NL1016224C2 - Foto-basevormend middel en foto-zuurvormend middel bevattende foto- etssamenstelling. - Google Patents
Foto-basevormend middel en foto-zuurvormend middel bevattende foto- etssamenstelling. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1016224C2 NL1016224C2 NL1016224A NL1016224A NL1016224C2 NL 1016224 C2 NL1016224 C2 NL 1016224C2 NL 1016224 A NL1016224 A NL 1016224A NL 1016224 A NL1016224 A NL 1016224A NL 1016224 C2 NL1016224 C2 NL 1016224C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- photo
- chemical formula
- etching
- forming agent
- group
- Prior art date
Links
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 title claims description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 58
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 65
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- -1 hexafluorophosphate Chemical compound 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 claims description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000006651 (C3-C20) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VUBUXALTYMBEQO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenylpropan-1-one Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(=O)C1=CC=CC=C1 VUBUXALTYMBEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims 1
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- WJYYHJOAZPZSQG-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-2,3-diphenylphenyl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(OC)=CC=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=1C1=CC=CC=C1 WJYYHJOAZPZSQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPNBXOGOMSMGCF-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butyl-2,3-diphenylphenyl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C(C)(C)C)=CC=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=1C1=CC=CC=C1 CPNBXOGOMSMGCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJIAJHBQYSDNE-UHFFFAOYSA-N [4-(2-methylpropyl)-2,3-diphenylphenyl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(CC(C)C)=CC=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=1C1=CC=CC=C1 CYJIAJHBQYSDNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
- H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
- H01L21/02118—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer carbon based polymeric organic or inorganic material, e.g. polyimides, poly cyclobutene or PVC
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02225—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer
- H01L21/0226—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process
- H01L21/02282—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process liquid deposition, e.g. spin-coating, sol-gel techniques, spray coating
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
- H01L21/312—Organic layers, e.g. photoresist
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/115—Cationic or anionic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/12—Nitrogen compound containing
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
Foto-basevormend middel en foto-zuurvormend middel bevat-5 tende foto-etssamenstelling.
Beschrijving
Achtergrond van de uitvinding 10 1. Gebied van de uitvinding
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een een foto-basevormend middel (afgekort als "PBG") bevattende foto-etssamenstelling. In het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een foto-etssamenstelling die (a) een foto-15 etshars, (b) een foto-zuurvormend middel, (c) een organisch oplosmiddel en (d) een foto-basevormend middel omvat. Het foto-basevormende middel vermindert of voorkomt een verlopend patroon en I/D-afwijking ten gevolge van een hogere zuurconcentratie in het bovenste deel van de foto-ets ten 20 opzichte van de zuurconcentratie in het onderste deel van de foto-ets.
2. Beschrijving van de stand van de techniek
Het gebruik van chemisch versterkte foto-etsen 25 (d.w.z. foto-etssamenstellingen) wordt thans bij fotolitho- grafische werkwijzen met gebruikmaking van lichtbronnen zoals KrF, ArF, VUV en EUV onderzocht om een hoge gevoeligheid bij een gedetailleerde beeldvorming op halfgelci-derinrichtingen te verkrijgen. Dergelijke foto-etssamenstel-iO 1ingen worden in het algemeen bereid door mengen van een foto-zuurvormend middel met een matrix-harspolymeer (d.w.z. een foto-etspolymeer of foto-etshars) met een zuurlabiele groep.
Bij een fotolithografische werkwijze hangt de beeld-35 resolutie van de golflengte van het gebruikte licht af.
Derhalve geldt dat hoe korter de golflengte is, des te hoger is de resolutie, d.w.z. bij kortere golflengten kunnen 1016224 2 kleinere patronen worden gevormd.
Om bij een fotolithografische werkwijze bruikbaar te zijn, moet een foto-etssamenstelling een uitstekende ets-vastheid, warmtebestendigheid en hechtkracht bezitten.
5 Bovendien moet een foto-etssamenstelling, om de productiekosten voor halfgeleiderinrichtingen te verlagen, ontwikkeld kunnen worden met een gebruikelijke ontwikkelaarsamenstelling, zoals een oplossing van 2,38 gew.% tetramethylam-moniumhydroxide (TMAH) in water. Deze kwaliteiten zijn 10 bijzonder belangrijk bij fotolithografische werkwijzen waarbij gebruik wordt gemaakt van een lichtbron in het verre ultraviolet (d.w.z. een lichtbron met korte golflengte), met inbegrip van KrF (248 nm) , ArF (193 nm) , VUV (157 nm) en EUV (13 nm).
15 Het is evenwel erg moeilijk een foto-etssamenstelling te bereiden die aan al deze vereisten voldoet. Een foto-etspolymeer bijvoorbeeld met een polyacrylaatskelet is gemakkelijk verkrijgbaar, maar heeft een matige etsvastheid en is moeilijk te ontwikkelen.
20 De etsvastheid kan worden verbeterd door toevoegen van een alicyclische eenheid aan het foto-etspolymeer: de aanwezigheid echter van een alicyclische eenheid in het foto-etspolymeer veroorzaakt problemen tijdens de werkwijze voor het vervaardigen van halfgeleiderelementen. Er wordt 25 bijvoorbeeld een verlopend patroon gevormd bij gebruik van een foto-etshars die alicyclische eenheden omvat. Zonder door enige theorie te willen worden gebonden, geloven wij dat de vorming van een verlopend patroon het resultaat is van meer belichting op de bovenste gedeelten van de PR-30 samenstelling ten opzichte van het onderste gedeelte van de PR-samenstelling (zie figuur 1). Wij geloven dat de grotere belichting op de bovenste gedeelten het gevolg is van een antennebeeld van de PR-samenstelling (ofwel lichtabsorptie door de hars). Andere problemen betreffen een aanzienlijk 35 CD-verschil tussen geïsoleerde lijnen en dichte lijnen (d.w.z. I/D-afwijking) (zie de figuren 2 en 3).
De onderhavige uitvinders hebben gevonden dat, wan- 1016224 3 neer een PR-samenstelling aan dezelfde hoeveelheid lichte-nergie wordt blootgesteld, er meer energie om de geïsoleerde lijnen in figuur 2 dan om de dichte lijnen in figuur 3 was. Bovendien werd gevonden dat de zuurconcentratie rond de 5 geïsoleerde lijnen in het algemeen significant hoger was dan in gebieden in de nabijheid van de dichte lijnen. Deze zuurconcentratiegradiënt heeft tot gevolg dat het zuur betrekkelijk gemakkelijk diffundeert, hetgeen resulteert in smallere geïsoleerde lijnen met betrekking tot de dichte 10 lijnen wanneer de PR-samenstelling met dezelfde hoeveelheid lichtenergie wordt belicht.
Derhalve bestaat er behoefte aan een foto-etssamen-stelling waarmee de hiervoor vermelde nadelen worden ondervangen .
15
Samenvatting van de uitvinding
Een onderwerp van de onderhavige uitvinding is te voorzien in foto-etssamenstellingen die de vorming van een verlopend patroon (en derhalve het vóórkomen van een ern-20 stige I/D-afwijking) ten gevolge van een hogere concentratie van gevormd zuur in de bovenste delen van de foto-etssamenstelling ten opzichte van de onderste delen van de foto-etssamenstelling doen afnemen of voorkomen.
Een ander onderwerp van de onderhavige uitvinding is 25 te voorzien in een met gebruikmaking van de foto-etssa- menstelling gevormd halfgeleiderelement.
Korte beschrijving van de tekeningen
Fig uur 1 is een dwarsdoorsnede van de patroonvorming 30 bij gebruik van een foto-etssamenstelling (d.w.z. een PR) die het foto-zuurvormende middel (PAG) zonder een foto-basevormend middel (PBG) bevat.
Figuur 2 is een dwarsdoorsnede van de patroonvorming van geïsoleerde lijnen bij gebruik van een PR die een PAG 35 maar geen PBG bevat.
Figuur 3 is een dwarsdoorsnede van de patroonvorming van dichte lijnen bij gebruik van een PR die een PAG maar ’01 6224 4 geen PBG bevat.
Figuur 4 is een dwarsdoorsnede waaruit blijkt dat veel base in het bovenste deel van de PR bij gebruik van een PBG bevattende PR wordt gevormd.
5 Figuur 5 is een dwarsdoorsnede waaruit blijkt dat zowel zuur als base overvloedig in het bovenste deel van de PR bij gebruik van een PBG en PAG bevattende PR worden gevormd.
Figuur 6 geeft het patroon weer dat is verkregen bij 10 gebruik van een PAG maar geen PBG bevattende PR.
Figuur 6 is een afbeelding van het patroon dat is verkregen bij gebruik van een zowel PAG als PBG bevattende PR.
15 Gedetailleerde beschrijving van de uitvinding
De onderhavige uitvinding voorziet in een foto-etssa-menstelling die (a) een foto-etshars, (b) een foto-zuurvor- mend middel, (c) een f oto-basevormend middel en (d) een organisch oplosmiddel omvat.
20 Het foto-basevormende middel volgens de onderhavige uitvinding wordt bij voorkeur gekozen uit de groep die wordt gevormd door verbindingen met de chemische formule 1 en verbindingen met de chemische formule 2. Andere soorten foto-basevormende middelen, zoals de in Prog. Polym. Sci., 25 deel 21, 1-45, 1996, Elsevier Science Ltd., dat volledig ter referentie in de onderhavige beschrijving wordt opgenomen, beschreven middelen, kunnen echter ook worden gebruikt.
cChemische formule 1> <Chemische formule 2>
30 Ri R„ O
I I II
R'-C-O-C-NH-R3 C=N-0-C-R6
I II I
r2 o r5 35 waarin: R' een arylgroep, bij voorkeur een fenylgroep, is die met een of twee nitrogroepen, bij voorkeur op de ortho- 1016224 ' 5 plaatsen, is gesubstitueerd,
Ri en R2 onafhankelijk waterstofatomen of eventueel gesubstitueerde lineaire of vertakte (Cj-Cio)-alkylgroepen zijn, 5 R3 een eventueel gesubstitueerde lineaire of vertakte (Ci-C20) -alkylgroep, een eventueel gesubstitueerde (C3-C;.;o)-cycloalkylgroep of een eventueel gesubstitueerde (Cc,-C2o)-arylgroep is, R4 en R5 onafhankelijk waterstofatomen, eventueel 10 gesubstitueerde lineaire of vertakte (Ca-C2o)-alkylgroepen of eventueel gesubstitueerde (C6-C2o)-arylgroepen zijn, en R6 een waterstofatoom, een eventueel gesubstitueerde lineaire of vertakte (C1-C20) -alkylgroep of een eventueel gesubstitueerde (C6-C2o) -aralkylgroep is.
15 "Alkyl" betekent een lineaire of vertakte verzadigde eenwaardige koolwaterstofrest, b.v. een methyl-, ethyl-, propyl-, 2-propyl-, n-butyl-, isobutyl-, tert-butyl-, pentylrest en dergelijke.
"Aryl" betekent een eenwaardige monocyclische of 20 bicyclische aromatische koolwaterstofrest.
"Cycloalkyl" heeft betrekking op een verzadigde eenwaardige cyclische koolwaterstofrest, b.v. een cyclopro-pyl-, cyclobutyl-, cyclohexyl- en 4-methylcyclohexylrest en dergelij ke.
25 "Alkyleen" betekent een lineaire verzadigde tweewaar dige koolwaterstofrest of een vertakte verzadigde tweewaardige koolwaterstofrest, b.v een methyleen-, ethyleen-, 2,2-dimethylethyleen-, propyleen-, 2-methylpropyleen-, butyleen-, pentyleenrest en dergelijke.
30 "Aralkyl" betekent een rest -RaRb, waarin Ra een zoals hiervoor gedefinieerde alkyleengroep en Rb een arylgroep is, b.v. een fenylmethylgroep (b.v. benzylgroep) en dergelijke.
Bij voorkeur wordt een verbinding met de chemische formule 1 gekozen uit de groep die wordt gevormd door 35 verbindingen met de chemische formules la tot lf: cChemische formule la> o .__
II
HN—c—O—CH2—k y J-' no2 1016224 6 5 <Chemische formule lb> o __ h3c hn—c—o—ch2—l \ no2 10 <Chemische formule lc> _/N02
w^r—O
o '—' 15 <Chemische formule ld> _/NOj 0^r°-r™-0
- CH, O
20 <Chemische formule le> _^-N02
ÖHhr^-O
-( ch3 o 2 5 no2 <Chemische formule lf> _/NO, 3 0 no2
Bij voorkeur wordt een verbinding met de chemische formule 2 gekozen uit de groep die wordt gevormd door verbindingen met de chemische formules 2a tot 2c: 35 <Chemische formule 2a> 1C16 2 2 4 7 ?Η· if /=\ C=N—Ο—C—CH2—Λ 6 <Chemische formule 2b> 9 I r\ C=N—O—C—CH2—Y jj
A
15 <Chemische formule 2c> '9 , C=N—O—C-- 25
Een verbinding met de chemische formule 1 kan worden bereid door het laten reageren van een verbinding met de chemische formule 3 en een verbinding met de chemische formule 4.
30 <Chemische formule 3>
Ri
35 R’-C-OH
r2 CChemische formule 4> 1016224 8 r3-n=oo waarin R', Ri, R2 en R3 de hiervoor gegeven betekenissen 5 hebben.
Een bovenstaande verbinding met de chemische formule la kan bijvoorbeeld worden bereid door het laten reageren van de verbinding met de chemische formule 3a met de verbinding met de chemische formule 4a. En de verbinding met de 10 chemische formule lb kan bereid worden door reactie van de verbinding met de chemische formule 3a met de verbinding met de chemische formule 4b.
cChemische formule 3a> 15 \ V-ch2oh n02 CChemische formule 4a> 2 0 n=c=o O —C-N...... ^ CHj 25 CChemische formule 4b> h3c n=c==o 30 °=C=N~0
Foto-zuurvormende middelen die de voorkeur genieten, omvatten sulfide en onium-achtige verbindingen. Bij een bijzondere uitvoeringsvorm van de onderhavige uitvinding 35 wordt het foto-zuurvormende middel gekozen uit de groep die wordt gevormd door difenyljodidehexafluorfosfaat, difenyl-jodidehexafluorarsenaat, difenyljodidehexafluorantimonaat, difenyl-p-methoxyfenyltriflaat, difenyl-p-toluenyltriflaat, 1 η Λ C O 0 A '' )\j 1 u t i- 9 difenyl-p-isobutylfenyltriflaat, difenyl-p-tert-butylfe- nyltriflaat, trifenylsulfoniumhexafluorfosfaat, trifenylsul-foniumhexafluorarsenaat, trifenylsulfoniumhexafluoranti- monaat, trifenylsulfoniumtriflaat en dibutylnaftylsulfoni-5 umtriflaat. Gewoonlijk ligt de gebruikte hoeveelheid foto-zuurvormend middel in het bereik van ca. 0,05 gew.% tot ca. 10 gew.% ten opzichte van het gewicht van de in de samenstelling aanwezige foto-etshars.
De in de foto-etssamenstelling aanwezige hoeveelheid 10 foto-basevormend middel ligt bij voorkeur in het bereik van ca. 30 gew.% tot ca. 150 gew.% ten opzichte van het gewicht van het foto-zuurvormende middel.
Hoewel diverse organische oplosmiddelen geschikt zijn voor gebruik in een foto-etssamenstelling volgens de onderis havige uitvinding, wordt bij voorkeur het organische oplosmiddel gekozen uit de groep die wordt gevormd door methyl-3-methoxypropionaat, ethyl-3-ethoxypropionaat, propyleen-glycolmethyletheracetaat (PGMEA), cyclohexanon en 2-hepta-non. De hoeveelheid van het in de foto-etssamenstelling 20 gebruikte organische oplosmiddel bedraagt bij voorkeur ca. 200 gew.% tot ca. 800 gew.% ten opzichte van het gewicht van de foto-etshars.
De foto-etssamenstelling kan elke thans bekende chemisch versterkte foto-etshars zijn, met inbegrip van een 25 hars met de chemische formule 5: <Chemische formule 5> J> j> --CH2
μ L
I OH
35 !' 1016224 10
Een andere uitvoeringsvorm van de onderhavige uitvinding voorziet in een werkwijze voor het vormen van een foto-5 etspatroon, welke werkwijze de stappen omvat van: (a) het bekleden van een hiervoor beschreven foto-etssa-menstelling op een substraat teneinde een foto-etsfilm te vormen, (b) het belichten van de foto-etsfilm met licht met 10 gebruikmaking van een belichtingsinrichting, en (c) het ontwikkelen van de belichte foto-etsfilm.
De werkwijze voor de bereiding van het foto-etspa-troon kan eveneens een of meer verwarmingsstappen (b.v. bakstappen) vóór en/of na het belichten van de foto-etsfilm 15 met licht omvatten. De bakstap wordt gewoonlijk bij een temperatuur van ca. 70°C tot ca. 200°C uitgevoerd.
Zoals de uitdrukking in de onderhavige beschrijving wordt gebruikt, heeft "licht" betrekking op een elektromagnetische golf die door de belichtingsinrichting en niet 20 door een omgevingslichtbron wordt opgewekt, tenzij anders wordt vermeld. Bij voorkeur is de belichtingsinrichting een bron voor licht met korte golflengte zoals ArF, KrF, VUV, EUV, E-stralen, röntgenstralen, een ionenbundel of combinaties daarvan. De belichtingsenergie is bij voorkeur ca. 1 25 mJ/cmz tot ca. 100 mJ/cmz.
Weer een andere uitvoeringsvorm van de onderhavige uitvinding voorziet in een met gebruikmaking van de hiervoor beschreven foto-etssamenstellingen vervaardigd halfge leiderelement .
30 Wanneer met gebruikmaking van de foto-etssamenstel- lingen volgens de onderhavige uitvinding die een foto-basevormend middel bevatten, een patroon wordt gevormd, neutraliseert de base die in hoge concentratie op het bovenste deel van de foto-etslaag wordt gevormd, een deel 35 van de zuren die eveneens in hoge concentratie op het bovenste deel van de foto-etslaag worden gevormd. Door deze neutralisering wordt de vorming van verlopend patronen (zie 101&224 11 de figuren 4 en 5) voorkomen of verminderd en neemt de I/D-afwijking af.
De onderhavige uitvinding zal thans in meer detail worden beschreven met verwijzing naar de volgende voorbeel-5 den, die niet als beperkend zijn bedoeld.
Voorbeeld 1. Bereiding van het foto-basevormende middel met de chemische formule la
Aan 200 ml tetrahydrofuran (THF) werd 0,2 mol (30,6 10 g) verbinding met de chemische formule 3a en 0,1 mol (17,4 g) diisocyanaatverbinding met de chemische formule 4a toegevoegd. Het reactiemengsel werd 10 uur geroerd, waarna het neerslag afgefiltreerd en gedroogd werd, waarbij het foto-basevormende middel met de chemische formule la werd 15 verkregen.
Voorbeeld 2. Bereiding van het foto-basevormende middel met de chemische formule lb
Aan 200 ml tetrahydrofuran (THF) werd 0,2 mol (30,6 20 g) verbinding met de chemische formule 3a en 0,1 mol (17,4 g) diisocyanaatverbinding met de chemische formule 4a toegevoegd. Het reactiemengsel werd 3 dagen geroerd, waarna een deel van het oplosmiddel met een verdamper werd verwijderd. Er werd water toegevoegd, waarna het resulterende 25 neerslag werd afgefiltreerd en gedroogd, waarbij het foto-basevormende middel met de chemische formule lb werd verkregen .
Vergelijkend voorbeeld 30 Aan 110 g 2-heptanon werd 20 g polymeer met de chemi sche formule 5 en 0,24 g trifenylsulfoniumtriflaat toegevoegd. Het resulterende mengsel werd door een microfilter gefiltreerd.
De aldus bereide foto-etssamenstelling werd draaiend 35 op een siliciumchip bekleed en 90 seconden in een oven of op een kookplaat bij 140°C zacht gebakken. Na het bakken werd de foto-ets met licht met gebruikmaking van een ArF-laser- 10)6224 12 belichtingsinrichting belicht en daarna 90 seconden bij 140°C nagebakken. Na afloop van het nabakken werd de foto-ets ontwikkeld in een oplossing van 2,38 gew.% TMAH (tetramethylammoniumhydroxide) in water om een verlopend pa-5 troon te verkrijgen (zie figuur 6).
Het CD-verschil tussen de geïsoleerde en dichte lijnen wordt in de volgende tabel 1 weergegeven.
Voorbeeld 3. Bereiding van een foto-etssamenstellinq en 10 vorming van een patroon
Aan 110 g 2-heptanon werd 20 g polymeer met de chemische formule 5, 0,24 g trifenylsulfoniumtriflaat en 0,096 g verbinding met de chemische formule la toegevoegd. Het resulterende mengsel werd door een microfilter gefiltreerd. 15 De aldus bereide foto-etssamenstelling werd draaiend op een siliciumchip bekleed en 90 seconden in een oven of op een kookplaat bij 140°C zacht gebakken. Na het bakken werd de foto-ets met licht met gebruikmaking van een ArF-laser-belichtingsinrichting belicht en daarna 90 seconden bij 20 140°C nagebakken. Na afloop van het nabakken werd de foto- ets ontwikkeld in een oplossing van 2,38 gew.% TMAH (tetramethylammoniumhydroxide) in water, waarbij een L/S-patroon van 0,13 μιη werd verkregen (zie figuur 7).
Het CD-verschil tussen de geïsoleerde en dichte 25 lijnen wordt in de volgende tabel 1 weergegeven.
Tabel 1 PR-samenstelling PR-samenstelling PR-samenstelling Standaard: 150 zonder gebruikma- met gebruikmaking nm king van PBG van PBG (Voorbeeld 3) I/D-afwijking 60 nm 14 nm 30 Voorbeeld 4. Bereiding van een foto-etssamenstellinq en 10)6224 13 vorming van een patroon
De werkwijze volgens voorbeeld 3 werd herhaald, met de uitzondering dat het foto-basevormende middel met de chemische formule lb in plaats van het foto-basevormende 5 middel met de chemische formule la voor de bereiding van de foto-etssamenstelling en om het patroon te verkrijgen werd gebruikt.
Zoals uit het bovenstaande blijkt, wordt bij gebruik van foto-etssamenstellingen die een foto-basevormend middel 10 bevatten het verlopende patroon (figuur 6) ten opzichte van foto-etssamenstellingen zonder foto-basevormend middel verbeterd door vorming van een in hoofdzaak perpendiculair patroon (figuur 7). Bovendien resulteren een foto-basevormend middel bevattende foto-etssamenstellingen in een 15 kleinere I/D-afwijking ten opzichte van foto-etssamenstellingen zonder foto-basevormend middel. Derhalve zijn foto-etssamenstellingen met een foto-basevormend middel bruikbaar voor het verkrijgen van ultrafijne patronen, in het bijzonder voor fotolithografie waarbij een lichtbron met korte 20 golflengte, zoals ArF (193 nm), wordt gebruikt.
De voorgaande beschrijving van de uitvinding is ter illustratie en als beschrijving gegeven. Het voorgaande is niet bedoeld om de uitvinding tot de in deze beschrijving gegeven vorm of vormen te beperken. Hoewel de beschrijving 25 van de uitvinding een of meer uitvoeringsvormen en bepaalde variaties en modificaties omvatte, vallen andere variaties en modificaties, zoals b.v. tot de vaardigheid en kennis van een deskundige kunnen behoren, na begrip van de onderhavige beschrijving, binnen het raam van de uitvinding. Het is de 30 bedoeling rechten te verkrijgen die alternatieve uitvoeringsvormen tot de toegestane mate omvatten, met inbegrip van alternatieve, onderling uitwisselbare en/of gelijkwaardige structuren, functies, bereiken en stappen ten opzichte van die volgens de conclusies, onafhankelijk van 35 het feit of die alternatieve, onderling uitwisselbare en/of gelijkwaardige structuren, functies, bereiken en stappen in de onderhavige verhandeling worden beschreven en zonder de 1016224 14 bedoeling enige octrooieerbare onderwerpen openbaar te maken.
1016224
Claims (17)
1. Foto-etssamenstelling die (a) een chemisch versterkt foto-ets polymeer, (b) een foto-zuurvormend middel, (c) een foto-basevormend middel gekozen uit de groep gevormd door verbindingen volgens chemische formule 1 en verbindingen volgens chemische formule 2; en (d) een organisch oplosmiddel 5 omvat, <chemische formule 1> <Chemische Formule 2> ?1 f ? R’—C—O—C—NH—R3 C=N—O—C—Re I II I Rj O Rs 10 waarbij R’ een met een of twee nitrogroepen gesubstitueerde arylgroep is, Ri en R2 onafhankelijk waterstofatomen of eventueel gesubstitueerde lineaire of vertakte (Ci-Cio)-alkylgroepen zijn, R3 een eventueel gesubstitueerde lineaire of vertakte (Ci-C2o)-alkylgroep, een eventueel gesubstitueerde (C3-C2o)-cycloalkylgroep of een eventueel 15 gesubstitueerde (C6-C2o)-arylgroep is, R4 en R5 onafhankelijk waterstofatomen, eventueel gesubstitueerde lineaire of vertakte (Ci-C2o)-alkylgroepen of eventueel gesubstitueerde (C6-C20)-arylgroepen zijn, Rg een waterstofatoom, een eventueel gesubstitueerde lineaire of vertakte 20 (Ci-C2o)-alkylgroep of eventueel gesubstitueerde (C6-C2o)-aralkylgroep is.
1 5 Aangepaste Conclusies
2. Foto-etssamenstelling volgens conclusie 1, waarbij het genoemde foto-etspolymeer een polymeer omvat volgens chemische formule 5 1016224^ <Chemische formule 5> 1 6 c=o C=0 o o Γ ch2 f _OH_
3. Foto-etssamenstelling volgens conclusie 1, waarbij R’ een arylgroep is 5 die gesubstitueerd is met een of twee nitro groepen in de ortho posities.
4. Foto-etssamenstelling volgens conclusie 1, waarbij de genoemde verbinding volgens chemische formule 1 wordt gekozen uit de groep bestaande uit verbindingen met de chemische formules la tot lf: 10 <Chemische formule la> 11 /\ HN—C—O—CH2-(\ /) ff J-CH2-o—c—N-f J-CH3 02N no2 <Chemische formule lb> 11 /\ y-x f h_H λ7 e J—ch2—o—c—n—e y o2n no2 15 <Chemische formule lc> _^-no2 1016224 <Chemische formule ld> 1 7 ΟΠΗτ-^-Ο CHj O - <Chemische formule le> /N°2 Ö-f^r<H-0 -\ CHj O 5 no2 <Chemische formule lf> 0^?'°“ΓΝη~0 no2
5. Foto-etssamenstelling volgens conclusie 1, waarbij de verbinding volgens de chemische formule 2 wordt gekozen uit de groep gevormd door verbindingen met chemische formules 2a tot 2c: <Chemische formule 2a> i"3 ? /“v „ 6 10152241 <Chemische formule 2b> 1 8 9 ' 6n—o—c—ch2—β <Chemische formule 2c> 9 , C—M—o—C-- γΊ 5
6. Foto-etssamenstelling volgens conclusie 1, waarbij het foto-zuurvormende middel een sulfide of onium-achtige verbinding is.
7. Foto-etssamenstelling volgens conclusie 1, waarbij het foto-10 zuurvormende middel een verbinding omvat die is gekozen uit de groep die wordt gevormd door difenyljodidehexafluorfosfaat, difenyljodidehexafluor-arsenaat, difenyljodidehexafluorantimonaat, definyl-p-methoxyfenyltriflaat, difenyl-p-tert-butylfenyltriflaat, trifenylsulfoniumhexafLuorfosfaat, definyl-p-isobutylfenyltriflaat, trifenylsulfoniumhexafluorarsenaat, trifenylsulfonium-15 hexafluorantimonaat, trifenylsulfoniumtriflaat, dibutylnaftylsulfoniumtriflaat en mengsels daarvan.
8. Foto-etssamenstelling volgens conclusie 1, waarbij de hoeveelheid foto-zuurvormend middel in het bereik van 0,05 gew.% tot 10 gew.% ten opzichte van het gewicht van de foto-etshars is.
9. Foto-etssamenstelling volgens conclusie 1, waarbij de hoeveelheid foto- basevormend middel in het bereik van 30 tot 150 gew.% ten opzichte van het gewicht van het foto-zuurvormend middel is. j U 1 o c - ** 1 9
10. Foto-etssamenstelling volgens conclusie 1, waarbij het organische oplosmiddel is gekozen uit de groep die wordt gevormd door propyleenglycol-methyletheracetaat, methyl-3-methoxypropionaat, ethyl-3-ethoxypropionaat, cyclohexanon, 2-heptanon en mengsels daarvan.
11. Foto-etssamenstelling volgens conclusie 1, waarbij het organische oplosmiddel ca. 200 tot 800 gew.% ten opzichte van het gewicht van de foto-etshars omvat.
12. Werkwijze voor het vormen van een foto-etspatroon, welke werkwijze de stappen omvat van: 10 a) het bekleden van een foto-etssamenstelling volgens conclusie 1 op een substraat teneinde een foto-etsfilm te vormen, b) het belichten van de foto-etsfilm met licht met gebruikmaking van een belichtingsinrichting, en c) het ontwikkelen van de belichte foto-etsfilm.
13. Werkwijze volgens conclusie 12, die bovendien een bakstap vóór en/of na de belichtingsstap (b) omvat.
14. Werkwijze volgens conclusie 12, waarbij de bakstap bij 70 tot 200°C wordt uitgevoerd.
15. Werkwijze volgens conclusie 12, waarbij de belichtingsinrichting is 20 gekozen uit de groep die wordt gevormd door ArF, KrF, VUV, EUV, E-stralen, röntgenstralen en een ionenbundel.
16. Werkwijze volgens conclusie 12, waarbij de stap voor het belichten van de foto-etsfilm het bestralen van de foto-etsfilm met gebruikmaking van een belichtingsinrichting bij een belichtingsenergieniveau van 1 tot 100 mJ/cm2 25 omvat.
17. Halfgeleiderelement dat door de werkwijze volgens conclusie 12 is vervaardigd. ' ~ ^ 1 ·->*
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-1999-0040534A KR100481601B1 (ko) | 1999-09-21 | 1999-09-21 | 광산 발생제와 함께 광염기 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| KR19990040534 | 1999-09-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1016224A1 NL1016224A1 (nl) | 2001-03-22 |
| NL1016224C2 true NL1016224C2 (nl) | 2001-05-30 |
Family
ID=19612358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1016224A NL1016224C2 (nl) | 1999-09-21 | 2000-09-20 | Foto-basevormend middel en foto-zuurvormend middel bevattende foto- etssamenstelling. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6395451B1 (nl) |
| JP (1) | JP3875474B2 (nl) |
| KR (1) | KR100481601B1 (nl) |
| CN (1) | CN1258119C (nl) |
| DE (1) | DE10046891A1 (nl) |
| FR (1) | FR2798747B1 (nl) |
| GB (1) | GB2354596B (nl) |
| IT (1) | IT1320256B1 (nl) |
| NL (1) | NL1016224C2 (nl) |
| TW (1) | TWI262358B (nl) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100583095B1 (ko) | 2000-06-30 | 2006-05-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 광산 발생제와 함께 광 라디칼 발생제(ｐｒｇ)를 포함하는포토레지스트 조성물 |
| US6548226B2 (en) * | 2001-02-09 | 2003-04-15 | United Microelectronics Corp. | Photolithographic process |
| DE10120673B4 (de) * | 2001-04-27 | 2007-01-25 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zur Strukturierung einer Photolackschicht |
| DE10120674B4 (de) | 2001-04-27 | 2005-06-16 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zur Strukturierung einer Photolackschicht |
| DE10120676B4 (de) * | 2001-04-27 | 2005-06-16 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zur Strukturierung einer Photolackschicht |
| US6696216B2 (en) * | 2001-06-29 | 2004-02-24 | International Business Machines Corporation | Thiophene-containing photo acid generators for photolithography |
| JP3986911B2 (ja) * | 2002-07-15 | 2007-10-03 | 松下電器産業株式会社 | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
| KR100611394B1 (ko) * | 2003-11-20 | 2006-08-11 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의패턴 형성 방법 |
| KR100570211B1 (ko) * | 2003-12-24 | 2006-04-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 반사방지막용 가교제 중합체, 이를 포함하는 유기반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 패턴형성 방법 |
| KR100784337B1 (ko) | 2004-11-12 | 2007-12-13 | 한국생명공학연구원 | 신규한 ｏ-아실옥심 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 심장순환계 질환의 예방 및 치료용약학 조성물 |
| JP4452632B2 (ja) * | 2005-01-24 | 2010-04-21 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| KR101115089B1 (ko) * | 2005-03-02 | 2012-02-29 | 주식회사 동진쎄미켐 | 유기 반사방지막 형성용 유기 중합체 및 이를 포함하는 유기 조성물 |
| KR20060109697A (ko) * | 2005-04-18 | 2006-10-23 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트 중합체, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법 |
| JP2007056221A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Jsr Corp | 重合体、感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子用スペーサー |
| JP4699140B2 (ja) * | 2005-08-29 | 2011-06-08 | 東京応化工業株式会社 | パターン形成方法 |
| CN101512439A (zh) | 2006-08-02 | 2009-08-19 | Nxp股份有限公司 | 光刻 |
| JP5276821B2 (ja) * | 2007-10-01 | 2013-08-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| US8236476B2 (en) * | 2008-01-08 | 2012-08-07 | International Business Machines Corporation | Multiple exposure photolithography methods and photoresist compositions |
| JP5175579B2 (ja) * | 2008-02-25 | 2013-04-03 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP5276958B2 (ja) * | 2008-11-19 | 2013-08-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
| KR101637213B1 (ko) * | 2008-12-02 | 2016-07-07 | 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 | 광염기 발생제 |
| JP5573356B2 (ja) * | 2009-05-26 | 2014-08-20 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
| US8216767B2 (en) * | 2009-09-08 | 2012-07-10 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Patterning process and chemical amplified photoresist with a photodegradable base |
| US8956806B2 (en) * | 2009-09-18 | 2015-02-17 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist and patterning process |
| US8512939B2 (en) * | 2009-09-25 | 2013-08-20 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist stripping technique |
| JP5624742B2 (ja) * | 2009-10-02 | 2014-11-12 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| US9599895B2 (en) * | 2011-04-12 | 2017-03-21 | Empire Technology Development Llc | Lithography using photoresist with photoinitiator and photoinhibitor |
| JP5783861B2 (ja) * | 2011-09-15 | 2015-09-24 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| JP5789460B2 (ja) * | 2011-09-22 | 2015-10-07 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| KR20130039124A (ko) * | 2011-10-11 | 2013-04-19 | 삼성전자주식회사 | 반도체 소자의 패턴 형성방법 |
| JP5764478B2 (ja) * | 2011-11-24 | 2015-08-19 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| JP6002467B2 (ja) * | 2012-01-11 | 2016-10-05 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法、レジスト組成物 |
| JP5879209B2 (ja) * | 2012-06-21 | 2016-03-08 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5593357B2 (ja) * | 2012-09-18 | 2014-09-24 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| TWI652281B (zh) * | 2015-02-18 | 2019-03-01 | 日商住友電木股份有限公司 | 含有光產鹼劑的光可成像聚烯烴組成物 |
| TWI636326B (zh) * | 2015-05-15 | 2018-09-21 | 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 | 光鹼產生劑及包括其的光致抗蝕劑組成物 |
| KR20180088652A (ko) * | 2015-11-30 | 2018-08-06 | 프로메러스, 엘엘씨 | 광산발생제 및 염기 함유 영구유전체조성물 |
| JP2017173741A (ja) * | 2016-03-25 | 2017-09-28 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ（ルクセンブルグ）ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 感光性シロキサン組成物 |
| US11315798B2 (en) | 2016-04-08 | 2022-04-26 | Intel Corporation | Two-stage bake photoresist with releasable quencher |
| US11054742B2 (en) | 2018-06-15 | 2021-07-06 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | EUV metallic resist performance enhancement via additives |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02118650A (ja) * | 1988-10-28 | 1990-05-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成材料 |
| JPH02269350A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-11-02 | Sony Corp | ポジ型レジスト及びレジストパターン形成方法 |
| JPH02296250A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Sony Corp | 高感度レジスト及びレジストパターンの形成方法 |
| EP0425142A2 (en) * | 1989-10-27 | 1991-05-02 | Rohm And Haas Company | Positive acting photoresist and method of producing same |
| JPH04362642A (ja) * | 1991-06-10 | 1992-12-15 | Konica Corp | 感光性組成物 |
| US5707776A (en) * | 1994-05-12 | 1998-01-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive resin composition sensitive to ultraviolet rays |
| JPH1083079A (ja) * | 1996-09-06 | 1998-03-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅ポジ型レジスト材料 |
| EP0952489A1 (en) * | 1998-04-22 | 1999-10-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive resin composition |
| JP2000010270A (ja) * | 1998-04-23 | 2000-01-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206117A (en) * | 1991-08-14 | 1993-04-27 | Labadie Jeffrey W | Photosensitive polyamic alkyl ester composition and process for its use |
| EP0718317B1 (en) * | 1994-12-20 | 2000-02-23 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Photoresist compositions |
| US6071667A (en) * | 1995-04-13 | 2000-06-06 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Photosensitive resin composition containing a photosensitive polyamide resin |
| US5942367A (en) * | 1996-04-24 | 1999-08-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition, pattern forming method, and method for preparing polymer having a crosslinking group |
| JP3705657B2 (ja) * | 1996-09-05 | 2005-10-12 | 信越化学工業株式会社 | Ｎ，ｎ−ジアルキルカルバミン酸２−ニトロベンジルエステル類の製造方法 |
| US6106999A (en) * | 1997-08-12 | 2000-08-22 | Mitsui Chemicals | Photosensitizer, visible light curable resin composition using the same, and use of the composition |
| JPH11295895A (ja) * | 1998-04-15 | 1999-10-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| KR100593662B1 (ko) * | 1998-04-21 | 2006-10-11 | 삼성전자주식회사 | 개시제를 포함하는 반도체장치 제조용 포토레지스트 및 이를 이용한 포토리소그래피공정 |
-
1999
- 1999-09-21 KR KR10-1999-0040534A patent/KR100481601B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-09-08 TW TW089118564A patent/TWI262358B/zh active
- 2000-09-13 GB GB0022375A patent/GB2354596B/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-19 IT IT2000TO000876A patent/IT1320256B1/it active
- 2000-09-19 CN CNB001248502A patent/CN1258119C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-20 FR FR0011972A patent/FR2798747B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-20 NL NL1016224A patent/NL1016224C2/nl not_active IP Right Cessation
- 2000-09-21 US US09/666,932 patent/US6395451B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-21 JP JP2000287440A patent/JP3875474B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-21 DE DE10046891A patent/DE10046891A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02118650A (ja) * | 1988-10-28 | 1990-05-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成材料 |
| JPH02269350A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-11-02 | Sony Corp | ポジ型レジスト及びレジストパターン形成方法 |
| JPH02296250A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Sony Corp | 高感度レジスト及びレジストパターンの形成方法 |
| EP0425142A2 (en) * | 1989-10-27 | 1991-05-02 | Rohm And Haas Company | Positive acting photoresist and method of producing same |
| JPH04362642A (ja) * | 1991-06-10 | 1992-12-15 | Konica Corp | 感光性組成物 |
| US5707776A (en) * | 1994-05-12 | 1998-01-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive resin composition sensitive to ultraviolet rays |
| JPH1083079A (ja) * | 1996-09-06 | 1998-03-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅ポジ型レジスト材料 |
| EP0952489A1 (en) * | 1998-04-22 | 1999-10-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive resin composition |
| JP2000010270A (ja) * | 1998-04-23 | 2000-01-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Section Ch Week 199050, Derwent World Patents Index; Class A89, AN 1990-372306, XP002161611 * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 014, no. 341 (P - 1081) 24 July 1990 (1990-07-24) * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 015, no. 079 (P - 1170) 25 February 1991 (1991-02-25) * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 017, no. 239 (P - 1534) 13 May 1993 (1993-05-13) * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1998, no. 08 30 June 1998 (1998-06-30) * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 2000, no. 04 31 August 2000 (2000-08-31) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3875474B2 (ja) | 2007-01-31 |
| GB0022375D0 (en) | 2000-10-25 |
| CN1258119C (zh) | 2006-05-31 |
| FR2798747A1 (fr) | 2001-03-23 |
| GB2354596B (en) | 2003-06-18 |
| KR20010028348A (ko) | 2001-04-06 |
| GB2354596A (en) | 2001-03-28 |
| DE10046891A1 (de) | 2001-05-10 |
| IT1320256B1 (it) | 2003-11-26 |
| FR2798747B1 (fr) | 2004-01-16 |
| KR100481601B1 (ko) | 2005-04-08 |
| CN1289069A (zh) | 2001-03-28 |
| ITTO20000876A1 (it) | 2002-03-19 |
| ITTO20000876A0 (it) | 2000-09-19 |
| TWI262358B (en) | 2006-09-21 |
| JP2001133980A (ja) | 2001-05-18 |
| US6395451B1 (en) | 2002-05-28 |
| NL1016224A1 (nl) | 2001-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL1016224C2 (nl) | Foto-basevormend middel en foto-zuurvormend middel bevattende foto- etssamenstelling. | |
| JP2770740B2 (ja) | 橋かけ環式アルキル基を有するスルホニウム塩化合物および光酸発生剤 | |
| JP3297272B2 (ja) | レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
| EP2144116B1 (en) | Chemically-amplified positive resist composition and patterning process using the same | |
| CN102344400B (zh) | 光酸产生剂及含有它的光致抗蚀剂 | |
| JPS6336240A (ja) | レジスト構造の作成方法 | |
| WO2007057773A2 (en) | Photoactive compounds | |
| JP5809798B2 (ja) | コラート光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト | |
| US20040229155A1 (en) | Photoactive compounds | |
| JP2011173863A (ja) | 光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト | |
| US20050271974A1 (en) | Photoactive compounds | |
| JP2003195489A (ja) | 環式スルホニウム及びスルホキソニウムフォト酸生成剤及びそれを含むフォトレジスト | |
| NL1012916C2 (nl) | Nieuw fotoresistmonomeer met hydroxygroep en carboxylgroep, copolymeer daarvan en fotoresistcompositie waarin dit gebruikt wordt. | |
| KR100362938B1 (ko) | 신규의포토레지스트가교제,이를포함하는포토레지스트중합체및포토레지스트조성물 | |
| JPH10310545A (ja) | フェノール系デンドリマー化合物およびそれを含む感放射線性組成物 | |
| JP2964990B2 (ja) | 橋かけ環式アルキル基を有する光酸発生剤を含有する感光性樹脂組成物、およびそれを用いたパターン形成方法 | |
| JP2001515606A (ja) | 新規の光活性化合物を含有するポジ型フォトレジスト | |
| JP2000212221A (ja) | 酸感応性共重合体、レジスト組成物及びレジストパタ―ンの形成方法 | |
| JP4645153B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| US6083659A (en) | Polymer mixture for photoresist and photoresist composition containing the same | |
| JPH03273252A (ja) | 溶解阻止剤及びポジ型レジスト組成物 | |
| KR20010019929A (ko) | 할로겐을 포함하는 신규의 포토레지스트 | |
| JP4513501B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| KR100764392B1 (ko) | 열산발생제를 포함하는 유기 난반사 방지막을 이용한 초미세 패턴의 형성 방법 | |
| KR20030002431A (ko) | 화학증폭형 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를함유하는 포토레지스트 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AD1B | A search report has been drawn up | ||
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20100401 |