NL7907497A - 2-broombenzylesters en hun toepassing als pesticiden. - Google Patents
2-broombenzylesters en hun toepassing als pesticiden. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7907497A NL7907497A NL7907497A NL7907497A NL7907497A NL 7907497 A NL7907497 A NL 7907497A NL 7907497 A NL7907497 A NL 7907497A NL 7907497 A NL7907497 A NL 7907497A NL 7907497 A NL7907497 A NL 7907497A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- esters
- hydrogen
- bromobenzyl
- group
- chlorine
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title description 9
- -1 2-bromobenzyl ester Chemical class 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 7
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 3
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- QUWIUNGLBXHRLM-TVQRCGJNSA-N (2-bromo-6-chlorophenyl)methyl (1S,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)OCc1c(Cl)cccc1Br QUWIUNGLBXHRLM-TVQRCGJNSA-N 0.000 description 1
- XXQVFXHCQFUYEI-GXFFZTMASA-N (2-bromophenyl)methyl (1s,3r)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)OCC1=CC=CC=C1Br XXQVFXHCQFUYEI-GXFFZTMASA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHZWBOMWAKYLIS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(bromomethyl)-3-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1CBr AHZWBOMWAKYLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXAOTSYQYAKBK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(bromomethyl)-3-chlorobenzene 1-bromo-3-chloro-2-methylbenzene Chemical compound BrC1=C(C(=CC=C1)Cl)C.BrC1=C(CBr)C(=CC=C1)Cl WNXAOTSYQYAKBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEQMUQZKBLIXLT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1C(C)C1C(O)=O VEQMUQZKBLIXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 229910014265 BrCl Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCPHAMSKHBDMDS-UHFFFAOYSA-N Chetoseminudin B Natural products C=1NC2=CC=CC=C2C=1CC1(SC)NC(=O)C(CO)(SC)N(C)C1=O CCPHAMSKHBDMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000403354 Microplus Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 101000921780 Solanum tuberosum Cysteine synthase Proteins 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 235000021278 navy bean Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 125000001391 thioamide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
* g 1463
Aanvrager: Shell Internationale Besearch Maatschappij B.V.,
Carel van Byiandtlaan 30, * s-Gravenhage
Eorte aanduiding: "2-33roombenzylesterB en hun toepassing ale pesticiden" o 0
Be onderhavige uitvinding heeft betrekking op 2-bro ombenzy 1-esters, op hun bereiding en op composities die deze esters bevatten en als pesticiden, in het bijzonder als insekticiden en acariciden worden gebruikt.
5 Be uitvinding heeft derhalve betrekking op 2-broombenzyl- esters met de formule I: Λ B1 H CS-C^ y Xfi2 f CH, -.1- \ CO - 0 - CH . _// \ (x) 5 CH, H \—μ-/ 3 <«a 1 2 waarin B waterstof, fluor, chloor, broom of jodium is, B fluor, chloor, broom of jodium is, X waterstof, een cyaan-, ethynyl- of 10 thioamidegroep is, n een geheel getal van 1 tot en met 4 is en T of 790 74 97 k ' Λ - 2 - elke Y onafhankelijk wordt gekozen uit waterstof, fluor, chloor, broom of jodium.
Er dient te worden opgemerkt dat de verbindingen met de formule I, al naar gelang de aard van de substituent X, twee of 5 drie asymmetrische centra hebben. Zoals aan deskundigen bekend zal zijn, kunnen de verbindingen met de formule I als geometrische en optische isomeren, mengsels van isomeren en racematen voorkomen.
Bij voorkeur toegepaste verbindingen met de formule I hebben één of meer van de volgende kenmerken: 12 10 (l) S enS worden onafhankelijk uit fluor, chloor en broom gekozen.
(2) X is waterstof of een cyaangroep.
(3) X is waterstof (4) n is 1 15 (5) Y wordt gekozen uit waterstof, fluor, chloor of broom (6) Y is een 6-fluor, 6-chloor of 6-broomsubstituent, bij voorkeur 6-fluor of 6-chloor.
1 2 (7) de 2(2-E —2-B -vinyl)-3f3-dimethylcyclopropaancarboxyl-groep heeft een cis—structuur 20 (θ) de 2(2-5 -2-E -vinyl)-3»3-dimethylcyclopropaancarboxyl- groep heeft een 15-cis-structuur.
