NL8200574A - Kwaternaire ammoniumverbindingen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede de toepassing daarvan voor het appreteren van textielweefsel. - Google Patents
Kwaternaire ammoniumverbindingen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede de toepassing daarvan voor het appreteren van textielweefsel. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8200574A NL8200574A NL8200574A NL8200574A NL8200574A NL 8200574 A NL8200574 A NL 8200574A NL 8200574 A NL8200574 A NL 8200574A NL 8200574 A NL8200574 A NL 8200574A NL 8200574 A NL8200574 A NL 8200574A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compounds
- group
- alkyl
- quaternary ammonium
- ammonium compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
- D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
* i « VO 3063
Titel: kwaternaire ammoniumverbindingen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede de toepassing daarvan voor het appreteren van textielweefsel.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe kwaternaire ammoniumver-bindingen voor het kationiseren van polymere materialen, op een werk-ij wijze voor het bereiden van dergelijke verbindingen, alsmede op de toepassing daarvan voor het appreteren van cellulose bevattend textiel-5 weefsel.
Bij appreteerbehandelingen worden cellulosevezels met kwaternaire ammoniumverbindingen gemodificeerd, ten einde hun verfbaarheid te verbeteren en hun kleurechtheid te doen toenemen.
Reactieve kwaternaire ammoniumzouten,afgeleid van tertiaire 10 aminen en epichloorhydrine zijn toegepast in de technologie van het appreteren van cellulose bevattend weefsel, bij de papierfabricage en in werkwijzen voor het bereiden van onoplosbare zetmeelprodukten.
Talrijke bekende reactieve kwaternaire ammoniumverbindingen bestemd als hulpstoffen voor het verven van cellulosevezels met anio-r c..u 15 nische kleurstoffen, staven de opvatting dat het belang om te verven met behulp van dergelijke verbindingen - de z.g. kationiseringsmiddelen -zal worden ingezien en dat een dergelijke werkwijze in de toekomst een aanzienlijke bijdrage zal leveren tot het rationaliseren van de verftechnologie. Zoals bekend reageren dergelijke stoffen in alkalisch 20 milieu met hydroxyIgroepen van cellulose, waardoor een covalente binding ontstaat, waarna de kwaternaire ammoniumgroep een ionische binding vormt met een anionische kleurstof.
De tot dusver bekende kationiseringsmiddelen beantwoorden in hoofdzaak aan de algemene formules 1 en 2 van het formuleblad, waarin 25 en R^ een alkyl- of hydroxyalkylgroep met 1-3 koolstofatomen voor stellen; R^ een alkyl-, fenyl- of alkylarylgroep voorstelt; Z een zuurstofatoom voorstelt of een groep -C^-; Y een groep met de formule -CH-CH„ of -CH-CHn voorstelt; \ /2 i i 2 30 O OH Cl X een anion van een sterk organisch of anorganisch zuur voorstelt; en n een getal is met een waarde van 1, 2 of 3.
8200574 i & - 2 -
Een voordeel van al deze verbindingen is, dat zij het mogelijk maken om een hoger kleurstofrendement bij het latere verfproces te verkrijgen, alsmede een verbetering van de kleurechtheid, een vermindering van de benodigde hoeveelheid water en een vereenvoudiging van het verf- 5. proces.
Uiteindelijke nuttige effecten van cellulosevezels bevattend weefsel zijn niet alleen toe te schrijven aan hun kleurtint, maar ook aan de verknopingsgraad van de cellulose, waardoor deJoestandheid tegen kreuken en krimp wordt verschaft of een beter herstel mogelijk is na 10 vervorming, welke eigenschappen tot dusver aan het weefsel zijn gegeven na het verfproces. De op dit moment bekende kwaternaire ammoniumverbin-dingen bezitten slechts één reactieve groep Y, zodat zij in staat zijn om anionische kleurstoffen alleen maar aan cellulose te binden, maar niet in staat zijn om tegelijk tevens andere nabehandelingsmiddelen te 15 binden of de cellulose te verknopen.
Het is een doel van de onderhavige uitvinding kwaternaire ammo-niumverbindingen van een nieuw type te verschaffen, die worden gekenmerkt door de algemene formule 3 van het formuleblad, waarin k een getal is met een waarde van 1 of 2; 20 n een. getal is met een waarde van 1, 2 of 3; X een anion is van een sterk zuur; Y één van de groepen CH„-CH-CH-- en CH„-CH-CH„- is, die gebonden aan \2 / 2 I 2 | 2
O Cl OH
stikstofatomen van een heterocyclische verbinding M, die een verbinding 25 is in de vorm van een 5- of 6-ring met 2 stikstofatomen, gekozen uit de groep gevormd door verbindingen afgeleid van pyridazine, pyrazine, pyrimidine, piperazine, pyrazool, pyrazoline, pyrazolidine en imidazool, waarbij op afzonderlijke atomen van de heteroring ten minste één substituent is gebonden uit de groep gevormd door waterstof, alkyl en 30 hydroxyalkyl met van 1 tot 4 koolstofatomen.
De verbindingen volgens de algemene formule 3 hebben bij verf-processen niet alleen dezelfde mate van voordelen van monofunctionele verbindingen met de algemene formules 1 en 2, maar door de aanwezigheid van 2 daarin opgenomen reactieve groepen Y worden de toepassingsmoge-35: lijkhederi van de middelen aanzienlijk uitgebreid en wordt het mogelijk 8200574 - 3 - 4 *.
om ze te gebruiken voor andere technologieën, die niet uitvoerbaar zijn bij gebruik van monofunctionele middelen.
Daaraan zijn hun. grotere doelmatigheid alsmede énkele andere voordelen toe te schrijven, aangezien dergelijke verbindingen kunnen 5 reageren met 2 hydroxylgroepen van cellulose en daardoor de verknoping daarvan kunnen veroorzaken of kunnen reageren met een passende dialkyl-, alkyl- öf zuivere aminogroep van de kleurstof en tegelijk met een hydroxy Igroep van cellulose. Op deze wijze is het mogelijk om in één enkele trap tegelijk een grotere aanverfbaarheid te verkrijgen alsmede een 10 appret die strijken overbodig maakt en het ontstaan van kreuken tegengaat. Het is bovendien mogelijk om, b.v. door middel van een geschikte dispersiekleurstof, de beide componenten van een polyester- en cellulose-mengvezels te verven.
Een ander doel van de onderhavige uitvinding is het verschaffen 15 van een methode voor het bereiden van kwaternaire ammoniumverbindingen volgens de algemene formule 3, waarin Y een groep met de formule -CH--CH-CH0 voorstelt, welke methode wordt gekenmerkt doordat men een \ / heterocyclische verbinding gekozen uit de groep gevormd door pyridazine, 20 pyrazine, pyrimidine, piperazine, pyrazool, pyrazoline, pyrazolidine, imidazool, alkylderivaten en hydroxyalkylderivaten daarvan, waarin de alkyl- of hydroxyalkyIgroep ten hoogste 4 koolstofatomen bevat, laat reageren met epichloorhydrine. Dergelijke heterocyclische verbindingen hebben een 5- of 6-ring met 2 stikstofatomen in de ring. Algemene for-25 mules van de bruikbare heterocyclische verbindingen voor het vormen van M in de algemene formule 3 zijn de formules 4-11 op het formuleblad, waarin R een waterstofatoom of een alkylgroep met i-4 koolstofatomen betekent. De verbindingen met de algemene formule 3 worden bereid door de directe reactie tussen epichloorhydrine en een van de hierboven aan-3Q gegeven heterocyclische verbindingen. Na de reactie bezitten de beide stikstoatomen een positieve lading.
Nog een ander doel van de uitvinding is het verschaffen van een methode voor het bereiden van kwaternaire ammoniumverbindingen met de algemene formule 3, waarin Y een groep met de formule -CH„-CH-CH bete- 2 I i 35 OH Cl kent, welke methode wordt gekenmerkt doordat men een waterige oplossing 8200574
« V
- 4 - van een zout, verkregen door de reactie van het sterke zuur met een heterocyclische verbinding gekozen uit de groep gevormd door pyridazine, pyrazine, pyrimidine, piperazine, pyrazool, pyrazoline, pyrazolidine, imidazool, alkylderivatén en hydroxyalkylderivaten daarvan, waarin de 5 alkyl- of hydroxyalkylgroep ten hoogste 4 koolstofatomen bevat, laat reageren met epichloorhydrine. De met epichloorhydrine om te zetten zout van heterocyclische verbindingen kunnen worden opgelost in water of in een niet-waterig polair oplosmiddel. Na de reactie bezitten de beide stikstofatomen een positieve lading, Algemene formules van de IQ bruikbare heterocyclische verbindingen met 2 stikstofatomen zijn de hierboven reeds gedefinieerde formules 4-11 van het formuleblad.
Kwaternaire ammoniumverbindingen met de algemene formule 3 zijn in het bijzonder bedoeld voor het appreteren van cellulose bevattende textielmaterialen. Volgens de appreteermethode van de uitvinding worden 15 cellulosevezels gemodificeerd met kwaternaire ammoniumverbindingen volgens de algemene formule 3 ten einde hun aanverfbaarheid te verbeteren, hun kleurechtheid te doen. toenemen en/of cellulose te verknopen.
Voorbeelden van kwaternaire ammoniumverbindingen volgens de algemene formule 3 zijn de verbindingen met de formules 12-22 van het 20 formuleblad.
De verbindingen met de reactieve groep -CH„-CH-CH„ volgens de \ /
O
uitvinding kunnen worden bereid door een directe reactie tussen epichloorhydrine en een heterocyclische verbinding met 2 stikstofatomen 25 (zie de formules 4-11). Ν,Ν-dimethylpiperazine reageert aldus b.vl.
' volgens de reactievergelijking A van het formuleblad.
Het effect van de kwaternaire ammoniumverbindingen volgens de algemene formule 3 op cellulosevezels kan, wat de werking van dergelijke verbindingen betreft, worden bevorderd door een cellulosevezels bevattend 30 textielmateriaal te behandelen, dat vooraf is geïmpregneerd met een waterige oplossing van natriumhydroxyde in een concentratie van 150-350 g/1.
Verbindingen met de algemene formule 3 en met daarin de groep -CH„-CH-CH_ kunnen worden bereid uit waterige oplossingen van zouten 2 | | 2 35 OH Cl 8200574 - 5 - vanlheterocyclische verbindingen (zie de formules 4-11), die worden onderworpen aan de inwerking van epichloorhydrine volgens de reactie-vergelijking B van het formuleblad.
Verbindingen met een 5-ring kunnen b.v. uit imidazool worden 5 bereid in een waterig milieu volgens de reactievergelijking C van het formuleblad, of in het milieu van een niet waterig polair oplosmiddel volgens de reactievergelijking D van het formuleblad.
Terwijl bij gebruik van verbindingen met de algemene formule 3 vóór en tijdens het verfproces de kleurechtheid en het kleurstofrende-10 ment worden verbeterd, gaat een na-het-verven toepassen daarvan, vanuit het oogpunt van de verfspecialist, alleen maar gepaard met een verbetering van de kleurechtheid. De invloed van dergelijke verbindingen op het herstel van textielmateriaal is evenwel niet afhankelijk van het feit of het fixeren van de verbinding plaatsvindt vóór, tijdens of na 15 het verfproces.
Een opmerkelijke verbetering bij het herstel van nat materiaal wordt tot stand gebracht door dergelijke trappen, waarbij een reactie plaatsvindt tussen de verbinding en cellulosevezels in gezwollen resp. natte toestand. Een verbetering met betrekking tot de bestandheid tegen 20 kreuken en droog herstel wordt verkregen door processen waarin droog-trappen zijn opgenomen.
Zoals eerder gezegd, wordt een opmerkelijk effect met verbindingen volgens de algemene formule 3 verkregen, wanneer het cellulosebevattende materiaal vooraf wordt geïmpregneerd met een waterige vloei-25 stof die 150—350 g/1 natriumhydroxyde bevat en vervolgens - zonder een tussentijdse wastrap uit te voeren - wordt geïmpregneerd met de oplossingen van die verbindingen. De verbindingen met de algemene formule 3 kunnen niet alleen worden gebruikt voor de behandeling van uitsluitend uit cellulose bestaande materialen, maar eveneens voor de behandeling 30 van mengsels daarvan met synthetische materialen, zoals in het bijzonder polyamide-, polyester- en polyacrylonitrilevezels. In het laatstgenoemde geval worden het verven en het appreteren aanzienlijk vereenvoudigd.
Het belang van de onderhavige uitvinding komt ook tot uiting in de mogelijkheid tot het verven van mengsels van synthetische, in het 35 bijzonder polyestervezels met cellulosevezels door het aanbrengen van 8200574 -6- i % dispersiekleurstoffen in het z.g. thermosolproces, waarbij met amino-groep bevattende kleurstoffen een binding tot stand komt tussen de kleurstof en de cellulosevezel door middel van een brug gevormd door de verbindingen met de algemene formule 3.
5 De verbindingen met de algemene formule 3 kunnen eveneens worden gebruikt als preparaat voor het bevorderen van het verfproces en ook als verknopingsmiddelen ten gebruike bij specifieke appreteer- of nabe-handelingstrappen.
Wat de praktische technologie van de uitvoering betreft/ kunnen 10 de cellulosematerialen met alkalische oplossingen van de verbindingen worden behandeld voorafgaand aan het^eigenlijke verfproces, tegelijk met het verfproces of na het verfproces.
Vóór het verfproces worden de cellulose bevattende weefsels blootgesteld aan de inwerking van de verbindingen met de algemene for-15 'mule 3 in lange vloeistoffen bij een temperatuur van 30 tot 60°C of, bij voorkeur, door het uitvoeren van een impregneertrap, waarbij de reactie met de cellulosevezels plaatsvindt in een alkalisch milieu door het weefsel enige tijd te drenken in een bad bij een temperatuur van 20-30°C (de intrekperiode is omgekeerd evenredig met de temperatuur); 20 anderzijds kan de reactie worden versneld door het weefsel door een dampmilieu te laten passeren of door drogen en een korte-duurbehandeling bij een temperatuur van 100 tot 230°C.
De concentratie van verbindingen met de algemene formule 3 wordt gewoonlijk gekozen in het gebied van 5-100 g/1. Als alkali wordt bij 25 voorkeur natriumhydroxyde gebruikt in een concentratie van 2-50 g/1,
Wanneer de'verbindingen in droge toestand worden gefixeerd bij een temperatuur van meer dan 180°C, is het mogelijk om op een voorkeurswijze gebruik te maken van ammoniak-vrijmakende verbindingen, zoals in het bijzonder hexamethyleentetramine. Verbindingen die een reactieve epoxy-30 groep bevatten reageren met cellulose bij de hierboven genoemde temperatuur zonder de aanwezigheid van alkali.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen tegelijk met anio-nische kleurstoffen worden aangebracht.
Een bijzondere voorkeur gaat uit naar de toepassing ervan tezamen 35 met reactieve kleurstoffen, waarbij in een verfproces door impregneren 8200574 » « - 7 - - hetzij met intrekken en fixeren in bad of met een fixeerbehandeling door droge warmte of een dampmilieu - een aanzienlijk groter kleurstof-rendement wordt verkregen. De tot dusver bekende^verbindingen met de algemene formules 1 en 2 kunnen niet worden gebruikt voor een met één 5 bad uitgevoerd verfproces samen met reactieve kleurstoffen.
Analoge principes als weergegeven zijn eveneens van toepassing bij gebruik van de verbindingen met de algemene formule 3 in de technologie van het bedrukken van textiel en bij appreteerprocessen. !
De uitvinding wordt nader toegelicht aan de hand van de onder-10 staande voorbeelden van voorkeursuitvoeringsvormen/ welke voorbeelden evenwel geen beperkende betekenis hebben.
Voorbeeld I
Een hoeveelheid van 80 kg pyrimidine werd aangebracht in een van een mantel voorziene, gemoffelde ketel van 600 1, die was voorzien van
O
15 een terugvloeikoeler en een roerder, en werd verwarmd op 25 C. Onder voortdurend koelen werd een hoeveelheid van 200 kg 36%’s chloorwater-. stofzuur geleidelijk toegevoegd. Nadat de totale hoeveelheid zuur was toegevoegd, werd de ketel gekoeld tot zijn temperatuur 20°C bedroeg.
In nog eens 3 uren werd een hoeveelheid van 184 kg epichloorhydrine 20 toegevoegd onder gelijktijdige koeling, ten einde een temperatuurstijging boven 50° C te verhinderen. Vervolgens liet men de temperatuur stijgen tot 85°C. Bij deze temperatuur werd de reactie gedurende nog « eens 60 minuten tot voltooiing gebracht, waarna de ketelinhoud werd gekoeld op 25~30°C. De na de aldus uitgevoerde reactie verkregen waterige 25 .oplossing bevatte ongeveer 70% l,3-di-(3-chloor-2-hydroxypropyl)pyrimi-diniumchloride.
Voorbeeld II
In een glazen driehalskolf, die was voorzien van een terugvloeikoeler, een roerder en een thermometer, werden 82 g 1-methylimidazool en 30 552 g epichloorhydrine aangebracht, terwijl de temperatuur geleidelijk steeg tot 90°C, die dan gedurende 8 uren werd in stand gehouden. In deze tijd begon het verkregen produkt, bestaande uit 1,3-di-{2,3-epoxy-propyl.) -3-methylimidazoliniumchloride neer te slaan in kristalvorm.
8200574 - 8 -
Nadat de reactie was voltooid., werd het produkt afgefiltreerd en met aceton gewassen op een filter. De opbrengst bedroeg 90% van de theoretische waarde.
Voorbeeld_lll 5 In een glazen kolf, analoog aan die beschreven in voorbeeld II, werden 60 g gedestilleerd water en 60 g ijsazijn gemengd, waarna 68 g: ' imidazool geleidelijk werd toegevoegd. De mantel van de kolf werd gekoeld op 50°C en in nog eens 3 uren werd een hoeveelheid van 184 g epichloorhydrine toegevoegd onder gelijktijdige koeling ten einde een 10 temperatuurstijging boven 60°C te verhinderen. Nadat de totale hoeveelheid epichloorhydrine was toegevoegd, liet men de temperatuur stijgen tot 90°C en het reactiemengsel werd bij deze temperatuur gehouden gedurende nog eens 60 minuten. Het reactiemengsel bevatte 76% 1,3-di-(3-chloor-2-hydroxypropyl)imidazo1iniumacetaat.
15 Voorbeeld IV
Een katoenen shirt, dat op gebruikelijke wijze was voorbehandeld en gemerseriseerd, werd in een padder geïmpregneerd met een bad, dat 40 g/1 van de verbinding met de formule 12 en 20 g/1 natriumhydroxyde bevatte, bij een badtemperatuur van 20°C bij een opname van 80%.
20 Na passeren door de padder werd het weefsel opgerold op een rol met een grote diameter. In deze vorm liet men het gedurende 8 uren rijpen.
Het weefsel werd vervolgens gewassen in een verfmachine (jigger) en met azijnzuur geneutraliseerd tot een pH van 6-7.
25 De werkwijze werd gevolgd door een verfbehandeling door gebruik te maken van 3% reactief blauw C.I. 5, bij een verfbadtemperatuur van 80° en een verfduur van 40 minuten, waarna het weefsel gedurende 10 minuten werd gewassen met water (50°C). Het verfproces vereiste geen enkele andere toevoeging en ook niet een gebruikelijke laatste zeeptrap.
3Q De verkregen diepblauwe tint vertoonde zeer goede natechtheidswaarden.
Er werd gevonden, dat de herstelhoeken met het natte weefsel ten minste 130° bedroegen in beide richtingen.
Een analoog resultaat werd verkregen door gebruik te maken van 8200574 - 9 - de verbindingen met de formules 13,14,15 en 16.
Hetzelfde resultaat kon worden verkregen door de volgende kleurstoffen te gebruiken:
Reactief rood C.I. 2, 8, 11, 13, 9, 29, 4, 58, 16.
5 Reactief geel C.I. 7, 12, 81, 3, 2, 6, 18, 22
Reactief blauw C.I. 4, 14, 49, 2, 46, 39, 71, 109
Reactief bruin C.I. 2, 23, 10, 17, 7, 1 ;
Reactief oranje C.I. 5, 35, 2, 13, 4, 1 1
Reactief zwart C.I. 8, 5, 1, 9.
10 Voorbeeld_V
Katoengaren op dwars gewikkelde bobijnen werd 45 minuten behan- : deld in een kaasverfmachine bij een vloeistof verhouding van 1:5 en een temperatuur van 60°C door gebruik te maken van een bad, dat 25 g/1 van de verbinding met de formule 14 en 15 g/1 natriumhydroxyde bevatte, 15 waarna de bobijnen, na wassen en neutraliseren, in dezelfde machine werden geverfd door gebruik te maken van 1,5% direct rood C.I. 80. Bij het begin bedroeg de verftemperatuur 30°C, waarna het bad in 30 minuten werd verwarmd op 90°C en het verven bij deze temperatuur nog gedurende 10 minuten werd voortgezet. De verkregen kleur had zeer goede natecht-20 heidswaarden.
•Hetzelfde resultaat kon worden bereikt door voor het kationiseren een van de verbindingen met de formules 12 en 13 te gebruiken.
Voor het verven konden de volgende kleurstoffen worden gebruikt:
Direct geel C.I. 29 25 Direct oranje C.I. 39
Direct blauw C.I. 71
Direct bruin C.I. 218
Direct zwart C.I. 56.
Voorbeeld VI
30 Een weefsel vervaardigd uit een polyester- en viscosemengvezel (70/30) werd geïmpregneerd met een bad als aangegeven in voorbeeld IV.
Na rijping werd het weefsel gewassen en geneutraliseerd in een ophang-verfmachine. In dezelfde machine werd het weefsel vervolgens geverfd (vloeistof verhouding 1:7) door 2,0% dispersie oranje C.I. 31, 0,7% 8200574 - 10 - reactief oranje C.I. 13 te gebruiken.
De aanvankelijke temperatuur van het verfbad (60°C) werd in 30 minuten op 125°C gebracht en gedurende 40 minuten bij die temperatuur gehouden..Gedurende nog'eers45 minuten werd het bad gekoeld op 80°C, 5 waarna het weefsel bij dezelfde temperatuur gedurende 10 minuten werd gewassen met water. Door geleidelijk koud water toe te voegen werd het geverfde weefsel gekoeld op 30°C. ‘\
De verkregen kleur bezat zeer goede echtheidswaarden en het ! weefsel vertoonde zeer goede eigenschappen om niet te hoeven worden ge-10 . streken.
Voorbeeld VII.
Een linnen weefsel werd in een padder geïmpregneerd met een bad, dat 50 g/1 van de verbinding met de formule 15, 25 g/1 natriumhydroxyde, * 100 g/1 ureum en 15 g/1 direct rood C.I. 76 bevatte (70% opname? tem-15 peratuur van het. verfbad: 20-25°C).
Na passeren door de padder werd het weefsel opgerold op een rol met een grote diameter en liet men het gedurende 10 uren rijpen, waarna het in een wasmachine met open breedte werd gewassen tot neutraal.
De uiteindelijke kleur bezat zeer goede natechtheidswaarden en 20 het natte weefsel vertoonde uitstekende herstelhoeken.
Voorbeeld VIII
Een weefsel uit een polyester/katoenmengsel (67/33) werd in een padder (65% opname) geïmpregneerd met een bad, dat 40 g/1 van de verbinding met de formule 17, 25 g/1 dispersie blauw C.I. 73 en 4 g/1 25 natriumalginaat bevatte.
Na te zijn gedroogd bij 100°C in een hete-luchtgang, werd het weefsel 60 seconden behandeld door het door een thermosol-hete-gang te voeren. Door een passeren door een wasmachine met open breedte werd het verfproces voltooid. De 2 componenten van het mengsel waren gelijkmatig 30 bedekt. Het weefsel had een zeer goede bestandheid tegen kreuken.
Voorbeeld IX
Een weefsel bedrukt met substantieve kleurstoffen direct geel C.I. 29, direct oranje C.I. 39, direct blauw C.I. 71, direct rood C.I.80, 8200574 - 11 - na uitwassen van verdikkingsmiddel en drogen, werd in een padder ge-. impregneerd met een bad, dat 25 g/1 van de verbinding met de formule 14 en 20 g/1 natriumcarbonaat bevatte. Zonder aan een tussendroogtrap te zijn onderworpen, werd het weefsel 10 minuten gestoomd door het door 5 een stoominrichting te voeren (verzadigde stoom met een temperatuur van 102il05°e). Nadat overmaat aan alkali was uitgewassen, waren het . - ' ί . . fixeren van de bedrukking en de appret om niet te hoeven strijken vol- , i tooid.
, _ Voorbeeld X
JL ~ m—m-mmmm 10 Een weefsel dat was gekationiseerd als beschreven in voorbeeld I, werd bedrukt met een drukpasta, die 500 kg/kg van een alginaatverdik-kingsmiddel, 20 g/kg reactief blauw C.I. 4 en 50 g/kg ureum bevatte.
Na drogen werd de bedrukking 10 minuten aan een stoombehandeling onderworpen met verzadigde stoom bij een temperatuur van 102-105°C. Het 15 proces werd voltooid door het doorvoeren van het weefsel door een wasmachine met open breedte..
De bedrukking werd gekenmerkt door hoge echtheidswaarden en een zeer goed kleurstofrendement.
8200574 ...........
Claims (5)
1. Kwaternaire ammoniumverbindingen voor het kationiseren van poly-mere materialen, met het kenmerk, dat die verbindingen beantwoorden aan de formule 3 van het formuleblad, waarin k een getal is met een waarde van 1 of 2; 5. een getal is met een waarde van 1, 2 of 3; X een anion is van een sterk zuur; en Y een van de groepen CH„-CH-CH_- en CH„s*CH-CH„- voorstelt, die zijn V / 2 I 2 I 2 o Cl OH gebonden aan de stikstofatomen van een heterocyclische verbinding M, 10 die een verbinding is met een 5- of 6-ring met 2 stikstofatomen, gekozen uit de groep gevormd door verbindingen afgeleid van pyridazine, pyrazine, pyrimidine, piperazine, pyrazool, pyrazoline, pyrazolidine en imidazool, waarbij op afzonderlijke atomen van de heteroring ten minste één substituent is gebonden uit de groep gevormd door waterstof 15 of alkyl en hydroxyalkyl met van 1 tot 4 koolstofatomen.
2. Werkwijze voor het bereiden van kwaternaire ammoniumverbindingen met de algemene formule 3 als weergegeven in conclusie 1, waarin Y de groep CH -CH-CH„- voorstelt, met het kenmerk, dat men een verbin- \20/ 20 ding gekozen uit de groep gevormd door pyridazine, pyrazine, pyrimidine, piperazine, pyrazool, pyrazoline, pyrazolidine, imidazool, alkyl- en hydroxyalkylderivaten daarvan, waarin de alkyl- of hydroxyalkylgroep ten hoogste 4 koolstofatomen bevat, laat reageren met epichloorhydrine.
3. Werkwijze voor het bereiden van kwaternaire ammoniumverbindingen 25 met de algemene formule 3 als weergegeven in conclusie 1, waarin Y een groep met de formule CHn-CH-CH-- voorstelt, met het kenmerk, dat men een I 2 I 2 --•Miri/o w :.c -:::1::- Cl OH waterige oplossing van een zout, verkregen door reactie van een sterk zuur met een heterocyclische verbinding, gekozen uit de groep gevormd 30 door pyridazine, pyrazine, pyrimidine, piperazine, pyrazool, pyrazoline, pyrazolidine, imidazool, alkyl- en hydroxyalkylderivaten daarvan, waarin de alkyl- of hydroxyalkylgroep ten hoogste 4 koolstofatomen bevat, laat reageren met epichloorhydrine. 8200574 - 13 -
4. Werkwijze voor het nabehandelen van cellulosevezels bevattende textielmaterialen met kwaternaire ammoniumverbindingen, waarbij de cellulosevezels door deze verbindingen worden gemodificeerd, met het kenmerk, dat men op het textielmateriaal verbindingen met de algemene 5 formule 3 van het formuleblad laat inwerken, waarin k een getal is met een waarde van 1 of 2; n een getal is met een waarde van 1, 2 of 3; X een anion van een sterk zuur is; en · Y een van de groepen CH„-CH-CH„- en CH_-CH-CH„ voorstelt, die zijn ge- V? / 2 I 2 I 2
10. Cl OH bonden aan stikstofatomen van een heterocyclische verbinding M, die een verbinding is met een 5- of 6-ring met 2 stikstofatomen, gekozen uit de groep gevormd door verbindingen afgeleid van pyridazine, pyrimidine, pyrazine, piperazine, pyrazool, pyrazoline, pyrazolidine en imidazool, 15 waarbij op afzonderlijke atomen van de heteroring ten minste één substituent is gebonden uit de groep gevormd door waterstof, alkyl en hydroxyalkyl met 1 tot 4 koolstofatomen.
5. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat men de genoemde kwaternaire ammoniumverbindingen op het textielmateriaal laat 20 inwerken, nadat dit is geïmpregneerd met een waterige oplossing van natriumhydroxyde met een concentratie van 150 - 350 g/liter. 8200574
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS153781A CS229063B1 (en) | 1981-03-04 | 1981-03-04 | Compound for cationizing polymeric materials and method of preparing same |
| CS153781 | 1981-03-04 | ||
| CS205081 | 1981-03-20 | ||
| CS205081A CS221458B1 (en) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Method of finishing the textile fibrous materials containing the cellulose fibres |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8200574A true NL8200574A (nl) | 1982-10-01 |
Family
ID=25745459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8200574A NL8200574A (nl) | 1981-03-04 | 1982-02-15 | Kwaternaire ammoniumverbindingen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede de toepassing daarvan voor het appreteren van textielweefsel. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4499282A (nl) |
| BR (1) | BR8201120A (nl) |
| CH (1) | CH670351GA3 (nl) |
| DE (1) | DE3207845A1 (nl) |
| FR (1) | FR2509302A1 (nl) |
| GB (1) | GB2094298B (nl) |
| HU (1) | HU190790B (nl) |
| IT (1) | IT1150197B (nl) |
| NL (1) | NL8200574A (nl) |
| PL (1) | PL134615B2 (nl) |
| PT (1) | PT74518B (nl) |
| RO (1) | RO85280B (nl) |
| YU (1) | YU39782A (nl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3417239A1 (de) * | 1984-05-10 | 1985-11-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von filzfest ausgeruesteter, gegebenenfalls gefaerbter wolle |
| ES8603971A1 (es) * | 1984-05-28 | 1986-01-01 | Vyzk Ustav Textil Zuslechtovan | Un metodo para el apresto y el lavado de tintes y-o estampa-dos en materiales textiles que contienen fibras de celulosa |
| CH669494GA3 (nl) * | 1984-11-05 | 1989-03-31 | ||
| ZA858242B (en) * | 1985-01-21 | 1986-08-27 | Ciba Geigy Ag | Cationic reaction products formed from 1-aminoalkyl-imidazole compounds and epihalohydrins |
| CH672219B5 (nl) * | 1985-01-25 | 1990-05-15 | Ciba Geigy Ag | |
| DE3526101A1 (de) * | 1985-07-22 | 1987-01-22 | Basf Ag | Verfahren zur nachbehandlung von faerbungen mit reaktivfarbstoffen auf cellulose-fasermaterialien |
| CH672220GA3 (en) * | 1985-11-06 | 1989-11-15 | New bis:imidazolium hydantoin salt cpds. - used with anionic dyestuff to increase dyeing yield and wet fastness | |
| CH669704GA3 (en) * | 1985-11-06 | 1989-04-14 | Increasing yield and wet fastness of dyeing or print on cellulose - using cationic fibre reactive cpd. prepd. from phenyl-imidazole and epihalohydrin | |
| US4737156A (en) * | 1986-10-27 | 1988-04-12 | National Starch And Chemical Corporation | Fabric treatment with a composition comprising a cellulose graft copolymer |
| US5125929A (en) * | 1990-11-29 | 1992-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorescent paper strength enhancing resin |
| DE4216591A1 (de) * | 1992-05-20 | 1993-11-25 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Erzeugung von Oberflächenfärbungen auf Cellulosefasern, die in Form textiler Materialien vorliegen |
| US6323819B1 (en) | 2000-10-05 | 2001-11-27 | Harris Corporation | Dual band multimode coaxial tracking feed |
| DE102011116764A1 (de) * | 2011-10-22 | 2013-04-25 | Gonzalo Urrutia Desmaison | Polykationen und Derivate |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US29153A (en) * | 1860-07-17 | Improvement in shovels | ||
| US3435049A (en) * | 1965-05-19 | 1969-03-25 | Hoffmann La Roche | Nitroimidazole derivatives |
| US3400129A (en) * | 1965-10-15 | 1968-09-03 | Jefferson Chem Co Inc | Purification of 2-methyltriethylenediamine by solvent extraction and azeotropic distillation |
| US3578592A (en) * | 1967-09-15 | 1971-05-11 | American Cyanamid Co | Imidazoline quaternary salts as soil retardants |
| USRE29153E (en) | 1972-06-07 | 1977-03-15 | Monsanto Company | Certain N-phenacyl pyridinium halides |
| US3792018A (en) * | 1972-10-20 | 1974-02-12 | Procter & Gamble | Preparation of clear epoxy resins containing high molecular weight triepoxide flexibilizers |
