NL8000264A

NL8000264A - Fenoxy- en thiofenoxynitrillen en de toepassing daar- van als herbiciden.

Info

Publication number: NL8000264A
Application number: NL8000264A
Authority: NL
Original assignee: Produits Ind Cie Fse
Priority date: 1979-01-16
Filing date: 1980-01-16
Publication date: 1980-07-18
Also published as: ES488513A0; SE8000367L; GB2041926B; ES8103573A1; ZA80263B; DE3001433A1; AR228248A1; FR2446812A1; GB2041926A; IT8019233A0; BE881166A; CA1157877A; BR8000277A; OA06436A; JPS55113754A; PT70701A; IT1140513B

Description

Γ

Fenoxy- en thiofenoxynitrillen en de toepassing daarvan als herbiciden.

De uitvinding heeft betrekking op fenoxy- en thiofenoxynitrillen.

De uitvinding heeft in het bijzonder betrekking op de toepassing van deze verbindingen als herbiciden.

5 De fenoxy- en thiofenoxynitrillen volgens de uitvinding bezitten de algemene formule 1, waarin A wordt gekozen uit -0-, -S-,

S, HH

t 3 ff -N- en -N-N-, Rj voorstelt een waterstofatoom, halogeenatoom of 10 een alkylrest of halogeenalkylrest met 1-4 koolstofatomen, R^, Rg» R^ en Rg, die gelijk of verschillend kunnen zijn, worden gekozen uit waterstof en alkylresten met 1-4 koolstofatomen, waarbij wanneer de fenylrest eventueel is gesubstitueerd door (R^ )q de substi-tuenten R^ en samen met het koolstofatoom, waaraan zij zijn 15 vastgehecht, een polymethyleenring kunnen vormen met 5, 6 of 7 leden, waarbij bovendien wanneer ëën van de resten R^ en R^ een waterstofatoom is de andere een andere betekenis heeft dan CH^, 7 dezelfde betekenissen bezit als Rj of een groep met de formule 2 voorstelt, waarin X wordt gekozen uit -0-, -S- en -CH2~ en Rg dezelfde beteke-20 nissen bezit als Rj, waarmee deze groep identiek kan zijn, waarbij Rg eveneens kan voorstellen de groepen N02 of CN, Z voorstelt een zwavelatoom en eveneens een zuurstofatoom kan voorstellen wanneer 7 een groep is met de formule 2, en n en n^ onafhankelijk van elkaar voorstellen gehele getallen van 0-3.

25 Een eerste voordelige groep van verbindin gen met de algemene formule 1 wordt gevormd door de verbindingen, waarin

800 0 2 M

* 2 Y en Rj, die gelijk of verschillend zijn, voorstellen waterstof, chloor of een halogeenalkylgroep, A voorstelt de groep -NR^-, R2 ” R5’ of verschillend zijn, 5 worden gekozen uit H, CH3 en waarbij één van de groepen R^ en R^ een andere betekenis bezitten dan -CH^ terwijl de andere waterstof is en n voorstelt een geheel getal, gelijk aan 0 of 1.

10 Een tweede groep van voordelige verbindingen met de algemene formule 1 bestaat uit verbindingen, waarin Y voorstelt een groep met de formule 3, waarin Rg wordt gekozen uit Cl en CF^, A een groep is met de formule -N- en 15 R3 nj gelijk is aan 1 of 2,

Rj voorstelt een waterstofatoom, Z voorstelt een waterstofatoom, R2 ~ R5’ verschillend kunnen 20 zijn, voorstellen een waterstofatoom, -CH^ of waar^>ij een van de groepen R^ en R^ een andere betekenis bezit dan -CH^ wanneer de andere waterstof is.

Een derde groep van voordelige verbindingen met de algemene formule 1 wordt gevormd door de verbindingen, 25 waarin A voorstelt een waterstofatoom, Y voorstelt een groep met de formule 3, waarbij Rg kan worden gekozen uit Cl en CF^, en Z voorstelt een waterstofatoom.

30 Bijzonder voordelige verbindingen met de alge mene formule 1 zijn de verbindingen met de formule 4 (hieronder aangeduid als verbinding 11) en de formule 5 (hieronder aangeduid als verbinding 12), zowel als de verbindingen, die in de onderstaande beschrijving respectievelijk zijn aangeduid als verbinding 13, 35 verbinding 15, verbinding 16, verbinding 19, verbinding 20, verbinding 34, verbinding 39, verbinding 40, verbinding 41, verbinding 43, verbinding 44, verbinding 45, verbinding 47 en verbinding 48.

80 0 0 2 64 * Λ 3

De verbindingen met de algemene formule 1 kunnen onder toepassing van op zichzelf bekende werkwijzen, zoals geïllustreerd in de onderstaande voorbeelden, worden bereid.

In verband met de bereiding wordt verwezen 5 naar de algemene reactieschema's A en B. Wanneer wordt aangenomen dat de reactie volgens reactieschema A optreedt zullen de werkwijzen verlopen volgens reactieschema B.

De werkomstandigheden zijn uitvoerig vermeld in de onderstaande voorbeelden.

10 De verbindingen met de formule 1 zijn her biciden en vertonen in het bijzonder een belangwekkende herbicide werking tegen grasachtige gewassen.

Zij vertonen een belangwekkende selectiviteit ten opzichte van graangewassen en dicotyledonen.

15 Zij kunnen worden aangebracht na het in zaaien voor of na het opkomen van de planten.

De hoeveelheden, waarin zij in het algemeen worden aangebracht, liggen, in afhankelijkheid van de duur van het gewenste effect, de aanbr-engingstechniek, de aard van de 20 grond, de kweektechnieken en de aard van de kweekplanten, tussen 500 g en 5000 gram actief materiaal per hectare of a.m./ha en bij voorkeur tussen 1000 en 5000 gram a.m./ha.

De uitvinding omvat de herbicide behandelingen, in het bijzonder tegen grasachtige gewassen, die selec-25 tief zijn ten opzichte van zekere dicotyledonen en min of meer selectief zijn ten opzichte van gekweekte graangewassen, onder gebruikmaking van de aceetamidonitrillen volgens de uitvinding.

De verbindingen volgens de uitvinding worden gebruikt als herbiciden en worden vöor het opkomen van de plan-30 ten, met of zonder opneming, of na het opkomen van de planten aangebracht op de plaats waarop men de bestrijding wenst te verzekeren.

De verbindingen zijn in de vorm van preparaten, die geschikt zijn voor de beoogde toepassingen; deze prepa-35 raten bevatten behalve het actieve materiaal inerte of actieve toevoegsels, vehikels of dragermaterialen. De herbicide verbindingen 80 0 0 2 84 4 worden in het algemeen gerecepteerd in de vorm van poeders, bevochtig-bare poeders, korrels, oplossingen, emulgeerbare concentraten en waterige of olie-achtige gemicroniseerde dispersies.

De verspreiding wordt bewerkstelligd met 5 behulp van apparaten., die geschikt zijn voor toepassing van elk type preparaat.

Enkele voorbeelden van typische preparaten zijn hieronder aangegeven.

(a) Voorbeeld van bevochtigbare poeders 10 voor de verbindingen 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 en 12, die hieronder zijn beschreven.

In een lintmenger mengt men 52,6 dln van de verbinding met een zuiverheid van 95 %, 41,4 dln kaolien-klei van het merk "Argirec B 24", 2 dln bevochtigingsmiddel van het natrium-15 alkylnaftaleensulfonaat-type (bijvoorbeeld van het merk Galoryl MT 701 van C.F.P.I.) en 4 dln dispergeermiddel (bijvoorbeeld natrium-lignosulfonaat).

Het mengsel wordt vervolgens geleid door een maalinrichting van het type Forplex. Men verkrijgt aldus een 20 bevochtigbaar poeder met 50 % actief materiaal, dat de eigenschappen bezit, die gewoonlijk worden vertoond door dergelijke preparaten, namelijk een inferieure bevochtigbaarheid gedurende 1 minuut en een suspensiviteit van ongeveer 90 % na 1 uur.

(b) Voorbeeld van emulgeerbare concentra-25 ten voor de verbindingen 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 en 12, die hieronder zijn beschreven.

Men mengt 253 g van de verbinding met een zuiverheid van 95 %, 25 g/liter calciumdodecylbenzeensulfonaat in 70 %’s oplossing in isobutylalkohol, 35 g/liter ricinusolie, gecon-30 denseerd met 30 molen ethyleenoxyde, en een voldoende hoeveelheid ter verkrijging van 1 liter van een aardolie-achtig oplosmiddel, bijvoorbeeld dat van het merk Shellsol R ( 82 % aromaten, "Pt. eclair coupe fermee" 79°C). Men verkrijgt aldus een emulgeerbaar concentraat met 240 g/liter actief materiaal, dat door verdunning 35 emulsies geeft, die gedurende 8 uren stabiel zijn.

De uitvinding wordt verder toegelicht maar 80 0 0 2 64 5 α

# I

niet beperkt door de volgende voorbeelden van de bereiding van verbindingen van de eerste groep van voordelige verbindingen.

Voorbeeld I

Bereiding van N-(l.I-dimethyl-cyanomethyl)-p-chloorthiofenoxy-5 aceetamide (n = 1, Rj = p-Cl, » R^R^CH^, Y*H) ofwel ver binding 1.

Men brengt 7,25 g p-chloorthiofenol, 8 g van het N-chlooracetylderivaat van α-aminoisobutyronitril en 13,8 g kaliumcarbonaat in 120 ml butanon en verhit gedurende 10 uren onder 10 terugvloeikoeling. Men filtreert af, verwijdert het oplosmiddel in vacuo, neemt het residu op in water, extraheert met chloroform, droogt en destilleert. Het residu wordt gechromatografeerd over een silica-kolom onder gebruikmaking van ether als elueermiddel.

De verbinding 1 wordt verkregen in een op-15 brengst van 35 % en vertoont een smeltpunt van 120-122°C.

Voorbeeld II

Bereiding van N—(1.l-dimethyl-cyanomethyl)-p-chloorthiofenoxy- 2-propionamide (n « 1, Rj * p-Cl, R2 * CH^, Rj = H, R^R^CH^, Y = H) ofwel verbinding 2.

20 98 g 50 %’s natriumhydroxyde-oplossing wor den geleidelijk en onder roeren en afkoeling toegevoegd aan een mengsel van 59 g p-chloorthiofenol, 73,2 g α-broompropionzuur en 70 ml water. Men verhit gedurende 2 uren onder terugvloeikoeling, zuurt aan met geconcentreerd HC1 en extraheert met ether. Men iso-25 leert aldus 87 g p-chloorthiofenoxy-2-propionzuur met een smeltpunt van 99-101°C.

42 g van dit zuur en 130 g thionylchloride worden gedurende een nacht onder terugvloeikoeling verhit. De overmaat thionylchloride wordt in vacuo verwijderd. Een oplossing van 30 het ruwe zuurchloride in benzeen wordt vervolgens druppelsgewijze onder roeren en onder afkoeling toegevoegd aan een mengsel van 16 g α-aminoisobutyronitril en 19 g triethylamine in100 ml water-vrij benzeen. Na de beëindiging van de toevoeging roert men nog gedurende 2 uren bij omgevingstemperatuur. Men verwijdert het oplos-35 middel in vacuo, neemt het residu op in water, extraheert met chloroform, droogt en destilleert. Het residu wordt herkristalliseerd 800 0 2 64 6 uit een mengsel van ether en chloroform. Het smeltpunt van het aldus verkregen produkt bedraagt 115°C (opbrengst 60 %).

Een aantal andere verbindingen van de eerste groep van voordelige verbindingen volgens de uitvinding werd 5 op analoge wijze bereid. Deze verbindingen zijn via een formules en de smeltpunten aangegeven in tabel A. Opgemerkt wordt dat bij alle verbindingen voorstelt H.

Tabel A

Verbinding η Y Rj R2 R^ R^ °F

10 3 0 Cl H C2H5 CH3 CH3 118-119° 4 2 H 2,5-Cl C2H5 CH3 CH3 110-112° 5 1 Cl 2-C1 H CH3 CH3 113-115° 6 1 Cl 2-C1 CH3 CH3 CH3 107-109° 7 1 Cl 2-C1 C2H5 CH3 CH3 127-129° 15 8 2 H 2,5-Cl H CH3 CH3 136-138° 9 2 H 2,5-Cl CH3 CH3 CH3 120-122° 10 1 Cl 3-C1 H CH3 CH3 96-97° 11 1 Cl 3-C1 CH3 CH3 CH3 144° 12 1 Cl 3-Cl C2H5 CH3 ' CH3 103-104° 20 13 1 Cl 3-Cl CH3 Η H 116-118° 14 1 Cl 3-Cl C2H5 Η H 96-98°

Verbindingen van de tweede groep van voordelige verbindingen werden eveneens bereid.

Voorbeeld III

25 Bereiding van N-(l.l-dimethyl-cyanomethyl)-/(4’-chloorfenoxy)-4-fenoxy/-2-propionamide (n^ = 1, n = 0, R^ = p-Cl, X = Z * 0, R2 = R^ = R^ = CH3, R3 = H) ofwel verbinding 15.

Aan een oplossing van 0,19 mol triethyl-amine en 0,19 mol α-aminoisobutyronitril in 300 ml benzeen voegt 30 men druppelsgewijze onder roeren en afkoeling 0,19 mol a-chloor- propionylchloride toe. Het roeren wordt vervolgens gedurende 2 uren voortgezet. Men verwijdert het oplosmiddel in vacuo, neemt het residu op in water, extraheert met chloroform, droogt en verwijdert het oplosmiddel. Het Ν-α-chloorpropionamide van a-aminoisobutyronitril 35 wordt geïsoleerd door destillatie en verkregen in een opbrengst van 50 %. Het kookpunt daarvan bedraagt 120°C bij 0,25 mm.

80 0 0 2 64 7

Aan 200 ml butanon voegt men toe 0,12 mol van het bovenstaande produfct, 0,12 mol (4'-chloorfenoxy)-4-fenol en 0,24 mol kaliumcarbonaat. Men verhit gedurende 10 uren onder terugvloeikoeling, filtreert af en verwijdert het oplosmiddel in 5 vacuo. Men neemt het residu op in water, extraheert met chloroform, droogt en verwijdert het oplosmiddel. Het residu wordt gechromatogra-feerd over silica (ether en petroleumether 60:40). Men verkrijgt een vast produkt met een smeltpunt van 82-83°C.

Voorbeeld IV

10 Bereiding van N-(cyanomethyl)/(4’-chloorfenoxy)-4-fenoxy/-2- propionamide (nj = 1, n » 0, Rg e p-Cl, X * Z = 0, * H, R2 e CH^, R^ = R,. = H) ofwel verbinding 16.

Men verhit 12 g /(4*-chloorfenoxy)-4-fenoxy/-2-propionzuur en 21 g thionylchloride gedurende 10 uren 15 onder terugvloeikoeling. Men verwijdert de overmaat thionylchloride in vacuo.

11 g van het aldus verkregen zuurchloride worden vervolgens druppelsgewijze onder roeren toegevoegd aan een mengsel van chloroform-water (50:50), bevattende 3,4 g amino-20 acetonitrii-hydrochloride en 6,2 g natriumhydrogeencarbonaat. De organische fase wordt gewassen met water, gedroogd en het oplosmiddel in vacuo verwijdert. Het residu wordt gechromatografeerd over een silica-kolom onder gebruikmaking van ether als elueer-middel. Het gewenste produkt wordt verkregen in een opbrengst van 25 35 % en bezit een smeltpunt van 90-91°C.

Voorbeeld V

Bereiding van N-(l.l-dimethylcyanomethyl)-/(4,-trifluormethyl-fenoxy)-4-fenoxy/-2-propionamide (n = 0, nj “ 1, Rg = p-CF^, X = Y = 0, Rg = H, Rj * Rj'· CH3) ofwel verbinding 17.

30 19 g /(4,-trifluormethylfenoxy)-4-fenoxy/- 2-propionzuur en 40 g thionylchloride worden gedurende 12 uren onder terugvloeikoeling verhit. De overmaat thionylchloride wordt in vacuo verwijderd. Een oplossing van het ruwe zuurchloride in benzeen wordt vervolgens druppelsgewijze en onder roeren en afkoe-35 ling toegevoegd aan een oplossing van 5 g a-aminoisobutyronitril en 6 g triethylamine in 200 ml benzeen. Na de beëindiging van de 800 0 2 64 8 toevoeging roert men gedurende 2 uren bij omgevingstemperatuur. Men verwijdert het benzeen in vacuo, neemt het residu op in water, extraheert met chloroform, droogt, verwijdert het oplosmiddel en chromatografeert het residu.

5 Het gewenste eindprodukt wordt verkregen in een opbrengst van 35 % en bezit een smeltpunt van 68-70°C.

Onder toepassing van analoge werkwijzen werden een aantal andere derivaten van de tweede groep van de voordelige verbindingen volgens de uitvinding bereid.

10 Deze andere verbindingen, waarin n = 0, zijn via hun formules en de smeltpunten daarvan aangegeven in onderstaande tabel B.

Tabel B

Verb in- n, R, X Z R„ R„ R. Rc °F

15 ding_ 18 1 p-Cl 0 0 Η H CH3 CH3 98-100° 19 1 p-CF3 0 0 Η H CH3 CH3 104-105° 20 1 p-CF3 0 OH C2H5 CH3 CH3 92-94° 21 1 p-CF3 0 0 CH3 CH3 Η H 102-104° 20 22 1 p-CF3 0 0 H CH3 Η H 74-76° 23 1 p-CF3 0 0 Η Η Η H 93-94° 24 1 m-CF3 0 0 Η H CH3 CH3 90-92° 25 1 m-CF0 0 0 H CH„ CH„ CH, 114-116° ó ó ó ó 26 1 m-CF3 O OH CH3 CH3 91-92° 25 27 2 2,4-Cl O O Η H CH3 CH3 102-103° 28 1 p-Gl S 0 Η H CH3 CH3 93° 29 1 p-Cl CH2 0 Η H CH3 CHg 108-110° 30 1 p-Cl CH2 OH CH3 CH3 CH3 98-100° 31 2 2.4-C1 CH2 0 Η H CH3 CH3 121-123° 30 In de onderstaande tabellen B’ en B" zijn een aantal andere verbindingen volgens de uitvinding samen met hun smeltpunten aangegeven.

Deze verbindingen werden bereid volgens de hierboven beschreven werkwijzen.

35 800 0 2 64 r « 9

Tabel B' (Verbindingen met de formule 1 met Y = -0- en Z - 0) (V„,

Verbin- R, R, R„ A R. R. Smp. (°C) j. o 1 Z h o ding_ 32 p-Cl H CH3 N-CH3 CH3 CH3 44-46 33 p-CF„ H CH- N-CH_ CH_ CH, 56-58 c 3 3 3 3 3 35 p-CF» H CH„ NH C0H, C_H_ 76-78 3 3 Zo Zo 36 p-CF3 H CH3 NH CH3 58-60 37 3.4-C1 H CH3 NH CH3 CH3 109-111 38 p-CF3 H CH3 NH H 105-107 800 0 2 64 10 t & £ /jjj* /^s

O ^ CO <f *—* vO /^*n ·<) /-N

^ irj Ο Ο O O S So^ ^ §

£ a A ΛΛ A g g Ö A *S

0)00000 60 o

WWWWW^ LO W S-/CNJ

o o - o Ë Ο Ο Ο O OO O « " " O o ·> g o oo owomtnowocnoomtn ο ο ο ω ww<-in r-' 2 r-~ -a- 3 σ> 3 '—' 3 ^ ^ co 3 οό ^ 3 —<·<ι·—"3 — ~<u—'<u cu -«a) —<n a)

. II 14-11 | 4J I JJ 0 « 0 0 |4J I Ό O W

4-1 mmocooocoowocnooow mi oco

Cl m-3,OCdO-3,nJCOCÖOcOvOO'OOrt coomn) „ -PU - - p(-p,NCU - - - ft —’ Ό —’ P- s mm 0 mmftiff! m m m m a a cn <n a a a aaa a a ii o o o o o o o

N

Ö 0) A -imommocncncn m 1 aaaaaaaaaa aa

~ Ο Ο N Ο Ο Ο ο N

ti ο o o

/~N

a ^—* : <0 0 0000000 oo

M

II

r-l

<U fH

s « h| 3 — cMcnmmmmmmmm men aaaaawwwww a a <u ooooooooo oo

I—I

i n o y-4 o ^ a"wwwMwwaMK aa 4-1 o 6 60 3

•H

a Ö

•H

X vo m -a· u pi * · <u m m m m m in

> a 1¾ pti a I I

oooOt-ir-4 mm mm I I ii o o h h h in tn d α ο. ο. I I ooo oo

•H -H I I I I I

a a 6 B ci ci ci t>o ö •r-f a ¢3 •h <t O' o— N m <j- m a t"· oo xx m m <t<r ·<τ <r <ι· <r «a· -a· -a· 1-4 80 0 0 2 64 ψ. ψ 11

Verbinding 34 heeft een brekingsindex van 1,5125 en een kookpunt van 135-140°C bij 0,5 mm Hg.

De belangwekkende herbicide eigenschappen ten opzichte van grasachtige gewassen en de selectiviteit met 5 betrekking tot gekweekte graangewassen en dicotyledonen van de verbindingen volgens de uitvinding zijn aangetoond door kas-proeven zowel als door proeven in het open veld.

Deze proeven werden uitgevoerd op de verbindingen 11 en 12 van de eerste groep, op de verbindingen 35, 17, 10 21, 22 en 30 van de tweede groep, zowel als op de verbindingen 34, 35, 36, 39, 40, 41 en 43 van de tweede groep, waarin n 0 is.

Hieronder zullen eerst de proeven, uitge-voerd in phytotron, en vervolgens de proeven, uitgevoerd in het open veld, worden beschreven, waarvan de resulraten zijn aangegeven 15 in onderstaande tabellen.

Systematische waarnemingen werden gedaan in regelmatige tussenpozen na de behandeling, waarbij de waarderingen zijn aangegeven met getallen van 0 tot 10, waarbij 0 betekent 0 % vernietiging en 10 betekent 100 % vernietiging, terwijl de 20 getallen 1-9 intermediaire waarden vertegenwoordigen, zoals aangegeven in de onderstaande tabel.

9 - 97,5 2 8 = 95,0 2

7 = 85,0 Z

25 6=70,02

5 = 50,0 Z

4 - 30,0 2 3 = 15,0 2 2 = 5,0 2 30 1 * 2,5 ü

De produkten worden aangebracht ofwel voor het zaaien met opneming (hieronder aangeduid met de afkorting PrSI), ofwel na het opkomen (hieronder aangeduid 35 met de afkorting PL) ofwel na de inzaaiing en voor het opkomen 800 0 2 64 12 (hieronder aangeduid door PsPrL).

Proevengroep I: Verbinding 12.

De onderzochte verbinding wordt aangebracht in een hoeveelheid van 5000 g/a.m./ha, ofwel voor de inzaaiing 5 met opneming (hieronder aangeduid met PrSl), ofwel na het opkomen (hieronder aangeduid met PL).

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Grasachtige gewassen: (PrSI) (PL)

Agrostis spica venti 10 2 10 Alopecurus 8 0

Avena 8 0

Echinochloa 10 0

Lolium 10 0

Dicotyledonen: 15 Atriplex 0 0

Amaranthus 0 0

Chenopodium 0 0

Chrysanthemum 2 0

Daucus 2 0 20 Hedicago 0 0

Raphanus 0 0

Solanum 2 0

Uit de resultaten van deze proef blijkt de activiteit ten opzichte van grasachtige gewassen van deze ver-25 binding en de onschadelijkheid daarvan ten opzichte van dicotyledonen.

Proevengroep II: Verbinding 11.

De onderzochte verbinding wordt aangebracht in een hoeveelheid van 5000 g/a.m./ha, ofwel door PrSI, ofwel door 30 PL.

80 0 0 2 64 „ « 13

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Grasachtige gewassen: (PrSI) (PL)

Agrostis spica venti 10 4

Alopecurus 8 0 5 Avena 8 0

Echinochloa 10 2

Dicotyledonen:

Atriplex 0 0

Amaranthus 0 0 10 Chenopodium 0 0

Chrysanthemum 2 0

Daucus 2 2

Medicago 0 0

Raphanus 2 0 15 Solanum 20

Uit de resultaten van deze proef blijkt de activiteit tegen grasachtige gewassen bij PrSI van de verbinding en de onschadelijkheid daarvan ten opzichte van dicotyledonen.

Proevengroep III: Verbinding 15.

20 (a) De onderzochte verbinding wordt aange bracht in een hoeveelheid van 5000 g/a.m./ha, ofwel door PrSI, ofwel door PL.

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Grasachtige gewassen: (PrSI) (PL) 25 Agrostis spica venti 10 0

Alopecurus 8 - (niet inge zaaid)

Avena sativa 10 2

Lolium 10 2 2Q Dicotyledonen:

Atriplex 0 6

Chrysanthemum 0 4

Daucus 2 0

Medicago 0 4 2^ Rumex acetosa 0 4

Solanum nigrum 0 2 80 0 0 2 64 14

Uit de resultaten van deze proef blijkt de belangwekkende werking tegen grasachtige gewassen bij aanbrenging door PrSI en de onschadelijkheid ten opzichte van dicotyledonen onder dezelfde omstandigheden.

5 (b) Volgens de voorgaande proef wordt de verbinding aangebracht door PrSI in drie doses, namelijk 1250, 2500 en 5000 g/a.m./ha.

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen: 1250 2500 5000 10 Grasachtige wintergewassen:

Agrostis spica venti 4 66

Agropyrum 4 6 10

Poa 10 10 10 15 Lolium 8 10 10

Alopecurus 8 10 10

Grasachtige zomergewassen:

Andropogon 888

Digitaria · 10 10 10 20 Werking tegen dicotyledonen:

Koolzaad 0

Raphanus 2

Beetwortel 0

Cichorei 2 25 Tomaat 2

Rupsklaver 0

Wortelen 0

Vlas 2

Allium cepa 0 30

De resultaten van deze proef bevestigen de doeltreffende werking tegen grasachtige gewassen van de onderzochte verbinding, zowel als de onschadelijkheid daarvan ten opzichte van dicotyledone planten, 800 0 2 64 15

Proevengroep IV: Verbinding 17.

(a) De onderzochte verbinding wordt aangebracht in een hoeveelheid van 5000 g/a.m./ha door PrSI of PL. Onderzochte plantensoorten Resultaten 5 Grasachtige gewassen: (PrSI) (PL)

Agrostis spica venti 10 10

Alopecurus 10 8

Andropogon 10 4

Avena sativa 10 2 10 Lolium 10 6

Dicotyledonen:

Atriplex 4 0

Amaranthus 0 niet ingezaaid

Chrysanthemum 2 0 15 Daucus 0 . 4

Medicagp 0 0

Raphanus 0 0

Rumex 0 0

Solanum 0 0 20

Uit de resultaten van deze proef blijkt de belangwekkende activiteit tegen grasachtige gewassen, in het bijzonder bij aanbrenging door PrSI, zowel als de goede selectiviteit ten opzichte van dicotyledone planten.

25 (b) Volgens de voorgaande proef wordt dezelfde verbinding aangebracht door PrSI in drie hoeveelheden, namelijk 1250, 2500 en 5000 g/a.m./ha.

30 800 0 2 64 16

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen: 1250 2500 5000

Grasachtige wintergewassen:

Agrostis 10 10 10 5 Poa 10 10 10

Lolium 10 10 10

Alopecurus 10 10 10

Grasachtige zomergewassen:

Andropogon 8 10 10 10 Digitaria 10 10 10

Echinochloa 10 10 10

Setaria 10 10 10

Werking tegen dicotyledonen:

Koolzaad 000 15 Raphanus 000

Atriplex 002

Chrysanthemum 0 0 0

Taraxacum 000

Tomaat 000 20 Solanum 000

Medicago 000

Daucus 000

Amaranthus 000

Allium Cepa 0 0 0 25 Papaver 000

Vlas 000

Uit deze proef blijkt de belangwekkende werking tegen grasachtige gewassen van de betreffende verbinding, zowel als de volmaakte selectiviteit ten opzichte van dicotyledonen. 30 (c) Dezelfde verbinding wordt aangebracht na de inzaaiing en voor het opkomen (afgekort door PSPrL). Dezelfde hoeveelheden als in (b) worden gebruikt.

80 0 0 2 64 17

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen: 1250 2500 5000

Cultuurgewassen:

Haver 002 5 Tarwe 0 0 0

Mais 246

Gerst 2 0 2

Grasachtige wintergewassen:

Agrostis 10 10 10 10 Poa 10 10 10

Lolium 468

Alopecurus 10 10 10

Grasachtige zomergewassen:

Andropogon 8 8 10 15 Digitaria 10 10 10

Echinochloa 8 10 10

Setaria 10 10 10

Deze wijze van aanbrenging maakt de toepassing van de verbinding mogelijk op gekweekte grasachtige gewassen, 20 in het bijzonder haver, tarwe en gerst. De proef bevestigt bovendien de doeltreffende werking tegen toevallige grasachtige gewassen. Proevengroep V: Verbinding 21.

(a) De onderzochte verbinding wordt aangebracht in een hoeveelheid van 5000 g/a.m./ha, ofwel door PrSI, ofwel 25 door PL.

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Grasachtige gewassen: (PrSI) (PL)

Agrostis spica venti 8 2

Alopecurus 10 4 30 Echinochloa 10 8

Lolium 10 6

Dicotyledonen:

Amaranthus 0 2

Chenopodium 0 0 35 Chrysanthemum 2 2

Daucus 0 0

Medicago 20

Raphanus 2 0

Solanum nigrum 0 0 800 0 2 64 18

Uit de resultaten van deze proef blijkt de goede activiteit tegen grasachtige gewassen bij aanbrenging door PrSI (en eveneens een specifieke werking tegen Echinochloa bij aanbrenging door PL) en een bevredigende selectiviteit ten 5 opzichte van dicotyledonen.

(b) Volgens de voorgaande proef wordt de verbinding aangebracht door PrSI in drie doses, namelijk 1250, 2500 en 5000 g/a.m./ha.

Onderzochte plantensoorten Resultaten 10 Werking tegen grasachtige gewassen: 1250 2500 5000

Cultuurgewass en:

Haver 468

Tarwe 8 10 10

Mais 10 10 10 15 Gerst 688

Grasachtige wintergewassen:

Agrostis 10 10 10

Poa 10 10 10

Lolium · 10 10 10 20 Alopecurus 10 10 10

Grasachtige zomergewassen:

Andropogon 10 10 10

Digitaria 10 10 10

Echinochloa 10 10 10 25 Setaria 8 10 10

Deze proef bevestigt de goede werking tegen grasachtige gewassen van de verbinding. Anderzijds werd, vanwege de agressiviteit van de verbinding ten opzichte van grasachtige cultuurgewassen, de volgende proef (c) uitgevoerd.

30 (c) De verbinding wordt aangebracht door PSPrL in dezelfde doses als hierboven aangegeven.

800 0 2 64 19

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen: 1250 2500 5000

Cultuurgewassen:

Haver 222 5 Tarwe 2 4 4

Mais 2 2 4

Gerst 244

Grasachtige wintergewassen:

Agrostis 10 10 10 10 Poa 8 8 10

Lolium 10 10 10

Alopecurus 8 10 10

Grasachtige zomergewassen:

Andropogon 488 15 Digitaria 10 10 10

Echinochloa 8 10 10

Setaria 8 10 10

De aanbrenging door PSPrL vermindert in aanzienlijke mate de agressiviteit van de verbinding ten opzichte 20 van grasachtige cultuurgewassen, maar vermindert niet of slechts in zeer kleine mate de werking tegen toevallige grasachtige gewassen.

Proevengroep VI: Verbinding 22.

(a) De onderzochte verbinding wordt aange-25 bracht in een hoeveelheid van 5000 g/a.m./ha, ofwel door PrSI, ofwel door PL.

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Grasachtige gewassen: (PrSI) (PL)

Agrostis 10 4 30 Alopecurus 108

Avena 10 6

Echinochloa 10 10

Lolium 10 8

Dicotyledonen: 35 Amaranthus 4 2

Chenopodium 0 0 80 0 0 2 84 20 (PrSI) (PL)

Chrysanthemus 4 2

Medicago 0 0

Raphanus 2 2 5 Solanum 0 0

Daucus 0 2

Uit de resultaten van deze proef blijkt de goede activiteit tegen grasachtige gewassen bij aanbrenging door PrSI (en een specifieke werking tegen Echinochloa bij aanbrenging 10 door PL), zowel als een bevredigende selectiviteit ten opzichte van dicotyledone cultuurgewassen.

15 Onderzochte plantensoorten Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen: 1250 2500 5000

Cultuurgewas s en:

Haver 8 10 10

Tarwe 10 10 10 20 Mais 10 10 10

Gerst 8 8 10

Grasachtige wintergewassen:

Agrostis 10 10 10

Poa 10 10 10 25 Lolium 10 10 10

Alopecurus 10 10 10

Grasachtige zomergewassen:

Adropogon 10 10 10

Digitaria 10 10 10 30 Echinochloa 10 10 10

Setaria 10 10 10

Deze proef bevestigt de belangwekkende werking tegen grasachtige gewassen van de verbinding. Omdat de verbinding agressief is ten opzichte van gekweekte graangewassen werd 35 de volgende proef uitgevoerd.

80 0 0 2 64 21 (c) De verbinding werd aangebracht na de inzaaiing en voor het opkomen in hoevedheden van 1250, 2500 en 5000 g/a.m./ha.

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen: 1250 2500 5000

Cultuurgewassen:

Haver 6 10 10

Tarwe 10 10 10

Mais 10 10 10 10 Gerst 6 10 10

Grasachtige wintergewassen:

Alopecurus 10 10 10

Lolium 10 10 10

Poa 10 10 10 15 Grasachtige zomergewassen:

Andropogon 10 10 10

Digitaria 10 10 10

Echinochloa 10 10 10

Setaria 10 10 10 20 Deze proef bevestigt de belangwekkende wer king tegen grasachtige gewassen van verbinding 20, maar tevens blijkt dat de selectiviteit ten opzichte van graangewassen niet is verbeterd.

Proevengroep Vil: Verbinding 34, 25 Proeven in phytotron.

(a) De onderzochte verbinding wordt aangebracht in een dosis van 5000 g/a.m./ha, ofwel door PrSI, ofwel door PL.

Onderzochte plantensoorten: Resultaten 30 Grasachtige gewassen: (PrSI) (PL)

Agrostis spica venti 10 10

Alopecurus 10 10

Avena 88

Echinochloa 10 2 35 Lolium 10 8

Dicotyledonen: 800 0 2 84 22

Atriplex 2 10

Amarantus 2 6

Chrysanthemum 6 6

Daucus 0 2 5 Medicago 0 0

Raphanus 0 0

Solanum 0 0

Uit de resultaten van deze proef blijkt de activiteit tegen grasachtige gewassen van de verbinding en de 10 onschadelijkheid daarvan ten opzichte van dicotyledone cultuur-gewassen.

(b) Volgens de voorgaande proef wordt de verbinding aangebracht door PrSI in drie doses, namelijk 625, 1250 en 2500 g/a.m,/ha.

15 De met deze drie doses verkregen resul taten zijn aangegeven in onderstaande tabel F.

Deze proef bevestigt de belangwekkende werking tegen grasachtige gewassen van de betreffende verbinding. Deze verbinding is agressief ten opzichte "van gekweekte graange-20 wassen.

Vervolgens werd een preparaat van de verbinding bereid in de vorm van een emulgeerbaar concentraat onder toepassing van in deze techniek bekende methodes en de resultaten, verkregen bij aanbrenging van de verbinding volgens de uitvinding 25 in hoeveelheden van 750 en 1500 g/a,m./ha,zijn aangegeven in onderstaande tabel F, 80 0 0 2 64 23 Η

W

U

5-4 o r- o' O' σ\ Ο Ο ο ο θ' ο Μ ο „ — ο ιΟ ο <Ν Ό <r co ω β •Β "§ ο ι-»· σ' ιλ σ> ο σ' ο ο οοοίο »ι-ι c -* " *“ ~ ~ ,α ιΛ Β — 4-1 ω S 1 |ο -jinu-ip'· r» ιλ σ> ο ο θ' θ' οι /-»1 m *“ "" ο <r ca cm > CO ,β — <u --- OO · ·

w o S

•H β ·

Pr 3 « öO·^»

i—ï » Ö M

CU β »H

Ü) > "β »5 o m r-- <r r- o\ o o ^ 2 rr» o gn CU »H uo „ o wu co r».

μ μ <0

Cu 0) 03

> O

β "d co w > β

CU

m o <f r"· <t o o* r·^ o σ' o θ' JJ cs "" r-1 Ό β -

r (UB

w w <U

Ïï co « * § 3 S s

00 CU

μ oo

0J B

..4-1¾ β β B

r» Q1 »r4 O CO

ω co S w N° jj g] P ’“jj (IJ Jj ctJ <ü CO J"4 Φ . _*

Γιϊ f> Ö0 ·Η P ÖOÜtOrtS

£ g S * W U 0 .H0-HCJ3 m CO Q0 μ CU 4-ICGCU3

nd BOJSjJCO J30D»*B ,β »H cfl 4-1 ÜQ

NO 3>BC0»rl OMOi-Cd o ^ ^ Jj Jj

j_ijj 3 cti cö J-t cd CO Ö0 rH O O cd CJ 0) O O

cue 4J SC H <u 36 co<!<Ji-4CUi cd pü cn Pr cn t) « ,-c O « 2 β r-i 3 Μ Λ

O O. O Ü tB

80 0 0 2 64 24 (c) Na de proef door PrSI werd een proef uitgevoerd, waarbij de verbinding werd aangebracht door PSPrL in doses van 625, 1250 en 2500 g/a,m./ha,

De met deze drie doses verkregen resulta-5 ten zijn aangegeven in onderstaande tabel G.

Deze wijze van aanbrenging verbetert de selectiviteit ten opzichte van gekweekte graangewassen en de doeltreffendheid ten opzichte van toevallige onkruiden.

Vervolgens wordt dezelfde proef als be-10 schreven onder (b) uitgevoerd onder aanbrenging van verbinding 34 in doses van 750 en 1500 g/a.m./ha. De resultaten, verkregen bij doses van 750 en 1500 g/a.m./ha, zijn aangegeven in onderstaande tabel G.

15 80 0 0 2 64 25

o \o ui r·'· <Τι σ> σ O © ooonO

m

<N

iJ

μ p.

w

Ph q O O O c o o -<j- r~- r— r~- o σ> o o -¾ o —' — — m <f ·“ co

ÖO

C

*3

C

^ o σ> σ σ σ ooi o i-i <r m

4) <r> CM

> O ” •u o Λ o c ^

6 S

Ό bO · G r*

,-Ι 0) ·ιΊ C

<Ü 00 43 *H

42 J-> C

Ιβ -Η II 10 B 3 > 3 tn - 0 β T3 O) w qj in cm o cm σι r- r·' σ r- o o σι os o CM —

μ vO

&

G

> Sc C 03 0) 5 03 co +j 2 ïï g S 2 m <U 3 ü 00 J»

3 μ ÖO

co OJ Jr! (U -U 3

05 C C B

3 CU *H O co cu ca !5 co n o •u co .3

ai μ cd 3 co μ 3 X

μ o 5 00 ·Η 3 _ 00 3 3 3 S

_fi O 3 ·Η 4-J 3 0 ,r^ 3 y 5 O co Ö0M3+J y^IrtS'Si oc μ a) & 3 CO 43 O Λ ·Η 43 ·μ 3 -U Μ nS 3>βμ·Η ü μ O ι-m 3 3 42 w co μ μ μ 3 3 3 3 3 300>-ι00 33330

3C -U Μ B O 2 ei < <; 3 3 co W W P W

Ό 3 i—l 3 J0 sï 3 ë ë 80 0 0 2 84 26 (d) Analoog aan de proef door PsPrL wordt de verbinding aangebracht door PL in doses van 625, 1250 en 2500 g/a.m./ha.

De met deze drie doses verkregen resulta-5 ten zijn aangegeven in onderstaande tabel H.

De totale werking van de verbinding blijft goed.

Vervolgens worden de vergelijkende proeven, beschreven onder (b) en (c) uitgevoerd onder aanbrenging van verbin-10 ding 34 in doses van 750 en 1500 g/a.m./ha en men vergelijkt de verkregen resultaten met die welke worden verkregen met een refe-rentie-produkt voor de aanbrenging na het opkomen van de planten.

De resultaten, verkregen bij doses van 750 en 1500 g/a.m./ha, zijn aangegeven in onderstaande tabel H.

15 80 0 0 2 64 27 coo ο Γ" o r·» ο ο σ> r-.

43 ο - - — — 4J m

Ai · - 3 to ο 6 )4 & ω (0 •Η β 3 Ο σ\ Γ'* m σι r-~ ο σ> r-- »λ to cn m — Μ to r- αι w u-t ο α) το ι-4 pi w Ρ- ί-ι Ο Ο Ό Ό· Π Μ ο σ> ο ο ο ο ο ο ο ο

•2 S

Ό CN

3 •Η 43 <ο ιο σ' ο ο ο σ' οογ^ο > 'ο - - - - - - ΙΛ 44 — ω te ε ι—Ι ”0 to ^ ο ίπ ο ο θ' ι— ο ο σ' ο 3 ui m — — CÖ Ο O’ /-s ΓΊ Η > co to ~ to js ύΰ · 44 ο · 3 ^ ® ο σ\ ο c ο r-- ο ο ο ÖOtOiA --- — — — - 3 r·^ 3 ·Η 00 0) Τ) > 3 3 CU ·γ4 ·Η Ο 43

Jj ^ 03 ο, οι m ιλ c ui σ' σ' σ\ <τ ο ο uo σι !> CO CN 4) 3 "“· — Ö ο Ό 03 4) ίο V « to > 'w' tO 03 a to c S is Q) 00 4) 44 l·» 00

to 4) M

44 44 a) r—I 3 6 3 C ·Η to O to

at 4) a co 3 NO

<0 44 3 44 r-4 ¢5(03-1 4) to M tO 4)43 „ 440 to -H O U OOOtOtOg 43 Ο ·Η 44 O S ·Η Ο ·ι4 O 3 ato 44 CO 4) CO 3 44 |3 M 3 43 OC 43θ|3.Ρ·ι-Ι 43 -r4 3 44 60 NO) U Μ O 4) r-l to U 43 44 to t-i

Lj 44 C0 00i-I>QO to O 4) 4) O

0)3 [» < < < j (4, CQWWpciCO

Ό cO (0 3 3 rH )4 o a o o 80 0 0 2 64 28

Uit de reeks van drie proeven door PrSI, PSPrL en PL op het produkt, gebracht in de vorm van een emulgeerbaar concentraat (aangebracht in doses van respectievelijk 750 en 1500 g/a.m./ha), blijkt dat de doeltreffendheid van verbinding 34 ge-5 handhaafd blijft, maar deze proef bevestigt eveneens deyerschillen in de selectiviteit in afhankelijkheid van het stadium van de aanbrenging.

Proeven in het open veld.

10 Op grond van de belangwekkende werking van de verbinding bij de proeven in phytotron, die hierboven zijn beschreven, werd het onderzoek voortgezet in het open veld onder toepassing van verschillende aanbrengingswijzen.

De een maand na de behandeling in het open 15 veld met verbinding 34 verkregen resultaten zijn aangegeven in de onderstaande tabellen.

80 0 0 2 64 29 03 •Η cd Γ-* •Η Cd μ 3 _ 3 *1-1 i | σ\ σν /-N I M3

Cl -rl M

(UI MC

co I -w cd co I O co

cd I & I

4) |------—

00 I

i 2 <ui 3 ~ 00 I 3 β Ό Ό •hi o c m m i i •u i P-ι 3 m m rÖ |____ O [ . .........

cd 1 co | Λ

Cd I 3 _ _

Ml cd ö o o öO I 0 3 — — I ft 3

ft I O I

00 I ~ 3 I | •Ü I S Ό Μ I 3 ·Η „ _

<U| 'MM O O

is I r-l 43 — ^ I O >> I 1-3 43 1-------

I 3 M

I Ü O

I 3 ·ι-Ι 3 ! MM _ _ cu i co 3 σ> o β I 3 r-l - O I ft <u

3 I

00 I ——--—- ft I 0 1 I 3 •r | ·Η bO I +j ffl 3 1 Μ *rl

•i-i I 0 3 O O

•Hl M3 — —

3 I 00 CU

3 1 <3 M

N | -—-- ' —

3 I

•Η | I M , Μ | 3 · \o i > σ> o VD I 3 — > I S3 /—N _ ----—— <3 CO ^ oooooo •rijd moomoo

CO'v.CMmOCSiTlcO

o oo ....

p w — — *— IM

00 r-l 3

3 *H

3 Ό · M—I ·Η 3 -d· 3 Μ ·Η cn •M3 43 U 4J M · 3 3 3 0 <3 6 > fl 80 0 0 2 64 30 co •ri

/~\| (0 iH

Cl ·Η ti 0)1 M ti COI ti ·Η wj 4-) 3 σ σ σ σ cd I ·Η 00 [31 00 β <U| ·Η cd οα ο co (UI__ ωι •hi 4-11 cd rÖI 3 οι cd C r-- oo σ σ

cd i o C

col p4 cd til ___

Ml__

OOI

PU cd οι 3 I cd ö oo σ 60 O pi pil P4 cd •rjl ,651__

Ml o)i |

Si - 3

M gO

I 3 Ή I ·Η Μ I r-i rQ co σ i o >, j μι ,fi •I__

Pil 0)1 (3l cd Μ

Ol o o ^il 3 ·Η PU +) u

Ol co cd Γ" oo

I 0) iH

4J| pC4 0) 0)1 ,01__

Ml co

'Ol *H

λΟΙ 4-> CO

>| CO ·Η I O 3

••Ί M Ö O O

oa oo o) — — til <ti +) •Hl •Hl__

cdl cd I

NI M

til 0) •Hl > l cd oo co til S3

SI

PQ

w coti o o o o o o

•Hti) moOLOOO

co ·— c\i in o cm m m o 60 ....

O'—" — ~ — CM

rH 60 cd Ö

Cd *H

IW ·Η 13 0) M Pi <f

•HO) ·Η OO

4-1 4-) rQ

O ti M · <d S 0) o > ö 80 0 0 2 64 31 u o

i—I

S <44 VO Ρ>» σ\

§ ·Η I I I

•h u m vo oo

i-l r-H

° 2 <J s β 3 in Γ"· β β ο β PL, « β S „ 3 3 a T3

•I-I 3 *H

t ·η μ en «η β Η β U Ο >Ί

cn J XI

00__ β Ο

·«-) β H

w β ο •I 3 ·ι-Ι

βΐ β 4J 4J

α> ι α) μ β on m aï W β r-l

Ol CO pL| β A! I λ ω & οι β__ ι οο

•UI

β| β J3I Ö0 Μ I ·Η ·Η β I U U 03 SI Λ Μ ·Η ϋ 0 3 β Μ β οο σ\ cj w 00 β β <tj u

U

οο β οο *Η U Μ β β •ΓΠ > <Γ Γ" β β

\β SJ

ω _____

W

Λ m β ο Ο m Ο Ο •η χ! m ο m ο m

03--- <Ν ιη vD Ο CM

ο οο · · Q ^ — ~ 1-1 00 β β β ·Η Ö 80 0 0 2 64 32 νΟ ΙΛ snuicug__ . co co jjj umpxxqXq § τπητχοι 3 -:-- o nuoxjxqxnra ' σν oo +j ιπτιτχο'χ <U *__ G πιητχοΊ 00 *" tj -———— 'φ sxsusqBJd oo c Boa CÖ ..............— .d ja Β^ΒΧΒΠΙΟχδ 00 00 λ sxxXqoBa G ·__

QJ

'ö sxmiBq 2 siqsoxSy 00 4J *__ “ asuB^B-id Q. 0"\ o nmaxqa

G

% S BUTAO

3 BOnqSB,i °° ^ g___ 00 Baqnu

oc BonqsBi ^ N

•H .. ^,

P

*o sxsxraqBxd oo o cd co Hon^ss^ cd - - u Ö0 xoxqBXB r^. r- -$ BonqsB,j G __

<U I

> G Ö

•r-i "rj <U

•rl p 'G TJ

tM CD G G

Xi G G G

i-i i-t S3 ce a) O £3 oo — on 1 ——- ~

CSj -^N

w m cd Ο O

•r-i Λ Ο O

03 ^ Ο O

o ¢30 · · n w -d- «a- r-H ¢30

Cd G

cd ·η

m ·Η G

<U H G <1· •rl II T-i m

•U +J XI

Ü cd f-l · <j g ω o

> G

80 0 0 2 64 33 (2) Overblijvende grasachtige gewassen (b) op wortelstokken, behandeld na het opkomen.

Actief Dosis (gram/hectare) Paspalum distichum materiaal 1,5 maand na de behan deling

Verbinding 2.000 9 no. 34 3.000 9 4.000 10 800 0 2 64 34 •I ! di

tui I

Cl o1 Ό! ΦΙ

r—41 O I

0<|-CM(N(N0 — CO CNI O O O O CM

•ui <i- m I

oi cn cm I

ui l •Hl ω !

fli C

i ·Η I

• 1 τ3 I

>l C

•I *rl 01 rd •I u

U| (U I

| > O I

ÖJOI mcOcM— — ooooiooooo ci cm I c' id! ~ j "ö ïi I 3 S I Q)

I I CO

ui i *H

>i ! ° c

(UI S

•H ‘ ! n s

4J | I <u C

oi IOC

O) I <u t—11 I <u « (UI I '<U ·Η

Ml ICO

i I o

(UI I C M

T3I I <U O

I I PS T3 ci i - c I ^ c

> I O

i I ft ü öa I <U rH o c

Cl1 rM I T3 ai o o •HI H O I C U > C g ÜOI· UC*H I HC <U VM jid = •H|W μ <U (U lUOdJOw

U| · OrHH μ CI W > Hi C

COlfli S m o C (U <U| U CD (U (U Hi (UI UU,Ü5t—I |^-v tUHUOCCCSIUC.H-Hh

(U|<! (DO-HOOrHU&lCCOCC

PQI ' pq|3UW«>ÈiSWl!aOPQa c

(U

u c I—i ö

0j (U

μ "ϋ

C *H

c 3 u μ rH Hi O c ο ο 800 0 2 64 35

Ο ir> CN CM sf CN Ο cn CMI o O O O O

<f m J

CO CN

60 c s

.3 I

•e 0)

> O I

m en—-eN-a-cNOCiOi ooooo 2 ! « j 3 \ C' u ' "a Ö I jjj · f. I s

^ I CO

60 I

" J ° Γ* > 1 CO "g u I <u 3 £ I ^ 2

I <D CO

I \<U *H

I 3 O

• 2

I 3 CO

I <U <U

I OS Ό I ^3

j 1 P

M I & Ü u I ω i-i o 3

Oh -“· I Ό 3 O O

w 3 S

. «3 *1-1 I ,3 OS 3 a· a <a

Jj4-lj3r-l 3 CO >+J| 03 N > N-i-C

<UMOOCce3SlcJ3»H-Hy pq ΦΟ·ηΟΟ—<—<wlcece333

CJ PQSa-M«>WWlBOOQS

3 3

4J

3 « - 1—4 fi o- £ μ Ό o p

4J U

T—4 rM

3 ë 800 0 2 04 36 i

O I

O COCNOCNCNCNOCNI OOOOO

m I

IN I

-<r I

cn I

bO I

Ö o I

•H m cncNocN — cnocni ooooo

X) CN I

3 - '

•Η I

rQ I

% I

0) I

> I

in CN CN O CN O CN O CN! OOOOO CN I

NO I

1-1 Γ' cu I -

Z I K

«J I 3 •U I Ctj

I <U

ö I CO

id ! «rj > ° C'

Ö0 I co X

r-t I D 3 0 I X3 cd

^ /—s I CU

(4 (J 1 tu CD

01 Qj I \(U *H

>· o 13 0 1 2

ö 1 3 CO

<u I cu cu

g I ei TJ

o I s & 1 o O I ft u I CU t-4 O 3

4J 1-4 I Ό <U O O

cu CU I CU w p· Ö s Λ jjO’i-i ΐχίαΐΜ,ϋΓ

McUcU I U 0 a> Ό ^ cd o 1-1 >4 μ SI CD > ,ϋ 3 Z & (U O 3 OCUIJJCUCUCUA! U JJ ,£! r4 0) CO >4J| u3 N >· N*r4 /-s cu μ O O 3 cd Cd SI CJ 3 *i4 .,4 14 o cUO*hOOi-4<-<hI33333 W Μί3υΜΜ>«ΐϊΙΙΖΰ)ΟΡ55 3 3

4J

3 3 - T—1 0 ft aj μ Ό 3 3 4J Vj r4 ^ 3 3 u o 80 0 0 2 64 37

Gevolgtrekkingen.

De verbinding 34 volgens de uitvinding blijkt een opmerkelijk actieve graminicide verbinding te zijn voor talloze toevallige éénjarige of overblijvende grasachtige gewassen.

5 Uit de analogie van de reacties tussen de gekweekte grasachtige gewassen en de wilde vormen van dezelfde soort blijkt het belang van deze verbinding ter verkrijging van in het bijzonder de vernietiging van enerzijds de opkomende herfst-of winterplanten van gekweekte grasachtige gewassen, zoals wilde 10 haver, aleppo-gierst, grasachtige zomergewassen, zoals vingergras, naaldaard, vingerhoedskruid, etc., of van overblijvende grasachtige gewassen met voorjaars-, zomer- of herfst-vegetatie, zoals cynodon dactylon, paspalum disticum, en agropyrum repens.

De vernietigingsmethodes kunnen variëren 15 en worden uitgevoerd voor de inzaaiing met opneming, na de inzaai-ing voor het opkomen en na het opkomen.

De gebruikte doses kunnen in afhankelijkheid van de soorten, het gewenste doel (remming van de vegetatie of totale vernietiging) en de behandelingswijze variëren van tenmin-20 ste 500 g a.m./ha tot meer dan 5 kg a.m./ha.

Deze verbinding kan in afhankelijkheid van de gebruikte doses en de toepassingstechnieken (a) een werking vertonen op éénjarige grasachtige gewassen en overblijvende grasachtige gewassen, die op-25 komen uit stronken en wortelstokken: in de buurt van of beter dan de werking van de tot nu toe gebruikte herbicide middelen tegen grasachtige gewassen, terwijl deze verbinding op gekweekte di-30 cotyledonen en onkruiden al naar gelang de soorten en de gebruikswijze een selectiviteit vertoont, die ligt in de buurt van andere graminicide herbiciden, die reeds op dit gebied werden gebruikt. Proevengroep VIII: Verbinding 35.

De verbinding wordt aangebracht in een 35 hoeveelheid van 5000 g/a.m./ha, ofwel door PrSI, ofwel door PL.

80 0 0 2 84 38

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Grasachtige gewassen (PrSI) (PL)

Agrostis spica venti 10 10

Alopecurus 10 10 5 Avena 8 10

Echinochloa 10 10

Lolium 10 8

Dicotyledonen:

Atriplex 0 4 10 Amarantus 2 8

Chrysanthemum 0 6

Daucus 0 4

Medicago 4 4

Raphanus 0 8 15 Solanum 0 0

Uit deze proef blijkt de activiteit tegen grasachtige gewassen van de verbinding ongeacht de wijze van aanbrenging en de onschadelijkheid daarvan ten opzichte van dicotyledonen bij aanbrenging daarvan door PrSI.

20 Proevengroep IX: Verbinding 36.

De verbinding wordt aangebracht in een hoeveelheid van 5000 g/a.m./ha, ofwel door PrSI, ofwel door PL.

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Grasachtige gewassen: (PrSI) (PL) 25 Agrostis spica venti 10 10

Alopecurus 10 8

Avena 8 4

Echinochloa 10 10

Lolium 10 6 30 Dicotyledonen:

Atriplex 2 6

Amarantus 0 6

Chrysanthemum 0 2

Daucus 2 0 35 Medicago 2 6

Raphanus 0 6

Solanum 0 0 80 0 0 2 84 39

Uit deze proef blijkt de werking tegen grasachtige gewassen van de verbinding en de onschadelijkheid daarvan ten opzichte van dicotyledonen bij aanbrenging daarvan door PrSI.

5 Proevengroep X: Verbinding 39.

(a) De verbinding wordt aangebracht in een hoeveelheid van 5000 g/a.m./ha, ofwel door PrSI, ofwel door PL.

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Grasachtige gewassen: PrSI PL

10 Agrostis 10 9

Alopecurus 10 10

Echinochloa 10 10

Lolium 10 10

Dicotyledonen: 15 Medicago 0 9

Raphanus 0 10

Daucus 2 9

Amarantus 0 5

Atriplex 0 10 20 Solanum 0 2 üit de resultaten blijkt een goede activiteit tegen grasachtige gewassen, ongeacht de aanbrengingswijze.

(b) Volgens de voorgaande proef wordt de verbinding aangebracht door PrSI in twee doses, namelijk 1250 en 25 2500 g/a.m./ha.

Onderzochte plantensoorten: Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen 1250 2500

Cultures:

Haver 4 5 30 Triticum 57

Ordeum 44

Grasachtige wintergewassen:

Agrostis 7 10

Alopecurus 9 10 35 Poa 10 9 80 0 0 2 64 40

Grasachtige zomergewassen:

Echinochloa 9 10

Setaria 9 10

Festuca 9 9 5 Deze proef bevestigt de activiteit tegen grasachtige gewassen van de betreffende verbinding. Eveneens werd de volgende proef uitgevoerd.

(c) De verbinding wordt aangebracht door PSPrL in hoeveelheden van 1250 en 2500 g/a.m./ha.

10 Onderzochte plantensoorten: Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen 1250 2500

Cultures:

Haver 0 0

Triticum 0 0 15 Ordeum 0 0

Zea 2 4

Grasachtige wintergewassen:

Agrostis 7 9

Alopecurus 9 10 20 Po a 7 9

Lolium 9 9

Grasachtige zomergewassen:

Echinochloa 10 10

Setaria 10 10 25 Festuca 7 9

Deze wijze van aanbrenging verbetert zeer duidelijk de selectiviteit ten opzichte van gekweekte graangewassen, behalve op sorghum, zonder de activiteit tegen grasachtige gewassen aanzienlijk te verminderen.

30 (d) Parallel aan de voorgaande proef wordt de verbinding aangebracht door PL in doses van 1250 en 2500 g/a.m./ha.

35 800 0 2 64 i ' ·» 41

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen 1250 2500

Grasachtige wintergewassen:

Agrostis 7 10 5 Alopecurus 9 10

Poa 4 5

Lolium 99

Grasachtige zomergewassen:

Echinochloa 10 10 10 Setaria 10 10

Festuca 47

Bij deze aanbrengingswijze wordt de activiteit van de verbinding tegen grasachtige gewassen bevestigd. Proevengroep XI: Verbinding 40.

15 (a) De onderzochte verbinding wordt aange bracht in een hoeveelheid van 5000 g/a.m./ha, ofwel door PrSI, ofwel door PL.

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Grasachtige gewassen: PrSI PL

20 Agrostis 10 7

Alopecurus 10 10

Echinochloa 10 9

Lolium 10 10

Dicotyledonen: 25 Medicago 0 4

Raphanus 0 9

Daucus 2 5

Amarantus 09

Atriplex 0 7 30 Chrysanthemum 0 7

Solanum 0 0

Uit de resultaten van deze proef blijkt de goede activiteit tegen grasachtige gewassen ongeacht de wijze van aanbrenging.

35 (b) Volgens de voorgaande proef wordt de verbinding aangebracht door PrSI in twee doses, namelijk 1250 en 800 0 2 64 42 2500 g/a.m./ha.

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen 1250 2500

Cultures: 5 Haver 5 7

Ordeum 5 7

Grasachtige wintergewassen:

Agrostis 10 10

Alopecurus 9 9 10 Poa 10 10

Festuca 10 10

Grasachtige zomergewassen:

Echinochloa 10 10

Setaria 9 10 15 Lolium 10 10

Deze proef bevestigt de activiteit tegen grasachtige gewassen van de verbinding. Eveneens werd de volgende proef uitgevoerd.

(c) De verbinding wordt aangebracht door 20 PSPrL in dezelfde doses.

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen 1250 2500

Cultures:

Haver 2 2 25 Triticum 0 4

Ordeum 0 2

Zea 4 6

Grasachtige wintergewassen:

Agrostis 7 10 30 Alopecurus 9 10

Poa 7 10

Festuca 7 9

Grasachtige zomergewassen:

Echinochloa 10 10 35 Setaria 7 9

Lolium 9 10 800 0 2 64 » 1. ' 43

De selectiviteit ten opzichte van gekweekte graangewassen is aanzienlijk verbeterd in vergelijking met proef (b); de goede werking tegen gtasachtige gewassen blijft gehandhaafd.

5 (d) Parallel aan de bovenstaande proef wordt de verbinding aangebracht door PL in dezelfde doses.

Onderzochte plantensoorten Resultaten

Werking tegen grasachtige gewassen 1250 2500

Grasachtige wintergewassen: 10 Agrostis 9 10

Alopecurus 9 9

Poa 7 9

Festuca 7 10

Grasachtige zomergewassen: 15 Echinochloa 10 10

Setaria 10 10

Lolium 10 10

Deze wijze van aanbrenging leidt tot de verdwijning van elke selectiviteit, maar bevestigt de werking tegen 20 grasachtige gewassen van de verbinding.

Proevengroep XII: Verbinding 41.

De onderzochte verbinding wordt aangebracht in een dosis van 5000 g/a.m./ha, ofwel door PrSI, ofwel door PL.

25 Onderzochte plantensoorten Resultaten

Grasachtige gewassen: PrSI PL

Agrostis 10 4

Alopecurus 10 10

Echinochloa 10 10 30 Lolium 10 10

Dicotyledonen:

Medicago 00

Raphanus 0 0

Daucus 0 4 35 Amarantus 2 4

Atriplex 0 5 80 0 0 2 64 ft 44

Chrysanthemum 0 0

Solanum 0 0

Uit deze proef blijkt dat de verbinding werkzaam is tegen grasachtige gewassen en selectief is ten opzich-5 te van zekere gekweekte dicotyledonen.

Proevengroep XIII; Verbinding 43.

10 Onderzochte plantensoorten Resultaten

Grasachtige gewassen: PrSI PL

Avena 4 7

Agrostis 10 0

Alopecurus 7 4 15 Echinochloa 9 10

Lolium 10 9

Dicotyledonen:

Medicago 0 0

Raphanus 0 0 20 Daucus 0 0

Amarantus 4 0

Atriplex 0 9

Chrysanthemum 0 0

Matricaria 0 0 25 Solanum 0 0

De verbinding vertoont een werking tegen grasachtige gewassen en een goede selectiviteit ten opzichte van zekere gekweekte dicotyledonen.

30 Proeven in het open veld.

De proeven in het open veld worden uitge-2 voerd op percelen van 5 m .

De toegepaste aanbrengingsmethodes zijn die welke hierboven zijn beschreven, namelijk PrSI, PSPrL en PL.

35 De waarnemingen werden 15 dagen, 1 maand en 2 maanden na de behandeling uitgevoerd voor de twee eerste aan- 800 02 64 * -ί' 45 brengingswijzen en 15 dagen en 1 maand na de behandeling voor de derde aanbrengingswijze.

De resultaten, verkregen na de behandeling door PrSI, zijn aangegeven in onderstaande tabel C', waarin de 5 kolommen 1, 2 en 3 voor elke behandelde plant respectievelijk de waarnemingen vermelden na 15 dagen, 1 maand en 2 maanden.

De waarderingen zijn hierboven vermeld.

10 80 0 0 2 84 46 en oooooooo i—1 O <N , —· OOO O — — Γ0 0

*üj — 00000<N<N<N

u en oooooooo <N 00<N<N000 — cd I—< te ~ ^ocmcoooocvj

CO OO<N<NOOO<N

r-4 1 03 •U+JN O O <N N O O O —> 03 !-<

03 O

fQ O OOO o o o o en vO u") O PO O O'* o I — — ,Ü _ ö co co r~- ·ί σι w -o- σ> o o 03 Cd —'

& M

n öo —1 ocomr^comcoo *co co οοι-'.σισλΌ-οοο •H ---

U

ca

O CM lOCOOOCOOOO

ÖO

- — -vfOOOcQOOOO

en r* moo co in o o

•H 01 Cv| 00 «{f O O <N Γ-- O O

cd cd cd μ Ά öo— cococomcMcooo en γο<νινγ·^©\οι--οο μ — cd r-ι B — coco^cnn-iOvo 03__________ -Ü nj en <r o co co o m mr·* E-< 4-1

CO CM •of'CO'.ilOCO'Cfm'sO

f-l 03 O — (NOCOCONO-O-O· en οοο<η<οοΌ·νθΐΝ 03 g CO OO'imcN'ÖvDr^ cd H — 'o o<n<n <n cn co in en cmocmcooco-ö-co coin mcooocococo<i-vo

•H

cd g — cMcococoo<r<tio /-s cd n-.

ö oooooooo

co· OmOOOmOO

•h id ocMmomcMino CO N. m — CO m <N — <N m

O ÖO

O'"'---1----

Pi ♦Η

B ÖO

μ C m i>« n <n

0) *H — — — <N

> Ό 80 0 0 2 64 t 47

Dit samenstel van proeven bevestigt de werking tegen grasachtige gewassen van de verschillende verbindingen (behalve verbinding 12), bevestigt de variabele selectiviteit op graangewassen al naar gelang de aard van het gekweekte graan-5 gewas en bevestigt tenslotte de goede selectiviteit ten opzichte van gekweekte dicotyledonen.

De resultaten, verkregen na de behandeling door PSPrL, zijn aangegeven in onderstaande tabel D', waarin de kolommen 1, 2 en 3 onder elke genoemde plant dezelfde betekenissen 10 bezitten als aangegeven voor tabel C'.

80 0 0 2 84 48 coooooooooooo r—4 CM ^3 — ^3 C3 ^3 ^3 ^3 ^3 ^3 *— —

O

0

Ö — OOOOO — — — OOO

coooooooooomco μ ai _ >CMOCMOOOOOOOCMr-> Cö 1*1

^l — CNCNOOOCOOOCSCS'O

cnocvjooooooocMcn r-l 1 Q) y 4J CM O CM O O O CM O O O CM <f (U μ CU o

PQÜ— O CM O O O O O O O CM CO

CO CM en Ml* Γ^· CO CO ’— CM CO O O

Ji

ötOCM<f<f'vl'Ln'>DCMOCOvOCTiCTi (U Cd [5 M

N (50— CMCMCMCMCMCOOfOCM^Of'·.

CO CO COMfOOOCMOOOOO

'M I

co cm mmooocn ocor^oo o — — — — —

ÖO

<|— CMCMLOcTvcTv — OLO^OO

·» »·«* f—i

co -ii--ct’Ou'iineMcocMcOoO

•H CO CM CO CO CM <t* <J* CM CM CO CO <T\ σι cd cd cd i-1 p3 ÖO— CM CM O CM LH O — — CMO-vi ► CO o — OCMCMOOO — COM3 fl

M

r-l CLÏ CM OOOCMCM — O — OCMCO

CU > xi cd

Cd 33-- CMCM CMCOCOCMOCMO — CM

co ooooooooocom 4-1 CO CM OOOOCM — OOCMO-Ml- >4

CU

O— OOOOOCM — oooo co ooooooooo<tco <U _ g cm ooooooo — o<rcn CÖ

H— OOOOOCMOCMOOO

co OCMO — — OO — cOvOO

co CM OCMOOOOOOCOM3r> •rl cd

s— OOOOOCMO — CMCMCM

cd -d

cos OOOOOOOOOOO

•H· oomooooomoo «cd inocMinocnuoLOcMcno o —. CMCO — CMinCMCMCM — CMIT)

0 ÖO

1 L 5P

m d ö Λ

CU ·Η ·Η m CM O — CM

i>X3-C3 — — — CO — CM

80 0 0 2 64 'ï ,/ 49

Door dezej* ij ze van aanbrenging wordt de selectiviteit ten opzichte van graangewassen duidelijk verbeterd; de goede selectiviteit ten opzichte van gekweekte dicotyledonen blijft gehandhaafd.

5 De werking tegen grasachtige gewassen is in het algemeen meer specifiek en meer variabel dan bij toepassing van de voorgaande aanbrengingstechniek, uitgezonderd voor wat betreft verbinding 22, voor welke deze werking aanzienlijk blijft.

De resultaten verkregen na de behandeling 10 door PL, zijn aangegeven in onderstaande tabel E', waarin de kolommen 1 en 2 onder elke behandelde plant de waarnemingen respectievelijk 15 dagen en 1 maand na de behandeling vermelden.

15 80 0 0 2 50

CM O O O O O O

rH

O

o

ώ—'OOOOOO

IH

(DCMOOOOOO

>

CS

rH

W^oooooo

rH

| 0) CM O O O O O O

+J 4J 0) U

MO" — — CM CM CM CM

Pi Ès

JsScmo-coloi^ooco 0 CO <0 CÖ >5 fn ~ co <c <f m r·» r>»

i5 M

to

•H

•UCMOOOOONOO

CO 1—* — »—11—·

O

!h iO-1/ΙΝΝΛΛ® <

» CO

ω cdcMcocomr^oooo u rH 00 <D *rl rü Cd nj od O O i—* r>· r> H tó

Ihcmo»- — -ct-vor'·· o) > CÖ

CC — OOO — CMCM •U

CQCMOOOCMCOsi·

U

0)

O — OOOOCMCM

ω gCMOOOvDOOOc CÖ

EH'-'OOOCMtnMO

CO CM — — — 00OO

•iH ri ih cm cm cm r-~ r- i'' te rÖ

. o O O O O O

coS moomoo •η · cm m o cm m o C0 et) CM 1Λ 1 CM U"> o \ fl 00 f3

•H

pD 00 00 CM

U Ö — CM

OJ -rH

> Tl 80 0 0 2 64 ' 51

De aanbrenging na het opkomen geeft een selectiviteit ten opzichte van graangewassen, die varieert met de aard van de graangewassen. De selectiviteit ten opzichte van gekweekte dicotyledonen blijft goed.

5 De werking tegen grasachtige gewassen is meer specifiek en meer variabel, behalve voor verbinding 22, voor welke deze werking goed blijft.

Het zal duidelijk zijn dat de uitvinding niet beperkt is tot de hierboven beschreven aanbrengingswijzen en 10 uitvoeringsvormen en alle mogelijke varianten daarvan omvat.

80 0 0 2 64

Claims

1. Fenoxy- en trifenoxynitrillen met de algemene formule 1, waarin A wordt gekozen uit -0-, -S-, R, Η H f I

2. Fenoxy- en thiofenoxynitrillen met de algemene formule 1 volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat Y en Rj, die gelijk of verschillend zijn, voorstellen een waterstofatoom, een chlooratoom, of een halogeenalkylgroep, A voorstelt de 25 groep -NR^-, R2 “ R^j die gelijk of verschillend zijn, worden gekozen uit H, CHg en waarbij een van deze groepen R^ en R,- een andere betekenis bezit dan -CH^ wanneer de andere waterstof voorstelt, en n een geheel getal gelijk aan 0 of 1 is.

3. Fenoxy- en thiofenoxynitrillen met de 30 algemene formule 1 volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat Y voorstelt een groep met de formule 3, waarin Rg wordt gekozen uit Cl en CF-, A voorstelt de groep -N- en n, gelijk is aan 1 of 2, r3 Rj voorstelt een waterstofatoom, Z voorstelt een zuurstofatoom en 35 R2 “ R^» die gelijk of verschillend zijn, voorstellen een waterstofatoom, -CH^ of waarbij één van de groepen R^ en R^ een 80 0 0 2 64 * andere betekenis bezit dan -CH^ wanneer de andere waterstof is.

4. Fenoxy- en thiofenoxynitrillen met de algemene formule 1 volgens conclusie I, met het kenmerk, dat A voorstelt een zuurstofatoom, Y voorstelt een groep met de formule 5 3, waarbij kan worden gekozen uit Cl en CF^, en Z voorstelt een zuurstofatoom.

5. N-(1.1-dimethylcyanomethyl)(3.4-dichloor-thiofenoxy)-2-propionamide (verbinding 11), N-(l.1-dimethylcyanomethyl)(3.4-dichloor-10 thiofenoxy)-2-butyramide (verbinding 12), N—(1.1-dimethy1cyanomethyl)-/4-(4 * — chloorfenoxy)-fenoxy/-2 propionamide (verbinding 15), N-(cyanomethyl)/4-(4'-chloorfenoxy)-fenoxy/-2 propionamide (verbinding 16),

15 N-(l.1-dimethylcyanomethyl)/4-(4'-tri- fluormethyl-fenoxy)-fenoxy/-2 propionamide (verbinding 17), N-(cyanomethyl)-N-methyl/4-(4,-trifluor-methyl-fenoxy)-fenoxy/-2 propionamide (verbinding 21), N-(cyanomethyl)/4-(4*-trifluormethyl-20 fenoxy)-fenoxy/-2-propionamide (verbinding 22), (4-(4’-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)-2 propanovaat van 2-cyanopropanol-2 (verbinding 34), (4-(4’-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)-2 propano^aat van 2-cyanobutanol-2 (verbinding 39), 25 (4-(4'-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)-2 propano^raat van 3-cyanopentanol-3 (verbinding 40), (4-(4’-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)-2 propano^aat van a-cyanobenzylalkohol (verbinding 41), (4-(2'.4'-dichloorfenoxy)-fenoxy)-2-30 propano^aat van 2-cyanopropanol-2 (verbinding 43), (4-(3'-trifluormethylfenoxy)-fenoxy-2 propano^aat van 2-cyanopropanol-2 (verbinding 44), /4-(3f-trifluormethyl-fenoxy)-fenoxy/-2 propano-aatyan glycolonitril (verbinding 45), 35 /4-(4’-trifluormethyl-fenoxy)-fenoxy/-2 propanoaat van glycolonitril (verbinding 47) en 80 0 0 2 84 /4-(4’-trifluormethy1-fenoxy)-fenoxy/-2 propanoaat van 1-cyanopropanol (verbinding 48).

5 -N- en -N-N-, Rj voorstelt een waterstofatoom, halogeenatoom of een alkylrest of halogeenalkylrest met 1-4 koolstofatomen, R2, R^, R^ en R,., die gelijk of verschillend kunnen zijn, worden gekozen uit waterstof en alkylresten met 1-4 koolstofatomen, waarbij de fenylrest eventueel is gesubstitueerd door (Rj)n en de substituen-10 ten R^ en R,. samen met het koolstofatoom, waaraan zij zijn vastgehecht, een polymethyleenring kunnen vormen met 5, 6 of7 leden, waarbij bovendien wanneer een van de resten R^ en R^ een waterstofatoom is de andere een andere betekenis bezit dan CH^, Y dezelfde betekenissen bezit als R} of een groep met de formule 2 voorstelt, 15 waarin X wordt gekozen uit -0-, -S- en -CI^- en Rg dezelfde betekenissen bezit als Rj, waarmee deze identiek kan zijn, waarbij Rg eveneens de groep NO2 of CN kan voorstellen, Z voorstelt een zwavelatoom en eveneens kan voorstellen een zuurstofatoom wanneer Y een groep met de formule 2 voorstelt, en n en n^ onafhankelijk 20 van elkaar gehele getallen van 0-3 zijn.

6. Herbicide preparaat, met het kenmerk, dat het een doeltreffende hoeveelheid van een of meer verbindingen 5 als gedefinieerd in conclusies 1-5 bevat.

7. Middel voor de bestrijding van grasachtige gewassen, dat selectief is ten opzichte van dicotyledonen en gekweekte graangewassen, met het kenmerk, dat het als actieve stof een doeltreffende hoeveelheid van een of meer verbindingen 10 als gedefinieerd in conclusies 1-5 bevat.

8. Werkwijze voor de bestrijding van grasachtige gewassen, die selectief is ten opzichte van dicotyledonen, met het kenmerk, dat men door PrSI een doeltreffende hoeveelhad van een of meer verbindingen volgens conclusies 1-5 aanbrengt.

9. Werkwijze voor de bestrijding van gras achtige gewassen, die selectief is ten opzichte van dicotyledonen en gekweekte graangewassen, met het kenmerk, dat men door PSPrL een doeltreffende hoeveelheid van een of meer verbindingen volgens conclusies 1-5 aanbrengt.

10. Werkwijze ter bestrijding van grasach tige gewassen, die selectief is ten opzichte van dicotyledonen, met het kenmerk, dat men door PL een doeltreffende hoeveelheid van een of meer verbindingen volgens conclusies 1-5 aanbrengt.

11. Werkwijze volgens conclusies 5-10, met 25 het kenmerk, dat men 500-5000 g actief materiaal per hectare aanbrengt .

12. Werkwijze volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat men 1000-5000 g actief materiaal per hectare aanbrengt .

13. Bevochtigbaar poeder voor de bestrij ding van grasachtige gewassen met 50 % actief materiaal, dat selectief is ten opzichte van dicotyledonen en gekweekte graangewassen, met het kenmerk, dat het omvat een mengsel van 52,6 dln van verbindingen volgens conclusies 1-5 met een zuiverheid van 95 %, 35 41,4 dln kaolien-klei, 2 dln bevochtigingsmiddel van het natrium- alkylnaftaleensulfonaat-type en 4 dln dispergeermiddel. 800 02 64 •m

14. Emulgeerbaar concentraat voor de bestrijding van grasachtige gewassen, dat selectief is ten opzichte van dicotyledonen en gekweekte graangewassen, met het kenmerk, dat het omvat een mengsel van 253 g van een of meer verbindingen vol-5 gens conclusies 1-5 met een zuiverheid van 95 %, 25 g/1 calcium-dodecylbenzeensulfonaat in 70 %'s oplossing in isobutylalkohol, 35 g/1 ricinusolie, gecondenseerd met 30 molen ethyleenoxyde, en een voldoende hoeveelheid voor de aanvulling tot 1 liter van een aardolie-achtig oplosmiddel.

15. Verbindingen, preparaten en werkwijzen als beschreven in de beschrijving en/of voorbeelden. 15 800 02 84 Λ — ? τ Υ—(\ /)-2- CH-C—A — C —ΟξΝ ψ I! I 1 (Rl)n ° * 0-χ- ζ^~°~ (%, 2 3 I CH* Η CHj I II Cl—Γ y~ S— CH — C— N — C— C= N , O CHj L_ C/Hs ^ Cl—fV-S-CH — C—N —C —CSN 5 \=/ ii l o ch3 -A- R» Ri ^ HN—C — C = N + Cl —CH — C — Cl -yCl — CH— C-N-C—C= N • II II ' Ry O O Rf 80 0 0 2 64 COMPAGNIE FRANCAISE DE PRODUITS INDUSTRIELS, S.A. Gennevilliers, Frankrijk B Rj. r3 R-, Π) Y-^V-SH + CICH-C—N — C — C= N K; C0> j- \+/ II I

0 Rs- ^Rl)* R. R, R4 _ jc Γ I Y —u V_ s — CH-C-N-C-C^N \==/ il I . . 0 Rg. K. ^ ¢2) i_y SH Br-CH-C- OH NaOH Y-f y-S—CH— C — OH ψ j x * (»,), (Bi)« f?£ Rj Rij S0CU . Y_/~Vs-CH-C-Cl + NH—C-C=N Vj=/ » I N„ _ _ 14 13 14 Y—/Vs-CH-C-N-C- C=N \4=/ ii I I 0 Rs· (Ri)„ R* Λ-k /—y (3) Cl—CH—C-N-C- C=N + \l/ X—\ |V°H " R5 (*)„, N* *i RS R4 _/~Λ_χ_/^-0—CH-C—N—C—CSN “ δ 4 N„. (R'k Rj . Ri .—v /r~\ i soc1i /Γ\ Γ~\ I (4) <ry_X ^ Vz-CH-C-OH-I^yZ-CH-jl-Cl (¾)^ 0 (R^, (R')« Rs iu HN—C—C=N , 1* Ri R^ i / V_x_i \—2 —CH — C — N—C — C=N —?£—^ W \=fc/ ” ^ 80 0 0 2 84 ( Rl\ ifcV. *