[go: up one dir, main page]

NL1013258C2 - Combinations of active substances with insecticidal and acaricidal properties. - Google Patents

Combinations of active substances with insecticidal and acaricidal properties. Download PDF

Info

Publication number
NL1013258C2
NL1013258C2 NL1013258A NL1013258A NL1013258C2 NL 1013258 C2 NL1013258 C2 NL 1013258C2 NL 1013258 A NL1013258 A NL 1013258A NL 1013258 A NL1013258 A NL 1013258A NL 1013258 C2 NL1013258 C2 NL 1013258C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
formula
group
derivative
active
spp
Prior art date
Application number
NL1013258A
Other languages
Dutch (nl)
Other versions
NL1013258A1 (en
Inventor
Christoph Erdelen
Reiner Fischer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of NL1013258A1 publication Critical patent/NL1013258A1/en
Application granted granted Critical
Publication of NL1013258C2 publication Critical patent/NL1013258C2/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Combinaties van werkzame stoffen met insecticide en acaricide eigenschappenCombinations of active substances with insecticidal and acaricidal properties

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe combinaties van werkzame stoffen, die uit een bekend dihydrofuranon-derivaat enerzijds en andere bekende 5 pesticide werkzame stoffen anderzijds bestaan en die zeer goede insecticide en acaricide eigenschappen bezitten.The present invention relates to new active compound combinations consisting of a known dihydrofuranone derivative on the one hand and other known pesticidal active substances on the other and which have very good insecticidal and acaricidal properties.

Het is reeds bekend dat het dihydrofuranon-derivaat met de formule O CH, II 1 10 o—c—c—c2h5 O Cl 15 voor de bestrijding van ongedierte, zoals insecten en ongewenste acariciden, toegepast kan worden (zie EP-A-0528156). De werkzaamheid van dit middel is goed, laat echter bij lage toegepaste hoeveelheden in sommige gevallen te wensen over.It is already known that the dihydrofuranone derivative of the formula O CH, II 1 10 o-c-c-c 2 h 5 O Cl 15 can be used for pest control, such as insects and undesired acaricides (see EP-A-0528156 ). The effectiveness of this medicine is good, but in some cases it leaves much to be desired at low amounts.

20 Verder is reeds bekend dat talrijke heterocyclische verbindingen, organotin- verbindingen, benzoylurea en pyrethroïden insecticide en acaricide eigenschappen bezitten (zie WO 93-22297, WO 93-10083, DE-A-2641343, EP-A-0347488, EP-A-0210487, US-A-3264177 en EP-A-0234045). Ook de werking van deze stoffen is echter bij lage toegepaste hoeveelheden niet altijd bevredigend.Furthermore, it is already known that numerous heterocyclic compounds, organotin compounds, benzoylureas and pyrethroids have insecticidal and acaricidal properties (see WO 93-22297, WO 93-10083, DE-A-2641343, EP-A-0347488, EP-A- 0210487, US-A-3264177 and EP-A-0234045). However, the effect of these substances is not always satisfactory at low applied amounts.

25 Thans werd gevonden dat de nieuwe combinaties van werkzame stoffen van het dihydrofuranon-derivaat met de formule 1 01 3258 2 O CH, O-U-Crt - O Cl 10 en (1) het fenylhydrazine-derivaat met de formule 15 NH-NH-C-O—CH(CH,L 0ΌIt has now been found that the new active compound combinations of the dihydrofuranone derivative of the formula 1 01 3258 2 O CH, OU-Crt - O Cl 10 and (1) the phenylhydrazine derivative of the formula 15 NH-NH-CO —CH (CH, L 0Ό

IIII

OO

20 (Bifenazaat) en/of (2) het macrolide met de algemene naam20 (Biphenazate) and / or (2) the macrolide with the common name

Abamectine (III) 25 en/of (3) het naftaleendion-derivaat met de formule 1 013258 3 5 ^i.O-CO-CH,( ΟΙ/:,,, (Acechinocyl) 10 en/of (4) het pyrrool-derivaat met de formuleAbamectin (III) 25 and / or (3) the naphthalenedione derivative of the formula 1 013258 3 5 ^ 10-CO-CH, (ΟΙ /: ,,, (Acechinocyl) 10 and / or (4) the pyrrole derivative with the formula

Br CNBr CN

15 (V) CH—O—C2H5 (Chloorfenapyr) 20 en/of (5) het thioureum-derivaat met de formule CH(CH3)2 <99—°—<(9/-NH"-if—NH—C(CHA <V1> CH(CH3)2 (Diafenthiuron) 30 en/of (6) het oxazoline-derivaat met de formule 1 013258 / 4 ^vv/C(CH3)3 \=ζ V °°Λ F (VII) (Etoxazool) 10 en/of (7) een organotin-derivaat met de formule 9 15 <^>-ίϊη-(VIII)(V) CH-O-C 2 H 5 (Chlorphenapyr) 20 and / or (5) the thiourea derivative of the formula CH (CH 3) 2 <99 ° - <(9 / -NH "-if-NH-C ( CHA <V1> CH (CH3) 2 (Diafenthiuron) 30 and / or (6) the oxazoline derivative of the formula 1 013258/4 ^ vv / C (CH3) 3 \ = ζ V ° ° Λ F (VII) ( Etoxazole) 10 and / or (7) an organotin derivative of the formula 9 15 <^> - ίϊη- (VIII)

RR

20 waarbij N=i R —n voorstelt20 where N = 1 represents R -n

25 \=N25 \ N

(Villa = azocyclotin), of R -OH voorstelt 30 (Vlllb = cyhexatin), en/of (8) het pyrazool-derivaat met de formule 1 013258 5 H,C_ ΌΙ 5 ΝνΛ—νη-οη2-^Λ-0«οη3,3 (,Χ) ch3 ο χ=/ (Tebufenpyrad) 10 en/of (9) het pyrazool-deerivaat met de formule 15 H3C _ CH=N O CHj-^ C O C(CH3)3 ch3 20 (Fenpyroximaat) en/of (10) het pyridazinon-derivaat met de formule 25 O Cl (CH3)3C-N^j>— S—CH2-{^y-C(CH3)3 (XI) (Pyridaben) 30 en/of (11) het benzoylureum met de formule 1 013258 6 F F Cl\ <Qhco-nh—co-nh-^J^om0^-cf3 (XII)(Villa = azocyclotin), or R -OH 30 (Vlllb = cyhexatin), and / or (8) the pyrazole derivative of the formula 1 013258 5 H, C_ ΌΙ 5 ΝνΛ — νη-οη2- ^ Λ-0 « οη3,3 (, Χ) ch3 ο χ = / (Tebufenpyrad) 10 and / or (9) the pyrazole derivative of the formula 15 H3C _ CH = NO CHj- ^ COC (CH3) 3 ch3 20 (Fenpyroximate) and / or (10) the pyridazinone derivative of the formula 25 O Cl (CH3) 3C-N ^ j> - S-CH2 - {^ yC (CH3) 3 (XI) (Pyridaben) 30 and / or (11) the benzoylurea with the formula 1 013258 6 FF Cl \ <Qhco-nh — co-nh- ^ J ^ om0 ^ -cf3 (XII)

FF

(Flufenoxuron) 10 en/of (12) het pyrethroi'de met de formule 15 H,C CH3(Flufenoxuron) 10 and / or (12) the pyrethroid of the formula 15 H, C CH 3

VV

A _ > / ^c-o—ch5 f 7 /°-CH H 2 \_/ (XIII) F.C ° / \ CH3 V^lA _> / ^ c-o-ch5 f 7 / ° -CH H 2 \ _ / (XIII) F.C ° / \ CH3 V ^ l