Be 2-broombenzylesters met de formule I kunnen volgens dezelfde methoden als bekende verbindingen worden bereid. Yolgens een geschikte methode laat men een verbinding met de formule II: l1 a ce»<j/ „ Yv (,I> CS A COZ reageren CH3 h met een verbinding met de formule III: 790 7497 r ) - 3 -
Br a - ^ (m) <E>n 12 waarin R , Η , X, Y en η ‘bovengenoemde Betekenis hebben, één van de componenten Q en Z een halogeenatoom, bij voorkeur een chloor-of broomatoom is en de andere een hydroxylgroep is. Be reactie 5 wordt bij voorkeur uitgevoerd bij aanwezigheid van een geschikte base, bijvoorbeeld een tertiair amine, zoals triëthylamine of een alkalimetaalcarbonaat zoals kalium- of natriumcarbonaat, bij aanwezigheid van een inert oplosmiddel. Z stelt bij voorkeur een hydroxylgroep voor en Q is een chloor- of broomatoom.
10 Bovengenoemde verbindingen met de formule II en hun afzonderlijke isomeren worden bij voorkeur volgens een bekende methode bereid, bij voorbeeld zoals beschreven in de Britse octrooischriften Ro. 1.413*491 en 1.448.228.
Bovengenoemde verbindingen met de formule III, waarin X 15 waterstof is en Q halogeen is, worden bij voorkeur bereid door halogenering van de overeenkomstige halogeenbroomtoluenen. Be halogeenbroomtoluenen kunnen worden bereid door opname van het geschikte halogeen via diazotering van het juiste halogeentoluï-dine. Halogeentolu'idinen kunnen worden bereid door het overeen-20 komstige halogeennitrotolueen te reduceren volgens bekende methoden, bijvoorbeeld volgens Entwistle et al, J.C.S. Perkin I, 1977» blz. 443 en 444. Verbindingen met de formule III, waarin X waterstof en Q een hydroxylgroep is, kunnen worden bereid door hydrolyse van de verbindingen waarin Q halogeen is.
25 Verbindingen met de formule III, waarin X een cyaan-, ethynyl- of thioamidegroep is, kunnen volgens een bekende methode via het overeenkomstige aldehyde worden bereid uit verbindingen waarin X waterstof is.
790 74 97 ' ·· - 4 -
De 2-broombenzylesters volgens de uitvinding zijn van belang als pesticiden, in het bijzonder als insekticiden en acariciden voor toepassing in de huishouding en in de landbouw. De uitvinding heeft derhalve eveneens betrekking op pesticide-5 composities, die een drager en/of een oppervlak-actieve stof alsmede als werkzaam bestanddeel een 2-broombenzylester met de formule I bevatten. De uitvinding heeft voorts betrekking op een werkwijze voor het bestrijden van insekten, teken en/of acariden op een veld, waarbij daarop een voor pesticide-10 doeleinden geschikte hoeveelheid van een 2-broombenzylester volgens de uitvinding of van een compositie, die een dergelijke verbinding bevat, wordt aangebracht.
Onder de uitdrukking "drager" wordt in deze beschrijving materiaal verstaan dat anorganisch of organisch en van 15 synthetische of natuurlijke oorsprong kan zijn en waarmee de werkzame verbinding wordt vermengd ten einde het aanbrengen daarvan op het gewas, het zaad, de bodem of een ander te behandelen voorwerp, dan wel de opslag, het transport of de verwerking daarvan te vergemakkelijken. De drager kan een 20 vaste stof of een vloeistof zijn. Elke gewoonlijk bij het samenstellen van pesticiden, herbiciden of fungiciden toegepaste stof kan als drager worden toegepast.
Geschikte vaste dragers zijn natuurlijke en synthetische kleisoorten en silicaten, bijvoorbeeld natuurlijke silica's, 25 zoals diatomeeënaarde, magnesiumsilicaten, bijvoorbeeld talk, magnesium-aluminiumsilicaten, bijvoorbeeld attapulgieten en vermiculieten; aluminiumsilicaten, bijvoorbeeld kaolinieten, montmorillinieten en mica's; calciumcarbonaten; calciumsulfaat; synthetische gehydrateerde siliciummoxyden en synthetische 50 calcium- of aluminiumsilicaten; elementen zoals koolstof en zwavel; natuurlijke en synthetische harsen zoals cumaroon-harsen, polyvinylchloride en styreenpolymeren en -copolymerenj vaste polychloorfenolen; bitumen; wassoorten, zoals bijenwas, paraffine en gechloreerde minerale paraffinen, alsmede vaste 35 kunstmeststoffen, bijvoorbeeld superfosfaten.
790 7 497 • * * - 5 -
Voorbeelden van geschikte vloeibare dragers zijn water, alcoholen, zoals isopropanol en glycolen; ketonen, zoals aceton, methylethylketon en cyclohexanon; ethers; aromatische koolwaterstoffen, zoals benzeen, tolueen en xyleen; aardoliefracties, 5 zoals kerosine, lichte minerale oliën; gechloreerde koolwaterstoffen, zoals tetrachloorkoolstof, perchlooretheen, trichloor-ethaan, alsmede vloeibaar gemaakte, gewoonlijk dampvoxmige, gasvormige verbindingen. Mengsels van verschillende vloeistoffen zijn vaak geschikt.
10 De oppervlakactieve stof kan een emulgeermiddel, een disper- geermiddel of een bevochtigingsmiddel zijn; de stof kan niet-ionogeen of ionogeen zijn. Elke gewoonlijk bij het samaastellen van pesticiden, herbiciden of fungiciden toegepaste oppervlakactieve stof kan worden gebruikt. Voorbeelden van bruikbare 15 oppervlakactieve stoffen zijn de natrium- of calciumzouten van polyacrylzuren en ligniensulfonzuren; de condensatieprodukten van vetzuren of alifatische aminen of amiden met ten minste 12 koolstofatomen per molecule met etheenoxyde en/of propeenoxyde; de vetzure esters van glycerol, sorbitan, sucrose of pentaëry-20 thritol; condensaten hiervan met etheenoxyde en/of propeenoxyde; condensatieprodukten van vetaleoholen of alkylfenolen, bijvoorbeeld jD-octylfenol of j>-*octylcresol, met etheenoxyde en/of propeenoxyde; sulfaten of sulfonaten van deze condensatieprodukten; alkali- of aardalkalimetaalzouten, bij voorkeur natriumzouten van 25 zwavelzure of sulfonzure esters die ten minste 10 koolstofatomen per molecule bevatten, bijvoorbeeld natriumlaurylsulfaat, secundaire natriumalkylsulfaten, natriumzouten van gesulfoneerde ricinusolie en natriumalkylarylsulfonaten, zoals natriumdodecyl-benzeensulfonaat; en polymeren van etheenoxyde en copolymeren van 50 etheenoxyde en propeenoxyde*
De preparaten verkregen volgens de werkwijze volgens de uitvinding kunnen worden samengesteld in de vorm van spuitpoeders, stuifpoeders, korrels, oplossingen, emulgeerbare concentraten, emulsies, suspensie-concentraten en aerosols. Spuitpoeders 35 bevatten gewoonlijk 25, 50 of 75 gev.% actief materiaal en 79074 97 - 6 - behalve vaste dragers gewoonlijk 3-10 gev,% van een dispergeer-middel, en soms 0-10 gew.# van één of meer stabiliseermiddelen en/of andere toevoegsels, zoals penetreermiddelen of kleef-middelen. Stnifpoeders zijn gewoonlijk geformuleerd in de vorm 3 van een stuifpoederconcentraat met een samenstelling overeenkomstig die van een spuitpoeder, doch zonder dispergeermiddel, en worden ter plaatse met een verdere hoeveelheid vaste drager verdund tot een preparaat dat gewoonlijk 0,5-10 gew.% actief materiaal bevat. Korrels worden gewoonlijk bereid in een grootte 10 van 1,676-0,152 mm met behulp van agglomereer- en impregneer- technieken. Korrels bevatten in het algemeen 0,5-25 gew.9é actief materiaal en 0-10 gew.% toevoegsels, zoals stabiliseermiddelen, middelen die een langzame afgifte van het actieve materiaal bewerkstelligen en bindmiddelen. Emulgeerbare concentraten 15 bevatten gewoonlijk naast het oplosmiddel en indien vereist hulpoplosmiddel, 10-50 gew.% actief materiaal, 2-20 gew./vol.9é emulgeermiddelen en 0-20 gew./vol.$! geschikte toevoegsels, zoals stabiliseermiddelen, penetreermiddelen en corrosie-werende stoffen. Suspensieconcentraten worden zodanig samengesteld dat 20 een stabiel, niet-sedimentvormend vrij-vloeiend produkt wordt verkregen en bevatten gewoonlijk 10-75 gev,% actief materiaal, 0,5-15 gew.% dispergeermiddelen, 0,1-10 gew.?é suspendeermiddelen, zoals schutcolloïden en thixotrope middelen, 0-10 gew.% geschikte toevoegsels, zoals schuimwerende middelen, corrosie-werende 25 stoffen, stabiliseermiddelen, penetreermiddelen en kleefmiddelen en als drager water of een organische vloeistof waarin het actieve materiaal nagenoeg onoplosbaar is; bepaalde organische vaste stoffen of anorganische zouten kunnen in de drager worden opgelost om sedimentatie te helpen voorkomen of als anti-vries-30 middelen voor water.
Waterige dispersies en emulsies, bijvoorbeeld preparaten verkregen door verdunning van een spuitpoeder of een concentraat volgens de uitvinding met water vallen eveneens binnen het kader van de onderhavige uitvinding. De genoemde emulsies kunnen van 35 het water-in-olie- of het olie-in-water-type zijn en kunnen een 790 7 497 - 7 - dikke "mayonaise"-achtige consistentie bezitten.
De preparaten verkregen volgens de werkwijze volgens de uitvinding kunnen ook andere bestanddelen bevattenf bijvoorbeeld andere verbindingen met pesticide-, herbicide- of fungicide-5 eigenschappen.
De uitvinding wordt in de volgende voorbeelden nader toegelicht·
Voorbeeld 1 - De bereiding van 1:1 cis/trans 2-broom-6-chloor-benzvl 2-(2.2-dichloorvinyl)-3,3-dimethvlcvclo-10 prouaancarboxylaat (a) De bereiding van 2-broom-6-chloorbenzylbromide 2-broom-6-chloortolueen (20,55 g) en N-broomsuccinimide (19,6 g) werden gedurende 22 uur onder terugvloeikoeling tezamen in tetrachloorkoolstof (100 ml) geroerd, terwijl het mengsel met 15 een infrarode lamp werd bestraald. De verkregen oplossing werd in ijs gekoeld, gefiltreerd en verdampt, waardoor het gewenste produkt werd verkregen dat in petroleumether (60-80) werd opgelost. Een deel werd daaruit omgekristalliseerd in de vorm van roze naalden (8,5 g) en een deel werd door verdamping 20 verkregen in de vorm van een donker oranje vaste stof (17,7 g) (totale opbrengst 26,2 g, 92%), (b) Bereiding van 1:1 cis/trans 2-broom-6-chloorbenzyl 2-(2,2-dichloorvinvl)-3,3-dimethylcyclopropaancarboxylaat 1:1 cis/trans 2-(2,2-dichloorvinyl)-5,3~<iimethylcyclo-25 propaancarbonzuur (2,3 g)» 2-broom-6-chloorbenzylbromide (2,85 g) en kaliumcarbonaat (1,6 g) werden gedurende 6 uur onder terugvloeikoeling tezamen in ace-ton (30 ml) geroerd. Het reactie-mengsel werd gekoeld, met water verdund en driemaal geëxtraheerd met porties van 50 ml diethylether. De gecombineerde ether-50 extracten werden gewassen met water en met een waterige natrium-bicarbonaatoplossing (driemaal), over magnesiumsulfaat gedroogd en verdampt, waardoor het gewenste oranje produkt (4,1 g, 9&%) met een smeltpunt van 61-67°C werd verkregen.
Analyse 35 Berekend C^H^BrCl^ : C 43,6; H 3,4; Br 19,4; Cl 25,9 Gevonden : C 43,8; H 3,4; Br 19,1; Cl 25,4 7907497 - 8 -
Voorbeelden 2-11
De volgende verbindingen werden volgens de in voorbeeld 1 beschreven methoden bereid: 1,R-ci s-2-broom-6-chloorbenzyl 2- ( 2,2-difluorvinyl)-3,3-5 dimethylcyclopropaan carboxylaat (opbrengst 76%) n^= 1,533» [o(]j5* -15,45 ( 02 OHOlj) 1ï1 cis/trans-2-broombenzyl 2- (2,2-dichloorvinyl)-3»3-dimethyl-cyclopropaancarboxylaat (opbrengst 89%) n^ = 1»5606 cis-2-broombenzyl 2-(2,2-dichloorvinyl)-3,3"dimethylcyclo-10 propaancarboxylaat (opbrengst 80$) n^ =* 1,5614 trans-2-broombenzyl 2-(2,2-dichloorvinyl)-3,3-dimethylcyclo-propaancarboxylaat (opbrengst 82%) n^ = 1,R-cig-2-broom-6-chloorbenzyl 2-(2,2-dichloorvinyl)-3»3-dimethyl-cyclopropaancarboxylaat (opbrengst 30%) n^1= 1,5682^5= -26,8 15 (C2 CHClj) cis-2-broom-6-chloorbenzyl 2-(2,2-dibroomvinyl)-3,3-dimethylcyclo-propaancarboxylaat (opbrengst 84%), smeltpunt 101-3°C. ciB-2-broom-6-fluorbenzyl 2- ( 2-chloor-2-fluorvinyl )-3»3-diinethyl-eyclopropaancarboxylaat (opbrengst 65%)» smeltpunt 53“54°C 20 cis-2-broom-6-fluorbenzyl 2-(2,2-dichloorvinyl)-3» 3-dimethylcyclo propaancarboxylaat (opbrengst 66%), smeltpunt 68-69°C 1, R-cis-2-broom-6-fluorbenzyl 2-(2,2-dichloorvinyl)—3»3-dimethyl-cyclopropaancarboxylaat (opbrengst 81%) n^= 1 »551 »9 (C2 CHCl^) 25 cis-2-broom-6-fluorbenzyl 2-(2,2-dibroomvinyl)-5»3-dimethyl- cyclopropaancarboxylaat (opbrengst 74%)» smeltpunt 66-67°C Pesticide werkzaamheid
De Werkzaamheid tegen insekten en teken van de verbindingen volgens de uitvinding werd vastgesteld door middel van proeven op: 30 Insekten: Musea domestica (M. d.)
Spodoptera littoralis (S.l.)
Aphis fabae (A.f.)
Heliothis zea (H.z.)
Mi .it en: Tetranyehus urticae (T.u.) 35 Teken: Boophilus microplus (B.m.) 7907497 r· - 9 -
De toegepaste beproevingsmethoden worden hieronder beschreveni (1) Musea domestica (M.d.)
Er werd een 0,4 gew.?6-ige oplossing in aceton van de te beproeven verbinding bereid en in een micrometerspuit gebracht.
5 Twee tot drie dagen oude volwassen vrouwelijke huisvliegen (Musea domestica) werden met kooldioxide verdoofd en 1 yul van de proefoplossing werd op de onderzijde van het achterlijf van elk exemplaar afgestreken. Er werden 20 vliegen behandeld. De behandelde vliegen werden in glazen potten bewaard die waren 10 afgedekt met vloeipapier, dat met behulp van elastiek op zijn plaats werd gehouden. Dotten in verdunde suikeroplossing geweekte watten werden als voedsel op het vloeipapier geplaatst.
Na 24 uur werd het percentage dode en stervende vliegen opgetekend.
(2) Spodoutera littoralis (S.l.) 15 7an tuinbonenplanten werden steeds twee bladeren verwijderd en op filterpapier in petrischalen van kunststof gelegd. De bladeren werden aan de onderzijde besproeid met een waterige formulering, die 20 gew.# aceton, 0,05 gev,% ΤΕΙΤ0Ν X-100 (handelsmerk) als bevochtigingsmiddel en 0,4 gew.# van de te 20 beproeven verbinding bevatte. Uiteenlopende concentraties werden verkregen door verdunning van de formulering. Na be spui ting liet men de bladeren gedurende een half tot een uur drogen waarna op elk paar bladeren 10 larven van de Egyptische katoenbladkever (Spodoptera littoralis) werden geplaatst. Na 24 uur werd het 25 percentage dode en stervende larven opgetekend.
(3) Aphis fabae (A.f.)
Op volwassen bladluizen (Aphis fabae) werden dezelfde proeven uitgevoerd als voor de Spodoptera littoralis. zoals hierboven onder 2 beschreven.
30 (4) Heliothis zea (ïï.z.)
De te beproeven verbindingen werden opgenomen in een waterige oplossing die 20 gew.Jé aceton, 0,04 gew.% Atlox 1045A (handelsmerk) en 0,2 gew.Jé van de proef verbinding bevatte? voor de doserings—sterftekrommen werden meer oplossingen bereid door 35 de 0,2%-ige oplossing te verdunnen met een waterige oplossing van 79074 97 - 10 - 0,05 gew.% Atlox 1045A. Af gesneden Windsor tuinbonenplanten werden op een draaitafel geplaatst en met 4 ml van de proefoplossing bespoten. Onmiddellijk na het bespuiten werden 5 larven van de maiskolfboorder (Heliothis zea) op elke plant overgebracht die 5 in water werd geplaatst door een opening in een proefplank, waarbij de temperatuur en de relatieve vochtigheidsgraad van de omgeving respectievelijk op 27°C en 40-50% werden gehouden. Set aantal dode larven werd na 44-46 uur vastgesteld.
(5) Tetranyohus urticae (T.u.) 10 Uit snijbonenplanten gesneden bladschijven werden op filterpapier geplaatst dat door middel van een in water gedoopte strook watten vochtig werd gehouden. Op elke schijf werden tien volwassen mijten geplaatst, waarna de schijven werden bespoten met een oplossing of suspensie van de proefverbinding in aceton-15 water (20:80) die 0.05% TRITON X-100 (Handelsmerk) als bevoch-tigingsmiddel bevatte. Na 24 uur werd het percentage dode en stervende mijten vastgesteld.
(6) Boouhilus micro-plus (B.m.)
Een 0.01 gew.%-ige oplossing van de proefverbinding werd 20 bereid in aceton dat 10 gew.% polyetheenglycol bevatte. Door verdunning van deze oplossing werden verschillende concentraties verkregen. 1 ml van de proefoplossing werd gelijkmatig op een filterpapier gebracht dat zich op een petrischaal bevond. Toen het filterpapier voldoende droog was werd het in tweeën gevouwen 25 en gedeeltelijk langs de buitenrand geplooid, zodat een pakket ontstond. Ongeveer 80-100 van een dier afkomstige larveteken (Boophilus microplus) van twee tot drie weken oud werden in het pakket overgebracht, waarna dit geheel werd afgesloten. Het pakket werd vervolgens in een incubatie-inrichting geplaatst en 50 op een temperatuur van 27°C en een relatieve vochtigheidsgraad van 80% gehouden. Na 24 uur werd het pakket geopend en werd het percentage dode en stervende larven vastgesteld. De resultaten zijn in Tabel I vermeld, waarbij de aan de proef onderworpen diersoorten zijn aangegeven door de bovenvermelde beginletters 35 en de werkzaakheid van de verbinding is uitgedrukt in de vorm 790 7 4 97 f - 11 - van een giftigheidsindex (G.I.) die werd berekend met behulp van de volgende Tommie: τ-
Giftigileidsindex (G.I.) - « sthylparathlor. (standaard) °50 van de proefverbinding 5 De dodende werking van de verbindingen volgens de uitvinding werd vastgesteld door middel van de Kearns-March kamerproef waarbij de huisvlieg {Musea domestica) als proefinsekt werd gebruikt.
De Kearns-March kamer bestaat uit een doorzichtige glazen 10 cilinder van 2x1 voet waarin aan een uiteinde via een glij-paneel vliegen kunnen worden gebracht. Een hoeveelheid van 0,2 ml van een 20% MeClg/SO^ Shellsol K oplossing, die werkzaam materiaal bevatte, werd gedurende l£ seconde bij 10 psi in de kamer gespoten terwijl nog 2 seconden lucht werd toe-15 gevoerd teneinde de ingespoten oplossing gelijkmatig te verdelen. Bij elke behandeling werden ongeveer 70 vliegen gebruikt en 1, 2, 5» 4» 5» 7 en 10 minuten na het spuiten werd het aantal dode vliegen geteld. Op grond van de concentratie aan werkzaam bestanddeel die nodig was om na 20 10 minuten een sterftepercentage van 90% te bereiken, werden de verbindingen in de volgende 6 groepen verdeeld:
Groep 0: 90% na 10 minuten bij een concentratie van 0,025%
Groep 1: 90% na 10 minuten bij een concentratie van 0,05%
Groep 2: 90% na 10 minuten bij een concentratie van 0,1% 25 Groep 5: 90% na 10 minuten bij een concentratie van 0,2%
Groep 4: 90% na 10 minuten bij een concentratie van 0,4%
Groep 5* ^90% na 10 minuten bij een concentratie van 0,4%
Groep 6: geen dode vliegen bij een concentratie van 0,4%.
De resultaten van deze proeven zijn eveneens in Tabel I vermeld.
79074 97 -12 -
TABEL I
Vending I ClftleheldslnAex I ^
Voorbeeld M.d. S.l. A.f. H.z. T.u. B.m.
5 1 40 140 ' 27 46 10 422 2 2 25 134 33 + 7 1240 0 3 4,5 9 6 8,9 13 8 4 4 4,6 20 7 14 21 15 4 5 5,4 9 5 6,2 4 +4 10 6 43 144 12 78 63 594 1 7 15 75 14 32 + 147 4 8 16 34 14 + 27 290 2 9 20 35 9 + 24 238 1 10 15 44 19 + 14 80 3 15 11 34 48 27 + 49 481 2 + nog niet beproefd 7907497
Claims (6)
- 2. Esters volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R en R onafhankelijk uit fluor, chloor en broom worden gekozen. •jO 3· Esters volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat X waterstof of een cyaangroep is.
- 4. Esters volgens conclusie 3» met het kenmerk, dat X waterstof is.
- 5. Esters volgens één der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat n 1 is. •j5 6. Esters volgens één der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat Y uit waterstof, fluor, chloor of broom wordt gekozen.
- 7. Esters volgens één der conclusies 1-5» met het kenmerk, dat Y een é-fluor-, 6-chloor- of 6-broomsubstituent is.
- 8. Esters volgens één der conclusies 1-6, met het kenmerk, dat 1 2 20. en R onafhankelijk worden gekozen uit fluor, chloor en broom, X waterstof is, n 1 is en Y een 6-fluor of 6-chloor-substituent is. 9* Esters volgens één der conclusies 1-8, met het kenmerk, dat de 2(2-R -2-R -vinyl)-3,3-dimethylcyclopropaancarboxylgroep een cis-structuur heeft.
- 10. Ester volgens één der conclusies 1-9, met het kenmerk, dat de 2(2-R -2-R -vinyl)-5,5-dimethylcyclopropaancarboxylgroep een 1R-cis-structuur heeft. 79074 97 - 14 - II. Werkwijze ter bereiding van 2-broombenzylesters met de formule I, zoals beschreven in één der conclusies 1-10, met het kenmerk, dat men een verbinding met de formule II: R1 / H CH=C. Y V Y\ (n) CHj / \ coz laat reageren ch5 H 5 met een verbinding met de formule Ills Br . Q - CH -^ ^ (III) (T) ' ;n 12 waarin S , R , X, Y en n de in conclusie 1 genoemde betekenis hebben, één der aanduidingen Q en Z een halogeenatoom voorstellen en de andere een hydroxylgroep voorstelt. 10 12. 2-broombenzylesters, bereid met behulp van een werkwijze volgens conclusie 11. IJ. Pesticide-compositie, met het kenmerk, dat deze een drager en/of oppervlakactieve stof en als werkzaam bestanddeel een 2-broombenzylester volgens één der conclusies 1-10 en 12 bevat. 15 14· Werkwijze ter bestrijding van insekten op een veld, met het kenmerk, dat daarop een 2-broombenzylester volgens één der conclusies 1-10 en 12 of een compositie volgens conclusie 13 wordt aangebracht. 790 7 4 97
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7840420 | 1978-10-13 | ||
| GB7840420 | 1978-10-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7907497A true NL7907497A (nl) | 1980-04-15 |
Family
ID=10500306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7907497A NL7907497A (nl) | 1978-10-13 | 1979-10-10 | 2-broombenzylesters en hun toepassing als pesticiden. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE879142A (nl) |
| CH (1) | CH643230A5 (nl) |
| DE (1) | DE2941332A1 (nl) |
| FR (1) | FR2438645A1 (nl) |
| GB (1) | GB2035301B (nl) |
| IT (1) | IT1124604B (nl) |
| LU (1) | LU81778A1 (nl) |
| NL (1) | NL7907497A (nl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3145448A1 (de) * | 1980-11-18 | 1982-08-26 | Kuraray Co., Ltd., Kurashiki, Okayama | Substitutierter bezylester einer 2,2-dimethyl-3-(2,2-dihalogenvinyl)cyclopropancarbonsaeure, diese enthaltende pestizide mittel sowie verfahren zur bekaempfung von schaedlingen |
| EP0228942B1 (fr) * | 1985-12-10 | 1990-05-23 | Roussel-Uclaf | Nouveaux dérivés de l'acide cyclopropane carboxylique à substituant iodé, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites des végétaux et des animaux et les compositions les renfermant |
| FR2601360B2 (fr) * | 1986-07-09 | 1988-11-10 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique a substituant iode, leur preparation, leur application a la lutte contre les parasites des vegetaux et des animaux. |
| FR2591223B1 (fr) * | 1985-12-10 | 1988-03-18 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique a substituant iode, leur preparation, leur application a la lutte contre les parasites des vegetaux et des animaux |
| FR2641275B1 (fr) * | 1988-12-29 | 1991-10-11 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives fluores de l'acide 3-ethenyl 2,2-dimethyl cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE786808A (fr) * | 1971-07-28 | 1973-01-29 | Johnson & Son Inc S C | Chrysanthemumates de benzyle |
| GB1533854A (en) * | 1975-03-11 | 1978-11-29 | Shell Int Research | Benzyl thioamides and their use as pesticides |
| DE2658074C2 (de) * | 1976-12-22 | 1986-12-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Cyclopropancarbonsäureester von halogenierten Benzylalkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Akariden |
| US4183950A (en) * | 1976-12-22 | 1980-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Combating arthropods with 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylic acid esters of halogenated benzyl alcohols |
-
1979
- 1979-09-17 GB GB7932152A patent/GB2035301B/en not_active Expired
- 1979-10-02 BE BE1/9548A patent/BE879142A/nl not_active IP Right Cessation
- 1979-10-10 NL NL7907497A patent/NL7907497A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-10-11 CH CH915679A patent/CH643230A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-11 LU LU81778A patent/LU81778A1/fr unknown
- 1979-10-11 FR FR7925325A patent/FR2438645A1/fr active Granted
- 1979-10-11 DE DE19792941332 patent/DE2941332A1/de active Granted
- 1979-10-11 IT IT26436/79A patent/IT1124604B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE879142A (nl) | 1980-04-02 |
| GB2035301A (en) | 1980-06-18 |
| DE2941332C2 (nl) | 1988-10-06 |
| IT1124604B (it) | 1986-05-07 |
| FR2438645B1 (nl) | 1981-08-14 |
| DE2941332A1 (de) | 1980-04-30 |
| CH643230A5 (de) | 1984-05-30 |
| LU81778A1 (fr) | 1980-05-07 |
| FR2438645A1 (fr) | 1980-05-09 |
| IT7926436A0 (it) | 1979-10-11 |
| GB2035301B (en) | 1982-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4073812A (en) | Benzyl ethers | |
| NL7907497A (nl) | 2-broombenzylesters en hun toepassing als pesticiden. | |
| US4311838A (en) | Tetrahydro-2-nitrimino-2H-1,3-thiazine | |
| EP0000229B1 (en) | Cyclopropyl carboxylate compounds, a process for their manufacture and their use as pesticides | |
| JPS5821602B2 (ja) | 殺虫剤組成物 | |
| EP0117577B1 (en) | Pesticidal nitromethylene derivative | |
| US4045575A (en) | Thioamide pesticides | |
| US4259349A (en) | Halobenzyl ester pesticides | |
| US4188400A (en) | Furylmethyloxime ethers | |
| NL7907498A (nl) | 2,6-dihalogeenbenzylesters en hun toepassing als pesticiden. | |
| US4062951A (en) | Organophosphorus compounds, compositions containing them and their method of use | |
| US4012522A (en) | Pesticidal cyclopropane derivatives | |
| US4529726A (en) | Pesticidal nitromethylene derivatives | |
| US4175134A (en) | Phenoxybenzyl ester pesticides | |
| CA1093563A (en) | Pesticidal carboxylates | |
| KR910005412B1 (ko) | 살충성니트로메틸렌유도체의제법 | |
| GB2034703A (en) | 2,6-dihalobenzyl esters | |
| US4096275A (en) | Thioamide pesticides | |
| GB1594962A (en) | Pesticidal benzyl thio-carboxylate derivatives | |
| KR800000790B1 (ko) | 사이클로프로판 유도체의 제조방법 | |
| USRE31623E (en) | Pesticidal cinnolines | |
| GB2047692A (en) | Pesticidal pentachlorobenzyl ester derivative | |
| GB2053188A (en) | Furylmethyloxime ether derivatives and their use as pesticides | |
| IL24915A (en) | Phosphoric esters and pesticidal compositions containing them | |
| GB1579724A (en) | Alpha carboxylated benzyl esters and their use as insecticides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |