NL8402498A - Beeldweergeefcel. - Google Patents

Description

* * __ £ ΕΗΝ 11.102 1 N.V. Philips' Gloeilanpenfahrieken te Eindhoven.

"Beeldweergeefcel"

De uitvinding heeft betrekking pp een beeldweergeefcel welke een vloeibaar kristallijne verbinding bevat aangehracht tussen twee substraatplaten die aan het binnenpppervlak voorzien zijn van een elektrode en een oriëhtatielaag die de vloeibaar kristallijne verbin-5 ding een haneotrope oriëntatie geeft.

Een zodanige beeldweergeefcel, die ook wel display wordt genoemd, wordt de laatste jaren veelvuldig in de méést uiteenlopende apparatuur en produkten toegepast.

Voor verschillende types van vloeibaar kristallijne displays 10 is een bcmeotrope oriëntatie van de vloeibaar kristallijne verbinding ten opzichte van het substraat noodzakelijk. Bij een hemeotrcpe oriëntatie hebben de moleculen van de vloeibaar kristallijne verbinding een voorkeursstand die loodrecht op het oppervlak van het substraat staat.

Een honeotrqpe orëntatie is onder meer nodig voor vloeibaar kristallijne 15 displays met dynamic scattering, ECB (electrically controlled birefringence} en cholesterisch-nematische fase overgangen.

Voor het bereiken van een hcmeotrcpe oriëntatie wordt veelal het substraat behandeld met een bi- of trifunctionele silaanverbinding.

Dat zijn verbindingen die per molecuul twee of drie actieve atomen of 20 groepen bezitten welke met het substraat kunnen reageren en zodoende een hechting geven. Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn roethyl-trichloorsilaan en methylfenyldichloorsilaan. De chlooratomsn reageren met de cp het substraat aanwezige hydroxyl groepen. In plaats van chloorsilaan verbindingen kunnen ook alkoxysilaan verbindingen worden 25 toegepast zoals dimethylbisethoxysilaan en methyltriethoxysilaan. Deze stoffen zijn minder reactief dan de chloorsilanen en moeten in waterig milieu worden opgencmen waarbij de alkoxygroepen worden omgezet in hydroxylgroepen die reageren met de hydroxylgroepen van het substraat.

Het oppervlak van de binnenwand van het substraat moet 30 hydroxylgroepen bevatten en bijvoorbeeld voorzien zijn van een laagje kwarts (Si02) over de electrode (n) of een metaaloxyde zoals Ti02·

Meestal is het substraat uit glas vervaardigd en aan het binnenpppervlak voorzien van een laagje Si02 aangehracht over de electrode(n) met behulp 8402498 t r EHN 11.102 2 van een chemisch dampfase depositieproces.

De toepassing van de bovenvermelde bi- en trifunctionele silanen heeft het bezwaar dat het oppervlak van de verkregen oriëntatielaag niet nauwkeurig is gedefinieerd waardoor de oriëntatie van de vloeibaar 5 kristallijne verbinding niet optimaal is. De slechte definitie van het oppervlak van de oriëntatielaag wordt volgens Aanvrager veroorzaakt doordat, in aanwezigheid van vocht, polymerisaties plaatsvinden. De bij een trifunctionele silaanverbinding optredende polymerisatie is weergegeven. in het op het formuleblad vermelde schema UT .Als gevolg van de 10 polymerisatie is het oppervlak van de oriëntatielaag niet uniform.

Bovendien worden actieve OH-groepen in de oriëntatielaag gecreëerd die adsorptieplaatsen vormen voor bestanddelen van de laag van de vloeibaar kristallijne verbinding.

De uitvinding beoogt een oriëntatielaag bij vloeibaar kristal-15 lijne displays te verschaffen waarvan het oppervlak uitstekend gedefinieerd en uniform is. De oriëntatielaag moet voorts een optimale hcmeo-trope oriëntatie van de vloeibaar kristallijne verbinding geven. Een verdere doelstelling is een goede, verbeterde bezettingsgraad van de oriëntatielaag ten opzichte van het substraatoppervlak te bereiken.

20 Deze doelstellingen worden volgens de uitvinding bereikt met een beeldweergeefcel van het in de aanhef genoemde type dat hierdoor is gekenmerkt, dat de oriëntatielaag een monolaag is verkregen door toepassing van een verbinding die beantwoordt aan de formule I van het formuleblad, 25 waarin een alkylgroep of cyclo-alkylgroep is met tenminste 4 koolstof-atcmen, die met fluor kan zijn gesubstitueerd, R2 een alkylgroep of cyclo-alkylgroep is met 1-3 koolstof atomen, die met fluor kan zijn gesubstitueerd, X een halogeen atoom is of een alkoxygroep met 1-2 koolstof atomen, 30 m de waarde 1-3 heeft n de waarde 0-2, en irri-n = 3.

In dit verband wordt erop gewezen dat op bladzijde 12, laatste alinea van het Duitse Offenlegungsschrift 2.312.662, naast verscheidene 35 bi- en trifunctionele silaanmonomeren ook een monofunctioneel silaan namelijk trimethylethoxysilaan vermeld is. Deze stof geeft evenwel geen hcmeotrope oriëntatie aan een vloeibaar kristallijne verbinding. Datzelfde geldt voor de in het Amerikaanse octrooischrift 4.165.922 vermelde 8402498 EHN 11.102 3 & . > stof trimetbylchloorsilaan die een hcmogene "randan" oriëntatie in een vloeibaar kristallijn medium bewerkstelligt. Door behandeling van een substraat met trimethylchloorsilaan wordt dezelfde oriëntatielaag verkregen als door de behandeling met de in het voomoemde Duitse octrooi-5 schrift beschreven trimethylethoxysilaan.

In een voorkeursvorm van de uitvinding beantwoordt de silaan-verblnding aan de farnule II van het fonraileblad/ in welke formule een alkylgroep of cyclo-alkylgroep is met tenminste 8 koolstofatonen.

Voorbeelden van uitstekend werkende silaanverbindingen zijn 10 cxrf^ldimethylchloorsilaan, dodecyldimethylchloors liaan en decyldimethyl- ethoj^silaan.

Bij toepassing van een silaanverbinding die één. lange alkylgroep bevat met vier of meer koolstofatonen en twee korte alkylgroepen, bijvoorbeeld methylgroepen, wordt een relatief hoge bezettingsgraad 15 bereikt. Afhankelijk van de lengte van de lange alkylgroep wordt een bezettingsgraad van 30-70%, zoals bijvoorbeeld 40% bereikt. Dit betekent, dat van de vijf hydroxylgroepen per 100 £2 van een Si02 substraat, twee hydroxylgroepen gereageerd hebben met de silaanverbinding.

De reactie van de volgens de uitvinding toegepaste silaan-20 verbinding met de hydroxylgroepen van een Si02 substraat zijn weergegeven in schena IV van het fomileblad.

Zoals uit schema IV blijkt, wordt volgens de uitvinding een mooanoleculaire oriëntatielaag verkregen die geen actieve groepen meer bevat, afgezien van de resterende hydroxylgroepen vair het substraat.

25 In een verdere voorkeursvorm van de uitvinding wordt na de toepassing van een verbinding van de formule I of II, het substraat nabehandeld met trimethylchloorsilaan.

Laatstgenoemde stof heeft geringe afmetingen. Hierdoor kan de stof tussen de lange alkylketen van een verbinding van de formule I 30 of II doordringen, het substraatoppervlak bereiken en reageren met de nog aanwezige hydroxylgroepen van het substraat zoals in schema IV is weergegeven. De uniformiteit van het oppervlak wordt hiermede vergroot en als gevolg hiervan wordt de kwaliteit van de horeo trope oriëntatie bevorderd.

35 De oriëntatielaag van de silaanverbinding kan qp verschil lende wij zei worden vervaardigd.

Zo kan men het van een electrode voorziene oppervlak van het substraat in kontakt brengen met de damp van de silaanverbinding.

8402498 t r EHN 11.102 4 νΤ· -Ο

De silaanverbinding kan ook vanuit een oplossing van het substraat worden aangebracht. Hiertoe wordt, in geval van een silaanverbinding die een halogeenatoam bevat, de stof opgelost in een apolair organisch oplosmiddel zoals tolueen, hexaan of benzeen. De concentratie 5 bedraagt bijvoorbeeld van 0,1 - 1 vol.%. Aan de oplossing wordt een basische katalysator zoals een amine toegevoegd. Een voorbeeld van een geschikte katalysator is pyridine in een concentratie van 0,1 vol.%.

De oplossing kan op het substraat worden aangebracht door een giet- of sproeiproces. Ook kan het substraat in de oplossing worden gedompeld.

10 Na deze behandeling wordt het substraat gespoeld, eerst met bijvoorbeeld tolueen en vervolgens met een polair oplosmiddel zoals een alcohol teneinde de polaire reactieproducten en met name het gevormde pyridine-HCL zout te verwijderen.

Ook een silaanverbinding met een alkoxygroep kan vanuit een 15 oplossing aangebracht worden op het substraat. Het oplosmiddel moet water zijn of water bevatten. Hierdoor wordt de alkoxysilaanverbinding gehydrolyseerd tot een hydroxysilaanverbinding die een voldoende reactiviteit heeft ten opzichte van de hydroxylgroepen van het substraat.

De uitvinding wordt toegelicht met behulp van de tekening 20 waarbij de figuur een dwarsdoorsnede is van een beeldweergeefcel vólgens de uitvinding.

In de figuur zijn met de verwijzingscijfers 1 en 2 twee evenwijdige glazen platen weergegeven. De platen zijn aan hun rand met elkaar verbonden door middel van een ring 3. Op het binnenoppervlak van 25 de platen 1 en 2 zijn transparante electroden 4, 5 aangebracht die bijvoorbeeld vervaardigd zijn uit indiumoxyde of tinoxyde. In de ruimte begrensd door platen 1, 2 en ring 3 bevindt zich een vloeibaar kristallijn medium 6.

De glazen platen 1, 2 met electroden 4, 5 zijn voordat deze 30 tezamen met ring 3 zijn geassembleerd tot de in de figuur weergegeven beeldweergeefcel, eerst behandeld met een silaanverbinding. Hiertoe zijn de glazen platen gedompeld in een oplossing van n-octyldimethylchloor-silaan in tolueen. De hoeveelheid n-oxtyldimethylsilaan bedraagt 0,5 vol.%. Aan de oplossing wordt pyridine In een hoeveelheid van 0,1 vol.% toege-35 voegd. De oplossing wordt 5-30 minuten onder terugvloeikoeling gekookt.

De glazen platen worden uit de oplossing verwijderd en gespoeld in tolueenv

Opnieuw worden de aldus behandelde glazen platen gedompeld in een oplossing van een silaanverbinding in tolueen. De toegepaste 8402498 PHN 11.102 5 3Ü- • r silaanverbinding is trimethylchloorsilaan in een hoeveelheid van 0,5 vol.% De oplossing bevat 0,1 vol.% pyridine. De oplossing wordt gekookt en vervolgens af gekoeld. De platen worden verwijderd en achtereenvolgens gespoeld met tolueen en ethanol.

5 De op deze wijze verkregen oriëntatielaag was een goed gedefinieer de monolaag. Het in de beeldweergeefcel volgens de figuur aanwezige vloeibaar kristallijne medium vertoonde een perfecte homeotrope oriëntatie. Voorbeelden van toegepast vloeibaar kristallijne stoffen zijn: bifenyl verbindingen zoals bijvoorbeeld 4-cyaan-4 '-n-pentylbifenyl; 10 fenyl-cyclohexaan verbindingen zoals 1 -cyaan-4- (p-propylcyclohexyl) -benzeen; azoxybenzeen verbindingen zoals 4,4‘-di-n-propylazo:Kybenzeen; cyclohexaanbifenyl verbindingen zoals 4-cyaan-4' -p-propylcyclohex^l-bifenyl; fenylbenzoaten zoals 4-propyl-4'-butoxy-fenylbenzoaat; fenyl-cyclohexaancarboxylaten en cyclohexyl-cyclohexaancarboxylaten.

15 20 25 % 30 35 8402498

Claims (3)

1. Bèeldweergeefcel welke een vloeibaar kristallijne verbinding bevat aangebracht tussen twee substraatplaten die aan het binnenopper-vlak voorzien zijn van een electrode en een oriëntatielaag die de vloeibaar kristallijne verbinding een homeotrope oriëntatie geeft, 5 met het kenmerk, dat de oriëntatielaag een monolaag is verkregen door toepassing van een verbinding die beantwoordt aan de formule I van het formuleblad waarin een alkylgroep of cyclo-alkylgroep is met tenminste 4 koolstof atomen, die met fluor kan zijn gesubstitueerd,

10 R2 een alkylgroep of cyclo-alkylgroep is met 1-3 koolstof atomen, die met fluor kan zijn gesubstitueerd, X een halogeenatocm is of een alkoxygroep met 1—2 koolstof atomen, m de waarde 1-3 heeft n de waarde 0-2, en 15 m+n = 3.

2. Beeldweergeefcel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de verbinding beantwoordt aande formule II van het formuleblad waarin R^ een alkylgroep of cyclo-alkylgroep met tenminste 8 koolstof-atomen is.

3. Beeldweergeefcel volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat na toepassing van een verbinding van de formule I of II, nabehandeld wordt met de stof trimethylchloorsilaan. 25 30 35 8402408