| US3991202A (en) * | 1974-01-31 | 1976-11-09 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Imidazolium salts |
| US4127489A (en) * | 1976-05-20 | 1978-11-28 | The Procter & Gamble Company | Process for making imidazolinium salts, fabric conditioning compositions and methods |
-
1982
- 1982-01-29 FR FR8201484A patent/FR2509302A1/fr active Granted
- 1982-02-15 NL NL8200574A patent/NL8200574A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-02-17 GB GB8204743A patent/GB2094298B/en not_active Expired
- 1982-02-23 YU YU00397/82A patent/YU39782A/xx unknown
- 1982-02-24 IT IT19828/82A patent/IT1150197B/it active
- 1982-03-02 PL PL1982235285A patent/PL134615B2/xx unknown
- 1982-03-03 PT PT74518A patent/PT74518B/pt unknown
- 1982-03-03 HU HU82651A patent/HU190790B/hu unknown
- 1982-03-03 BR BR8201120A patent/BR8201120A/pt unknown
- 1982-03-04 DE DE19823207845 patent/DE3207845A1/de active Granted
- 1982-03-04 CH CH133282A patent/CH670351GA3/de unknown
- 1982-03-04 RO RO106812A patent/RO85280B/ro unknown
-
1983
- 1983-07-21 US US06/516,147 patent/US4499282A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-11-06 US US06/668,669 patent/US4547574A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT74518A (de) | 1982-04-01 |
| DE3207845C2 (nl) | 1990-02-22 |
| IT8219828A0 (it) | 1982-02-24 |
| FR2509302B1 (nl) | 1985-05-03 |
| GB2094298A (en) | 1982-09-15 |
| PL134615B2 (en) | 1985-08-31 |
| PT74518B (de) | 1983-10-31 |
| YU39782A (en) | 1986-04-30 |
| IT1150197B (it) | 1986-12-10 |
| RO85280A (ro) | 1984-09-29 |
| DE3207845A1 (de) | 1982-09-16 |
| HU190790B (en) | 1986-11-28 |
| US4547574A (en) | 1985-10-15 |
| RO85280B (ro) | 1984-10-30 |
| BR8201120A (pt) | 1983-01-11 |
| FR2509302A1 (fr) | 1983-01-14 |
| US4499282A (en) | 1985-02-12 |
| CH670351GA3 (nl) | 1989-06-15 |
| PL235285A2 (nl) | 1982-10-25 |
| GB2094298B (en) | 1985-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8200574A (nl) | Kwaternaire ammoniumverbindingen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede de toepassing daarvan voor het appreteren van textielweefsel. | |
| NO165449B (no) | Papirprodukt, samt fremgangsmaate ved papirfremstilling. | |
| US2332047A (en) | Process of preparing nitrogenous cellulose derivatives | |
| PL128654B1 (en) | Method of printing on and/or dyeing textile materials containing at least 15% of cellulose fibres | |
| JPH02112488A (ja) | アルカリ又は還元剤の不存在下セルロース繊維を染色及び捺染する法 | |
| EP0209787B1 (de) | Verfahren zur Nachbehandlung von Färbungen mit Reaktivfarbstoffen auf Cellulose-Fasermaterialien | |
| EP0151370A2 (en) | Dyeing and printing fibres | |
| JPH07150477A (ja) | 変性法及び変性した繊維材料の染色法 | |
| US4468228A (en) | Quaternary ammonium compounds and method for preparation thereof | |
| US3873265A (en) | Vat or reactive dyes or mixtures thereof and acrylamide or methylene bis acrylamide in alkaline crosslinking and dyeing | |
| WO1990010747A1 (en) | Modification of the properties of textile fibres and keratinous materials | |
| AU633066B2 (en) | Modification of the properties of textile fibres and keratinous materials | |
| US4542217A (en) | Quaternary pyrimidinium compounds | |
| SU1418370A1 (ru) | Способ отделки целлюлозосодержащих текстильных волокнистых материалов | |
| JPS62167361A (ja) | カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
| CS236611B1 (cs) | Způsob fixace úpravnických přípravků | |
| NO127358B (nl) | ||
| JP2741782B2 (ja) | カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
| CZ280443B6 (cs) | Sloučeniny pro kationizaci textilních vlákenných materiálů, způsob jejich přípravy a způsob zušlechťování textilních vlákenných materiálů těmito sloučeninami | |
| CA2141094A1 (en) | Production of aminated cotton fibers | |
| JP2001505599A (ja) | 新規縮合生成物及びその用途 | |
| BE892364A (fr) | Composes d'ammonium quaternaire, procede pour leur preparation et leur utilisation pour l'ennoblissement des matieres textiles | |
| SU1004506A1 (ru) | Способ крашени текстильных материалов из целлюлозных волокон | |
| JPH05195449A (ja) | 染色されたセルロース系繊維製品の耐塩素堅牢度向上剤 及びこれを用いた処理法 | |
| NO127408B (nl) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |