102013009504A2 (en) | Oil dispersion type agrochemical formulation, use of oil dispersion type agrochemical formulations and process for obtaining oil dispersion type agrochemical formulation | |
| KR20030017549A (en) | Herbicidal agents | |
| EP1023837B1 (en) | Non-aqueous, emulsifiable concentrate formulation | |
| BR0100876B1 (en) | aqueous herbicidal composition. | |
| KR100195565B1 (en) | Herbicidal compositions | |
| WO1993004585A1 (en) | Herbicidal compositions | |
| CZ20021309A3 (en) | Herbicidal glyphosate composition and adjuvant | |
| EP0242888B1 (en) | Stabilized liquid herbicidal composition and process for its preparation | |
| WO1996008150A1 (en) | Aqueous pesticidal microemulsion compositions | |
| JPH08507510A (en) | Herbicide | |
| JPH0570307A (en) | Weeding method and herbicide composition for use therein | |
| KR100354580B1 (en) | Insecticides in the form of an aqueous suspension | |
| CA2652169C (en) | Stable dispersions of sulfentrazone in a continuous phase of aqueous glyphosate salt | |
| EP0569264B1 (en) | Water soluble pesticidal composition containing a semi-sulfosuccinate derivative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |