NL194230C - Paint preparation for keratin-containing threads, method for preparing a paint preparation and method for dyeing keratin-containing threads. - Google Patents
Paint preparation for keratin-containing threads, method for preparing a paint preparation and method for dyeing keratin-containing threads. Download PDFInfo
- Publication number
- NL194230C NL194230C NL8902281A NL8902281A NL194230C NL 194230 C NL194230 C NL 194230C NL 8902281 A NL8902281 A NL 8902281A NL 8902281 A NL8902281 A NL 8902281A NL 194230 C NL194230 C NL 194230C
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- hydroxy
- threads
- dyeing
- coupling agent
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 41
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 27
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 18
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims description 16
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 49
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 28
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 23
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 21
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 8
- JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-2-ol Chemical group C1=CC=C2NC(O)=CC2=C1 JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OOOVRUXKQGYTPJ-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2N(C)C=CC2=C1 OOOVRUXKQGYTPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AIMWCCSARFYZCK-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1h-indol-7-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CNC2=C1O AIMWCCSARFYZCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 5
- HJUFFOMJRAXIRF-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-1h-indole-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 HJUFFOMJRAXIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OWVWIOHXPDECMB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C(C)=C(C)NC2=C1 OWVWIOHXPDECMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 3
- OSNDKMMOJAUTDW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylindol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2N(C)C(C)=CC2=C1 OSNDKMMOJAUTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ORVPXPKEZLTMNW-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-7-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1NC=C2 ORVPXPKEZLTMNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JKIGVFLHAJUPCP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-indol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2NC(C)=CC2=C1 JKIGVFLHAJUPCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AXSWRCGZBWBXQD-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C(C)=CNC2=C1 AXSWRCGZBWBXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NYORHELBFKLYBG-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-1h-indole-3-carboxylic acid Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)O)=CNC2=C1 NYORHELBFKLYBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KIUVPPYVSMQUKM-UHFFFAOYSA-N dimethyl 6-hydroxy-1-methylindole-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1=C(O)C=C2N(C)C(C(=O)OC)=C(C(=O)OC)C2=C1 KIUVPPYVSMQUKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FVMVBNSCNRLYIJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-hydroxy-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=C(O)C=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1 FVMVBNSCNRLYIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IYOILHQLYJPODQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-hydroxy-1h-indole-3-carboxylate Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)OCC)=CNC2=C1 IYOILHQLYJPODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TYLFICUVJRBFNX-UHFFFAOYSA-N methyl 6-hydroxy-1-methylindole-3-carboxylate Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)OC)=CN(C)C2=C1 TYLFICUVJRBFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYZMJHNFWMBBQC-UHFFFAOYSA-N methyl 6-hydroxy-1h-indole-3-carboxylate Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)OC)=CNC2=C1 OYZMJHNFWMBBQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- -1 mono-hydroxyindole compound Chemical class 0.000 description 23
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 17
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 17
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 5
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- AEFUSISIFJGCHA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6-phenylmethoxyindole Chemical compound C1=C2N(C)C=CC2=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 AEFUSISIFJGCHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXJQUUPSLJTKKT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methoxyaniline Natural products COC1=CC(O)=CC=C1N SXJQUUPSLJTKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzene-1,3-diol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1O GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910014585 C2-Ce Inorganic materials 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1N OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical class CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113489 2,4-diaminophenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHGMRPBEQFDEC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethyl)benzonitrile Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1C#N PYHGMRPBEQFDEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGFRZVYZDSUBQX-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-nitro-3-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(CC#N)C=C(Cl)C=C1OCC1=CC=CC=C1 QGFRZVYZDSUBQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNRVAYVZVIKHHL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=C(C)C=C1N KNRVAYVZVIKHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-morpholin-4-ylpropanal Chemical compound O=CC(C)(C)N1CCOCC1 WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-amine Chemical compound O1CCNC2=CC(N)=CC=C21 UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1O XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMTWJAJYBZYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1-hydroxyethoxy)benzene-1,3-diol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(O)C=C1O XRMTWJAJYBZYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethoxy)benzene-1,3-diamine Chemical compound NCCOC1=CC=C(N)C=C1N BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBKPLLYABUUFCE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(C)C(O)=CC=C1N UBKPLLYABUUFCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSWVCUXQICMATE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C=C1N JSWVCUXQICMATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMVFXCQLSCPJNR-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1O OMVFXCQLSCPJNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNBYOWWTITHIG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1O MCNBYOWWTITHIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLPXABQLXSICH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1Cl PNLPXABQLXSICH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCWYXRHXGLFVFE-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1N GCWYXRHXGLFVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOJKEVXNAVNUGW-UHFFFAOYSA-N 4-n-chlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(NCl)C=C1 YOJKEVXNAVNUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHWPTLPROWODBQ-UHFFFAOYSA-N 4-n-methoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CONC1=CC=C(N)C=C1 IHWPTLPROWODBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOIKKMNCIMDAO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1h-pyridin-2-one Chemical compound NC1=CC=C(O)N=C1 GDOIKKMNCIMDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPMICYBCFBLGOZ-UHFFFAOYSA-N 6-phenylmethoxy-1h-indole Chemical compound C=1C=C2C=CNC2=CC=1OCC1=CC=CC=C1 FPMICYBCFBLGOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Chemical class 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOWDQPJMFFMJSR-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,4,5-tetramine Chemical compound NC1=CN=C(N)C(N)=C1N HOWDQPJMFFMJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 1942301 194230
Verfpreparaat voor keratine bevattende draden, werkwijze voor het bereiden van een verfpreparaat . alsmede werkwijze voor het verven van keratine bevattende dradenPaint preparation for keratin-containing threads, method for preparing a paint preparation. as well as a method for dyeing keratin-containing threads
De uitvinding heeft betrekking op een verfpreparaat voor keratine bevattende draden, dat in een milieu dat 5 geschikt is voor het verven van deze draden ten minste één voorloper van een oxidatieve kleurstof bevat in combinatie met ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddel.The invention relates to a paint preparation for keratin-containing threads, which contains in an environment suitable for dyeing these threads at least one precursor of an oxidative dye in combination with at least one heterocyclic coupling agent.
Een dergelijk verfpreparaat is bekend uit NL-A-8701960. Meer in het bijzonder heeft NL-A-8701960 betrekking op verfpreparaten voor keratinevezels, in het bijzonder menselijk haar, welke voorlopers van oxidatiekleurstoffen van het para-type en heterocyclische koppelaars met de formule 4 bevatten, waarin R 10 een waterstofatoom, een C,-C4 alkylgroep, een C2-Ce hydroxyalkylgroep, een C3-Ce polyhydroxyalkylgroep of een C2-Ce alkoxyalkylgroep voorstelt, Z onafhankelijk van R een 0,-04 alkylgroep, een C2-C4 hydroxyalkylgroep, een C3-06 polyhydroxyalkylgroep, een C2-Oe alkoxyalkylgroep of een trifluorethylgroep voorstelt en R, en R2 onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom of een 0,-04 alkylgroep voorstellen dan wel een door additie van een mineraal zuur verkregen zout van de verbinding met formule 4. Gebleken is echter dat 15 de met deze verfpreparaten op de keratinevezels verkregen verving een bestandheid tegen licht, wassen, weersinvloeden en transpiratievocht bezit, welke enigszins te wensen overlastSuch a paint preparation is known from NL-A-8701960. More specifically, NL-A-8701960 relates to paint preparations for keratin fibers, in particular human hair, which contain precursors of oxidation dyes of the para type and heterocyclic couplers of the formula 4, wherein R 10 is a hydrogen atom, a C C4 alkyl group, a C2-Ce hydroxyalkyl group, a C3-Ce polyhydroxyalkyl group or a C2-Ce alkoxyalkyl group, Z independently of R represents a 0.04-alkyl group, a C2-C4 hydroxyalkyl group, a C3-06 polyhydroxyalkyl group, a C2-alk alkoxyalkyl group or represents a trifluoroethyl group and R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom or a 0.04 alkyl group or a salt of the compound of formula 4 obtained by addition of a mineral acid, however, it has been found that the the keratin fibers obtained replaced a resistance to light, washing, weathering and perspiration, which is somewhat inconvenient
Gevonden werd een verfpreparaat op basis van een bepaald type indoolderivaten in de hoedanigheid van koppelingsmiddelen met voorlopers van oxidatiekleurstoffen van het para-type, waarmee het bovenstaande probleem kan worden opgeheven.A paint preparation based on a particular type of indole derivatives in the form of coupling agents with precursors of oxidation dyes of the para type has been found, with which the above problem can be solved.
20 De uitvinding heeft derhalve betrekking op een verfpreparaat als in de aanhef beschreven, dat gekenmerkt is doordat de voorloper van de oxidatieve kleurstof van het type para is en het heterocyclische koppelingsmiddel een monohydroxyindool is met de algemene formule (1), waarin OH de plaatsen 6 of 7 van de aromatische kern bezit en R, een waterstofatoom, een C,-C4 alkylrest betekent; R2 of Rg gelijk of verschillend zijn, een waterstofatoom, een C,-C4 alkylrest, een carbosylrest of een C,-C4 alkoxycarbonyl· 25 rest betekenen, alsmede hun zouten.The invention therefore relates to a paint preparation as described in the preamble, characterized in that the oxidative dye precursor is of the type para and the heterocyclic coupling agent is a monohydroxyindole of the general formula (1), in which OH represents the 6 or 7 of the aromatic core and R represents a hydrogen atom is a C 1 -C 4 alkyl radical; R 2 or R 9 are the same or different, signify a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical, a carbosyl radical or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl radical, and their salts.
Opgemerkt wordt nog dat uit EP 0.271.186 A1 haarverfpreparaten bekend zijn, welke een monohy-droxyindoolverbinding als kleurstof-voorproduct en een oxidatiemiddel in de vorm van een anorganisch zout zoals een perjodaat, kaliumpermanganaat, natriumhypochloriet, kaliumdichromaat en dergelijke. Het gebruik van een voorproduct van een oxidatieve kleurstof van het para-type wordt in deze EP 0.271.186 Al echter 30 niet vermeld.It should also be noted that from EP 0.271.186 A1 hair dye preparations are known which contain a mono-hydroxyindole compound as a dye precursor and an oxidizing agent in the form of an inorganic salt such as a periodate, potassium permanganate, sodium hypochlorite, potassium dichromate and the like. However, the use of a para-type oxidative dye precursor is not disclosed in this EP 0 271 186 A1.
Van de verbindingen met de formule (1) verdienen de verbindingen waarin de alkylrest methyl, ethyl, de alkoxycarbonylrest methoxy of ethoxycarbonylrest betekent in het bijzonder de voorkeur.Of the compounds of the formula (1), the compounds wherein the alkyl radical represents methyl, ethyl, the alkoxycarbonyl radical represents methoxy or ethoxycarbonyl radical is particularly preferred.
Een voorkeursuitvoeringsvorm wordt daarom hierdoor gekenmerkt, dat het heterocyclische koppelingsmiddel een monohydroxyindool is met de algemene formule (1), gekozen uit 35 6-hydroxyindool, 6-hydroxy-3-methoxycarbonylindool, 6-hydroxy-1-methyl-3-methoxycarbonylindool, 6-hydroxy-1-methyl-2,3-dimethoxy-carbonylindool, 6-hydroxy-1,2-dimethylindool, 6-hydroxy-2-methylindool, 6-hydroxy-2-carboxyindool, 6-hydroxy-2,3-dimethylindool, 6-hydroxy-3-carboxyindool, 6-hydroxy-3-ethoxycarbonylindool, 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindool, 6-hydroxy-3-methylindool, 6-hydroxy-1-methylindool, 7-hydroxyindool, 7-hydroxy-3-methylindool. Van die verbindingen zijn 6-hydroxy-1-methylindool 40 en 7-hydroxy-3-methylindool nieuw en hun syntheses worden in het hiernavolgende beschreven.A preferred embodiment is therefore characterized in that the heterocyclic coupling agent is a monohydroxyindole of the general formula (1) selected from 6-hydroxyindole, 6-hydroxy-3-methoxycarbonylindole, 6-hydroxy-1-methyl-3-methoxycarbonylindole, 6 -hydroxy-1-methyl-2,3-dimethoxy-carbonylindole, 6-hydroxy-1,2-dimethylindole, 6-hydroxy-2-methylindole, 6-hydroxy-2-carboxyindole, 6-hydroxy-2,3-dimethylindole , 6-hydroxy-3-carboxyindole, 6-hydroxy-3-ethoxycarbonylindole, 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindole, 6-hydroxy-3-methylindole, 6-hydroxy-1-methylindole, 7-hydroxyindole, 7-hydroxy-3 methyl indole. Of those compounds, 6-hydroxy-1-methylindole 40 and 7-hydroxy-3-methylindole are new and their syntheses are described below.
De voorlopers van kleurstoffen van het type para zijn verbindingen die niet op zichzelf kleurstoffen zijn, maar die een kleur vormen door een oxidatieve omzetting, hetzij op zichzelf, hetzij bij aanwezigheid van een koppelingsmiddel of modificeermiddel.The precursors of dyes of the type para are compounds which are not dyes per se, but which form a color by an oxidative conversion, either by themselves or in the presence of a coupling agent or modifying agent.
Deze verbindingen bevatten functionele groepen, in het bijzonder amino of hydroxylgroepen, op de 45 para-plaats ten opzichte van elkaar.These compounds contain functional groups, especially amino or hydroxyl groups, in the 45 para position relative to each other.
Deze voorlopers van kleurmiddelen van het type para zijn in het bijzonder gekozen uit de parafenyleen-diamines, de para-aminofenolen, de heterocyclische para-voorlopers, zoals 2,5-diaminopyridine, 2-hydroxy- 5-aminopyridine, en tetraaminopyridine.These para colorant precursors are selected in particular from the paraphenylene diamines, the para-aminophenols, the heterocyclic para precursors, such as 2,5-diaminopyridine, 2-hydroxy-5-aminopyridine, and tetraaminopyridine.
Als parafenyleendiamines, kan men in het bijzonder noemen de verbindingen met de formule (2), waarin 50 R4, Rs en Re gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom of halogeenatoom, een alkylrest met 1-4 koolstofatomen, een alkoxyrest met 1-4 koolstofatomen betekenen, Ry en Ra gelige of verschillend zijn, en een waterstofatoom, een alkylrest, een hydroxyalkylrest, een alkoxyalkylrest, een carbamylalkylrest, een mesylaminoalkylrest, een acetylaminoalkylrest, een ureldoalkylrest, een carbethoxyaminoalkylrest, een piperidinoalkylrest, een morfolinoalkylrest voorstellen. Deze alkyl- of alkoxygroepen bezitten 1 tot 4 55 koolstofatomen, ofwel R7 en Re vormen samen met het stikstofatoom waaraan zij gebonden zijn een heterocyclische piperidino* of morfolinorest onder voorbehoud dat R4 of Re een waterstofatoom voorstellen, terwijl R7 en R8 niet een waterstofatoom voorstellen, evenals de zouten van deze verbindingen.As paraphenylenediamines, one can particularly mention the compounds of formula (2), in which 50 R4, R5 and Re are the same or different and a hydrogen atom or halogen atom, an alkyl radical with 1-4 carbon atoms, an alkoxy radical with 1-4 carbon atoms Ry and Ra are yellowish or different and represent a hydrogen atom, an alkyl radical, a hydroxyalkyl radical, an alkoxyalkyl radical, a carbamylalkyl radical, a mesylaminoalkyl radical, an acetylaminoalkyl radical, a ureldoalkyl radical, a carbethoxyaminoalkyl radical, a piperidinoalkyl radical, a morpholinoalkyl radical. These alkyl or alkoxy groups have from 1 to 4 55 carbon atoms, or R7 and Re together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic piperidino * or morpholino moiety provided that R4 or Re represent a hydrogen atom, while R7 and R8 do not represent a hydrogen atom, as well as the salts of these compounds.
194230 2194230 2
Van de verbindingen met de formule (2) kan men in het bijzonder noemen p-fenyleendiamine, p-toluyleendiamine, methoxyparafenyleendiamine, chloorparafenyleendiamine, 2,6-dimethyl-p-fenyleendiamine, 2,5-dimethylparafenyleendiamine, 2-methyl-5-methoxyparafenyleendiamine, 2,6-dimethyi-5-methoxyparafenyleendiamine, Ν,Ν-dimethylparafenyleendiamine, 3-methyl-4-amino-N,N-diëthylaniline, 5 N,N-di(B-hydroxyethyl)parafenyleendiamine, 3-methyl-4-amino-N,N-di(B-hydroxyethyl)aniline, 3-chloor-4-amino-N,N-di-(B-hydroxyethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethylcarbamylmethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N, N-(ethylcarbamylmethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-B-piperidino-ethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-B-piperidino-ethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-B-morfolino-ethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-B-morfolino-ethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-B-acetylarnino-ethyl)aniline, 4-amino-N-(B-methoxyethyl)aniline, 10 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-B-acetylamino-ethyi)aniline, 4-amino-NIN-(ethyl-B-mesylamino-ethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-B-mesylamino-ethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-B-sulfo-ethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-B-sulfo-ethyl)aniline, N-I(4'-amlno)fenyl]morfoline, N-((4'-amino)fenyl]piperidine. Deze voorlopers van de oxidatiekleurstoffen van hef type para kunnen worden opgenomen in de verfpreparaten, hetzij in de vorm van de vrije base, hetzij in de vorm van zouten, zoals in de vorm van chloorhydraat, 15 broomhydraat of sulfaat.Among the compounds of the formula (2), particular mention may be made of p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, methoxy-paraphenylenediamine, chloro-paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-paraphenylenediamine, 2-methyl-5-methoxyparaphenylenediamine , 2,6-dimethyi-5-methoxyparaphenylenediamine, Ν, Ν-dimethylparaphenylenediamine, 3-methyl-4-amino-N, N-diethylaniline, 5 N, N-di (B-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 3-methyl-4- amino-N, N-di (B-hydroxyethyl) aniline, 3-chloro-4-amino-N, N-di- (B-hydroxyethyl) aniline, 4-amino-N, N- (ethylcarbamylmethyl) aniline, 3- methyl-4-amino-N, N- (ethylcarbamylmethyl) aniline, 4-amino-N, N- (ethyl-B-piperidinoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino-N, N- (ethyl-B -piperidinoethyl) aniline, 4-amino-N, N- (ethyl-B-morpholinoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino-N, N- (ethyl-B-morpholinoethyl) aniline, 4 -amino-N, N- (ethyl-B-acetylarninoethyl) aniline, 4-amino-N- (B-methoxyethyl) aniline, 10 3-methyl-4-amino-N, N- (ethyl-B-acetylamino -ethyi) aniline, 4-amino-NIN- (ethyl-B-mesylamino -ethyl) aniline, 3-methyl-4-amino-N, N- (ethyl-B-mesylaminoethyl) aniline, 4-amino-N, N- (ethyl-B-sulfoethyl) aniline, 3-methyl 4-amino-N, N- (ethyl-B-sulfoethyl) aniline, NI (4'-amlno) phenyl] morpholine, N - ((4'-amino) phenyl] piperidine. These precursors of the oxidation dyes of the para type can be included in the paint compositions, either in the form of the free base or in the form of salts, such as in the form of chlorohydrate, bromohydrate or sulfate.
Van de p-aminofenolen, worden genoemd p-aminofenol, 2-methyl-4-aminofenol, 3-methyl-4-aminofenol, 2-chloor-4-aminofenol, 3-chloor-4-aminofenol, 2,6-dimethyl-4-aminofenol, 3,5-dimethyl-4-aminofenol, 2,3-dimethyl-4-aminofenol, 2,5-dimethyl-4-aminofenol, 2-hydroxymethyl-4-aminofenol, 2-(B-hydroxyethyl)-4-aminofenol, 2-methoxy-4-aminofenol, 3-methoxy-4-aminofenol.Of the p-aminophenols, are mentioned p-aminophenol, 2-methyl-4-aminophenol, 3-methyl-4-aminophenol, 2-chloro-4-aminophenol, 3-chloro-4-aminophenol, 2,6-dimethyl- 4-aminophenol, 3,5-dimethyl-4-aminophenol, 2,3-dimethyl-4-aminophenol, 2,5-dimethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, 2- (B-hydroxyethyl) - 4-aminophenol, 2-methoxy-4-aminophenol, 3-methoxy-4-aminophenol.
20 De verfpreparaten volgens de uitvinding kunnen bovendien voorlopers van oxidatiekleurstoffen van het type ortho bevatten, zoals de orthoaminofenoten, zoals 1-amino-2-hydroxybenzeen, 6-methyl-1 -hydroxy-2-aminobenzeen, 4-methyl-1-amino-2-hydroxybenzeen en orthofenyleendiamines, de orthodifenolen.The paint preparations according to the invention may additionally contain precursors of oxidation dyes of the ortho type, such as the orthoaminophenotes, such as 1-amino-2-hydroxybenzene, 6-methyl-1-hydroxy-2-aminobenzene, 4-methyl-1-amino- 2-hydroxybenzene and orthophenylenediamines, the orthodiphenols.
De verfpreparaten kunnen naast heterocyclische koppelingsmiddelen met de algemene formule (1) die hierboven is aangegeven, andere op zichzelf bekende koppelingsmiddelen bevatten, zoals de metadifeno-25 len, de meta-aminofenolen, de metafenyleendiamines, de meta-acylaminofenolen, de meta-ureldofenolen, de metacarbalkoxyaminofenolen, α-naftol, koppelingsmiddelen die een actieve methyleengroep bevatten zoals de B-ketonverbindingen en de pyrazolonen.In addition to heterocyclic coupling agents of the general formula (1) indicated above, the paint preparations may contain other coupling agents known per se, such as the metadiphenols, the meta-aminophenols, the meta-phenylenediamines, the meta-acylamino-phenols, the metacarbar oxyaminophenols, α-naphthol, coupling agents containing an active methylene group such as the β-ketone compounds and the pyrazolones.
In het bijzonder worden als voorbeeld genoemd 2,4-dihydroxyfenoxyethanol, 2,4-dihydroxyanisool, meta-aminofenol, de monomethylether van resorcinol, 2-methyl-5-aminofenol, 2-methyh5-N-(B-30 hydroxyethyljaminofenol, 2-methyl-5-N-(8-mesylamino-ethyl)aminofenol, 2,6-dimethyl-3-aminofenol, 6-hydroxybenzomorfoline, 2,4-diaminoanisool, 2,4-diaminofenoxyethanol, 6-aminobenzomorfoline, [2-N-(B-hydroxyethyl)amino-4-amino]fenoxyethanol, 2-amino-4-N-(B-hydroxyethyl)aminoanisool, (2,4-dlamino)fenyl-Β,γ-dihydroxypropylether, 2,4-diaminofenoxyethylamine en hun zouten.Particularly mentioned are, for example, 2,4-dihydroxyphenoxyethanol, 2,4-dihydroxyanisole, meta-aminophenol, the monomethyl ether of resorcinol, 2-methyl-5-aminophenol, 2-methyl-5-N- (B-30 hydroxyethyljaminophenol, 2- methyl 5-N- (8-mesylaminoethyl) aminophenol, 2,6-dimethyl-3-aminophenol, 6-hydroxybenzomorpholine, 2,4-diaminoanisole, 2,4-diaminophenoxyethanol, 6-aminobenzomorpholine, [2-N- (B-hydroxyethyl) amino-4-amino] phenoxyethanol, 2-amino-4-N- (B-hydroxyethyl) aminoanisole, (2,4-dlamino) phenyl-Β, γ-dihydroxypropyl ether, 2,4-diaminophenoxyethylamine and their salts.
Men kan later aan deze preparaten toevoegen, zoals volgens de stand van de techniek bekend is, vooral 35 met het oog op hef nuanceren of verrijken van de glans die bereikt is met de voorlopers van de oxidatieve kleurstoffen, directe kleurstoffen zoals azokleurstoffen, antrachinonkleurstoffen of genitreerde derivaten van de benzeenreeks.These compositions can be added later, as is known in the art, especially with a view to nuancing or enriching the gloss achieved with the precursors of the oxidative dyes, direct dyes such as azo dyes, anthraquinone dyes or nitrated derivatives of the benzene series.
Het complex van voorlopers van oxidatieve kleurstoffen van hef type para alsmede van de toegepaste koppelingsmiddelen in de verfpreparaten volgens de uitvinding, maakt bij voorkeur 0,3 tot 7 gew.%, 40 betrokken op het gewicht van het gehele preparaat uit. De concentratie van de verbindingen (1) kan variëren van 0,05 tot 3,5 gew.% betrokken op het totaal van het preparaat.The complex of precursors of the oxidative dyes of the type para as well as of the coupling agents used in the paint compositions according to the invention preferably represents 0.3 to 7% by weight, based on the weight of the whole composition. The concentration of the compounds (1) can vary from 0.05 to 3.5% by weight based on the total of the preparation.
Het aanvaardbare oplosmiddelmilieu is in het algemeen waterrijk en de pH daarvan kan variëren van 8 tot 11 en is bij voorkeur gelegen tussen 9 en 11.The acceptable solvent medium is generally water-rich and its pH can range from 8 to 11 and is preferably between 9 and 11.
De pH wordt op de gewenste waarde ingesteld met behulp van een alkaliserend middel zoals ammonia, 45 alkalimetaalcarbonaten, alkanolamines zoals mono-, di- of triëthanolamine.The pH is adjusted to the desired value using an alkalizing agent such as ammonia, 45 alkali metal carbonates, alkanolamines such as mono-, di- or triethanolamine.
De verfpreparaten volgens de uitvinding bevatten in hun voorkeursuitvoering ook anionogene, katio-nogene, non-ionogene, amfotere oppervlakte-actieve verbindingen of hun mengsels. Van deze oppervlakte-actieve middelen worden genoemd alkylbenzeensulfonaten, alkylnaftaleensulfonaten, de sulfaten, ether-sulfaten en vetalcoholsulfonaten, kwaternaire ammoniumzouten zoals het bromide van 50 trimethylcetylammonium, het bromide van cetylpyridine, ethanolamiden van vetzuren, die eventueel oxyethyleengroepen bevatten, de zuren, de alcoholen of het polyoxyethyleengroepen bevattende aminen, polyglycerolgroepen bevattende alcoholen, polyoxyethyleengroepen of polyglyceroigroepen bevattende alkylfenolen, evenals de polyoxyethyleengroepen bevattende alkylsulfaten.In their preferred embodiment, the paint compositions of the invention also contain anionic, cationic, nonionic, amphoteric surfactants or their mixtures. Among these surfactants are mentioned alkylbenzene sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, the sulfates, ether sulfates and fatty alcohol sulfonates, quaternary ammonium salts such as the bromide of 50 trimethylcetylammonium, the bromide of cetylpyridine, ethanolamides of fatty acids, optionally containing oxyethylene groups, the acids, the acids the polyoxyethylene groups containing amines, polyglycerol groups containing alcohols, polyoxyethylene groups or polyglycero groups containing alkyl phenols, as well as the polyoxyethylene groups containing alkyl sulfates.
Deze oppervlakte-actieve middelen zijn aanwezig in de preparaten volgens de uitvinding in hoeveelheden 55 van 0,5 tot 55 gew.%, en bij voorkeur in hoeveelheden van 2 tot 50 gew.% betrokken op het gewicht van het gehele preparaatThese surfactants are present in the compositions of the invention in amounts of 55 from 0.5 to 55% by weight, and preferably in amounts from 2 to 50% by weight based on the weight of the whole composition
Deze preparaten kunnen ook organische oplosmiddelen bevatten om de verbindingen die niet voldoende 3 194230 oplosbaar zouden zijn in water te solubiliseren. Tot de oplosmiddelen die gebruikt kunnen worden behoren bijvoorbeeld de C,-C4 alkanolen, zoals ethanol en isopropanol, glycerol, de glycolen of ethers en glycol, 2-butoxyethanol, ethyleenglycol, propyleenglycol, de mono-ethylether en de monomethylether van diêthy-leenglycol, evenals de aromatische alcoholen zoals benzylalcohol of fenoxyethanol, analoge producten of 5 hun mengsels.These preparations may also contain organic solvents to solubilize the compounds that would not be sufficiently soluble in water. The solvents that can be used include, for example, the C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol, glycerol, the glycols or ethers and glycol, 2-butoxyethanol, ethylene glycol, propylene glycol, the monoethyl ether and the monoethyl ether of diethylene glycol, as well as the aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogous products or their mixtures.
De oplosmiddelen zijn bij voorkeur aanwezig in een hoeveelheid van 1 tot 40 gew.%, in het bijzonder van 5 tot 30 gew.% betrokken op het totale gewicht van het preparaatThe solvents are preferably present in an amount of from 1 to 40% by weight, in particular from 5 to 30% by weight, based on the total weight of the preparation
De verdikkingsmiddelen die men aan de preparaten volgens de uitvinding kan toevoegen kunnen worden gekozen in het bijzonder uit natriumalginaat, arabische gom, cellulosederivaten zoals methylcellulose, 10 hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxymethylcellulose, carboxymethylcellulose, de polymeren van acrylzuur, xanthaangom. Men kan ook anorganische verdikkingsmiddelen gebruiken, zoals bentoniet. Deze verdikkingsmiddelen zijn bij voorkeur aanwezig in hoeveelheden van 0,1 tot 5 gew.% en in het bijzonder in een hoeveelheid van 0,2 tot 3 gew.% betrokken op het totale gewicht van het preparaat.The thickeners which can be added to the compositions according to the invention can be selected in particular from sodium alginate, gum arabic, cellulose derivatives such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, the polymers of acrylic acid, xanthan gum. Inorganic thickeners such as bentonite can also be used. These thickeners are preferably present in amounts of 0.1 to 5% by weight, and in particular in an amount of 0.2 to 3% by weight, based on the total weight of the preparation.
De antioxiderende middelen die in de preparaten volgens de uitvinding aanwezig kunnen zijn, worden in 15 het bijzonder gekozen uit natriumsulfiet, thioglycolzuur, natriumbisulfiet, ascorbinezuur en hydrochinon. Deze anb'oxidanten zijn in het preparaat in hoeveelheden van 0,05 tot 1,5 gew.% betrokken op het totale preparaat aanwezig.The antioxidants which may be present in the compositions of the invention are selected in particular from sodium sulfite, thioglycolic acid, sodium bisulfite, ascorbic acid and hydroquinone. These anoxidants are present in the composition in amounts from 0.05 to 1.5% by weight based on the total composition.
Deze preparaten kunnen ook andere aanvaardbare cosmetische toevoegsels bevatten, zoals bijvoorbeeld penetreermiddelen, sequestreermiddelen, buffers en parfums.These formulations may also contain other acceptable cosmetic additives, such as, for example, penetrants, sequestrants, buffers and perfumes.
. 20 De preparaten volgens de uitvinding kunnen in verschillende vormen aanwezig zijn, zoals in de vorm van vloeistoffen, crèmes, gels of onder andere vorm die geschikt is voor het uitvoeren van een verving van keratine bevattende draden en in het bijzonder menselijk haar. Deze preparaten kunnen ook worden geconditioneerd in aerosolflacons bij aanwezigheid van een drijfmiddel. Een voorkeursuitvoeringsvorm van het preparaat volgens de uitvinding is daarom hierdoor gekenmerkt, dat het geformuleerd is in de vorm van 25 een vloeistof, crème, gel, of dat het geformuleerd is als een aerosol bij aanwezigheid van een drijfmiddel.. The compositions according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels or any other form suitable for carrying out a dyeing of keratin-containing threads and in particular human hair. These formulations can also be conditioned in aerosol bottles in the presence of a propellant. A preferred embodiment of the composition according to the invention is therefore characterized in that it is formulated in the form of a liquid, cream, gel, or in that it is formulated as an aerosol in the presence of a propellant.
De verfpreparaten volgens de uitvinding die een voorloper van oxidatieve kleurstof van het type para bevatten en een koppelingsmiddel met de formule (1), worden toegepast bij het verven van keratine bevattende draden en in het bijzonder menselijk haar, volgens een werkwijze waarbij de ontwikkeling plaatsvindt door een oxidatiemiddel.The dyeing compositions according to the invention containing a para oxidative dye precursor and a coupling agent of the formula (1) are used in the dyeing of keratin-containing threads and in particular human hair, according to a process in which development takes place by an oxidizing agent.
30 Volgens deze werkwijze mengt men op het moment van het gebruik het hierboven beschreven verf-preparaat met een oxiderende oplossing in een hoeveelheid die voldoende is om de kleur te kunnen ontwikkelen, vervolgens brengt men het mengsel aan op de keratine bevattende draden en in het bijzonder op menselijk haar.According to this method, at the time of use, the paint composition described above is mixed with an oxidizing solution in an amount sufficient to allow the color to develop, the mixture is then applied to the keratin-containing threads and in particular on human hair.
De uitvinding heeft daarom tevens betrekking op een werkwijze voor de bereiding van een verfpreparaat 35 dat bestemd is om direct op de menselijke haren te worden toegepast, met het kenmerk, dat men op het moment van het gebruik een verfpreparaat volgens de uitvinding mengt met een oxiderende oplossing In een hoeveelheid die voldoende is voor het vormen van een kleurmlddel.The invention therefore also relates to a process for the preparation of a paint preparation 35 which is intended for direct application to the human hair, characterized in that at the time of use a paint preparation according to the invention is mixed with an oxidizing solution In an amount sufficient to form a colorant.
Verder heeft de uitvinding daarom betrekking op een werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden, in het bijzonder menselijke haren, onder toepassing van een preparaat dat omvat, in een milieu dat 40 geschikt is voor het verven van deze draden, ten minste een voorloper van een oxidatieve kleurstof in combinatie met ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddelen, met het kenmerk, dat men op de draden een verfpreparaat volgens de uitvinding toepast bij aanwezigheid van een oxiderend middel, dat men het preparaat met de dragen gedurende 10 tot 40 minuten in contact laat, en dat men het aanbrengen laat volgen door spoelen van de haren, wassen, spoelen en drogen.Furthermore, the invention therefore relates to a method for dyeing keratin-containing threads, in particular human hair, using a composition comprising, in an environment suitable for dyeing these threads, at least one precursor of an oxidative dye in combination with at least one heterocyclic coupling agent, characterized in that a dyeing composition according to the invention is applied to the threads in the presence of an oxidizing agent, and the composition is left in contact with the carriers for 10 to 40 minutes, and that the application is followed by rinsing the hair, washing, rinsing and drying.
45 Voorts heeft de uitvinding betrekking op een werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden,The invention also relates to a method for dyeing keratin-containing threads,
In het bijzonder menselijke haren, onder toepassing van een voorloper van een oxidatieve kleurstof in combinatie met ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddel, met het kenmerk, dat men In een eerste trap een voorioper van een oxidatieve kleurstof van het type para op de dragen aanbrengt dat men in een tweede trap een monohydroxyindool is met de algemene formule (1), waarin OH de plaatsen 6 of 7 van de 50 aromatische kern bezet en R, een waterstofatoom, een C,-C4 alkylrest betekent; Rg of Ra gelijk of verschillend zijn, een waterstofatoom, een 0,-04 alkylrest, een carboxylrest of een 0,-04 alkoxycarbonyl-rest betekenen, als koppelingsmiddel op de dragen aanbrengt, en dat men een oxidatiemiddel op de draden aanbrengt ofwel juist voorafgaand aan de tweede trap, ofwel in een derde trap.In particular human hair, using a precursor of an oxidative dye in combination with at least one heterocyclic coupling agent, characterized in that in a first stage a precursor of an oxidative dye of the type para is applied to the wear which is in a second stage is a monohydroxyindole of the general formula (1), wherein OH occupies positions 6 or 7 of the 50 aromatic core and R represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical; Rg or Ra are the same or different, signify a hydrogen atom, a 0.04 alkyl radical, a carboxyl residue or a 0.04 alkoxycarbonyl radical, are applied as coupling agent to the supports, and an oxidizing agent is applied to the wires either just before on the second stage, or in a third stage.
De oxiderende oplossing bevat oxidatiemiddelen, zoals met zuurstof verrijkt water, ureumperoxide of 55 perzouten, zoals ammoniumpersulfaat. Men gebruikt bij voorkeur een oplossing met zuurstofrijk water In een hoeveelheid van 20 volumes.The oxidizing solution contains oxidizing agents, such as oxygen-enriched water, urea peroxide or 55 persalts, such as ammonium persulfate. A solution with oxygenated water is preferably used in an amount of 20 volumes.
Het verkregen mengsel wordt op de haren aangebracht en men laat dit inwerken gedurende 10 tot 40 194230 4 minuten, bij voorkeur 15 tot 30 minuten, waarna men de haren spoelt, deze wast of shamponeert, spoelt opnieuw en droogt.The resulting mixture is applied to the bristles and allowed to act for 10 to 40 194230 for 4 minutes, preferably 15 to 30 minutes, after which the bristles are rinsed, washed or shampooed, rinsed again and dried.
Het heterocyclische koppelingsmiddel met de formule (1) dat hierboven gedefinieerd is, kan ook toegepast worden bij een werkwijze die in meerdere trappen wordt uitgevoerd, waarbij één trap omvat hef 5 aanbrengen van de voorloper van de oxidatieve para-kleurstof door middel van een hierboven gedefinieerd preparaat, en in een andere trap het aanbrengen van het koppelingsmiddel met de formule (1).The heterocyclic coupling agent of the formula (1) defined above can also be used in a multistage process involving one step of applying the precursor of the oxidative para-dye by means of one defined above. preparation, and in another step applying the coupling agent of the formula (1).
Het oxidatiemiddel kan worden toegevoegd juist vóór het aanbrengen van het preparaat in de tweede trap ofwel worden toegevoegd op de keratine bevattende draden zelf in een derde trap, waarbij de inwerkperiode en hef drogen of wassen identiek zijn.The oxidizing agent can be added just prior to application of the preparation in the second stage or added to the keratin-containing threads themselves in a third stage, the exposure period and drying or washing being identical.
10 De onderstaande voorbeelden zijn bestemd om de uitvinding toe te lichten.The examples below are intended to illustrate the invention.
Toepassingsvoorbeeld 1Application example 1
Men bereidt hef volgende verfmengsel: - 6-hydroxyindool 0,33 g 15 - p-fenyleendiamine 0,27 g - oleTne-alcohol die 2 mol glycerol bevat 4,5 g - oleïne-alcohol die 4 mol glycerol bevat 4,5 g - ETHOMEEN O 12 - Société ARMOON HESS CHEMICAL Ltd (geoxyethyleneerde oleylamine met 12 mol ethyleenoxide) 4,5 gThe following paint mixture is prepared: - 6-hydroxyindole 0.33 g 15 - p-phenylenediamine 0.27 g - oleTne alcohol containing 2 moles glycerol 4.5 g - oleic alcohol containing 4 moles glycerol 4.5 g - ETHOMENE O 12 - Société ARMOON HESS CHEMICAL Ltd (oxyethylenated oleylamine with 12 moles ethylene oxide) 4.5 g
20 - COMPERLAN KD - société HENKEL20 - COMPERLAN KD - Société HENKEL
(diêthanolamlde van kopra) 9,0 g - propyleenglycol 4,0 g - 2-butoxyethanol 8,0 g - ethanol 96° 6,0 g(diethanol amide of copra) 9.0 g - propylene glycol 4.0 g - 2-butoxyethanol 8.0 g - ethanol 96 ° 6.0 g
25 - MASQUOL DTPA - Société PROTEX25 - MASQUOL DTPA - Société PROTEX
(pentanatriumzout van diêthyleentriaminepenta-azijnzuur) 2,0 g - hydrochinon 0,15 g - oplossing van natriumbisulfiet tot 35°Be 1.3 g - ammoniak 22°Be 10,0 g 30 - water aanvullen tot 100,0 g - pH a 10,5(pentasodium salt of diethylene triamine pentaacetic acid) 2.0 g - hydroquinone 0.15 g - solution of sodium bisulfite to 35 ° Be 1.3 g - ammonia 22 ° Be 10.0 g 30 - make up to 100.0 g - pH a 10, 5
Op hef moment van het gebruik voegt men 100 g water, verrijkt met 20 volumes zuurstof, toe. Het op natuurlijk grijze haren met een witheid van 90% aangebrachte mengsel verschaft na 20 minuten bij 34eC, 35 shamponeren en spoelen een bruine middelmatig goudblonde kleur.At the time of use, 100 g of water, enriched with 20 volumes of oxygen, are added. The mixture applied to natural gray hairs with a whiteness of 90% provides, after 20 minutes at 34 ° C, shampooing and rinsing, a brown medium golden blonde color.
Toepassingsvoorbeeld 2Application example 2
Men bereidt het volgende verfmengsel: - 6-hydroxyindool 0,33 g 40 - p-aminofend 0,27 g - oleTne-alcohol die 2 mol glycerol bevat 4,5 g - oleTne-alcohol die 4 mol glycerol bevat 4,5 g - ETHOMEEN O 12 - Société ARMOON HESS CHEMICAL Ltd (geoxyethyleneerde oleylamine met 12 mol ethyleenoxide) 4,5 gThe following paint mixture is prepared: - 6-hydroxyindole 0.33 g 40 - p-aminofend 0.27 g - oleTne alcohol containing 2 moles glycerol 4.5 g - oleTne alcohol containing 4 moles glycerol 4.5 g - ETHOMENE O 12 - Société ARMOON HESS CHEMICAL Ltd (oxyethylenated oleylamine with 12 moles ethylene oxide) 4.5 g
45 - COMPERLAN KD - société HENKEL45 - COMPERLAN KD - Société HENKEL
(diêthanolamlde van kopra) 9,0 g - propyleenglycol 4,0 g - 2-butoxyethanol 8,0 g - ethanol 96° 6,0 g(diethanol amide of copra) 9.0 g - propylene glycol 4.0 g - 2-butoxyethanol 8.0 g - ethanol 96 ° 6.0 g
50 - MASQUOL DTPA-Société PROTEX50 - MASQUOL DTPA-Société PROTEX
(pentanatriumzout van diëthyleentriaminepenta-azijnzuur) 2,0 g - hydrochinon 0,15 g - oplossing van natriumbisulfiet tot 35°Be 1.3 g - ammoniak 22°Be 10,0 g 55 - water aanvullen tot 100,0 g - pH = 10,5 5 194230(pentasodium salt of diethylene triamine pentaacetic acid) 2.0 g - hydroquinone 0.15 g - sodium bisulfite solution up to 35 ° Be 1.3 g - ammonia 22 ° Be 10.0 g 55 - make up to 100.0 g - pH = 10, 5 5 194230
Op het moment van het gebruik voegt men 100 g met 20 volumes zuurstof verrijkt water toe. Het op . ontkleurde haren aangebrachte mengsel verschaft na 20 minuten bij 34°C, shamponeren en spoelen, een beige goudblonde kleur.At the time of use, 100 g of water enriched with 20 volumes of oxygen are added. It up. decolorized hair applied mixture provides after 20 minutes at 34 ° C, shampooing and rinsing, a beige golden blonde color.
5 Toepasslngsvoorbeeld 35 Application example 3
Men bereidt het volgende verfmengsel: - 6-hydroxy-1 -methyiindool 0,73 g - dichloorhydraat van 4-bis-(B-hydroxyethyl)aminoaniline 1,34 gThe following paint mixture is prepared: - 6-hydroxy-1-methylindole 0.73 g - dichlorohydrate of 4-bis- (B-hydroxyethyl) aminoaniline 1.34 g
- CELLOSIZE WP 03 - Société UNION CARBIDE- CELLOSIZE WP 03 - Société UNION CARBIDE
10 (hydroxyethylcellulose) 2,0 g - ammoniumlaurylsulfaat 5,0 g - 2-butoxyethanol 15,0 g - alcohol 96° 5,0 g10 (hydroxyethyl cellulose) 2.0 g - ammonium lauryl sulfate 5.0 g - 2-butoxyethanol 15.0 g - alcohol 96 ° 5.0 g
- MASQUOL DTPA - Sodóté PROTEX- MASQUOL DTPA - Sodóté PROTEX
15 (pentanatriumzout van diêthyleentriaminepenta-azijnzuur) 2,0 g - water aanvullen tot 100,0 g - pH = 10,515 (pentasodium salt of diethylene triamine pentaacetic acid) 2.0 g - make up water to 100.0 g - pH = 10.5
Op het moment van het gebruik voegt men 100 g water dat verrijkt is met 20 volumes zuurstof toe. Het 20 op natuurlijk grijze haren met een witheid van 90% aangebrachte mengsel verschaft na 20 minuten bij 34°C na shamponeren en spoelen, een grijs-purperen kleur.At the time of use, 100 g of water enriched with 20 volumes of oxygen are added. The mixture applied to natural gray hairs with a whiteness of 90% provides a gray-purple color after 20 minutes at 34 ° C after shampooing and rinsing.
Toepasslngsvoorbeeld 4Application example 4
Men bereidt het volgende verfmengsel: 25 - 6-hydroxy-1-methylindool 0,29 g - parafenyleendiamine 0,22 g - octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G door de Société HENKEL 6,0 g - oliezuur 20,0 gThe following paint mixture is prepared: 25 - 6-hydroxy-1-methylindole 0.29 g - paraphenylenediamine 0.22 g - octyl dodecanol sold under the designation EUTANOL G by Société HENKEL 6.0 g - oleic acid 20.0 g
- mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIPON LM- monoethanolamine of lauryl ether sulfate sold under the designation SIPON LM
30 35 door de Société HENKEL 3.0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g - cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULSOL GS door de Société SEPPIC 2,4 g 35 - ethyleendiaminetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7,5 g <- diêthanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de 40 Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35%’s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1,3 g - hydrochinon 0,15 g - 1 -fenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,2 g 45 - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g30 35 by the Société HENKEL 3.0 g - ethyl alcohol 10.0 g - benzyl alcohol 10.0 g - cetylstearyl alcohol oxyethylenated with 33 mol ethylene oxide sold under the designation SIMULSOL GS by the Société SEPPIC 2.4 g 35 - ethylenediaminetetraacetic acid 0.2 g - cationic polymer consisting of repeating units of the formula 3 of the formula sheet 2.2 g - monoethanolamine 7.5 g <- diethanolamide of linoleic acid sold under the designation COMPERLAN F by the 40 Société HENKEL 8.0 g - ammonia 20 % 10.2 g - 35% aqueous solution of sodium metabisulfite 1.3 g - hydroquinone 0.15 g - 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone 0.2 g 45 - make up demineralized water to 100.0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH gelijk is aan 3.The preparation is mixed at the time of use, weight by weight with water enriched with 20 volumes of oxygen and the pH of which is equal to 3.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijze haren met een witfieid 50 van 90%, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.The mixture thus obtained is applied to gray hairs with a 90% whitening fluid for 30 minutes, then rinsed, washed, rinsed again and dried.
De verkregen kleuring is koperachtig beigeblond.The resulting coloring is coppery beige-blond.
Toepasslngsvoorbeeld 5Application example 5
Men bereidt het volgende verfmengsel: 55 - 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindoo! 0,41 g - parafenyleendiamine 0,22 g 194230 6 - octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G door de Société HENKEL 8t0 g - oliezuur 20,0 gThe following paint mixture is prepared: 55-6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindoo! 0.41 g - paraphenylenediamine 0.22 g 194230 6 - octyl dodecanol sold under the designation EUTANOL G by the Société HENKEL 8t0 g - oleic acid 20.0 g
- mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SI PON LM- monoethanolamine of lauryl ether sulfate sold under the designation SI PON LM
35 door de Société HENKEL 3,0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g - cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULSOL GS door de Société SEPPIC 2,4 g ^ - ethyleendiaminetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7,5 g - diëthanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de35 by the Société HENKEL 3.0 g - ethyl alcohol 10.0 g - benzyl alcohol 10.0 g - cetyl stearyl alcohol oxyethylenated with 33 mol ethylene oxide sold under the designation SIMULSOL GS by the Société SEPPIC 2.4 g - ethylenediaminetetraacetic acid 0.2 g - cationic polymer consisting of repeating units of the formula 3 of the formula sheet 2.2 g - monoethanolamine 7.5 g - diethanolamide of linoleic acid sold under the designation COMPERLAN F by the
Société HENKEL 8,0 g 15 - ammoniak 20% 10,2 g - 35%’s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1.3 g - hydrcchinon 0,15 g - 1 -fenyl-3-mathy1-5-pyrazolon 0,2 g 20 - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 gSociété HENKEL 8.0 g 15 - ammonia 20% 10.2 g - 35% aqueous solution of sodium metabisulfite 1.3 g - hydrquinquinone 0.15 g - 1-phenyl-3-mathy1-5-pyrazolone 0.2 g 20 - make up to 100.0 g of demineralized water
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH gelijk is aan 3.The preparation is mixed at the time of use, weight by weight, with water enriched with 20 volumes of oxygen, the pH of which is equal to 3.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijs haar met een witheid 25 van 90%, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.The mixture thus obtained is applied to gray hair with a whiteness of 90% for 30 minutes, then rinsed, washed, rinsed again and dried.
De verkregen kleur Is blondbeige askleurig.The color obtained is blond beige ash colored.
Toepassingsvoorbeeld 6Application example 6
Men bereidt het volgende verfmengsel: 30 - 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindool 0,35 g - parafenyleendiamine 0,22 g - octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G door de Société HENKEL 8,0 g - oliezuur 20,0 gThe following paint mixture is prepared: 30 - 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindole 0.35 g - paraphenylenediamine 0.22 g - octyldodecanol sold under the designation EUTANOL G by the Société HENKEL 8.0 g - oleic acid 20.0 g
- mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIPON LM- monoethanolamine of lauryl ether sulfate sold under the designation SIPON LM
35 35 door de Société HENKEL 3,0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g - cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULSOL GS door de Société SEPPIC 2,4 g 40 - ethyleendiaminetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7,5 g - diëthanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de 45 Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35%’s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1,3 g - hydrochinon 0,15 g - 1 -fenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,2 g 50 - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g35 35 by the Société HENKEL 3.0 g - ethyl alcohol 10.0 g - benzyl alcohol 10.0 g - cetyl stearyl alcohol oxyethylenated with 33 mol ethylene oxide sold under the designation SIMULSOL GS by the Société SEPPIC 2.4 g 40 - ethylenediaminetetraacetic acid 0, 2 g - cationic polymer consisting of repeating units of the formula 3 of the formula sheet 2.2 g - monoethanolamine 7.5 g - diethanolamide of linoleic acid sold under the designation COMPERLAN F by the 45 Société HENKEL 8.0 g - ammonia 20% 10.2 g - 35% aqueous solution of sodium metabisulfite 1.3 g - hydroquinone 0.15 g - 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone 0.2 g 50 - demineralized water, make up to 100, 0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH gelijk is aan 3.The preparation is mixed at the time of use, weight by weight, with water enriched with 20 volumes of oxygen, the pH of which is equal to 3.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijs haar met een witheid 55 van 90%, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.The mixture thus obtained is applied to gray hair of 90% whiteness 55 for 30 minutes, then rinsed, washed, rinsed again and dried.
De kleur is donker koperachtig beigeblond.The color is dark coppery beige blonde.
7 1942307 194230
Voorbeeld 7 . Men herhaalt voorbeeld 6 onder toepassing van 0,29 g 7-hydroxy-3-methylindool in plaats van 0,35 g 6-hydroxy-2-carboxyindool.Example 7. Example 6 is repeated using 0.29 g of 7-hydroxy-3-methylindole instead of 0.35 g of 6-hydroxy-2-carboxyindole.
De omstandigheden bij het verven zijn gelijk aan die van voorbeeld 6. De haren worden geverfd in licht 5 blonde mahonie-parelmoerachtige kleur.Dyeing conditions are the same as in Example 6. The hairs are dyed in a light blond mahogany pearl-like color.
Voorbeeld 8Example 8
Men herhaalt voorbeeld 6 onder toepassing van 0,32 g 6-hydroxy-2,3-dimethylindool in plaats van 0,33 g 6-hydroxy-2-carboxyindool.Example 6 is repeated using 0.32 g of 6-hydroxy-2,3-dimethylindole instead of 0.33 g of 6-hydroxy-2-carboxyindole.
10 De omstandigheden bij het verven zijn gelijk aan die van voorbeeld 6. De haren worden licht blond parelmoerachtig geverfd.The dyeing conditions are the same as in Example 6. The hairs are dyed light blond pearly.
Toepassingsvoorbeeld 9Application example 9
Men bereidt het volgende verfmengsel·.The following paint mixture is prepared.
15 - 7-hydroxyindool 0,27 g - parafenyleendiamine 0,22 g - octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G door de Société HENKEL 8,0 g - oliezuur 20,0 g15 - 7-hydroxyindole 0.27 g - paraphenylenediamine 0.22 g - octyl dodecanol sold under the designation EUTANOL G by the Société HENKEL 8.0 g - oleic acid 20.0 g
- mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIPON LM- monoethanolamine of lauryl ether sulfate sold under the designation SIPON LM
20 35 door de Société HENKEL 3,0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g - cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULSOL GS door de Société SEPPIC 2,4 g 25 - ethyleendiamlnetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7,5 g - diëthanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de 30 Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35%’s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1.3 g - hydrochlnon 0,15 g - 1 -feny!-3-methyi-5-pyrazo!on 0,2 g 35 - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g20 35 by the Société HENKEL 3.0 g - ethyl alcohol 10.0 g - benzyl alcohol 10.0 g - cetylstearyl alcohol oxyethylenated with 33 mol ethylene oxide sold under the designation SIMULSOL GS by the Société SEPPIC 2.4 g 25 - ethylenediametetraacetic acid 0, 2 g - cationic polymer consisting of repeating units of the formula 3 of the formula sheet 2.2 g - monoethanolamine 7.5 g - diethanolamide of linoleic acid sold under the designation COMPERLAN F by the 30 Société HENKEL 8.0 g - ammonia 20% 10.2 g - 35% aqueous solution of sodium metabisulfite 1.3 g - hydrochloride 0.15 g - 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazone 0.2 g 35 - make up demineralised water to 100 , 0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH gelijk is aan 3.The preparation is mixed at the time of use, weight by weight, with water enriched with 20 volumes of oxygen, the pH of which is equal to 3.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijze haren met een 40 witheidspercentage van 90%, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.The mixture thus obtained is applied to gray hairs with a whiteness of 90% for 30 minutes, then rinsed, washed, rinsed again and dried.
De kleuring is donker askleurig parelmoerachtig blond.The coloration is dark ash-colored pearly blond.
Toepassingsvoorbeeld 10Application example 10
Men bereidt het volgende verfmengsel: 45 - 7-hydroxyindool 0,53 g - p-aminofenol 0,44 g - octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G door de Société HENKEL 8,0 g - oliezuur 20.0 gThe following paint mixture is prepared: 45 - 7-hydroxyindole 0.53 g - p-aminophenol 0.44 g - octyl dodecanol sold under the designation EUTANOL G by the Société HENKEL 8.0 g - oleic acid 20.0 g
- mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIPON LM- monoethanolamine of lauryl ether sulfate sold under the designation SIPON LM
50 35 door de Société HENKEL 3,0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g - cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULSOL GS door de Société SEPPIC 2,4 g 55 - ethyleendiamlnetetra-azijnzuur 0,2 g 194230 8 - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7,5 g - diëthanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de 5 Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35%’s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1,3 g - hydrochinon 0,15 g 10 - 1 -fenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,2 g - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g50 35 by the Société HENKEL 3.0 g - ethyl alcohol 10.0 g - benzyl alcohol 10.0 g - cetylstearyl alcohol oxyethylenated with 33 mol ethylene oxide sold under the designation SIMULSOL GS by the Société SEPPIC 2.4 g 55 - ethylenediametetraacetic acid 0, 2 g 194230 8 - cationic polymer consisting of repeating units of the formula 3 of the formula sheet 2.2 g - monoethanolamine 7.5 g - diethanolamide of linoleic acid sold under the designation COMPERLAN F by the 5 Société HENKEL 8.0 g - ammonia 20% 10.2 g - 35% aqueous solution of sodium metabisulfite 1.3 g - hydroquinone 0.15 g 10 - 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone 0.2 g - make up demineralized water to 100.0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH 3 bedraagt.The preparation is mixed at the time of use, weight by weight, with water enriched with 20 volumes of oxygen and the pH of which is 3.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijze haren met een 90%’s 15 witheid, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.The mixture thus obtained is applied to gray hairs of 90% whiteness for 30 minutes, then rinsed, washed, rinsed again and dried.
De kleuring is koperachtig parelmoerachtig blond.The coloring is coppery pearly blond.
Toepassingsvoorbeeld 11Application example 11
Men verft haarlokken met een 90%’s witheid met een preparaat (Ag) dat de volgende samenstelling heeft: 20 - S-hydroxyindool 2,0 g - ethanol 10,0 g - natriumlaurylethersulfaat 1,0 g - water aanvullen tot 100,0 g 25 De inwerkingstijd bedraagt 10 minuten. Men verkrijgt op deze manier na spoelen en drogen, een grijze lok met parelmoerachtige glans. Door vervolgens 3 minuten een mengsel uit gelijke delen van een 0,5%’s oplossing van N,N-bis-B-hydroxyethylparafenyleendiamine in water en water dat met 6% zuurstof verrijkt is (pH van hef milieu ongeveer 7) aan te brengen, verkrijgt men na spoelen en drogen een haarlok die donkerblond met purperen glans gekleurd is.Hair strands of 90% whiteness are dyed with a preparation (Ag) having the following composition: 20 - S-hydroxyindole 2.0 g - ethanol 10.0 g - sodium lauryl ether sulfate 1.0 g - make up to 100.0 g 25 The exposure time is 10 minutes. In this way, after rinsing and drying, a gray strand with a pearly sheen is obtained. Then by applying a mixture of equal parts of a 0.5% solution of N, N-bis-B-hydroxyethyl paraphenylenediamine in water and water enriched with 6% oxygen (pH of the environment about 7) for 3 minutes after rinsing and drying, a strand of hair which is colored dark blond with a purple sheen is obtained.
3030
Toepassingsvoorbeeld 12Application example 12
Men bereidt een 2,5%'s oplossing van 6-hydroxyindool in hydroalcohol met pH 9 (NaOH) die men aanbrengt op haar in een hoeveelheid van 2,5 g per g grijs haar. Men verkrijgt na een inwerkingstijd van 10 minuten, spoelen en drogen, grijze haren die licht askleurig zijn.A 2.5% solution of 6-hydroxyindole in hydroalcohol with pH 9 (NaOH) is prepared and applied to hair in an amount of 2.5 g per g of gray hair. After an action time of 10 minutes, rinsing and drying, gray hairs which are slightly ash-colored are obtained.
35 Als men vervolgens een mengsel van gelijke gewichtshoeveelheden van een oplossing van 0,5% N-methoxyethylparafenyleendiamine met pH 10 en water dat met 6% zuurstof verrijkt is gedurende 3 minuten aanbrengt, verkrijgt men na spoelen en drogen, haren met een kastanje-achtige helder purperen kleur.When a mixture of equal weight amounts of a solution of 0.5% N-methoxyethyl paraphenylene diamine with pH 10 and water enriched with 6% oxygen is applied for 3 minutes, then after rinsing and drying, hairs with a chestnut-like bright purple color.
40 Bereidingsvoorbeeld 140 Preparation example 1
Bereiding van 6-hydroxy-1 -methylindool Eerste trap:Preparation of 6-hydroxy-1-methylindole First stage:
Bereiding van 6-benzyloxy-1-methylindool 45 Aan 125 g natriumcarbonaat in tabletvorm in 125 ml water, voegt men 300 ml tolueen toe, 50 ml methyl-sulfaat en 7,36 g ammoniumwaterstofsulfaat van tetrabutylammonium, daarna, onder roeren, 0,33 mol (73,6 g) 6-benzyloxyindool. Na het einde van de exotherme reactie roert men nog 15 minuten. Het reactiemengsel wordt met twee volumes water verdund. Na afscheiding van de organische fase wordt de waterrijke fase met tolueen geëxtraheerd. Door indamplng, na wassen met water en drogen van de organische fasen, 50 verkrijgt men het beoogde product Het smelt bij 79°C.Preparation of 6-benzyloxy-1-methylindole 45 To 125 g of sodium carbonate in tablet form in 125 ml of water, 300 ml of toluene, 50 ml of methyl sulfate and 7.36 g of ammonium hydrogen sulfate of tetrabutyl ammonium are added, then, with stirring, 0.33 mole (73.6 g) 6-benzyloxyindole. Stirring is continued for 15 minutes after the exothermic reaction has ended. The reaction mixture is diluted with two volumes of water. After separation of the organic phase, the aqueous phase is extracted with toluene. The intended product is obtained by evaporation, after washing with water and drying of the organic phases. It melts at 79 ° C.
De analyse van het verkregen product na herkristallisatie uit methanol, geeft de volgende resultaten: 9 194230The analysis of the product obtained after recrystallization from methanol gives the following results: 9 194230
Analyse Berekend voor C16H15NO Gevonden 5 C 81,01 80,92 H 6,33 6,36 N 5,91 5,80 O 6,75 6,99 10Analysis Calculated for C16H15NO Found 5 C 81.01 80.92 H 6.33 6.36 N 5.91 5.80 O 6.75 6.99 10
Tweede trap:Second stage:
Bereiding van 6-hydroxy-1-methylindoolPreparation of 6-hydroxy-1-methylindole
Men verwarmt 30 minuten onder terugvloeikoeling het mengsel uit 0,24 mol (57 g) 6-benzyloxy-1 -methylindool, 5,7 g 10%’s palladium op kool, 114 ml cyclohexeen en 170 ml ethanol van 96°. Men filtreert 15 warm om de katalysator te verwijderen. Na indamping van het filtraat onder vacuüm, verkrijgt men een olie die gesolubiliseerd in isopropylether, en na indamping tot droog, het gewenste product oplevert Het smelt bij 74eC.The mixture is heated under reflux for 30 minutes from 0.24 mol (57 g) of 6-benzyloxy-1-methylindole, 5.7 g of 10% palladium on carbon, 114 ml of cyclohexene and 170 ml of ethanol at 96 °. It is filtered hot to remove the catalyst. After evaporation of the filtrate under vacuum, an oil is solubilized in isopropyl ether, and after evaporation to dryness, yields the desired product. It melts at 74 ° C.
De analyse van het verkregen product geeft de volgende resultaten: 20 -The analysis of the product obtained gives the following results: 20 -
Analyse Berekend voor C9H9NO Gevonden C 73,47 73,57 H 6,12 6,12 25 N 9,52 9,39 O 10,88 11,07Analysis Calculated for C9H9NO Found C 73.47 73.57 H 6.12 6.12 25 N 9.52 9.39 O 10.88 11.07
Bereidingsvoorbeeld 2 Bereiding van 7-hydroxy-3-methylindool 30 Eerste trap:Preparation example 2 Preparation of 7-hydroxy-3-methylindole 30 First stage:
Bereiding van 1-[(3'-benzyloxy-5'-chloor-2,-nltro)fenylI-2-cyaanpropaanPreparation of 1 - [(3'-benzyloxy-5'-chloro-2,2-ntro) phenylI-2-cyanopropane
Men brengt onder verwarming gedurende 8 uren het reactiemengsel uit 0,5 mol (151,2 g) van 3-benzyloxy- 5-chloor-2-nitrofenylacetonitril, 152,6 g methyljodide en 207 g kaliumcarbonaat in 500 ml aceton tot terugvloeikoeling. Het reactiemengsel wordt verdund met 4 kg ijswater dat toegevoegd is aan 500 ml 35 azijnzuur. Het beoogde product precipiteert. Na herkristallisatie uit azijnzuur smelt het bij 180°C.The reaction mixture is refluxed from 0.5 mole (151.2 g) of 3-benzyloxy-5-chloro-2-nitrophenylacetonitrile, 152.6 g of methyl iodide and 207 g of potassium carbonate in 500 ml of acetone under heating for 8 hours. The reaction mixture is diluted with 4 kg of ice water added to 500 ml of acetic acid. The intended product precipitates. After recrystallization from acetic acid, it melts at 180 ° C.
De analyse van het verkregen product geeft de volgende resultaten:The analysis of the obtained product gives the following results:
Analyse Berekend voor CieH13N203CI Gevonden 40 ----—-------- C 60,67 60,72 H 4,14 4,12 N 8,84 8,64 O 15.15 15,01 45 Cl 11,19 11,34Analysis Calculated for CieH13N203CI Found 40 ----—-------- C 60.67 60.72 H 4.14 4.12 N 8.84 8.64 O 15.15 15.01 45 Cl 11.19 11.34
Tweede trap:Second stage:
Bereiding van 7-hydroxy-3-methy!indoo! 50 Men verwarmt onder terugvloeikoeling gedurende 4 uren het reactiemengsel uit 20 g 1-[(3'-benzyloxy-5'-chloor^-nitrojfenylj^-cyaanpropaan, 10 g 10%’s palladium op kool in 100 ml ethanol vermengd met 40 ml cyclohexeen. Aan het einde van de omzetting wordt de katalysator uit het reactiemengsel verwijderd door filtreren. Na toevoeging van kool aan het filtraat, filtrering en vervolgens indamping, verkrijgt men het beoogde product dat kristalliseert uit een mengsel van isopropylether en chloroform. Het smelt bij 190°C.Preparation of 7-hydroxy-3-methylindoo! 50 The reaction mixture is heated under reflux for 4 hours from 20 g of 1 - [(3'-benzyloxy-5'-chloro-nitrojphenyl] cyanopropane, 10 g of 10% palladium on carbon in 100 ml of ethanol mixed with 40 ml cyclohexene At the end of the reaction, the catalyst is removed from the reaction mixture by filtration After adding carbon to the filtrate, filtration and then evaporation, the intended product is obtained which crystallizes from a mixture of isopropyl ether and chloroform It melts at 190 ° C.
55 De analyse van het verkregen product geeft de volgende resultaten:55 The analysis of the product obtained gives the following results:
Claims (6)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU87337A LU87337A1 (en) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | TINCTORIAL COMPOSITIONS FOR KERATINIC FIBERS CONTAINING OXIDATION DYE PRECURSORS AND INDOLIC COUPLERS AND DYEING METHODS USING THE SAME |
| LU87337 | 1988-09-12 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8902281A NL8902281A (en) | 1990-04-02 |
| NL194230B NL194230B (en) | 2001-06-01 |
| NL194230C true NL194230C (en) | 2001-10-02 |
Family
ID=19731089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8902281A NL194230C (en) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | Paint preparation for keratin-containing threads, method for preparing a paint preparation and method for dyeing keratin-containing threads. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2744080B2 (en) |
| KR (1) | KR0172112B1 (en) |
| AR (1) | AR245515A1 (en) |
| AT (1) | AT400672B (en) |
| AU (1) | AU626579B2 (en) |
| BE (1) | BE1002235A4 (en) |
| BR (1) | BR8904562A (en) |
| CA (1) | CA1341195C (en) |
| CH (1) | CH679551A5 (en) |
| DE (1) | DE3930473B4 (en) |
| ES (1) | ES2016162A6 (en) |
| FR (1) | FR2636236B1 (en) |
| GB (1) | GB2224518B (en) |
| GR (1) | GR1000461B (en) |
| IT (1) | IT1232920B (en) |
| LU (1) | LU87337A1 (en) |
| NL (1) | NL194230C (en) |
| PT (1) | PT91663B (en) |
| ZA (1) | ZA896845B (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2659228B1 (en) * | 1990-03-08 | 1994-10-14 | Oreal | PROCESS FOR DYEING KERATINIC FIBERS WITH 6 OR 7-MONOHYDROXY-INDOLES WITH ACID PH AND COMPOSITIONS USED THEREOF. |
| FR2689761B1 (en) * | 1992-04-09 | 1995-06-23 | Oreal | PROCESS FOR DYEING KERATINIC FIBERS IN AN ALKALINE MEDIUM USING SUBSTITUTED PARAAMINOPHENOLS IN POSITION 2 IN ASSOCIATION WITH 6-OR 7-HYDROXYINDOLE AND COMPOSITIONS USED IN THE PROCESS. |
| EP2223920A3 (en) | 1996-06-19 | 2011-09-28 | Aventis Pharma Limited | Substituted azabicyclic compounds |
| WO2013148805A2 (en) | 2012-03-27 | 2013-10-03 | The Procter & Gamble Company | Hair colorant compositions comprising 3- amino -2,6- dimethylphenol and 4- aminophenol-type developers, methods, and kits comprising the compositions |
| EP2830578B1 (en) | 2012-03-27 | 2020-02-26 | Noxell Corporation | Hair colorant compositions comprising amino -2,6- dimethylphenol and 1,4- phenylenediamine-type developers, methods, and kits comprising the compositions |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU56102A1 (en) * | 1968-05-17 | 1970-01-14 | ||
| US4013404A (en) * | 1970-12-06 | 1977-03-22 | American Cyanamid Company | Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles |
| US4776857A (en) * | 1986-11-21 | 1988-10-11 | Repligen Corporation | Use of hydroxylated indoles as dye precursors |
| LU86833A1 (en) * | 1987-04-02 | 1988-12-13 | Oreal | PROCESS FOR DYEING KERATINIC FIBERS WITH 5,6-DIHYDROXYINDOLE ASSOCIATED WITH IODIDE AND A HYDROGEN PEROXIDE COMPOSITION WITH ALKALINE PH |
| LU86947A1 (en) * | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | PROCESS FOR DYEING KERATINIC FIBERS, ESPECIALLY HUMAN, WITH 5- (HYDROXY OR-METHOXY) 6-HYDROXYINDOLE |
-
1988
- 1988-09-12 LU LU87337A patent/LU87337A1/en unknown
-
1989
- 1989-09-05 CH CH3213/89A patent/CH679551A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-09-07 ZA ZA896845A patent/ZA896845B/en unknown
- 1989-09-07 AT AT0210089A patent/AT400672B/en not_active IP Right Cessation
- 1989-09-08 GR GR890100568A patent/GR1000461B/en not_active IP Right Cessation
- 1989-09-08 PT PT91663A patent/PT91663B/en not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 BE BE8900961A patent/BE1002235A4/en not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 BR BR898904562A patent/BR8904562A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 IT IT8967751A patent/IT1232920B/en active
- 1989-09-11 FR FR8911815A patent/FR2636236B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-11 AR AR89314892A patent/AR245515A1/en active
- 1989-09-11 GB GB8920524A patent/GB2224518B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-11 AU AU41207/89A patent/AU626579B2/en not_active Expired
- 1989-09-11 ES ES8903090A patent/ES2016162A6/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-12 DE DE3930473A patent/DE3930473B4/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 CA CA000611132A patent/CA1341195C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 KR KR1019890013240A patent/KR0172112B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-09-12 JP JP1236768A patent/JP2744080B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 NL NL8902281A patent/NL194230C/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT91663A (en) | 1990-03-30 |
| DE3930473B4 (en) | 2006-04-27 |
| KR0172112B1 (en) | 1999-02-01 |
| ES2016162A6 (en) | 1990-10-16 |
| IT1232920B (en) | 1992-03-05 |
| AU626579B2 (en) | 1992-08-06 |
| GR1000461B (en) | 1992-07-30 |
| JPH02121912A (en) | 1990-05-09 |
| BR8904562A (en) | 1990-05-01 |
| PT91663B (en) | 1995-08-09 |
| LU87337A1 (en) | 1990-04-06 |
| AR245515A1 (en) | 1994-01-31 |
| ATA210089A (en) | 1995-07-15 |
| GB2224518A (en) | 1990-05-09 |
| NL8902281A (en) | 1990-04-02 |
| GB8920524D0 (en) | 1989-10-25 |
| GR890100568A (en) | 1990-10-31 |
| CH679551A5 (en) | 1992-03-13 |
| DE3930473A1 (en) | 1990-03-15 |
| IT8967751A0 (en) | 1989-09-11 |
| FR2636236A1 (en) | 1990-03-16 |
| AT400672B (en) | 1996-02-26 |
| CA1341195C (en) | 2001-02-27 |
| FR2636236B1 (en) | 1993-10-22 |
| JP2744080B2 (en) | 1998-04-28 |
| GB2224518B (en) | 1992-07-22 |
| ZA896845B (en) | 1991-05-29 |
| NL194230B (en) | 2001-06-01 |
| AU4120789A (en) | 1990-03-15 |
| KR900004317A (en) | 1990-04-12 |
| BE1002235A4 (en) | 1990-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5609649A (en) | Tinctorial composition for keratinous fibers containing oxidation dye precursors and couplers derived from 4-hydroxyindole, and dyeing method using them | |
| EP0465340B1 (en) | Keratinous fibres dyeing process with 4-hydroxyindol at acidic pH and compositions | |
| FR2699816A1 (en) | Dye compositions for keratinous fibers based on para-phenylenediamines, metaphenylenediamines and benzimidazole derivatives, and dyeing process implementing them. | |
| US4865619A (en) | Use, as a coupler, of 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene or one of its salts, in combination with oxidation dye precursors, for dyeing human hair, hair dyeing composition containing the said coupler and process for preparing the said coupler | |
| US5443596A (en) | Keratinous fiber dyeing compositions and processes utilizing oxidation dye precursors in combination with dimethoxy meta-aminophenol couplers | |
| EP1345580A1 (en) | Composition for oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a diamino pyrazole and a carbonyl compound | |
| FR2664305A1 (en) | PROCESS FOR DYING KERATINIC FIBERS WITH PHACIDIC 4-HYDROXYINDOLE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS THEREFOR | |
| EP0663814B1 (en) | Process for dyeing keratin fibres using an acid ph alcoxymetephenylenediamine and compositions therefor | |
| FR2705565A1 (en) | Use for dyeing keratinous fibers of 3-substituted para-aminophenols and new 3-substituted para-aminophenols. | |
| US5279620A (en) | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions | |
| US4960432A (en) | Meta-phenylenediamines, process for preparation thereof, intermediate compounds and use of these meta-phenylenediamines as couplers for the oxidation dyeing of keratinous fibres and especially human hair | |
| FR2675380A1 (en) | PROCESS FOR DYING KERATIN FIBERS WITH AMINOINDOLES, BASIC PH, COMPOSITIONS IMPLEMENTED AND NOVEL COMPOUNDS. | |
| EP0459900B1 (en) | Process for dyeing of keratinic fibres with 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene in an acid medium and composition using this process | |
| US5203875A (en) | Dyeing composition for keratinous fibers, containing oxidation dye precursors and hydroxybenzofurane used as couplers, and dyeing process using these compositions | |
| US6090160A (en) | Method for dyeing keratin fibers with compositions which contain 6- or 7-hydroxyindole derivatives as couplers and oxidation dye precursors | |
| US4692166A (en) | Use of halogenated 4,5-methylenedioxyphenol in the dyeing of keratinous fibres | |
| NL194230C (en) | Paint preparation for keratin-containing threads, method for preparing a paint preparation and method for dyeing keratin-containing threads. | |
| FR2689009A1 (en) | Use in dyeing, of sulfur-containing metaphenylenediamines, dyeing composition and dyeing process, new sulfur-containing metaphenylenediamines. | |
| FR2739026A1 (en) | KERATIN FIBER OXIDATION DYEING COMPOSITION AND DYEING METHOD USING THE SAME | |
| US4865617A (en) | Dyeing compositions for keratinous fibres, especially for human hair, containing oxidation dye precursors and heterocyclic couplers | |
| US4891045A (en) | 2,4-Diamino-1,3,5-trimethoxybenzene, process for its preparation and its use as a coupler in oxidation dyes for keratinous fibres | |
| FR2674431A1 (en) | PROCESS FOR DYING KERATINOUS FIBERS WITH AMINOINDOLES, PHASE ACID AND COMPOSITIONS THEREFOR. | |
| FR2687399A1 (en) | Dyeing composition containing sulphur-containing meta-phenylenediamines, dyeing process in alkaline medium and new sulphur-containing meta-phenylenediamines | |
| FR2687308A1 (en) | Process for dyeing keratinous fibres at acid pH employing sulphur-containing meta-phenylenediamines and compositions employed in the process. | |
| FR2689761A1 (en) | Process for dyeing keratinous fibers in an alkaline medium using 2-substituted para-aminophenols in combination with 6-or 7-hydroxyindole and compositions used in the process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V4 | Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent |
Effective date: 20090912 |