MXPA99004319A - Halogenopirimidinilaril(tio)eteres como pesticidas - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere:a nuevas halógenopirimidinas, a dos procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes pesticidas.

Description

HALOGENOFIRIMIDINI ARIL (TÍO> ÉTERES COMO PESTICIDAS . Campo de la invención» La invención se refiere a nuevas halógenopiri-midinas, a dos procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes pesticidas. Descripción de la técnica anterior. Se han dado ya a conocer determinadas pirimidinas con un cuadro similar de substitución, así como su efecto fungicida (GB-A 2253624) . Sin embargo el efecto de estos compuestos conocidos con anterioridad no es completamente satisfactorio en todos los campos de aplicación especialmente con ocasión de cantidades de aplicación y concentraciones bajas. Descripción detallada de la invención. Se han encontrado ahora nuevas halógenopirimi-dinas de la fórmula general (I) , en la que Z significa cicloalquilo, arilo o heterociclilo substituido respectivamente en caso dado, R significa hidrógeno o alquilo, REF. 30215 Q significa oxígeno o azufre, X significa halógeno y L1, L2, L3 y L4 son iguales o diferentes y significan, independientemente entre si, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno. En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas saturadas o insaturadas tales como alquilo, alcanodiilo, alquenilo o alquinilo, incluso en combinación con heteroátomos, como por ejemplo en alcoxi, alquiltio o alquila-mino, son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. Arilo significa anillos hidrocarbonados aromáticos, mono o policíclicos, tales como por ejemplo fenilo, naftilo, antranilo, fenantrilo, preferentemente fenilo o naftilo especialmente fenilo. Heterociclilo significa compuestos anulares, saturados o insaturados, así como aromáticos, en los cuales al menos un miembro del anillo es un heteroátomo, es decir un átomo diferente de carbono. Si el anillo contiene varios heteroátomos, éstos pueden ser iguales o diferentes. Los heteroátomos preferentes son oxigeno, nitrógeno o azufre. En caso dado los compuestos anulares forman con otros anillos carbocíclicos o heterocíclicos, condensados o puenteados, conjuntamente un sistema anular policíclico. Son preferentes los sistemas anulares mono o bicíclicos, especialmente sistemas anulares aromáticos mono o bicíclicos. Cicloalquilo significa compuestos anulares, saturados, carbocíclicos, que forman en caso dado con otros anillos carbocíclicos, condensados o puenteados, un sistema anular policíclico. Además se ha encontrado que se obtienen las nuevas halógenopirimidinas de la fórmula general (I) , si a) se hacen reaccionar 2-(2-hidroxi-fenil) -2-metoxiimino- acetamidas de la fórmula (II) , en la que R, L1, L2, L3 y L4 tienen los significados anteriormente indicados, con una halógenopirimidina substituida de la fórmula general (III) , (III) en la que Z, Q y X tienen los significados anteriormente indicados y Y1 significa halógeno, en caso dado en presencia de un diluyente, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un catalizador, o si b) se hacen reaccionar fenoxipirimidinas de la fórmula (IV), en la que R, X, L1, L2, L3 y L4 tienen los significados anteriormente indicados, y Y2 significa halógeno, con uñ compuesto anular de la fórmula general (V) , Z-Q-H (V) en la que Z y Q tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un catalizador. Finalmente se ha encontrado que las nuevas halógenopirimidinas de la fórmula general (I) muestran un efecto fungicida muy potente. Los compuestos según la invención pueden presentarse en caso dado como mezclas de las diversas formas isómeras posibles, especialmente de los estereoisómeros, tales como por ejemplo E y Z. Se reivindican tanto los isómeros E como los isómeros Z así como también las mezclas arbitrarias de estos isómeros. El objeto de la invención son preferentemente compuestos de la fórmula (I) , en la que Z significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado una o dos veces por halógeno, por alquilo o por hidroxi; significa heterociclilo con 3 a 7 miembros en el anillo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración: halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carbo-xi, carbamoilo, tiocarbamoilo; alquilo, hidroxialquilo, oxoalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con respectivamente 1 a 8 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; alquenilo o alqueniloxi con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, ha-lógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 13 átomos de halógeno iguales o diferentes, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono y 1 a 11 átomos de halógeno iguales o diferentes, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; alquilamino, dialquilamino respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, arilal-quilaminocarbonilo, dialquilaminocarboniloxi, alquenilcarbonilo o alquinilcarbonilo, con 1 a 6 átomos de carbono en las respectivas cadenas hidrocarbonadas; cicloalquilo o cicloalquiloxi con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono; alquileno con 3 o 4 átomos de carbono, oxialquileno con 2 o 3 átomos de carbono o dioxialquileno con 1 o 2 átomos de carbono, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por oxo, por metilo, por triflúormetilo o por etilo; o un agrupamiento donde A1 significa hidrógeno, hidroxi o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y A2 significa hidroxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o significa alquilo o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por hidroxi, por alcoxi, por alquiltio, por alquilamino, por dialquilamino o por fenilo, o significa álqueniloxi o alquiniloxi con respectivamente 2 a 4 átomos de carbono, así como fenilo, fenoxi, feniltio, benzoilo, benzoilete-nilo, cinnamoilo, heterociclilo o fenilalquilo, fenilal-quiloxi, fenilalquiltio, o heterociclilalquilo con respectivamente 1 a 3 átomos de carbono en las respectivas partes alquilo, substituidos respectivamente en caso dado en la parte anular de una a tres veces por halógeno y/o por alquilo o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o de cadena ramificada, R significa hidrógeno o metilo, Q significa oxígeno o azufre, X significa flúor, cloro, bromo o yodo, y 1, L2, L3 y L4 son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso .dado por 1 a 5 átomos de halógeno. La invención se refiere especialmente a compuestos de la fórmula (I) , en la que Z significa ciclopentilo o ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo o por hidroxi; significa tienilo, piridilo o furilo substituidos en caso dado por metilo o por etilo; o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la enumeración siguiente: flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarba oilo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, 1-, 2-, 3-, neopentilo, 1-, 2-, 3-, 4-(2-metilbutilo) , 1-, 2-, 3-hexilo, 1-, 2-, 3,- 4-, 5-(2-metilpentilo) , 1-, 2-, 3-(3-metilpentilo) , 2-etilbutilo, 1-, 3-, 4-(2, 2-dimetilbutilo) , 1- 2-(2 , 3-dimetilbutil) , hidroximetilo, hidroxietilo, 3-oxobutilo, metoximetilo, di e-toximetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metiisulfonilo o etilsulfonilo, vinilo, alilo, 2-metilalilo, propen-1-ilo, crotonilo, propargilo, viniloxi, aliloxi, 2-metilaliloxi, propen-l-iloxi, crotoniloxi, propargiloxi, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, tri-flúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúor-clorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetil-sulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, acetilo, propionilo, metoxisarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, dimetilamino- carbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminocarboni- loxi, dietilaminocarboniloxi, bencilaminocarbonilo, acriloilo, propiolilo, ciclopentilo, ciciohexilo, propanodiilo, etilenoxi, metilendioxi, etilendioxi, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cióro, por