20 U^J20 U ^ J

(Bifenthrine) en/of (13) het tetrazine-derivaat met de formule 25(Bifenthrine) and / or (13) the tetrazine derivative of the formula 25

Cl Cl fil yh IXIV> \=/ N ~ ~N \=/ 30 (Clofentezine) en/of (14) het organotin-drrivaat met de formule 1 013258 7 5 Γ ?Ha Ί Γ ?Ha y)—C—CH2 Sn—Ο—Sn CH2—C—^ ^ ch3 óh3 3 3 (XV) 10 (Fenbutatin-oxide) en/of (15) het sulfeenzuuramide met de formule 15 f/ /s°2 /^CH3 H>c-ijy-ï vCH <xvi> -' S-CCI2F CH3 (Tolylfluanide) en/ofCl Cl fil yh IXIV> \ = / N ~ ~ N \ = / 30 (Clofentezine) and / or (14) the organotin derivative of the formula 1 013258 7 5 Ha? Ha Ί Γ? Ha y) —C — CH2 Sn — Ο — Sn CH2 — C— ^ ^ ch3 hh3 3 3 (XV) 10 (Fenbutatin oxide) and / or (15) the sulfenoic acid amide of the formula 15 f / / s ° 2 / ^ CH3 H> c-ijy -IVCH <xvi> - 'S-CCI2F CH3 (Tolylfluanide) and / or

20 (16) de pyrimidylfenolethers met de formule (XVII) en (XVIII), bekend uit WO(16) the pyrimidylphenol ethers of the formula (XVII) and (XVIII), known from WO

94/02470 en EP 088399194/02470 and EP 0883991

25 F—^ ^—R25 F ^ ^ R

R = Cl (XVII); (4-[(4-chloor-a,a,a-trifluor-3-tolyl)oxy]-6-[(a ,α,α-4-tetrafluor- 30 3-tolyl)oxy]pyrimidine) R = NO2 (XVIII); 4-[(4-chloor-a,a,a-trifluor-3-tolyl)oxy]-6-[(a,a,a-trifluor-4- nitro-3-toIyl)oxy]pyrimidine R = Br (XIX); 4-[(4-chloor-a,a,a-trifluor-3-tolyl)oxy]-6-[( a,a,a-trifluor-4- 1 01 3258 8 broom-3-toIyl)oxy]pyrimidine en/of (17) het macrolide met de formule CHa JL XHj °cH2 y °<s>=n 0y^ F 9 yn t1 aJQv^och3 10 h ο^^γγΛ Γ ^och3 Π502 V'I g \«MlO 3 R & κ (XX) 15 (Spinosad) een mengsel van bij voorkeur 85% Spinosyn A R = H 15% Spinosyn B R = CH3 zeer goede insecticide en acaricide eigenschappen bezitten.R = Cl (XVII); (4 - [(4-chloro-a, a, a-trifluoro-3-tolyl) oxy] -6 - [(a, α, α-4-tetrafluoro-3-tolyl) oxy] pyrimidine) R = NO2 (XVIII); 4 - [(4-chloro-a, a, a-trifluoro-3-tolyl) oxy] -6 - [(a, a, a-trifluoro-4-nitro-3-tolyl) oxy] pyrimidine R = Br ( XIX); 4 - [(4-chloro-a, a, a-trifluoro-3-tolyl) oxy] -6 - [(a, a, a-trifluoro-4- 1 01 3258 8 bromo-3-toyl) oxy] pyrimidine and / or (17) the macrolide with the formula CHa JL XHj ° cH2 y ° <s> = n 0y ^ F 9 yn t1 aJQv ^ och3 10 h ο ^^ γγΛ Γ ^ och3 Π502 V'I g \ «MlO 3 R & κ (XX) 15 (Spinosad) a mixture of preferably 85% Spinosyn AR = H 15% Spinosyn BR = CH3 have very good insecticidal and acaricidal properties.

20 Verrassenderwijs is de insecticide en acaricide werking van de combinaties Van werkzame stoffen volgens de uitvinding aanziewnlijk groter dan de som van de werkingen van de afzonderlijke werkzame stoffen. Er is dus een niet te voorspellen, echt synergistisch effect aanwezig en niet slechts een aanvulling van de werking.Surprisingly, the insecticidal and acaricidal activity of the active compound combinations of the invention is significantly greater than the sum of the actions of the individual active compounds. So there is an unpredictable, real synergistic effect and not just a supplement of the effect.

Het dihydrofuranon-derivaat met de formule (I) is bekend (zie EP-A-0528156).The dihydrofuranone derivative of the formula (I) is known (see EP-A-0528156).

25 De formule (VIII) omvat de organotin-derivaten met de formules 1 013258 9 9 sThe formula (VIII) includes the organotin derivatives of the formulas 1 013258 9 9 s

1 Q1 Q

G-----OG ----- O

NN

(\ 10 N-^ (Villa) (Azocyclotin) en 15(\ 10 N- ^ (Villa) (Azocyclotin) and 15

QQ

0—0 20 /-ill OH (Vlllb) (Cyhexatin).0—0 20 µl OH (Vlllb) (Cyhexatin).

De in de combinaties van werkzame stoffen volgens de uitvinding naast het di-hydrofuranon-derivaat met de formule (I) bovendien aanwezige, insecticide en acarici-25 de werkzame componenten zijn eveneens bekend. In het bijzonder worden de werkzame stoffen in de volgende publicaties beschreven: (1) Fenylhydrazine-derivaat met de formule (II) WO 93-10083 (2) Macrolide met de algemene naam abamectine (III) 30 DE-A-2717040 (3) Naftaleendion-derivaat met de formule (IV) DE-A-2641343 (4) Pyrrool-derivaat met de formule (V) 1013258 10 EP-A-0347488 (5) Thioureum-derivaat met de formule (VI) EP-A-0210487 (6) Oxazoline-derivaat met de formule (VII) 5 WO 93-22297 (7) Organotin-derivaten met de formules (Villa)In addition to the dihydrofuranone derivative of the formula (I), the insecticidal and acaricidal active ingredients present in the active compound combinations according to the invention are also known. In particular, the active substances are described in the following publications: (1) Phenylhydrazine derivative of the formula (II) WO 93-10083 (2) Macrolide with the common name abamectin (III) 30 DE-A-2717040 (3) Naphthalenedione derivative of the formula (IV) DE-A-2641343 (4) Pyrrole derivative of the formula (V) 1013258 10 EP-A-0347488 (5) Thiourea derivative of the formula (VI) EP-A-0210487 (6) Oxazoline derivative of the formula (VII) 5 WO 93-22297 (7) Organotin derivatives of the formulas (Villa)

The Pesticide Manual, negende uitgave, bladzijde 48 en (VUIb) US-A-3264177 10 (8) Pyrazool-derivaat met de formule (IX)The Pesticide Manual, ninth edition, page 48 and (VUIb) US-A-3264177 10 (8) Pyrazole derivative of the formula (IX)

Farm Chemicals Handbook 1998, C 328 (9) Pyrazool-derivaat met de formule (X) EP-A-0234045 (10) Pyridazinon-derivaat met de formule (XI) 15 EP-A-0134439 (11) Benzoylureum met de formule (XII) EP-A-0161019 (12) Pyrethroïde met de formule (XIII) EP-A-0049977 20 (13) Tetrazine-derivaat met de formule (XIV) EP-A-0005912 (14) Organotin-derivaat met de formule (XV) DE-A-2115666 (15) Sulfeenzuuramide met de formule (XVI) 25 The Pesticide Manual, elfde uitgave, 1997, bladzijde 1208 (16) Pyrimidylfenolethers met de formules (XVII) tot (XIX)Farm Chemicals Handbook 1998, C 328 (9) Pyrazole derivative of the formula (X) EP-A-0234045 (10) Pyridazinone derivative of the formula (XI) 15 EP-A-0134439 (11) Benzoylurea of the formula ( XII) EP-A-0161019 (12) Pyrethroid of the formula (XIII) EP-A-0049977 20 (13) Tetrazine derivative of the formula (XIV) EP-A-0005912 (14) Organotin derivative of the formula ( XV) DE-A-2115666 (15) Sulfenic acid amide of formula (XVI) 25 The Pesticide Manual, eleventh edition, 1997, page 1208 (16) Pyrimidylphenol ethers of formulas (XVII) to (XIX)

WO 94/02470 en EP-A-88399IWO 94/02470 and EP-A-88399I

en (17) Spinosad met de formule (XX) 30 EP-A-0375316and (17) Spinosad of the formula (XX) EP-A-0375316

De combinaties van werkzame stoffen volgens de uitvinding bevatten naast de werkzame stof met de formule (1) ten minste een werkzame stof van de verbindingen 1013258 11 uiot de groepen (1) tot en met (17). Ze kunnen bovendien ook verdere insecticide en/of acaricide werkzame, toegemengde componenten bevatten.The active compound combinations according to the invention contain, in addition to the active compound of the formula (1), at least one active compound of the compounds 1013258 in groups (1) to (17). In addition, they can also contain further insecticidal and / or acaricidal active, mixed components.

Als de werkzame stoffen in de combinaties van werkzame stoffen volgens de uitvinding in bepaalde gewichtsverhoudingen aanwezig zijn komt het synergistische 5 effect bijzonder duidelijk tot uiting. Echter kunnen de gewichtsverhoudingen van de werkzame stoffen in de combinaties van werkzame stoffen in een betrekkelijk groot traject worden gevarieerd. In het algemeen komt op 1 gewichtsdeel aan werkzame stof met de formule (I) 0,1 tot 5 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,2 tot 3 gewichtsdelen werkzame stof uit groep 10 (1), 0,01 tot 2 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,05 tot 1 gewichtsdeel werkzame stof uit groep (2), 0,1 tot 5 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,2 tot 3 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (3) , 15 0,1 tot 10 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,5 tot 5 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (4) , 1 tot 10 gewichtsdelen, bij voorkeur 2 tot 5 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (5), 0,1 tot 5 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,2 tot 3 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (6), 20 0,5 tot 10 gewichtsdelen, bij voorkeur 1 tot 5 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (7) , 0,1 tot 5 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,2 tot 3 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (8) , 0,1 tot 5 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,2 tot 3 gewichtsdelen werkzame stof uit groep 25 (9), 0,1 tot 5 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,2 tot 3 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (10), 0,05 tot 5 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,1 tot 3 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (11), 30 0,01 tot 2 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,05 tot 1 gewichtsdeel werkzame stof uit groep (12), 0,5 tot 10 gewichtsdelen, bij voorkeur 2 tot 5 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (13), 1 01 3258 12 0,5 tot 10 gewichtsdelen, bij voorkeur 1 tot 5 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (14) , 0,5 tot 10 gewichtsdelen, bij voorkeur 1 tot 5 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (15) , 5 0,05 tot 5 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,2 tot 3 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (16) en/of 0,05 tot 5 gewichtsdelen, bij voorkeur 0,2 tot 3 gewichtsdelen werkzame stof uit groep (17) .When the active substances are present in certain weight ratios in the active compound combinations according to the invention, the synergistic effect is particularly evident. However, the weight ratios of the active compounds in the active compound combinations can be varied in a relatively wide range. In general, 1 part by weight of active compound of the formula (I) contains 0.1 to 5 parts by weight, preferably 0.2 to 3 parts by weight of group 10 active ingredient (1), 0.01 to 2 parts by weight, preferably 0 .05 to 1 part by weight of active substance from group (2), 0.1 to 5 parts by weight, preferably 0.2 to 3 parts by weight of active substance from group (3), 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.5 to 5 parts by weight of active substance from group (4), 1 to 10 parts by weight, preferably 2 to 5 parts by weight of active substance from group (5), 0.1 to 5 parts by weight, preferably 0.2 to 3 parts by weight of active substance from group (6 ), 0.5 to 10 parts by weight, preferably 1 to 5 parts by weight of active substance from group (7), 0.1 to 5 parts by weight, preferably 0.2 to 3 parts by weight of active substance from group (8), 0.1 up to 5 parts by weight, preferably 0.2 to 3 parts by weight of the active compound from group 25 (9), 0.1 to 5 parts by weight, preferably 0.2 to 3 parts by weight of the active ingredient from group (10), 0.05 to 5 parts by weight, preferably 0.1 to 3 parts by weight of active substance from group (11), 0.01 to 2 parts by weight, preferably 0.05 to 1 part by weight of active substance from group (12), 0.5 up to 10 parts by weight, preferably 2 to 5 parts by weight of active ingredient from group (13), 1 01 3258 12 0.5 to 10 parts by weight, preferably 1 to 5 parts by weight of active substance from group (14), 0.5 to 10 parts by weight, preferably 1 to 5 parts by weight of active substance from group (15), 5 0.05 to 5 parts by weight, preferably 0.2 to 3 parts by weight of active substance from group (16) and / or 0.05 to 5 parts by weight, preferably 0 , 2 to 3 parts by weight of active substance from group (17).

De combinaties van werkzame stoffen volgens de uitvinding zijn geschikt voor 10 de bestrijding van ongedierte, bij voorkeur arthropoden en nematoden, in het bijzonder insecten en spinnen, die in de landbouw, in bossen, in de voorraad- en materiaalbe-scherming alsmede in de hygiënesector voorkomen. Ze zijn tegen normaal gevoelige en resistente soorten alsmede tegen alle of afzonderlijke ontwikkelingsstadia werkzaam. Tot het hierboven genoemde ongedierte behoort: 15 Uit de orde van de Isopoda b.v. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.The active compound combinations according to the invention are suitable for controlling pests, preferably arthropods and nematodes, in particular insects and spiders, which are used in agriculture, forests, stock and material protection as well as in the hygiene sector appearance. They are active against normally sensitive and resistant species as well as against all or separate development stages. The pests mentioned above include: From the order of the Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Uit de orde van de Diplopoda b.v. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.

Uit de orde van de Chilopoda b.v. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda, e.g. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Uit de orde van de Symphyla b.v. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla, e.g. Scutigerella immaculata.

20 Uit de orde van de Thysanura b.v. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura, e.g. Lepisma saccharina.

Uit de orde van de Collembola b.v. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola, e.g. Onychiurus armatus.

Uit de orde van de Blattaria b.v. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco-phaea maderae, Blatella germanica.From the order of the Blattaria e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco-phaea maderae, Blatella germanica.

Uit de orde van de Orthoptera b.v. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta 25 migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of the Orthoptera, e.g. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta 25 migratoria migratorioides, Melanoplus differentialialis, Schistocerca gregaria.

Uit de orde van de Dermaptera b.v. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera, e.g. Forficula auricularia.

Uit de orde van de Isoptera b.v. Reticulitermes spp.From the order of the Isoptera, e.g. Reticuliter knife spp.

Uit de orde van de Anoplura b.v. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.From the order of the Anoplura e.g. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

30 Uit de orde van de Mallophaga b.v. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga e.g. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Uit de orde van de Thysanoptera b.v. Frankliniella occidentalis, Hercinothrips femoralis, Thrips palmi, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera, e.g. Frankliniella occidentalis, Hercinothrips femoralis, Thrips palmi, Thrips tabaci.

1013258 ƒ 131013258 ƒ 13

Uit de orde van de Heteroptera b.v. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of the Heteroptera, e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Uit de orde van de Homoptera b.v. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeu-rodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis 5 fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus, spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax stria-tellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.From the order of the Homoptera, e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeu-rodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis 5 fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus, spp., Phorodonpoasc. , Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax stria tellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

10 Uit de orde van de Lepidoptera b.v. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,From the order of the Lepidoptera, e.g. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,

Cheimatobia brumata, Lithocollelis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella macu-lipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earis insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litu-15 ra, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Cho-ristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.Cheimatobia brumata, Lithocollelis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella macu-lipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp. exigua, mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litu-15 ra, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bissellielella, Hofmannella Cacoecia podana, Capua reticulana, Cho-ristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Uit de orde van de Coleoptera b.v. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, 20 Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastfca alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthor-rhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., 25 Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gib-bium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solsti tialis, Costelytra zealandica.From the order of the Coleoptera, e.g. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, 20 Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastfca alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp. ., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthor-rhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., 25 Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus sppus, Niptus holole. psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solsti tialis, Costelytra zealandica.

Uit de orde van de Hymenoptera b.v. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera, e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

30 Uit de orde van de Diptera b.v. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Droso phila melanogasler, Musea spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortu- 1 013258 14 lanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera, e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Droso phila melanogasler, Museums spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Liriomyza , Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortu- 1 013258 14 lanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Uit de orde van de Siphonaptera b.v. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.From the order of the Siphonaptera, e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Uit de orde van de Arachnida b.v. Scorpio maurus, latrodectus mactans.From the order of the Arachnida, e.g. Scorpio maurus, latrodectus mactans.

5 Uit de orde van de Acarina b.v. Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Der- manyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipice-phalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Choriop-tes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetra-nychus spp.From the order of the Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Der manyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipice-phalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp. tes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetra-nychus spp.

10 De combinaties van werkzame stoffen volgens de uitvinding kunnen met bijzon der veel succes bij de bestrijding van voor planten schadelijke insecten en acariciden worden toegepast, zoals bijvoorbeeld tegen Tetrannychus spp., Panonychu spp., Hemi-tarsonemus spp., Tarsonemus spp., Brevipalpus spp., Phylocoptruta spp., Aculus spp., Bryobia spp. en Eriophyes spp.The active compound combinations according to the invention can be used particularly successfully in controlling insects and acaricides harmful to plants, such as, for example, against Tetrannychus spp., Panonychu spp., Hemi-tarsonemus spp., Tarsonemus spp., Brevipalpus spp., Phylocoptruta spp., Aculus spp., Bryobia spp. and Eriophyes spp.

15 De goede verdraagzaamheid voor planten van de combinaties van werkzame stof fen in de voor de bestrijding van insecten en acariciden noodzakelijke concentraties maakt een behandeling van bovengrondse plantendelen, van plant- en zaadmateriaal en van de bodem mogelijk. De combinaties van werkzame stoffen volgens de uitvinding kunnen voor het aanbrengen op het gebladerte of ook als beitsmiddel worden toegepast 20 De combinaties van werkzame stoffen volgens de uitvinding kunnen in de ge bruikelijke formuleringen worden omgezet, zoals oplossingen, emulsies, suspensies, poeders, schuimen, pasta's, granulaten, aerosols, zeer fijne inkapselingen in polymeren en in omhullingsmassa's voor zaadmateriaal, alsmede ULV-formuIeringen.The good plant tolerance of the active compound combinations in the concentrations necessary to control insects and acaricides allows treatment of plant parts above ground, of plant and seed material and of the soil. The active compound combinations according to the invention can be used before application to the foliage or as a mordant. The active compound combinations according to the invention can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granulates, aerosols, very fine encapsulations in polymers and in seed coating materials, as well as ULV formulations.

Deze formuleringen worden op bekende wijze bereid, zoals b.v. door mengen van 25 de werkzame stoffen resp. van de combinaties van werkzame stoffen met strekmidde-len, dus vloeibare oplosmiddelen, onder druk staande, vloeibaar gemaalte gassen en/of vaste dragermatcrialen, eventueel onder toepassing van oppervlakte-actieve middelen, dus emulgeermiddelen en/of dispergeermiddelen en/of schuim producerende middelen. In het geval van de toepassing van water als strekmiddel kunnen b.v. ook organische 30 oplosmiddelen als hulpoplosmiddelen worden toegepast. Als vloeibare oplosmiddelen komen in hoofdzaak in aanmerking: aromaten, zoals xyleen, tolueen of alkylnaftalenen, gechloreerde aromaten of gechloreerde alifatische koolwaterstoffen, zoals chloorben-zenen, chlooretheen of dichloormethaan, alifatische koolwaterstoffen, zoals cyclo- 1 013258 15 hexaan of paraffinen, b.v. aardoliefracties, alcoholen, zoals butanol of glycol alsmede de ethers en esters daarvan, ketonen, zoals aceton, methylethylketon, methylisobutyl-keton of cyclohexanon, sterk polaire oplosmiddelen zoals dimethylformamide en di-methylsulfoxide, alsmede water. Met vloeibaar gemaakte, gasvormige strekmiddelen en 5 dragermaterialen bedoelt men die vloeistoffen, die bij normale temperatuur en onder normale druk gasvormig zijn, zoals b.v. aerosol-drijfgassen, zoals butaan, propaan, stikstof en kooldioxide. Als vaste dragermaterialen komen in aanmerking: b.v. natuurlijke steenmeelsoorten, zoals kaolienen, kleiaardesoorten, talk, krijt, kwarts, attapulgiet, montmorilloniet of diatomeeënaarde en synthetische steenmeelsoorten, zoals hoogdis-10 perse kiezelzuren, aluminiumoxide en silikaten. Als vaste dragermaterialen voor granulaten komen in aanmerking: b.v, gebroken en gefractioneerde natuurlijke steensoorten zoals calciet, marmerpuim, sepioliet, dolomiet alsmede synthetische granulaten van anorganische en organische meelsoorten alsmede granulaten van organisch materiaal zoals zaagsel, cocosnootschalen, maïskolven en tabaksstengels. Als emulgeermiddelen 15 en/of schuim producerende middelen komen in aanmerking: b.v. niet-ionogene en an-ionische emulgatoren, zoals polyoxyethyleen-vetzuuresters, polyoxyethyleen-vetalco-holethers, b.v. alkylarylpolyglycolethers, alkylsulfonaten, alkylsulfaten, arylsulfonaten alsmede eiwithydrolysaten. Als dispergeermiddelen komen in aanmerking: b.v. lignine-sulfiet-afvallogen cn methylcellulose.These formulations are prepared in known manner, such as e.g. by mixing the active substances resp. of the active compound combinations with extenders, i.e. liquid solvents, pressurized, liquid milled gases and / or solid carrier materials, optionally using surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. In the case of the use of water as a stretching agent, e.g. organic solvents are also used as auxiliary solvents. Suitable liquid solvents are mainly: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethene or dichloromethane, aliphatic hydrocarbons, such as cyclo-1 013258 hexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, highly polar solvents such as dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide, as well as water. By liquefied gaseous extenders and carrier materials is meant those liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, such as e.g. aerosol propellants, such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Suitable carrier materials include: e.g. natural stone flours, such as kaolin, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic stone flours, such as highly dispersed silicas, aluminum oxide and silicates. Suitable carrier materials for granulates are, for example, crushed and fractionated natural stones such as calcite, marble pumice, sepiolite, dolomite, as well as synthetic granules of inorganic and organic flours, as well as granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corncobs and tobacco stalks. Suitable emulsifying agents and / or foam-producing agents are: e.g. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates as well as protein hydrolysates. Suitable dispersants are: e.g. lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.

20 In de formuleringen kunnen hechtmiddelen zoals carboxymethylcellulose, na tuurlijke en synthetische, poedervormige, korrelvoimige of latexvormige polymeren worden toegepast, zoals arabische gom, polyvinylalcohol, polyvinylacetaat, alsmede natuurlijke fosfolipiden, zoals kefaline en lecitine, en synthetische fosfolipiden. Verdere toevoegsels kunnen anorganische en plantaardige oliën zijn.In the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids, such as cephalin and lecithin, and synthetic phospholipids, can be used. Further additives can be inorganic and vegetable oils.

25 Er kunnen kleurstoffen zoals anorganische pigmenten, b.v. ijzeroxide, titaanoxi- de, ferrocyaanblauw en organische kleurstoffen, zoals alizarine-, azo- en metaalftalo-cyanine-kleurstoffen en sporenvoedingsstoffen, zoals zouten van ijzer, mangaan, boor, koper, kobalt, molybdeen en zink worden toegepast.Dyes such as inorganic pigments, e.g. iron oxide, titanium oxide, ferrocyanic blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.

De formuleringen bevatten in het algemeen 0,1 tot 95 gew.%, bij voorkeur 0,5 tot 30 90%, werkzame sloffen.The formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of active slippers.

De combinaties van werkzame stoffen volgens de uitvinding kunnen gemengd met andere bekende werkzame stoffen, zoals fungiciden, insecticiden, acariciden en 1 0l3PF!fi 16 herbiciden, alsmede gemengd met meststoffen of middelen die de plantengroei reguleren in de formuleringen aanwezig zijn.The active compound combinations according to the invention may be present in the formulations in admixture with other known active substances, such as fungicides, insecticides, acaricides and herbicides and pesticides, as well as mixed with fertilizers or plant growth regulators.

De combinaties van werkzame stoffen kunnen als zodanig, in de vorm van hun formuleringen of de daaruit bereide toepassingsvormen, zoals gebruiksgerede oplos-5 singen, emuigeerbare concentraten, emulsies, suspensies, spuitpoeders, oplosbare poeders en granulaten, worden toegepast. De toepassing vindt plaats op gebruikelijke wijze, b.v. door gieten, spuiten, sproeien, strijken, droog beitsen, vochtig beitsen, nat beitsen, emulsie-beitsen of incrusteren.The active compound combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders and granulates. The application takes place in the usual manner, e.g. by pouring, spraying, spraying, ironing, dry pickling, damp pickling, wet pickling, emulsion pickling or incrustation.

Bij de toepassing van de combinaties van werkzame stoffen volgens de uitvin-10 ding kunnen de aangebrachte hoeveelheden afhankelijk van de wijze van aanbrengen binnen een tamelijk groot traject worden gevarieerd. Bij de behandeling van plantendelen liggen de aangebrachte hoeveelheden aan combinaties van werkzame stoffen in het algemeen tussen 0,1 en 10.000 g/ha, bij voorkeur tussen 10 en 1000 g/ha.When using the active compound combinations according to the invention, the amounts applied can be varied within a fairly wide range depending on the manner of application. In the treatment of plant parts, the amounts of active compound combinations applied are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1000 g / ha.

De goede insecticide en acaricide werking van de combinaties van werkzame 15 stoffen volgens de uitvinding blijkt uit de volgende voorbeelden. Terwijl de afzonderlijke werkzame stoffen nadelen in hun werking vertonen, vertonen de combinaties een werking die groter is dan de som van de afzonderlijke werkzaamheden.The good insecticidal and acaricidal action of the active compound combinations according to the invention is shown in the following examples. While the individual active ingredients exhibit disadvantages in their action, the combinations exhibit an action greater than the sum of the individual activities.

Een synergistisch effect is bij insecticiden en acariciden altijd dan aanwezig, als de werking van dc combinaties van werkzame stoffen groter is dan de som van de wer-20 kingen van de afzonderlijk aangebrachte werkzame stoffen.A synergistic effect is always present in insecticides and acaricides when the action of the active compound combinations is greater than the sum of the effects of the separately applied active agents.

De te verwachten werking voor een gegeven combinatie van twee werkzame stoffen kan volgens S.R. Colby, Weeds 1_5 (1967), 22-22, als volgt worden berekend:The expected effect for a given combination of two active substances may, according to S.R. Colby, Weeds 1_5 (1967), 22-22, are calculated as follows:

Als X de werkingsgraad bij de toepassing van de werkzame stof A in een aangebrachte 25 hoeveelheid van m g/ha betekent, Y de werkingsgraad bij de toepassing van de werkzame stof B in een aangebrachte hoeveelheid van n g/ha betekent en E de werkingsgraad bij de toepassing van de werkzame stoffen A en B in aangebrachte hoeveelheden van m_en n g/ha betekent, 30 dan isIf X means the efficacy when the active substance A is applied in an applied amount of mg / ha, Y means the efficacy when the active substance B is applied in an applied amount of ng / ha and E means the effectiveness when the application is made of active substances A and B in applied amounts of m_en ng / ha means, 30 is then

X. YX. Y

E = X + Y--- 100 1 01 3258 17E = X + Y --- 100 1 01 3258 17

Daarbij wordt de werkingsgraad in % bepaald. 0% is een werkingsgraad die overeenkomt met die van de controle, terwijl een werkingsgraad van 100% betekent dat geen aantasting wordt waargenomen.The efficacy is determined in%. 0% is an efficacy equivalent to that of the control, while an efficacy of 100% means no deterioration is observed.

Is de feitelijke werking groter dan berekend, dan is de combinatie qua werking 5 bovenadditief, d.w.z. er is een synergistisch effect aanwezig. In dit geval moet de in werkelijkheid waargenomen werkingsgraad groter zijn dan de bij de hierboven weergegeven formule berekende waarde voor de verwachte werkingsgraad (E).If the actual effect is greater than calculated, then the effect effect combination is above additive, i.e. there is a synergistic effect. In this case, the actual observed efficiency should be greater than the expected efficiency (E) value calculated from the above formula.

De uitvinding wordt toegelicht in de volgende voorbeelden.The invention is illustrated in the following examples.

10 Voorbeeld IExample I

Tetrannychus-test (OP-resistent/sproeibehandeling)Tetrannychus test (OP resistant / spray treatment)

Oplosmiddel: 3 gewichtsdelen dimethylformamide 15 Emulgator: 1 gewichtsdeel alkylarylpolyglycoletherSolvent: 3 parts by weight of dimethylformamide 15 Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Voor de bereiding van een doelmatige samenstelling van de werkzame stof mengt men 1 gewichtsdeel werkzame stof of combinatie van werkzame stoffen met de weergegeven hoeveelheid oplosmiddel en de weergegeven hoeveelheid emulgator en ver-20 dunt men het concentraat met water tot de gewenste concentratie.To prepare an effective active ingredient composition, mix 1 part by weight of active ingredient or combination of active ingredients with the amount of solvent shown and the amount of emulsifier shown, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Bonenplanten (Phaseolus vulgaris), die sterk door alle stadia van de algemene spinmijt (Tetranychus urticae) zijn aangetast, worden met een samenstelling van de werkzame stof met de gewenste concentratie besproeid.Bean plants (Phaseolus vulgaris), which are strongly affected by all stages of the general spider mite (Tetranychus urticae), are sprayed with an active substance composition at the desired concentration.

Na de gewenste tijd wordt de doding in % bepaald. Daaaarbij betekent 100% dat 25 alle spinmijten werden gedood; 0% betekent dat geen spinmijten werden gedood.After the desired time, the kill is determined in%. In addition, 100% means that all spider mites were killed; 0% means that no spider mites were killed.

Werkzame stoffen, concentraties van de werkzame stoffen en testresultaten worden weergegeven in de volgende tabel.Active substances, concentrations of the active substances and test results are shown in the following table.

1 01 325S1 01 325S

1818

Tabel ATable A

Voor planten schadelijke mijten 5 Tetranychus-test (OP-resistent/sproeibehandeling)Mites harmful to plants 5 Tetranychus test (OP resistant / spray treatment)

Werkzame stof Concentratie werk- Dodingsgraad zame stof in % in % na 7dActive substance Concentration active substance kill rate in% in% after 7d

Bekend: O CH,Known: O CH,

II III I

O—C—C—C,Hc I ch3 c, °’00008 50 o Cl (I) o —CO—CH3 0,00008 oO — C — C — C, Hc I ch3 c, ° 00008 50 o Cl (I) o —CO — CH3 0.00008 o

CyQ,„„ o (IV)CyQ, "" o (IV)

Volgens de uitvinding: 0,00008 gev. ber.According to the invention: 0.00008 found. ber.

(I) + (IV) + } 90 50 (1:1) 0,00008 gev. = gevonden werking ber. = volgens de formule van Colby berekende werking 1013258(I) + (IV) +} 90 50 (1: 1) 0.00008 found. = found operation ber. = effect calculated according to Colby's formula 1013258

Claims (5)

1. Insecticide en acaricide middelen, gekenmerkt door een gehalte aan een combinatie van werkzame stoffen bestaande uit het dihydrofuranon-derivaat met de formule 5 O ChL n U 1 Ah3Insecticides and acaricides, characterized by a content of a combination of active substances consisting of the dihydrofuranone derivative of the formula 5 O ChL n U 1 Ah3 10 CK—f>^< fl> O Cl en 15 (1) het fenylhydrazine-derivaat met de formule V-OCH3 20 NH—NH-C-O—CH(CH3)2 (H) O (Bifenazaat) en/of 25 (2) het macrolide met de algemene naam Abamectine (III) en/of 30 (3) het naftaleendion-derivaat met de formule 1013258 5 co-ch3 071,.,, (Acechinocyl) 10 en/of (4) het pyrrool-derivaat met de formule Br CNCK-f> ^ <fl> O Cl and 15 (1) the phenylhydrazine derivative of the formula V-OCH 3 20 NH-NH-CO-CH (CH 3) 2 (H) O (biphenazate) and / or 25 ( 2) the macrolide with the common name Abamectin (III) and / or 30 (3) the naphthalenedione derivative of the formula 1013258 co-ch3 071, (Acechinocyl) 10 and / or (4) the pyrrole derivative with the formula Br CN 15 Cl ^ N \_/ u (V) Ih2—O—C;HS (Chloorfenapyr) 20 en/of (5) het thioureum-derivaat met de formule CH(CH3)2 _ / -°-<\Γ/~ΝΗ—jj-NH—C(CH3)3 (VI) X==( S CH(CH3)2 (Diafenthiuron) 30 en/of (6) het oxazoline-derivaat met de formule 1 01 3258 f F f^YC(CH 3)3 φτΧ, F (VII) (Etoxazool) 10 en/of (7) een organotin-derivaat met de formule . Q φφ-Sn-(VIII) R 20 waarbij N— R —N voorstelt 25 \=N (Villa = azocyclotin), of R -OH voorstelt 30 (VUIb = cyhexatin), en/of (8) het pyrazool-derivaat met de formule 1013258 HP Cl , · Ή ~ -ΝΗ—CH2—f VC(CH3)3 CH3 b (Tebufenpyrad) 10 en/of (9) het pyrazool-deerivaat met de formule15 Cl ^ N \ / u (V) Ih2 — O-C; HS (Chlorphenapyr) 20 and / or (5) the thiourea derivative of the formula CH (CH3) 2 _ / - ° - <\ Γ / ~ J-yy-NH-C (CH3) 3 (VI) X == (S CH (CH3) 2 (Diafenthiuron) 30 and / or (6) the oxazoline derivative of the formula 1 01 3258 f F f ^ YC ( CH 3) 3 φτΧ, F (VII) (Etoxazole) 10 and / or (7) an organotin derivative of the formula Q φφ-Sn- (VIII) R 20 where N— R —N represents 25 \ = N ( Villa = azocyclotin), or R -OH represents 30 (VUIb = cyhexatin), and / or (8) the pyrazole derivative of the formula 1013258 HP Cl, Ή ~ -ΝΗ — CH2 — f VC (CH3) 3 CH3 b (Tebufenpyrad) 10 and / or (9) the pyrazole derivative of the formula 15 HjC CH=N—O—C-O—C(CH3>3 }/ { „ ° (X) ch3 20 (Fenpyroximaat) en/of (10) het pyridazinon-derivaat met de formule (CH3,3C-lH-S_CHr^-C(CHJ,3 (X1> (Pyridaben) 30 en/of (11) het benzoylureum met de formule 1013258HjC CH = N-O-CO-C (CH 3> 3} / {0 '(X) ch 3 20 (Fenpyroximate) and / or (10) the pyridazinone derivative of the formula (CH 3,3C-1H-S_CHr ^ -C (CHJ, 3 (X1> (Pyridaben) 30 and / or (11) the benzoyl urea with the formula 1013258 5 F \ C'\ ^ ^—CO NH CO NH ^ Ο (XII) V (Flufenoxuron) 10 en/of (12) het pyrethroide met de formule5 F \ C '\ ^ ^ —CO NH CO NH ^ Ο (XII) V (Flufenoxuron) 10 and / or (12) the pyrethroid of the formula 15 H3C CH3 'V—ph^^^C-O—CH,— XC—CH || 2 W (XIII) ° *10 (Bifenthrine) en/of (13) het tetrazine-derivaat met de formule 25 Cl Cl %-%~Λ (XIV) \=/ n—n \=/ 30 (Clofentezine) en/of (14) het organotin-drrivaat met de formule 1013258 5 Γ ?Ha Ί ίΗ3 —C—CH2 Sn-o—Sn CH2—j— CH3 ch3 3 3 (XV) 10 (Fenbutatin-oxide) en/of (15) het sulfeenzuuramide met de formule HiCjy,^s%(CHi (xv,, S-CCI2F CH3 (Tolylfluanide) en/of 20 (16) de pyrimidylfenolethers met de formule (XVII) en (XVIII), bekend uit EP 088399115 H3C CH3 'V-ph ^^^ C-O-CH, -XC-CH || 2 W (XIII) ° * 10 (Bifenthrine) and / or (13) the tetrazine derivative of the formula 25 Cl Cl% -% ~ Λ (XIV) \ = / n-n \ = / 30 (Clofentezine) and / or (14) the organotin derivative of the formula 1013258 5 Ha? Ha Ί ίΗ3 —C — CH2 Sn-o — Sn CH2 — j— CH3 ch3 3 3 (XV) 10 (Fenbutatin oxide) and / or (15) the sulfenoic acid amide of the formula HiCjy, ^ s% (CHi (xv ,, S-CCI2F CH3 (Tolylfluanide) and / or 20 (16) the pyrimidylphenol ethers of the formula (XVII) and (XVIII), known from EP 0883991 25 F^-0M0^_r XF, R = Cl (XVII); (4-[(4-chloor-a,a,a-trifluor-3-tolyl)oxy]-6-[(a ,α,α-4-tetrafluor- 30 3-tolyl)oxy]pyrimidine) R = NC>2 (XVIII); 4-[(4-chloor-a,a,a-trifluor-3-tolyl)oxy]-6-[(a,a,a-trifluor-4- nitro-3-tolyl)oxy]pyrimidine R = Br (XIX); 4-[(4-chloor-a,a,a-trifIuor-3-tolyl)oxy]-6-[(a,a,a-trifluor-4- 1 013258 broom-3 -tolyl)oxy]pyrimidine en/of (17) het macrolide met de formule 5 CHs Λ/"» I -i OCH3F ^ -0M0 ^ _ XF, R = Cl (XVII); (4 - [(4-chloro-a, a, a-trifluoro-3-tolyl) oxy] -6 - [(a, α, α-4-tetrafluoro-3-tolyl) oxy] pyrimidine) R = NC > 2 (XVIII); 4 - [(4-chloro-a, a, a-trifluoro-3-tolyl) oxy] -6 - [(a, a, a-trifluoro-4-nitro-3-tolyl) oxy] pyrimidine R = Br ( XIX); 4 - [(4-chloro-a, a, a-trifluoro-3-tolyl) oxy] -6 - [(a, a, a-trifluoro-4-1,013258 bromo-3-tolyl) oxy] pyrimidine and / or (17) the macrolide of the formula CH 5 Λ / »1 -OCH 3 10 JL A V=VHi A2^och3 HsC> °Λΐ^>“"θ^<α:Ηι (XX) R ^ 15 (Spinosad) een mengsel van bij voorkeur 85% Spinosyn A R = H 15%SpinosynB R = CH3 alsmede strekmiddelen en/of oppervlakte-actieve stoffen. 2010 JL AV = VHi A2 ^ och3 HsC> ° Λΐ ^> “" θ ^ <α: Ηι (XX) R ^ 15 (Spinosad) a mixture of preferably 85% Spinosyn AR = H 15% SpinosynB R = CH3 as well as stretching agents and / or surfactants 20 2. Middel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat in de combinaties van werkzame stoffen de gewichtsverhouding van werkzame stof met de formule (I) tot - werkzame stof uit groep (1) tussen 1:0,1 en 1:5 ligt, - werkzame stof uit groep (2) tussen 1:0,01 en 1:2 ligt, 25. werkzame stof uit groep (3) tussen 1:0,1 en 1:5 ligt, - werkzame stof uit groep (4) tussen 1:0,1 en 1:10 ligt, - werkzame stof uit groep (5) tussen 1:1 en 1:10 ligt, - werkzame stof uit groep (6) tussen 1:0,1 en 1:5 ligt, - werkzame stof uit groep (7) tussen 1:0,5 en 1:10 ligt, 30. werkzame stof uit groep (8) tussen 1:0,1 en 1:5 ligt, - werkzame stof uit groep (9) tussen 1:0,1 en 1:5 ligt, - werkzame stof uit groep (10) tussen 1:0,1 en 1:5 ligt, - werkzame stof uit groep (11) tussen 1:0,05 en 1:5 ligt, 1 013258 / - werkzame stof uit groep (12) tussen 1:0,01 en 1:2 ligt, - werkzame stof uit groep (13) tussen 1:0,5 en 1:10 ligt, - werkzame stof uit groep (14) tussen 1:0,5 en 1:10 ligt, - werkzame stof uit groep (15) tussen 1:0,5 en 1:10 ligt, 5. werkzame stof uit groep (16) tussen 1:0,05 en 1:5 ligt en - werkzame stof uit groep (17) tussen 1:0,05 en 1:5 ligt.Agent according to claim 1, characterized in that in the active compound combinations the weight ratio of active compound of the formula (I) to - active compound from group (1) is between 1: 0.1 and 1: 5, - active substance from group (2) is between 1: 0.01 and 1: 2, 25. active substance from group (3) is between 1: 0.1 and 1: 5, - active substance from group (4) is between 1: 0.1 and 1:10, - active ingredient from group (5) is between 1: 1 and 1:10, - active ingredient from group (6) is between 1: 0.1 and 1: 5, - active ingredient from group (7) is between 1: 0.5 and 1:10, 30. active ingredient from group (8) is between 1: 0.1 and 1: 5, - active ingredient from group (9) is between 1 : 0.1 and 1: 5, - active substance from group (10) is between 1: 0.1 and 1: 5, - active substance from group (11) is between 1: 0.05 and 1: 5, 1 013258 / - active substance from group (12) is between 1: 0.01 and 1: 2, - active substance from group (13) is between 1: 0.5 and 1:10, - active substance from group (14 ) is between 1: 0.5 and 1:10, - active ingredient group (15) is between 1: 0.5 and 1:10, 5. active substance from group (16) is between 1: 0.05 and 1: 5 and - active substance from group (17) is between 1: 0, 05 and 1: 5. 3. Werkwijze voor de bestrijding van insecten en acariciden, met het kenmerk, dat men combinaties van werkzame stoffen volgens conclusie 1 op het ongedierte en/of 10 de leefruimte daarvan aanbrengt.Method for controlling insects and acaricides, characterized in that combinations of active substances according to claim 1 are applied to the vermin and / or the living space thereof. 4. Toepassing van combinaties van werkzame stoffen volgens conclusie 1 voor de bestrijding van insecten en acariciden.Use of active compound combinations according to claim 1 for controlling insects and acaricides. 5. Werkwijze voor de bereiding van insecticide en acaricide middelen, met het kenmerk, dat men combinaties van werkzame stoffen volgens conclusie 1 met strek-middelen en/of oppervlakte-actieve stoffen mengt. 1 01 3258Process for the preparation of insecticidal and acaricidal agents, characterized in that active compound combinations according to claim 1 are mixed with extenders and / or surfactants. 1 01 3258
NL1013258A 1998-10-23 1999-10-11 Combinations of active substances with insecticidal and acaricidal properties. NL1013258C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19848892 1998-10-23
DE19848892 1998-10-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NL1013258A1 NL1013258A1 (en) 2000-04-26
NL1013258C2 true NL1013258C2 (en) 2000-11-14

Family

ID=7885395

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1013258A NL1013258C2 (en) 1998-10-23 1999-10-11 Combinations of active substances with insecticidal and acaricidal properties.

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JP2000128710A (en)
KR (1) KR20000028735A (en)
CN (1) CN1252220A (en)
AR (1) AR020718A1 (en)
AU (1) AU5268099A (en)
BR (1) BR9905110A (en)
DE (1) DE19939395A1 (en)
FR (1) FR2784859B1 (en)
IT (1) IT1314195B1 (en)
NL (1) NL1013258C2 (en)
TR (1) TR199902611A2 (en)
ZA (1) ZA996662B (en)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19953775A1 (en) * 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Active ingredient combinations with insecticidal and acaricidal properties
DE10007411A1 (en) 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Ag Active ingredient combinations with insecticidal and acaricidal properties
DE10013914A1 (en) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Synergistic pesticidal composition comprising 4-hydroxy-3-phenyl-furan-2(5H)-one derivative and bifenazate, abamectin or bifenthrin, are useful as insecticide, acaricide, ectoparasiticide or antifouling agents
DE10018370A1 (en) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Synergistic pesticidal composition containing phenyl-substituted furanone compound and e.g. chlorfluazuron, emamectin, endosulfan, fibronil or azadirachtin, especially useful as insecticide or acaricide
DE10043610A1 (en) 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Active ingredient combinations with insecticidal and acaricidal properties
TWI242006B (en) 2000-10-23 2005-10-21 Ishihara Sangyo Kaisha Pesticidal composition
DE10055941A1 (en) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Pesticidal agent containing mixture of aryl-substituted pyrrolidine enol ethers and known insecticides or acaricides
DE10062422A1 (en) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Use of acetyl-CoA carboxylase to identify insecticidal use
WO2002082906A1 (en) * 2001-04-11 2002-10-24 Janssen Pharmaceutica N.V. Pesticidal compositions comprising hydramethylnon and another insecticide
CA2460692C (en) * 2001-09-17 2012-12-18 Eli Lilly And Company Pesticidal formulations
KR100995547B1 (en) * 2001-11-08 2010-11-19 얀센 파마슈티카 엔.브이. Synergistic antifouling compositions containing 4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -5- (trifluoromethyl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile
DE10330723A1 (en) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Drug combinations with insecticidal and acaricidal properties
CN100337546C (en) * 2005-09-23 2007-09-19 四川省化学工业研究设计院 Sulfur-phosphor built insext-killing mite-killing agent
DE102006027730A1 (en) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Drug combinations with insecticidal and acaricidal properties
DE102006033154A1 (en) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Drug combinations with insecticidal and acaricidal properties
EP2008517A1 (en) 2007-06-29 2008-12-31 Bayer CropScience AG Acaricide active agent combinations
CN101213975B (en) * 2008-01-17 2011-06-08 张少武 Miticide composition containing fenpyroximate active ingredient and uses thereof
CN101401582B (en) * 2008-11-19 2012-04-18 陕西韦尔奇作物保护有限公司 Acaricidal composition containing spirodiclofen and diafenthiuron
CN101530109A (en) * 2009-04-27 2009-09-16 陕西上格之路生物科学有限公司 Bifenazate-containing insecticidal composition
JP2011037760A (en) 2009-08-11 2011-02-24 Sumitomo Chemical Co Ltd Pest-controlling composition
CN103329913A (en) * 2009-10-10 2013-10-02 陕西上格之路生物科学有限公司 Bifenazate-containing insecticidal composition
CN102037995B (en) * 2009-10-26 2013-10-30 吴建庆 Compounded insecticidal water emulsion containing triazophos and spirodiclofen and preparation method thereof
CN102265832A (en) * 2010-06-02 2011-12-07 南京华洲药业有限公司 Acaricide composition containing spirodiclofen and pyridaben and application thereof
CN102204555B (en) * 2011-03-29 2013-06-12 海利尔药业集团股份有限公司 Insecticidal and acaricidal composition containing biopesticide and bifenazate
CN102726411B (en) * 2011-04-12 2013-12-11 深圳诺普信农化股份有限公司 Acaricide and its application
CN102308809A (en) * 2011-04-26 2012-01-11 陕西韦尔奇作物保护有限公司 Pesticide composition containing etoxazole
CN103238630A (en) * 2012-02-09 2013-08-14 陕西美邦农药有限公司 Bifenazate-bearing insecticidal composition
CN103503874A (en) * 2012-06-27 2014-01-15 陕西美邦农药有限公司 Pesticide combination containing acequinocyl
CN105076134B (en) * 2012-06-27 2017-06-13 吴强 A kind of composition pesticide
CN103004769A (en) * 2012-12-26 2013-04-03 湖南海利化工股份有限公司 Acaricidal composition containing chlorine chlorfenapyr and spirodiclofen
CN103355328B (en) * 2013-08-05 2015-07-22 杭州宇龙化工有限公司 Mite-killing composition containing C20H22Cl2O5 and etoxazole
CN105309452A (en) * 2015-10-19 2016-02-10 江苏七洲绿色化工股份有限公司 Efficacy-enhanced mite killing pesticide composition
CN108522509A (en) * 2017-03-02 2018-09-14 浙江省化工研究院有限公司 A kind of miticide composition of synergy
CN113367136B (en) * 2021-07-02 2025-02-28 青岛恒宁生物科技有限公司 A mite-killing composition containing spirobudiclib and clofentezine

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4216814A1 (en) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-ARYL-4-HYDROXY- (DELTA) (UP ARROW) 3 (UP ARROW) -DIHYDROFURANONE- AND 3-ARYL-4-HYDROXY- (DELTA) (UP ARROW) 3 (UP ARROW) -DIHYDROTHIOPHENONE DERIVATIVES
WO1997040692A1 (en) * 1996-04-29 1997-11-06 Novartis Ag Pesticidal compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4216814A1 (en) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-ARYL-4-HYDROXY- (DELTA) (UP ARROW) 3 (UP ARROW) -DIHYDROFURANONE- AND 3-ARYL-4-HYDROXY- (DELTA) (UP ARROW) 3 (UP ARROW) -DIHYDROTHIOPHENONE DERIVATIVES
EP0528156A1 (en) * 1991-07-16 1993-02-24 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone and 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrothiophenone derivatives
WO1997040692A1 (en) * 1996-04-29 1997-11-06 Novartis Ag Pesticidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
AU5268099A (en) 2000-05-04
AR020718A1 (en) 2002-05-22
ZA996662B (en) 2000-10-23
BR9905110A (en) 2000-08-15
ITMI992188A0 (en) 1999-10-19
FR2784859B1 (en) 2001-06-01
NL1013258A1 (en) 2000-04-26
DE19939395A1 (en) 2000-04-27
KR20000028735A (en) 2000-05-25
JP2000128710A (en) 2000-05-09
ITMI992188A1 (en) 2001-04-19
TR199902611A2 (en) 2001-02-21
IT1314195B1 (en) 2002-12-06
FR2784859A1 (en) 2000-04-28
CN1252220A (en) 2000-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL1013258C2 (en) Combinations of active substances with insecticidal and acaricidal properties.
US5703132A (en) Synergistic combinations of ammonium salts
KR100420161B1 (en) Pesticide
US6423726B2 (en) Pesticide
EP0845944B2 (en) Active substance combinations comprising pyrethroids and insect-development inhibitors
US8974807B2 (en) Active agent combinations
US4857510A (en) Compositions for combating pests containing macrocyclic lactones
KR0149959B1 (en) Synergistic Preparations for Control of Insects and Mites
MX2007010304A (en) Agrochemical formulation of plant protection active ingredients for improving the action and plant tolerance.
JP4677101B2 (en) Activator combination
DE19823397A1 (en) Use of spinosyns for use as soil insecticides
HU178441B (en) Insecticide and acaricide compositions containing fluoro-substituted phenoxy-bracket-banzyl-oxy-bracket closed-carbonyl-compounds and process for producing these materials
HU196604B (en) Insecticides, acaricides and nematocides comprising thionophosphoric acid ester derivatives as active ingredient and process for producing thionophosphoric acid esters applied as active ingredient
EP0206167B1 (en) Tetramethylcyclopropanecarbonic acid esters
EP0335225B1 (en) Pesticidal agents
DE19829113A1 (en) Means for controlling plant pests
KR20010080506A (en) Combinations of active ingredients
US5139785A (en) Pesticides
KR0167337B1 (en) Insecticide composition
DE19829075A1 (en) Means for controlling plant pests
DE3809778A1 (en) PYRIMIDINYL THIONOPHOSPHORIC ACID ESTER

Legal Events

Date Code Title Description
AD1A A request for search or an international type search has been filed
RD2N Patents in respect of which a decision has been taken or a report has been made (novelty report)

Effective date: 20000712

PD2B A search report has been drawn up
VD1 Lapsed due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20040501