oxo, por metilo o por triflúormetilo o un agrupamiento p N ' A2*" donde A1 significa hidrógeno, metilo o hidroxi y A2 significa hidroxi, metoxi, etoxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o hidroxietilo, así como fenilo, fenoxi, feniltio, benzoilo, benzoiletenilo, cin-namoilo, bencilo, feniletilo, fenilpropilo, benciloxi, benciltio, 5, 6-dihidro-l,4,2-dioxazin-3-ilmetilo, triazo-lilmetilo, benzoxazol-2-ilmetilo, 12, 3-dioxan-2-ilo, benzimidazol-2-ilo, dioxol-2-ilo, oxadiazolilo substituidos respectivamente en caso dado en la parte anular de una a tres veces por halógeno y/o por alquilo o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o de cadena ramificada, R significa hidrógeno o especialmente metilo, Q significa oxigeno o azufre, X significa flúor o cloro y L1, L2, L3 y L4 son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s-, o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsul- finilo, metiisulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi , di- flúorclorometoxi , triflúoretoxi, diflúormetiltio, di- flúorclorometiltio, triflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúor etilsulfonilo. En un grupo muy especialmente preferente de compuestos, Z significa fenilo en caso dado substituido. En otro grupo muy especialmente preferente de compuestos L1 y L3 significan, independientemente entre sí, metilo y especialmente hidrógeno y L2 y L4 significan hidrógeno. Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I) en los cuales X significa flúor. Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general y citadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o bien para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Las definiciones de los restos dadas individualmente para estos restos en las respectivas combinaciones o bien en las combinaciones preferentes de los restos se reemplazarán, independientemente de la combinación indicada en cada caso, arbitrariamente también mediante definiciones de los restos de otros intervalos preferentes . Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos indicados en los compuestos preferentes . Las2-(2-hidroxi-fenil) -2-?rtetoxiimino-acetami-das necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento a) según la invención están definidas en general por medio de la fórmula (II) . En esta fórmula (II), R, L1, L2, L3 y L4 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R, L1, L2, L3 y L4 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula (II) son conocidos y pueden prepararse según procedimientos conocidos (véase por ejemplo la WO-A 9524396) . Las halógenopirimidinas necesarias además como productos de partida para la realización del procedimiento a) según la invención están definidas en general por medio de la fórmula (III) . En esta fórmula (III) , Z, Q y X tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Z, Q y X en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. En este caso Y1 significa halógeno, preferentemente significa flúor o cloro. Los productos de partida de la fórmula (III) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones DE-A 4340181; Chem. Ber., 90 <1957> 942, 951). Las fenoxipirimidinas necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento b) según la invención están definidas en general por medio de la fórmula (IV). En esta fórmula (IV), R, X, L1, L2, L3 y L4 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R, X, L1, L2, L3 y L4 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. En este caso Y2 significa halógeno, preferentemente significa flúor o cloro. Los productos de partida de la fórmula (IV) , son nuevos y constituyen también un objeto de la presente solicitud. Las fenoxipirimidinas de la fórmula general (IV) se obtienen (procedimiento b-l) , si se hacen reaccionar trihalógenopirimidinas de la fórmula general (VI) , en la que X, Y1 e Y2 son iguales o diferentes y significan respectivamente halógeno, en caso dado en presencia de un diluyente, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un catalizador. Los hidroxicompuestos de la fórmula (I) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento b-l) según la invención han sido descritos ya en relación con la descripción del procedimiento a) según la invención. Las trihalógenopirimidinas necesarias además como productos de partida para la realización del procedimiento b-l) según la invención están definidas en general por medio de la fórmula (VI) . En esta fórmula (VI) , X, Y1 e Y2 significan halógeno, preferentemente significan flúor o cloro. Las trihalógenopirimidinas son conocidas y/o pueden prepararse según métodos conocidos (véase por ejemplo Chesterfield et. al., J. Chem. Soc., 1955; 3478, 3480) . Los compuestos anulares necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento b) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (V) . En esta fórmula (V) , Z y Q tienen preferentemente o bien especialmente aquellos signi-ficados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Z y Q en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los compuestos anulares de la fórmula (V) son productos químicos para síntesis conocidos o pueden prepararse según métodos sencillos. Como diluyentes para la realización de los procedimientos a) , b) y b-l) según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen preferentemente éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, metil-t-butiléter, metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano, o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o benzonitri-lo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dime-tilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; o sulfonas, tal como sulfolano. Los procedimientos a) , b) y b-l) según la in-vención se llevan a cabo en caso dado en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen preferentemente hidruros, hidróxidos, alcoholatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcali-notérreos, o de metales alcalinos, tales como por ejemplo hidruro de sodio, amida de sodio, terc.-butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio o bicarbonato de sodio. Como catalizadores para los procedimientos a) , b) y b-l) según la invención son adecuadas todas las sales cuprosas (I) , tales como por ejemplo cloruro cuproso (I) , bromuro cuproso (I) o yoduro cuproso (I) . Las temperaturas de la reacción en la realiza-ción de los procedimientos a) , b) y b-l) según la inven-ción pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas de -20° hasta 100°C, preferentemente a temperaturas de -10°C hasta 80°C. Para la realización del procedimiento a) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), se emplean, por mol de la 2-(2-hidroxi-fe-nil)-2-metoxiimino-acetamida de la fórmula (II) en general de 0,5 hasta 15 moles, preferentemente de 0,8 hasta 8 moles de la halógenspirimidina substituida de la fórmula (III) . Para la realización del procedimiento b) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se emplean, por mol de la fenoxipirimidina de la fórmula (IV), en general de 0,5 hasta 15 moles, preferentemente de 0,8 hasta 8 moles de un compuesto anular de la fórmula general (V) . Para la realización del procedimiento b-l) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (IV) se emplean, por mol de la 2-(2-hidroxi-fenil) -2-metoxiimino-acetamida de la fórmula (II), en general de 1 hasta 15 moles, preferentemente de 2 hasta 8 moles de una trihalógenopiri idina de la fórmula general (VI) . Todos los procedimientos según la invención se llevan a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también trabajar bao presión más elevada o a presión mas reducida -en general entre 0,1 y 100 bares-. La conducción de la reacción, la elaboración y el aislamiento de los productos de la reacción se lleva acabo según procedimientos usuales en general (véanse también los ejemplos de obtención) . Los productos según la invención presentan un potente efecto microbicida y pueden emplearse en la práctica para combatir micro-organismos indeseados, tales co-mo hongos y bacterias, en la protección de las plantas y en la protección de los materiales. Los agentes fungicidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra los plasmodiofo-romicetes, oomicetes, quitridiomicetes, zigomicetes, as-comicetes, basidiomicetes, deuteromicetes . Los agentes bactericidas se emplean en la protección de las plantas para combatir pseudomonadaceos, rizobiaceos, enterobacteriaceos , corinebacteriaceos y estreptomicetaceos. Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades fúngicas y bacterianas, que entran dentro de las definiciones generales anteriormente enumeradas. Tipos de xantomonas, tales como por ejemplo Xanthomonas campestris pv. oryzae; tipos pseudomonas, tales como por ejemplo Pseudomonas sy-ringae pv. lachrymans; tipos de erwinia, tales como por ejemplo Erwinia amylovo-ra; tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium ulti un; tipos de fitoftora, tal como por ejemplo Phytophthora infestans; tipos de pseudoperonospora, tales como por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; tipos de plasmopara, tal como por ejemplo Plasmopara viticola; tipos de bremia, tal como por ejemplo Bremia lactucae; tipos de peronospora, tales como por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae; tipos de erisife, tal como por ejemplo Erysiphe graminis; tipos de sfaeroteca, tal como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea; tipos de podosfaera, tal como por ejemplo Podosphaera leucotricha; tipos de venturia, tal como por ejemplo Venturia inaequa-lis; tipos de pirenofora, tal como por ejemplo Pyrenophora teres o P. gramínea; (forma de conidias, Drechslera, Syn: Helminthosporium) ; tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo Cochliobolus sativus (forma de conídeas, Drechslera, Syn: Henmin-thosporium) ; tipos de uromices, tal como por ejemplo Uromyces appen-diculatus; tipos de pucinia, tal como por ejemplo Puccinia recóndita; Tipos de esclerotinia, tal como por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum; tipos de tilletia, tal como por ejemplo Tilletia caries; tipos de ustilago, tal como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae; tipos de pelicularia, tal como por ejemplo Pellicularia sasakii; tipos de piricularia, tal como por ejemplo Pyricularia oryzae; tipos de fusario, tal como por ejemplo Fusarium culmorum; tipos de botritis, tal como por ejemplo Botritis cin rea; tipos de septoria, tal como por ejemplo Septoria nodorum; tipos de leptosfaeria, tal como por ejemplo Leptosphaeria nodorum; tipos de cercospora, tal como por ejemplo Cercospora ca-nescens; tipos de alternaría, tal como por ejemplo Alternaría brassicae; tipos de pseudocercosporela, tal como por ejemplo Pseudo-cercosporella herpotrichoides. La buena compatibilidad con las plantas y los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo. En este caso se emplearán los productos activos según la invención con un éxito especialmente bueno para la lucha contra las enfermedades de los cereales, tales como, por ejemplo, contra tipos de Erysiphe, tipos de Puccinia, tipos de Fusarium y tipos de Pyrenophora, de las enfermedades en cultivos de vides, de frutales y de hortalizas, tal como por ejemplo contra tipos de Venturia, Sphaerotheca y Plasmopara, tipos de Phytophtora o de las enfermedades del arroz, tal como por ejemplo tipos de Pyricularia. También se combaten con un buen éxito otras enfermedades de los cereales, tales como por ejemplo tipos de Septoria, Pyrenophora o Cochliobolus. Además pueden emplearse los compuestos según la invención para aumentar la recolección de las cosechas de las plantas de cultivo. Los productos activos se transformarán, en función de sus- ropiedades respectivas físicas y/o químicas, en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, gra-nulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas, así como en formulaciones de nebulizado en frío y en caliente de volumen ultra bajo (ULV) . Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarbu-ros aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus éteres y esteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua; por extendedores o excipientes gaseosos licuados se entienden aquellos líquidos que son gaseosos a temperatura y presión normales, por ejemplo gases de propulsión para aerosoles, tales como hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono; como excipientes sólidos pueden emplearse los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diato-méas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración, por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los esteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los esteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa. En las formulaciones pueden emplearse adhesivos, tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos, tal como cefaliña y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales o vegetales. Pueden emplearse colorantes, tales como pig-mentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95 % en peso, preferentemente entre 0,5 y 90 % de producto activo. Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones incluso en mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas cono para ampliar así el espectro de actividad o para vencer desarrollos de resistencia. En muchos casos se obtienen de este modo efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que las actividades de los componentes individuales. Como componentes de mezcla entran en consideración los compuestos siguientes: Fungicidas: Aldimorph, A propylfos, Ampropylfos-potasio, Andopri , Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Bonodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carben-dazin, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat) , Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozycalon, Cufraneb, Cymo-xanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Di-clomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dime-thirimol, Dimetho orph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dino-cap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etria-diazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropi orph, Fentinacetat, Fentinhidroxyd, Ferbam, Feri zon, Fluazi-nam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfa id, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminio, Fosetyl-sodio, Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fuma etpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furcona-zol-cis, Fumercyclos, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesi-late, Iminoctadinetriacetato, lodocarb, Ipconazol, Ipro-benfos(IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Iso-valedione, Kasugamycin, Kresoxim-metilo. Preparación de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, óxido de cobre y mezcla de Boerdeaux, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Me-promil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuro-xam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, My-clobutanil, Myclozolin, dimetilditiocarbamato de niquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propano-sine-Natriu , Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrife-nox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozcen (PCNB) , Azufre y preparaciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluza ide, Tthiophana-te-metilo, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-metilo, Tolylflua-nid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutanil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Trifo-rin, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram así como Dagger G, OK-8705, OK-8801, a-(l, 1-dimetiletil) -ß-(2-fenoxietil) -1H-1, 2 , 4-triazol-l-etanol, - (2 , 4-diclorofenil) -ß-flúor-b-propil-lH-1, 2 , 4-triazol-l-etanol, a- (2 , 4-diclorofenil) -ß-metoxi-a-metil-lH-1, 2 , 4-triazol-l-e anol, a- (5-metil-l , 3-dioxan-5-il) -ß-[ [4- (trif lúormetil) -f enil] -metilen] -1H-1, 2 , 4-triazol-l-etanol, ( 5RS , 6RS) -6-hidroxi-2 , 2 , 7 , 7-tetrametil-5- ( 1H-1 , 2 , 4-triazol-1-il) -3-octanona, (E) -a- (metoxii ino) -N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida, carbaminato de {2-metil-l-[ [ [1-(4-metilfenil) -etil]-amino] -carbonil] -propil}-l-isopropilo, 1- (2 ,4-diclorofenil) -2- (1H-1, 2 , 4-triazol-l-il) -etanon-O-(fenilmetil) -oxima, l-(2-metil-l-naftalenil) -lH-pirrol-2,5-diona, 1- (3 , 5-diclorofenil) -3- (2-propenil) -2 , 5-pirrolidindiona, l-[ (diyodometil) -sulfonil] -4-metil-benceno, l-[ [2-(2,4-diclorofenil)-l,3-dioxolan-2-il]-metil]-lH-imidazol, 1~[ [2- (4-clorofenil) -3-feniloxiranil] -metil] -1H-1, 2 , 4-triazol, l-[l-[2-[ (2,4-diclorofenil) -metoxi] -fenil] -etenil]-lH-imidazol, l-metil-5-nonil-2- (fenilmetil) -3-pirrolidinol, 2 ' , 6 ' -dibromo-2-metil-4 ' -triflúormetoxi-4 ' -triflúor-metil-1, 3-tiazol-5-carboxanilida, 2 , 2-dicloro-N- [ 1- (4-clorofenil) -etil] -l-etil-3-metil-ciclo-propanocarboxamida, 2 , 6-dicloro-5- (metiltio) -4-pirimidinil-tiocianato , 2 , 6-dicloro-N- (4-trif lúor e ilbencil) -benzamida, 2 , 6-dicloro-N- [ [4- (trif lúormetil) -fenil] -metil] -benzamida, 2- (2 , 3 , 3-triyodo-2-propenil) -2H-tetrazol, 2 - [ ( 1-metiletil ) -sulf onil ] -5- (tricloro etil) -1 , 3 , 4-tiadiazol, 2- [ [6-deoxi-4-O- (4-O-metil-ß-D-glicopiranosil) -a-D-glucopiranosil]-amino]-4-metoxi-lH-pirrolo[2 , 3-d]pirimi-din-5-carbonitrilo, 2-aminobutano, 2-bromo-2- (bromometi1) -pentandinitrilo, 2-cloro-N-(2 , 3-dihidro-l, 1, 3-trimetil-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida, 2-cloro-N- (2 , 6-dimetilfenil) -N- ( isotiocianatometil) -acetamida, 2-fenilfenol (OPP) , 3 , 4-dicloro-l- [4- (dif lúormetoxi) -fenil] -lH-pirrol-2 , 5-di-ona, 3 , 5-dicloro-N-[cian[ (l-metil-2-propinil) -oxi] -metil] -benzamida, 3-(l, 1-dimetilpropil) -l-oxo-lH-inden-2-carbonitrilo, 3-[2- (4-clorofenil) -5-etoxi-3-isoxazolidinil] -piridina, 4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5- (4-metilf enil) -lH-imidazol- 1-sulf onamida , 4-metil-tetrazolo[l, 5-a]quinazolin-5 (4H) -ona, 8- (1 , 1-dimetiletil) -N-etil-N-propil-1, 4-dioxaspiro- [4,5] decan- 2 -metanamina , 8-hidroxiquinolinsulfato, 9H-xanten-9-carboxílico-2- [ (fenilamino) -carbonil] -hidrazida, bis- (1-metiletil) -3-metil-4-[ (3-metilbenzoil) -oxi] -2, 5-tio-fendicarboxilato, cis-1- (4-clorofenil) -2- (1H-1, 2 ,4-triazol-1-il) -ciclohep-tanol, hidrocloruro de cis-4-[3-[4-(l, 1-dimetilpropil) -fenil-2-metilpropil] -2 , 6-dimetil-morfolina, etil-[ (4-clorofenil) -azo]-cianoacetato, bicarbonato de potasio, Methantetrathiol-Sal sódica, metil-1-(2 , 3-dihidro-2 , 2-dimetil-lH-inden-l-il) -lH-imida-zol-5-carboxilato, metil-N- (2 , 6-dimetilfenil) -N- (5-isoxazolilcarbonil) -DL-alaninato, metil-N- (cloroacetil)-N- (2, 6-dimetilfenil) -DL-alaninato, N- (2 , 3-dicloro-4-hidroxifenil) -1-metil-ciclohexancarboxa-mida, N- (2 , 6-dimetilfenil) -2-metoxi-N- (tetrahidro-2-oxo-3-fura-nil) -acetamida, N- (2 , 6-dimetilfenil) -2-metoxi-N- (tetrahidro-2-oxo-3-tie-nil) -acetamida, N-(2-cloro-4-nitrofenil) -4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida, N- (4-ciclohexilfenil) -1,4,5, 6-tetrahidro-2-pirimidinami-na, N- (4-hexil enil) -1,4,5,6-tetrah?dro-2-pirimidinamina, N- (5-cloro-2-metilfenil) -2-metoxi-N- (2-oxo-3-oxazolidi-nil) -acetamida, N- (6-metoxi) -3-piridinil) -ciclopropancarboxamida, N- [ 2 , 2 , 2-tricloro-l- [ (cloroacetil) -amino ] -etil ] -benzami-da, N- [ 3-cloro-4 , 5-bis- (2 -propin i loxi) -fenil ] -N' -metox i-metanimidamida , N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, sal sódica O, O-dietil- [2- (dipropilamino) -2-oxoetil] -etilf osf oramido-tioato, 0-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato, S-metil-1,2 , 3-benzotiadiazol-7-carbotioato, spiro[2H]-l-benzopiran-2, 1' (3'H) -isobenzofuran] -3 '-ona. Bactericidas: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxí-lico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas/Acaricidas/Nematicidas: Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadi-rachtin, Azinphos, A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, 4-bromo-2- (4-clorofenil) -1- (etoximetil) -5- (trifluormetil) -lH-pirrol-3-carbonitrilo, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocar-boxin, Butylpiridaben, Cadusafos, Crbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfena-p r, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-cloro-3-piridinil) -metil] -N' -ciano-N-metil-etanimidamida, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyha-lothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltame-thrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafen-thiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymethylvinphos, Dioxathioin, Disulfoton, Edifenphos, Ema ectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos, Fena iphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flurazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formot-hion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isopro-carb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metalde-hyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methio-carb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos , Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyra , Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxi , Pirimicarb, Pirimiphos M. Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethru , Pyridaben, Pyri idifen, Pyripro-xifen, Quinalphos, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvin-phos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thio-nazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazo-phos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o incluso con abonos y reguladores del crecimiento. Los productos activos pueden emplearse como ta-les en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, polvos inyectables, pastas, polvos solubles, agentes de espolvoreo y granulados. El empleo se efectúa de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, espolvoreado, esparcido, empolvado, espumado, aplicación a brocha etc. Además es posible aplicar los productos activos también según el procedimiento de volumen ultra bajo o inyectar la preparación de producto activo o el propio producto activo en el suelo. También pueden tratarse las semillas de las plantas. Cuando se tratan partes de las plantas la concentración de producto activo puede variar en las formas de aplicación dentro de un amplio margen. Se encuentran en general entre 1 y 0,0001 % en peso, preferentemente entre 0,5 y 0,001 %. En el caso del tratamiento de las semillas se requieren en general cantidades de producto activo de 0,001 hasta 50 g por cada kilogramo de semillas, preferentemente de 0,01 hasta 10 g. Cuando se trata el suelo se requieren concentraciones del producto activo de 0,00001 hasta 0,1 % en peso, preferentemente de 0,0001 hasta 0,02 % en el lugar de actuación.

Ejemplos de obtención: Ejemplo 1.

Procedimiento a) . Se agregan, a una mezcla constituida por 2 g (0,0096 moles) de 2-(2-hidroxi-fenil) -2-metoxiimino-N-metil-acetamida y 2,3 g (0,0095 moles) de 4- (2-clorofenoxi) -5, 6-diflúorpirimidina y 10 ml de dimetilformamida, bajo refrigeración, 0,4 g (0,01 mol) de hidruro de sodio al 60 % y se agita durante 12 horas a 25°C. La mezcla de la reacción se vierte sobre agua, se extrae con diclorometano, se seca la fase orgánica sobre sulfato de sodio y el disolvente se elimina por destilación en vacío. El residuo se cromatografía con una mezcla constituida por volúmenes iguales de acetato de etilo y de ciclohexano sobre gel de sílice. Se obtienen 2,1 g (48,3 % de la teoría) de 2-{2-[6-(2-clorofenoxi) -5-flúor-pirimidin-4-iloxi] -feni1}-2-metoxiimino-N-metilacetamida. Espectro ^-H-NMR (CDC13/TMS) : d = 2,88/2,90 (3H) ; 3,82 (3H); 6,68 (ÍH); 7,25-7,54 (8H) ; 8,05 (ÍH) ppm.

E emplo 2.

Procedimiento b) . Se agregan a una mezcla constituida por 2 g (0,0062 moles) de 2-[2-(45, 6-diflúorpirimidin-4-iloxi) -fenil]-2-metoxiimino-N-metil-acetamida y 0,67 g (0,0062 moles) de 2-metilfenol en 20 ml de dimetilformamida, bajo refrigeración, 0,25 g (0,0062 moles) de hidruro de sodio al 60 % y se agita durante 12 horas a 25°C. Se vierte la mezcla de la reacción sobre agua, se extrae con acetato de etilo, se seca la fase orgánica sobre sulfato de sodio y el disolvente se elimina por destilación en vacío. Se obtienen 1,5 g (58,9 %) de 2-[2-(5-flúor-6-o-toliloxi-pi-rimidin-4-iloxi) -fenil] -2-metoxiimino-N-metil-acetamida. Espectro ^-H-NMR (CDC13/TMS) : d = 2,21 (3H) ; 2,89/2,90 (3H) ; 3,84 (3H) ; 6,7 (ÍH, b) ; 7,06-7,53 (8H) ; 8,06 (ÍH) ppm. De manera análoga a la de los ejemplos 1 a 2, así como de acuerdo con las indicaciones de la descripción general del procedimiento se obtienen los compuestos de la fórmula (la) indicados en la tabla 1 siguiente.

Tabla 1 : (la) Ej. R Q X R P.f. NMR LogP ns (°C) * ** 3 Fenilo o F -CH3 107 3,85 2,77 4 2-Cianofenilo o F -CH3 128- 3,85 2,6 130 5 2-Metoxifenilo 0 F -CH3 3,83 2,72 2 2-Metilfenilo o F -CH3 3,84 3,04 6 4-Clorofenilo o F -CH3 3,85 3,22 7 2-Acetilfenilo 0 F -CH3 3,85 2,51 8 2-Aliloxifenilo o F -CH3 3,82 3,11 9 2-Propioniloxi- 0 F -CH3 3,85 2,83 fenilo 10 2-Clorofenilo o F -H 3,87 2,79 11 2-Bromofenilo o F -CH3 3,83 3,08 12 • 2-Flúorfenilo o F -CH3 3,82 2,85 13 2 , 4-Dibromofenilo O F -CH3 3,83 3,76 14 2,3-Diclorofenilo O F -CH3 3,83 3,45 Ej. R Q X R .f. NMR LogP ns (°C) * ** 2,4-Diclorofenilo O F -CH3 3,83 3,61 16 2,5-Diclorofenilo O F -CH3 3,83 3,53 17 2,6-Diclorofenilo 0 F -CH3 3,79 3,35 18 2,3-Dimetilfenilo O F -CH3 3,77 3,30 19 2,4-Dimetilfenilo 0 F -CH3 3,84 3,39 2,5-Dimetilfenilo O F -CH3 3,76 3,52 21 2, 6-Dimetilfenilo O F -CH3 3,82 3,29 22 2-Cloro-4-metil- 0 F -CH3 3,82 3,41 fenilo 23 2-Cloro-5-metil- O F -CH3 3,82 3,37 fenilo 24 3-Cloro-2-metil- O F -CH3 3,84 3,50 fenilo 25 4-Cloro-2-metil- O F -CH3 fenilo 26 2-Bromo-4-cloro- O F -CH3 3,83 3,65 fenilo 27 4-Bromo-2-cloro- 0 F -CH3 3,82 3,70 fenilo 28 Fenilo 3,81 3,07 * Los espectros ^- MR se recogieron en deuteroclorofor- mo (CDC13) o en hexadeuterodimetilsulfóxido (DMSO-d6) en tetrametilsilano (TMS) como patrón interno. Se ha indicado el desplazamiento químico como valor ó" en ppm. **) La determinación del valor logP se llevó a cabo según la Directiva EEC 79/831 anexo V. A8 mediante HPLC (método con gradientes, acetonitrilo/ácido fosfórico acuoso al 0,1 %) . Obtención de los productos de partida según la fórmula (II) : Ejemplo (II-l) : Se agitan 5 g (0,028 moles) de benzofuran-2, 3-dion-3-(0-metil-oxima) (WO-A 9524396), en 100 ml de tetrahidrofurano, con solución acuosa al 25 % de amoníaco durante 2 horas a 20°C. A continuación se elimina el disolvente por destilación en vacío, se vierte el residuo sobre agua, se extrae con acetato de etilo, se seca la fase orgánica sobre sulfato de sodio y el disolvente se elimina por destilación en vacío. El residuo se recristaliza en etanol y se obtienen 2 g (36,4 % de la teoría) de la 2-(2-hidroxi-fenil) -2-metoxiimino-acetamida. log p = 0,83. GC/MS sililado: índice de retención = 1827. M = 341, 323, 307, 291, 149, 133, 192, 176, 135, 116, 89, 73, 45, 26. Obtención de los productos de partida de la fórmula (III). Ejemplo (III-l..

Se agrega, gota a gota, una solución de 42,4 g (0,45 moles) de fenol y 50,4 g (0,45 moles) de terc-butilato de potasio en 400 ml de tetrahidrofurano, a 0°C a una solución de 80 g (0,6 moles) de 4,5,6-triflúorpi-rimidina en 1 litro de tetrahidrofurano. Una vez completada la adición se agita durante 30 minutos a 0°C, se vierte a continuación la mezcla de la reacción sobre agua y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio, se concentra por evaporación en vacío y se agita el residuo con éter de petróleo de bajo punto de ebullición. Se obtienen 63,8 g (68,1 % de la teoría) de la 4-fenoxi-5, 6-diflüorpirimidina con un punto de fusión de 65-66°C.

Obtención de los productos de partida de la fórmula (IV) Ejemplo (IV-i..

Se disuelven 5 g (0,024 moles) de 2- (2-hidroxi-fenil)-2-metoxiimino-N-metil-acetamida en 30 ml de tetrahidrofurano y se refrigera a 0°C. Se agregan en porciones, bajo agitación, 2,7 g (0,024 moles) de terc.-bu-tilato de potasio. A 0°C se agrega, gota a gota, la solución así obtenida en una solución de 4, 5, 6-triflúorpiri-midina en 40 ml de tetrahidrofurano. A continuación se agita la mezcla durante 1 hora a 20°C. Seguidamente se elimina el disolvente por destilación en vacío, se vierte el residuo sobre agua, se extrae con acetato de etilo, se seca la fase orgánica sobre sulfato de sodio y el disolvente se elimina por destilación en vacío. Tras agitación con dietiléter se separan por filtración 3,2 g (41,3 % de la teoría) de 2-[2-(5, 6-diflúor-pirimidin-4-iloxi) -fenil] -2-metoxiimino-N-metil-acetamida cristalina. Espectro ^-H-NMR (CDC13/TMS) : ó" = 2,87/2,88 (3H) ; 3,81 (3H) ; 6,67 (ÍH, b) ; 7,33-7,55 (4H) ; 8,19/8,20 (ÍH) ppm.

Obtención de un producto de partida de la fórmula (VI) . Ejemplo (V -i) .

Se eliminan por destilación a partir de una mezcla de 609 g de fluoruro potásico en 2,3 litros de sulfolano, para el secado, 500 ml de líquido a 145°C y 20 mbares. A continuación se agregan 1.054 g de 5-cloro-4 , 6-diflúorpirimidina (DE-A 3843558) y 25 g de bromuro de tetrafenilfosfonio, se introducen bajo presión 5 bares de nitrógeno y se agita durante 24 horas a 240°C, ascendiendo la presión hasta 11 bares. La mezcla de la reacción se refrigera a 80°C y se descomprime. A continuación se calienta de nuevo lentamente la mezcla a presión normal, con lo que se elimina por destilación el producto. Una vez que la temperatura de la cola ha alcanzado 200°C, se reduce la presión a 150 mbares para acelerar la desti-lación y para obtener una cantidad adicional de producto. En total se obtienen 664 g (70,7 % de la teoría) de la 4, 5, 6-triflúorpirimidina con un punto de ebullición de 86 hasta 87°C.

Ejemplos de aplicación: Ejemplo A Ensayo con Plasmopara (vid) /protector. Disolvente: 47 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolven-te y de disolvente y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización, se inoculan la plantas con una suspensión acuosa de esporas de Plasmopara viticola y permanecen entonces durante 1 día en una cámara de incubación a 20°C y un 100 % de humedad relativa del aire. A continuación se colocan las plantas durante 5 días en el invernadero a 21°C y una humedad relativa del aire de aproximadamente un 90 %. A continuación se humedecen las planas y se colocan durante un día en una cabina de incubación. La evaluación se lleva a cabo 6 días después de la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde a la de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención (1) , (2), (3), (12), (13), (14), (15), (16), (17), (18), (20), (22) , (23) , (24) , (26) , (27) y (28) , con una cantidad de aplicación ejemplificativa de producto activo de 100 g/ha, un grado de actividad del 94 % o mayor que este va-lor, en comparación con los controles no tratados. Ejemplo B Ensayo con Sphaerotheca (pepino) /protector. Disolvente: 47 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de disolvente y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización, se inoculan la plantas con una suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca fuliginea. Las plantas se disponen entonces en el invernadero aproximadamente a 23°C y una humedad relativa del aire de aproximadamente un 70 % en el invernadero. La evaluación se lleva a cabo 10 días después de la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde a la de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención (1) , (2) , (3), (6), (7), (9), (12), (13), (14), (15), (17), (18), (20), (21), (22), (23), (24), (26), (27) y (28), con una cantidad de aplicación de producto activo ejemplificativa de 100 g/ha, un grado de actividad del 91 % o mayor que este valor, en comparación con los controles no tratados. Ejemplo C Ensayo con Venturia (manzano) /protector. Disolvente: 47 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras seca-do del recubrimiento formado por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de conidias del patógeno de la antracnosis del manzano Venturia inaequa-lis y permanecen entonces 1 día a 20°C y 100 % de humedad relativa del aire en una cabina de incubación. Las plantas se disponen a continuación en el invernadero a 21°C aproximadamente y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 90 %. La evaluación se lleva a cabo 12 días después de la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención (2) , (3) , (4), (5), (6), (8), (9), (12), (14), (17), (18), (21) y (28) , con una cantidad de aplicación de producto activo ejemplificativa de 10 g/ha, un grado de actividad del 96 % o mayor que este valor, en comparación con los controles no tratados.

Ejemplo D Ensayo con Erysiphe (cebada) /protector Disolvente: 10 Partes en peso de N-metil-pirrolidona. Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se espolvorean las plantas con esporas de Erysiphe graminis f.sp. hordei. Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20°C y una humedad relativa del aire del 80 % aproximadamente, para favorecer el desarrollo de las pústulas del mildiú. La evaluación se lleva a cabo a los 7 días desde la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque.

En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención (2) , (3) y (8) , con una cantidad de aplicación de producto activo ejemplificativa de 250 g/ha, un grado de actividad del 100 %, en comparación con los controles no tratados. Ejemplo E Ensayo con Erysiphe (cebada) /curativo. Disolvente: 10 Partes en peso de N-metil-pirrolidona. Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad curativa se pulverizan plantas jóvenes con esporas de Erysiphe graminis f.sp. hordei. Al cabo de 48 horas desde la inoculación se pulverizan las plantas con la preparación de producto ac-tivo a las cantidades de aplicación indicadas. Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 2OdC y una humedad relativa del aire del 80 % aproximadamente, para favorecer el desarrollo de las pústulas del mildiú. La evaluación se lleva cabo a los 7 días des-de la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran los compuestos según la invención indicados en los ejemplos (2), (3) (6), (9) y (10) , con una cantidad de aplicación de producto activo de 250 g/ha, un grado de actividad del 90 %. Ejemplo F Ensayo con Pyricularia (arroz) /protector. Disolvente: 12,5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 0,3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado con agua y con la cantidad indicada de emulsionante hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulve-rizan plantas jóvenes de arroz con la preparación de producto activo hasta que goteen. Al cabo de 1 día desde el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de esporas de Pyricularia oryzae. Seguidamente se disponen las plan-tas en un invernadero con una humedad relativa del aire del 100 % y a 25°C. La evaluación se lleva a cabo 4 días después de la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de activi-dad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención (1) , (2) , (3) (4), (8), (9), (10), (20), (21), (22) y (24), con una cantidad de aplicación de producto activo ejemplificativa de 759,0 g/ha, un grado de actividad del 80 %, en comparación con los controles no tratados. Ejemplo G Ensayo con Puccinia (trigo) /protector. Disolvente: 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida. Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación de produc-to activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulve-rizan plantas jóvenes con la preparación de producto ac-tivo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se espolvorean las plantas con una suspensión de conídeas de Puccinia recóndita. Las plantas permanecen durante 48 horas a 20°C y con una humedad relativa del aire del 100 % en una cabina de incubación. Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20°C y una humedad relativa del aire del 80 % aproximadamente, para favorecer el desarrollo de las pústulas de la roya parda. La evaluación se lleva a cabo a los 10 días desde la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100 % sig-nifica que no se observa ataque. En este ensayo muestran, por ejemplo, los productos según la invención, indicados en los ejemplos (1) , (2), (5), (12), (13), (14), (15), (16), (24) y (26), con una cantidad de aplicación de 250 g/ha, un grado de acti-vidad del 90 % o por encima de este valor. Ejemplo H Ensayo con Fusarium nivale (var. nivale) (trigo) /protector. Disolvente: 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida. Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se espolvorean las plantas con una suspensión de conídeas de Fusarium nivale (var. nivale) . Las plantas se disponen en un invernadero, bajo caperuzas de incubación transparentes a la luz , a una temperatura de aproximadamente 15°C y una humedad relativa del aire del 100 % aproximadamente. La evaluación se lleva a cabo a los 4 días desde la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tra-tados, "mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran, por ejemplo, los productos según la invención, indicados en los ejemplos (1) , (2), (13), (14), (15), (16), (17), (20), (21), (22), (24) y (26) , con una cantidad de aplicación de 250 g/ha, un grado de actividad del 90 % o por encima de este valor. Ejemplo I Ensayo con Pyrenophora teres (cebada) /protector Disolvente: 10 Partes en peso de N-metil-pirrolidona Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento aplicado por pulverización se pulverizan las plantas con una suspensión de conídeas de Pyrenophora teres. Las plantas permanecen 48 horas a 20°C y 100 % de humedad relativa del aire en una cabina de incubación. Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20°C y con una humedad relativa del aire del 80 % aproximadamente. La evaluación se lleva a cabo 7 días después de la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no trata-dos, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran los productos según la invención, indicados en los ejemplos (17) y (28), a una cantidad de aplicación de g/ha un grado de actividad del 90 % o por encima de este valor. Ejemplo K Ensayo con Phytophthora (tomate) /protector. Disolvente: 47 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y de emulsionante se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de Phytophthora infestans. Seguidamente las plantas se disponen en una cabina de inoculación a 20°C aproximadamente y con una humedad relativa del aire del 100 %. La evaluación se lleva a cabo 3 días después de la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según la invención, indicados en los ejemplos (8), (9) Y (10), con una cantidad de aplicación de g/ha, un grado de actividad del 96 % o mayor que este valor. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (10)

1. REIVINDICACIONES
2. Habiéndose descrito la invención como antecede, se re -clama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1. - Compuestos de la fórmula general (I) , 3
3. H *R H3C (I) caracterizados porque: Z significa cicloalquilo, arilo o heterociclilo substi- tuido respectivamente en caso dado, R significa hidrógeno o alquilo, Q significa oxígeno o azufre, X significa halógeno y L1, L2, L3 y L4 son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno. 2. - Compuestos de la fórmula (I) según la rei-vindicación 1, caracterizados porque Z significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado una o dos veces por halógeno, por alquilo o por hidroxi; significa heterociclilo con 3 a 7 miembros en el anillo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; 0 significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración: halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo; alquilo, hidroxialquilo, oxoalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con respectivamente 1 a 8 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; alquenilo o alqueniloxi con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, ha-lógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono y l a 13 átomos de halógeno iguales o diferentes, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono y 1 a 11 átomos de halógeno iguales o diferentes, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; alquilamino, dialquilamino respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, arilal- quilaminocarbonilo, dialquilaminocarboniloxi, alquenilcarbonilo o alquinilcarbonilo, con 1 a 6 átomos de carbono en las respectivas cadenas hidrocarbonadas ; cicloalquilo o cicloalquiloxi con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono; alquileno con 3 o 4 átomos de carbono, oxialquileno con 2 o 3 átomos de carbono o dioxialquileno con 1 o 2 átomos de carbono, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por oxo, por metilo, por triflúormetilo o por etilo; o un agrupamiento donde - A1 significa hidrógeno, hidroxi o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y A2 significa hidroxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o significa alquilo o alcoxi con 1 a 4 átomos de car- bono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por hidroxi, por alcoxi, por alquiltio, por alquilamino, por dialquilamino o por fenilo, o significa alqueniloxi o alquiniloxi con respectivamente 2 a 4 átomos de carbono, así como fenilo, fenoxi, feniltio, benzoilo, benzoilete-nilo, cinnamoilo, heterociclilo o fenilalquilo, fenilal-quiloxi, fenilalquiltio, o heterociclilalquilo con respectivamente 1 a 3 átomos de carbono en las respectivas partes alquilo, substituidos respectivamente en caso dado en la parte anular de una a tres veces por halógeno y/o por alquilo o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o de cadena ramificada, R significa hidrógeno o metilo, Q significa oxígeno o azufre, X significa flúor, cloro, bromo o yodo, y L1, L2, L3 y L4 son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquil- sulfinilo o alquilsulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por 1 a 5 átomos de halógeno. 3.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque Z significa ciclopentilo o ciciohexilo substituidos res-pectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo o por hidroxi; significa tienilo, piridilo o furilo substituidos en caso dado por metilo o por etilo; o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la enumeración siguiente: flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, 1-, 2-, 3-, neopentilo, 1-, 2-, 3-, 4- (2-metilbutilo) , 1-, 2-, 3-hexilo, 1-, 2-, 3,- 4-, 5-(2-metilpentilo) , 1-, 2-, 3-(3-metilpentilo) , 2-etilbutilo, 1-, 3-, 4-(2, 2-dimetilbutilo) , 1- 2- (2, 3-dimetilbutil) , hidroximetilo, hidroxietilo, 3-oxobutilo, metoximetilo, di e-toximetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metiisulfonilo o etilsulfonilo, vinilo, alilo, 2-metilalilo, propen-1-ilo, crotonilo, propargilo, viniloxi, aliloxi, 2-metilaliloxi, propen-1-iloxi, crotonilsxi, propargiloxi, triflúormetilo, triflúoretilo, - diflúormetoxi , triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, tri- flúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúor- clorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, dimetilamino- carbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminocarboni- loxi, dietilaminocarboniloxi, bencilaminocarbonilo, acriloilo, propiolilo, ciclopentilo, ciciohexilo, propanodiilo, etilenoxi, metilendioxi, etilendioxi, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por oxo, por metilo o por triflúormetilo o un agrupamiento donde A1 significa hidrógeno, metilo o hidroxi y A2 significa hidroxi, metoxi, etoxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o hidroxietilo, así como fenilo, fenoxi, feniltio, benzoilo, benzoiletenilo, cin-na oilo, bencilo, feniletilo, fenilpropilo, benciloxi, benciltio, 5, 6-dihidro-l,4,2-dioxazin-3-ilmetilo, triazo-lilmetilo, benzoxazol-2-ilmetilo, 12 , 3-dioxan-2-ilo, benzimidazol-2-ilo, dioxol-2-ilo, oxadiazolilo substituidos respectivamente en caso dado en la parte anular de una a tres veces por halógeno y/o por alquilo o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o de cadena ramificada, R significa hidrógeno o especialmente metilo, Q significa oxígeno o azufre, X significa flúor o cloro y L1, L2, L3 y L4 son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s-. o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsul- finilo, metiisulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, di- flúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, di- flúorclorometiltio, triflúormetiltio, triflúormetil- sulfinilo o triflúormetilsulfonilo.
4. 4.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque Q significa oxígeno.
5. 5.- Agentes pesticidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
6. 6. - Procedimiento para la lucha contra las pestes, caracterizado porque se dejan actuar sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
7. 7.- Empleo de compuestos de la fórmula (I) según las reivindicaciones 1 a 4 , para la lucha contra las pestes.
8. 8. - Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I) según las reivindicaciones 1 a 4 con extendedores y/o con agentes tensioastivos.
9. 9.- Compuestos de la fórmula (IV) caracterizados porque L1, L2, L3 y L4 son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituido respectivamente en caso dado por halógeno, R significa hidrógeno o alquilo, X significa halógeno y ¿ significa halógeno.
10. 10.- Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , en la que Z significa cicloalquilo, arilo o heterociclilo substituido respectivamente en caso dado, R significa hidrógeno o alquilo, Q significa oxígeno o azufre, X significa halógeno y L1, L2, L3 y L4 son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, caracterizado porque a) se hacen reaccionar 2-(2-hidroxi-fenil) -2-metoxiimino- (II) (ID en la que R, L1, L2, L3 y L4 tienen los significados anteriormente indicados, con una halógenopirimidina substituida de la fórmula general (III) , en la que Z, Q y X tienen los significados anteriormente indicados Y1 significa halógeno, en caso dado en presencia de un diluyente, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un catalizador, o porque b) se hacen reaccionar fenoxipiri idinas de la fórmula (IV) , en la que R, X, L1, L2, L3 y L4 tienen los significados anterior- mente indicados, y Y2 significa halógeno, con un compuesto anular de la fórmula general (V) , Z-Q-H (V) en la que Z y Q tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un catalizador.